JPS59227829A - 選択的水素添加方法 - Google Patents
選択的水素添加方法Info
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- JPS59227829A JPS59227829A JP58101727A JP10172783A JPS59227829A JP S59227829 A JPS59227829 A JP S59227829A JP 58101727 A JP58101727 A JP 58101727A JP 10172783 A JP10172783 A JP 10172783A JP S59227829 A JPS59227829 A JP S59227829A
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- Japan
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- butene
- catalyst
- butadiene
- metal
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は石油類のクランキング等により得られるブタジ
ェンを含む炭素数４の炭化水素留分より抽出等によりブ
タジェンを除去したオレフィン類を主体とする炭化水素
（以下ＳＢＢ留分と称す）中のジエン化合物又は及びア
セチレン化合物を加圧液相条件下にオレフィン類を異性
化させずに選択的に水素添加する方法に関し、詳しくは
、その際に触媒としてアルミナに担持されたパラジウム
と周期律表の第ＶＩｂ族金属又はその塩類を含む触媒を
用いることを特徴とする方法に関する。
ェンを含む炭素数４の炭化水素留分より抽出等によりブ
タジェンを除去したオレフィン類を主体とする炭化水素
（以下ＳＢＢ留分と称す）中のジエン化合物又は及びア
セチレン化合物を加圧液相条件下にオレフィン類を異性
化させずに選択的に水素添加する方法に関し、詳しくは
、その際に触媒としてアルミナに担持されたパラジウム
と周期律表の第ＶＩｂ族金属又はその塩類を含む触媒を
用いることを特徴とする方法に関する。
従来ジエン類、アセチレン化合物等の水素添加方法は公
知であり、触媒としてパラジウム触媒を用いることも公
知である。しかし従来技術ではモノオレフィンで水素添
加がとまらず飽和の炭化水素になったり、二重結合の異
性化反応を伴なったりしてα−オレフィンを得ようとす
る場合工業的に非常に不利であった。
知であり、触媒としてパラジウム触媒を用いることも公
知である。しかし従来技術ではモノオレフィンで水素添
加がとまらず飽和の炭化水素になったり、二重結合の異
性化反応を伴なったりしてα−オレフィンを得ようとす
る場合工業的に非常に不利であった。
異性化反応を伴わない選択的水素添加法も提案、 さ
れており、例えば異性化を防止するために一酸化炭素を
共存させる方法もあるが、生成物中に一酸化炭素が混入
し、後工程に不利となる。すなわち、チーグラー系重合
触媒に対しては一酸化炭素は触媒毒となることが知られ
ており、生成したα−オレフィンより一酸化炭素を除去
しないと重合触媒系には適用できないという欠点を有す
る。
れており、例えば異性化を防止するために一酸化炭素を
共存させる方法もあるが、生成物中に一酸化炭素が混入
し、後工程に不利となる。すなわち、チーグラー系重合
触媒に対しては一酸化炭素は触媒毒となることが知られ
ており、生成したα−オレフィンより一酸化炭素を除去
しないと重合触媒系には適用できないという欠点を有す
る。
又、ＳＢＢ留分中のα−オレフィンであるブテン−１は
ポリオレフィン製造用モノマーとして重要であり、ＳＢ
Ｂ留分中のブテン−１の有効利用をはかる上からも二重
結合の異性化を伴わないで、残留するジエン、アセチレ
ン化合物類のごとき高度に不飽和な炭化水素のみを選択
的に水素添加できる方法の出現が望まれている。
ポリオレフィン製造用モノマーとして重要であり、ＳＢ
Ｂ留分中のブテン−１の有効利用をはかる上からも二重
結合の異性化を伴わないで、残留するジエン、アセチレ
ン化合物類のごとき高度に不飽和な炭化水素のみを選択
的に水素添加できる方法の出現が望まれている。
本発明者らはかかる現状に鑑み、オレフィン類を主体と
するＳＢＢ留分中のジエン又は及びアセチレン化合物を
選択的に水素添加する方法に於いて効果的な触媒を開発
すべく種々検討を重ねた結果、パラジウムと周期律表第
■ｖｂ族の金属又はその塩類をアルミナに担持した触媒
が優れた性能を有することを見出し、本発明の方法を完
成するに至った。
するＳＢＢ留分中のジエン又は及びアセチレン化合物を
選択的に水素添加する方法に於いて効果的な触媒を開発
すべく種々検討を重ねた結果、パラジウムと周期律表第
■ｖｂ族の金属又はその塩類をアルミナに担持した触媒
が優れた性能を有することを見出し、本発明の方法を完
成するに至った。
即ち、本発明はオレフィン類を主体とする炭素数４の炭
化水素留分中のジエン又は及びアセチレン化合物を加圧
液相条件下に二重結合を異性化させずに選択的に水素添
加する方法に於いて、触媒としてアルミナに担持された
パラジウムと周期律表の第ｒｖｂｓの金属又はその塩類
を含む触媒を用いることを特徴とする方法を提供ゼんと
するものである。
化水素留分中のジエン又は及びアセチレン化合物を加圧
液相条件下に二重結合を異性化させずに選択的に水素添
加する方法に於いて、触媒としてアルミナに担持された
パラジウムと周期律表の第ｒｖｂｓの金属又はその塩類
を含む触媒を用いることを特徴とする方法を提供ゼんと
するものである。
ＳＢＢ留分中には微量のジエン類（例えばプロパジエン
、１．３−ブタジェン、１．２−ブタジェン等）、アセ
チレン類（例えば、メチルアセチレン、エチルアセチレ
ン、どニルアレチレン、ジメチルアセチレン等）が普通
含まれており、このためにＳＢＢ留分の石油化学面での
利用を著しく困難又は不可能にしていた。例えばＳＢＢ
留分中のブテン−１を触媒により、重合又は共重合さゼ
る場合、ジエン、アセチレン類が存在すると重合は不可
能である。又、少量のジエン、アセチレン類を含むブテ
ン−１は殆んど商品価値がなく精製を必要とする。
、１．３−ブタジェン、１．２−ブタジェン等）、アセ
チレン類（例えば、メチルアセチレン、エチルアセチレ
ン、どニルアレチレン、ジメチルアセチレン等）が普通
含まれており、このためにＳＢＢ留分の石油化学面での
利用を著しく困難又は不可能にしていた。例えばＳＢＢ
留分中のブテン−１を触媒により、重合又は共重合さゼ
る場合、ジエン、アセチレン類が存在すると重合は不可
能である。又、少量のジエン、アセチレン類を含むブテ
ン−１は殆んど商品価値がなく精製を必要とする。
これらのジエン、アセチレン類を除去するのに水素添加
反応を利用することは公知であるが、通常の方法ではブ
テン−１の水添反応、ブテン−２への異性化反応等が併
発し、ブテン−１を使用する場合工業的には極めて不利
である。本発明の方法はこのような場合にも極めて有効
な解決策を与えるものである。
反応を利用することは公知であるが、通常の方法ではブ
テン−１の水添反応、ブテン−２への異性化反応等が併
発し、ブテン−１を使用する場合工業的には極めて不利
である。本発明の方法はこのような場合にも極めて有効
な解決策を与えるものである。
以下、本発明の方法について更に詳細にμ２明Ｊる。
本発明の方法に於いて用いられる触媒は式で表示すれば
、Ｐｄ−Ｘ−ＡｆＬ２０３ （Ｘは周期律表第１Ｖｂ
族の金属又はその塩類である）であり、Ｘの具体例を示
せば、例えば、錫、鉛及びこれらを陽イオンとする硝Ｍ
塩、酢酸等である。
、Ｐｄ−Ｘ−ＡｆＬ２０３ （Ｘは周期律表第１Ｖｂ
族の金属又はその塩類である）であり、Ｘの具体例を示
せば、例えば、錫、鉛及びこれらを陽イオンとする硝Ｍ
塩、酢酸等である。
触媒の担体としては各種金属酸化物等を用いることがで
きるが、特にアルミナが好ましく、就中γ−ＡＩ２０３
、η−ＡＩ２０３、 θ−ＡＩ２０３などが好適である。触媒組成として担体
に対するパラジウムの比は０．０５〜５重量％、好まし
くは０．１〜２重間％であり、パラジウムに対するＸの
比は原子比（Ｘ／Ｐｄ ）として０．１〜１０、好まし
くは０．５〜８の範囲である。触媒の調製法としては特
に制限はなく、この種触媒について通常用いられる方法
を適宜利用すれば良い。−例を示せば次のような方法に
て調製できる。
きるが、特にアルミナが好ましく、就中γ−ＡＩ２０３
、η−ＡＩ２０３、 θ−ＡＩ２０３などが好適である。触媒組成として担体
に対するパラジウムの比は０．０５〜５重量％、好まし
くは０．１〜２重間％であり、パラジウムに対するＸの
比は原子比（Ｘ／Ｐｄ ）として０．１〜１０、好まし
くは０．５〜８の範囲である。触媒の調製法としては特
に制限はなく、この種触媒について通常用いられる方法
を適宜利用すれば良い。−例を示せば次のような方法に
て調製できる。
アルミナ担体に塩化パラジウム、硝酸パラジウム、ｈ１
酸パラジウム、塩化パラジウムナトリウムなどの酸又は
水に可溶な塩類の溶液を所定量含浸させた後、このパラ
ジウム塩を、水素、ヒドラジン、ホルムアルデヒド、ギ
酸ソーダなどの適当な還元剤を用いて乾式又は湿式法に
て金属状パラジウムに還元する。次いでこの金属状パラ
ジウムを担持したアルミナを良く水洗して真空乾燥する
。
酸パラジウム、塩化パラジウムナトリウムなどの酸又は
水に可溶な塩類の溶液を所定量含浸させた後、このパラ
ジウム塩を、水素、ヒドラジン、ホルムアルデヒド、ギ
酸ソーダなどの適当な還元剤を用いて乾式又は湿式法に
て金属状パラジウムに還元する。次いでこの金属状パラ
ジウムを担持したアルミナを良く水洗して真空乾燥する
。
次にこれを錫、鉛などの可溶性塩類を所定の濃度に溶解
した溶液に浸漬して錫、鉛の塩類を担持せしめて、必要
に応じて還元処理を施し真空乾燥して所望の触媒を得る
。
した溶液に浸漬して錫、鉛の塩類を担持せしめて、必要
に応じて還元処理を施し真空乾燥して所望の触媒を得る
。
本発明の方法を実施する際の反応条件としては必ずしも
厳密な制限はないが、一般に次のような条件下にて行わ
れる。
厳密な制限はないが、一般に次のような条件下にて行わ
れる。
反応温度が０〜８０℃、好ましくは５〜６０℃の範囲、
反応圧力が２〜４０ｋｇ／ ａｍ２Ｇ、好ましくは、３
〜２５ｋｇ／Ｃｍ２Ｇの範囲、Ｈ２とジエン、アセチレ
ン類のモル比は０．１〜１５、好ましくは２〜１ｏの範
囲ＬＨ３Ｖが２〜８０ｈｒ−１好ましくは４〜５０１＋
ｒ−’の範囲にあって、反応系が実質的に液相を保ち得
る反応温度および反応圧力に設定される。
反応圧力が２〜４０ｋｇ／ ａｍ２Ｇ、好ましくは、３
〜２５ｋｇ／Ｃｍ２Ｇの範囲、Ｈ２とジエン、アセチレ
ン類のモル比は０．１〜１５、好ましくは２〜１ｏの範
囲ＬＨ３Ｖが２〜８０ｈｒ−１好ましくは４〜５０１＋
ｒ−’の範囲にあって、反応系が実質的に液相を保ち得
る反応温度および反応圧力に設定される。
本発明で用いる１」２は純品であっても良く、又は不活
性ガス例えばメタンで稀釈したものでも良い。
性ガス例えばメタンで稀釈したものでも良い。
本発明方法を実施する際の反応型式は固定床反応であり
、液相で固定床を行なうには流下式または渦流式のいず
れも採用できる。また、反応器として、等温型または断
熱型いずれのものも使用できる。
、液相で固定床を行なうには流下式または渦流式のいず
れも採用できる。また、反応器として、等温型または断
熱型いずれのものも使用できる。
本発明方法ににると、選択水素化が促進され、ジエン、
アセチレン類の除去率は非常に高く、かつブテン−１の
二重結合移動による異性化が著しく低減されるので、ブ
テン−１の損失を最小にできるというずぐれた利点があ
る。
アセチレン類の除去率は非常に高く、かつブテン−１の
二重結合移動による異性化が著しく低減されるので、ブ
テン−１の損失を最小にできるというずぐれた利点があ
る。
以下、本発明の方法について代表的な例を示し、更に具
体的に説明する。ただし、これらは単なる例示であり、
本発明はこれらに限定されないことは言うまでもない。
体的に説明する。ただし、これらは単なる例示であり、
本発明はこれらに限定されないことは言うまでもない。
実施例１
（１）ＳＢＢ留分原料組成
次の組成を有するＳＢＢ留分を原料として用いた。
成 分 組成 ［ｗｔ％］イソ−ブ
タン ５，４４ ０−ブタン ９．５８ ブテン−１２６，３ イソブチン ４８．７ ｔ−ブテン−２６，０５ ０−ブテン−２２，５１ １，３−ブタジェン ０．８０ プロパジエン ０．５０ メチルアセチレン ０．０１ １．２−ブタジェン ０．０１ エチルアセヂレン ０．０１ ビニルアセチレン ０．０９ （２） 水素化条件 触媒； Ｐｄ −Ｐｂ （Ｃ１１３Ｃｏｏ）２−Ａｆ
）−２０３、 Ｐｂ ／Ｐｄ原子比−３、 ｐｄ含有率（対Ａ文２０３） 一〇、３５ｗｔ％ 温度；２１℃ 圧力； １０ｋｇ／ｃｍ２ Ｇ ジエン、アセチレン類に対するＨ２モル比： ３Ｌ
ｌ−Ｉ Ｓ Ｖ （空塔ＬｆｔＰ＝ ） ； １５１＋
ｒ−１このＳＢＢ留分及び上記の水素化条件下、即ち、
粒径２〜４ｎｍｍφの触媒２０−を内径１２ Ｉｌｌ
ｍの断熱反応管に充填し、断熱反応条件下でジエン及び
アセチレン類の水添除去反応を行った。その結果、１．
３−ブタジェン以外のジエン、アセチレン類はすべて水
素添加されて検出できず１．３−ブタジェンの残存率は
０．１％であり、ブテン−１残存率は９６％であった。
タン ５，４４ ０−ブタン ９．５８ ブテン−１２６，３ イソブチン ４８．７ ｔ−ブテン−２６，０５ ０−ブテン−２２，５１ １，３−ブタジェン ０．８０ プロパジエン ０．５０ メチルアセチレン ０．０１ １．２−ブタジェン ０．０１ エチルアセヂレン ０．０１ ビニルアセチレン ０．０９ （２） 水素化条件 触媒； Ｐｄ −Ｐｂ （Ｃ１１３Ｃｏｏ）２−Ａｆ
）−２０３、 Ｐｂ ／Ｐｄ原子比−３、 ｐｄ含有率（対Ａ文２０３） 一〇、３５ｗｔ％ 温度；２１℃ 圧力； １０ｋｇ／ｃｍ２ Ｇ ジエン、アセチレン類に対するＨ２モル比： ３Ｌ
ｌ−Ｉ Ｓ Ｖ （空塔ＬｆｔＰ＝ ） ； １５１＋
ｒ−１このＳＢＢ留分及び上記の水素化条件下、即ち、
粒径２〜４ｎｍｍφの触媒２０−を内径１２ Ｉｌｌ
ｍの断熱反応管に充填し、断熱反応条件下でジエン及び
アセチレン類の水添除去反応を行った。その結果、１．
３−ブタジェン以外のジエン、アセチレン類はすべて水
素添加されて検出できず１．３−ブタジェンの残存率は
０．１％であり、ブテン−１残存率は９６％であった。
実施例２
ジエン、アセチレン類に対する１−１２モル比を５とす
る以外、実施例１と全く同様にして、ジエン及びアセチ
レン類の水添除去反応を行った。その結果、ジエン、ア
セチレン類はすべて水素添加されて検出されずブテン−
１残存率は９４％であった。
る以外、実施例１と全く同様にして、ジエン及びアセチ
レン類の水添除去反応を行った。その結果、ジエン、ア
セチレン類はすべて水素添加されて検出されずブテン−
１残存率は９４％であった。
実施例３
触媒として、
０．３５％Ｐｄ −３ｎ （ＣＨ３Ｃｏｏ）２−Ａｌ
Ｏ２，３ｎ ／Ｐｄ原子比＝ ３を使用する以外、実施
例１と全く同様にして、ジエン及びアセチレン類の水添
除去反応を行った。
Ｏ２，３ｎ ／Ｐｄ原子比＝ ３を使用する以外、実施
例１と全く同様にして、ジエン及びアセチレン類の水添
除去反応を行った。
その結果、１．３−ブタジェン以外のジエン、アセチレ
ン類はすべて水素添加されて検出できず１．３−ブタジ
ェンの残存率は０．５％であり、ブテン−１残存率は９
４％であった。
ン類はすべて水素添加されて検出できず１．３−ブタジ
ェンの残存率は０．５％であり、ブテン−１残存率は９
４％であった。
比較例１
触媒として０．３５％Ｐｄ−Ａ文２０３を使用する以外
、実施例１と全く同様に反応させた結果、１．３−ブタ
ジェン残存率０．５％、プロパジエン残存率０．２％で
ブテン−１残存率８５％であった。
、実施例１と全く同様に反応させた結果、１．３−ブタ
ジェン残存率０．５％、プロパジエン残存率０．２％で
ブテン−１残存率８５％であった。
特 許 出願人 昭和電工株式会社
代理人 弁理士 菊 地 精 −
Claims (1)
- 炭素数４の炭化水素を主体とする留分中のジエン又は及
びアセチレン化合物を加圧液相条件下にオレフィン類を
異性化させずに選択的に水素添加する方法に於いて、触
媒としてアルミナに担持されたパラジウムと周期律表の
第１Ｖｂ族金腐又はその塩類を含む触媒を用いることを
特徴とする方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58101727A JPS59227829A (ja) | 1983-06-09 | 1983-06-09 | 選択的水素添加方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58101727A JPS59227829A (ja) | 1983-06-09 | 1983-06-09 | 選択的水素添加方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59227829A true JPS59227829A (ja) | 1984-12-21 |
Family
ID=14308314
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58101727A Pending JPS59227829A (ja) | 1983-06-09 | 1983-06-09 | 選択的水素添加方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59227829A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1935488A1 (fr) | 2006-12-11 | 2008-06-25 | Ifp | Catalyseur préparé par imprégnation d'une solution aqueuse contenant des particules oxy(hydroxy)de d'un cation en interaction avec une espèce moléculaire d'un métal du groupe VIII |
| EP2287274A1 (fr) | 2009-08-17 | 2011-02-23 | IFP Energies nouvelles | Procédé de préparation d'un catalyseur supporte Ni/Sn pour l'hydrogénation sélective d'hydrocarbures polyinsaturés |
| EP2287275A1 (fr) | 2009-08-17 | 2011-02-23 | IFP Energies nouvelles | Procédé de péparation d'un catalyseur supporte à base de Ni et d'un metal du groupe IB pour l'hydrogénation sélective d'hydrocarbures polyinsaturés |
| CN105732255A (zh) * | 2014-12-11 | 2016-07-06 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种炔烃选择性加氢的方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57185229A (en) * | 1981-05-12 | 1982-11-15 | Showa Denko Kk | Selective hydrogenating method of acetylenic compound |
-
1983
- 1983-06-09 JP JP58101727A patent/JPS59227829A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57185229A (en) * | 1981-05-12 | 1982-11-15 | Showa Denko Kk | Selective hydrogenating method of acetylenic compound |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1935488A1 (fr) | 2006-12-11 | 2008-06-25 | Ifp | Catalyseur préparé par imprégnation d'une solution aqueuse contenant des particules oxy(hydroxy)de d'un cation en interaction avec une espèce moléculaire d'un métal du groupe VIII |
| EP2287274A1 (fr) | 2009-08-17 | 2011-02-23 | IFP Energies nouvelles | Procédé de préparation d'un catalyseur supporte Ni/Sn pour l'hydrogénation sélective d'hydrocarbures polyinsaturés |
| EP2287275A1 (fr) | 2009-08-17 | 2011-02-23 | IFP Energies nouvelles | Procédé de péparation d'un catalyseur supporte à base de Ni et d'un metal du groupe IB pour l'hydrogénation sélective d'hydrocarbures polyinsaturés |
| CN105732255A (zh) * | 2014-12-11 | 2016-07-06 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种炔烃选择性加氢的方法 |
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