JPS59230629A - 顔料分散剤 - Google Patents
顔料分散剤Info
- Publication number
- JPS59230629A JPS59230629A JP58105947A JP10594783A JPS59230629A JP S59230629 A JPS59230629 A JP S59230629A JP 58105947 A JP58105947 A JP 58105947A JP 10594783 A JP10594783 A JP 10594783A JP S59230629 A JPS59230629 A JP S59230629A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- salt
- amidophenyl
- sulfonic acid
- pigment
- dispersant
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な顔料分散剤に関する。更に詳しくは特定
のスルホン酸基含有単址体を共重合して得られる顔料分
散剤に関する。
のスルホン酸基含有単址体を共重合して得られる顔料分
散剤に関する。
従来より、水性塗料用顔料、紙塗工用顔料などとして、
クレー、炭酸カルシウム、酸化チタン、亜鉛華、硫酸バ
リウム、タルクなどの無機顔料及び洋々の有機顔料が使
用されている。一般にこれらの顔料は、種々の分散剤を
用いて水分散液とされ、これに合成樹脂エマルジョン−
合成ゴムラテックス、ＰＶＡ、カゼインなどの種々の顔
料バインダーが添加されて使用されている。
クレー、炭酸カルシウム、酸化チタン、亜鉛華、硫酸バ
リウム、タルクなどの無機顔料及び洋々の有機顔料が使
用されている。一般にこれらの顔料は、種々の分散剤を
用いて水分散液とされ、これに合成樹脂エマルジョン−
合成ゴムラテックス、ＰＶＡ、カゼインなどの種々の顔
料バインダーが添加されて使用されている。
最近、これらの顔料分散液が使用される分野においては
、より安価で且つ良好な塗膜性能を得るために１、各種
の顔料が併用され、水分含有量の少ない高濃度の顔料分
散液の調整が望まれ、さらにコーティング方式の高速化
に伴ない、流動特性の良好な顔料分散液が望まれるよう
になってきた。このような観点から顔料分散剤として、
広く要求される条件としては、 （ａ）各種の顔料に対して良好な分散効果を示すもので
ある−こと （ｂ）経済性及び塗騰性能の点でより少量の添加量で分
散効果の高いものであること （Ｑ高濃度顔料分散液の低粘度化を可能とし一且っ経時
粘度安定性に優れ、良好な流動特性を付与し得るもので
あること 等が挙げられる。
、より安価で且つ良好な塗膜性能を得るために１、各種
の顔料が併用され、水分含有量の少ない高濃度の顔料分
散液の調整が望まれ、さらにコーティング方式の高速化
に伴ない、流動特性の良好な顔料分散液が望まれるよう
になってきた。このような観点から顔料分散剤として、
広く要求される条件としては、 （ａ）各種の顔料に対して良好な分散効果を示すもので
ある−こと （ｂ）経済性及び塗騰性能の点でより少量の添加量で分
散効果の高いものであること （Ｑ高濃度顔料分散液の低粘度化を可能とし一且っ経時
粘度安定性に優れ、良好な流動特性を付与し得るもので
あること 等が挙げられる。
顔料分散剤としては、従来、ピロリン酸ソーダーへキザ
メタリン酸ソーダ、ナフタレンスルホン酸ソーダホルマ
リン縮合物、ポリアクリル酸ソーダ等が知られているが
、いずれも前述のような要求を充分溝たすには至ってい
ない。
メタリン酸ソーダ、ナフタレンスルホン酸ソーダホルマ
リン縮合物、ポリアクリル酸ソーダ等が知られているが
、いずれも前述のような要求を充分溝たすには至ってい
ない。
上記した実情に鑑み、本発明者らは鋭意検討を重ねた結
果、下記一般式で示される不飽和アミドフェニル置換ア
ルカンスルホン酸基含有単量体と一α、β−モノエチレ
ン性不飽和カルボン酸またはその塩とを共重合して得ら
れる顔料分散剤が前記の要求を満たす優れた分散効果を
示すことを見い出し一本発明に到達した。
果、下記一般式で示される不飽和アミドフェニル置換ア
ルカンスルホン酸基含有単量体と一α、β−モノエチレ
ン性不飽和カルボン酸またはその塩とを共重合して得ら
れる顔料分散剤が前記の要求を満たす優れた分散効果を
示すことを見い出し一本発明に到達した。
（式中、′ＦＬ１およびＲ２は水素または低級アルキル
基、Ｘは水素、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属
イオンまたはアンモニウムイオンを示ス。）本発明は単
独重合性には乏しいが共重合性には富む特異的な性質を
有する不飽和アミドフェニル置換アルカンスルホン酸基
含有草量体、特に２−アクリルアミド−２−フェニルプ
ロパンスルホン酸またはその塩とα、β−モノエチレン
性不飽オロカルボン酸の１棟又は２種以上との共重合体
のアルカリ金属塩等の水溶液からなる顔料分散剤に関す
るものである。
基、Ｘは水素、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属
イオンまたはアンモニウムイオンを示ス。）本発明は単
独重合性には乏しいが共重合性には富む特異的な性質を
有する不飽和アミドフェニル置換アルカンスルホン酸基
含有草量体、特に２−アクリルアミド−２−フェニルプ
ロパンスルホン酸またはその塩とα、β−モノエチレン
性不飽オロカルボン酸の１棟又は２種以上との共重合体
のアルカリ金属塩等の水溶液からなる顔料分散剤に関す
るものである。
本発明で使用されるα、β−モノエチレン性不性向飽和
カルボン酸ては、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン
酸−マレイン酸、フマール酸−クロトン酸、またはそれ
らのアルカリ金属塩、アンモニウム塩が挙げられる。
カルボン酸ては、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン
酸−マレイン酸、フマール酸−クロトン酸、またはそれ
らのアルカリ金属塩、アンモニウム塩が挙げられる。
それらの２種のモノマーの量的関係は、例えば、２−ア
ク−ジルアミド−２−フェニルプロパンスルホン酸（以
下ＡＰＰ Ｓと略す）とα、β−モノエチレン性不飽和
カルボッ酸との共重合仕込比率をモルベースで示すと１
／１ｏｏ〜９０／１００の範囲である。ＡＰＰＳの比率
が１．／ＩＱＯ以下では十分な効果が得られず、また９
０／１００以上では逆に分散効果が悪化するので好ま
しくない。
ク−ジルアミド−２−フェニルプロパンスルホン酸（以
下ＡＰＰ Ｓと略す）とα、β−モノエチレン性不飽和
カルボッ酸との共重合仕込比率をモルベースで示すと１
／１ｏｏ〜９０／１００の範囲である。ＡＰＰＳの比率
が１．／ＩＱＯ以下では十分な効果が得られず、また９
０／１００以上では逆に分散効果が悪化するので好ま
しくない。
また、前記の水溶性イオン性単量体に非イオン性単量体
を併用することができる。それらの単量体を例示すれば
、たとえばアクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタ
クリル酸メチル、メタクリル酸−２−ヒドロキシエチル
などのアクリル酸またはメタクリル酸のエステル類、ア
）リロニトリノベアクリルアミド、メタクリルアミド、
Ｎ−メチロールアクリルアミド、Ｎ−メチロールメタク
リルアミドなどである。
を併用することができる。それらの単量体を例示すれば
、たとえばアクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタ
クリル酸メチル、メタクリル酸−２−ヒドロキシエチル
などのアクリル酸またはメタクリル酸のエステル類、ア
）リロニトリノベアクリルアミド、メタクリルアミド、
Ｎ−メチロールアクリルアミド、Ｎ−メチロールメタク
リルアミドなどである。
次に本発明を好適に実施するには、ＡＰＰＳのアルカリ
金属塩またはアルカリ土類金属塩とα、β−モノエチレ
ン性不性向飽和カルボン酸えばアクリル酸などとを水媒
体中で共重合させその後中和する方法、或いはアルカリ
金属塩またはアルカリ土類金属塩とα、β−モノエチレ
ン性不性向飽和カルボン酸ルカリ金属塩とを水媒体中で
共重合させる方法などを採用することができる。
金属塩またはアルカリ土類金属塩とα、β−モノエチレ
ン性不性向飽和カルボン酸えばアクリル酸などとを水媒
体中で共重合させその後中和する方法、或いはアルカリ
金属塩またはアルカリ土類金属塩とα、β−モノエチレ
ン性不性向飽和カルボン酸ルカリ金属塩とを水媒体中で
共重合させる方法などを採用することができる。
元剤との組合せまたはアゾ化合物などが使用できる。具
体的には過硫酸アンモニウム、過硫酸カリ、過酸化水素
、差−ブチルパーオキシド、ベンゾイルパーオキシド、
クメンヒドロキシパーオキシド、パーブチルオキンドな
どがあり、それらと組合せる還元剤とｌ−ては亜硫酸塩
、亜硫酸水累塩、鉄、銅−コバルトなどの低次のイオン
価の塩、アニリン等の有機アミン更にはアルドース、ケ
トース等の還元糖等を挙げることができる。また、アゾ
化合物としては、アゾビスイソブチロニトリル、２、２
’−７ソヒスー２−アミジノプロパン塩７ｍ、２．２′
−アゾビス−２，４−ジメチｎ／バレロニトリル、４．
４′−アゾビス−４−シアツバレイン酸などが適用でき
る。
体的には過硫酸アンモニウム、過硫酸カリ、過酸化水素
、差−ブチルパーオキシド、ベンゾイルパーオキシド、
クメンヒドロキシパーオキシド、パーブチルオキンドな
どがあり、それらと組合せる還元剤とｌ−ては亜硫酸塩
、亜硫酸水累塩、鉄、銅−コバルトなどの低次のイオン
価の塩、アニリン等の有機アミン更にはアルドース、ケ
トース等の還元糖等を挙げることができる。また、アゾ
化合物としては、アゾビスイソブチロニトリル、２、２
’−７ソヒスー２−アミジノプロパン塩７ｍ、２．２′
−アゾビス−２，４−ジメチｎ／バレロニトリル、４．
４′−アゾビス−４−シアツバレイン酸などが適用でき
る。
また、それらの２種以上の開始剤を併用することも可能
である。
である。
添加哨は通常の重合条件に準ずればよく、たとえば単量
体当り００１〜５車量係であり、好まＬ＜は００５〜２
車量係の範囲である。
体当り００１〜５車量係であり、好まＬ＜は００５〜２
車量係の範囲である。
また、重合溶媒には通常水が使用され、たとえばイオン
交換水、蒸留水などが供される。また、アルコール類、
ケトン類等の水と混和する溶剤を水とともに併用できる
。アルコール類では、例えばメチルアルコール、エチル
アルコール−プロピルアルコール、インプロピルアルコ
ール、ｎ−ブチルアルコール＋ ５ｅｃ−フチルアルコ
ールナトカアげられ、ケトン類では、たとえばアセトン
、メチルエチルケトンなどがあげられる。それら有機溶
剤の水への添加−散は、重合ポリマーの析出しない範囲
であればよく、通常−混合液中の有機溶剤の含量は９０
容積係以下、好ましくは８ｏ容積係以下である。
交換水、蒸留水などが供される。また、アルコール類、
ケトン類等の水と混和する溶剤を水とともに併用できる
。アルコール類では、例えばメチルアルコール、エチル
アルコール−プロピルアルコール、インプロピルアルコ
ール、ｎ−ブチルアルコール＋ ５ｅｃ−フチルアルコ
ールナトカアげられ、ケトン類では、たとえばアセトン
、メチルエチルケトンなどがあげられる。それら有機溶
剤の水への添加−散は、重合ポリマーの析出しない範囲
であればよく、通常−混合液中の有機溶剤の含量は９０
容積係以下、好ましくは８ｏ容積係以下である。
単験体濃度は特に制限はないが、濃度が高すぎると溶液
の濃度が粘稠になりすぎ攪拌゛−１移液等に多大のエネ
ルギーを消費する。
の濃度が粘稠になりすぎ攪拌゛−１移液等に多大のエネ
ルギーを消費する。
また、濃度が低すぎると重合速度が小さくなり、多大の
時間をついやすこととなる。通常０５〜８０重量係、好
ましくは１〜７０重量係の範囲である。
時間をついやすこととなる。通常０５〜８０重量係、好
ましくは１〜７０重量係の範囲である。
また、実施に蟲っては、重合容器、重合溶媒、重合開始
剤溶液、単量体等を窒素ガスのととと不活性ガスでノ置
換し、脱酸素化したほうが、重合反応を速やかに行わせ
る上で好遣である。しばしば簡便のために空気のごとき
酸素含有ガス下で重合を行わせる場合もある。そのよう
な場合、重合開始剤の址を、し゛ドックス系開始剤にお
いては還元剤の量を増やせばよい。一方、α、β−モノ
エチレン性不飽和カルボン酸は、そのま−主の形でも、
或いはアルカリ金属塩またはアンモニウム塩等の垣の形
でも重合反応に供せられ、カルボン酸の形のまま重合し
た場合には共重合体を中オロする必要がある。中和剤と
しては、カルボン酸を中和できるものであればよく、通
常水酸化す）ＩＪウム、水酸化カリウムなどのアルカリ
金萬水酸化物、炭酸ナトリウ４、炭酸カリウムなどのア
ルカリ金属炭酸塩マたはアンモニアなどを水に溶解して
添加する方１去が採用される。一方、有機５剤を併用し
た場合には、通常該溶剤を蒸留等の方法で分離する。
剤溶液、単量体等を窒素ガスのととと不活性ガスでノ置
換し、脱酸素化したほうが、重合反応を速やかに行わせ
る上で好遣である。しばしば簡便のために空気のごとき
酸素含有ガス下で重合を行わせる場合もある。そのよう
な場合、重合開始剤の址を、し゛ドックス系開始剤にお
いては還元剤の量を増やせばよい。一方、α、β−モノ
エチレン性不飽和カルボン酸は、そのま−主の形でも、
或いはアルカリ金属塩またはアンモニウム塩等の垣の形
でも重合反応に供せられ、カルボン酸の形のまま重合し
た場合には共重合体を中オロする必要がある。中和剤と
しては、カルボン酸を中和できるものであればよく、通
常水酸化す）ＩＪウム、水酸化カリウムなどのアルカリ
金萬水酸化物、炭酸ナトリウ４、炭酸カリウムなどのア
ルカリ金属炭酸塩マたはアンモニアなどを水に溶解して
添加する方１去が採用される。一方、有機５剤を併用し
た場合には、通常該溶剤を蒸留等の方法で分離する。
製品は重合終了後の水溶液そのままでもよいし、水など
を添加して稀釈したものでもよい。
を添加して稀釈したものでもよい。
以上のようにして得られる本発明の分散剤は、各種の顔
料分散液において、ポリアクリル酸すｌ・リウムや他の
スルホン酸基含有モノマー変性ポリアクリル酸す） Ｉ
Ｊウム等の従来の分散剤に比し、より少瞼の添加揃”で
高い分散効果を発揮し、高濃度かつ低粘度、経時粘度安
定性及び流動特性の良好プｆる顔料分散液を提供するも
のである８以下、本発明を実施例により更に詳卸１に説
明する。
料分散液において、ポリアクリル酸すｌ・リウムや他の
スルホン酸基含有モノマー変性ポリアクリル酸す） Ｉ
Ｊウム等の従来の分散剤に比し、より少瞼の添加揃”で
高い分散効果を発揮し、高濃度かつ低粘度、経時粘度安
定性及び流動特性の良好プｆる顔料分散液を提供するも
のである８以下、本発明を実施例により更に詳卸１に説
明する。
実施例１
分散剤の製造：
水４００．９及びインプロピルアルコール１６０ｇの混
合溶媒中にアクリル酸１４ｏｇ及び２−アクリルアミド
−２−フェニルプロパンスルホン敵ナトリウム（以下、
ＡＰＰＳ−Ｎユと略す）１２ｏ、９を添加しチッソガス
で置換後、過硫酸カリウム２ｇを添加し、８０°Ｃに昇
温しで重合を開始した。
合溶媒中にアクリル酸１４ｏｇ及び２−アクリルアミド
−２−フェニルプロパンスルホン敵ナトリウム（以下、
ＡＰＰＳ−Ｎユと略す）１２ｏ、９を添加しチッソガス
で置換後、過硫酸カリウム２ｇを添加し、８０°Ｃに昇
温しで重合を開始した。
８０°Ｃで６時間中分撹拌しながら重合を行った後イン
プロピルアルコールを除去し、５ｏ係水酸化ナトリウム
を添加してＰＨ９，０に調整し、水で稀釈し濃度２０重
量係として製品とした。
プロピルアルコールを除去し、５ｏ係水酸化ナトリウム
を添加してＰＨ９，０に調整し、水で稀釈し濃度２０重
量係として製品とした。
分散剤の評価：
水６０９に上記の分散剤２ｇを添加し一十分攪拌して溶
解後、重質炭酸カルシウムを１４０ｇ添加し、十分温源
し均一の分散液を得た。その分散液の粘度を２５°Ｃに
て、混練直後及び室温放ｗ１日後に測定し、表−１に得
られた結果を示した。
解後、重質炭酸カルシウムを１４０ｇ添加し、十分温源
し均一の分散液を得た。その分散液の粘度を２５°Ｃに
て、混練直後及び室温放ｗ１日後に測定し、表−１に得
られた結果を示した。
比較例１及び２
比較例１では実施例１の単散体混合物のかわりに、アク
リル＠２ＤＤｇを、また比較例２ではアクリル＄６０ｆ
！と２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン
酸ナトリウム２２０ｇとの混合物を使用した以外は、実
施例１と全く同様にして分散剤を製造した。
リル＠２ＤＤｇを、また比較例２ではアクリル＄６０ｆ
！と２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン
酸ナトリウム２２０ｇとの混合物を使用した以外は、実
施例１と全く同様にして分散剤を製造した。
得られた分散剤について、実施例１と全く同様の方法に
より顔料スラリーを調整し、その粘度を測定することに
より分散剤の評価を行った。
より顔料スラリーを調整し、その粘度を測定することに
より分散剤の評価を行った。
表−１に得られた結果を示した。
表−１
実施例２
分散剤の製造：
水６００ ｙＫＡｐｐｓ−Ｎユ４５，９及びアクリル酸
ナトリウム１０５ｇを添加し、十分攪拌後−過硫酸アン
モニウム２ｇ及び亜硫酸水素ナトリウム６ｇを添加し、
５０００に昇温しで重合を開始した。
ナトリウム１０５ｇを添加し、十分攪拌後−過硫酸アン
モニウム２ｇ及び亜硫酸水素ナトリウム６ｇを添加し、
５０００に昇温しで重合を開始した。
５０°Ｃで６時間中分攪拌しながら重合を行い、重合後
の粘稠な液を製品として得た。
の粘稠な液を製品として得た。
顔料分散液の製造及びその評価：
水３６５ｇに上記で製造した分散剤１５Ｉを添加し、十
分攪拌し均一の水溶液とした後、重質炭酸カルシウム２
０ｇ及びクレー（ウルトラホワイトＵＷ−９０、エンゲ
ルハード社製）８０ｇを配合し十分混練した。このクレ
ー配合液に２０係の澱粉水溶液２５ｇ一ついで５０係の
５ＢＩＩラテックス２０ｇを添加し、十分混練し−この
液を顔料分散液とした。この分子ｉｙ、’＋（の女定性
を混線直後及び室温放置−白抜の粘度を測定し評価した
。得られた結果を表−乙に示した。
分攪拌し均一の水溶液とした後、重質炭酸カルシウム２
０ｇ及びクレー（ウルトラホワイトＵＷ−９０、エンゲ
ルハード社製）８０ｇを配合し十分混練した。このクレ
ー配合液に２０係の澱粉水溶液２５ｇ一ついで５０係の
５ＢＩＩラテックス２０ｇを添加し、十分混練し−この
液を顔料分散液とした。この分子ｉｙ、’＋（の女定性
を混線直後及び室温放置−白抜の粘度を測定し評価した
。得られた結果を表−乙に示した。
顔料分数液の塗工及び塗工紙の評価：
上記で調整した顔料分散液を上質紙表面にコーチインブ
ロンドを用いて手塗りし、室温乾燥後ス、＜−カレンダ
ー処理を行ない、塗工紙を得た。
ロンドを用いて手塗りし、室温乾燥後ス、＜−カレンダ
ー処理を行ない、塗工紙を得た。
塗工量を塗工紙の重量増加より算出し、得られた結果を
表６に示した。
表６に示した。
の
得られた塗工紙の評価を下記ヰ４白紙試験及び印刷試験
で行った。
で行った。
白紙試験：
（１）光沢 ；村上色彩社製クロスメーターをｆ重用し
測定月７′５°０で測定した。数字大が良。
測定月７′５°０で測定した。数字大が良。
（２）白色度、不透明度；ハンター比色計を使用し測定
した。数字大が良。
した。数字大が良。
印刷試験：
（１）トライピンク、ウェットピック；明製作所ＰＩ試
験機を使用し評価した。評価は１０ 点法で行い、数字の大きい方が良。
験機を使用し評価した。評価は１０ 点法で行い、数字の大きい方が良。
（２）光沢 ；前記と同じ方法で行った。
イＨられだ結果を表３に示した。
実施例ろ及び４
表−２に示した単量体の組合せ及び添加量で、実砲例２
と全く同様にして、分散剤の製造を行った。
と全く同様にして、分散剤の製造を行った。
ついで実施例２と全く同様にして顔料分散液の製造及び
評価を行った。その顔料分散液を使用して、上質紙表面
に塗工し、塗工紙の評価を行った。
評価を行った。その顔料分散液を使用して、上質紙表面
に塗工し、塗工紙の評価を行った。
以上の評価結果を表−３に示した。
比較例３〜５
表−２に示した単姻体の絹合せ及び添加量で、＠ｊ ｌ
Ａｌ１．例２と全く同様にして、分散剤の製造を行った
。
Ａｌ１．例２と全く同様にして、分散剤の製造を行った
。
ついて実施例２と全く同様にして顔料分散液の（１！１
、ｉ／＋７及び計画な行った。その顔料分散液を使用
して、Ｊ：鈎紙表面に塗工し、塗工紙の評・画を行った
。
、ｉ／＋７及び計画な行った。その顔料分散液を使用
して、Ｊ：鈎紙表面に塗工し、塗工紙の評・画を行った
。
以上のｋ・１′価結果を表−３に示した。
特甜出願人 三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）α、β−モノエチレン性不飽和カルボン酸またはそ
の塩と一般式 （式中Ｉｔ、、Ｒ２は水素、低級アルキル基−Ｘは水素
、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオンまたは
アンモニウムイオンを示す。）で示される不飽和アミド
フェニル置換アルカンスルホン酸含有単魚体とを共重合
してなる顔料分散剤。 ２ ） 不ｆｐ ４１Ｊアミドフ工ニル置換アルカンス
ルボン岐基含有単量体が２−アクリルアミド−２、特許
請求の範囲第１項記載の顔料分散剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58105947A JPS59230629A (ja) | 1983-06-15 | 1983-06-15 | 顔料分散剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58105947A JPS59230629A (ja) | 1983-06-15 | 1983-06-15 | 顔料分散剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59230629A true JPS59230629A (ja) | 1984-12-25 |
| JPH0465860B2 JPH0465860B2 (ja) | 1992-10-21 |
Family
ID=14421034
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58105947A Granted JPS59230629A (ja) | 1983-06-15 | 1983-06-15 | 顔料分散剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59230629A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62129136A (ja) * | 1985-06-26 | 1987-06-11 | ロ−ム アンド ハ−ス コンパニ− | 水性系の安定化法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS524532A (en) * | 1975-06-30 | 1977-01-13 | Ibigawa Electric Ind Co Ltd | Production of cement moldings |
| JPS5238991A (en) * | 1975-09-23 | 1977-03-25 | Sumitomo Metal Ind Ltd | Device for spraying and recovering powdery binding agent for magnetic flaw detection marking |
| JPS5285120A (en) * | 1976-01-06 | 1977-07-15 | Lubrizol Corp | Amine salt or quaternary ammonium salt of acrylamide alkane sulfonic acid and polymer thereof |
-
1983
- 1983-06-15 JP JP58105947A patent/JPS59230629A/ja active Granted
Patent Citations (3)
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| JPS5285120A (en) * | 1976-01-06 | 1977-07-15 | Lubrizol Corp | Amine salt or quaternary ammonium salt of acrylamide alkane sulfonic acid and polymer thereof |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62129136A (ja) * | 1985-06-26 | 1987-06-11 | ロ−ム アンド ハ−ス コンパニ− | 水性系の安定化法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0465860B2 (ja) | 1992-10-21 |
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