JPS592719B2 - プライマ−組成物 - Google Patents
プライマ−組成物Info
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- JPS592719B2 JPS592719B2 JP54169112A JP16911279A JPS592719B2 JP S592719 B2 JPS592719 B2 JP S592719B2 JP 54169112 A JP54169112 A JP 54169112A JP 16911279 A JP16911279 A JP 16911279A JP S592719 B2 JPS592719 B2 JP S592719B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- primer composition
- thermoplastics
- primer
- adhesion
- composition
- Prior art date
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- Expired
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D7/00—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials
- B05D7/24—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials for applying particular liquids or other fluent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/12—Bonding of a preformed macromolecular material to the same or other solid material such as metal, glass, leather, e.g. using adhesives
- C08J5/124—Bonding of a preformed macromolecular material to the same or other solid material such as metal, glass, leather, e.g. using adhesives using adhesives based on a macromolecular component
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D161/00—Coating compositions based on condensation polymers of aldehydes or ketones; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D161/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C09D161/32—Modified amine-aldehyde condensates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/002—Priming paints
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- Lining Or Joining Of Plastics Or The Like (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は固体基体と熱可塑性プラスチックとの間の接着
を向上させるためのプライマー組成物に関する。
を向上させるためのプライマー組成物に関する。
更に詳しくは、本発明はエポキシまたはメルカプト官能
性有機ケイ素化合物およびアルコキシメチルトリアジン
化合物から本質的になるプライマー組成物に関する。有
機プラスチックスは２つの範ちゆう、すなわち熱可塑性
樹脂と熱硬化性樹脂に分けられる。
性有機ケイ素化合物およびアルコキシメチルトリアジン
化合物から本質的になるプライマー組成物に関する。有
機プラスチックスは２つの範ちゆう、すなわち熱可塑性
樹脂と熱硬化性樹脂に分けられる。
前者は何ら新しい化学結合を著しく生成することなく加
熱時に軟化し、そして冷却時に硬化する非反応性物質で
ある。熱硬化性樹脂は物質を橋かけさせる新しい化学結
合の生成により加熱時に硬化する反応性物質である。
有機官能基によつて熱硬化性樹脂と反応する有機官能性
シランは多くの基体と熱硬化性樹脂との間の接着を増大
させるためにプライヤーとしてうまく用いられている。
熱時に軟化し、そして冷却時に硬化する非反応性物質で
ある。熱硬化性樹脂は物質を橋かけさせる新しい化学結
合の生成により加熱時に硬化する反応性物質である。
有機官能基によつて熱硬化性樹脂と反応する有機官能性
シランは多くの基体と熱硬化性樹脂との間の接着を増大
させるためにプライヤーとしてうまく用いられている。
一般に熱可塑性物質はシランの有機官能基と反応して化
学結合を生成しないので熱可塑性プラスチックスをシラ
ンプライマーと接着させる試みは失敗することが多い。
熱可塑性プラスチックスの基体に対する接着は周囲から
の水が急速に接着強さを劣化させる傾向があるために複
雑である。 熱可塑性プラスチックスの接着の一方法は
熱可塑性プラスチックと相容性があり、各重合体分子に
対してグラフトしたシランを有し、少なくとも２、００
０の分子量を有する有機重合体であるプライマーが用い
られている、米国特許第３、３０６、８０００号明細書
中に開示されている。
学結合を生成しないので熱可塑性プラスチックスをシラ
ンプライマーと接着させる試みは失敗することが多い。
熱可塑性プラスチックスの基体に対する接着は周囲から
の水が急速に接着強さを劣化させる傾向があるために複
雑である。 熱可塑性プラスチックスの接着の一方法は
熱可塑性プラスチックと相容性があり、各重合体分子に
対してグラフトしたシランを有し、少なくとも２、００
０の分子量を有する有機重合体であるプライマーが用い
られている、米国特許第３、３０６、８０００号明細書
中に開示されている。
同様にガラス繊維と熱可塑性プラスチックスとの間の接
着を改良するためのガラス塗料は米国特許第３、６６４
、９８２号明細書中に記載されている。この塗料はシロ
キサンとポリイミンとの反応生成物であり、さらにへキ
サメトキシメチルメラミンのようなポリイミン、と反応
性のある塗膜生成物質を含有してもよい。改良された接
着は熱可塑性プラスチックとポリイ、１−ミン分子、ま
たはさらにその反応した分子の機械的結合から生成する
ということが教えられている。
着を改良するためのガラス塗料は米国特許第３、６６４
、９８２号明細書中に記載されている。この塗料はシロ
キサンとポリイミンとの反応生成物であり、さらにへキ
サメトキシメチルメラミンのようなポリイミン、と反応
性のある塗膜生成物質を含有してもよい。改良された接
着は熱可塑性プラスチックとポリイ、１−ミン分子、ま
たはさらにその反応した分子の機械的結合から生成する
ということが教えられている。
塗膜生成物質とアミノプロピルトリメトキシシランの組
み合せによつては同等の効果を生じないことが示されて
いる。これらの機械的接着におよぼす水の影響は論じら
れていない。本発明はアルコキシメチルトリアジンおよ
びエポキシまたはメルカプト有機官能性シランから本質
的になる安定なプライマー組成物を用いることによつて
熱可塑性プラスチツクスの固体基体への耐水性接着を提
供する。
み合せによつては同等の効果を生じないことが示されて
いる。これらの機械的接着におよぼす水の影響は論じら
れていない。本発明はアルコキシメチルトリアジンおよ
びエポキシまたはメルカプト有機官能性シランから本質
的になる安定なプライマー組成物を用いることによつて
熱可塑性プラスチツクスの固体基体への耐水性接着を提
供する。
３−グリシドキシプロピルートリメトキシシランのよう
なシランは単独でプライマーとして、または結合剤およ
び含浸剤として熱硬化性樹脂と組み合せて用いられてい
るが、上記のプライマーの概念は新規であると考えられ
る。
なシランは単独でプライマーとして、または結合剤およ
び含浸剤として熱硬化性樹脂と組み合せて用いられてい
るが、上記のプライマーの概念は新規であると考えられ
る。
例えば、米国特許第３，４８８，３１０号明細書におい
て３−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの熱硬
化性尿素−メラミン−ホルムアルデヒド−グリコール樹
脂との結合により接着ガラス繊維板用の改良された含浸
組成物を与えることを教示している。硬化した生成物は
すぐれた乾燥引張強さおよび湿潤引張強さおよび耐久性
はつ水表面を有している。かかる熱硬化性樹脂結合剤お
よび含浸剤は本発明の非硬化組成物が固体基体と熱可塑
性プラスチツクスとの間の接着を向上させるプライマー
として作用することを示唆していない。本発明は、（Ａ
）（ａ）３−グリシドキシプロピルートリメトキシシラ
ン、（ｂ）３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン
、（ｃ）２−メルカプトエチルトリメトキシシラン、（
ｄ）２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）一エチル
トリメトキシシラン、および（ｅ）前記（ａ），（５）
，Ｉ：Ｃ）および（ｄ）の部分加水分解物からなる群か
ら選ばれた有機ケイ素化合物の１乃至２５重量％、およ
び（Ｂ）４個またはそれ以下の炭素原子を有する１価ア
ルコールによつてメチロールトリアジンをエーテル化し
た生成物であるアルコキシメチルトリアジンの７５乃至
９９重量％から本質的になることを特徴とする、固体基
体に塗布して熱可塑性プラスチツクスとのすぐれた接着
を与えるプライマー組成物に関する。本発明によるプラ
イマー組成物は有機ケイ素化合物を含有する。
て３−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの熱硬
化性尿素−メラミン−ホルムアルデヒド−グリコール樹
脂との結合により接着ガラス繊維板用の改良された含浸
組成物を与えることを教示している。硬化した生成物は
すぐれた乾燥引張強さおよび湿潤引張強さおよび耐久性
はつ水表面を有している。かかる熱硬化性樹脂結合剤お
よび含浸剤は本発明の非硬化組成物が固体基体と熱可塑
性プラスチツクスとの間の接着を向上させるプライマー
として作用することを示唆していない。本発明は、（Ａ
）（ａ）３−グリシドキシプロピルートリメトキシシラ
ン、（ｂ）３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン
、（ｃ）２−メルカプトエチルトリメトキシシラン、（
ｄ）２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）一エチル
トリメトキシシラン、および（ｅ）前記（ａ），（５）
，Ｉ：Ｃ）および（ｄ）の部分加水分解物からなる群か
ら選ばれた有機ケイ素化合物の１乃至２５重量％、およ
び（Ｂ）４個またはそれ以下の炭素原子を有する１価ア
ルコールによつてメチロールトリアジンをエーテル化し
た生成物であるアルコキシメチルトリアジンの７５乃至
９９重量％から本質的になることを特徴とする、固体基
体に塗布して熱可塑性プラスチツクスとのすぐれた接着
を与えるプライマー組成物に関する。本発明によるプラ
イマー組成物は有機ケイ素化合物を含有する。
この有機ケイ素化合物は既知であり、しかも市販の化合
物である３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）一エチルト
リメトキシシラン、２−メルカプトエチルトリメトキシ
シランまたは３−メルカプトプロピルトリメトキシシラ
ンであり得る。さらに、これらのシランの部分水解物は
プライマー組成物中に利用することができる。「部分水
解物」はシランが水により加水分解されているが、この
組成物中において検出し得る量の水酸基またはメトキシ
基が未縮合のままであることを意味する。４個のケイ素
原子ごとに１個のかかる基が未縮合のままであるのが好
ましい。
物である３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）一エチルト
リメトキシシラン、２−メルカプトエチルトリメトキシ
シランまたは３−メルカプトプロピルトリメトキシシラ
ンであり得る。さらに、これらのシランの部分水解物は
プライマー組成物中に利用することができる。「部分水
解物」はシランが水により加水分解されているが、この
組成物中において検出し得る量の水酸基またはメトキシ
基が未縮合のままであることを意味する。４個のケイ素
原子ごとに１個のかかる基が未縮合のままであるのが好
ましい。
プライマー組成物が使用前に一時貯蔵される場合は、す
ぐれた安定性のためにプライマー組成物中に３−グリシ
ドキシプロピルトリメトキシシランを用いるのが好まし
い。本発明のプライマー組成物は１乃至２５重量％の有
機ケイ素化合物を含有する。
ぐれた安定性のためにプライマー組成物中に３−グリシ
ドキシプロピルトリメトキシシランを用いるのが好まし
い。本発明のプライマー組成物は１乃至２５重量％の有
機ケイ素化合物を含有する。
１％より少ない有機ケイ素化合物を含むプライマー組成
物をもつて乾燥接着は若干改良されるが、すぐれた耐水
性を有する接着を得るためには１％の有機ケイ素化合物
が必要であることが分かつた。
物をもつて乾燥接着は若干改良されるが、すぐれた耐水
性を有する接着を得るためには１％の有機ケイ素化合物
が必要であることが分かつた。
２５％より多い有機ケイ素化合物を用いてもよいが、し
かしこれは経済の理由のために好ましくない。
かしこれは経済の理由のために好ましくない。
プライマー組成物の第２成分はアルコキシ−メチルトリ
アジンである。
アジンである。
プライマー組成物中において好ましいアルコキシメチル
トリアジンは４個またはそれ以下の炭素原子を有する１
価アルコールによつてメチロールトリアジンをエーテル
化した生成物であり、そしてヘキサメトキシメチルメラ
ミンおよびテトラメトキシメチルベンゾグアナミンのよ
うな完全エーテル化生成物またはペンタメトキシメチル
メチロールメラミン、ジエトキシメチルジメチロールベ
ンゾグアナミンおよびテトラブトキシメチルジメチロー
ルメラミンのような部分エーテル化生成物を含んでもよ
い。完全エーテル化および部分エーテル化生成物の混合
物を用いてもよい。アルコキシメチルトリアジンは熱硬
化性エポキシ樹脂およびアルキド樹脂用の酸触媒橋かけ
剤として既知の市販生成物である。約９０％より多いメ
チロール基がエーテル化されている高度にエーテル化さ
れたアルコキシメチルトリアジンは一層安定でありそし
て一層安定なプライマー組成物の製造に好ましい。本発
明のプライマー組成物は７５乃至９９重量％のアルコキ
シメチルトリアジンを含有する。
トリアジンは４個またはそれ以下の炭素原子を有する１
価アルコールによつてメチロールトリアジンをエーテル
化した生成物であり、そしてヘキサメトキシメチルメラ
ミンおよびテトラメトキシメチルベンゾグアナミンのよ
うな完全エーテル化生成物またはペンタメトキシメチル
メチロールメラミン、ジエトキシメチルジメチロールベ
ンゾグアナミンおよびテトラブトキシメチルジメチロー
ルメラミンのような部分エーテル化生成物を含んでもよ
い。完全エーテル化および部分エーテル化生成物の混合
物を用いてもよい。アルコキシメチルトリアジンは熱硬
化性エポキシ樹脂およびアルキド樹脂用の酸触媒橋かけ
剤として既知の市販生成物である。約９０％より多いメ
チロール基がエーテル化されている高度にエーテル化さ
れたアルコキシメチルトリアジンは一層安定でありそし
て一層安定なプライマー組成物の製造に好ましい。本発
明のプライマー組成物は７５乃至９９重量％のアルコキ
シメチルトリアジンを含有する。
イソプロパノール、ブタノール、およびキシレンのよう
な溶媒中において供給される市販アルコキシメチルトリ
アジンを用いる場合、洛媒の重量を除いてアルコキシメ
チルトリアジンの重量が有機ケイ素化合物およびアルコ
キシメチルトリアジンの合計重量の７５乃至９９（ｆｌ
）であるように十分な溶液を用いる。このプライマー組
成物は相容性である有機ケイ素化合物とアルコキシメチ
ルトリアジンの冷混合によつて製造することができる。
な溶媒中において供給される市販アルコキシメチルトリ
アジンを用いる場合、洛媒の重量を除いてアルコキシメ
チルトリアジンの重量が有機ケイ素化合物およびアルコ
キシメチルトリアジンの合計重量の７５乃至９９（ｆｌ
）であるように十分な溶液を用いる。このプライマー組
成物は相容性である有機ケイ素化合物とアルコキシメチ
ルトリアジンの冷混合によつて製造することができる。
通常は洛媒が必要ではないが、溶媒中においてこれらの
化合物を混合することもできる。固体基体に対してしば
しば容易に塗布できるように塗布の前にメタノール、エ
タノール、イソプロパノール。ブタノール、キシレン、
または水をベースとするアルコール混合物のような洛媒
をもつてプライマー組成物を約１０％の固形分まで希釈
するのが好ましい。プライマー組成物を水をベースとす
る躊媒をもつて希釈する場合、約１週間をこえるとこの
水をベースとする溶液は安定でないため数日以内に消費
されなければならない。このプライマー組成物は熱可塑
性プラスチツクスの固体基体に対する湿潤接着および乾
燥接着を増大させるために用いられている。
化合物を混合することもできる。固体基体に対してしば
しば容易に塗布できるように塗布の前にメタノール、エ
タノール、イソプロパノール。ブタノール、キシレン、
または水をベースとするアルコール混合物のような洛媒
をもつてプライマー組成物を約１０％の固形分まで希釈
するのが好ましい。プライマー組成物を水をベースとす
る躊媒をもつて希釈する場合、約１週間をこえるとこの
水をベースとする溶液は安定でないため数日以内に消費
されなければならない。このプライマー組成物は熱可塑
性プラスチツクスの固体基体に対する湿潤接着および乾
燥接着を増大させるために用いられている。
この固体基体はガラス、石英、セラミツク、石綿、シリ
コーン樹脂およびガラス繊維のようなシリカ質物質、ア
ルミニウム、鋼、銅、ニツケル、マグネシウムおよびチ
タンのような金属、ＭｇＯ，Ｆｅ２Ｏ３およびＡｌ２Ｏ
３のような金属酸化物、または木材、ゴム、またはプラ
スチツク物質を含む任意の固体であり得る。プライマー
組成物をもつて固体基体に接着しうる熱可塑性プラスチ
ツクスとしてはポリエステル、ポリアミド、ポリアクリ
レート、ポリカーボネート、およびポリウレタンのよう
なカルボニル含有熱可塑性プラスチツクス、およびポリ
スルホン、ポリエーテルスルホン、およびポリフエニル
スルホンのようなスルホン含有熱可塑性プラスチツクス
がある。例えば、ガラスに対するすぐれた接着はポリブ
チレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレートとブチレングリコールとの
プロツク共重合体である熱可塑性ポリエステルエラスト
マー、ナイロン６／１０、ビスフエノールＡとホスゲン
からのポリカーボネート、熱可塑性ウレタンエラストマ
ーおよびポリスルホンによつて得られている。ガラスに
接着される熱可塑性プラスチツクスの多数の例が示され
ているが、本発明の組成物はまたポリエステルタイヤコ
ードのような熱可塑性プラスチツクスとキユアしたゴム
のような有機固体との間の接着を増大させるためにも用
いることができる。
コーン樹脂およびガラス繊維のようなシリカ質物質、ア
ルミニウム、鋼、銅、ニツケル、マグネシウムおよびチ
タンのような金属、ＭｇＯ，Ｆｅ２Ｏ３およびＡｌ２Ｏ
３のような金属酸化物、または木材、ゴム、またはプラ
スチツク物質を含む任意の固体であり得る。プライマー
組成物をもつて固体基体に接着しうる熱可塑性プラスチ
ツクスとしてはポリエステル、ポリアミド、ポリアクリ
レート、ポリカーボネート、およびポリウレタンのよう
なカルボニル含有熱可塑性プラスチツクス、およびポリ
スルホン、ポリエーテルスルホン、およびポリフエニル
スルホンのようなスルホン含有熱可塑性プラスチツクス
がある。例えば、ガラスに対するすぐれた接着はポリブ
チレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレートとブチレングリコールとの
プロツク共重合体である熱可塑性ポリエステルエラスト
マー、ナイロン６／１０、ビスフエノールＡとホスゲン
からのポリカーボネート、熱可塑性ウレタンエラストマ
ーおよびポリスルホンによつて得られている。ガラスに
接着される熱可塑性プラスチツクスの多数の例が示され
ているが、本発明の組成物はまたポリエステルタイヤコ
ードのような熱可塑性プラスチツクスとキユアしたゴム
のような有機固体との間の接着を増大させるためにも用
いることができる。
本発明のプライマー組成物は一般に前記の熱可塑性プラ
スチツクスの型に対して特効があり、そしてポリスチレ
ン、ポリオレフイン、およびポリアセタールのような熱
可塑性プラスチツクでは成功しない。
スチツクスの型に対して特効があり、そしてポリスチレ
ン、ポリオレフイン、およびポリアセタールのような熱
可塑性プラスチツクでは成功しない。
本発明のプライマー組成物は固体基体と熱可塑性プラス
チツクの間の界面に置いて任意の適当な方法に接着を行
うことができる。
チツクの間の界面に置いて任意の適当な方法に接着を行
うことができる。
一つの方法はこの組成物をもつて固体基体の表面を被覆
することである。他の方法は少なくとも１部の組成物が
熱可塑性プラスチツクの表面に移行し、そして固体基体
と熱可塑性プラスチツクとの間の界面に存在するように
熱可塑性プラスチツクの表面を被覆するかまたはこの組
成物を熱可塑性プラスチツクに加えることである。固体
基体の表面に被覆されるプライマー組成物の量は重要で
ない。
することである。他の方法は少なくとも１部の組成物が
熱可塑性プラスチツクの表面に移行し、そして固体基体
と熱可塑性プラスチツクとの間の界面に存在するように
熱可塑性プラスチツクの表面を被覆するかまたはこの組
成物を熱可塑性プラスチツクに加えることである。固体
基体の表面に被覆されるプライマー組成物の量は重要で
ない。
物質の極めて薄い層によつて接着を有効に向上させるこ
とができる。熱可塑性プラスチツクまたは熱可塑性プラ
スチツクの表面が下塗り固体基体に塗布した場合にプラ
スチツク状態にある場合に最良の接着が得られる。
とができる。熱可塑性プラスチツクまたは熱可塑性プラ
スチツクの表面が下塗り固体基体に塗布した場合にプラ
スチツク状態にある場合に最良の接着が得られる。
このことは熱可塑性プラスチツクを固体基体にプレスす
る前に単にこの熱可塑性プラスチツクを軟化点に加熱す
ることによつて行うことができる。下記の実施例は本発
明を当業者に具体的に説明するために提出され、添付ク
レームに適切に詳述されている本発明を制限するとは解
釈すべきでない。
る前に単にこの熱可塑性プラスチツクを軟化点に加熱す
ることによつて行うことができる。下記の実施例は本発
明を当業者に具体的に説明するために提出され、添付ク
レームに適切に詳述されている本発明を制限するとは解
釈すべきでない。
特記しない限り、すべての部の割合は重量部である。実
施例 １ ３−グリシドキシプロピルトリメトキシシランをアメリ
カン・サイアナミツド社から「Ｃｙｍｅｌ９３旧」とし
て入手し得る液体グレードのヘキサメトキシメチルメラ
ミン中に后解することによつてプライマー組成物を製造
した。
施例 １ ３−グリシドキシプロピルトリメトキシシランをアメリ
カン・サイアナミツド社から「Ｃｙｍｅｌ９３旧」とし
て入手し得る液体グレードのヘキサメトキシメチルメラ
ミン中に后解することによつてプライマー組成物を製造
した。
このプライマー組成物を１０部のプライマー組成物に対
して９０部のメタノールをもつて希釈し、顕微鏡載物ガ
ラス、アルミニウムパネル、チタンパネル、およびステ
ンレス鋼パネルに塗布した。イ一・アイ・デユポン社か
ら「 Ｈｙｔｒｅｌ？５５２５」として入手し得るポリ
（アルキレンテレフタレート）とポリ（エーテルグリコ
ール）のプロツク共重合体であるポリエステル熱可塑性
エラストマーをパネルに対して２２５℃においてｌ分間
プレス（＜６８ＫＰａ）した。結合複合体のはく離強さ
を乾燥パネル上および水中に５日間浸漬した湿潤パネル
上で測定した。はく離強さはすべて９００の角度で測定
した。このデーレを第１表に示し、記号「Ｎ／ｍ」は「
ニユートン／ｍ」を意味する。実施例 ２ ２５部の３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
を樹脂固形分に基づいて７５部の種種のアルコキシメチ
ルトリアジン樹脂中に溶解することによつてプライマー
組成物を製造した。
して９０部のメタノールをもつて希釈し、顕微鏡載物ガ
ラス、アルミニウムパネル、チタンパネル、およびステ
ンレス鋼パネルに塗布した。イ一・アイ・デユポン社か
ら「 Ｈｙｔｒｅｌ？５５２５」として入手し得るポリ
（アルキレンテレフタレート）とポリ（エーテルグリコ
ール）のプロツク共重合体であるポリエステル熱可塑性
エラストマーをパネルに対して２２５℃においてｌ分間
プレス（＜６８ＫＰａ）した。結合複合体のはく離強さ
を乾燥パネル上および水中に５日間浸漬した湿潤パネル
上で測定した。はく離強さはすべて９００の角度で測定
した。このデーレを第１表に示し、記号「Ｎ／ｍ」は「
ニユートン／ｍ」を意味する。実施例 ２ ２５部の３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
を樹脂固形分に基づいて７５部の種種のアルコキシメチ
ルトリアジン樹脂中に溶解することによつてプライマー
組成物を製造した。
プライマー１は実施例１に記載の液体ヘキサメトキシメ
チルメラメンから製造した。プライマー２はロー．〜？
，ム・アンド・ハース社から「ＵｆＯｒｍｌｔｅ′ＭＭ
−８３」として入手し得る１：１イソプロパノール−イ
ソブタノール中のメトキシメチルメラミン樹脂の８０％
溶液から製造した。
チルメラメンから製造した。プライマー２はロー．〜？
，ム・アンド・ハース社から「ＵｆＯｒｍｌｔｅ′ＭＭ
−８３」として入手し得る１：１イソプロパノール−イ
ソブタノール中のメトキシメチルメラミン樹脂の８０％
溶液から製造した。
プライマー３は上記の会社から「ＵｆＯｒｍｉｔｅ［有
］〜Ｍ−４７として入手し愕る１：１キシレン−ブタノ
ール中のブトキシメチルメラミン樹脂の６０％溶液から
製造した。プライマー４は同社から「 ＵｆＯｒｍｉｔ
ｅ８ＭＸ−６１として入手し得る１：１キシレン−ブタ
ノール中のブトキシメチルベンゾグアナミン樹脂の６０
％溶液から製造した。プライマー５はモンサント社から
「 Ｒｅｓｉｍｅｎｅ９７４Ｏ」として入手し得るメト
キシメチルメラミンから製造した。
］〜Ｍ−４７として入手し愕る１：１キシレン−ブタノ
ール中のブトキシメチルメラミン樹脂の６０％溶液から
製造した。プライマー４は同社から「 ＵｆＯｒｍｉｔ
ｅ８ＭＸ−６１として入手し得る１：１キシレン−ブタ
ノール中のブトキシメチルベンゾグアナミン樹脂の６０
％溶液から製造した。プライマー５はモンサント社から
「 Ｒｅｓｉｍｅｎｅ９７４Ｏ」として入手し得るメト
キシメチルメラミンから製造した。
各プライマー組成物はメタノールをもつて１０％固形分
に希釈して顕微鏡載物ガラスに塗布した。実施例１にお
いて用いたポリエステ少熱可塑性エラストマープロツク
共重合体を、下塗りした載物ガラスに対して２２５℃に
おいて１分間プレスした。実施例１におけるように乾燥
および湿潤載物ガラス上ではく離強さを試験した。各の
場合、重合体中の凝集破壊は２，７００Ｎ／ ｍより大
きい場合に認められた。実施例 ３０−ム・アンド・ハ
ース社から「ＲｈＯｐｌｅｘ９ＡＣ２３５」として入手
し得る非熱硬化性アクリルラテツクスを実施例２におい
て用いた組成物をもつて下塗りした載物ガラス上に広げ
た。
に希釈して顕微鏡載物ガラスに塗布した。実施例１にお
いて用いたポリエステ少熱可塑性エラストマープロツク
共重合体を、下塗りした載物ガラスに対して２２５℃に
おいて１分間プレスした。実施例１におけるように乾燥
および湿潤載物ガラス上ではく離強さを試験した。各の
場合、重合体中の凝集破壊は２，７００Ｎ／ ｍより大
きい場合に認められた。実施例 ３０−ム・アンド・ハ
ース社から「ＲｈＯｐｌｅｘ９ＡＣ２３５」として入手
し得る非熱硬化性アクリルラテツクスを実施例２におい
て用いた組成物をもつて下塗りした載物ガラス上に広げ
た。
ラテツクスが乾燥後、各試料を１５０℃において５分加
温した。ラテツクスのフイルムを載物ガラスから９０た
の角度で引つ張ることによつて湿潤試料（水中１日浸漬
）および乾燥試料の接着を定性的に測定した。フイルム
中に凝集破壊が起こる場合は、接着は優秀と評点した。
フイルムの分離が困難である場合は、接着は良好と評点
した。フイルムが困難なくそのまま離れる場合は、接着
はやや良好と評点した。フイルムを引つ張ることなしに
乾燥または水中に浸して分離し始めるならば、接着は不
良と評点した。この結果を第２表に示す。実施例 ４ 種種の量の３．−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ランまたは３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン
をアメリカン・サイアナミツド社から「Ｃｙｍｅｌ９」
３０３として入手し得る液体グレードのヘキサメトキシ
メチルメラミン中に溶解することによつてプライマー組
成物を製造した。
温した。ラテツクスのフイルムを載物ガラスから９０た
の角度で引つ張ることによつて湿潤試料（水中１日浸漬
）および乾燥試料の接着を定性的に測定した。フイルム
中に凝集破壊が起こる場合は、接着は優秀と評点した。
フイルムの分離が困難である場合は、接着は良好と評点
した。フイルムが困難なくそのまま離れる場合は、接着
はやや良好と評点した。フイルムを引つ張ることなしに
乾燥または水中に浸して分離し始めるならば、接着は不
良と評点した。この結果を第２表に示す。実施例 ４ 種種の量の３．−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ランまたは３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン
をアメリカン・サイアナミツド社から「Ｃｙｍｅｌ９」
３０３として入手し得る液体グレードのヘキサメトキシ
メチルメラミン中に溶解することによつてプライマー組
成物を製造した。
ローム・アンド・ハース社から［ＲｈＯｐｌｅｘ９ＡＣ
３５」として入手し得る５０％樹脂固体を含む非熱硬化
性アクリルラテツクスの９０部に５部のプライマー組成
物を添加することによつて変性した。この変性ラテツク
スを顕微鏡載物ガラス上にフイルムとして、風乾し、１
５０℃において１５分間焼付けて透明フイルムを得た。
実施例３におけると同様に乾燥フイルムおよび湿潤フイ
ルムの接着を定性的に測定した。結果は第３表に示す。
実施例 ５ 本実施例は本発明のプライマー組成物によつて固体基体
に接着し得る数種の熱可塑性プラスチツクスを具体的に
説明する。
３５」として入手し得る５０％樹脂固体を含む非熱硬化
性アクリルラテツクスの９０部に５部のプライマー組成
物を添加することによつて変性した。この変性ラテツク
スを顕微鏡載物ガラス上にフイルムとして、風乾し、１
５０℃において１５分間焼付けて透明フイルムを得た。
実施例３におけると同様に乾燥フイルムおよび湿潤フイ
ルムの接着を定性的に測定した。結果は第３表に示す。
実施例 ５ 本実施例は本発明のプライマー組成物によつて固体基体
に接着し得る数種の熱可塑性プラスチツクスを具体的に
説明する。
５部の３−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを
実施例１において用いた９５部の液体ヘキサメトキシメ
チルメラミン中に溶解することによつてプライマー組成
物を製造した。
実施例１において用いた９５部の液体ヘキサメトキシメ
チルメラミン中に溶解することによつてプライマー組成
物を製造した。
この組成物を実施例１におけると同様に希釈した。この
浩液をもつて顕微鏡載物ガラスを下塗りし、そして種種
の熱可塑性プラスチツクスをもつて２２５℃において１
分間プレスした。実施例３中におけると同様に試料の接
着を定性的に測定した。結果は第４表に示す。実施例
６ ５部の３−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを
アメリカン・サイアナミツド社から「［Ｃｙｍｅｌ９３
Ｏ３」として入手し得る９５部の液体グレードのヘキサ
メトキシメチルメラミン中に溶解することによつてプラ
イマー組成物を製造した。
浩液をもつて顕微鏡載物ガラスを下塗りし、そして種種
の熱可塑性プラスチツクスをもつて２２５℃において１
分間プレスした。実施例３中におけると同様に試料の接
着を定性的に測定した。結果は第４表に示す。実施例
６ ５部の３−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを
アメリカン・サイアナミツド社から「［Ｃｙｍｅｌ９３
Ｏ３」として入手し得る９５部の液体グレードのヘキサ
メトキシメチルメラミン中に溶解することによつてプラ
イマー組成物を製造した。
このプライマー組成物１０部を９０部のメタノールをも
つて希釈した。ダクロン（ＤａｃｒＯｎ）およびケブラ
一（Ｋｅｖｌａｒ）布試料を希釈したプライマー中に浸
漬し、１００℃において３０分乾燥した。この布を１７
５℃において実施例１に記載の熱可塑性エラストマープ
ロツク共重合体のシート間に低圧力（〈６８ＫＰａ）を
もつて融着した。この複合物のはく離強さを９０をの角
度において測定した。ダクロンの複合体は５．４Ｘ１０
３Ｎ／ｍのはく離強さを有し、ケブラ一の複合体は７．
０Ｘ１０３Ｎ／ｍより大きい凝集破壊を示した。比較の
ためにプライマーなしに製造した同様の複合体はダクロ
ンについて１，１Ｘ１０３Ｎ／ｍ１ケブラ一について４
．６×１０３Ｎ／ｍのはく離強さを有した。実施例 ７
本実施例は本発明のプライマー組成物の熱安定性を具体
的に説明する。
つて希釈した。ダクロン（ＤａｃｒＯｎ）およびケブラ
一（Ｋｅｖｌａｒ）布試料を希釈したプライマー中に浸
漬し、１００℃において３０分乾燥した。この布を１７
５℃において実施例１に記載の熱可塑性エラストマープ
ロツク共重合体のシート間に低圧力（〈６８ＫＰａ）を
もつて融着した。この複合物のはく離強さを９０をの角
度において測定した。ダクロンの複合体は５．４Ｘ１０
３Ｎ／ｍのはく離強さを有し、ケブラ一の複合体は７．
０Ｘ１０３Ｎ／ｍより大きい凝集破壊を示した。比較の
ためにプライマーなしに製造した同様の複合体はダクロ
ンについて１，１Ｘ１０３Ｎ／ｍ１ケブラ一について４
．６×１０３Ｎ／ｍのはく離強さを有した。実施例 ７
本実施例は本発明のプライマー組成物の熱安定性を具体
的に説明する。
５部の３−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを
実施例１に記載の液体グレードのヘキサメトキシメチル
メラミン９５部中に溶解することによつて製造したプラ
イマー組成物を熱板上のアルミニウム皿中で２２５にお
いて３０分加熱した。
実施例１に記載の液体グレードのヘキサメトキシメチル
メラミン９５部中に溶解することによつて製造したプラ
イマー組成物を熱板上のアルミニウム皿中で２２５にお
いて３０分加熱した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ （Ａ）（ａ）３−グリシドキシプロピルトリメトキ
シシラン、（ｂ）３−メルカプトプロピルトリメトキシ
シラン、（ｃ）２−メルカプトエチルトリメトキシシラ
ン、（ｄ）２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エ
チルトリメトキシラン、および（ｅ）前記（ａ）、（ｂ
）、（ｃ）および（ｄ）の部分加水分解物からなる群か
ら選ばれた有機ケイ素化合物１乃至２５重量％、および
（Ｂ）４個またはそれ以下の炭素原子を有する１価アル
コールによつてメチロールトリアジンをエーテル化した
生成物であるアルコキシメチルトリアジンの７５乃至９
９重量％から本質的になることを特徴とする固体基体に
塗布して熱可塑性プラスチックスとのすぐれた接着を与
えるプライマー組成物。 ２ 固体基体に塗布する前にアルコールまたは水性アル
コール溶媒をもつて希釈した、特許請求の範囲第１項に
記載のプライマー組成物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/010,295 US4231910A (en) | 1979-02-08 | 1979-02-08 | Primer composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55106279A JPS55106279A (en) | 1980-08-14 |
| JPS592719B2 true JPS592719B2 (ja) | 1984-01-20 |
Family
ID=21745082
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54169112A Expired JPS592719B2 (ja) | 1979-02-08 | 1979-12-25 | プライマ−組成物 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4231910A (ja) |
| JP (1) | JPS592719B2 (ja) |
| AU (1) | AU531597B2 (ja) |
| CA (1) | CA1123546A (ja) |
| DE (1) | DE3004337C2 (ja) |
| FR (1) | FR2448552A1 (ja) |
| GB (1) | GB2043664A (ja) |
| IT (1) | IT1209304B (ja) |
| NL (1) | NL178425C (ja) |
Families Citing this family (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5697254A (en) * | 1979-10-11 | 1981-08-05 | Fujisawa Pharmaceut Co Ltd | Novel peptide, pharmaceutically acceptable salt thereof and its preparation |
| FR2483448B1 (fr) * | 1980-05-29 | 1985-12-20 | Nippon Sheet Glass Co Ltd | Composition de revetement antibuee, article faconne revetu de cette composition et procede de preparation de cet article |
| USRE32272E (en) * | 1980-05-29 | 1986-10-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Non-fogging coating composition and a shaped article coated therewith |
| US4594379A (en) * | 1980-05-29 | 1986-06-10 | Nippon Sheet Glass Co., Ltd. | Non-fogging coating composition and a shaped article coated therewith |
| US4493794A (en) * | 1980-12-31 | 1985-01-15 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Peptide, process for preparation thereof and use thereof |
| JPH068312B2 (ja) * | 1981-01-29 | 1994-02-02 | 藤沢薬品工業株式会社 | 新規ペプチドの製造法 |
| US4532185A (en) * | 1982-03-31 | 1985-07-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Antistatic films |
| US4463114A (en) * | 1982-03-31 | 1984-07-31 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Antistatic films |
| DE3419564C2 (de) * | 1984-05-25 | 1986-09-18 | DEPRO Keramische Buntdrucke GmbH, 6601 Kleinblittersdorf | Verfahren zum Dekorieren von Tonwaren mit Abzieh- oder Schiebebildern |
| US4748197A (en) * | 1984-06-27 | 1988-05-31 | Allied Corporation | Fiber for reinforcing plastic composites and reinforced plastic composites therefrom |
| NL8600166A (nl) * | 1986-01-27 | 1987-08-17 | Gen Electric | Polymeermengsel, dat een polyamide, een polyfenyleenether en een middel voor het verbeteren van de slagsterkte bevat. |
| US4873276A (en) * | 1986-03-07 | 1989-10-10 | General Electric Company | Polyphenylene ether/polyamide blends having mproved physical properties |
| WO1987005304A1 (en) * | 1986-03-07 | 1987-09-11 | The General Electric Company | Polyphenylene ether/polyamide blends having improved physical properties |
| USRE35509E (en) * | 1986-03-07 | 1997-05-13 | General Electrical Company | Polyphenylene ether/polyamide blends having improved physical properties |
| US5002831A (en) * | 1988-06-03 | 1991-03-26 | Dow Corning Corporation | Ionomeric coupling agents based on amic acid-functional silanes |
| US5001011A (en) * | 1988-06-03 | 1991-03-19 | Dow Corning Corporation | Ionomeric silane coupling agents |
| FR2632963B1 (fr) * | 1988-06-15 | 1990-09-21 | Pechiney Rhenalu | Procede de collage du caoutchouc sur l'aluminium |
| US4961967A (en) * | 1988-08-08 | 1990-10-09 | Dow Corning Corporation | Primer compositions |
| EP0507469B1 (en) * | 1991-04-04 | 1994-12-28 | Dow Corning Corporation | Primer for nail lacquers and method |
| US5750197A (en) | 1997-01-09 | 1998-05-12 | The University Of Cincinnati | Method of preventing corrosion of metals using silanes |
| US6979728B2 (en) * | 1998-05-04 | 2005-12-27 | Baylor College Of Medicine | Articles of manufacture and methods for array based analysis of biological molecules |
| US6416869B1 (en) * | 1999-07-19 | 2002-07-09 | University Of Cincinnati | Silane coatings for bonding rubber to metals |
| US6743569B2 (en) * | 1999-03-31 | 2004-06-01 | Toyo Boseki Kabushiki Kaisha | Photosensitive resin laminate and production method thereof |
| US6827981B2 (en) | 1999-07-19 | 2004-12-07 | The University Of Cincinnati | Silane coatings for metal |
| US7547579B1 (en) * | 2000-04-06 | 2009-06-16 | Micron Technology, Inc. | Underfill process |
| US6929826B1 (en) * | 2002-02-19 | 2005-08-16 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force | Self-assembled nano-phase particle surface treatments for corrosion protection |
| US20040154529A1 (en) * | 2003-02-07 | 2004-08-12 | Tatsuki Nogiwa | Substrate holder, method for producing substrate holder, and method for producing mold |
| US20040214017A1 (en) * | 2003-04-28 | 2004-10-28 | Uhlianuk Peter William | Coatings that contain monomeric and polymeric melamines with attached functional silane groups |
| ATE430183T1 (de) * | 2006-01-05 | 2009-05-15 | Fraunhofer Ges Forschung | Leicht zu reinigende, mechanisch stabile beschichtungszusammensetzung für metalloberflächen mit erhöhter chemischer beständigkeit und verfahren zum beschichten eines substrats unter verwendung dieser zusammensetzung |
| WO2013116071A1 (en) * | 2012-01-30 | 2013-08-08 | 3M Innovative Properties Company | Apparatus, hybrid laminated body, method, and materials for temporary substrate support |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3177170A (en) * | 1961-04-04 | 1965-04-06 | Mobil Finishes Company Inc | Glass emulsion coating composition of a film forming resin and an hydroxy silane |
| NL130863C (ja) * | 1964-04-27 | |||
| US3488310A (en) * | 1967-02-24 | 1970-01-06 | Owens Corning Fiberglass Corp | Urea-melamine-formaldehyde resins |
| US3664982A (en) * | 1969-12-24 | 1972-05-23 | Owens Corning Fiberglass Corp | Reaction product of hydrolyzed siloxane and an imine polymer and glass strands coated therewith |
| US4001154A (en) * | 1973-09-04 | 1977-01-04 | The Dow Chemical Company | Primer adhesive composition |
-
1979
- 1979-02-08 US US06/010,295 patent/US4231910A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-10-19 CA CA338,053A patent/CA1123546A/en not_active Expired
- 1979-11-21 AU AU53047/79A patent/AU531597B2/en not_active Ceased
- 1979-12-25 JP JP54169112A patent/JPS592719B2/ja not_active Expired
-
1980
- 1980-02-05 IT IT8019706A patent/IT1209304B/it active
- 1980-02-06 DE DE3004337A patent/DE3004337C2/de not_active Expired
- 1980-02-06 GB GB8003920A patent/GB2043664A/en not_active Withdrawn
- 1980-02-07 FR FR8002694A patent/FR2448552A1/fr active Granted
- 1980-02-07 NL NLAANVRAGE8000757,A patent/NL178425C/xx active Search and Examination
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|---|---|
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| AU5304779A (en) | 1980-08-14 |
| NL8000757A (nl) | 1980-08-12 |
| IT1209304B (it) | 1989-07-16 |
| FR2448552A1 (fr) | 1980-09-05 |
| NL178425C (nl) | 1986-03-17 |
| DE3004337A1 (de) | 1980-08-14 |
| US4231910A (en) | 1980-11-04 |
| DE3004337C2 (de) | 1982-12-23 |
| JPS55106279A (en) | 1980-08-14 |
| GB2043664A (en) | 1980-10-08 |
| FR2448552B1 (ja) | 1983-04-08 |
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