JPS5929644A - １，３−ジアミノ−４−（２′，２′，２′−トリフルオルエトシキ）−ベンゾ−ル、その製造方法及びこの化合物を含む染毛剤 - Google Patents
１，３−ジアミノ−４−（２′，２′，２′−トリフルオルエトシキ）−ベンゾ−ル、その製造方法及びこの化合物を含む染毛剤Info
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- JPS5929644A JPS5929644A JP58108532A JP10853283A JPS5929644A JP S5929644 A JPS5929644 A JP S5929644A JP 58108532 A JP58108532 A JP 58108532A JP 10853283 A JP10853283 A JP 10853283A JP S5929644 A JPS5929644 A JP S5929644A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
毛髪の染色には、発色成分とカップリング成分との酸化
的カップリングによって生成する所謂酸化染料がその強
い発色性ときわめて良い堅牢度のだめに、優先的な役割
を演する。
的カップリングによって生成する所謂酸化染料がその強
い発色性ときわめて良い堅牢度のだめに、優先的な役割
を演する。
入毛の染色に使用される酸化染料は、多数の特別な条件
が課せられる。それは、毒物学的ならびに皮膚科的な点
で安全でなければならず、また望みの濃さに染色するこ
とが可能でなければならない。さらに、適当々発色成分
とカップリング成分の組合わせによって、種々の色調の
幅広い調色板をつくり上げることが出来る。その上、染
毛を成功させるには、良好な耐光性、耐パーマ性、耐酸
性および摩擦堅牢度が要求される。しかし、どんな場合
でも、このような染毛剤は光、化学薬品および摩擦の作
用なしに少くとも４〜６週間の間は安定でなければなら
ない。
が課せられる。それは、毒物学的ならびに皮膚科的な点
で安全でなければならず、また望みの濃さに染色するこ
とが可能でなければならない。さらに、適当々発色成分
とカップリング成分の組合わせによって、種々の色調の
幅広い調色板をつくり上げることが出来る。その上、染
毛を成功させるには、良好な耐光性、耐パーマ性、耐酸
性および摩擦堅牢度が要求される。しかし、どんな場合
でも、このような染毛剤は光、化学薬品および摩擦の作
用なしに少くとも４〜６週間の間は安定でなければなら
ない。
発色剤としては、普通よく使われる４−アミノ−フェノ
ール、■、４−ジアミノペンゾールなラヒにその誘導体
２．５−／アミノドルオールおよび２，５−ジアミノア
ニソールが使用される。
ール、■、４−ジアミノペンゾールなラヒにその誘導体
２．５−／アミノドルオールおよび２，５−ジアミノア
ニソールが使用される。
１．４−ジアミノペンゾール誘導体、２．５−ジアミノ
ベンジルアルコールおよび１，４−ジアミノ−２−（β
−ヒドロキシエチル）−ベンゾールモ確カな意義がある
。
ベンジルアルコールおよび１，４−ジアミノ−２−（β
−ヒドロキシエチル）−ベンゾールモ確カな意義がある
。
優先的に指定されるカップリング剤としては、レゾルシ
ン、４−クロルレゾルシン、ｍ−アミンフェノール、５
−アミノ−２−メチルフェノール、１−ナフトール、ｍ
−フェニレンジアミン、ならびにｍ−フェニレンジアミ
ン誘導体、例えば２−アミノ−４，−（β−ヒドロキシ
エチルアミノ）−アニソールまだは２，４−ジアミノフ
ェノキシエタノールが知られている。さらに、カップリ
ング剤としては、４−ヒドロキシ−１，２−メチレンジ
オキシペンゾールおよび４−（β−ヒドロキンエチルア
ミノ）−】、２−メチレンジオキシペンゾールも指定出
来る。
ン、４−クロルレゾルシン、ｍ−アミンフェノール、５
−アミノ−２−メチルフェノール、１−ナフトール、ｍ
−フェニレンジアミン、ならびにｍ−フェニレンジアミ
ン誘導体、例えば２−アミノ−４，−（β−ヒドロキシ
エチルアミノ）−アニソールまだは２，４−ジアミノフ
ェノキシエタノールが知られている。さらに、カップリ
ング剤としては、４−ヒドロキシ−１，２−メチレンジ
オキシペンゾールおよび４−（β−ヒドロキンエチルア
ミノ）−】、２−メチレンジオキシペンゾールも指定出
来る。
ｍ−フェニレンジアミンおよびその誘導体は、１．４−
ジアミノペンゾールおよび１，４−ジアミノペンゾール
誘導体との酸化的カップリングにおいて青く発色する能
力において、所謂青色カップリング剤としての意義があ
る。こうして発色した青色の色特性、安定性および色の
強さは使用した１、４−ジアミノペンゾール誘導体の化
学構造ならびにｍ−フェニレンジアミン誘導体の化学構
造によって定まる。実際に、公知の青色カップリング剤
２，４−ジアミノアニソール、２゜４−ジアミノアニソ
−ルおよび２，４−ジアミノフェノキシエタノールを使
用すると非常に強い青色を生ずるが、この青色は赤色部
分をもっている。この赤色部分は特に実験において不快
に認められ、発色剤、１，４−ジアミノペンゾールまだ
は２．５−ジアミノベンジルアルコールとの組合わせで
は弱い黒色が生ずる。この弱い黒色は実際、ｍ−フェニ
レンジアミンで現われ、この色はしかし非常に不安定で
あり２〜３週間の後に錆色に変化する。
ジアミノペンゾールおよび１，４−ジアミノペンゾール
誘導体との酸化的カップリングにおいて青く発色する能
力において、所謂青色カップリング剤としての意義があ
る。こうして発色した青色の色特性、安定性および色の
強さは使用した１、４−ジアミノペンゾール誘導体の化
学構造ならびにｍ−フェニレンジアミン誘導体の化学構
造によって定まる。実際に、公知の青色カップリング剤
２，４−ジアミノアニソール、２゜４−ジアミノアニソ
−ルおよび２，４−ジアミノフェノキシエタノールを使
用すると非常に強い青色を生ずるが、この青色は赤色部
分をもっている。この赤色部分は特に実験において不快
に認められ、発色剤、１，４−ジアミノペンゾールまだ
は２．５−ジアミノベンジルアルコールとの組合わせで
は弱い黒色が生ずる。この弱い黒色は実際、ｍ−フェニ
レンジアミンで現われ、この色はしかし非常に不安定で
あり２〜３週間の後に錆色に変化する。
それ故、本発明の課題は、ｍ−フェニレンジアミンおよ
び前記誘導体の欠点を示さず、まだ課せられた要求条件
を最適の方法で満足させ、染毛剤のカップリング剤とし
ての新規々染色作用をもつ化合物を毛髪の酸化的染色に
役立てることにある。さらにもう一つの本発明の課題は
、新規なカップリング剤にもとづく染毛剤ならびに染毛
方法を見出すことにある。
び前記誘導体の欠点を示さず、まだ課せられた要求条件
を最適の方法で満足させ、染毛剤のカップリング剤とし
ての新規々染色作用をもつ化合物を毛髪の酸化的染色に
役立てることにある。さらにもう一つの本発明の課題は
、新規なカップリング剤にもとづく染毛剤ならびに染毛
方法を見出すことにある。
この課題は、式■の１，３−ジアミノ−４−（２，２’
。
。
２′−トリフルオルエトキシ）−ペンゾール０ＣＲ２Ｃ
Ｆａ ならびに本化合物の有機酸または無機酸により生成する
酸付加塩たとえば塩酸塩、臭化水素酸塩または硫酸塩に
よって解決される。
Ｆａ ならびに本化合物の有機酸または無機酸により生成する
酸付加塩たとえば塩酸塩、臭化水素酸塩または硫酸塩に
よって解決される。
本発明に従う式■の新規化合物は、■−クロルー２，４
−ジニトロペンゾールから出発し、これをナトリウムの
乾燥２．２．２− ）リフルオルエタノール溶液の中で
数時間、特に３時間還流下に加熱し、過剰のトリフルオ
ルエタノールヲ溜去し、残存する油状物をエタノールに
溶解し、生成しだ１，３−ジニトロ−４−（２’、 ２
’、 ２’−トリフルオルエトキシ）−ペンゾールを水
の添加によって沈澱させる。必要により精製した１、３
−ジニトロ−４−＜ｉ、２’、２′−トリフルオルエト
キシ）−ペンゾールは、次いで触媒、特に活性炭上のパ
ラジウムの存在で公知の方法によって水素添加して、１
．３−ジアミノ−４−（２，２，２−トリフルオルエト
キシ）−ペンゾールとすることによって製造される。
−ジニトロペンゾールから出発し、これをナトリウムの
乾燥２．２．２− ）リフルオルエタノール溶液の中で
数時間、特に３時間還流下に加熱し、過剰のトリフルオ
ルエタノールヲ溜去し、残存する油状物をエタノールに
溶解し、生成しだ１，３−ジニトロ−４−（２’、 ２
’、 ２’−トリフルオルエトキシ）−ペンゾールを水
の添加によって沈澱させる。必要により精製した１、３
−ジニトロ−４−＜ｉ、２’、２′−トリフルオルエト
キシ）−ペンゾールは、次いで触媒、特に活性炭上のパ
ラジウムの存在で公知の方法によって水素添加して、１
．３−ジアミノ−４−（２，２，２−トリフルオルエト
キシ）−ペンゾールとすることによって製造される。
式Ｉの新規化合物の酸付加塩は、相当する有機酸まだは
無機酸の添加により得られる。
無機酸の添加により得られる。
本発明にもとつく新規化合物から、染毛において公知の
発色剤と組合わせることによって染毛に極めてすぐれた
作用を示すカップリング剤を製造することが出来る。
発色剤と組合わせることによって染毛に極めてすぐれた
作用を示すカップリング剤を製造することが出来る。
このカップリング剤は、そのまま、まだは、その生理学
的に温和な無機酸または有機酸との塩、例えばクロライ
ド、硫酸塩、りん酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、乳酸
塩またはくえん酸塩の形で染毛剤に入れることが出来る
。
的に温和な無機酸または有機酸との塩、例えばクロライ
ド、硫酸塩、りん酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、乳酸
塩またはくえん酸塩の形で染毛剤に入れることが出来る
。
本発明にもとづくカップリング剤は、一般に使用する発
色剤の量に従って略々等モル量使用される。等モル量の
添加が最適であるが、カップリング剤を成る程度過剰量
まだは不足量添加しても不利はない。さらに、発色成分
およびカップリング成分を合一した製品を製造すること
は不可欠でなく、むしろ発色成分を公知の発色剤との混
合物として製造したり、またカップリング成分を本発明
にもとづく化合物と公知のカップリング剤との混合物と
して製造したりすることが出来る。
色剤の量に従って略々等モル量使用される。等モル量の
添加が最適であるが、カップリング剤を成る程度過剰量
まだは不足量添加しても不利はない。さらに、発色成分
およびカップリング成分を合一した製品を製造すること
は不可欠でなく、むしろ発色成分を公知の発色剤との混
合物として製造したり、またカップリング成分を本発明
にもとづく化合物と公知のカップリング剤との混合物と
して製造したりすることが出来る。
染毛剤中に、本発明にもとづく新規なカップリング剤は
、約０．０１乃至４．０重量％特に０．０２乃至２．０
重量％の濃度で含有させることが出来る。
、約０．０１乃至４．０重量％特に０．０２乃至２．０
重量％の濃度で含有させることが出来る。
染毛剤には、さらに公知のカップリング剤、特に１−ナ
フトール、４−メトキシ−１−ナフトール、レゾルシン
、４−クロルレゾルシン、４゜６−ジクロルレゾルシン
、２−メチルレゾルシン、ｍ−アミノフェノール、５−
アミノ−２−メチルフェノール、４−ヒドロキシ−１，
２−メチレンジオキシペンゾール、４−アミノ−１，２
−メチレンジオキシペンゾール、および４−（β−ヒド
ロキシエチルアミノ）−１，２−メチレンジオキシベン
ゾ−７１４含有させることが出来る。その他の適当なカ
ップリング剤は例、ｔば２，４−ジヒドロキシフェノー
ル、２，４−ジヒドロキシアニソールおよび２，４−ジ
ヒドロキシフェノキシエタノールである。
フトール、４−メトキシ−１−ナフトール、レゾルシン
、４−クロルレゾルシン、４゜６−ジクロルレゾルシン
、２−メチルレゾルシン、ｍ−アミノフェノール、５−
アミノ−２−メチルフェノール、４−ヒドロキシ−１，
２−メチレンジオキシペンゾール、４−アミノ−１，２
−メチレンジオキシペンゾール、および４−（β−ヒド
ロキシエチルアミノ）−１，２−メチレンジオキシベン
ゾ−７１４含有させることが出来る。その他の適当なカ
ップリング剤は例、ｔば２，４−ジヒドロキシフェノー
ル、２，４−ジヒドロキシアニソールおよび２，４−ジ
ヒドロキシフェノキシエタノールである。
公知の発色剤のうち、まず１，４−ジアミノペンゾール
、２，５−ジアミノトルオ−ｚ９．２．５−ジアミノア
ニソ−／ｌ／、２．５−ジアミノベンジルアルコール、
３−メチ）ｖ−４−アミノフェノ−／Ｌ／、２−（β−
ヒドロキシエチ／ｌ’）−１，４−ジアミノペンゾール
、テトラアミノピリミジンおよび４−アミノフェノール
が本発明にもとづく染毛剤の構成成分として考慮に入れ
られる。
、２，５−ジアミノトルオ−ｚ９．２．５−ジアミノア
ニソ−／ｌ／、２．５−ジアミノベンジルアルコール、
３−メチ）ｖ−４−アミノフェノ−／Ｌ／、２−（β−
ヒドロキシエチ／ｌ’）−１，４−ジアミノペンゾール
、テトラアミノピリミジンおよび４−アミノフェノール
が本発明にもとづく染毛剤の構成成分として考慮に入れ
られる。
ここに述べた染毛剤中に含有される発色剤−カップリン
グ剤の組合わせの合計量は約０．１乃至６．０重量％、
特に０．５乃至３．０重量％とすることが出来る。
グ剤の組合わせの合計量は約０．１乃至６．０重量％、
特に０．５乃至３．０重量％とすることが出来る。
一定の色調を達成するだめにさらに通常使用される直接
染料例えばダイヤモンドツクシン（Ｃ，１，４２５１０
）およびレザールビーＨＦ （Ｃ，Ｉ、４２゜５２０）
のようなトリフエニノＶメタン染料、２−アミノ−４，
６−シニトロフエノール、２−ニトロ−４−（β−ヒド
ロキシエチルアミノ）−アニリンおよび２−アミノ−４
−ニトロフェノールのような芳香族ニトロ染料、アシッ
ドブラウン４ （Ｃ１１，１４，８０５）およびアシツ
ドプ／Ｖ −１３５（Ｃ，１，１８，３８５）のような
アゾ染料、ディスパースバイオレット４ （Ｃ，Ｉ、６
１．１０５）、ディスパースプ／ｖ −１（Ｃ，１，６
４，５００）、ディスパーヌレラド１５（ＣＪ、６０，
７１０）、ディスパースバイオレット１（Ｃ０Ｉ、６１
．１００）さらに１．４．５．８−テトラアミノアント
ラキノンおよび１，４−ジアミノアントラキノンのよう
なアントラキノン染料を含有することが出来る。
染料例えばダイヤモンドツクシン（Ｃ，１，４２５１０
）およびレザールビーＨＦ （Ｃ，Ｉ、４２゜５２０）
のようなトリフエニノＶメタン染料、２−アミノ−４，
６−シニトロフエノール、２−ニトロ−４−（β−ヒド
ロキシエチルアミノ）−アニリンおよび２−アミノ−４
−ニトロフェノールのような芳香族ニトロ染料、アシッ
ドブラウン４ （Ｃ１１，１４，８０５）およびアシツ
ドプ／Ｖ −１３５（Ｃ，１，１８，３８５）のような
アゾ染料、ディスパースバイオレット４ （Ｃ，Ｉ、６
１．１０５）、ディスパースプ／ｖ −１（Ｃ，１，６
４，５００）、ディスパーヌレラド１５（ＣＪ、６０，
７１０）、ディスパースバイオレット１（Ｃ０Ｉ、６１
．１００）さらに１．４．５．８−テトラアミノアント
ラキノンおよび１，４−ジアミノアントラキノンのよう
なアントラキノン染料を含有することが出来る。
本発明の染毛剤は、さらにまたそれ自身カップリングす
る染料前駆物質例えば２−アミノ−５−メチルフェノー
ル、２−アミノ−６−メチルフェノール、２−アミノ−
５−エトキシフェノ−／Ｌ／または、２−プロピルアミ
ノ−５−アミノピリジンを含有することが出来る。
る染料前駆物質例えば２−アミノ−５−メチルフェノー
ル、２−アミノ−６−メチルフェノール、２−アミノ−
５−エトキシフェノ−／Ｌ／または、２−プロピルアミ
ノ−５−アミノピリジンを含有することが出来る。
染毛剤には、さらに通常使用される化粧用添加剤例えば
アスコルビン酸または亜硫酸ナトリウムのような酸化防
止剤、香油、複塩形成剤、湿潤剤、乳化剤、濃化剤、保
護剤その他を存在させることが出来る。
アスコルビン酸または亜硫酸ナトリウムのような酸化防
止剤、香油、複塩形成剤、湿潤剤、乳化剤、濃化剤、保
護剤その他を存在させることが出来る。
調製形式は、例えば溶液、特に水溶液または水−アルコ
ール溶液とすることが出来る。しかし、特にすぐれた調
製形式は、クリーム、ゲルまたはエマルジョンテアル。
ール溶液とすることが出来る。しかし、特にすぐれた調
製形式は、クリーム、ゲルまたはエマルジョンテアル。
この組成物は染料成分を、このような調製に通常使用さ
れる添加剤と混合することによって製造される。
れる添加剤と混合することによって製造される。
溶液、クリーム、エマルジョンまタハゲルに通常使用さ
れる添加剤としては例えば、水、低級アルコール例えば
エタノール、プロパツールおよびイソプロパツール、ま
だはグリセリンのようなグリコール、およびプロピレン
グリコールのようなグリコールエーテル、さらに陰イオ
ン性、陽イオン性、画性まだは非イオン性の表面活性物
質からなる群から選ばれる湿潤剤又は乳化剤、例えば脂
肪アルコールサルフェート、アルキルヌルホネート、ア
ルキルベンゼンヌルホネート、アルキルトリメチルアン
モニウム塩、アルキルベタイン、オギシエチル化脂肪ア
ルコール、オキシエチル化ノニルフェノール、脂肪酸ア
ルカノールアミド、オキシエチル化脂肪酸エステルなど
、さらに濃化剤例えば高級脂肪アルコール、でん粉、セ
ルロース誘導体、ワセリン、パラフィン油および脂肪酸
など、及び保護剤例えばラノリン誘導体、コレステリン
、パントテン酸、およびベタインなどがある。
れる添加剤としては例えば、水、低級アルコール例えば
エタノール、プロパツールおよびイソプロパツール、ま
だはグリセリンのようなグリコール、およびプロピレン
グリコールのようなグリコールエーテル、さらに陰イオ
ン性、陽イオン性、画性まだは非イオン性の表面活性物
質からなる群から選ばれる湿潤剤又は乳化剤、例えば脂
肪アルコールサルフェート、アルキルヌルホネート、ア
ルキルベンゼンヌルホネート、アルキルトリメチルアン
モニウム塩、アルキルベタイン、オギシエチル化脂肪ア
ルコール、オキシエチル化ノニルフェノール、脂肪酸ア
ルカノールアミド、オキシエチル化脂肪酸エステルなど
、さらに濃化剤例えば高級脂肪アルコール、でん粉、セ
ルロース誘導体、ワセリン、パラフィン油および脂肪酸
など、及び保護剤例えばラノリン誘導体、コレステリン
、パントテン酸、およびベタインなどがある。
これらの成分は、そのような目的に通常使用される量で
使用される。例えば湿潤剤や乳化剤は約０．５乃至３０
重量％の濃度で、濃化剤は約０．１乃至２５重量％の濃
度で調合物に含有させることが出来る。
使用される。例えば湿潤剤や乳化剤は約０．５乃至３０
重量％の濃度で、濃化剤は約０．１乃至２５重量％の濃
度で調合物に含有させることが出来る。
構成成分に応じて本発明にもとづく染毛剤は、弱酸性、
中性またはアルカリ性に反応する。特に、８．０と１１
．５の間のアルカリ領域のＰＨ値を示し、この場合は特
にアンモニヤによる調節がうまく行く。しかしまた有機
アミン例えばモノエタノールアミンおよびトリエタノー
ルアミンまたは、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウ
ムのような無機塩基も使用出来る。
中性またはアルカリ性に反応する。特に、８．０と１１
．５の間のアルカリ領域のＰＨ値を示し、この場合は特
にアンモニヤによる調節がうまく行く。しかしまた有機
アミン例えばモノエタノールアミンおよびトリエタノー
ルアミンまたは、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウ
ムのような無機塩基も使用出来る。
本発明にもとづく酸化的染毛法に際して、染毛において
公知の発色剤と、カップリング剤としての式（１）に示
す１，３−ジアミノ−４−（２，２’、２−トリフルオ
ルエトキシ）−ベンシーツ喧うびに必要によりさらに公
知のカップリング剤の組合すせを含有する染毛剤を酸化
剤と使用直前に混合しこの混合物を毛髪に塗布する。染
毛の発色のだめの酸化剤としては、主として過酸化水素
、例えば６％水溶液またはその尿素、メラミンまたは硼
酸ナトリウムとの付加化合物が考慮される。この混合物
を１５〜５０°Ｃで約１０〜４５分間特に３０分間毛髪
に作用させ、ついで毛髪を水で洗い乾燥する。必要によ
υこの水洗の後につづけてシャンプーで洗い、場合によ
り弱い生理学的に温和な有機酸たとえば祠橡酸または酒
石酸でリンスする。
公知の発色剤と、カップリング剤としての式（１）に示
す１，３−ジアミノ−４−（２，２’、２−トリフルオ
ルエトキシ）−ベンシーツ喧うびに必要によりさらに公
知のカップリング剤の組合すせを含有する染毛剤を酸化
剤と使用直前に混合しこの混合物を毛髪に塗布する。染
毛の発色のだめの酸化剤としては、主として過酸化水素
、例えば６％水溶液またはその尿素、メラミンまたは硼
酸ナトリウムとの付加化合物が考慮される。この混合物
を１５〜５０°Ｃで約１０〜４５分間特に３０分間毛髪
に作用させ、ついで毛髪を水で洗い乾燥する。必要によ
υこの水洗の後につづけてシャンプーで洗い、場合によ
り弱い生理学的に温和な有機酸たとえば祠橡酸または酒
石酸でリンスする。
本発明にもとづく新規なカップリング剤１，３−ジアミ
ツー４− （２’、２′、 ２’−）リフルオルエトキ
シ）−ベンゾールは、公知のカップリング剤２，４−ジ
−ｙミノアニソール、２，４−ジアミノアニソ−ル、お
ヨヒ２，４−ジアミノフェノキンエタノールと対照的に
、発色剤１，４−ジアミノペンゾールおよび２．５−ジ
アミノベンジルアルコールとの組合わせで赤色部分をも
たないくすんだ青色を与える。
ツー４− （２’、２′、 ２’−）リフルオルエトキ
シ）−ベンゾールは、公知のカップリング剤２，４−ジ
−ｙミノアニソール、２，４−ジアミノアニソ−ル、お
ヨヒ２，４−ジアミノフェノキンエタノールと対照的に
、発色剤１，４−ジアミノペンゾールおよび２．５−ジ
アミノベンジルアルコールとの組合わせで赤色部分をも
たないくすんだ青色を与える。
この青色は、その上、長時間安定であり２ケ月の期間の
後にやつと軽い灰色がかった色となるだけで、さび色の
変色は示さない。
後にやつと軽い灰色がかった色となるだけで、さび色の
変色は示さない。
式ｌの新規なカップリング剤のもう一つの長所は、この
物質がｐ−アミノフェノールとの組合わせでの発色強度
が小さいために染毛剤中に多量に添加出来るという可能
性にある。これによって貯蔵の影響によって起と！ｌｌ
得るカップリング剤の濃度低下を予防することが出来る
。これは特に、明るい流行色用の染毛剤に意味がある。
物質がｐ−アミノフェノールとの組合わせでの発色強度
が小さいために染毛剤中に多量に添加出来るという可能
性にある。これによって貯蔵の影響によって起と！ｌｌ
得るカップリング剤の濃度低下を予防することが出来る
。これは特に、明るい流行色用の染毛剤に意味がある。
例えばこれまでは、明るい流行色で赤色部分を発生させ
るためには、濃色を出す発色剤／カップリング剤の組合
わせ、４−アミンフェノール／２，４−ジアミノアニソ
ールまたは２．５−ジアミノトルオ−）ｖ ／ ５−ア
ミノ−２−メチル−フェノールを非常に低い濃度で添加
しなければならない。これは、再現性のない染色をもた
らし例えば毛先から毛根までの間の異なった毛の損傷に
左右されて、むらのある染色濃度をもたらす。さらに、
例えば極めて長期間の貯蔵によって、非常に少量存在す
る濃色の染料成分の濃度がわずかに変化しても、色調が
完全に変ってしまうことがあり得る。
るためには、濃色を出す発色剤／カップリング剤の組合
わせ、４−アミンフェノール／２，４−ジアミノアニソ
ールまたは２．５−ジアミノトルオ−）ｖ ／ ５−ア
ミノ−２−メチル−フェノールを非常に低い濃度で添加
しなければならない。これは、再現性のない染色をもた
らし例えば毛先から毛根までの間の異なった毛の損傷に
左右されて、むらのある染色濃度をもたらす。さらに、
例えば極めて長期間の貯蔵によって、非常に少量存在す
る濃色の染料成分の濃度がわずかに変化しても、色調が
完全に変ってしまうことがあり得る。
それ故、式ｌのカップリング剤を含有する本発明の染毛
剤は、特に予めブロンド染めした毛髪に明るい流行色を
つけるのによく適している。
剤は、特に予めブロンド染めした毛髪に明るい流行色を
つけるのによく適している。
しかし、これはまた天然のブロンド毛髪の明色の染毛に
も適している。
も適している。
さらに１式■の新規なカップリング剤を含む黒色染は、
例えば２−アミノ−４−（β−ヒドロキシエチルアミノ
）−アニソール／ｍ−フエニレンジアミンの組合わせで
は達成出来ない極めてすぐれた堅牢度を示す。本発明に
もとづくカップリング剤は、灰色の色調に必要な青色部
分を発生させるのに最終的に極めて適している。
例えば２−アミノ−４−（β−ヒドロキシエチルアミノ
）−アニソール／ｍ−フエニレンジアミンの組合わせで
は達成出来ない極めてすぐれた堅牢度を示す。本発明に
もとづくカップリング剤は、灰色の色調に必要な青色部
分を発生させるのに最終的に極めて適している。
次に実施例によって本発明をさらに詳しく説明する。
実施例１ １，３−ジアミノ−４−（２，２’、 ２’
−トリフルオルエトキシ）−ベンゾ−／’ のＨ造 第１段階 まず、反応の第１段階として、下記の反応式に従って、
■−クロ／ｌ／−２，４−ジニトロベンゾ−）ｖ（ＴＩ
）を２．２．２−トリフルオルエタルレートと反応させ
て１，３−ジニトロ−４−（２，２’、２’−トリフル
オルエトキシ）−ベンゾ−／Ｌ’（ＩＩＤに変換スる。
−トリフルオルエトキシ）−ベンゾ−／’ のＨ造 第１段階 まず、反応の第１段階として、下記の反応式に従って、
■−クロ／ｌ／−２，４−ジニトロベンゾ−）ｖ（ＴＩ
）を２．２．２−トリフルオルエタルレートと反応させ
て１，３−ジニトロ−４−（２，２’、２’−トリフル
オルエトキシ）−ベンゾ−／Ｌ’（ＩＩＤに変換スる。
（ＩＩ） ■このために
、４．０１ｆＪ（０，１７モ／Ｌ／）のナトリウムを１
００ｍＪの２．２．２ ＝ １−リフルオルエタノール
に完全に溶解させる。つづいて、この溶液に２１．５ｇ
（０，１１モ／Ｌ／）の微粉砕した１、−クロル−２，
４−ジニトロペンゾールを加える。この混合物を３時間
還流下に煮沸し、ついで過剰のトリフルオルエタノール
を常圧で溶去する。残留する油状物を２１０ ｍｌのエ
タノールに溶解する。１７０ｍ？の水を加えて反応生成
物■を結晶状に沈澱させる。これを吸引濾過し水−エタ
ノール混合物（１：１）で洗浄しついでＣａＣｌ２上で
乾燥する。 １，３−ジニトロ−４−（２，２’、 ２
’−トリフルオルエトキシ）−ペンゾールの収量は２７
．０ｆ（０，１０モ／Ｉ／≠使用した１−クロ／ｌ／−
２，４−ジニトロペンゾールに対して９５％）となる。
、４．０１ｆＪ（０，１７モ／Ｌ／）のナトリウムを１
００ｍＪの２．２．２ ＝ １−リフルオルエタノール
に完全に溶解させる。つづいて、この溶液に２１．５ｇ
（０，１１モ／Ｌ／）の微粉砕した１、−クロル−２，
４−ジニトロペンゾールを加える。この混合物を３時間
還流下に煮沸し、ついで過剰のトリフルオルエタノール
を常圧で溶去する。残留する油状物を２１０ ｍｌのエ
タノールに溶解する。１７０ｍ？の水を加えて反応生成
物■を結晶状に沈澱させる。これを吸引濾過し水−エタ
ノール混合物（１：１）で洗浄しついでＣａＣｌ２上で
乾燥する。 １，３−ジニトロ−４−（２，２’、 ２
’−トリフルオルエトキシ）−ペンゾールの収量は２７
．０ｆ（０，１０モ／Ｉ／≠使用した１−クロ／ｌ／−
２，４−ジニトロペンゾールに対して９５％）となる。
この物質は７６〜７７°Ｃの融点を示す。
（Ｃ８Ｈ５Ｆ３Ｎ２０５ ） 計算値 ３６．１０
１．８９ １０．５２測定値 ３６，１５ １．
９２ １０．５５第２段階 下記の反応式に従うニトロ化合物■の接触的水素添加に
よって、所望の１，３−ジアミノ−４−（２，２’、２
−トリフルオルエトキシ）−ベンゾ−／Ｌ／（Ｉ）が得
られる。
１．８９ １０．５２測定値 ３６，１５ １．
９２ １０．５５第２段階 下記の反応式に従うニトロ化合物■の接触的水素添加に
よって、所望の１，３−ジアミノ−４−（２，２’、２
−トリフルオルエトキシ）−ベンゾ−／Ｌ／（Ｉ）が得
られる。
（ＩＩＤ （Ｉ）ココでは、
５００ｍ１の工１１ ／ −）ｖ中ノロ、３１ （０，
０２４モ／Ｉ／）の１，３−ジニトロ−４−（２′、
２’、 ２’−トリフルオルエトキシ）−ペンゾールを
、活性炭上のパラジウム０．４ｆＭ（１０％パラジウム
）の添加のもとに、３゜°Ｃで水素添加する。水素の吸
収は約１時間の後に終了する。
５００ｍ１の工１１ ／ −）ｖ中ノロ、３１ （０，
０２４モ／Ｉ／）の１，３−ジニトロ−４−（２′、
２’、 ２’−トリフルオルエトキシ）−ペンゾールを
、活性炭上のパラジウム０．４ｆＭ（１０％パラジウム
）の添加のもとに、３゜°Ｃで水素添加する。水素の吸
収は約１時間の後に終了する。
触媒を濾別しエタノールを溶去する。４．５６ｇ（０，
０２２モル、９３％）の結晶状の凝固性の油状物が残留
する。この粗生成物は精製のだめ、スパーテ／Ｌ／１さ
じの亜硫酸ナトリウムと０．１ｇの活性炭の添加のもと
に１１０−の水から再結晶する。沈澱する無色の針状結
晶を吸引濾過し、少量の水で洗い最後に乾燥する。１，
３−ペンゾールの収量は１．８０ｇ（０，００８７モル
≠使用した化合物■に対して３７％）になる。この物質
は７０〜７１°Ｃの融点を示す。
０２２モル、９３％）の結晶状の凝固性の油状物が残留
する。この粗生成物は精製のだめ、スパーテ／Ｌ／１さ
じの亜硫酸ナトリウムと０．１ｇの活性炭の添加のもと
に１１０−の水から再結晶する。沈澱する無色の針状結
晶を吸引濾過し、少量の水で洗い最後に乾燥する。１，
３−ペンゾールの収量は１．８０ｇ（０，００８７モル
≠使用した化合物■に対して３７％）になる。この物質
は７０〜７１°Ｃの融点を示す。
（Ｃ８Ｈ９Ｆ ３Ｎ２０ ） 計算値 ４６，６１
４．４０ １８．５９測定値 ４６，３４ ４．
５０ １８．７７応用例 実施例２ クリーム状染毛剤 ０．６ｆ １．８−ジアミノ−４−Ｃ２１２： ２
”−トリフルオルエトキシ）−ペンゾール １．７ｙ レゾルシン ２、Ｏｆｔ １．４−ジアミノペンゾール０．３ｇ
亜硫酸ナトリウム、無水 ｓ、５ ｙ ラウリルアルコール−シクリコール
エーテルサルフエートナトリウム塩、２８％水溶液１５
０ ｇ セチルアルコール ４、０ｆ アンモニヤ、２５％ ７２９ｙ水 ］、ＯＯ，Ｏｇ 上記の染毛剤５０ｇを、使用直前に５０１の６％過酸化
水素溶液と混合する。この混合物を天然のブロンド毛髪
に４０°Ｃで３０分間作用させる。
４．４０ １８．５９測定値 ４６，３４ ４．
５０ １８．７７応用例 実施例２ クリーム状染毛剤 ０．６ｆ １．８−ジアミノ−４−Ｃ２１２： ２
”−トリフルオルエトキシ）−ペンゾール １．７ｙ レゾルシン ２、Ｏｆｔ １．４−ジアミノペンゾール０．３ｇ
亜硫酸ナトリウム、無水 ｓ、５ ｙ ラウリルアルコール−シクリコール
エーテルサルフエートナトリウム塩、２８％水溶液１５
０ ｇ セチルアルコール ４、０ｆ アンモニヤ、２５％ ７２９ｙ水 ］、ＯＯ，Ｏｇ 上記の染毛剤５０ｇを、使用直前に５０１の６％過酸化
水素溶液と混合する。この混合物を天然のブロンド毛髪
に４０°Ｃで３０分間作用させる。
そのあと、染毛剤を洗い去り毛髪をシャンプーし乾燥す
る。非常に濃色のくすんだ黒色が得られる。
る。非常に濃色のくすんだ黒色が得られる。
実施例３ 染 毛 液
０．０５ｇ １．３−ジアミノ−４−（２，２，’２
’−）リフルオルエトキシ）−ペンゾール ０５０ダ レゾルシン ０．１０ｇ ｍ−アミノフェノール ０．６（［’ ２．５−ジアミノベンジルアルコー
ル−ジヒドロクロライド １０．００Ｆ ラウリルアルコール−ジグリコー
ルエーテルサルフェートナトリウム塩、 ２８％水溶
液 １０．００１９ インプロパツールｏ、ａｏｙ
亜硫酸ナトリウム、無水］、０．００ダ アンモニ
ヤ、２５％６８．４５ ｙ水 １００、ＯＯｇ 実施例３による染毛剤５０＆を、使用直前に５０１の６
％過酸化水素溶液と混合し、漂白した毛髪に付ける。４
０°Ｃで３０分作用させた後、洗浄、シャンプー乾燥す
ると族ブロンド色の毛髪が得られる。
’−）リフルオルエトキシ）−ペンゾール ０５０ダ レゾルシン ０．１０ｇ ｍ−アミノフェノール ０．６（［’ ２．５−ジアミノベンジルアルコー
ル−ジヒドロクロライド １０．００Ｆ ラウリルアルコール−ジグリコー
ルエーテルサルフェートナトリウム塩、 ２８％水溶
液 １０．００１９ インプロパツールｏ、ａｏｙ
亜硫酸ナトリウム、無水］、０．００ダ アンモニ
ヤ、２５％６８．４５ ｙ水 １００、ＯＯｇ 実施例３による染毛剤５０＆を、使用直前に５０１の６
％過酸化水素溶液と混合し、漂白した毛髪に付ける。４
０°Ｃで３０分作用させた後、洗浄、シャンプー乾燥す
ると族ブロンド色の毛髪が得られる。
実施例４ 染毛ゲル
ｏ６ｙ ｔ、ａ−ジアミノ−４−（２’、 ２：
２’−トリフルオルエトキシ）−ペンゾール ｏ、５ｙ ｐ−アミンフェノール ０３ｇ アヌコルビン酸 １５．０ダ オレイン酸 ７、Ｏｙ イソプロパツール ９．０ｙ アンモニア ２５％ ６７．６１ 水、完全脱塩 １００、（［ 実施例４による染毛剤５０ｇを、使用直前に５０ｇの６
％過酸化水素溶液と混合し漂白した毛髪に、４０°Ｃで
３０分作用させる。洗浄、シャンプー、乾燥ののち毛髪
は明るいばら色に染１っている。
２’−トリフルオルエトキシ）−ペンゾール ｏ、５ｙ ｐ−アミンフェノール ０３ｇ アヌコルビン酸 １５．０ダ オレイン酸 ７、Ｏｙ イソプロパツール ９．０ｙ アンモニア ２５％ ６７．６１ 水、完全脱塩 １００、（［ 実施例４による染毛剤５０ｇを、使用直前に５０ｇの６
％過酸化水素溶液と混合し漂白した毛髪に、４０°Ｃで
３０分作用させる。洗浄、シャンプー、乾燥ののち毛髪
は明るいばら色に染１っている。
本明細書に示されたパーセント値はすべて重量パーセン
トを表わす。
トを表わす。
特許出願人 ウェブ アクチェンゲゼＩレシャフ
ト代理人 新実健部 （外１名） ２８９
ト代理人 新実健部 （外１名） ２８９
Claims (9)
- （１） 式Ｉの１，３−ジアミノ−４−（２’、２’
、２’−トリフルオルエトキシ）−ペンゾール Ｈ２ ならびにその無機酸および有機酸との酸付加による塩。 - （２） ナトリウムの２．２．２−トリフルオルエタ
ノール溶液中で、■−クロルー２，４−ジニトロペンゾ
ールを数時間、特に３時間、還流下に加熱し、過剰のト
リフルオルエタノールを溜去し残留する、必要により精
製した、１，３−ジニトロ−４−（２’、 ２’、 ２
’−トリフルオルエトキシ）−ペンゾールを公知の方法
によって水素添加して、１，３−ジアミノ−４−（２’
、 ２’、 ２’−トリフルオルエトキシ）−ペンゾー
ルとすることを特徴とする、１゜３ジアミノ−４−（２
′、２′、２−トリフルオルエトキシ）−ペンゾールの
製造法。 - （３）染毛において公知の発色剤と、カップリング剤と
しての１，３−ジアミノ−４−（２′、 ２’、 ２’
−）リフルオルエトキシ）−ペンゾールまたはその生理
学的に温和な酸付加による塩との組合わせを含有するこ
とを特徴とする、酸化的染毛剤。 - （４）特許請求の範囲第１項による化合物を０．０１乃
至４．０重量％、特に０．０２乃至２．０重量％の濃度
で含有することを特徴とする特許請求の範囲第３項記載
の染毛剤。 - （５） １．４−ジアミノペンゾール、２，５−ジア
ミノドルオール、２，５−ジアミノベンジルアルコール
、４−アミンフェノール、３−メチル−４−アミンフェ
ノール、２，５−ジアミノアニソールおよびテトラアミ
ノピリミジンからなる群から選ばれる少くとも１種の発
色剤を含有することを特徴とする特許請求の範囲第３項
又は第４項記載の染毛剤。 - （６）■−ナフトール、４−メトキシ−１−ナフ）・−
ル、レゾルシン、４−クロルレゾルシン、４．６−シク
ロルレゾルンン、２−メチルレゾルシン、２．４−ジヒ
ドロキシ−アニソール、２，４−ジヒドロキシフェノキ
シエタノール、４−ヒドロキシ−１，２−メチレンジオ
キシペンゾール、４−アミノ−１，２−メチレンジオキ
シペンゾール、４−（β−ヒドロキシ−エテルアミノ）
−Ｃ２−メチレンジオキシペンゾール、ｍ−アミノフェ
ノールおよび５−アミノ−２−メチルフェノールからな
る群から選ばれる少くとも１種のカップリング剤をさら
に含有することを特徴とする特許請求の範囲第３項〜第
５項いずれかに記載の染毛剤。 - （７） 含有する発色剤−カップリング剤の組合わせ
の合計量が０．１乃至６０重量係、特に０．５乃至３．
０重量多であることを特徴とする特許請求の範囲第３項
〜第６項いずれかに記載の染毛剤。 - （８） 染色成分としてさらに、２−アミノ−５−メ
チルフェノール、２−アミノ−６−メチルフェノール、
２−アミノ−５−エトキシフェノール、まだは２−プロ
ピルアミノ−５−了ミノビリジンを含有することを特徴
とする特許請求の範囲第３項〜第７項いずれかに記載の
染毛剤。 - （９） ダイアモンドツクシン（Ｃ，１，４２，５１
０）、レザールビーＨＦ （Ｃ，１，４２，５２０）、
２−アミノ−４，６−シニトロフエノール、２−ニトロ
−４−（β−ヒドロキシエチル−アミノ）−アニリン、
２−アミノ−４−ニトロフェノール、アシッドブラウン
４（Ｃ・１、１４． ｇｏ５）、アシッドブルー１３５
（Ｃ，１，１３゜３８５）、ディスパースレッド１５（
Ｃ１１，６０，７１０）、ディスパースバイオレットｌ
（Ｃ，１，６１，１００）、１、４．５．８−テトラア
ミノ−アントラキノン および１，４−ジアミノ−アン
トラキノンからなる群から選ばれる少くとも１種の直接
染料をさらに含有することを特徴とする特許請求の範囲
第３項〜第８項いずれかに記載の染色剤。 （ｌｄ 酸化防止剤、特にアスコルビン酸丑たは亜硫
酸ナトリウムを、さらに含有することを特徴とする特許
請求の範囲第３項〜第９項いずれかに記載の染毛剤。 ０ 湿潤剤、乳化剤および／または濃化剤をさらに含有
することを特徴とする特許請求の範囲第３項〜第１０項
いずれかに記載の染毛剤。 （１９染毛において公知の発色剤と、カップリング剤と
して特許請求の範囲第１項に記載の化合物ならびに必要
によねさらに特許請求の範囲第６項に記載の公知のカッ
プリング剤との組合わせを含有する染毛剤を、酸化剤特
に過酸化水素の添加の後に、毛髪に付けその混合物を１
０〜４５分間１５〜５０′Ｇの温度において作用させ、
ついで毛髪をリンスするか、必要により洗浄しリンスし
て後、ついで乾燥することを特徴とする毛髪の酸化的染
色方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823229973 DE3229973A1 (de) | 1982-08-12 | 1982-08-12 | 1,3-diamino-4-(2',2',2'-trifluorethoxy)-benzol, verfahren zu dessen herstellung und diese verbindung enthaltende haarfaerbemittel |
| DE32299737 | 1982-08-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5929644A true JPS5929644A (ja) | 1984-02-16 |
Family
ID=6170669
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58108532A Pending JPS5929644A (ja) | 1982-08-12 | 1983-06-14 | １，３−ジアミノ−４−（２′，２′，２′−トリフルオルエトシキ）−ベンゾ−ル、その製造方法及びこの化合物を含む染毛剤 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4543425A (ja) |
| JP (1) | JPS5929644A (ja) |
| DE (1) | DE3229973A1 (ja) |
| GB (1) | GB2125034B (ja) |
| IT (1) | IT1171841B (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6152355A (ja) * | 1985-06-24 | 1986-03-15 | Res Inst Iron Steel Tohoku Univ | 高透磁率アモルフアス合金の磁気特性改質方法 |
| JPS62124262A (ja) * | 1974-12-24 | 1987-06-05 | Res Inst Iron Steel Tohoku Univ | 高透磁率アモルフアス合金の磁気特性改質方法 |
| JPH01180860A (ja) * | 1988-01-14 | 1989-07-18 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 含フツ素芳香族ジアミン及びその製造方法 |
| JP2007509863A (ja) * | 2003-11-06 | 2007-04-19 | ウエラ アクチェンゲゼルシャフト | ｍ‐ジアミノベンゼン及びその酸付加物並びに、染色剤におけるその使用 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3430513A1 (de) * | 1984-08-18 | 1986-02-27 | Wella Ag, 6100 Darmstadt | Haarfaerbemittel mit diamino-tetrafluorethoxybenzolen sowie neue diamino-tetrafluorethoxybenzole |
| DE3613957C1 (de) * | 1986-04-24 | 1987-06-25 | Bat Cigarettenfab Gmbh | Verfahren und Vorrichtung zur Regelung von mindestens zwei der fuer die Qualitaet des fertigen Produktes massgeblichen physikalischen Eigenschaften eines aus rauchbarem Material hergestellten Strangs |
| DE3641630A1 (de) * | 1986-12-04 | 1988-06-16 | Wella Ag | Mittel und verfahren zur oxidativen faerbung von haaren mit 3-(2',2',2'-trifluorethyl)amino-phenolderivaten sowie neue 3-(2',2',2'-trifluorethyl)amino-phenolderivate |
| US5001275A (en) * | 1987-02-05 | 1991-03-19 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Benzyl ether compound and process for producing the same |
| DE3711142A1 (de) * | 1987-04-02 | 1988-10-20 | Bat Cigarettenfab Gmbh | Verfahren zur automatischen kalibrierung von mindestens einer regelgroesse der physikalischen eigenschaften eines materialstrangs fuer die herstellung von rauchbaren artikeln |
| DE3825163A1 (de) * | 1988-07-23 | 1990-02-01 | Wella Ag | Verwendung von 2,6-dinitro-phenol-derivaten in haarfaerbemitteln |
| CN102311319A (zh) * | 2010-07-05 | 2012-01-11 | 浙江华海药业股份有限公司 | 一种制备2-(2,2,2-三氟乙基)苯甲醚的方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3929823A (en) * | 1973-11-21 | 1975-12-30 | Syntex Inc | 5(6)-Benzene ring substituted benzimidazole-2-carbamate derivatives having anthelmintic activity |
-
1982
- 1982-08-12 DE DE19823229973 patent/DE3229973A1/de active Granted
-
1983
- 1983-06-14 JP JP58108532A patent/JPS5929644A/ja active Pending
- 1983-06-30 IT IT48603/83A patent/IT1171841B/it active
- 1983-07-18 GB GB08319333A patent/GB2125034B/en not_active Expired
- 1983-08-05 US US06/521,165 patent/US4543425A/en not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62124262A (ja) * | 1974-12-24 | 1987-06-05 | Res Inst Iron Steel Tohoku Univ | 高透磁率アモルフアス合金の磁気特性改質方法 |
| JPS6152355A (ja) * | 1985-06-24 | 1986-03-15 | Res Inst Iron Steel Tohoku Univ | 高透磁率アモルフアス合金の磁気特性改質方法 |
| JPH01180860A (ja) * | 1988-01-14 | 1989-07-18 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 含フツ素芳香族ジアミン及びその製造方法 |
| JPH0813792B2 (ja) * | 1988-01-14 | 1996-02-14 | 日本電信電話株式会社 | 含フツ素芳香族ジアミン及びその製造方法 |
| JP2007509863A (ja) * | 2003-11-06 | 2007-04-19 | ウエラ アクチェンゲゼルシャフト | ｍ‐ジアミノベンゼン及びその酸付加物並びに、染色剤におけるその使用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT8348603A0 (it) | 1983-06-30 |
| GB2125034B (en) | 1986-08-13 |
| GB8319333D0 (en) | 1983-08-17 |
| IT1171841B (it) | 1987-06-10 |
| DE3229973A1 (de) | 1984-02-16 |
| GB2125034A (en) | 1984-02-29 |
| US4543425A (en) | 1985-09-24 |
| DE3229973C2 (ja) | 1990-04-26 |
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