JPS59182890A - 選択的水素添加の方法 - Google Patents
選択的水素添加の方法Info
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- JPS59182890A JPS59182890A JP5764183A JP5764183A JPS59182890A JP S59182890 A JPS59182890 A JP S59182890A JP 5764183 A JP5764183 A JP 5764183A JP 5764183 A JP5764183 A JP 5764183A JP S59182890 A JPS59182890 A JP S59182890A
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- JP
- Japan
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- catalyst
- reaction
- unsaturated hydrocarbon
- hours
- palladium
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- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はジエン類、アセチレン類のモノエン類への選択
的水素添加法に関するものである。
的水素添加法に関するものである。
さらに詳しくは分子内に２以上の二重結合および／また
は１以上の三重結合を有する不飽和炭化水素（以下、高
度に不飽和な炭化水素と称す）を含む炭素数４以上の不
飽和炭化水素混合物を触媒の存在下に水素と接触させて
二重結合の異性化を伴わずに高度に不飽和な炭化水素の
みを対応する低不飽和の炭化水素に転化する方法に関す
るものである。
は１以上の三重結合を有する不飽和炭化水素（以下、高
度に不飽和な炭化水素と称す）を含む炭素数４以上の不
飽和炭化水素混合物を触媒の存在下に水素と接触させて
二重結合の異性化を伴わずに高度に不飽和な炭化水素の
みを対応する低不飽和の炭化水素に転化する方法に関す
るものである。
高度に不飽和な炭化水素を含む炭素数４以上の不飽和炭
化水素混合物と水素を水素化触媒の存在下に反応させ高
度に不飽和な炭化水素を対応する低不飽和度の炭化水素
に選択的に水素添加する方法は一般に公知であり、たと
えばブタジェン、メチルアレン等のジエン類、ジメチル
アセチレン、エチルアセチレン、ビニルアセチレン等の
アセチレン類および１−ブテン、２−ブテン、インブテ
ン等のモノオレフィン類を含有する炭素数４の不飽和炭
化水素混合物を水素とともにパラジウム、白金、ニッケ
ルなどの水素化触媒の存在下に反応させてジエン類、ア
セチレン類のみを選択的に水添する方法は工業的にも採
用されている。
化水素混合物と水素を水素化触媒の存在下に反応させ高
度に不飽和な炭化水素を対応する低不飽和度の炭化水素
に選択的に水素添加する方法は一般に公知であり、たと
えばブタジェン、メチルアレン等のジエン類、ジメチル
アセチレン、エチルアセチレン、ビニルアセチレン等の
アセチレン類および１−ブテン、２−ブテン、インブテ
ン等のモノオレフィン類を含有する炭素数４の不飽和炭
化水素混合物を水素とともにパラジウム、白金、ニッケ
ルなどの水素化触媒の存在下に反応させてジエン類、ア
セチレン類のみを選択的に水添する方法は工業的にも採
用されている。
しかしながらこれら公知の選択的水素添加方法において
は、２以上の二重結合および１以上の三重結合など高度
に不飽和な結合への選択的水素添加と同時に二重結合の
分子内移動か容易に起こり反応生成物の組成が大きく変
ってしまう欠点があった。たとえばブタジェン類、ブテ
ン類を含む炭素数４の不飽和炭化水素の選択的水添反応
を行なった場合、ブタジェン類、ブチン類からブテンへ
の選択的水素添加と同時に１−ブテンから２−ブテンへ
の異性化が容易に進みこのために反応生成物中の１−ブ
テン濃度が大きく減少してしまう。
は、２以上の二重結合および１以上の三重結合など高度
に不飽和な結合への選択的水素添加と同時に二重結合の
分子内移動か容易に起こり反応生成物の組成が大きく変
ってしまう欠点があった。たとえばブタジェン類、ブテ
ン類を含む炭素数４の不飽和炭化水素の選択的水添反応
を行なった場合、ブタジェン類、ブチン類からブテンへ
の選択的水素添加と同時に１−ブテンから２−ブテンへ
の異性化が容易に進みこのために反応生成物中の１−ブ
テン濃度が大きく減少してしまう。
１−ブテンはポリオレフィン製造用モノマーとして重要
であり、炭素数４の炭化水素混合物中の１−ブテンの有
効利用をはかる上からも異性化を伴わないで高度に不飽
和な炭化水素のみを選択的に水添できる方法の出現が強
く望まれていた。
であり、炭素数４の炭化水素混合物中の１−ブテンの有
効利用をはかる上からも異性化を伴わないで高度に不飽
和な炭化水素のみを選択的に水添できる方法の出現が強
く望まれていた。
本発明者らは先にアルカリ添加したパラジウム触媒を水
素化触媒として用いることによりオレフィン類の異性化
を伴わずに高度に不飽和な炭化水素のみを対応する低不
飽和度の炭化水素に選択的に水添できることを見い出し
た。（特開昭５６−１５００２２号公報） しかしながらこの触媒はアルカリを添加した後水洗処理
を行なうとアルカリ添加の効果が大幅に減少すること、
また反応時間と共に触媒の活性および選択性が大きく低
下するという欠点を有していた。
素化触媒として用いることによりオレフィン類の異性化
を伴わずに高度に不飽和な炭化水素のみを対応する低不
飽和度の炭化水素に選択的に水添できることを見い出し
た。（特開昭５６−１５００２２号公報） しかしながらこの触媒はアルカリを添加した後水洗処理
を行なうとアルカリ添加の効果が大幅に減少すること、
また反応時間と共に触媒の活性および選択性が大きく低
下するという欠点を有していた。
本発明者らは触媒の活性が長時間変化せずまた再生処理
後も触媒の選択性か変化せずに選択的水素添加反応を行
なう方法について鋭怠研究を行ない本発明に到達したも
のである。
後も触媒の選択性か変化せずに選択的水素添加反応を行
なう方法について鋭怠研究を行ない本発明に到達したも
のである。
すなわち本発明者らはアルカリ性溶液中で還元処理を行
なった担持型パラジウム触媒を水素化触媒として用いる
ことによりオレフィン類の異性化を伴わずに高度不飽和
炭化水素のみを対応する低不飽和度の炭化水素に選択的
に水添でき、かつ長時間反応後も触媒の粘性および選択
性が変化しないことを見い出した。
なった担持型パラジウム触媒を水素化触媒として用いる
ことによりオレフィン類の異性化を伴わずに高度不飽和
炭化水素のみを対応する低不飽和度の炭化水素に選択的
に水添でき、かつ長時間反応後も触媒の粘性および選択
性が変化しないことを見い出した。
本発明方法に用いられるアルカリ性溶液としては通常リ
チウム、ナトリウム、カリウム等の水酸化物、炭酸塩を
含む水溶液があるが、場合によればリチウム、ナトリウ
ム、カリウム等の水酸化物、炭酸塩、アルコラード等を
含むアルコール溶液を用いてもよい。
チウム、ナトリウム、カリウム等の水酸化物、炭酸塩を
含む水溶液があるが、場合によればリチウム、ナトリウ
ム、カリウム等の水酸化物、炭酸塩、アルコラード等を
含むアルコール溶液を用いてもよい。
本発明方法に用いられる還元剤としてはアルカリ溶液中
で還元作用を持つものであればよいが、好ましくはホル
マリン又はヒドラジンが用いられる。
で還元作用を持つものであればよいが、好ましくはホル
マリン又はヒドラジンが用いられる。
本発明方法に用いられる担持型パラジウム触媒の担体と
しては通常アルミナ、シリカゲル、珪藻土、活性炭等が
あり、好ましくはアルミナが用いられる。これらの担体
に担持されるパラジウムは通常０．００１〜１０％、好
ましくは０．０１〜５％が採用される。
しては通常アルミナ、シリカゲル、珪藻土、活性炭等が
あり、好ましくはアルミナが用いられる。これらの担体
に担持されるパラジウムは通常０．００１〜１０％、好
ましくは０．０１〜５％が採用される。
担持型パラジウム触媒を作製し、乾燥させた後アルカリ
性溶液中に浸漬し還元処理を行なってもよいが、パラジ
ウムを溶液中で担体に担持するのに引き続いて溶液をア
ルカリ性にして還元処理を行なう方法も本発明の好まし
い実施方法の１つである。
性溶液中に浸漬し還元処理を行なってもよいが、パラジ
ウムを溶液中で担体に担持するのに引き続いて溶液をア
ルカリ性にして還元処理を行なう方法も本発明の好まし
い実施方法の１つである。
このようにして得られた゛触媒が高い選択性を示す理由
は不明であるが、アルカリ性溶液中で還元処理を行なう
時にパラジウムの還元と同時に担体が変性されかつパラ
ジウム粒子の分散状態が変化するためであると思われる
。
は不明であるが、アルカリ性溶液中で還元処理を行なう
時にパラジウムの還元と同時に担体が変性されかつパラ
ジウム粒子の分散状態が変化するためであると思われる
。
本発明方法によって得られた触媒はその活性が長時間反
応を行なってもほとんど低下しないし、また長時間反応
を行なった後触媒の再生処理を行ない再び反応を行なっ
てもその活性、選択性はフレッシユな触媒とかわらなか
った。
応を行なってもほとんど低下しないし、また長時間反応
を行なった後触媒の再生処理を行ない再び反応を行なっ
てもその活性、選択性はフレッシユな触媒とかわらなか
った。
すなわち通常触媒の再生処理は触媒上に吸着した炭化−
物やタール状物質を燃焼させて取り徐いた後、パラジウ
ムを再び水素ガスで還元するという方法で行なわれるが
、一度アルカリ性溶液中で還元処理を行なった触媒は再
生時には水素ガスで還元処理を行なっても高い選択性を
示した。このように本発明方法においては触媒の再生時
における還元方法については特に限定されるものではな
く水素ガスによる還元も工業的に好ましく用いられる。
物やタール状物質を燃焼させて取り徐いた後、パラジウ
ムを再び水素ガスで還元するという方法で行なわれるが
、一度アルカリ性溶液中で還元処理を行なった触媒は再
生時には水素ガスで還元処理を行なっても高い選択性を
示した。このように本発明方法においては触媒の再生時
における還元方法については特に限定されるものではな
く水素ガスによる還元も工業的に好ましく用いられる。
本発明方法に用いられる高度に不飽和な炭化水素を含む
炭素数４以上の不飽和炭化水素混合物としてはナフサ等
のスチームクラブキングによって得られる主としてブタ
ジェン、ブタン、ブテン等からなるＧ４ 炭、化水素混
合物、そしてこのＣ４留分からブタジェンの大部分を抽
出によって取り除いたいわゆるスペントＢＢ留分と呼ば
れるＣ４ 炭化水素混合物、このスペントＢＢ留分か
らさらにインブチレンを取り除いた１−ブテンおよび２
−ブテンを主成分とする炭化水素混合物などが挙げられ
る。
炭素数４以上の不飽和炭化水素混合物としてはナフサ等
のスチームクラブキングによって得られる主としてブタ
ジェン、ブタン、ブテン等からなるＧ４ 炭、化水素混
合物、そしてこのＣ４留分からブタジェンの大部分を抽
出によって取り除いたいわゆるスペントＢＢ留分と呼ば
れるＣ４ 炭化水素混合物、このスペントＢＢ留分か
らさらにインブチレンを取り除いた１−ブテンおよび２
−ブテンを主成分とする炭化水素混合物などが挙げられ
る。
これらの炭化水素混合物中に含まれる高度に不飽和な炭
化水素としてはプロパジエン、メチルアセチレン、１．
２−ブタジェン、１．３−ブタジェン、エチルアセチレ
ン、ビニルアセチレン、工、３−ペンタジェン等がある
。
化水素としてはプロパジエン、メチルアセチレン、１．
２−ブタジェン、１．３−ブタジェン、エチルアセチレ
ン、ビニルアセチレン、工、３−ペンタジェン等がある
。
本発明の方法を実施する場合、バッチ反応でも流通反応
でも可能であるが、工業的観点からは固定床流通反応が
有利である。
でも可能であるが、工業的観点からは固定床流通反応が
有利である。
本発明方法における反応形態としては液相、気相あるい
はトリクル相のような気液混相のいずれの反応形態でも
よい。
はトリクル相のような気液混相のいずれの反応形態でも
よい。
反応温度は一般には一２０〜１５０℃、好ましくは２０
〜１００℃が採用される。反応圧力は反応温度によって
も変化するが、常圧〜５０気圧が一般的であり、特に２
〜２０気圧が好ましい。
〜１００℃が採用される。反応圧力は反応温度によって
も変化するが、常圧〜５０気圧が一般的であり、特に２
〜２０気圧が好ましい。
ジエン、アセチレン類に対する水素のモル比は通常１〜
１０の範囲であり、好ましくは１〜２である。
１０の範囲であり、好ましくは１〜２である。
本発明方法で使用する水素は通常純粋なものが使用され
るが、窒素、メタン等が含まれているものでも使用でき
、場合によれは微量の一酸化炭素が含まれていてもよい
。
るが、窒素、メタン等が含まれているものでも使用でき
、場合によれは微量の一酸化炭素が含まれていてもよい
。
以下に実施例を用いて本発明方法の説明を行なうが、本
発明の範囲はこれらによって制限を受けるものではない
。
発明の範囲はこれらによって制限を受けるものではない
。
実施例１
０．３重ｉ％のパラジウムをアルミナ担体に担持した市
販触媒１００−を５００７ｎｌのビーカーに入れ、１０
％ＮａＯＨ水溶液３００イを加える。
販触媒１００−を５００７ｎｌのビーカーに入れ、１０
％ＮａＯＨ水溶液３００イを加える。
攪拌しながらホルマリン溶液を５−添加した後、約３０
分間加熱し還元を完了させる。この触媒を濾過、水洗し
た後１２０℃で１０時間乾燥処理を行なった。
分間加熱し還元を完了させる。この触媒を濾過、水洗し
た後１２０℃で１０時間乾燥処理を行なった。
このようにして得られた触媒１００−を内径２０１１１
１１１の垂直に配置した反応管内に充填し、温度６０℃
、圧力５気圧の条件下で第１表の原料欄に記載した組成
を持つ炭化水素混合物を５００Ｐ／ｈｒの供給速度で供
給した。また水素ガスを４Ｊ （ＮＴＰ換算）／ｈｒの
供給速度で反応器に導入し選択的水素添加反応を行なっ
た。
１１１の垂直に配置した反応管内に充填し、温度６０℃
、圧力５気圧の条件下で第１表の原料欄に記載した組成
を持つ炭化水素混合物を５００Ｐ／ｈｒの供給速度で供
給した。また水素ガスを４Ｊ （ＮＴＰ換算）／ｈｒの
供給速度で反応器に導入し選択的水素添加反応を行なっ
た。
反応開始１０時間後における得られた炭化水素混合物の
組成は第１表の生成物欄に示すとおりであった。
組成は第１表の生成物欄に示すとおりであった。
第１表
このようにブタジェン、プロパジエン、ビニルアセチレ
ンのような高度に不飽和な炭化水素はほとんど水添され
、かつ１−ブテンの異性化等による転化率は４チ程度で
あった。
ンのような高度に不飽和な炭化水素はほとんど水添され
、かつ１−ブテンの異性化等による転化率は４チ程度で
あった。
またこの反応を長時間連続して行ない１．０００時間後
の反応成績を求めたところ下記のとおりであった。
の反応成績を求めたところ下記のとおりであった。
生成物中のブタジェン濃度・・・曲・３４モルＰＰｍ１
−ブテン転化率 ・・・・・・・・３゜５％実施例２ 実施例１に記載した方法で１．０００時間反応を行なっ
た後、触媒の再生処理を打なった。
−ブテン転化率 ・・・・・・・・３゜５％実施例２ 実施例１に記載した方法で１．０００時間反応を行なっ
た後、触媒の再生処理を打なった。
触媒の再生処理方法はまず４００℃、常圧で空気を３１
！／ｈｒ、 スチームを５４ｙ／ｈｒ の流量で触媒
層に２０時間通した後、１００℃、常圧で水素ガスを１
２１／ｈｒの流量で触媒層に１２時間通し、パラジウム
の再還元を行なった。
！／ｈｒ、 スチームを５４ｙ／ｈｒ の流量で触媒
層に２０時間通した後、１００℃、常圧で水素ガスを１
２１／ｈｒの流量で触媒層に１２時間通し、パラジウム
の再還元を行なった。
このようにして得られた触媒を用いて実施例１に記載し
た条件で水添反応を行ない反応開始３０時間後下記の結
果を得た。
た条件で水添反応を行ない反応開始３０時間後下記の結
果を得た。
生成物中のブタジェン濃度・・・・・・・・ ２１モル
ＰＰｍ１−ブテン転化率 ・・・・・・・・３゜７％比
較例１ 実施例１で用いた市販触媒１００−を実施例１で用いた
のと同じ反応管に充填し、まず°１００℃、常圧で水素
ガスを１２１！／ｈｒ の流量で１２時間触媒層を通し
パラジウムを還元した後実施例１に記載したのと同じ条
件で反応を行ない下記の結果を得た。
ＰＰｍ１−ブテン転化率 ・・・・・・・・３゜７％比
較例１ 実施例１で用いた市販触媒１００−を実施例１で用いた
のと同じ反応管に充填し、まず°１００℃、常圧で水素
ガスを１２１！／ｈｒ の流量で１２時間触媒層を通し
パラジウムを還元した後実施例１に記載したのと同じ条
件で反応を行ない下記の結果を得た。
生成物中のブタジェン濃度・・・・・・・・２５８モル
ＰＰｍ（反応開始１０時間後） １−ブテン転化率 ・・・・・・・・１２゜８％比較例
２ 実施例１で用いたのと同じ市販触媒１００ ｍｌを苛性
ソーダ２０２、水ＩＩ！よりなる溶液に室温で２時間浸
漬後沖過し、２０朋セの減圧にて８０℃で５時間乾燥し
て触媒を調製した。
ＰＰｍ（反応開始１０時間後） １−ブテン転化率 ・・・・・・・・１２゜８％比較例
２ 実施例１で用いたのと同じ市販触媒１００ ｍｌを苛性
ソーダ２０２、水ＩＩ！よりなる溶液に室温で２時間浸
漬後沖過し、２０朋セの減圧にて８０℃で５時間乾燥し
て触媒を調製した。
この触媒１００ ｒｎｔを実施例１で用いたのと同じ反
応管に充填し、まず１００℃、常圧で水素ガスを１２
ｌ ／ ｈｒの流量で１２時間触媒層を通し、パラジウ
ムを還元した後、実施例１に記載したのと同じ反応条件
で反応を行ない下記の結果を得た。
応管に充填し、まず１００℃、常圧で水素ガスを１２
ｌ ／ ｈｒの流量で１２時間触媒層を通し、パラジウ
ムを還元した後、実施例１に記載したのと同じ反応条件
で反応を行ない下記の結果を得た。
実施例３
塩化パラジウム５００ｑを２０〇−塩酸酸性水溶液に溶
解し、これに比表面積１５０ ｔｒ＝２／９、細孔容積
０゜７−／グ の球状（平均直径４閣）のアルミナを浸
し、８０℃に加熱して約１時間攪拌する。
解し、これに比表面積１５０ ｔｒ＝２／９、細孔容積
０゜７−／グ の球状（平均直径４閣）のアルミナを浸
し、８０℃に加熱して約１時間攪拌する。
冷却後ホルマリン溶液５−を加え、次に３０チ苛性ソー
ダ溶液を添加して溶液をｐ）（ＩＱ以上のアルカリ性に
する。その後約３０分間加熱して還元を完了させた。次
に冷却後パラジウムが担持された触媒を沖過、水洗した
後減圧条件下８０℃で１０時間乾燥した。このようにし
て得られた触媒］００ｄを実施例１で用いた反応管に充
填し、実施例１に記載したのと同じ反応条件で反応を行
ない下記の結果を得た。
ダ溶液を添加して溶液をｐ）（ＩＱ以上のアルカリ性に
する。その後約３０分間加熱して還元を完了させた。次
に冷却後パラジウムが担持された触媒を沖過、水洗した
後減圧条件下８０℃で１０時間乾燥した。このようにし
て得られた触媒］００ｄを実施例１で用いた反応管に充
填し、実施例１に記載したのと同じ反応条件で反応を行
ない下記の結果を得た。
生成物中ブタジェン濃度・・・・・・・・４１モルＰＰ
ｍ（反応開始１０時間後） ｌ−ブテン転化率・・・・・・・・１．３％実施例４ 還元剤としてホルマリン溶液のかわりにヒドラジン水和
物５−を添加する以外は実施例３に記載したのと同じ方
法で触媒を調製した。
ｍ（反応開始１０時間後） ｌ−ブテン転化率・・・・・・・・１．３％実施例４ 還元剤としてホルマリン溶液のかわりにヒドラジン水和
物５−を添加する以外は実施例３に記載したのと同じ方
法で触媒を調製した。
このようにして得られた触媒】００ｄを実施例１で用い
たのと同じ反応管に充填し、実施例１に記載したのと同
じ反応条件で反応を行ない下記の結果を得た。
たのと同じ反応管に充填し、実施例１に記載したのと同
じ反応条件で反応を行ない下記の結果を得た。
Claims (1)
- 高度に不飽和な炭化水素を含む炭素数４以上の不飽和炭
化水素混合物を水素および水素化触媒の存在下に水素添
加する方法において、触媒としてアルカリ性溶液中で還
元処理を行なった担持型パラジウム触媒を用いることを
特徴とする選択的水素添加の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5764183A JPS59182890A (ja) | 1983-03-31 | 1983-03-31 | 選択的水素添加の方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5764183A JPS59182890A (ja) | 1983-03-31 | 1983-03-31 | 選択的水素添加の方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59182890A true JPS59182890A (ja) | 1984-10-17 |
| JPS6236013B2 JPS6236013B2 (ja) | 1987-08-05 |
Family
ID=13061511
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5764183A Granted JPS59182890A (ja) | 1983-03-31 | 1983-03-31 | 選択的水素添加の方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59182890A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01110594A (ja) * | 1987-10-23 | 1989-04-27 | Nippon Oil Co Ltd | 炭化水素類の選択的水素化方法 |
| EP0764463A3 (de) * | 1995-09-23 | 1998-09-02 | Basf Aktiengesellschaft | Palladium-haltiger Trägerkatalysator zur selektiven katalytischen Hydrierung von Acetylen in Kohlenwasserstoffströmen |
| WO2005103025A1 (en) * | 2004-04-21 | 2005-11-03 | Novogen Research Pty Ltd | Isoflavene synthetic method and catalyst |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0189910U (ja) * | 1987-12-02 | 1989-06-13 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2475155A (en) * | 1945-12-27 | 1949-07-05 | Baker & Co Inc | Process of producing a supported platinum metal catalyst |
| JPS56150022A (en) * | 1980-04-23 | 1981-11-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | Selective hydrogenating method |
-
1983
- 1983-03-31 JP JP5764183A patent/JPS59182890A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2475155A (en) * | 1945-12-27 | 1949-07-05 | Baker & Co Inc | Process of producing a supported platinum metal catalyst |
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| WO2005103025A1 (en) * | 2004-04-21 | 2005-11-03 | Novogen Research Pty Ltd | Isoflavene synthetic method and catalyst |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6236013B2 (ja) | 1987-08-05 |
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