JPS5919122B2 - 水溶性部分脱アセチル化キチン及びその製造法 - Google Patents
水溶性部分脱アセチル化キチン及びその製造法Info
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- JPS5919122B2 JPS5919122B2 JP12205476A JP12205476A JPS5919122B2 JP S5919122 B2 JPS5919122 B2 JP S5919122B2 JP 12205476 A JP12205476 A JP 12205476A JP 12205476 A JP12205476 A JP 12205476A JP S5919122 B2 JPS5919122 B2 JP S5919122B2
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- deacetylated chitin
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はＮ−アセチルーＤ−グルコサミンとＤーグルコ
サミンとを構成単位とし、Ｎ−アセチルーＤ−グルコサ
ミン単位の含量４０〜６０％、Ｄ−グルコサミン単位の
含量６０〜４０％であるところの非晶質の水溶性部分脱
アセチル化キチン及５ びその製造法に関する。
サミンとを構成単位とし、Ｎ−アセチルーＤ−グルコサ
ミン単位の含量４０〜６０％、Ｄ−グルコサミン単位の
含量６０〜４０％であるところの非晶質の水溶性部分脱
アセチル化キチン及５ びその製造法に関する。
ここでいう天然産キチンとは、かに、えびあるいはおき
あみなどの甲殼類の外皮より、炭酸カルシウムなどの無
機物および蛋白質を除去して得られる天然高分子のこと
である。
あみなどの甲殼類の外皮より、炭酸カルシウムなどの無
機物および蛋白質を除去して得られる天然高分子のこと
である。
現在、かに、ある１０いはえびは世界各地で多量に捕獲
されているが、その甲殼のほとんどは利用されることな
く廃棄されている。また最近、蛋白源として注目されて
いるおきあみは資源的に無尽蔵であるが、その甲殼の有
効利用についてもほとんど考えられていない。１５天然
産キチンの化学構造はＮ−アセチルーＤ−グルコサミン
単位がβ−１、４−結合を介して主繰り返し単位とする
重合体であるが、その中に多少、Ｄ−グルコサミン単位
も存在することが知られている。
されているが、その甲殼のほとんどは利用されることな
く廃棄されている。また最近、蛋白源として注目されて
いるおきあみは資源的に無尽蔵であるが、その甲殼の有
効利用についてもほとんど考えられていない。１５天然
産キチンの化学構造はＮ−アセチルーＤ−グルコサミン
単位がβ−１、４−結合を介して主繰り返し単位とする
重合体であるが、その中に多少、Ｄ−グルコサミン単位
も存在することが知られている。
また天然産キチンは一般の溶媒に不溶２０でしかも不融
である。前述したように多量に入手でき、約３００℃程
度まで安定で良好な金属吸着能を有し、さらにまた微生
物により分解可能であるなどの特性を有しながら、天然
産キチンがほとんど有効利用されていない主な原因の一
つはその２５不溶不融性であると考えられる。一方、天
然産キチンの構成単位であるＮ−アセチルーＤ−グルコ
サミンのアセチル基をほとんど脱アセチル化したいわゆ
るキトサンは遊離のアミノ基を有し中性又は塩基性水溶
液では不溶性であ３０るが酸性水溶液には、アミノ基が
塩をつくつて溶解する。
である。前述したように多量に入手でき、約３００℃程
度まで安定で良好な金属吸着能を有し、さらにまた微生
物により分解可能であるなどの特性を有しながら、天然
産キチンがほとんど有効利用されていない主な原因の一
つはその２５不溶不融性であると考えられる。一方、天
然産キチンの構成単位であるＮ−アセチルーＤ−グルコ
サミンのアセチル基をほとんど脱アセチル化したいわゆ
るキトサンは遊離のアミノ基を有し中性又は塩基性水溶
液では不溶性であ３０るが酸性水溶液には、アミノ基が
塩をつくつて溶解する。
又従来天然産キチンを不均一系でアルカリで脱アセチル
化することによる、構造的には結晶質の部分を有する部
分脱アセチル化キチンが知られて３５いるが、本物質に
ついても水に不溶性で、酸性水溶液には可溶性である。
化することによる、構造的には結晶質の部分を有する部
分脱アセチル化キチンが知られて３５いるが、本物質に
ついても水に不溶性で、酸性水溶液には可溶性である。
このような水不溶性化合物は酸性溶液のみにしか溶解し
ないため、その用途が著しく限定されていた。
ないため、その用途が著しく限定されていた。
本発明の目的は天然産キチンを均一系で部分脱アセチル
化させることによつて製造される新規な水可溶性部分脱
アセチル化キチン及びその製造法を提供することにある
。
化させることによつて製造される新規な水可溶性部分脱
アセチル化キチン及びその製造法を提供することにある
。
本発明者は天然界に広く分布しているキチンの有効利用
をはかるべく水にも溶解し得るキチン類縁体の製造法に
ついて鋭意研究した結果、キチンを均一系でアルカリ加
水分解する方法で部分的に脱アセチル化を行なつた場合
には脱アセチル化された、いわゆるグルコサミン単位が
一定割合に含まれる部分脱アセチル化キチンのみが水に
易溶性であることを見出した。
をはかるべく水にも溶解し得るキチン類縁体の製造法に
ついて鋭意研究した結果、キチンを均一系でアルカリ加
水分解する方法で部分的に脱アセチル化を行なつた場合
には脱アセチル化された、いわゆるグルコサミン単位が
一定割合に含まれる部分脱アセチル化キチンのみが水に
易溶性であることを見出した。
即ち、本発明は天然産キチンを５０℃以下の温度で均一
系でアルカリ加水分解する際にキチンの脱アセチル化率
が４０〜６０％になるように部分脱アセチル化を行ない
、次いで酸で該部分脱アセチル化キチンの等電点ＰＨに
調整するか或いはアルコール類、イオン交換樹脂等で脱
アルカリすることを特徴とする非晶質の水溶性部分脱ア
セチル化キチンの製造法に関する。
系でアルカリ加水分解する際にキチンの脱アセチル化率
が４０〜６０％になるように部分脱アセチル化を行ない
、次いで酸で該部分脱アセチル化キチンの等電点ＰＨに
調整するか或いはアルコール類、イオン交換樹脂等で脱
アルカリすることを特徴とする非晶質の水溶性部分脱ア
セチル化キチンの製造法に関する。
本発明によつて製造される水溶性部分脱アセチル化キチ
ンはＮ−アセチル−Ｄ−グルコサミン単位とＤ−グルコ
サミン単位から構成されるランダム共重合体である。
ンはＮ−アセチル−Ｄ−グルコサミン単位とＤ−グルコ
サミン単位から構成されるランダム共重合体である。
本発明の水可溶性部分脱アセチル化キチンは次のように
して製造される。
して製造される。
先ず、天然産キチン粉末を５〜５０％濃度のアルカリ水
溶液に分散させ、これに氷を加えて攪拌するか或いは分
散液を直接凍結し、次に解凍する操作を繰り返すことに
よつて粘稠なアルカリキチン水溶液が調整される。
溶液に分散させ、これに氷を加えて攪拌するか或いは分
散液を直接凍結し、次に解凍する操作を繰り返すことに
よつて粘稠なアルカリキチン水溶液が調整される。
アルカリ加水分解剤として水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属水酸化物、水
酸化バリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ土金属水
酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸アルカ
リ金属塩等が用いられるが、特に水産化ナトリウム、水
産化カリウムが好ましい。アルカリキチン水溶液の調製
段階でも既に２０％程度の脱アセチル化が進行している
が、このものの生成物は水に不溶性である。従つて目的
とする４０〜６０％の脱アセチル化を達成するまでに、
調製されたアルカリキチン水溶液を更に所定時間熟成さ
せる。ノこの場合５０℃を超える温度ではキチン化合物
の沈澱が析出し、不均一系となつて了うため、熟成は５
０℃以下の温度で均一系の状態を保持して行うことが必
要である。
リウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属水酸化物、水
酸化バリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ土金属水
酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸アルカ
リ金属塩等が用いられるが、特に水産化ナトリウム、水
産化カリウムが好ましい。アルカリキチン水溶液の調製
段階でも既に２０％程度の脱アセチル化が進行している
が、このものの生成物は水に不溶性である。従つて目的
とする４０〜６０％の脱アセチル化を達成するまでに、
調製されたアルカリキチン水溶液を更に所定時間熟成さ
せる。ノこの場合５０℃を超える温度ではキチン化合物
の沈澱が析出し、不均一系となつて了うため、熟成は５
０℃以下の温度で均一系の状態を保持して行うことが必
要である。
脱アセチル化の進行度合はポリマー濃度、アルカリ濃度
、熟成温度、熟成時間と密接な関係を有するが、ポリマ
ー濃度、アルカリ濃度を夫々一定にしたときの、脱アセ
チル化の進行度合と熟成温度、熟成時間とは一定の関係
がある。
、熟成温度、熟成時間と密接な関係を有するが、ポリマ
ー濃度、アルカリ濃度を夫々一定にしたときの、脱アセ
チル化の進行度合と熟成温度、熟成時間とは一定の関係
がある。
例えば後記実施例１の方法に準じて調整した、ポリマー
濃度１％、アルカリ濃度１０％のアルカリキチン水溶液
を所定温度に保持した場合に於ける、単離した生成物の
脱アセチル化率とアルカリ処理（熟成）時間との関係は
第１図に示した通りである。尚、第１表中一●−●−は
熟成温度２５℃、−▲一▲−は熟成温度３０℃、−？−
？−は熟成温度４０℃の場合を示す。第１図から明らか
なように、目的とする４０〜６０５０の脱アセチル化率
を達成するための条件は熟成温度２５℃では３０〜１１
０時間、３０℃では２０〜５０時間、４０℃では１０〜
３０時間である。
濃度１％、アルカリ濃度１０％のアルカリキチン水溶液
を所定温度に保持した場合に於ける、単離した生成物の
脱アセチル化率とアルカリ処理（熟成）時間との関係は
第１図に示した通りである。尚、第１表中一●−●−は
熟成温度２５℃、−▲一▲−は熟成温度３０℃、−？−
？−は熟成温度４０℃の場合を示す。第１図から明らか
なように、目的とする４０〜６０５０の脱アセチル化率
を達成するための条件は熟成温度２５℃では３０〜１１
０時間、３０℃では２０〜５０時間、４０℃では１０〜
３０時間である。
通常、熟成温度００〜５０℃で４０〜６０％の脱アセチ
ル化を達成するための好適な条件は実験的経験則によつ
て容易に設定することができる。４０〜６０％の脱アセ
チル化率になるように均一系アルカリ加水分解による部
分脱アセチル化を行なつた後に、この部分脱アセチル化
キチンのアルカリ水溶液を塩酸、硫酸等の酸で…メータ
ー測定下に該部分脱アセチル化キチンの等電点であるＰ
Ｈ８〜９に正解に…を調整するか、或いはメタノール、
イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類、
イオン交換樹脂等で脱アルカリ処理する。
ル化を達成するための好適な条件は実験的経験則によつ
て容易に設定することができる。４０〜６０％の脱アセ
チル化率になるように均一系アルカリ加水分解による部
分脱アセチル化を行なつた後に、この部分脱アセチル化
キチンのアルカリ水溶液を塩酸、硫酸等の酸で…メータ
ー測定下に該部分脱アセチル化キチンの等電点であるＰ
Ｈ８〜９に正解に…を調整するか、或いはメタノール、
イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類、
イオン交換樹脂等で脱アルカリ処理する。
脱アルカリ処理後、アセトン、メタノール等の有機溶媒
中に摘下すれば水可溶性部分脱アセチル化キチンが沈澱
してくるので、これを沢別し、水−メタノール混合溶媒
で十分に洗滌することにより精製品を得ることができる
。又、電気透析、浸透膜の方法によつて脱塩し精製品と
なすことも可能である。このように得られた部分脱アセ
チル化キチンは、水に易溶性で白色の綿状を呈しており
、Ｎ−アセチル−Ｄ−グルコサミン単位含有率４０〜６
０％、Ｄ−グルコサミン単位含有率６０〜４０％から構
成された共重合体である。
中に摘下すれば水可溶性部分脱アセチル化キチンが沈澱
してくるので、これを沢別し、水−メタノール混合溶媒
で十分に洗滌することにより精製品を得ることができる
。又、電気透析、浸透膜の方法によつて脱塩し精製品と
なすことも可能である。このように得られた部分脱アセ
チル化キチンは、水に易溶性で白色の綿状を呈しており
、Ｎ−アセチル−Ｄ−グルコサミン単位含有率４０〜６
０％、Ｄ−グルコサミン単位含有率６０〜４０％から構
成された共重合体である。
又、本ポリマ一のＸ線回折によれば、非晶性物質であり
、ランダムに脱アセチル化された物質であることを示し
ている。本ポリマ一を水に溶解しキヤストすることによ
つて良好なフイルムを成形することができる。化学的特
性として、水および酸に可溶、これ以外の溶媒には不溶
であり、銅などの金属を吸着し、またさらに微生物によ
つて分解可能であることをあげることができる。
、ランダムに脱アセチル化された物質であることを示し
ている。本ポリマ一を水に溶解しキヤストすることによ
つて良好なフイルムを成形することができる。化学的特
性として、水および酸に可溶、これ以外の溶媒には不溶
であり、銅などの金属を吸着し、またさらに微生物によ
つて分解可能であることをあげることができる。
また、本共重合体は遊離のアミノ基を持つため、ポリカ
チオンとしての性質も持つ。従つてこの水可溶性部分脱
アセチル化キチンは、このままの形状であるいは繊維又
はフイルムに成形して、種々の用途に使用することがで
きる。
チオンとしての性質も持つ。従つてこの水可溶性部分脱
アセチル化キチンは、このままの形状であるいは繊維又
はフイルムに成形して、種々の用途に使用することがで
きる。
例示すれば水処理用高分子凝集剤、イオン交換樹脂、微
生物により分解可能な食品包装用フイルム、酵素固定化
担体、医療用材料等をあげることができるが、本共重合
体の用途はこれに限られるものではない。以下、実施例
によつて具体的に説明する。
生物により分解可能な食品包装用フイルム、酵素固定化
担体、医療用材料等をあげることができるが、本共重合
体の用途はこれに限られるものではない。以下、実施例
によつて具体的に説明する。
実帷例 １
車えびの甲殼よりパックマツの方法（Ａｕｓｔｒａ一１
１ａｎＪ．Ｂ１０１．Ｓｃｉ，７，１６８（１９５４）
）に従つて単離した天然産キチン粉末（８０メツシユ）
３９を７５９の４００１０水酸化ナトリウム水溶液に分
散し、２５℃で３時間放置する。
１ａｎＪ．Ｂ１０１．Ｓｃｉ，７，１６８（１９５４）
）に従つて単離した天然産キチン粉末（８０メツシユ）
３９を７５９の４００１０水酸化ナトリウム水溶液に分
散し、２５℃で３時間放置する。
この分散液をＯ℃に冷却し、これに２２５９の氷を加え
、攪拌するとポリマー濃度１０１０１アルカリ濃度１０
％の高粘度なアルカリキチンのアルカリ水溶液が得られ
る。この水溶液をグラスフイルタ一で沢過し、沢液を２
５℃で７２時間放置した後、冷却する。次にこの溶液に
濃塩酸を加えてＰＨを約９とした後、ＰＨメーターを使
い、希塩酸でＰＨ８．７とする。この中和した溶液を４
℃のアセトン中へ滴下して沈澱を析出させ、Ｆ別、単離
後、水とメタルールの混合物で繰り返し洗浄して、部分
脱アセチル化キチンを得る。この部分脱アセチル化キチ
ンは冷水、氷水及び水に溶解する。また、この水可溶性
部分脱アセチル化キチンを水に溶解して０．１規定の塩
酸で滴定して遊離のアミノ基を定量した結果および、水
可溶性部分脱アセチル化キチンを２００メツシユの粉末
とし、これを２５％ｐ−トルエンスルホン酸水溶液中１
００℃で加熱加水分解してその結果生じた酢酸を定量し
た結果よりこの水可溶性部分脱アセチル化キチン中のＤ
−グルコサミン単位とＮ−アセチル−Ｄ一グルコサミン
単位の比は５３：４７すなわち、脱アセチル化５３％で
あることが判明した。
、攪拌するとポリマー濃度１０１０１アルカリ濃度１０
％の高粘度なアルカリキチンのアルカリ水溶液が得られ
る。この水溶液をグラスフイルタ一で沢過し、沢液を２
５℃で７２時間放置した後、冷却する。次にこの溶液に
濃塩酸を加えてＰＨを約９とした後、ＰＨメーターを使
い、希塩酸でＰＨ８．７とする。この中和した溶液を４
℃のアセトン中へ滴下して沈澱を析出させ、Ｆ別、単離
後、水とメタルールの混合物で繰り返し洗浄して、部分
脱アセチル化キチンを得る。この部分脱アセチル化キチ
ンは冷水、氷水及び水に溶解する。また、この水可溶性
部分脱アセチル化キチンを水に溶解して０．１規定の塩
酸で滴定して遊離のアミノ基を定量した結果および、水
可溶性部分脱アセチル化キチンを２００メツシユの粉末
とし、これを２５％ｐ−トルエンスルホン酸水溶液中１
００℃で加熱加水分解してその結果生じた酢酸を定量し
た結果よりこの水可溶性部分脱アセチル化キチン中のＤ
−グルコサミン単位とＮ−アセチル−Ｄ一グルコサミン
単位の比は５３：４７すなわち、脱アセチル化５３％で
あることが判明した。
この水可溶性部分脱アセチル化キチンは白色、綿状化合
物で、このもののＸ線回折図は第２図に示した通りで、
非晶質であることを示した。又この水可溶性部分脱アセ
チル化キチンを水に溶解し粘度を測定した結果対数粘度
４．５６ｄ１／ｆ！（濃度０．２％、測定温度２５℃）
であつた。本物質の赤外線吸収スペクトルを第３図に示
す。１６４０ｃＴｎ−１，１５５００ｆｎ−１に、アミ
ドに特徴的なアミド１，の吸収が認められる。
物で、このもののＸ線回折図は第２図に示した通りで、
非晶質であることを示した。又この水可溶性部分脱アセ
チル化キチンを水に溶解し粘度を測定した結果対数粘度
４．５６ｄ１／ｆ！（濃度０．２％、測定温度２５℃）
であつた。本物質の赤外線吸収スペクトルを第３図に示
す。１６４０ｃＴｎ−１，１５５００ｆｎ−１に、アミ
ドに特徴的なアミド１，の吸収が認められる。
尚、遊離のアミノ基の吸収はアミドｌの吸収と重なつて
いる。又、本物質０．１９を水１０ｄに溶解し、この水
溶液をガラス板上に流し乾燥してフイルムを得た。この
フイルムは引張り強度も大きく、無色透明で、有機溶媒
に不溶であつた。上記方法に於て調製されたアルカリキ
チン水溶液を２５℃で第１表に示す所要時間に放置し、
以後同様な単離操作を行つて得た生成物について脱アセ
チル化率及び水に対する溶解性を調べた結果は第１表に
示す通りで、脱アセチル化率４０％〜６０％の生成物の
みが水に可溶性で、この範囲外の脱アセチル化生成物は
水に不溶性であつた。
いる。又、本物質０．１９を水１０ｄに溶解し、この水
溶液をガラス板上に流し乾燥してフイルムを得た。この
フイルムは引張り強度も大きく、無色透明で、有機溶媒
に不溶であつた。上記方法に於て調製されたアルカリキ
チン水溶液を２５℃で第１表に示す所要時間に放置し、
以後同様な単離操作を行つて得た生成物について脱アセ
チル化率及び水に対する溶解性を調べた結果は第１表に
示す通りで、脱アセチル化率４０％〜６０％の生成物の
みが水に可溶性で、この範囲外の脱アセチル化生成物は
水に不溶性であつた。
実帷例 ２実施例１で調製したアルカリキチンのアルカ
リ水溶液を３０℃で２７時間放置した後、実施例１と同
様な単離操作をおこなつて水可溶性部分脱アセチル化キ
チンを得た。
リ水溶液を３０℃で２７時間放置した後、実施例１と同
様な単離操作をおこなつて水可溶性部分脱アセチル化キ
チンを得た。
この水可溶性部分脱アセチル化キチンは脱アセチル化度
が４８％であり、この他の性状は実施例１の場合と同様
であつた。
が４８％であり、この他の性状は実施例１の場合と同様
であつた。
尚、本ポリマ一の対数粘度は５，０ａ／９であつた。実
施例 ３ 実帷例１で調製したアルカリキチンのアルカリ水溶液を
４０℃で２４時間放置した後、実施例１の場合と同様な
単離操作をおこなつて水可溶性部分脱アセチル化キチン
を得た。
施例 ３ 実帷例１で調製したアルカリキチンのアルカリ水溶液を
４０℃で２４時間放置した後、実施例１の場合と同様な
単離操作をおこなつて水可溶性部分脱アセチル化キチン
を得た。
この水可溶性部分脱アセチル化キチンは脱アセチル化度
が４９％であり、この他の性状は実施例１の場合と同様
であつた。
が４９％であり、この他の性状は実施例１の場合と同様
であつた。
本ポリマ一の対数粘度は５．１ｄ１／９であつた。実施
例 ４ 実施例１で調製したアルカリキチンのアルカリ水溶液を
５０℃で２０時間放置した後、実施例１の場合と同様な
単離操作をおこなつて水可溶性部分脱アセチル化キチン
を得た。
例 ４ 実施例１で調製したアルカリキチンのアルカリ水溶液を
５０℃で２０時間放置した後、実施例１の場合と同様な
単離操作をおこなつて水可溶性部分脱アセチル化キチン
を得た。
この水可溶性部分脱アセチル化キチンは脱アセチル化度
５８％であり、この他の性状は実施例１の場合と同様で
あつた。
５８％であり、この他の性状は実施例１の場合と同様で
あつた。
第１図は実施例１の方法に準じて調製したアルカリキチ
ン水溶液を所定温度に保持した場合に於ける、生成物の
脱アセチル化率と処理時間との関係を例示した曲線図を
示す。
ン水溶液を所定温度に保持した場合に於ける、生成物の
脱アセチル化率と処理時間との関係を例示した曲線図を
示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ Ｎ−アセチル−Ｄ−グルコサミンとＤ−グルコサミ
ンとを構成単位とし、Ｎ−アセチル−Ｄ−グルコサミン
単位の含量４０〜６０％、Ｄ−グルコサミン単位の含量
６０〜４０％であるところの非晶質の水溶性部分脱アセ
チル化キチン。 ２ 天然産キチンを５０℃以下の温度で均一系でアルカ
リ加水分解する際にキチンの脱アセチル化率が４０〜６
０％になるように部分脱アセチル化を行ない、次いで酸
で該部分脱アセチル化キチンの等電点ｐＨに調整するか
或いはアルコール類、イオン交換樹脂等で脱アルカリす
ることを特徴とする非晶質の水溶性部分脱アセチル化キ
チンの製造法。 ３ アルカリ加水分解剤が５〜５０％濃度のアルカリ金
属水酸化物水溶液であるところの、特許請求の範囲２項
に記載の非晶質の水溶性部分脱アセチル化キチンの製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12205476A JPS5919122B2 (ja) | 1976-10-12 | 1976-10-12 | 水溶性部分脱アセチル化キチン及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12205476A JPS5919122B2 (ja) | 1976-10-12 | 1976-10-12 | 水溶性部分脱アセチル化キチン及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5347479A JPS5347479A (en) | 1978-04-27 |
| JPS5919122B2 true JPS5919122B2 (ja) | 1984-05-02 |
Family
ID=14826462
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12205476A Expired JPS5919122B2 (ja) | 1976-10-12 | 1976-10-12 | 水溶性部分脱アセチル化キチン及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5919122B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH038293Y2 (ja) * | 1984-10-25 | 1991-02-28 | ||
| JPH0584764B2 (ja) * | 1988-07-02 | 1993-12-03 | Nakajima Hiroshi |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5010181A (en) * | 1988-03-28 | 1991-04-23 | Coughlin Robert W | Partially treated shellfish waste for removal of heavy metals from aqueous solution |
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-
1976
- 1976-10-12 JP JP12205476A patent/JPS5919122B2/ja not_active Expired
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH038293Y2 (ja) * | 1984-10-25 | 1991-02-28 | ||
| JPH0584764B2 (ja) * | 1988-07-02 | 1993-12-03 | Nakajima Hiroshi |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5347479A (en) | 1978-04-27 |
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