JPS59181536A - レジストパタ−ンの形成方法 - Google Patents
レジストパタ−ンの形成方法Info
- Publication number
- JPS59181536A JPS59181536A JP58053674A JP5367483A JPS59181536A JP S59181536 A JPS59181536 A JP S59181536A JP 58053674 A JP58053674 A JP 58053674A JP 5367483 A JP5367483 A JP 5367483A JP S59181536 A JPS59181536 A JP S59181536A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- developed
- acid ester
- resist
- acetic acid
- Prior art date
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- Granted
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（発明の技術分野）
本発明は半導体、磁気バブル素子または光応用部品の製
造に好適な電子線、Ｘ線等の高エネルギービームによる
微細レジストパターンの形成方法に関するものである。
造に好適な電子線、Ｘ線等の高エネルギービームによる
微細レジストパターンの形成方法に関するものである。
（従来技術）
現在半導体デバイスの高集積化に対する要請は非常に厳
しく、かかる高集積化のための微細加工としては、電子
線（以下所ｑ Ｅ Ｂとも称す）等でレジストパターン
を形成した後、イオン、４プラズマを用いたドライエツ
チングによ＃）精度よく基板に転写する方法が一般に行
われている。
しく、かかる高集積化のための微細加工としては、電子
線（以下所ｑ Ｅ Ｂとも称す）等でレジストパターン
を形成した後、イオン、４プラズマを用いたドライエツ
チングによ＃）精度よく基板に転写する方法が一般に行
われている。
そしてこのような微細加工のために用いられるレジスト
としては、特に高解像性及び高い耐ドライエツチング性
等の擾れた特性が要求される。
としては、特に高解像性及び高い耐ドライエツチング性
等の擾れた特性が要求される。
しかしながら従来一般に知られている放射森感応しジス
トハ、上記に要望される特性について必らずしもこれら
全満足しうるものはないと云って良い。例えば、高解像
性ポジ型ＥＢレジストとして良く知られるポリメチルメ
タクリレート（以下ＰＭＭＡと略す）は上記のドライエ
ツチング耐性が充分であるとは云いがたい。他にがかる
ポジ型レジストとしてのメタクリル系ポリマー、ポリブ
テン−１−スルフォン等は、それらの解像力は上記ＰＭ
ＭＡに劣）、又ドライエツチング耐性モＰ ＭＭＡと同
等かあるいは若干劣っている。一方ネガ型レジストのポ
リグリシジルメタクリレート等のアクリル系レジストは
、上記ＰＭＭＡと同様にドライエツチング劇性が不充分
である。
トハ、上記に要望される特性について必らずしもこれら
全満足しうるものはないと云って良い。例えば、高解像
性ポジ型ＥＢレジストとして良く知られるポリメチルメ
タクリレート（以下ＰＭＭＡと略す）は上記のドライエ
ツチング耐性が充分であるとは云いがたい。他にがかる
ポジ型レジストとしてのメタクリル系ポリマー、ポリブ
テン−１−スルフォン等は、それらの解像力は上記ＰＭ
ＭＡに劣）、又ドライエツチング耐性モＰ ＭＭＡと同
等かあるいは若干劣っている。一方ネガ型レジストのポ
リグリシジルメタクリレート等のアクリル系レジストは
、上記ＰＭＭＡと同様にドライエツチング劇性が不充分
である。
更にポリスチレン又はポリスチレンに感応基を付与した
例えばクロルメチル化ポリスチレンは、フェニル基を含
みドライエツチング耐性には優れているが、他面、架橋
型のレジストであって、パターンの膨潤によるスカムや
ブリッジの発生が避けられず、実１県に例えば０．３μ
ｍルールのデバイスのレジストパターン全形成すること
が著しく困難である。
例えばクロルメチル化ポリスチレンは、フェニル基を含
みドライエツチング耐性には優れているが、他面、架橋
型のレジストであって、パターンの膨潤によるスカムや
ブリッジの発生が避けられず、実１県に例えば０．３μ
ｍルールのデバイスのレジストパターン全形成すること
が著しく困難である。
（発明の目的）
以上の様に、制解像力を具備すると共に、しかもドライ
エツチング耐性に後れかつクシツクの発生しないレジス
ト材料及びレジストのパターン形成方法についてそれら
の確立が切望されているのが実情である。
エツチング耐性に後れかつクシツクの発生しないレジス
ト材料及びレジストのパターン形成方法についてそれら
の確立が切望されているのが実情である。
ここに発明者等はかかる事情に鑑み鋭意研究を重ねた結
果、キノンジアジドラ有する重合体全レジストとして用
い、高エネルギービーム全照射し、０．０５重量パーセ
ント以上の水を含む酢酸エステル又はアルキルケトン溶
液で現像することにより上記要望に７ｉ＜はど適合し得
ることを見出しこの発明に到達したのである。
果、キノンジアジドラ有する重合体全レジストとして用
い、高エネルギービーム全照射し、０．０５重量パーセ
ント以上の水を含む酢酸エステル又はアルキルケトン溶
液で現像することにより上記要望に７ｉ＜はど適合し得
ることを見出しこの発明に到達したのである。
（発明の構成）
即チこの発明は、基板上にキノンジアジド基を有する重
合体による皮膜を形成し、電子線又はＸ線等の高エネル
ギービームを照射した後、水を少なくとも０．０５重量
パーセント以上含有する酢酸エステル又はアルキルケト
ン溶液で現像することを特徴とするネガレノストパター
ンの形成方法である。
合体による皮膜を形成し、電子線又はＸ線等の高エネル
ギービームを照射した後、水を少なくとも０．０５重量
パーセント以上含有する酢酸エステル又はアルキルケト
ン溶液で現像することを特徴とするネガレノストパター
ンの形成方法である。
この発明においては、後記実施例でも明らかなように用
いる現像液に水を所定量含有させることによシ、現像後
にクラック発生のないレノスト・９ターンが得られたの
である。ここで上記の水を添加しない現像液を用いた場
合には該クラックは、特に抜き・９ターンの周辺に発生
しやすく、しかもその抜きパターンが微細化するほど、
又レジスト厚が増加するほどそれが著しくなることが認
められる。
いる現像液に水を所定量含有させることによシ、現像後
にクラック発生のないレノスト・９ターンが得られたの
である。ここで上記の水を添加しない現像液を用いた場
合には該クラックは、特に抜き・９ターンの周辺に発生
しやすく、しかもその抜きパターンが微細化するほど、
又レジスト厚が増加するほどそれが著しくなることが認
められる。
これら発生したり２ツクは下地のエツチングに著しい悪
影！ａヲ与えることからその発生を極力おさえる必安力
；あシ、その一手段としてレジスト厚を薄くすることが
考えられるが、かかる薄いレジストは基板のドライエツ
チングを考えると実用的ではない。本発明は単に現像液
に水を添加することによシ、上記クラック発生を防止す
ることを可能ならしめて居り工業的に極めて有効である
。
影！ａヲ与えることからその発生を極力おさえる必安力
；あシ、その一手段としてレジスト厚を薄くすることが
考えられるが、かかる薄いレジストは基板のドライエツ
チングを考えると実用的ではない。本発明は単に現像液
に水を添加することによシ、上記クラック発生を防止す
ることを可能ならしめて居り工業的に極めて有効である
。
上述した水の添加量は現像液に対し０．０５重量ノセー
セント以上でクラック防止の効果が充分であシ、特にレ
ジスト厚が１μｍでは、０．１重知：ノ臂−セント以上
が望ましい。勿論この添加の上限は水の現像液に対する
溶解度で決定されるが例えば酢酸イソアミルでは１５℃
で０．２５％である。
セント以上でクラック防止の効果が充分であシ、特にレ
ジスト厚が１μｍでは、０．１重知：ノ臂−セント以上
が望ましい。勿論この添加の上限は水の現像液に対する
溶解度で決定されるが例えば酢酸イソアミルでは１５℃
で０．２５％である。
この発明で用いられるレジスト材料としては、特に重合
度１−１０のノボラック樹脂のナフトキノン−１，２−
ノアシト−５−スルポン酸エステル（以下ＬＭＲと云う
）が好適に用いられる。このＬＭＲは上記キノンジアジ
ドとノボラックがスルフォン酸で結合されているもので
１、これが電子線でのＭ造変化はノボラックの反応では
なくキノンジアジド基の反応によるものと考えられる。
度１−１０のノボラック樹脂のナフトキノン−１，２−
ノアシト−５−スルポン酸エステル（以下ＬＭＲと云う
）が好適に用いられる。このＬＭＲは上記キノンジアジ
ドとノボラックがスルフォン酸で結合されているもので
１、これが電子線でのＭ造変化はノボラックの反応では
なくキノンジアジド基の反応によるものと考えられる。
つまり本発明で用いつる重合体としては、キノンノアノ
ド基を有すると共に酢酸エステル又はアルキルケトンに
溶解することが必須である。キノンノアシト基としては
上記の外にベンゾキノンジアジド、ナフトキノンジアジ
ドが知られておシ、本発明に用いて同様の効果を奏し得
る。
ド基を有すると共に酢酸エステル又はアルキルケトンに
溶解することが必須である。キノンノアシト基としては
上記の外にベンゾキノンジアジド、ナフトキノンジアジ
ドが知られておシ、本発明に用いて同様の効果を奏し得
る。
（実施例〕
以下実施例によシ本発明全具体的に説明する。
実施例１
重合度１〜１０の７ボラツク樹脂のナフトキノン１，２
ノアシトー５−スルフオン酸エステルをメチルセルソル
ブアセテートに溶解し、スピンコーティング法によシシ
リコン基板上に０．８μｍ厚に塗布した。
ノアシトー５−スルフオン酸エステルをメチルセルソル
ブアセテートに溶解し、スピンコーティング法によシシ
リコン基板上に０．８μｍ厚に塗布した。
次に６０℃で３０分窒素雰囲気中でグリベークを行った
後、電子線によ、９２０ＫＶ、３ｏμＣ／、ｔのＤｏｓ
ｅ量でパターニングを行なった。その後、水を０．１５
％含有させた酢酸イソアミル溶液で現像を行ったとこ
ろ０．３μｍ角の抜きパターン全形状よく形成でき、し
かも得られた・ぐターン面には全くクラックの発生は認
められなかった。
後、電子線によ、９２０ＫＶ、３ｏμＣ／、ｔのＤｏｓ
ｅ量でパターニングを行なった。その後、水を０．１５
％含有させた酢酸イソアミル溶液で現像を行ったとこ
ろ０．３μｍ角の抜きパターン全形状よく形成でき、し
かも得られた・ぐターン面には全くクラックの発生は認
められなかった。
比較例１
実施例と同様にパターニングした試料を用い、酢酸イン
アミルで現像を行った。０．３μｍの２インアンドスペ
ース及び、０．２μｍのラインは良好にパターニングさ
れたが、走査型電子顕微鏡で詳細に観察したところ０．
３μｍ角の抜きパターンの周辺に非常に小さいクラック
らしきものが多数発生していた。一方、０．７μｍ角の
抜きパターンにはこのようなりラックは発生せず、父上
記レジスト厚を０．４μｍにして同様な笑験を行ったが
、この場合には上述の如き０．３μｍ角の抜き・母ター
ンの周辺にもり２ツクは発生していなかった。
アミルで現像を行った。０．３μｍの２インアンドスペ
ース及び、０．２μｍのラインは良好にパターニングさ
れたが、走査型電子顕微鏡で詳細に観察したところ０．
３μｍ角の抜きパターンの周辺に非常に小さいクラック
らしきものが多数発生していた。一方、０．７μｍ角の
抜きパターンにはこのようなりラックは発生せず、父上
記レジスト厚を０．４μｍにして同様な笑験を行ったが
、この場合には上述の如き０．３μｍ角の抜き・母ター
ンの周辺にもり２ツクは発生していなかった。
実施例２
実施例１と同様にしてパターニングを行った試料を用い
水全０．２％含有させたメチルイソブチルケトン５部と
シクロヘキサン１部からなる混合溶液で現像したところ
、０，５μｍ角の抜きノ４ターンを良好に形成すること
ができた。
水全０．２％含有させたメチルイソブチルケトン５部と
シクロヘキサン１部からなる混合溶液で現像したところ
、０，５μｍ角の抜きノ４ターンを良好に形成すること
ができた。
比較例２
実施例１と同様にしてノ’？ターニングした試料をメチ
ルイソブチルケトン５部とシクロヘキサン１部より成る
溶液で現像したところ、０．５μｍ角の抜きパターンの
周辺にクラックが発生していた。
ルイソブチルケトン５部とシクロヘキサン１部より成る
溶液で現像したところ、０．５μｍ角の抜きパターンの
周辺にクラックが発生していた。
実施例３
ヒドロキシスチレンのオリゴマのナフトキノンジアジド
カルボン酸エステルを用いた外は実施例１と同様にＥＢ
露光（ドーズ量５０μＣ泡）を行った。次に０．１５％
の水を含有する酢酸イソプロピルで現像したところ０．
５μｍ角の抜きノ９ターンが良好に得られた。
カルボン酸エステルを用いた外は実施例１と同様にＥＢ
露光（ドーズ量５０μＣ泡）を行った。次に０．１５％
の水を含有する酢酸イソプロピルで現像したところ０．
５μｍ角の抜きノ９ターンが良好に得られた。
比較例３
実施例３と同様にＡ！光した試料を用い、酢酸イソプロ
ピルで現像したところ０．５μｍ角の抜き／？ターンの
周辺にり２ツクが発生していた。
ピルで現像したところ０．５μｍ角の抜き／？ターンの
周辺にり２ツクが発生していた。
（発明の効果）
本発明は以上説明した如く耐ドライエツチング性に著し
く優れ、高解像力であシ、しかもクラックの発生の殆ん
どないレジスレぞターンを電子線及びＸ線等の高エネル
ギービームで形成できる効果があシ、特に高密度化され
た半導体部品、磁気バブル素子等の製造に好適であシ、
工業的利用価値は極めて高い。
く優れ、高解像力であシ、しかもクラックの発生の殆ん
どないレジスレぞターンを電子線及びＸ線等の高エネル
ギービームで形成できる効果があシ、特に高密度化され
た半導体部品、磁気バブル素子等の製造に好適であシ、
工業的利用価値は極めて高い。
特許出願人 沖電気工業株式会１社
Claims (1)
- 基板上にキノンジアジド基を有する重合体による皮膜を
形成し、電子線又はＸ線等の高エネルギービームを照射
した後、水を少なくとも０．０５重量パーセント以上含
有する酢酸エステル又はアルキルケトンあるいはこれら
の混合溶液で現像すること全特徴とするネガレジストパ
ターンの形成方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58053674A JPS59181536A (ja) | 1983-03-31 | 1983-03-31 | レジストパタ−ンの形成方法 |
| US06/574,363 US4600684A (en) | 1983-02-10 | 1984-01-27 | Process for forming a negative resist using high energy beam |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58053674A JPS59181536A (ja) | 1983-03-31 | 1983-03-31 | レジストパタ−ンの形成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59181536A true JPS59181536A (ja) | 1984-10-16 |
| JPH0334054B2 JPH0334054B2 (ja) | 1991-05-21 |
Family
ID=12949370
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58053674A Granted JPS59181536A (ja) | 1983-02-10 | 1983-03-31 | レジストパタ−ンの形成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59181536A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6045243A (ja) * | 1983-08-23 | 1985-03-11 | Oki Electric Ind Co Ltd | レジストパタ−ンの形成方法 |
| JPH01177539A (ja) * | 1988-01-07 | 1989-07-13 | Matsushita Electron Corp | レジストの現像方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49127615A (ja) * | 1973-04-07 | 1974-12-06 | ||
| JPS512430A (en) * | 1974-05-28 | 1976-01-10 | Ibm | Mechiru isopuchiru ketongenzozai |
| JPS5151939A (ja) * | 1974-10-31 | 1976-05-07 | Canon Kk | Saisenpataanyohotorejisutogenzoeki |
-
1983
- 1983-03-31 JP JP58053674A patent/JPS59181536A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49127615A (ja) * | 1973-04-07 | 1974-12-06 | ||
| JPS512430A (en) * | 1974-05-28 | 1976-01-10 | Ibm | Mechiru isopuchiru ketongenzozai |
| JPS5151939A (ja) * | 1974-10-31 | 1976-05-07 | Canon Kk | Saisenpataanyohotorejisutogenzoeki |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6045243A (ja) * | 1983-08-23 | 1985-03-11 | Oki Electric Ind Co Ltd | レジストパタ−ンの形成方法 |
| JPH01177539A (ja) * | 1988-01-07 | 1989-07-13 | Matsushita Electron Corp | レジストの現像方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0334054B2 (ja) | 1991-05-21 |
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