JPS5931514B2 - ４，５，６，７−テトラヒドロ−チエノ〔３，２−ｃ〕ピリジン誘導体およびその製造方法 - Google Patents
４，５，６，７−テトラヒドロ−チエノ〔３，２−ｃ〕ピリジン誘導体およびその製造方法Info
- Publication number
- JPS5931514B2 JPS5931514B2 JP51062176A JP6217676A JPS5931514B2 JP S5931514 B2 JPS5931514 B2 JP S5931514B2 JP 51062176 A JP51062176 A JP 51062176A JP 6217676 A JP6217676 A JP 6217676A JP S5931514 B2 JPS5931514 B2 JP S5931514B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- alkyl group
- carbon atoms
- compound
- hydrogen atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なチエノ〔３・２−Ｃ〕ピリジン誘導体
、該誘導体の製造方法ならびに医薬及び動物薬に該誘導
体を使用することに関するものである。
、該誘導体の製造方法ならびに医薬及び動物薬に該誘導
体を使用することに関するものである。
上記化合物は、化学工業ならびに医薬品工業の両方で使
用される数多くの誘導体を合成するに際し中間体として
使用することもできる。
用される数多くの誘導体を合成するに際し中間体として
使用することもできる。
本発明による新規化合物は、次式１：
（式中、
Ｒ１は水素原子または低級アルキル基を表わし；Ｒ２は
水素原子、低級アルキル基またはフエニル基を表わし；
Ｒ３は低級アルキル基またはベンジル基を表わす。
水素原子、低級アルキル基またはフエニル基を表わし；
Ｒ３は低級アルキル基またはベンジル基を表わす。
）で表わされる構造式を有する。
上記式（１）において、低級アルキル及び低級アルコキ
シ基は炭素原子数１ないし６を有するものである。
シ基は炭素原子数１ないし６を有するものである。
本発明はまた無機または有機酸と上記式（１）で表わさ
れる誘導体との酸付加塩をもその範囲内に含んでいる。
れる誘導体との酸付加塩をもその範囲内に含んでいる。
本発明はまた上記したような式（１）で表わされる化合
物の製造法に関するものでもあり、該法は次式：（式中
、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記ですでに表わした意味を有
する。
物の製造法に関するものでもあり、該法は次式：（式中
、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記ですでに表わした意味を有
する。
）で表わされる誘導体をホルムアルデヒドと縮合し、次
式：（式中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は前記ですでに表わ
した意味を有する。
式：（式中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は前記ですでに表わ
した意味を有する。
）で表わされるイミンを得、該イミンをそれから閉環し
て上記式（１）の誘導体とすることから成る。ホルムア
ルデヒドとの縮合は水性媒体中で、または例えばベンゼ
ンのような有機醇媒中で行つてもよい。
て上記式（１）の誘導体とすることから成る。ホルムア
ルデヒドとの縮合は水性媒体中で、または例えばベンゼ
ンのような有機醇媒中で行つてもよい。
イミンの閉環は、水性媒体中有機酸（例えば酢酸）もし
くは無機酸（例えば塩酸もしくは硫酸）の作用、または
有機洛媒、例えばエーテル、ベンゼンまたはジメチルホ
ルムアミドを用いて無水媒体中の塩酸の作用のいずれか
でも行い得る。一般式（）の出発物質は以下の反応機構
に従つて得られる〔ダブリユ一・エイチ・ヘルツ（Ｗ．
Ｈ．ＨＥＲＺ）及びエル・チヤイ（Ｌ．ＴＳＡＩ）：ジ
ヤーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサイアテイ
（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．ＳＯｃ．）、１９５５、（７７
、３５２９〕：式（１）の化合物の酸付加塩は、当該分
野で熟練した者にとつては明らかである慣用手段によつ
て得られる。
くは無機酸（例えば塩酸もしくは硫酸）の作用、または
有機洛媒、例えばエーテル、ベンゼンまたはジメチルホ
ルムアミドを用いて無水媒体中の塩酸の作用のいずれか
でも行い得る。一般式（）の出発物質は以下の反応機構
に従つて得られる〔ダブリユ一・エイチ・ヘルツ（Ｗ．
Ｈ．ＨＥＲＺ）及びエル・チヤイ（Ｌ．ＴＳＡＩ）：ジ
ヤーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサイアテイ
（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．ＳＯｃ．）、１９５５、（７７
、３５２９〕：式（１）の化合物の酸付加塩は、当該分
野で熟練した者にとつては明らかである慣用手段によつ
て得られる。
以下の実施例によつて本発明による化合物の製造を更に
詳しく説明するが、しかしこれは何ら本発明を限定する
ものではない。
詳しく説明するが、しかしこれは何ら本発明を限定する
ものではない。
実施例 １
７−メトキシ−４・５・６・７ーテトラヒドローチエノ
〔３・２−ｃ〕−ピリジン（化合物扁１）２−（２−チ
エニル）−２−メトキシ−エチルアミン（１５７ｙ；１
モル）を２分間にわたつて、攪拌しながら３７％ホルム
アルデヒド水溶液（９４．３７；１．１モル）中へ加え
る。
〔３・２−ｃ〕−ピリジン（化合物扁１）２−（２−チ
エニル）−２−メトキシ−エチルアミン（１５７ｙ；１
モル）を２分間にわたつて、攪拌しながら３７％ホルム
アルデヒド水溶液（９４．３７；１．１モル）中へ加え
る。
温度を６０℃まで上げてそしてこの温度にて９０分間保
つ。冷後、該反応液体をベンゼンで抽出する。有機抽出
層を硫酸ナトリウムで乾燥し減圧下で濃縮すると、粗ホ
ルムイミン（１６９７）が得られる。該物質へ３０分か
けて撹拌しながら温度を２０３０℃に保ちつつ、ジメチ
ルホルムアミド中に溶解した塩化水素６．６Ｎ水溶液３
００ｄを加える。反応液を室温にて９０分間放置してお
く。その結果得られる沈殿物を▲過し、アセトンで洗い
そして乾燥すると塩酸塩（１２４７）が得られる：融点
１８０℃（コフラープロツク：ＫＯｆｌｅｒｂＯｃｋ）
、収率６０％元素分析：Ｃ８Ｈｌ２ＣｌＮＯＳとして、
以下に続く実施例２〜１０の化合物もまた同様な方法で
得られる。
つ。冷後、該反応液体をベンゼンで抽出する。有機抽出
層を硫酸ナトリウムで乾燥し減圧下で濃縮すると、粗ホ
ルムイミン（１６９７）が得られる。該物質へ３０分か
けて撹拌しながら温度を２０３０℃に保ちつつ、ジメチ
ルホルムアミド中に溶解した塩化水素６．６Ｎ水溶液３
００ｄを加える。反応液を室温にて９０分間放置してお
く。その結果得られる沈殿物を▲過し、アセトンで洗い
そして乾燥すると塩酸塩（１２４７）が得られる：融点
１８０℃（コフラープロツク：ＫＯｆｌｅｒｂＯｃｋ）
、収率６０％元素分析：Ｃ８Ｈｌ２ＣｌＮＯＳとして、
以下に続く実施例２〜１０の化合物もまた同様な方法で
得られる。
実施例 ２
７−エトキシ−４・５・６・７ーテトラヒドロチエノ〔
３・２−ｃ〕ピリジン（化合物滝２）塩酸塩融点１５２
℃、収率４６％． 元素分析：Ｃ９Ｈ，４ＣｌＮＯＳとして、実施例 ３ ７−イソブトキシ一４・５・６・７ーテトラヒドローチ
エノ〔３・２−ｃ〕ピリジン（化合物７ｆ６．３）フマ
ル酸塩融点１６３℃、収率２０％． 元素分析：Ｃｌ５Ｈ２ｌＮＯ５Ｓとして、実施例 ４ ７−ベンジロキシ一４・５・６・７ーテトラヒドローチ
エノ〔３・２−ｃ〕−ピリジン（化合物Ａ６．４）塩酸
塩融点１８３℃、収率５７％． 元素分析：Ｃ，４Ｈｌ６ＣｌＮＯＳとして、実施例 ５
７−メトキシーJメ[メチル一４・５・６・７ーテトラヒ
ドローチエノ〔３・２−ｃ〕−ピリジン（化合物７ｆ６
．５）塩酸塩融点１３８℃、収率１４％， 元素分析：Ｃ，Ｈｌ４ＣｌＮＯＳ として、 実施例 ６ ７−エトキシーJメ[メチル一４・５・６・７ーテトラヒ
ドローチエノ〔３・２−ｃ〕−ピリジン（化合物Ａ６．
６）マレイン酸塩融点１２５℃、収率８％． 元素分析：Ｃｌ４Ｈｌ９ＮＯ５Ｓとして、実施例 ７ Jメ[メトキシ一６−メチル−４・５・６・７ーテトラヒ
ドローチエノ〔３・２−Ｃ〕−ピリジン（化合物Ａ６．
７）塩酸塩融点１６７℃、収率２３％． 元素分析：Ｃ９Ｈｌ４ＣｌＮＯＳとして、実施例 ８ ７−エトキシ−６−メチル−４・５・６・７ーテトラヒ
ドローチエノ〔３・２−ｃ〕−ピリジン（化合物，４６
８）塩酸塩融点１５１℃、収率１５％． 元素分析：ＣｌＯＨｌ６ＣｌＮＯＳとして、実施例 ９
６・７ージメチルーJメ[メトキシ一４・５・６・７ーテ
トラヒドローチエノ〔３・２−Ｃ〕−ピリジン（化合物
廃９）フマル酸塩融点１２０℃、収率１５％． 元素分析：Ｃｌ４Ｈｌ９ＮＯ５Ｓとして、実施例 １０ ７−メトキシ−６−フエニル一４・５・６・７ーテトラ
ヒドローチエノ〔３・２−ｃ〕−ピリジン（化合物洗１
０）塩酸塩融点１５９℃、収率５１％． 元素分析：Ｃｌ４Ｈｌ６ＣｌＮＯＳとして、以下にまと
めた毒性及び薬埋試験の結果、本発明による化合物の有
用な作用、特に抗炎症作用及び鎮痛作用が明らかとなる
。
３・２−ｃ〕ピリジン（化合物滝２）塩酸塩融点１５２
℃、収率４６％． 元素分析：Ｃ９Ｈ，４ＣｌＮＯＳとして、実施例 ３ ７−イソブトキシ一４・５・６・７ーテトラヒドローチ
エノ〔３・２−ｃ〕ピリジン（化合物７ｆ６．３）フマ
ル酸塩融点１６３℃、収率２０％． 元素分析：Ｃｌ５Ｈ２ｌＮＯ５Ｓとして、実施例 ４ ７−ベンジロキシ一４・５・６・７ーテトラヒドローチ
エノ〔３・２−ｃ〕−ピリジン（化合物Ａ６．４）塩酸
塩融点１８３℃、収率５７％． 元素分析：Ｃ，４Ｈｌ６ＣｌＮＯＳとして、実施例 ５
７−メトキシーJメ[メチル一４・５・６・７ーテトラヒ
ドローチエノ〔３・２−ｃ〕−ピリジン（化合物７ｆ６
．５）塩酸塩融点１３８℃、収率１４％， 元素分析：Ｃ，Ｈｌ４ＣｌＮＯＳ として、 実施例 ６ ７−エトキシーJメ[メチル一４・５・６・７ーテトラヒ
ドローチエノ〔３・２−ｃ〕−ピリジン（化合物Ａ６．
６）マレイン酸塩融点１２５℃、収率８％． 元素分析：Ｃｌ４Ｈｌ９ＮＯ５Ｓとして、実施例 ７ Jメ[メトキシ一６−メチル−４・５・６・７ーテトラヒ
ドローチエノ〔３・２−Ｃ〕−ピリジン（化合物Ａ６．
７）塩酸塩融点１６７℃、収率２３％． 元素分析：Ｃ９Ｈｌ４ＣｌＮＯＳとして、実施例 ８ ７−エトキシ−６−メチル−４・５・６・７ーテトラヒ
ドローチエノ〔３・２−ｃ〕−ピリジン（化合物，４６
８）塩酸塩融点１５１℃、収率１５％． 元素分析：ＣｌＯＨｌ６ＣｌＮＯＳとして、実施例 ９
６・７ージメチルーJメ[メトキシ一４・５・６・７ーテ
トラヒドローチエノ〔３・２−Ｃ〕−ピリジン（化合物
廃９）フマル酸塩融点１２０℃、収率１５％． 元素分析：Ｃｌ４Ｈｌ９ＮＯ５Ｓとして、実施例 １０ ７−メトキシ−６−フエニル一４・５・６・７ーテトラ
ヒドローチエノ〔３・２−ｃ〕−ピリジン（化合物洗１
０）塩酸塩融点１５９℃、収率５１％． 元素分析：Ｃｌ４Ｈｌ６ＣｌＮＯＳとして、以下にまと
めた毒性及び薬埋試験の結果、本発明による化合物の有
用な作用、特に抗炎症作用及び鎮痛作用が明らかとなる
。
このようにして、本発明は特に抗炎症及び鎮痛作用を有
し、治療上投与し得る担体とともに、有効成分として、
上記式（１）で表わされる化合物またはその治療上受容
し得る酸付加塩を含有する治療用組成物に関するもので
もある。
し、治療上投与し得る担体とともに、有効成分として、
上記式（１）で表わされる化合物またはその治療上受容
し得る酸付加塩を含有する治療用組成物に関するもので
もある。
毒性試験
該試験では本発明化合物の低毒性及び良好な耐性を示し
た。
た。
ＬＤ５Ｏ／２４ｈｒｓ／Ｋｇ（ミラー：ＭＩＬＬＥＲ及
びテインター：ＴＡＩＮＴＥＲによる方法で、静脈投与
によつてスイスマウスで測定）は、化合物１では２６２
ワ、化合物２では１４５η、化合物３では１８０ｍノ、
化合物４では９５η、化合物５では１３８ｍク、化合物
６では２２４ワ、化合物７では２１０ワ、化合物８では
１２９ｍク、化合物９では１７５ワ、そして化合物１０
では１９５即である。薬理試験 １．抗炎症作用 （ａ）局部カラゲニン誘起浮腫方法 １％カラゲニン溶液０．１ｄを、ラツトの右後足の中足
屈筋にＯ時注射する。
びテインター：ＴＡＩＮＴＥＲによる方法で、静脈投与
によつてスイスマウスで測定）は、化合物１では２６２
ワ、化合物２では１４５η、化合物３では１８０ｍノ、
化合物４では９５η、化合物５では１３８ｍク、化合物
６では２２４ワ、化合物７では２１０ワ、化合物８では
１２９ｍク、化合物９では１７５ワ、そして化合物１０
では１９５即である。薬理試験 １．抗炎症作用 （ａ）局部カラゲニン誘起浮腫方法 １％カラゲニン溶液０．１ｄを、ラツトの右後足の中足
屈筋にＯ時注射する。
処理したグループの動物へさらに経口にて、試験化合物
１００ヮ／Ｋｇを炎症誘起剤の１時間前、同時及びその
後１時間と２．５時間の各々の時点で投与する。カラゲ
ニン投与後０．１時間、２時間、３時間及び５時間のロ
ツチマイクロメータ一による測定によつて、抗炎症作用
の割合が時間の函数として測定される。得られた結果を
次に挙げる第１表にまとめた。（ｂ）オバルブミン誘起
全身浮腫方法 ラツトにオバルブミン１ｍ１及び１％エバンス青（Ｅｖ
ａｎｓＢｌｕｅ）溶液０．５ｍ１を同時に腹腔内注射に
より投与する。
１００ヮ／Ｋｇを炎症誘起剤の１時間前、同時及びその
後１時間と２．５時間の各々の時点で投与する。カラゲ
ニン投与後０．１時間、２時間、３時間及び５時間のロ
ツチマイクロメータ一による測定によつて、抗炎症作用
の割合が時間の函数として測定される。得られた結果を
次に挙げる第１表にまとめた。（ｂ）オバルブミン誘起
全身浮腫方法 ラツトにオバルブミン１ｍ１及び１％エバンス青（Ｅｖ
ａｎｓＢｌｕｅ）溶液０．５ｍ１を同時に腹腔内注射に
より投与する。
処理した動物群に更にオバルブミン投与の１時間前及び
該オ Ｃバルブミン投与と同時に試験化合物１００ｍク
／Ｋｇを経口的に投与する。
該オ Ｃバルブミン投与と同時に試験化合物１００ｍク
／Ｋｇを経口的に投与する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、 Ｒ＿１は水素原子または炭素原子数１ないし６のアルキ
ル基を表わし、Ｒ＿２は水素原子または炭素原子数１な
いし６のアルキル基またはフェニル基を表わし、Ｒ＿３
は炭素原子数１ないし６のアルキル基またはベンジル基
を表わす。 ）で表わされることを特徴とする４・５・６・７−テト
ラヒドロ−チエノ〔３・２−ｃ〕−ピリジン誘導体及び
その酸付加塩。 ２ 次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II）（式中、 Ｒ＿１は水素原子または炭素原子数１ないし６のアルキ
ル基を表わし、Ｒ＿２は水素原子または炭素原子数１な
いし６のアルキル基またはフェニル基を表わし、Ｒ＿３
は炭素原子数１ないし６のアルキル基またはベンジル基
を表わす。 ）で表わされる誘導体を、ホルムアルデヒドと縮合させ
、次式III：▲数式、化学式、表等があります▼（III）
（式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は上記ですでに表わ
した意味を有する。 ）で表わされるイミンを得、続いて該イミン（III）を
閉環することを特徴とする、次式 I ：▲数式、化学式
、表等があります▼（ I ）（式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及
びＲ＿３は上記ですでに表わした意味を有する。 ）で表わされる４・５・６・７−テトラヒドロ−チエノ
〔３・２−ｃ〕−ピリジン誘導体の製造方法。３ ホル
ムアルデヒドとの縮合を水性媒体中で行うことを特徴と
する特許請求の範囲第２項記載の製造方法。 ４ ホルムアルデヒドとの縮合を有機溶媒中で行うこと
を特徴とする特許請求の範囲第２項記載の製造方法。 ５ イミンの閉環を水性媒体中で酸を加えて行うことを
特徴とする特許請求の範囲第２項ないし第４項のいずれ
か１項に記載の製造方法。 ６ イミンの閉環を有機溶媒中で無水媒体中の塩化水素
を加えて行うことを特徴とする特許請求の範囲第２項な
いし第４項のいずれか１項に記載の製造方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7516635A FR2312246A1 (fr) | 1975-05-28 | 1975-05-28 | Derives de la tetrahydro-4,5,6,7 thieno (3,2-c) pyridine, leur procede de preparation et leurs applications |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52294A JPS52294A (en) | 1977-01-05 |
| JPS5931514B2 true JPS5931514B2 (ja) | 1984-08-02 |
Family
ID=9155775
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51062176A Expired JPS5931514B2 (ja) | 1975-05-28 | 1976-05-28 | ４，５，６，７−テトラヒドロ−チエノ〔３，２−ｃ〕ピリジン誘導体およびその製造方法 |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4065460A (ja) |
| JP (1) | JPS5931514B2 (ja) |
| AR (1) | AR209360A1 (ja) |
| AT (1) | AT347949B (ja) |
| BE (1) | BE842249A (ja) |
| CA (1) | CA1071632A (ja) |
| CH (1) | CH596215A5 (ja) |
| DD (1) | DD125215A5 (ja) |
| DE (1) | DE2623566A1 (ja) |
| DK (1) | DK227476A (ja) |
| ES (1) | ES447495A1 (ja) |
| FR (1) | FR2312246A1 (ja) |
| GB (1) | GB1490050A (ja) |
| GR (1) | GR59796B (ja) |
| HU (1) | HU172175B (ja) |
| IE (1) | IE42672B1 (ja) |
| IL (1) | IL49368A0 (ja) |
| LU (1) | LU74573A1 (ja) |
| MX (1) | MX3212E (ja) |
| NL (1) | NL180564C (ja) |
| PH (1) | PH12026A (ja) |
| PL (1) | PL97384B1 (ja) |
| PT (1) | PT65040B (ja) |
| RO (1) | RO69113A (ja) |
| SE (1) | SE421622B (ja) |
| SU (1) | SU604495A3 (ja) |
| YU (1) | YU39612B (ja) |
| ZA (1) | ZA762092B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0344001B2 (ja) * | 1985-01-16 | 1991-07-04 | Nissan Motor |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4163852A (en) * | 1975-07-09 | 1979-08-07 | Parcor | Process for the preparation of tetrahydro-thieno[3,2-c]- and [2,3-c]pyridine derivatives |
| FR2376860A1 (fr) * | 1977-01-07 | 1978-08-04 | Parcor | Tetrahydro-4,5,6,7 thieno (2,3-c) et (3,2-c) pyridines, leur procede de preparation et leur application therapeutique |
| FR2397417A1 (fr) * | 1977-07-12 | 1979-02-09 | Parcor | Procede de preparation de derives de la thienopyridine |
| US4419803A (en) * | 1981-02-04 | 1983-12-13 | Ashcombe Products Company | Method of forming a tool assembly |
| MY151072A (en) * | 2007-03-30 | 2014-03-31 | Nippon Shinyaku Co Ltd | Heteroaryl derivative |
| DE102011053619A1 (de) | 2011-09-14 | 2013-03-14 | Becker Marine Systems Gmbh & Co. Kg | Propellerdüse für Wasserfahrzeuge |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2215948B1 (ja) * | 1973-02-01 | 1976-05-14 | Centre Etd Ind Pharma |
-
1975
- 1975-05-28 FR FR7516635A patent/FR2312246A1/fr active Granted
-
1976
- 1976-03-15 CH CH316276A patent/CH596215A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-03-16 LU LU74573A patent/LU74573A1/xx unknown
- 1976-03-23 GR GR50383A patent/GR59796B/el unknown
- 1976-04-05 YU YU855/76A patent/YU39612B/xx unknown
- 1976-04-06 IE IE715/76A patent/IE42672B1/en unknown
- 1976-04-06 US US05/674,734 patent/US4065460A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-04-07 ZA ZA762092A patent/ZA762092B/xx unknown
- 1976-04-07 IL IL49368A patent/IL49368A0/xx unknown
- 1976-04-08 CA CA249,883A patent/CA1071632A/en not_active Expired
- 1976-04-27 PT PT65040A patent/PT65040B/pt unknown
- 1976-04-30 ES ES447495A patent/ES447495A1/es not_active Expired
- 1976-05-05 AR AR263207A patent/AR209360A1/es active
- 1976-05-06 NL NLAANVRAGE7604867,A patent/NL180564C/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-05-10 SU SU762352255A patent/SU604495A3/ru active
- 1976-05-13 MX MX000232U patent/MX3212E/es unknown
- 1976-05-21 DK DK227476A patent/DK227476A/da unknown
- 1976-05-22 RO RO7686178A patent/RO69113A/ro unknown
- 1976-05-25 SE SE7605899A patent/SE421622B/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-05-25 AT AT382076A patent/AT347949B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-05-26 BE BE167354A patent/BE842249A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-05-26 DE DE19762623566 patent/DE2623566A1/de not_active Withdrawn
- 1976-05-27 GB GB22087/76A patent/GB1490050A/en not_active Expired
- 1976-05-27 PH PH18481A patent/PH12026A/en unknown
- 1976-05-27 PL PL1976189899A patent/PL97384B1/pl unknown
- 1976-05-28 JP JP51062176A patent/JPS5931514B2/ja not_active Expired
- 1976-05-28 HU HU76PA00001247A patent/HU172175B/hu not_active IP Right Cessation
- 1976-05-28 DD DD193079A patent/DD125215A5/xx unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0344001B2 (ja) * | 1985-01-16 | 1991-07-04 | Nissan Motor |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA762092B (en) | 1977-04-27 |
| SU604495A3 (ru) | 1978-04-25 |
| LU74573A1 (ja) | 1976-09-01 |
| AU1435876A (en) | 1977-12-01 |
| YU85576A (en) | 1982-05-31 |
| FR2312246B1 (ja) | 1978-08-11 |
| US4065460A (en) | 1977-12-27 |
| PH12026A (en) | 1978-10-16 |
| PT65040A (fr) | 1976-05-01 |
| SE7605899L (sv) | 1976-11-29 |
| CA1071632A (en) | 1980-02-12 |
| BE842249A (fr) | 1976-11-26 |
| NL180564B (nl) | 1986-10-16 |
| ES447495A1 (es) | 1977-07-01 |
| NL7604867A (nl) | 1976-11-30 |
| CH596215A5 (ja) | 1978-03-15 |
| RO69113A (ro) | 1980-08-15 |
| DK227476A (da) | 1976-11-29 |
| YU39612B (en) | 1985-03-20 |
| AR209360A1 (es) | 1977-04-15 |
| IE42672L (en) | 1976-11-28 |
| IE42672B1 (en) | 1980-09-24 |
| AT347949B (de) | 1979-01-25 |
| GR59796B (en) | 1978-02-28 |
| JPS52294A (en) | 1977-01-05 |
| SE421622B (sv) | 1982-01-18 |
| NL180564C (nl) | 1987-03-16 |
| IL49368A0 (en) | 1976-06-30 |
| PL97384B1 (pl) | 1978-02-28 |
| MX3212E (es) | 1980-07-17 |
| DE2623566A1 (de) | 1976-12-16 |
| FR2312246A1 (fr) | 1976-12-24 |
| GB1490050A (en) | 1977-10-26 |
| HU172175B (hu) | 1978-06-28 |
| DD125215A5 (ja) | 1977-04-06 |
| PT65040B (fr) | 1977-09-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK158346B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 4-amino-5-alkylsulfonyl-o-anisamid-derivater samt 2-methoxy-4-amino-5-alkylsulfonylbenzoesyrer til anvendelse som mellemprodukter ved fremgangsmaaden | |
| US3678077A (en) | 9-oxoxanthen-2-yl-alkanoic acids | |
| JPS591711B2 (ja) | ５−テノイルピロ−ル酢酸誘導体の製造法 | |
| PT848703E (pt) | Derivados de benzosulfonamidas como inibidores da enzima ciclo-oxigenase ii | |
| JPS6033114B2 (ja) | １，２−ベンズイソキサゾ−ル誘導体 | |
| JPS5931514B2 (ja) | ４，５，６，７−テトラヒドロ−チエノ〔３，２−ｃ〕ピリジン誘導体およびその製造方法 | |
| US4818772A (en) | Derivatives of 4-aminoethoxy-5-isopropyl-2-methylbenzenes: methods of synthesis and utilization as medicines | |
| JPS61183286A (ja) | ２‐アルコキシ‐ｎ‐（１‐アザビシクロ〔２，２，２〕オクタン‐３‐イル）アミノベンズアミドの製法 | |
| JPS63243074A (ja) | ピリジンの新誘導体、それらの製造法及び中間体、薬剤としての使用並びにそれらを含む組成物 | |
| Wada et al. | New nonsteroidal antiinflammatory agent. 2-Substituted 5-or 6-benzothiazoleacetic acids and their derivatives | |
| JPH04234346A (ja) | カルモデュリン阻害剤特性を有するベンズヒドリル誘導体 | |
| JPS6019748B2 (ja) | イソインドリン誘導体の製法 | |
| Cava et al. | Pyridine Derivatives. I. Preparation of 3-Chloro-2-pyridone and 6-Chloro-2-pyridone | |
| US3795681A (en) | Aminothiophene-carboxylic acid esters | |
| FR2544718A1 (fr) | Diniflumate d'ester morpholinoethylique d'acide niflumique, preparation, utilisation en therapeutique comme analgesique et anti-inflammatoire | |
| US3487085A (en) | Dihydrothieno benzothiepene | |
| CS216205B2 (en) | Method of making the derivatives of the 1,4-diphenylpyrazole | |
| JPH0256478A (ja) | ２，３，４，５―テトラヒドロ―１―ベンズオキセピン―３，５―ジオン誘導体及びその製法 | |
| JPS6014038B2 (ja) | 新規なチアゾロイソキノリン化合物の製法 | |
| JPS61158980A (ja) | ８α‐アシルアミノエルゴリン類、その製法および医薬組成物 | |
| JPS63192771A (ja) | ２，３，２′，３′−ビス（メチレンジオキシ）ビフエニル化合物、その製造法およびそれを含む肝疾患治療剤 | |
| JPS6039273B2 (ja) | ナフタレン誘導体およびその製造方法 | |
| JPS607632B2 (ja) | チエノ（３，２―ｃ）ピリジン及びその誘導体の製造方法 | |
| JPS6127977A (ja) | ４，５‐ジヒドロ‐３，３‐ジフエニル‐４‐ヒドロカルビルアミノメチルフラン‐２（３ｈ）‐オン | |
| IL34468A (en) | Acidic salt salts of the history of indonopyridine, their preparation and pharmaceutical preparations containing them |