JPS59212447A - ２−（４−ヒドロキシフエノキシ）アルカン酸エステル類の製造法 - Google Patents
２−（４−ヒドロキシフエノキシ）アルカン酸エステル類の製造法Info
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- JPS59212447A JPS59212447A JP8809783A JP8809783A JPS59212447A JP S59212447 A JPS59212447 A JP S59212447A JP 8809783 A JP8809783 A JP 8809783A JP 8809783 A JP8809783 A JP 8809783A JP S59212447 A JPS59212447 A JP S59212447A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２−（４−ヒドロキシフェノキシ）アルカン酸
エステル類の製造法に関する。さらに詳しくは１本発明
は１式： で表される化合物と、一般式： ＸＣＨＲＩ Ｃ００Ｒ２ （式中 Ｒ１は水素原子またはメチル基を Ｒ２は炭素
数１〜５のアルキル基を、Ｘはハロゲン原子を示す、） で表される化合物とを反応させ、一般式〔１〕／°＝°
＼ ＯＨＣ・ ・０ＣＨＲＩ ＣＯＯＲ２（１）ぺ 〆 （式中 Ｒ１は水素原子またはメチル基を Ｒ２は炭素
数１〜５のアルキル基を示す）で表されるアルデヒド類
を生成させ、ついで該アルデヒド類と過酸化物とを反応
させて。
エステル類の製造法に関する。さらに詳しくは１本発明
は１式： で表される化合物と、一般式： ＸＣＨＲＩ Ｃ００Ｒ２ （式中 Ｒ１は水素原子またはメチル基を Ｒ２は炭素
数１〜５のアルキル基を、Ｘはハロゲン原子を示す、） で表される化合物とを反応させ、一般式〔１〕／°＝°
＼ ＯＨＣ・ ・０ＣＨＲＩ ＣＯＯＲ２（１）ぺ 〆 （式中 Ｒ１は水素原子またはメチル基を Ｒ２は炭素
数１〜５のアルキル基を示す）で表されるアルデヒド類
を生成させ、ついで該アルデヒド類と過酸化物とを反応
させて。
一般式〔２〕
（式中 Ｒ１は水素原子またはメチル基を Ｒ２は炭素
数１〜５のアルキル基を示す）で表されるギ酸エステル
類を生成させ、ざらに加水分解することを特徴とする一
般式〔３〕 ／゛＝°＼ ＨＯ−７０ＣＨＲ’ ＣＯＯＲ２（３）（式中 Ｒ１は
水素原子またはメチル基を Ｒ２は炭素数１〜５のアル
キル基を示す）で表される２−（４−ヒドロキシフェノ
キシ）アルカン酸エステル類の製造法に関する。
数１〜５のアルキル基を示す）で表されるギ酸エステル
類を生成させ、ざらに加水分解することを特徴とする一
般式〔３〕 ／゛＝°＼ ＨＯ−７０ＣＨＲ’ ＣＯＯＲ２（３）（式中 Ｒ１は
水素原子またはメチル基を Ｒ２は炭素数１〜５のアル
キル基を示す）で表される２−（４−ヒドロキシフェノ
キシ）アルカン酸エステル類の製造法に関する。
２−（４−ヒドロキシフェノキシ）アルカン酸エステル
類は特開昭５６−５９７１８号公報、特開昭５６−１６
４７５号公報、特開昭５４−２２３７１号公報、特開昭
５３−４０７６７号公報等により開示されている化合物
の中間体として有用である。例えば特開昭５６〜５９７
１８号公報に記載の複素環エーテル系フェノキシ脂肪酸
誘導体を有効成分とする優れた効果のある除草剤の製造
原料として有用である。２−（４〜ヒドロキシフエノキ
シ）アルカン酸エステル類の製造法としては２例えば特
開昭５６−５９７１８号公報に開示されている下記反応
式で示される方法がある。
類は特開昭５６−５９７１８号公報、特開昭５６−１６
４７５号公報、特開昭５４−２２３７１号公報、特開昭
５３−４０７６７号公報等により開示されている化合物
の中間体として有用である。例えば特開昭５６〜５９７
１８号公報に記載の複素環エーテル系フェノキシ脂肪酸
誘導体を有効成分とする優れた効果のある除草剤の製造
原料として有用である。２−（４〜ヒドロキシフエノキ
シ）アルカン酸エステル類の製造法としては２例えば特
開昭５６−５９７１８号公報に開示されている下記反応
式で示される方法がある。
／°５＼
ＨＯ−％ （ｙ・ＯＨ＋Ｂ ｒ ＣＨＣＨ３Ｃ０ＯＨ
／゛−°＼ ＨＯ−外一〆・０ＣＨＣＨ３Ｃ０ＯＨ また１国際出願公開８２１００６３９号公報に開示され
ている下記反応式で示される方法もある。
／゛−°＼ ＨＯ−外一〆・０ＣＨＣＨ３Ｃ０ＯＨ また１国際出願公開８２１００６３９号公報に開示され
ている下記反応式で示される方法もある。
しかし、特開昭５６−５９７１８号公報に開示されてい
る方法は、ハイドロキノンの２個の水酸基が等価である
ので多量の２置換体が副生じ、かつ未反応ハイドロキノ
ンが残存するので２− （４−ヒドロキシフェノキシ）
アルカン酸を純度、収率よく得られない欠点を有してい
る。またこの反応条件下では２−（４−ヒドロキシフェ
ノキシ）プロピオン酸エステル類は容易に加水分解する
ので２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸を
単離することなくエステル化出来ない。また。
る方法は、ハイドロキノンの２個の水酸基が等価である
ので多量の２置換体が副生じ、かつ未反応ハイドロキノ
ンが残存するので２− （４−ヒドロキシフェノキシ）
アルカン酸を純度、収率よく得られない欠点を有してい
る。またこの反応条件下では２−（４−ヒドロキシフェ
ノキシ）プロピオン酸エステル類は容易に加水分解する
ので２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸を
単離することなくエステル化出来ない。また。
国際出願公開８２１０ Ｏ６３９号公報に開示されてい
る方法では、過硫酸エステルを合成する工程の生成率が
低く工業的には好ましいとはいえない。
る方法では、過硫酸エステルを合成する工程の生成率が
低く工業的には好ましいとはいえない。
本発明者らは、これらの方法が工業的に有利ではないの
で、１（４−ヒドロキシフェノキシ）アルカン酸エステ
ル類の優れた製造法を鋭意研究した結果、容易にかつ高
収率で２−（４−ヒドロキシフェノキシ）アルカン酸エ
ステル類を製造する方法を見出し本発明を完成した。
で、１（４−ヒドロキシフェノキシ）アルカン酸エステ
ル類の優れた製造法を鋭意研究した結果、容易にかつ高
収率で２−（４−ヒドロキシフェノキシ）アルカン酸エ
ステル類を製造する方法を見出し本発明を完成した。
本発明の工程において、一般式〔１〕で表される化合物
は、単離したのち次の反応に供するが。
は、単離したのち次の反応に供するが。
一般式〔２〕で表される化合物は、単離して用いてもよ
いし、また単離することな（直接、一般式〔３〕で表さ
れる２−（４−ヒドロキシフェノキシ）アルカン酸エス
テル類を製造してもよい。
いし、また単離することな（直接、一般式〔３〕で表さ
れる２−（４−ヒドロキシフェノキシ）アルカン酸エス
テル類を製造してもよい。
下記反応式で示される２−（４〜ホルミルフエノキシ）
アルカン酸エステルの合成に際して。
アルカン酸エステルの合成に際して。
（反応式中 Ｒ１は水素原子またはメチル基を。
Ｒ２は炭素数１〜５のアルキル基を、Ｘはハロゲン原子
を示す。） α−ハロゲノアルカン酸エステルのＸとしては塩素原子
、臭素原子が望ましい。塩基としては炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム。
を示す。） α−ハロゲノアルカン酸エステルのＸとしては塩素原子
、臭素原子が望ましい。塩基としては炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム。
炭酸水素カリウム等の炭酸塩を用いるが、一種または二
種以上混合して用いてもよい。塩基の使用量としては４
−ヒドロキシベンズアルデヒドに対し１．０〜１０倍当
量がよく、好ましくは１．２〜２．０倍当量がよい。溶
媒としては、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、Ｎ、Ｎ−ジメチルイミダゾリジノン、Ｎ−メチル
ピロリドン等の極性溶媒を用いるが、ベンゼン、トルエ
ン等の芳香族炭化水素溶媒に上記極性溶媒を９９〜１０
％混合して用いてもよい。溶媒量は４−ヒドロキシベン
ズアルデヒドに対して２〜１０倍重量がよい。反応温度
は５０〜１５０℃でよいが、高温では加水分解が若干起
こるので好ましくは５０〜１００℃がよい。また１反応
条件によっては反応が遅い場合もあるが、そのときには
トリメチルベンジルアンモニウムクロライド等の相間移
動触媒を４−ヒドロキシベンズアルデヒドに対して０．
０１〜０．１倍重量を添加すればよい。ヨウ化カリウム
も同様の効果がある。
種以上混合して用いてもよい。塩基の使用量としては４
−ヒドロキシベンズアルデヒドに対し１．０〜１０倍当
量がよく、好ましくは１．２〜２．０倍当量がよい。溶
媒としては、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、Ｎ、Ｎ−ジメチルイミダゾリジノン、Ｎ−メチル
ピロリドン等の極性溶媒を用いるが、ベンゼン、トルエ
ン等の芳香族炭化水素溶媒に上記極性溶媒を９９〜１０
％混合して用いてもよい。溶媒量は４−ヒドロキシベン
ズアルデヒドに対して２〜１０倍重量がよい。反応温度
は５０〜１５０℃でよいが、高温では加水分解が若干起
こるので好ましくは５０〜１００℃がよい。また１反応
条件によっては反応が遅い場合もあるが、そのときには
トリメチルベンジルアンモニウムクロライド等の相間移
動触媒を４−ヒドロキシベンズアルデヒドに対して０．
０１〜０．１倍重量を添加すればよい。ヨウ化カリウム
も同様の効果がある。
目的化合物である２−（４−ホルミ・ルフェノキシ）ア
ルカン酸エステル類を単離するには、転化率がよい場合
は無機塩を日別してそのまま減圧蒸留すればよく、未反
応物が若干残存する場合には水に溶解しない溶媒１例え
ばトルエンと水を加えて無機塩を除去後１〜２％水酸化
ナトリウム水溶液を適量加えて洗浄後、溶媒留去して減
圧蒸留すればよい。
ルカン酸エステル類を単離するには、転化率がよい場合
は無機塩を日別してそのまま減圧蒸留すればよく、未反
応物が若干残存する場合には水に溶解しない溶媒１例え
ばトルエンと水を加えて無機塩を除去後１〜２％水酸化
ナトリウム水溶液を適量加えて洗浄後、溶媒留去して減
圧蒸留すればよい。
また、一般式〔２〕で表される化合物の製造の際に用い
る酸化剤として使用する過酸化物としてぼ、有機過酸化
物、たとえば過酢酸、過安息香酸。
る酸化剤として使用する過酸化物としてぼ、有機過酸化
物、たとえば過酢酸、過安息香酸。
ｍ−クロル過安息香酸、過酸化ヘンジイル等が挙げられ
、過酸化水素水と触媒量の過酢酸の組合せでもよい。使
用量としては１．０モル〜２．０モル好ましくは１．１
モル〜１．４モルがよい。過剰の過酸化物はＦｅイオン
等で分解するか、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸水素ナトリ
ウム等の還元剤の水溶液で洗浄する。反応は無溶媒でも
よいが、必要に応じて不活性な溶媒を使用してもよい。
、過酸化水素水と触媒量の過酢酸の組合せでもよい。使
用量としては１．０モル〜２．０モル好ましくは１．１
モル〜１．４モルがよい。過剰の過酸化物はＦｅイオン
等で分解するか、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸水素ナトリ
ウム等の還元剤の水溶液で洗浄する。反応は無溶媒でも
よいが、必要に応じて不活性な溶媒を使用してもよい。
溶媒１３ては、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素
溶媒、塩化メチレン等のハロゲン系溶媒等が使用される
。反応温度は０〜７０℃、好ましくは。
溶媒、塩化メチレン等のハロゲン系溶媒等が使用される
。反応温度は０〜７０℃、好ましくは。
２０〜５０℃がよい。生成したギ酸エステルの加水分解
は酸化と同様の温度条件が用いられる。水の量としては
１〜２０倍モルが使用され９通常は同一容器内で行われ
るが２分離後鉱酸または有機酸を触媒量用いて同様の条
件で加水分解してもよい。反応終了後は必要に応じてト
ルエン等の抽出溶媒を加え水洗を行い、つづいて炭酸水
素ナトリウムの水溶液で洗浄後亜硫酸水素ナトリウムの
水溶液で洗浄し、さらに水洗して溶媒溜去し、減圧蒸留
によって２−（４−ヒドロキシフェノキシ）アルカン酸
エステル類を得る。
は酸化と同様の温度条件が用いられる。水の量としては
１〜２０倍モルが使用され９通常は同一容器内で行われ
るが２分離後鉱酸または有機酸を触媒量用いて同様の条
件で加水分解してもよい。反応終了後は必要に応じてト
ルエン等の抽出溶媒を加え水洗を行い、つづいて炭酸水
素ナトリウムの水溶液で洗浄後亜硫酸水素ナトリウムの
水溶液で洗浄し、さらに水洗して溶媒溜去し、減圧蒸留
によって２−（４−ヒドロキシフェノキシ）アルカン酸
エステル類を得る。
以下実施例を挙げてさらに詳細に説明するが。
本発明はこれらによって限定されるものではない。
実施例１゜
４−ヒドロキシベンズアルデヒド６．１ｇ、 α−ク
ロルプロピオン酸エチル７ｇ、炭酸ナトリウム４ｇ、ヨ
ウ化カリウム０．２ｇ、 ジメチルホルムアミド２０
ｇを混合して１００°Ｃで５時間攪はんしたのち室温に
冷却した。無機塩を口割し残渣をジメチルホルムアミド
で洗浄、ろ液とあわせて濃縮し、減圧蒸留によって２−
（４−ホルミルフェノキシ）プロピオン酸エチルを無色
透明液として１０．３ｇ得た。沸点 １３０℃／ １
ｍｍＨｇ０実施例２゜ ４−ヒドロキシベンズアルデヒド６．１ｇ、 α−ク
ロルプロピオン酸ｎ−ブチル９ｇ、炭酸ナトリウム４ｇ
、ヨウ化カリウム０．２ｇ、 ジメチルホルムアミド
２０ｇを混合して１００°Ｃで５時間攪はんしたのち室
温に冷却した。無機塩を口割し残渣をジメチルホルムア
ミドで洗浄、ろ液とあわせて濃縮し、減圧蒸留によって
２−（４−ホルミルフェノキシ）プロピオン酸ブチルを
無色透明液として１１．３ｇ得た。沸点１３５°Ｃ／
０ 、 １ ｍｍ１１ｇ実施例３゜ ２−（４−ホルミルフェノキシ）プロピオン酸エチル２
２．２ｇ、）ルエン６０ｇを室温で攪はんしながら４０
％過酢酸２２．８ｇを滴下する。
ロルプロピオン酸エチル７ｇ、炭酸ナトリウム４ｇ、ヨ
ウ化カリウム０．２ｇ、 ジメチルホルムアミド２０
ｇを混合して１００°Ｃで５時間攪はんしたのち室温に
冷却した。無機塩を口割し残渣をジメチルホルムアミド
で洗浄、ろ液とあわせて濃縮し、減圧蒸留によって２−
（４−ホルミルフェノキシ）プロピオン酸エチルを無色
透明液として１０．３ｇ得た。沸点 １３０℃／ １
ｍｍＨｇ０実施例２゜ ４−ヒドロキシベンズアルデヒド６．１ｇ、 α−ク
ロルプロピオン酸ｎ−ブチル９ｇ、炭酸ナトリウム４ｇ
、ヨウ化カリウム０．２ｇ、 ジメチルホルムアミド
２０ｇを混合して１００°Ｃで５時間攪はんしたのち室
温に冷却した。無機塩を口割し残渣をジメチルホルムア
ミドで洗浄、ろ液とあわせて濃縮し、減圧蒸留によって
２−（４−ホルミルフェノキシ）プロピオン酸ブチルを
無色透明液として１１．３ｇ得た。沸点１３５°Ｃ／
０ 、 １ ｍｍ１１ｇ実施例３゜ ２−（４−ホルミルフェノキシ）プロピオン酸エチル２
２．２ｇ、）ルエン６０ｇを室温で攪はんしながら４０
％過酢酸２２．８ｇを滴下する。
２０〜３０℃で２時間さらに５０℃で２時間攪はんした
のち水２．０ｇを加え２時間攪はんした。
のち水２．０ｇを加え２時間攪はんした。
室温に冷却し水４０ｇを加え水層を分離し有機層を水４
０ｇで洗浄、ついで５％炭酸水素ナトリウム水溶液４０
ｇで２回洗浄し、さらに５％亜硫酸水素ナトリウム水溶
液４０ｇ、水４０ｇで洗浄したのち減圧下トルエンを溜
去、濃縮して減圧蒸留によって２−（４−ヒドロキシフ
ェノキシ）プロピオン酸エチルを無色透明液として１６
．５ｇ得た。沸点 １３０℃／ １ ｍｍ）Ｉｇ 。
０ｇで洗浄、ついで５％炭酸水素ナトリウム水溶液４０
ｇで２回洗浄し、さらに５％亜硫酸水素ナトリウム水溶
液４０ｇ、水４０ｇで洗浄したのち減圧下トルエンを溜
去、濃縮して減圧蒸留によって２−（４−ヒドロキシフ
ェノキシ）プロピオン酸エチルを無色透明液として１６
．５ｇ得た。沸点 １３０℃／ １ ｍｍ）Ｉｇ 。
実施例４゜
２−（４−ホルミルフェノキシ）プロピオン酸ブチル２
５ｇ、トルエン７５ｇを室温で攪はんしながら４０％過
酢酸２２．８ｇを滴下する。
５ｇ、トルエン７５ｇを室温で攪はんしながら４０％過
酢酸２２．８ｇを滴下する。
２０〜３０℃で２時間さらに５０°Ｃで２時間攪はんし
たのち水２．０ｇを加え２時間攪はんした。
たのち水２．０ｇを加え２時間攪はんした。
室温に冷却し、実施例３と同様に後処理を行い。
減圧蒸留によって２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プ
ロピオン酸ブチルを無色透明液として。
ロピオン酸ブチルを無色透明液として。
１９．５ｇ得た。沸点 １６０℃／ ｌ ｍｍＨｇ
。
。
実施例５゜
２−（４−ホルミルフェノキシ）プロピオン酸エチル２
．２ｇ、塩化メチレン１０ｍ１．ｍ−クロル過安息香酸
２．６ｇを加え、還流下２時間反応復水０．５ｇを加え
１時間還流した。冷却後５％炭酸水素ナトリウム水溶液
２０ｇで２回洗浄し、さらに５％亜硫酸水素ナトリウム
水溶液１０ｇ、水Ｌｏｇで洗浄したのち塩化メチレンを
溜去、ｉ縮して減圧蒸留によって２−（４−ヒドロキシ
フェノキシ）プロピオン酸エチルを無色透明液として１
．１ｇ得た。沸点 １３０℃／１闘Ｈｇ 。
．２ｇ、塩化メチレン１０ｍ１．ｍ−クロル過安息香酸
２．６ｇを加え、還流下２時間反応復水０．５ｇを加え
１時間還流した。冷却後５％炭酸水素ナトリウム水溶液
２０ｇで２回洗浄し、さらに５％亜硫酸水素ナトリウム
水溶液１０ｇ、水Ｌｏｇで洗浄したのち塩化メチレンを
溜去、ｉ縮して減圧蒸留によって２−（４−ヒドロキシ
フェノキシ）プロピオン酸エチルを無色透明液として１
．１ｇ得た。沸点 １３０℃／１闘Ｈｇ 。
特許出願人 日産化学工業株式会社
手続補正書（自発） ４
１ 事件の表示
昭和５８年特許願第８８０９７男
２ 発明の名称
２−（４−ヒドロギシフェノキシ）アルカン酸エステル
類の製造法 ３ Ｎｉ正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 １０１東京都千代田区神田錦町３丁目７番地ＩＸ
・・ ５ ？ｉｔｉ正の対象 明細書の発明の詳細な説明の憫 補正の内容 （１）明細書第６頁、第２行目に記載されている「特開
昭５６−５９７１ ！ｌ■公＋に、」を削Ｉ徐する。
類の製造法 ３ Ｎｉ正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 １０１東京都千代田区神田錦町３丁目７番地ＩＸ
・・ ５ ？ｉｔｉ正の対象 明細書の発明の詳細な説明の憫 補正の内容 （１）明細書第６頁、第２行目に記載されている「特開
昭５６−５９７１ ！ｌ■公＋に、」を削Ｉ徐する。
（２）明１．■１書第６頁、第６行ｌ」に記載されてい
る「特開昭５６−５９７１８号公報」を「特開昭５６−
１６４．７５１−ｉ−公報」に削正する。
る「特開昭５６−５９７１８号公報」を「特開昭５６−
１６４．７５１−ｉ−公報」に削正する。
（３）明細店第１１頁、第１行）１に記載されているｒ
１３」を「とし７ｊに１」ｌ正Ｊ−＜＋。
１３」を「とし７ｊに１」ｌ正Ｊ−＜＋。
Claims (3)
- （１）式： ％式％ で表される化合物と。 一般式： ％式％ （式中 Ｒ１は水素原子またはメチル基を Ｒ２は炭素
数１〜５のアルキル基を、Ｘはハロゲン原子を示す。） で表される化合物とを反応させ。 一般式〔１〕 ／°−＼ ＯＨＣ・＼−り・０ＣＨＲ夏 Ｃ０ＯＲ” （１：
１（式中 Ｒ１は水素原子またはメチル基を Ｒ２は炭
素数１〜５のアルキル基を示す） で表されるアルデヒド類を生成させ、ついで該アルデヒ
ド類と過酸化物とを反応させて。 一般式〔２〕 ＨＣＯＯ／ ゝ・０ＣＨＲＩ ＧＯＯＲ２（２〕へ、
−〆 （式中 Ｒ１は水素原子またはメチル基を Ｒ２は炭素
数１〜５のアルキル基を示す） で表されるギ酸エステル類を生成させ、さらに加水分解
することを特徴とする 一般式〔３〕 ＨＯ／−＼０ＣＨＲＩ Ｃ０ＯＲ” （３）へ、−
１〆 （式中 Ｒ１は水素原子またはメチル基を Ｒ２は炭素
数１〜５のアルキル基を示ず）で表される２−（４−ヒ
ドロキシフェノキシ）アルカン酸エステル類の製造法。 - （２）一般式〔１〕 （式中 Ｒ１は水素原子またはメチル基を Ｒ２は炭素
数１〜５のアルキル基を示す） で表されるアルデヒド類と過酸化物とを反応させて。 一般式： 〔２〕 （式中 Ｒ１は水素原子またはメチル基を、Ｒ２は炭素
数１〜５のアルキル基を示す） で表されるギ酸エステル類を生成させ、さらに加水分解
することを特徴とする 一般式〔３〕 （式中 Ｒ１は水素原子またはメチル基を Ｒ２は炭素
数１〜５のアルキル基を示す） で表される２−（４−ヒドロキシフェノキシ）アルカン
酸エステル類の製造法。 - （３）一般式： 〔２〕 ／：°＼ ＨＣＯＯ・、ｚ ７０ ＣＨＲ’ ＣＯＯＲ２（２）
（式中 Ｒ１は水素原子またはメチル基を Ｒ２は炭素
数１〜５のアルキル基を示す） で表されるギ酸エステル類を加水分解することを特徴と
する 一般式〔３〕 （式中 Ｒ１は水素原子またはメチル基を Ｒ２は炭素
数１〜５のアルキル基を示す） で表される２−（４−ヒドロキシフェノキシ）アルカン
酸エステル類の製造法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8809783A JPS59212447A (ja) | 1983-05-19 | 1983-05-19 | ２−（４−ヒドロキシフエノキシ）アルカン酸エステル類の製造法 |
| US06/604,156 US4537984A (en) | 1983-05-19 | 1984-04-26 | Process for producing 2-(4-hydroxyphenoxy) propionate derivatives |
| CA000453337A CA1210408A (en) | 1983-05-19 | 1984-05-02 | Process for producing 2-(4-hydroxyphenoxy) propionate derivatives |
| EP84105058A EP0129034A1 (en) | 1983-05-19 | 1984-05-04 | process for producing 2-(4-hydroxyphenoxy) propionate derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8809783A JPS59212447A (ja) | 1983-05-19 | 1983-05-19 | ２−（４−ヒドロキシフエノキシ）アルカン酸エステル類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59212447A true JPS59212447A (ja) | 1984-12-01 |
| JPH0365336B2 JPH0365336B2 (ja) | 1991-10-11 |
Family
ID=13933362
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8809783A Granted JPS59212447A (ja) | 1983-05-19 | 1983-05-19 | ２−（４−ヒドロキシフエノキシ）アルカン酸エステル類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59212447A (ja) |
-
1983
- 1983-05-19 JP JP8809783A patent/JPS59212447A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0365336B2 (ja) | 1991-10-11 |
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