JPS5929577B2 - ジ置換アミノアルキル置換フエノキシ脂肪酸類の製造法 - Google Patents
ジ置換アミノアルキル置換フエノキシ脂肪酸類の製造法Info
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- JPS5929577B2 JPS5929577B2 JP2632775A JP2632775A JPS5929577B2 JP S5929577 B2 JPS5929577 B2 JP S5929577B2 JP 2632775 A JP2632775 A JP 2632775A JP 2632775 A JP2632775 A JP 2632775A JP S5929577 B2 JPS5929577 B2 JP S5929577B2
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- substituted phenoxy
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は新規なジ置換アミノアルキル置換フエノキ」
脂肪酸類の製造法に関するものであり、その概略を式に
示すと次の通りである。
脂肪酸類の製造法に関するものであり、その概略を式に
示すと次の通りである。
Ｒ＿１−ＮＨ−ＣＨ２００−７−Ｒ＿４（Ｉ）尋：」５
路（Ｈ尺（一ろ廿たはその塩類Ｒ＿。
路（Ｈ尺（一ろ廿たはその塩類Ｒ＿。
Ｒ＿ｌ−〒一ＣＨ２ｏｏ−÷−Ｒ＿２（■）またはその
塩類〔式中、 Ｒ１は置換分としてハロゲンを有するフ エニル基または式−ＣＨ２八Ｏ−５−Ｒ４（式中、Ｒ２
およびＲ３は水素またはアルキル基、Ｒ４はカルボキシ
基またはエステル部分が低級アルキルであるエステル化
されたカルボキシ基をそれぞれ意味する）で示される基
を意味し、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ前と同じ意
味であり、Ｒ５はアルキル基またはベンジル基、Ｘは酸
残基をそれぞれ意味する〕この発明で原料物質として使
用する置換アミノアルキル置換フエノキシ脂肪酸誘導体
（１）およびその塩類は新規化合物であり、そのうち例
えば２−〔４−（４−クロロアニリノメチル）フエノキ
シ〕−２−メチルプロピオン酸は、４−（４−クロロア
ニリノメチル）フエノールに強塩基の存在下１−トリク
ロロメチル−１−メチルエタノールを作用させるかある
いは４−（４−クロロアニリノメチル）フエノールに強
塩基の存在下、クロロホルムおよびアセトンを作用させ
ることにより製造することができ、また２−〔４−（４
−クロロアニリノメチル）フエノキシ〕−２−メチルプ
ロピオン酸のエチルエステルは上記の方法で得られた遊
離酸をエタノールでエステル化するかあるいは２−（４
−ホルミルフエノキシ）−２−メチルプロピオン酸のエ
チルエステルに４−ク．ロロアニリンを作用させ、得ら
れる２−〔４−｛Ｎ一（４−クロロフエニル）ホルムイ
ミドイル｝フエノキシ〕−２−メチルプロピオン酸のエ
チルエステルを次いで還元することにより製造すること
ができ、その他の化合物も同様にして製造することがで
きる。
塩類〔式中、 Ｒ１は置換分としてハロゲンを有するフ エニル基または式−ＣＨ２八Ｏ−５−Ｒ４（式中、Ｒ２
およびＲ３は水素またはアルキル基、Ｒ４はカルボキシ
基またはエステル部分が低級アルキルであるエステル化
されたカルボキシ基をそれぞれ意味する）で示される基
を意味し、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ前と同じ意
味であり、Ｒ５はアルキル基またはベンジル基、Ｘは酸
残基をそれぞれ意味する〕この発明で原料物質として使
用する置換アミノアルキル置換フエノキシ脂肪酸誘導体
（１）およびその塩類は新規化合物であり、そのうち例
えば２−〔４−（４−クロロアニリノメチル）フエノキ
シ〕−２−メチルプロピオン酸は、４−（４−クロロア
ニリノメチル）フエノールに強塩基の存在下１−トリク
ロロメチル−１−メチルエタノールを作用させるかある
いは４−（４−クロロアニリノメチル）フエノールに強
塩基の存在下、クロロホルムおよびアセトンを作用させ
ることにより製造することができ、また２−〔４−（４
−クロロアニリノメチル）フエノキシ〕−２−メチルプ
ロピオン酸のエチルエステルは上記の方法で得られた遊
離酸をエタノールでエステル化するかあるいは２−（４
−ホルミルフエノキシ）−２−メチルプロピオン酸のエ
チルエステルに４−ク．ロロアニリンを作用させ、得ら
れる２−〔４−｛Ｎ一（４−クロロフエニル）ホルムイ
ミドイル｝フエノキシ〕−２−メチルプロピオン酸のエ
チルエステルを次いで還元することにより製造すること
ができ、その他の化合物も同様にして製造することがで
きる。
この発明の反応は置換アミノアルキル置換フエノキシ脂
肪酸誘導体（１）またはその塩類に一般式Ｒ５−Ｘ（）
（式中、Ｒ，およびＸはそれぞれ前と同じ意味）で示さ
れる化合物またはＨＣＨＯ（）を作用させることにより
行なわれる。
肪酸誘導体（１）またはその塩類に一般式Ｒ５−Ｘ（）
（式中、Ｒ，およびＸはそれぞれ前と同じ意味）で示さ
れる化合物またはＨＣＨＯ（）を作用させることにより
行なわれる。
置換アミノアルキル置換フエノキシ脂肪酸誘導体とは前
記一般式（１）で示され、さらに詳細には置換分として
クロル、フルオル、プロム等のハロゲンを有するフエニ
ル基または式Ｃ−Ｒ４（式中、Ｒ２およ びＲ３は同一もしくは異なりて水素またはメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第
３級ブチル、ペンチル、ヘキシル等のアルキル基、Ｒ４
はカルボキシ基またはエステル部分が低級アルキルであ
るエステル化されたカルボキシ基をそれぞれ意味する）
で示される基をＲ１として有し、同一もしくは異なつて
水素または前記のようなアルキル基をＲ２およびＲ３と
して有し、カルボキシ基またはエステル部分が低級アル
キルであるエステル化されたカルボキシ基をＲ４として
有する化合物を意味する。
記一般式（１）で示され、さらに詳細には置換分として
クロル、フルオル、プロム等のハロゲンを有するフエニ
ル基または式Ｃ−Ｒ４（式中、Ｒ２およ びＲ３は同一もしくは異なりて水素またはメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第
３級ブチル、ペンチル、ヘキシル等のアルキル基、Ｒ４
はカルボキシ基またはエステル部分が低級アルキルであ
るエステル化されたカルボキシ基をそれぞれ意味する）
で示される基をＲ１として有し、同一もしくは異なつて
水素または前記のようなアルキル基をＲ２およびＲ３と
して有し、カルボキシ基またはエステル部分が低級アル
キルであるエステル化されたカルボキシ基をＲ４として
有する化合物を意味する。
ここにおいてＲ４のエステル部分が低級アルキルである
エステル化されたカルボキシ基としては、そのエステル
部分がメチル、エチル、プロピル、イソプロビル、ブチ
ル、第３級ブチル、ペンチル等の低級アルキルであるエ
ステル化されたカルボキシ基が挙げられる。
エステル化されたカルボキシ基としては、そのエステル
部分がメチル、エチル、プロピル、イソプロビル、ブチ
ル、第３級ブチル、ペンチル等の低級アルキルであるエ
ステル化されたカルボキシ基が挙げられる。
これらの置換アミノアルキル置換フエノキシ脂肪酸誘導
体（１）の塩類としてはナトリウム塩、カリウム塩、カ
ルシウム塩、マグネシウム塩等の無機塩基との塩、トリ
エチルアミン塩、Ｎ−Ｎ−ジメチルアニリン塩、ピリジ
ン塩等の有機塩基との塩等の塩基との塩または塩酸塩、
臭化水素酸塩、硫酸塩等の無機酸との塩、酢酸塩、マレ
イン酸塩、フマール酸塩、トルエンスルホン酸塩等の有
機酸との塩等の酸塩が挙げられる。この発明の方法で使
用される化合物（）におけるＲ５としては前記したよう
なアルキル基またはベンジル基が挙げられ、Ｘの酸残基
としては塩酸、臭化水素酸、よう化水素酸等の・・ロゲ
ン化水素酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸、４−ブロモベンゼンスルホン酸、４−クロロベン
ゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸
等のアレーンもしくはアルカンスルホン酸等の酸の残基
が挙げられる。
体（１）の塩類としてはナトリウム塩、カリウム塩、カ
ルシウム塩、マグネシウム塩等の無機塩基との塩、トリ
エチルアミン塩、Ｎ−Ｎ−ジメチルアニリン塩、ピリジ
ン塩等の有機塩基との塩等の塩基との塩または塩酸塩、
臭化水素酸塩、硫酸塩等の無機酸との塩、酢酸塩、マレ
イン酸塩、フマール酸塩、トルエンスルホン酸塩等の有
機酸との塩等の酸塩が挙げられる。この発明の方法で使
用される化合物（）におけるＲ５としては前記したよう
なアルキル基またはベンジル基が挙げられ、Ｘの酸残基
としては塩酸、臭化水素酸、よう化水素酸等の・・ロゲ
ン化水素酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸、４−ブロモベンゼンスルホン酸、４−クロロベン
ゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸
等のアレーンもしくはアルカンスルホン酸等の酸の残基
が挙げられる。
上記の化合物（）のほか、ＨＣＨＯ（）もこの反応に使
用される。
用される。
化合物（１）と化合物（）との反応は通常溶媒中で行な
われ、溶媒としては、水、エタノール、アセトン、エー
テル、ジメチルホルムアミド等が挙げられるが、その他
この反応に悪影響を及ぼさない溶媒はすべて使用するこ
とができる。
われ、溶媒としては、水、エタノール、アセトン、エー
テル、ジメチルホルムアミド等が挙げられるが、その他
この反応に悪影響を及ぼさない溶媒はすべて使用するこ
とができる。
反応温度は、特に限定されないが、冷却下〜溶媒の沸点
程度の加熱下で行なわれることが多い。
程度の加熱下で行なわれることが多い。
この反応は、一般に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
等の水酸化アルカリ金属、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム等の炭酸アルカリ金属、炭酸水素ナトリウム、炭酸水
素カリウム等の炭酸水素アルカリ金属、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミン等のトリアルキルアミン、ピリジ
ン、Ｎ−メチルモルホリン等の塩基の存在下に行なえば
進行しやすい。これらの塩基のうち液体のものは、溶媒
を兼ねて使用することができる。また化合物（１）と化
合物（）との反応は還元条件下に行なわれる。
等の水酸化アルカリ金属、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム等の炭酸アルカリ金属、炭酸水素ナトリウム、炭酸水
素カリウム等の炭酸水素アルカリ金属、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミン等のトリアルキルアミン、ピリジ
ン、Ｎ−メチルモルホリン等の塩基の存在下に行なえば
進行しやすい。これらの塩基のうち液体のものは、溶媒
を兼ねて使用することができる。また化合物（１）と化
合物（）との反応は還元条件下に行なわれる。
ここで用いられる還元方法としては接触還元による方法
、金属と酸を用いる方法が繁用されるが、還元剤として
義酸を用いることもできる。接触還元による方法を用い
る場合の触媒としては例えば白金線、白金板、白金海綿
、白金黒、酸化白金、コロイド白金等の白金触媒、パラ
ジウム海綿、パラジウム黒、酸化パラジウム パラジウ
ム・硫酸バリウム、パラジウム・炭酸バリウム、パラジ
ウム・炭素、パラジウムシリカゲル、コロイドパラジウ
ム等のパラジウム触媒、石綿つきロジウム、イリジウム
、コロイドロジウム、ルテニウム触媒、コロイドイリジ
ウム等の白金族触媒、還元ニツケル、酸化ニツケル、ラ
ネーニツケル、漆原ニツケル、義酸ニツケルの熱分解で
生ずるニツケル触媒、ほう化ニツケル等のニツケル触媒
、還元コバルト、ラネーコバルト、漆原コバルト等のコ
バルト触媒、還元鉄、ラネ一鉄等の鉄触媒、還元銅、ラ
ネ一銅、ウルマン銅等の銅触媒のほか亜鉛のようなその
他の金属触媒等が挙げられる。金属と酸を用いる方法と
は、例えば鉄、亜鉛、すず等の金属ど塩酸、硫酸、酢酸
等の無機または有機酸とを用いる方法が挙げられる。こ
の反応は通常溶媒中で行なわれ、溶媒としてはメタノー
ル、エタノール、水・メタノール、水・エタノール、酢
酸、酢酸・水、酢酸エチル等が挙げられるが、その他こ
の反応に悪影響を及ぼさない溶媒はすべて使用でき、金
属と酸を用いる方法および義酸を用いる方法においては
それらの酸あるいは義酸が溶媒を兼ねることができる。
反応温度は特に限定されないが、通常、室温ないしは加
温下に行なわれることが多い。この発明の反応で化合物
（）を用いた場合には、メチル基をＲ５として有する目
的物（）が得られる。
、金属と酸を用いる方法が繁用されるが、還元剤として
義酸を用いることもできる。接触還元による方法を用い
る場合の触媒としては例えば白金線、白金板、白金海綿
、白金黒、酸化白金、コロイド白金等の白金触媒、パラ
ジウム海綿、パラジウム黒、酸化パラジウム パラジウ
ム・硫酸バリウム、パラジウム・炭酸バリウム、パラジ
ウム・炭素、パラジウムシリカゲル、コロイドパラジウ
ム等のパラジウム触媒、石綿つきロジウム、イリジウム
、コロイドロジウム、ルテニウム触媒、コロイドイリジ
ウム等の白金族触媒、還元ニツケル、酸化ニツケル、ラ
ネーニツケル、漆原ニツケル、義酸ニツケルの熱分解で
生ずるニツケル触媒、ほう化ニツケル等のニツケル触媒
、還元コバルト、ラネーコバルト、漆原コバルト等のコ
バルト触媒、還元鉄、ラネ一鉄等の鉄触媒、還元銅、ラ
ネ一銅、ウルマン銅等の銅触媒のほか亜鉛のようなその
他の金属触媒等が挙げられる。金属と酸を用いる方法と
は、例えば鉄、亜鉛、すず等の金属ど塩酸、硫酸、酢酸
等の無機または有機酸とを用いる方法が挙げられる。こ
の反応は通常溶媒中で行なわれ、溶媒としてはメタノー
ル、エタノール、水・メタノール、水・エタノール、酢
酸、酢酸・水、酢酸エチル等が挙げられるが、その他こ
の反応に悪影響を及ぼさない溶媒はすべて使用でき、金
属と酸を用いる方法および義酸を用いる方法においては
それらの酸あるいは義酸が溶媒を兼ねることができる。
反応温度は特に限定されないが、通常、室温ないしは加
温下に行なわれることが多い。この発明の反応で化合物
（）を用いた場合には、メチル基をＲ５として有する目
的物（）が得られる。
こうして得られたジ置換アミノアルキル置換フエノキシ
脂肪酸誘導体（）およびその塩類は、その塩酸塩、臭化
水素酸塩、硫酸塩等の無機酸との塩、酢酸塩、マレイン
酸塩、フマール酸塩、酒石酸塩、ベンゼンスルホン酸塩
、トルエンスルホン酸塩等の有機酸との塩等の酸塩また
はナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシ
ウム塩等の無機塩基との塩、トリエチルアミン塩、Ｎ・
Ｎ−ジメチルアニリン塩、ピリジン塩等の有機塩基との
塩等の塩基との塩に導いてもよい。
脂肪酸誘導体（）およびその塩類は、その塩酸塩、臭化
水素酸塩、硫酸塩等の無機酸との塩、酢酸塩、マレイン
酸塩、フマール酸塩、酒石酸塩、ベンゼンスルホン酸塩
、トルエンスルホン酸塩等の有機酸との塩等の酸塩また
はナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシ
ウム塩等の無機塩基との塩、トリエチルアミン塩、Ｎ・
Ｎ−ジメチルアニリン塩、ピリジン塩等の有機塩基との
塩等の塩基との塩に導いてもよい。
この発明の目的物質（）およびその塩類は新規物質であ
つて、コレステロール低下作用を有し、医薬として有用
である。
つて、コレステロール低下作用を有し、医薬として有用
である。
次にこの発明を実施例により説明する。
実施例 １
２・〔４−（４−クロロアニリノメチル）フニノキシ〕
−２−メチルプロピオン酸のエチルエステル２．９７に
ホルムアルデヒド１０ｍ１および義酸２０ｍ１を加えて
溶解後、室温で３０分間、次いで５０℃で１時間攪拌す
る。
−２−メチルプロピオン酸のエチルエステル２．９７に
ホルムアルデヒド１０ｍ１および義酸２０ｍ１を加えて
溶解後、室温で３０分間、次いで５０℃で１時間攪拌す
る。
反応液からホルムアルテヒドおよび義酸を減圧下に留去
し、残渣にエタノールを加えて不溶物をｆ去したのち、
Ｐ液のエタノールを留去する。残渣の油分をエーテルに
溶解し、水洗、乾燥後、エーテルを留去し、残渣の油分
（２．８７）をクロロホルムを溶出液としてシリカゲル
カラムクロマトグラフイ一に付して精製すると、２−〔
４−｛Ｎ−（４−クロロフエニル）Ｎ−メチルアミノメ
チル｝フエノキシ〕−２−メチルプロピオン酸のエチル
エステル２．３ｙを得る。油分。赤外線吸収スペクトル
（液膜） １７３０１１２８０１１２３５、１１７５、１１４０、
１０２０Ｃ！！Ｌ−１核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ
３、δ）１！）Ｍ６．５〜７．３（８Ｈ，．ｍ）、４．
４０（２Ｈ１ｓ）、４．２１（２Ｈ，．ｑ，．Ｊ−７Ｈ
ｚ）、２．９３（３Ｈ，．ｓ）、１．５６（６Ｈ，．ｓ
）、１．２３（３Ｈ，．ｔ，．Ｊ−７Ｈｚ）実施例 ２ ２−〔４−（４−クロロアニリノメチル）フエノキシ〕
−２−メチルプロピオン酸のエチルエステルの塩酸塩６
ｒ１炭酸カリウム３．２４７およびジメチルホルムアミ
ド９０ｄの混合液にベンジルプロミド３．４７ｆを滴下
し、６０℃で３時間攪拌する。
し、残渣にエタノールを加えて不溶物をｆ去したのち、
Ｐ液のエタノールを留去する。残渣の油分をエーテルに
溶解し、水洗、乾燥後、エーテルを留去し、残渣の油分
（２．８７）をクロロホルムを溶出液としてシリカゲル
カラムクロマトグラフイ一に付して精製すると、２−〔
４−｛Ｎ−（４−クロロフエニル）Ｎ−メチルアミノメ
チル｝フエノキシ〕−２−メチルプロピオン酸のエチル
エステル２．３ｙを得る。油分。赤外線吸収スペクトル
（液膜） １７３０１１２８０１１２３５、１１７５、１１４０、
１０２０Ｃ！！Ｌ−１核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ
３、δ）１！）Ｍ６．５〜７．３（８Ｈ，．ｍ）、４．
４０（２Ｈ１ｓ）、４．２１（２Ｈ，．ｑ，．Ｊ−７Ｈ
ｚ）、２．９３（３Ｈ，．ｓ）、１．５６（６Ｈ，．ｓ
）、１．２３（３Ｈ，．ｔ，．Ｊ−７Ｈｚ）実施例 ２ ２−〔４−（４−クロロアニリノメチル）フエノキシ〕
−２−メチルプロピオン酸のエチルエステルの塩酸塩６
ｒ１炭酸カリウム３．２４７およびジメチルホルムアミ
ド９０ｄの混合液にベンジルプロミド３．４７ｆを滴下
し、６０℃で３時間攪拌する。
反応液を氷水３００ｄに注ぎ酢酸エチル１００ｄで３回
、５０ｄで２回抽出する。抽出液を飽和塩化ナトリウム
水溶液で洗浄後乾燥する。乾燥後溶媒を留去し、残渣（
７．５ｒ）をシリカゲル１５０ｒを用い、クロロホルム
を展開溶媒としてカラムクロマトグラフイ一に付して精
製すると、２−〔４−｛Ｎ−（４−クロロフエニル）−
Ｎベンジルアミノメチル｝フエノキシ〕−２−メチルプ
ロピオン酸のエチルエステル５．７ｆ７を得る。これを
エーテル１００ｄに溶解し、この溶液に乾燥塩化水素を
導入する。析出する結晶をＰ取し、イソプロピルアルコ
ールから再結晶するとＭｐｌ３７〜１４１℃の２−〔４
−｛Ｎ−（４−クロロフエニル）−Ｎ−ベンジルアミノ
メチル｝フエノキシ〕−２−メチルプロピオン酸のエチ
ルエステルの塩酸塩４．３ｔを得る。実施例 ３ 前記の実施例と同様にして次の化合物を得る。
、５０ｄで２回抽出する。抽出液を飽和塩化ナトリウム
水溶液で洗浄後乾燥する。乾燥後溶媒を留去し、残渣（
７．５ｒ）をシリカゲル１５０ｒを用い、クロロホルム
を展開溶媒としてカラムクロマトグラフイ一に付して精
製すると、２−〔４−｛Ｎ−（４−クロロフエニル）−
Ｎベンジルアミノメチル｝フエノキシ〕−２−メチルプ
ロピオン酸のエチルエステル５．７ｆ７を得る。これを
エーテル１００ｄに溶解し、この溶液に乾燥塩化水素を
導入する。析出する結晶をＰ取し、イソプロピルアルコ
ールから再結晶するとＭｐｌ３７〜１４１℃の２−〔４
−｛Ｎ−（４−クロロフエニル）−Ｎ−ベンジルアミノ
メチル｝フエノキシ〕−２−メチルプロピオン酸のエチ
ルエステルの塩酸塩４．３ｔを得る。実施例 ３ 前記の実施例と同様にして次の化合物を得る。
（１） ２−〔４−｛Ｎ−（４−クロロフエニル）一Ｎ
−ベンジルアミノメチル｝フエノキシ〕−２ーメチルプ
ロピオン酸、Ｍｐ６５〜６７℃ｏ（２） ２−〔４−｛
Ｎ−（４−クロロフエニル）−Ｎ−メチルアミノメチル
｝フエノキシ〕−２−メチルプロピオン酸、Ｍｐ６３〜
６５℃ｏ（３） Ｎ−Ｎ−ビス〔４−（１−メチル−１
−エトキシカルボニルエトキシ）ベンジル〕エチルアミ
ノの塩酸塩、Ｍｐｌ６４〜１６５℃。
−ベンジルアミノメチル｝フエノキシ〕−２ーメチルプ
ロピオン酸、Ｍｐ６５〜６７℃ｏ（２） ２−〔４−｛
Ｎ−（４−クロロフエニル）−Ｎ−メチルアミノメチル
｝フエノキシ〕−２−メチルプロピオン酸、Ｍｐ６３〜
６５℃ｏ（３） Ｎ−Ｎ−ビス〔４−（１−メチル−１
−エトキシカルボニルエトキシ）ベンジル〕エチルアミ
ノの塩酸塩、Ｍｐｌ６４〜１６５℃。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は置換分としてハロゲンを有するフエニ
ル基または式▲数式、化学式、表等があります▼（式中
、Ｒ＿２およびＲ＿３は水素またはアルキル基、Ｒ＿４
はカルボキシ基またはエステル部分が低級アルキルであ
るエステル化されたカルボキシ基をそれぞれ意味する）
で示される基、Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＲ＿４はそれぞれ
前と同じ意味〕で示される置換アミノアルキル置換フェ
ノキシ脂肪酸誘導体またはその塩類に一般式Ｒ＿５−Ｘ （式中、Ｒ＿５はアルキル基またはベンジル基、Ｘは酸
残基をそれぞれ意味する）で示される化合物または ＨＣＨＯ を作用させて一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４およびＲ＿５
はそれぞれ前と同じ意味）で示されるジ置換アミノアル
キル置換フェノキシ脂肪酸誘導体またはその塩類を得る
ことを特徴とするジ置換アミノアルキル置換フェノキシ
脂肪酸類の製造法。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2632775A JPS5929577B2 (ja) | 1975-03-03 | 1975-03-03 | ジ置換アミノアルキル置換フエノキシ脂肪酸類の製造法 |
| GB2210075A GB1503953A (en) | 1974-06-04 | 1975-05-22 | Substituted-phenyl substituted-alkyl ethers and the preparation thereof |
| SE7506335A SE7506335L (sv) | 1974-06-04 | 1975-06-03 | Forfarande for framstellning av med substituerad fenyl substituerade alkyletrar |
| DK248875A DK248875A (da) | 1974-06-04 | 1975-06-03 | Fremgangsmade til fremstilling af med substitueret phenyl substituerede alkylethere |
| AU81855/75A AU8185575A (en) | 1974-06-04 | 1975-06-04 | Substituted-phenyl substituted-alkyl ethers and the prep- aration thereof |
| CA228,557A CA1050985A (en) | 1974-06-04 | 1975-06-04 | Substituted-phenyl substituted-alkyl ethers and the preparation thereof |
| DE19752524865 DE2524865A1 (de) | 1974-06-04 | 1975-06-04 | Durch substituiertes phenyl substituierte alkylaether, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende pharmazeutische mittel |
| FR7517497A FR2273518A1 (fr) | 1974-06-04 | 1975-06-04 | Ethers alkyliques substitues et phenyliques substitues et leurs procedes de preparation |
| CH719775A CH613940A5 (en) | 1974-06-04 | 1975-06-04 | Process for the preparation of alkyl ethers substituted by substituted phenyl |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2632775A JPS5929577B2 (ja) | 1975-03-03 | 1975-03-03 | ジ置換アミノアルキル置換フエノキシ脂肪酸類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51100033A JPS51100033A (ja) | 1976-09-03 |
| JPS5929577B2 true JPS5929577B2 (ja) | 1984-07-21 |
Family
ID=12190308
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2632775A Expired JPS5929577B2 (ja) | 1974-06-04 | 1975-03-03 | ジ置換アミノアルキル置換フエノキシ脂肪酸類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5929577B2 (ja) |
-
1975
- 1975-03-03 JP JP2632775A patent/JPS5929577B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS51100033A (ja) | 1976-09-03 |
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