JPS59222454A - アミノ酸の製造方法 - Google Patents
アミノ酸の製造方法Info
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- JPS59222454A JPS59222454A JP9640783A JP9640783A JPS59222454A JP S59222454 A JPS59222454 A JP S59222454A JP 9640783 A JP9640783 A JP 9640783A JP 9640783 A JP9640783 A JP 9640783A JP S59222454 A JPS59222454 A JP S59222454A
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- hydantoin
- ketone
- aldehyde
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
- C07D233/74—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to other ring members
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- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
近年アミノ酸は、医薬品、食品添加物、飼料、更には工
業用原料として、急速にその用途か拡大しつつある有用
な物質である。
業用原料として、急速にその用途か拡大しつつある有用
な物質である。
その製造方法は天然物よりの抽出法、醗酵法、化学合成
法等現在種々の方法が知られている。特に化学合成法に
おいては、一般的に相当するアルデヒド、ケトンを出発
原料としてストレッカ反応又はヒダント・ｆン化反応に
より得られるアミノニトリル化合物又はヒダトイン化合
物の加水分解によりｌ） Ｌ−アミノ酸を得る。そして
、必要によりそれを光学分割により１７体又は０体とす
る。この場合、不必要な４）体又は１１体はラセミ化に
よりＤ Ｌ体として再び光学分割を行うことによりＤ
Ｌ−アミノ酸より必要とされる光学活性のアミノ酸が製
造される。
法等現在種々の方法が知られている。特に化学合成法に
おいては、一般的に相当するアルデヒド、ケトンを出発
原料としてストレッカ反応又はヒダント・ｆン化反応に
より得られるアミノニトリル化合物又はヒダトイン化合
物の加水分解によりｌ） Ｌ−アミノ酸を得る。そして
、必要によりそれを光学分割により１７体又は０体とす
る。この場合、不必要な４）体又は１１体はラセミ化に
よりＤ Ｌ体として再び光学分割を行うことによりＤ
Ｌ−アミノ酸より必要とされる光学活性のアミノ酸が製
造される。
しかして、本発明者は、ヒダントインを経由するアミノ
酸の化学合成法について鋭意研究を行ったところ、ニー
ｒ：程が簡略化されかつ高収率に目的物か得られる」二
業的にイ■利な本発明の方法を完成した。
酸の化学合成法について鋭意研究を行ったところ、ニー
ｒ：程が簡略化されかつ高収率に目的物か得られる」二
業的にイ■利な本発明の方法を完成した。
アルデヒ１゛ｘはケトンよりのヒダントイン化反応（ブ
ヘラーのビダントイン合成反応）自体は、極めてよく知
られており、例えば、アルデヒド又はり゛トンとアンモ
ンウムシアナイド、炭ａ水ｉアンモニウムを含むアンモ
ニア水溶液との反応により行われるが、使用されるアル
デヒド又はケト／が疎水性の場合、従来は均一系で行う
為にアルコール等の水溶性有機溶剤を使用することによ
って行われる（例えば、特公昭５Ｏ−５７０２）。これ
なくして行った場合、特にアルデヒドはアルカリ性条（
’Ｉ下て不安定である為、高分子化等の副反応か０１発
し、その反応収率か極端に低下する傾向がろられる。し
かし、］二業的見Ｊｌｌよりみた場合、有機溶剤の併用
は、その回収工程か必要であり、工程が複着１となるば
かりてなく、それに要するエネルー１−−費等の費用か
嵩むことは避けかたい。
ヘラーのビダントイン合成反応）自体は、極めてよく知
られており、例えば、アルデヒド又はり゛トンとアンモ
ンウムシアナイド、炭ａ水ｉアンモニウムを含むアンモ
ニア水溶液との反応により行われるが、使用されるアル
デヒド又はケト／が疎水性の場合、従来は均一系で行う
為にアルコール等の水溶性有機溶剤を使用することによ
って行われる（例えば、特公昭５Ｏ−５７０２）。これ
なくして行った場合、特にアルデヒドはアルカリ性条（
’Ｉ下て不安定である為、高分子化等の副反応か０１発
し、その反応収率か極端に低下する傾向がろられる。し
かし、］二業的見Ｊｌｌよりみた場合、有機溶剤の併用
は、その回収工程か必要であり、工程が複着１となるば
かりてなく、それに要するエネルー１−−費等の費用か
嵩むことは避けかたい。
しかして、本発明者は、疎水性物質と水溶液の接触を界
面活性剤の添加又は機械的なとの物理的な強撹拌により
効率的に行えば、換言すれば、ヒダントイン化反応を乳
化状態にして行えば、」−記の副反応が制御でき、反応
収率の低下を避は得るという好結果を得、本発明を完成
するに至った。
面活性剤の添加又は機械的なとの物理的な強撹拌により
効率的に行えば、換言すれば、ヒダントイン化反応を乳
化状態にして行えば、」−記の副反応が制御でき、反応
収率の低下を避は得るという好結果を得、本発明を完成
するに至った。
界面活性剤添加法では、実施例に示した如く、特にアル
デヒドのヒダントイン化では、界面活性剤を、例えばア
／モニウムンアナイト、炭酸水素アンモニラｌ＼を含む
アンモニア水溶液に少量添加した後にアルデヒドを加え
、乳化状辿下で反応を行うとにい。
デヒドのヒダントイン化では、界面活性剤を、例えばア
／モニウムンアナイト、炭酸水素アンモニラｌ＼を含む
アンモニア水溶液に少量添加した後にアルデヒドを加え
、乳化状辿下で反応を行うとにい。
使用される界面活性剤は、アニオン系、カチオン系、両
１’ｌ活性剤、非イオン活性剤のいずれのものも有効で
あり、例えば、ドデシルベンゼンスル：ク！「ライト、
Ｎ−ラウリル−β−アラ二ノ、ポリＡキ シ ニζ−
チ し ン（１（２）ノ三ルフェニルエーテルが あ
る 。
１’ｌ活性剤、非イオン活性剤のいずれのものも有効で
あり、例えば、ドデシルベンゼンスル：ク！「ライト、
Ｎ−ラウリル−β−アラ二ノ、ポリＡキ シ ニζ−
チ し ン（１（２）ノ三ルフェニルエーテルが あ
る 。
添加ｊｎ： ｌ，、、アルデヒド又はケトンに対して重
量比で５％から０． Ｏ Ｏ １％、好ましくは０．
１％から０、０１％である。少量の添加で大きな効果を
示すので、後処理の煩１（、さを避ける為には極力添加
量を（甲えると．とが望ましいことはいうまでもない。
量比で５％から０． Ｏ Ｏ １％、好ましくは０．
１％から０、０１％である。少量の添加で大きな効果を
示すので、後処理の煩１（、さを避ける為には極力添加
量を（甲えると．とが望ましいことはいうまでもない。
物理的１１′］け混合法ては、例えば、アンモニウムシ
アリーイ１′、および炭酸アンモニウムまたは炭酸水素
γノモニウｊ・を含むアンモニア水溶液をホモジづイザ
・−ｍで強撹拌し、これにアルデヒドまたけりトンを添
加し乳化状痩下で反応を行うとよい。
アリーイ１′、および炭酸アンモニウムまたは炭酸水素
γノモニウｊ・を含むアンモニア水溶液をホモジづイザ
・−ｍで強撹拌し、これにアルデヒドまたけりトンを添
加し乳化状痩下で反応を行うとよい。
後記実施例，比較例に示すように、これらの例では、通
常の１見１１゛下（撹拌所要動力として０．１〜０５Ｋ
Ｗ／ｍＪ）ては反応収率は７０％程度であるか、強撹（
１゛下（所要動力として２ ５ Ｋ Ｗ ／ ｍ ）で
は、はぼ定量的に１）１，−アミノ酸か得られる。一般
的に云えば、強撹ｔ１′．混合法では必要とされる撹拌
所要動力は］ Ｋ Ｗ ／ ｍ以」二、好ましくは５
Ｋ Ｗ ／ ｍｊ以」−である。工業的には、例えば、
ラインミキザー型の混合機により、アルデヒド又はケト
ンと、例えば、アンモニア水・シアナイド、炭ｍ 水素
アンモニウ１、を含むアンモニア水溶液を連続的にフィ
ードし混合することで容易に行われる。
常の１見１１゛下（撹拌所要動力として０．１〜０５Ｋ
Ｗ／ｍＪ）ては反応収率は７０％程度であるか、強撹（
１゛下（所要動力として２ ５ Ｋ Ｗ ／ ｍ ）で
は、はぼ定量的に１）１，−アミノ酸か得られる。一般
的に云えば、強撹ｔ１′．混合法では必要とされる撹拌
所要動力は］ Ｋ Ｗ ／ ｍ以」二、好ましくは５
Ｋ Ｗ ／ ｍｊ以」−である。工業的には、例えば、
ラインミキザー型の混合機により、アルデヒド又はケト
ンと、例えば、アンモニア水・シアナイド、炭ｍ 水素
アンモニウ１、を含むアンモニア水溶液を連続的にフィ
ードし混合することで容易に行われる。
本発明の方法により疎水性アルデヒド又はケトンのヒダ
ントイン化反応を界面活性剤の添加又は強撹拌により乳
化状Ｔ．ΦＦで行うことにより、４１機溶剤を使用する
均一・系での反応に劣らない反応収率を確保でき、また
、これにより有機溶剤の回収操作が除かれて工程かｍｆ
略化すると共に、それに必要な費用か省かれるという大
きな利点を７受てきる。
ントイン化反応を界面活性剤の添加又は強撹拌により乳
化状Ｔ．ΦＦで行うことにより、４１機溶剤を使用する
均一・系での反応に劣らない反応収率を確保でき、また
、これにより有機溶剤の回収操作が除かれて工程かｍｆ
略化すると共に、それに必要な費用か省かれるという大
きな利点を７受てきる。
本発明方法の疎水性のアルデヒドには例えばフェニルア
セトアルデヒド、ベンズアルデヒドか含まれ、また、疎
水Ｖ１のケトンには例えばアセトフェ７ノか含まれる。
セトアルデヒド、ベンズアルデヒドか含まれ、また、疎
水Ｖ１のケトンには例えばアセトフェ７ノか含まれる。
なお、本発明でヒダントイン化反応の条件は有（；既溶
剤を使用（ｌ゛ｄ’に、界面活性剤を使用しまたは物理
的強撹（′１゛にｊ、り乳化吠態下て行う他は、公知の
ＩＳＬ応時開時間応Δ一度、原料物質の使用量比など反
応条（’ＩをぞのよＪ：、または適宜変更して採用ずれ
（、Ｌパよい。また、生成したヒダントイン化合物（Ｊ
１反応ｉｐｊ ｈ）ら分ばＬしてからまたは反応液から
分１・ｆｌｌすることなくンのまま次の加水分解反応に
イ・１するとよく、（ユのｊ、うな加水分解も公知の方
法またはそれを適宜変更Ｉ７て行うとよい。加水分解反
応１１ｋから必′１２に、Ｊこり生成アミノ酸を分離す
るか、これも当業−一であれば極めて容易に行なえる。
剤を使用（ｌ゛ｄ’に、界面活性剤を使用しまたは物理
的強撹（′１゛にｊ、り乳化吠態下て行う他は、公知の
ＩＳＬ応時開時間応Δ一度、原料物質の使用量比など反
応条（’ＩをぞのよＪ：、または適宜変更して採用ずれ
（、Ｌパよい。また、生成したヒダントイン化合物（Ｊ
１反応ｉｐｊ ｈ）ら分ばＬしてからまたは反応液から
分１・ｆｌｌすることなくンのまま次の加水分解反応に
イ・１するとよく、（ユのｊ、うな加水分解も公知の方
法またはそれを適宜変更Ｉ７て行うとよい。加水分解反
応１１ｋから必′１２に、Ｊこり生成アミノ酸を分離す
るか、これも当業−一であれば極めて容易に行なえる。
Ｊ之Ｊド、：Ｊ．′Ｍｌｉ例に．Ｊ、り本発明方法を更
に詳しく説明・）゛る。尚、実施例てのアミノ酸の定量
は、高速ｉｎｋ体り１１７１・グシフィー（機種゛Ｉ三
１立６ ３ ５ Ａ ％力’ｉ １、充Ｉｎ ／ｉｌｌ
： Ｉｔ立ゲル＃３０１１−０）で行っ１、ニー。
に詳しく説明・）゛る。尚、実施例てのアミノ酸の定量
は、高速ｉｎｋ体り１１７１・グシフィー（機種゛Ｉ三
１立６ ３ ５ Ａ ％力’ｉ １、充Ｉｎ ／ｉｌｌ
： Ｉｔ立ゲル＃３０１１−０）で行っ１、ニー。
実施例１゜
アンモニウムシγナイＦ４．５ｇ（０，１０２モ ル
） 、炭酸水素アンモニウム８．２ｇ（０，１０４モル
）及びアンモニア７、１ ｇを含む水溶液１１４ｇにア
ニオン系界面活性剤ドデシルベンゼンスルホン酸り゛ト
リウム０、Ｏｌｌ、ｇを添加し、室温で通常の撹拌状態
におい て フェニルアセトアルデヒド１ １．３
ｇ （０，０９、’ｌ モ ル ） を 力■えた
後、オートクレーブ中１２０°Ｃで３０分間加熱した。
） 、炭酸水素アンモニウム８．２ｇ（０，１０４モル
）及びアンモニア７、１ ｇを含む水溶液１１４ｇにア
ニオン系界面活性剤ドデシルベンゼンスルホン酸り゛ト
リウム０、Ｏｌｌ、ｇを添加し、室温で通常の撹拌状態
におい て フェニルアセトアルデヒド１ １．３
ｇ （０，０９、’ｌ モ ル ） を 力■えた
後、オートクレーブ中１２０°Ｃで３０分間加熱した。
その後これに３規定力セイソーダ水溶液１００ｍ１を加
え、 １６０ ”Ｃで１時間半加熱した。
え、 １６０ ”Ｃで１時間半加熱した。
この反応液を一部サンプリングし、濃度調整した後、高
速液体クロマトグラフィーにより、生成１） Ｌ−フェ
ニルアラニンを定量すると、フェニルアセトアルデヒド
よりの反応収率は、９９２％てあった。
速液体クロマトグラフィーにより、生成１） Ｌ−フェ
ニルアラニンを定量すると、フェニルアセトアルデヒド
よりの反応収率は、９９２％てあった。
比較例１゜
実施例１をアニオン系界面活性剤ドデシルベンゼ（／ス
ルホン酸ナトリウム０．０１１ｇの代りにメタノール５
２ｇを使用した他は全く同じ条件で繰返したところ、生
成１） Ｌ−７エニルアセトアルデヒデよりの反応収率
は、９９．５％であった。
ルホン酸ナトリウム０．０１１ｇの代りにメタノール５
２ｇを使用した他は全く同じ条件で繰返したところ、生
成１） Ｌ−７エニルアセトアルデヒデよりの反応収率
は、９９．５％であった。
比較例２
実ｍ 例１を１デシルベンゼンスルポン酸り゛トリウム
を使用しない他は全く同じ条件で繰返したとこ口、Ｄｌ
、−フェニルアラニンの反応収率ハフ ０％であった。
を使用しない他は全く同じ条件で繰返したとこ口、Ｄｌ
、−フェニルアラニンの反応収率ハフ ０％であった。
実施例２
アンモニラｌ、シアリ゛イト４．５ ｇ （０，ｌ０２
Ｔニル）、炭「１（水素アンモニウム８．２ｇ（０，１
０４モル）及びアンモニア７、１ ｇを含む水溶液１１
４ｇをホモシリ・ｆザーで２万回転／分で高撹拌下室温
でフェニルアセ１アルデヒド１１．３ ｇ （０，０９
４モル）を加えた後、オートクレーブ中＋２０°Ｃで３
０分間加熱した。
Ｔニル）、炭「１（水素アンモニウム８．２ｇ（０，１
０４モル）及びアンモニア７、１ ｇを含む水溶液１１
４ｇをホモシリ・ｆザーで２万回転／分で高撹拌下室温
でフェニルアセ１アルデヒド１１．３ ｇ （０，０９
４モル）を加えた後、オートクレーブ中＋２０°Ｃで３
０分間加熱した。
その後これに４ Ｒ％カセイソーダ水溶液３３ｇと水２
５０ｇを加え、１６０°Ｃで２時間加熱し加水分解反応
を行った。
５０ｇを加え、１６０°Ｃで２時間加熱し加水分解反応
を行った。
この反応液を−・部サンプリング希釈し、高速液体りｒ
１マドグラフＣ−により生成したＤＬ−フェニルアラニ
ンを定量すると、フェニルアセトアルデヒドよりの反応
収率は９９．３％でアった。
１マドグラフＣ−により生成したＤＬ−フェニルアラニ
ンを定量すると、フェニルアセトアルデヒドよりの反応
収率は９９．３％でアった。
実施例３
実施例１と同様の方法で得られたＤ Ｌ−フェニルアラ
ニ／を含む水溶液３００ ｇを威圧濃縮して１００ ｒ
ｎ Ｉとした。これに６０％硫酸２６６ｇ（０，１６３
モル）を加えｐ Ｈ６，８に調整すると、結晶か折山し
てきた。
ニ／を含む水溶液３００ ｇを威圧濃縮して１００ ｒ
ｎ Ｉとした。これに６０％硫酸２６６ｇ（０，１６３
モル）を加えｐ Ｈ６，８に調整すると、結晶か折山し
てきた。
これを１７１取して乾燥して、結晶１４．２ｇを得た。
この結晶は標品の赤外線吸収スペクトル等で比較するこ
とによりＤ Ｌ−フェニルアラニンであることが確認さ
れた。取」ユ収率でフェニルアセトアルデヒドより９１
５％であった。
とによりＤ Ｌ−フェニルアラニンであることが確認さ
れた。取」ユ収率でフェニルアセトアルデヒドより９１
５％であった。
実施例４゜
ア／モニウｌ＼シアリーイト４．２ｇ（０，００５モル
）、炭酸水素アンモニウム８．０ ｇ （０，１０１ｔ
ル）及び２０ｗｔ％γン（二重水５８ｆｆを含むｉ＄
１ｆｆｌ ７４．２ ｇに水１２ｇを加え、更にこれに
アニオン系界面活性剤ドデシル−５／ゼンスルホン酸ナ
トリウム０．００９ ｇを添加し室温て通常の撹拌状態
下において、ベンフγル１ヒト８、５１Ｈ（０，０１１
０モル）を加えた後、オートクレーブ中１２（ＦＣ３０
分間加熱した。その後これに４８％カセイソーダ水溶液
３３ｇと水２５０ｇを加え、Ｉ （ｉ ｔ）°Ｃて２時
間加熱し、加水分解反応を（１°った。
）、炭酸水素アンモニウム８．０ ｇ （０，１０１ｔ
ル）及び２０ｗｔ％γン（二重水５８ｆｆを含むｉ＄
１ｆｆｌ ７４．２ ｇに水１２ｇを加え、更にこれに
アニオン系界面活性剤ドデシル−５／ゼンスルホン酸ナ
トリウム０．００９ ｇを添加し室温て通常の撹拌状態
下において、ベンフγル１ヒト８、５１Ｈ（０，０１１
０モル）を加えた後、オートクレーブ中１２（ＦＣ３０
分間加熱した。その後これに４８％カセイソーダ水溶液
３３ｇと水２５０ｇを加え、Ｉ （ｉ ｔ）°Ｃて２時
間加熱し、加水分解反応を（１°った。
この反応１１ｋを一部サンプリング希釈し高速液体り■
１マドグラフィーにより生成したＤ Ｌ−フェニルグリ
シンを定［１Ｌすると、ベンヅアルデヒドよりの反応収
率は（）５７％であった。
１マドグラフィーにより生成したＤ Ｌ−フェニルグリ
シンを定［１Ｌすると、ベンヅアルデヒドよりの反応収
率は（）５７％であった。
比較例３
実施例３をドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウｌ、０
． ＯＯ！ｌ ｌ！に替えてメタノール１００ｇて行っ
たところ、Ｉ）Ｌ−フェニルグリシンの対ベンズアルデ
ヒド反応収率は９５．３％であった。
． ＯＯ！ｌ ｌ！に替えてメタノール１００ｇて行っ
たところ、Ｉ）Ｌ−フェニルグリシンの対ベンズアルデ
ヒド反応収率は９５．３％であった。
比較例４゜
実施例３をＦデシルベンゼンスル；１−ン酸ナトリウｌ
、を使用せずに行ったところ、Ｉ） Ｌ−フェニルグリ
シンの反応収率は５５％であった。
、を使用せずに行ったところ、Ｉ） Ｌ−フェニルグリ
シンの反応収率は５５％であった。
Ｙン王ニウｌ−ノアナイト ４．２ ｇ （０，０
９５モ ル） 、炭酸水ニア／モニタｌ、８．０ ｇ
（０，１０１モル）及び２０１Ｌ％アンモニア水５８ｇ
を含む１容を夜７４．２ｇに（１２ｇを加え、ホ干ジナ
イザーで２万回転／分で高撹１′、士 室温 て・ベン
ブγル１ヒト８．５ｇ（０，０８０モ ル） を 加、
た後、２−トラレープ中１２０°Ｃ３０分間加熱７だ。
９５モ ル） 、炭酸水ニア／モニタｌ、８．０ ｇ
（０，１０１モル）及び２０１Ｌ％アンモニア水５８ｇ
を含む１容を夜７４．２ｇに（１２ｇを加え、ホ干ジナ
イザーで２万回転／分で高撹１′、士 室温 て・ベン
ブγル１ヒト８．５ｇ（０，０８０モ ル） を 加、
た後、２−トラレープ中１２０°Ｃ３０分間加熱７だ。
その後これに４８％力ｔイソータ水溶液３３ｇと水２５
０ｇを加え、１６０°Ｃて２時間加熱し加水分解反応を
行った。
０ｇを加え、１６０°Ｃて２時間加熱し加水分解反応を
行った。
この反応ｉ１ｋを一部ザンブリング希釈し、高速ｌ（１
体クロマトグラフィーにより生成したＩ） Ｌ−ファニ
ルグリシンを定量すると、ペンヅアルデヒトよりの反応
収率は９５．７％であった。
体クロマトグラフィーにより生成したＩ） Ｌ−ファニ
ルグリシンを定量すると、ペンヅアルデヒトよりの反応
収率は９５．７％であった。
特許出願人 味の素株式会社
千続補正書く方式）
％式％
２、発明の名称
ノノミ、ノ醇の製）ｈｈ法
３、補正をづる名
事イ′１どの関係 特γ［出願人
イ１所 東京都中央区京橋−丁目５１８号（発送１
−１ 昭和５８年８月３０目）１、補正の内
容 明細内の発明の名称「アミノ酸の製造法」を１
アミノ酸の製造方法」と訂正づる。
−１ 昭和５８年８月３０目）１、補正の内
容 明細内の発明の名称「アミノ酸の製造法」を１
アミノ酸の製造方法」と訂正づる。
Claims (1)
- 疎水性のアルデヒド又はケトンをヒダントン化反応にイ
ス１シ、ついで生成したヒダントイン化合物を加水分解
に（τ１するアミノ酸製造方法において、ヒダントイン
化反応を界面活性剤の添加又は物理的強撹拌により原料
化合物を乳化せしめて行うことを特徴とするアミノ酸の
製造法
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9640783A JPS59222454A (ja) | 1983-05-31 | 1983-05-31 | アミノ酸の製造方法 |
| EP84303591A EP0131365A1 (en) | 1983-05-31 | 1984-05-29 | A process for preparing a hydantoin derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9640783A JPS59222454A (ja) | 1983-05-31 | 1983-05-31 | アミノ酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59222454A true JPS59222454A (ja) | 1984-12-14 |
Family
ID=14164108
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9640783A Pending JPS59222454A (ja) | 1983-05-31 | 1983-05-31 | アミノ酸の製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0131365A1 (ja) |
| JP (1) | JPS59222454A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS632960A (ja) * | 1986-06-20 | 1988-01-07 | Showa Denko Kk | バリンの製造法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB644800A (en) * | 1940-09-09 | 1950-10-18 | Parke Davis & Co | Method for obtaining hydantoins |
| FR1164184A (fr) * | 1953-04-04 | 1958-10-07 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Procédé de préparation de dérivés d'hydantoïnes |
| GB1574822A (en) * | 1976-03-23 | 1980-09-10 | Lafon Labor | Acetohydroxamic acid derivatives and pharmaceutical compositions thereof |
| US4071477A (en) * | 1976-06-10 | 1978-01-31 | Ciba-Geigy Corporation | Hydantoin diglycidyl compounds |
-
1983
- 1983-05-31 JP JP9640783A patent/JPS59222454A/ja active Pending
-
1984
- 1984-05-29 EP EP84303591A patent/EP0131365A1/en not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS632960A (ja) * | 1986-06-20 | 1988-01-07 | Showa Denko Kk | バリンの製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0131365A1 (en) | 1985-01-16 |
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