JPS59199658A - フエニレンジアミン類よりオルトフエニレンジアミンを除去する方法 - Google Patents
フエニレンジアミン類よりオルトフエニレンジアミンを除去する方法Info
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- JPS59199658A JPS59199658A JP7513883A JP7513883A JPS59199658A JP S59199658 A JPS59199658 A JP S59199658A JP 7513883 A JP7513883 A JP 7513883A JP 7513883 A JP7513883 A JP 7513883A JP S59199658 A JPS59199658 A JP S59199658A
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- JP
- Japan
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- phenylenediamine
- dimethylformamide
- phenylenediamines
- ortho
- diamines
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はフェニレンジアミン類よりオルトフェニレンジ
アミンを除去する方法に関するものである。更に詳しく
はオル）・フェニレンジアミンヲ含有するフェニレンジ
アミン類にジメチルホルムアミドおよび酸又はジメチル
ホルムアミドの重亜硫酸塩付加物を添加してオルトフェ
ニレンジアミンと該添加物とを加熱反応せしめることに
よりオルトフェニレンジアミンを高沸点物となした後に
蒸留することからなるフェニレンジアミン類まりオルト
フェニレンジアミンを除去する方法に関する。
アミンを除去する方法に関するものである。更に詳しく
はオル）・フェニレンジアミンヲ含有するフェニレンジ
アミン類にジメチルホルムアミドおよび酸又はジメチル
ホルムアミドの重亜硫酸塩付加物を添加してオルトフェ
ニレンジアミンと該添加物とを加熱反応せしめることに
よりオルトフェニレンジアミンを高沸点物となした後に
蒸留することからなるフェニレンジアミン類まりオルト
フェニレンジアミンを除去する方法に関する。
）りおよびパラフェニレンジアミノはコム薬品工業、染
料・顔料工業において古くから多量に用いらねており、
最近では耐熱性ポリアミド用の原料として工業的に重要
な用途を掲つものである。
料・顔料工業において古くから多量に用いらねており、
最近では耐熱性ポリアミド用の原料として工業的に重要
な用途を掲つものである。
辿猟、メタフゴニレンジアミンはメクジニトロヘンセン
の丘元により、又パラフェニレンジアミノはパラニ１−
ロアニリンＪ）るいはバラアミノアソヘンセンの以元に
より製造されるが、このような方法によって製造される
メタおよびパラフェニレンジアミノには辿常オル）−フ
ェニレンシアミンが約１〜１０月（量％程度不純物とし
て存在する。
の丘元により、又パラフェニレンジアミノはパラニ１−
ロアニリンＪ）るいはバラアミノアソヘンセンの以元に
より製造されるが、このような方法によって製造される
メタおよびパラフェニレンジアミノには辿常オル）−フ
ェニレンシアミンが約１〜１０月（量％程度不純物とし
て存在する。
従来、このようなオルトフェニレンミ；アミンを含有し
たメタおよびパラフェニレンジアミン類よりオルトフェ
ニレンジアミンを除去する方法としては、例えは特公昭
５７−７２６８号公報に示されているクルコースまたは
グリオキザールもしくはその重亜硫酸塩付加物を添加し
て蒸留することによりオルト芳香族ジアミンを分離する
方法、及び特公昭５７−７６２４号公報に示されている
ホルムアミドもしくはホルムアミドおよび酸を添加して
加熱処理１／た後に蒸留し、オルト芳香族ジアミンを分
離する方法等が公知である。。
たメタおよびパラフェニレンジアミン類よりオルトフェ
ニレンジアミンを除去する方法としては、例えは特公昭
５７−７２６８号公報に示されているクルコースまたは
グリオキザールもしくはその重亜硫酸塩付加物を添加し
て蒸留することによりオルト芳香族ジアミンを分離する
方法、及び特公昭５７−７６２４号公報に示されている
ホルムアミドもしくはホルムアミドおよび酸を添加して
加熱処理１／た後に蒸留し、オルト芳香族ジアミンを分
離する方法等が公知である。。
しかしながら、これらの方法においてはフェニレンジア
ミン類の融点よりも常圧系もしくは減圧系におけるグリ
オキサール及びホルムアミドの訓点が低いために蒸留操
作時に面接添加処理を実施することが困難であり、工業
的実施に当っては加圧系の前処理を実施することが必須
となるという不都合及び十分な効果を得るために多量の
試剤を使用（ッなければならないという不都合を有して
いる、。
ミン類の融点よりも常圧系もしくは減圧系におけるグリ
オキサール及びホルムアミドの訓点が低いために蒸留操
作時に面接添加処理を実施することが困難であり、工業
的実施に当っては加圧系の前処理を実施することが必須
となるという不都合及び十分な効果を得るために多量の
試剤を使用（ッなければならないという不都合を有して
いる、。
本発明者らは、これら従来法の欠点を克服し、よりｈｉ
］単な方法でしかも効率よくオルトフェニレンシアミン
の含有力士が悼めて少ない乃至は全く含有されないメタ
およびパラフェニレンジアミンを得る方法につき鋭意検
討を重ねた結果、オルトフェニレンジアミンを特定の化
合物と反応させ、蒸留する場合には高純度のフェニレン
ジアミン類が得られることを見出し本発明に到達した。
］単な方法でしかも効率よくオルトフェニレンシアミン
の含有力士が悼めて少ない乃至は全く含有されないメタ
およびパラフェニレンジアミンを得る方法につき鋭意検
討を重ねた結果、オルトフェニレンジアミンを特定の化
合物と反応させ、蒸留する場合には高純度のフェニレン
ジアミン類が得られることを見出し本発明に到達した。
すなわち、本発明はオルトフェニレンジアミンを含有す
るフェニレンジアミン類にジメチルホルムアミドおよび
酸又はジメチルホルムアミ、ドの重ｌＩコ硫酸塩伺加物
の存在下に約１００〜２７０℃において加熱処理した後
蒸留するか、もしくは約１００〜２７０℃の温度におい
て魚信することにまるオルトフェニレンシアミンを含有
するフェニレンジアミン類から効率良くオルトフェニし
・シシアミンを除去する方法を提供するにある。
るフェニレンジアミン類にジメチルホルムアミドおよび
酸又はジメチルホルムアミ、ドの重ｌＩコ硫酸塩伺加物
の存在下に約１００〜２７０℃において加熱処理した後
蒸留するか、もしくは約１００〜２７０℃の温度におい
て魚信することにまるオルトフェニレンシアミンを含有
するフェニレンジアミン類から効率良くオルトフェニし
・シシアミンを除去する方法を提供するにある。
不発明方法の実施に当り、処理対象として用いられるオ
ルトフェニレンシアミンを含有するフェニレンジアミン
類は特に限定されるものではないが、通常メタジニトロ
ベンゼンの還元により製造したメタフェニレンジアミン
或いはノ（ラアミノアゾベンセンの還元及びクロルアニ
リンのアンモニアによるアンモノリシス及びニトロアニ
リンの還元及びアミノフェノールのアンモニアによる水
酸基のアミノ化及びジクロルベンセンのアンモニアによ
るアンモノリシス等によす製造されたパラフェニレンジ
アミン等が好適に用いられる。°一般にこれらの方法に
よって製造さ才するフェニレンジアミン類中にはオルト
体か約１０ Ｎ北：％ｖ下下金含有れている。
ルトフェニレンシアミンを含有するフェニレンジアミン
類は特に限定されるものではないが、通常メタジニトロ
ベンゼンの還元により製造したメタフェニレンジアミン
或いはノ（ラアミノアゾベンセンの還元及びクロルアニ
リンのアンモニアによるアンモノリシス及びニトロアニ
リンの還元及びアミノフェノールのアンモニアによる水
酸基のアミノ化及びジクロルベンセンのアンモニアによ
るアンモノリシス等によす製造されたパラフェニレンジ
アミン等が好適に用いられる。°一般にこれらの方法に
よって製造さ才するフェニレンジアミン類中にはオルト
体か約１０ Ｎ北：％ｖ下下金含有れている。
本発明方法を実施するに当り、上記フェニレンジアミン
類に対してジメチルホルムアミド酸又はジメチルホルム
アミドのルー亜硫酸塩付加物が添加され、フェニレンジ
アミン類中に存在するオルトフェニレンシアミンと反応
させる。
類に対してジメチルホルムアミド酸又はジメチルホルム
アミドのルー亜硫酸塩付加物が添加され、フェニレンジ
アミン類中に存在するオルトフェニレンシアミンと反応
させる。
ジメチルホルムアミドと組合せて用いられる酸としては
硫酸、塩酸、ペンセンスルホン酸、トルエンスルホン酸
、酢酸、安息香酸等が挙げられる。
硫酸、塩酸、ペンセンスルホン酸、トルエンスルホン酸
、酢酸、安息香酸等が挙げられる。
ジメチルホルムアミドの添加量はフェニレンジアミン類
中のオルトフェニレンジアミンの含有１■によって決定
されるか、通常含有されてし）るオル）゛フェニレンジ
アミン番こ対１−ろジメチルホルムアミドのモル比とし
て１以上、好マしくは１．０５〜４の範囲で用し）られ
る。
中のオルトフェニレンジアミンの含有１■によって決定
されるか、通常含有されてし）るオル）゛フェニレンジ
アミン番こ対１−ろジメチルホルムアミドのモル比とし
て１以上、好マしくは１．０５〜４の範囲で用し）られ
る。
オルトフェニレンジアミンに対するジメチルホルムアミ
ドのモル比が１未満船こなるとオルトフェニレンジアミ
ンの除去率か低下するシ、一方４より過剰になると未反
応のジメチルホルムアミド ない。
ドのモル比が１未満船こなるとオルトフェニレンジアミ
ンの除去率か低下するシ、一方４より過剰になると未反
応のジメチルホルムアミド ない。
また、酸の添加量は一般１こフェニレンジアミン類中に
存在するオルトフェニレンジアミンをと対してモル比で
０．１以上、好ましく（よ０．３〜２０割合で用いられ
る。しかして酸の存在しな（１状態でオルトフェニレン
ジアミンを含有するフェニレンジアミン類にジメチルホ
ノし・ムアミドのみを添加し、加熱処理した場合をこ１
すオルトフエニレンジアミンを十分に除去できないので
ある。
存在するオルトフェニレンジアミンをと対してモル比で
０．１以上、好ましく（よ０．３〜２０割合で用いられ
る。しかして酸の存在しな（１状態でオルトフェニレン
ジアミンを含有するフェニレンジアミン類にジメチルホ
ノし・ムアミドのみを添加し、加熱処理した場合をこ１
すオルトフエニレンジアミンを十分に除去できないので
ある。
また、本発明において用いられる重亜硫酸塩類としては
亜硫酸のナトリウム塩、アンモニウム塩等を挙げること
かできる。
亜硫酸のナトリウム塩、アンモニウム塩等を挙げること
かできる。
ジメチル月、ルムアミドの重亜硫酸塩付加物はジメチル
ホルムアミドと１亜硫酸塩とを混合することにまり容易
に製造することかできるし、又ジメチルホルムアミドと
重亜硫酸塩を別々にフェニレンジアミン類に添加するこ
とによっても同じ効果を得る事ができる。
ホルムアミドと１亜硫酸塩とを混合することにまり容易
に製造することかできるし、又ジメチルホルムアミドと
重亜硫酸塩を別々にフェニレンジアミン類に添加するこ
とによっても同じ効果を得る事ができる。
ジメチルホルムアミドの重亜硫酸塩付加物の添加量につ
いては通常含有されるオルトフェニレンジアミンに対す
るモル比で１以上、好ましくは１．０５〜４程度である
事か望ましい。
いては通常含有されるオルトフェニレンジアミンに対す
るモル比で１以上、好ましくは１．０５〜４程度である
事か望ましい。
オル１〜フエニレンジアミンに文・１するジメチルホル
ムアミドの重亜硫酸塩付加物のモル比が１未満になると
オルトフェニレンジアミンの除去率か低下するし、一方
４より過剰になると未反応のジメチルポルムアミドの１
亜硫酸塩付加物の処理を要するので工業的には望ましく
ない。
ムアミドの重亜硫酸塩付加物のモル比が１未満になると
オルトフェニレンジアミンの除去率か低下するし、一方
４より過剰になると未反応のジメチルポルムアミドの１
亜硫酸塩付加物の処理を要するので工業的には望ましく
ない。
本発明方法の実施に当り、オル１〜フエニレンジアミン
を含有するフェニレンジアミン類に上記添加剤を添加し
た混合物はオルトフェニレンジアミンと添加剤を反応さ
せ、オルトフ、−二Ｌ・シンアミンを高沸点物に転化さ
せるために加熱される。
を含有するフェニレンジアミン類に上記添加剤を添加し
た混合物はオルトフェニレンジアミンと添加剤を反応さ
せ、オルトフ、−二Ｌ・シンアミンを高沸点物に転化さ
せるために加熱される。
フェニレンジアミン類にジメチルホルムアミドおよび酸
又はジメチルホルムアミドのｊＦ重亜硫酸塩付加物添加
して加熱処理もしくは力ｎ熱処理条件下で蒸留する場合
の温度ζｊ添加剤の添加量および種類によって異なるが
、一般には温度か２７０℃以」二ではフェニレンジアミ
ン類の分解およびタール化が促進され １７；］収され
るメタワＪ：びパラフェニレンジアミンの収率が著しる
しく低下する第７、又１００℃より温度が低い場合には
オルトフェニレンジアミンの除去率が低くなるので、通
常１００〜２７０℃の幅１度範囲について処理される。
又はジメチルホルムアミドのｊＦ重亜硫酸塩付加物添加
して加熱処理もしくは力ｎ熱処理条件下で蒸留する場合
の温度ζｊ添加剤の添加量および種類によって異なるが
、一般には温度か２７０℃以」二ではフェニレンジアミ
ン類の分解およびタール化が促進され １７；］収され
るメタワＪ：びパラフェニレンジアミンの収率が著しる
しく低下する第７、又１００℃より温度が低い場合には
オルトフェニレンジアミンの除去率が低くなるので、通
常１００〜２７０℃の幅１度範囲について処理される。
１５加熱処理局間は
特に制限さ才１ないがつ「ｆ１１致数〜６０分程度で十
分である。加熱処理時間をさらに長くしても特に問題は
ない。
特に制限さ才１ないがつ「ｆ１１致数〜６０分程度で十
分である。加熱処理時間をさらに長くしても特に問題は
ない。
上記のようにして加熱処理されｔこフェニレンジアミン
類１４次いで蒸留処理に付されて目的とするオルト体を
含有しないフェニレンジアミンを分離回収する。蒸領瀞
１度は操作圧力との関係で任意に選べはよい。
類１４次いで蒸留処理に付されて目的とするオルト体を
含有しないフェニレンジアミンを分離回収する。蒸領瀞
１度は操作圧力との関係で任意に選べはよい。
以上の説明においてはフェニレンジアミン類に添加剤を
加え加熱処理した後蒸留Ａる場合ｔとついて説明したか
、本発明方法はこの加熱処理と蒸留を同時に実施するこ
ともでき、羽ｔこ好ましい実施形態である。かかる実施
形態の場合、蒸留は約１００〜２７０℃にて灰施さ第１
る。その理由は加熱処理条件と同じである。
加え加熱処理した後蒸留Ａる場合ｔとついて説明したか
、本発明方法はこの加熱処理と蒸留を同時に実施するこ
ともでき、羽ｔこ好ましい実施形態である。かかる実施
形態の場合、蒸留は約１００〜２７０℃にて灰施さ第１
る。その理由は加熱処理条件と同じである。
かくして、蒸留して得られたフェニレンジアミン領分中
にはオルト体の含有ｈｔは０．５重量％以下、望むらく
は０． ＯＬ Ｎ ｆｉｔ ％ Ｊ）Ｉ、下となすこと
が出来、その工業的価値は極めて高し）ものである。
にはオルト体の含有ｈｔは０．５重量％以下、望むらく
は０． ＯＬ Ｎ ｆｉｔ ％ Ｊ）Ｉ、下となすこと
が出来、その工業的価値は極めて高し）ものである。
以上詳述したような本発明方法によれは、従来公知の方
法に比較して少量の添加剤船こよりオルトフェニレンジ
アミン含有量の極めて少ない乃至は全く金力しないメタ
又はパラフェニレンジアミンを得ることかできるという
工業的利益か発揮される。また、本発明方法は従来法の
ように加圧政見、を必要としないという実施上の簡便性
をも角している 以］・実施例により本発明を更に詳細に説明するか、本
発明はこれら実施例にまり伺ら制限を受けるものではな
い。なお、実施例中白分率は重量％である。
法に比較して少量の添加剤船こよりオルトフェニレンジ
アミン含有量の極めて少ない乃至は全く金力しないメタ
又はパラフェニレンジアミンを得ることかできるという
工業的利益か発揮される。また、本発明方法は従来法の
ように加圧政見、を必要としないという実施上の簡便性
をも角している 以］・実施例により本発明を更に詳細に説明するか、本
発明はこれら実施例にまり伺ら制限を受けるものではな
い。なお、実施例中白分率は重量％である。
実施例１
３、０４０） ｔ ／レトフェニレンジアミンおよび２
４％のアニリンを含■１−るへラフ：Ｌニレンジアミン
３３０９−を５００ Ｃ，Ｃの丸底フラスコに仕込み、
キャピラリーより窒素カスを導入しつつ、釜温度１６５
〜１８０℃にて完全に俗解させた後、ジメチルホルムア
ミド１９．４１（オル１−フェニレンジアミンに対して
２．９倍モル相轟）および３６俤塩酸７．５１−を順に
釜液中に添加し、全還流を３０分実施した。
４％のアニリンを含■１−るへラフ：Ｌニレンジアミン
３３０９−を５００ Ｃ，Ｃの丸底フラスコに仕込み、
キャピラリーより窒素カスを導入しつつ、釜温度１６５
〜１８０℃にて完全に俗解させた後、ジメチルホルムア
ミド１９．４１（オル１−フェニレンジアミンに対して
２．９倍モル相轟）および３６俤塩酸７．５１−を順に
釜液中に添加し、全還流を３０分実施した。
次いで３０〜６０ｍ１即の減圧下、釜温度１６０〜１８
０℃で単蒸留を行い、アニリン、水、ジメチルホルムア
ミド等を含イ１した初留分３３ｚを除いた後パラフェニ
レンジアミンを主成分とする留分２７５ｙ−を得た。
０℃で単蒸留を行い、アニリン、水、ジメチルホルムア
ミド等を含イ１した初留分３３ｚを除いた後パラフェニ
レンジアミンを主成分とする留分２７５ｙ−を得た。
バラフェニレンジアミン留勿中のオルトフェニレンジア
ミンの濃度は０．０１％であった。
ミンの濃度は０．０１％であった。
一方比較のため、上記において塩酸を添加しない以外は
全く同様にして処理した。その結果、得られたパラフェ
ニレンジアミン留分中のオルトフェニレンジアミンの’
ｌｆＡ ＪｙＬは２．８チであった。・ 実施例２ 実施例１と同じ組成のパラフェニレンジアミン３００ｙ
−を実施例１で用いたと同一装置に仕込み同じ方法で完
全に溶解させた後５０チ亜硫酸水素アンモニウム水溶液
を１６．０ Ｐとジメチルホルムアミドを１８．ＢＰ（
オルトフェニレンジアミンに対して３０倍モル相当）と
を混合した溶液を釜液中に添加し、全還流を６０分実施
した。次いで３０〜６０ ｍＢ７の減圧下釜温度１６０
〜１８０℃で単蒸留を行い、アニリン、水、ジメチルホ
ルムアミド等を含有した初留分３８１を除いた後パラフ
ェニレンジアミンを主成分とする％４分２８６ｙ ヲ得
た。パラフェニレンジアミン留分中のオルトフェニレン
ジアミンの濃度は０．１８％であった。
全く同様にして処理した。その結果、得られたパラフェ
ニレンジアミン留分中のオルトフェニレンジアミンの’
ｌｆＡ ＪｙＬは２．８チであった。・ 実施例２ 実施例１と同じ組成のパラフェニレンジアミン３００ｙ
−を実施例１で用いたと同一装置に仕込み同じ方法で完
全に溶解させた後５０チ亜硫酸水素アンモニウム水溶液
を１６．０ Ｐとジメチルホルムアミドを１８．ＢＰ（
オルトフェニレンジアミンに対して３０倍モル相当）と
を混合した溶液を釜液中に添加し、全還流を６０分実施
した。次いで３０〜６０ ｍＢ７の減圧下釜温度１６０
〜１８０℃で単蒸留を行い、アニリン、水、ジメチルホ
ルムアミド等を含有した初留分３８１を除いた後パラフ
ェニレンジアミンを主成分とする％４分２８６ｙ ヲ得
た。パラフェニレンジアミン留分中のオルトフェニレン
ジアミンの濃度は０．１８％であった。
実施例３〜７
実施例１と同じ組成のパラフェニレンジアミン３５ｏｚ
を実施例Ｉで用いたと同一装置に仕込み同じ方法で完全
に溶解させた後７．ジメチルホルムアミドおよび酸を第
１表に示した割合で添加し、全還流を４０分実施した後
３０〜６０路■１の減圧−ト釜温度１６０〜１８０°０
で単蒸留を行い、初留分３５〜４０２を除いた後ハラフ
ェニレンジアミンを主ｎ￥、 分とする留分を得た。パ
ラフェニレンジアミン留分中のオルトフェニレンジアミ
ンの濃度を分析した。結果を第１表に示した。
を実施例Ｉで用いたと同一装置に仕込み同じ方法で完全
に溶解させた後７．ジメチルホルムアミドおよび酸を第
１表に示した割合で添加し、全還流を４０分実施した後
３０〜６０路■１の減圧−ト釜温度１６０〜１８０°０
で単蒸留を行い、初留分３５〜４０２を除いた後ハラフ
ェニレンジアミンを主ｎ￥、 分とする留分を得た。パ
ラフェニレンジアミン留分中のオルトフェニレンジアミ
ンの濃度を分析した。結果を第１表に示した。
実施例
５００ ＣＧの丸底フラスコに４５ヴのオルトフェニレ
ンジアミン、２．０％のメタフェニレンジアミンを含刊
−するパラフェニレンジアミンａ ｏ ｏ ｙ′を仕込
みキャピラリーより窒素カスを尋人しつつ釜温度１６５
〜１８０°Ｃにて完全に溶解させた後、酢酢を６．３ｇ
とジメチルホルムアミドを２０．９ｙ−（オルトフェニ
レンジアミンに対して２．３倍モル相当〕とを混合した
溶液を釜液中に添加、全逆流を２０分を含有した初留分
１８Ｐを除いた後パラフェニレンジアミンを主成分とす
る留分２４５ｙ−ヲ得り。パラフェニレンジアミン留分
中のオルトフェニレンジアミンの濃度は００３％、メタ
フェニレンジアミンの濃度は１．９％であった。
ンジアミン、２．０％のメタフェニレンジアミンを含刊
−するパラフェニレンジアミンａ ｏ ｏ ｙ′を仕込
みキャピラリーより窒素カスを尋人しつつ釜温度１６５
〜１８０°Ｃにて完全に溶解させた後、酢酢を６．３ｇ
とジメチルホルムアミドを２０．９ｙ−（オルトフェニ
レンジアミンに対して２．３倍モル相当〕とを混合した
溶液を釜液中に添加、全逆流を２０分を含有した初留分
１８Ｐを除いた後パラフェニレンジアミンを主成分とす
る留分２４５ｙ−ヲ得り。パラフェニレンジアミン留分
中のオルトフェニレンジアミンの濃度は００３％、メタ
フェニレンジアミンの濃度は１．９％であった。
実施例９
５００ ＣＣの丸底フラスコに３．１％のオルトフェニ
１／ンジアミン、６．８％のパラフェニレンジアミンを
含有するメタフェニレンシア２シ８１５Ｐを仕込み、キ
ャピラリーより窒素カスを尋人しつつ釜温度１６０〜１
９０ ’Ｃにて完全に俗解させた後ジメチルホルムアミ
ドを１４．７９（オルトフェニレンジアミンに対して２
２倍モル相当）とパラトルエンスルホン酸１２．６於と
を混合した溶液を条数中に添加し、全還流を４５分実施
した。次いで３０〜４５ ｉａ□ＬＩｉｉ＋の減圧下で
単蒸留を行い、 ジメチルポルムアミド等を含有した初
留分３２１を除いた後メタフェニレンジアミンを主成分
とする留分２４８１を得た。
１／ンジアミン、６．８％のパラフェニレンジアミンを
含有するメタフェニレンシア２シ８１５Ｐを仕込み、キ
ャピラリーより窒素カスを尋人しつつ釜温度１６０〜１
９０ ’Ｃにて完全に俗解させた後ジメチルホルムアミ
ドを１４．７９（オルトフェニレンジアミンに対して２
２倍モル相当）とパラトルエンスルホン酸１２．６於と
を混合した溶液を条数中に添加し、全還流を４５分実施
した。次いで３０〜４５ ｉａ□ＬＩｉｉ＋の減圧下で
単蒸留を行い、 ジメチルポルムアミド等を含有した初
留分３２１を除いた後メタフェニレンジアミンを主成分
とする留分２４８１を得た。
メ、タフェニレンジアミン怪分中のオルトフェニレンジ
アミンの濃度は０．０２％、パラフェニレンジアミンの
濃度は６．２％であった。
アミンの濃度は０．０２％、パラフェニレンジアミンの
濃度は６．２％であった。
３７９−
Claims (1)
- （１） −オルトフェニレンジアミンを含有するフェ
ニレンジアミン類をジメチルホルムアミドおよび酸又は
ジメチルホルムアミドの重亜硫酸塩付加物の存在下に約
１００〜２７０℃において加熱処理した後蒸留するか、
もしくは約ルトフエニレンジアミンを除去する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7513883A JPS59199658A (ja) | 1983-04-27 | 1983-04-27 | フエニレンジアミン類よりオルトフエニレンジアミンを除去する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7513883A JPS59199658A (ja) | 1983-04-27 | 1983-04-27 | フエニレンジアミン類よりオルトフエニレンジアミンを除去する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59199658A true JPS59199658A (ja) | 1984-11-12 |
| JPH0446261B2 JPH0446261B2 (ja) | 1992-07-29 |
Family
ID=13567529
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7513883A Granted JPS59199658A (ja) | 1983-04-27 | 1983-04-27 | フエニレンジアミン類よりオルトフエニレンジアミンを除去する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59199658A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20200141128A (ko) | 2019-06-10 | 2020-12-18 | 금호석유화학 주식회사 | 오르토-디아민계 화합물의 분리방법 |
-
1983
- 1983-04-27 JP JP7513883A patent/JPS59199658A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20200141128A (ko) | 2019-06-10 | 2020-12-18 | 금호석유화학 주식회사 | 오르토-디아민계 화합물의 분리방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0446261B2 (ja) | 1992-07-29 |
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