JPS59180546A - レジスト被膜の現像方法 - Google Patents
レジスト被膜の現像方法Info
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- JPS59180546A JPS59180546A JP5488983A JP5488983A JPS59180546A JP S59180546 A JPS59180546 A JP S59180546A JP 5488983 A JP5488983 A JP 5488983A JP 5488983 A JP5488983 A JP 5488983A JP S59180546 A JPS59180546 A JP S59180546A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resist film
- sensitivity
- alcohol
- pretreatment
- resist
- Prior art date
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- Granted
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/38—Treatment before imagewise removal, e.g. prebaking
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はレジスト被膜の感度改善方法に関する。
アクリレート系重合体はレジスト材料として電子工業、
印刷工業、精密機械工業等の分野で、例えば磁気バルブ
、集積回路、印刷版、シャドーマスク等の製造に使用さ
れている。即ちアクリレート系重合体の溶液は例えば半
導体等の表面に塗布され、必要に応じてベーキングされ
た後に、電子線、Ｘ線、遠紫外線等の高エネルギー線を
照射されて、そのレジスト被膜上に所定のパターンの潜
像が形成され、その後、適当な現像液により現像される
。
印刷工業、精密機械工業等の分野で、例えば磁気バルブ
、集積回路、印刷版、シャドーマスク等の製造に使用さ
れている。即ちアクリレート系重合体の溶液は例えば半
導体等の表面に塗布され、必要に応じてベーキングされ
た後に、電子線、Ｘ線、遠紫外線等の高エネルギー線を
照射されて、そのレジスト被膜上に所定のパターンの潜
像が形成され、その後、適当な現像液により現像される
。
一般に上記の工程、例えばレジスト被膜の形成、ベーキ
ング、高エネルギー線照射による描画、現像等は分業化
され、各工程間で長時間が経過されたり、あるいは作業
手順上すぐに次の工程に移行できないことがある。そし
て本発明者らは上記工程中において、例えばレジスト被
膜のベーキング後における時間の経過によっても、ある
いは照射による描画後の時間の経過によっても感度が低
下することを見い出した。
ング、高エネルギー線照射による描画、現像等は分業化
され、各工程間で長時間が経過されたり、あるいは作業
手順上すぐに次の工程に移行できないことがある。そし
て本発明者らは上記工程中において、例えばレジスト被
膜のベーキング後における時間の経過によっても、ある
いは照射による描画後の時間の経過によっても感度が低
下することを見い出した。
本発明者らは上記の点に鑑み、レジスト被膜の感度を改
善し得る方法につき種々研究した結果、特定の溶媒によ
る前処理を施こすことによシ、その目的が達成されるこ
とを見い出し本発明に到達した。
善し得る方法につき種々研究した結果、特定の溶媒によ
る前処理を施こすことによシ、その目的が達成されるこ
とを見い出し本発明に到達した。
即ち本発明はアクリレ−１へ系重合体レジスト被膜を炭
素数３以下のアルコールと予め接触させることを特徴と
するレジスト被膜の感度改善方法に係る。
素数３以下のアルコールと予め接触させることを特徴と
するレジスト被膜の感度改善方法に係る。
本発明においては炭素数３以下のアルコール、特にイソ
プロパツールが特異的に感度改善効果を有し、他の類似
の１１−ブタノール、イソブタノール、アミルアルコー
ル、シクロヘキサノン等では殆ど効果がない。本発明の
方法によれば作業工程」ニ、長時間もしくは長期間貯蔵
されたレジストの感度を改善することができ、例えばベ
ーキング後または高エネルギー線による描画の後に長時
間経過したレジストの感度を改善できる。またベーキン
グ後、可及的に迅速に描画を行ったとしても、作業工程
上この間に最小限の時間の経過は避けられず、これによ
りやはり感度が低下するが、このような場合にも描画直
後に本発明の方法を施すことによりレジスト被膜の感度
を向−［ユさせることが可能なことも判明した。従って
本発明の方法は長時間貯蔵後の感度の低下したレジスト
被膜のみならず、貯蔵履歴の殆どないレジスト被膜にも
有効に適用することができる。
プロパツールが特異的に感度改善効果を有し、他の類似
の１１−ブタノール、イソブタノール、アミルアルコー
ル、シクロヘキサノン等では殆ど効果がない。本発明の
方法によれば作業工程」ニ、長時間もしくは長期間貯蔵
されたレジストの感度を改善することができ、例えばベ
ーキング後または高エネルギー線による描画の後に長時
間経過したレジストの感度を改善できる。またベーキン
グ後、可及的に迅速に描画を行ったとしても、作業工程
上この間に最小限の時間の経過は避けられず、これによ
りやはり感度が低下するが、このような場合にも描画直
後に本発明の方法を施すことによりレジスト被膜の感度
を向−［ユさせることが可能なことも判明した。従って
本発明の方法は長時間貯蔵後の感度の低下したレジスト
被膜のみならず、貯蔵履歴の殆どないレジスト被膜にも
有効に適用することができる。
本発明のアクリレート系重合体としてυ、各種のアルキ
ルアクリレ−１へ、フルオロアルキルアクリレートの単
独重合体、これらの共重合体またはこれらと他のモノマ
ーとの共重合体を挙げることができる。アルキルアクリ
レート重合体またはフルオロアルキルアクリレ−１・重
合体としては、例えばアクリル酸、メタクリル酸、エタ
クリル酸またはこれらの酸のび一位の水素丑たはアルキ
ル基の水素原子の少なくとも１個をフッ素、塩素、臭素
等のハロゲン原子で置換した酸等の炭素数１〜８のアル
キルエステルまたはフルオロアルキルエステルの重合体
を例示できる。他のモノマーとしては例えばグリシジル
アクリレート、グリシジルメタクリレート、アクリル酸
、メタクリル酸、アクリル酸アミド、メタクリル酸アミ
ド、ハロゲン化アルキルアクリル酸、ハロゲン化アルキ
ルメタクリル酸、α−シアノアクリル酸等を挙げること
ができる。かかる共重合し得るモノマーは重合体全量中
約４０モル％以下とするのが好ましい。
ルアクリレ−１へ、フルオロアルキルアクリレートの単
独重合体、これらの共重合体またはこれらと他のモノマ
ーとの共重合体を挙げることができる。アルキルアクリ
レート重合体またはフルオロアルキルアクリレ−１・重
合体としては、例えばアクリル酸、メタクリル酸、エタ
クリル酸またはこれらの酸のび一位の水素丑たはアルキ
ル基の水素原子の少なくとも１個をフッ素、塩素、臭素
等のハロゲン原子で置換した酸等の炭素数１〜８のアル
キルエステルまたはフルオロアルキルエステルの重合体
を例示できる。他のモノマーとしては例えばグリシジル
アクリレート、グリシジルメタクリレート、アクリル酸
、メタクリル酸、アクリル酸アミド、メタクリル酸アミ
ド、ハロゲン化アルキルアクリル酸、ハロゲン化アルキ
ルメタクリル酸、α−シアノアクリル酸等を挙げること
ができる。かかる共重合し得るモノマーは重合体全量中
約４０モル％以下とするのが好ましい。
本発明においては上記アクリレート系重合体のレジスト
被膜を高エネルギー線により描画し、その直後もしくは
貯蔵後に該レジスト被膜を炭素数３以下のアルコールと
接触させる。具体的な接触方法としては特に限定はなく
、例えば浸漬する方法、スプレーする方法等を例示でき
る。接触温度は広い範囲から選択できるが、通常は−２
０〜６０°Ｃ１好ましくは０〜３５°Ｃの範囲が良い。
被膜を高エネルギー線により描画し、その直後もしくは
貯蔵後に該レジスト被膜を炭素数３以下のアルコールと
接触させる。具体的な接触方法としては特に限定はなく
、例えば浸漬する方法、スプレーする方法等を例示でき
る。接触温度は広い範囲から選択できるが、通常は−２
０〜６０°Ｃ１好ましくは０〜３５°Ｃの範囲が良い。
接触時間は接触温度に従って適宜定めれば良く、通常は
約２０秒以上接触させるのが良く、好ましくは約２０秒
〜１時間、特には約３０秒〜２０分接触させるのが好適
である。
約２０秒以上接触させるのが良く、好ましくは約２０秒
〜１時間、特には約３０秒〜２０分接触させるのが好適
である。
本発明において上記低級アルコールによる前処理は、好
ましくは引続く現像工程の比較的短時間前に行うのが好
ましい。即ち低級アルコールによる前処理を施した直後
から１日以内に現像を行うのが特に好適である。
ましくは引続く現像工程の比較的短時間前に行うのが好
ましい。即ち低級アルコールによる前処理を施した直後
から１日以内に現像を行うのが特に好適である。
本発明においては必要に応じて他の添加剤等を加えるこ
ともできる。例えばレジスト被膜の膨潤抑制剤等を添加
できる。添加剤と（７ては炭素数３以下のアルコールと
相溶性のある液体でレジスト被膜に対して溶解作用等の
悪影響ヲ及ぼさないものを使用でき、例えばｎ−プロパ
ツール、炭素数４以上のアルコール、ベンゼン、ヘキサ
ン等〕炭化水素、ハロゲン化炭化水素等を例示できる。
ともできる。例えばレジスト被膜の膨潤抑制剤等を添加
できる。添加剤と（７ては炭素数３以下のアルコールと
相溶性のある液体でレジスト被膜に対して溶解作用等の
悪影響ヲ及ぼさないものを使用でき、例えばｎ−プロパ
ツール、炭素数４以上のアルコール、ベンゼン、ヘキサ
ン等〕炭化水素、ハロゲン化炭化水素等を例示できる。
本発明の方法により予め炭素数３以下のアルコールによ
り処理されたレジスト被膜は、次に公知の方法により現
像されるが、その際感度が著しく優れている特長を有す
る。
り処理されたレジスト被膜は、次に公知の方法により現
像されるが、その際感度が著しく優れている特長を有す
る。
以下に本発明の実施例及び比較例を挙げて説明する。
実施例１
分子量８０万の２．２，３，４，４．４−ヘキサフルオ
ロブチルメタクリレート９９ｗｔ％とグリシジルメタク
リレート１ ｗｔ％の共重合体の１０％メチルイソブチ
ルケトン（ＭＩ ＢＫ ）溶液をレジスト溶液として、
これをシリコンウェハー上にスピンコーティングにより
膜厚が０．７５〜０．８μとなるように塗布し、次いで
１４０ ’Ｃで３０分間プリベークして溶剤を蒸発させ
レジスト被膜を得た。
ロブチルメタクリレート９９ｗｔ％とグリシジルメタク
リレート１ ｗｔ％の共重合体の１０％メチルイソブチ
ルケトン（ＭＩ ＢＫ ）溶液をレジスト溶液として、
これをシリコンウェハー上にスピンコーティングにより
膜厚が０．７５〜０．８μとなるように塗布し、次いで
１４０ ’Ｃで３０分間プリベークして溶剤を蒸発させ
レジスト被膜を得た。
このレジスト被膜にＥＲＥ−３０２型電子線描画装置（
エリオニクス社製）を用いて加速電圧２゜ＫＶ 、電流
ｌＸｌ０−９Ａの電子線を照射時間を種々変化させて照
射し、長さ１２００μの３６μラインアンドスペースを
描画した。この試料を前処理として２３°Ｃのイソプロ
パツール（ＩＰＡ）に５分間浸漬した後、エタノール：
ｎ−ブタノール ＝２１：２０（容量比）の現像液に１
２０秒間浸漬して現像し、直ちにＩＰＡに３０秒間浸漬
して洗浄した。レジスト被膜の感度は０．２９ Ｘ １
０ ’ ０７ｃｍ２であった。
エリオニクス社製）を用いて加速電圧２゜ＫＶ 、電流
ｌＸｌ０−９Ａの電子線を照射時間を種々変化させて照
射し、長さ１２００μの３６μラインアンドスペースを
描画した。この試料を前処理として２３°Ｃのイソプロ
パツール（ＩＰＡ）に５分間浸漬した後、エタノール：
ｎ−ブタノール ＝２１：２０（容量比）の現像液に１
２０秒間浸漬して現像し、直ちにＩＰＡに３０秒間浸漬
して洗浄した。レジスト被膜の感度は０．２９ Ｘ １
０ ’ ０７ｃｍ２であった。
比較例１
実施例１においてＩＰＡによる前処理を省略した以外は
同様にして得られたレジスト被膜の感度は０．５２ Ｘ
ｉ Ｏ’ Ｃ／ａｍ” であった。
同様にして得られたレジスト被膜の感度は０．５２ Ｘ
ｉ Ｏ’ Ｃ／ａｍ” であった。
実施例２
実施例１においてプリベークして得られたレジスト被膜
を６時間経過後に照射して描画し、得られたレジスト被
膜をＩＰＡにより前処理を行い、他は同様にして得られ
たレジスト被膜の感度は０．３０Ｘ１０ Ｃ／側２
であった。
を６時間経過後に照射して描画し、得られたレジスト被
膜をＩＰＡにより前処理を行い、他は同様にして得られ
たレジスト被膜の感度は０．３０Ｘ１０ Ｃ／側２
であった。
比較例２
実施例２においてＩＰＡによる前処理を省略した以外は
同様にして得られたレジスト被膜の感度は０．６０ Ｘ
Ｉ ０−６Ｃ／ａｍ２ であつ、た。
同様にして得られたレジスト被膜の感度は０．６０ Ｘ
Ｉ ０−６Ｃ／ａｍ２ であつ、た。
実施例３
・実施例１においてプリベークして得られたレジスト被
膜を１５日間貯蔵し、その後に照射して描画し、得られ
たレジスト被膜をＩＰＡにより前処理を行い、他は同様
にして得られたレジスト被膜の感度は０．２９ ＸＩ
０−６Ｃ，に蒲２でちつ産。
膜を１５日間貯蔵し、その後に照射して描画し、得られ
たレジスト被膜をＩＰＡにより前処理を行い、他は同様
にして得られたレジスト被膜の感度は０．２９ ＸＩ
０−６Ｃ，に蒲２でちつ産。
比較例３
実施例３においてＩＰＡによる前処理を省略した以外は
同様にして得られたレジスト被膜の感度は１．６ Ｘ’
ｌ ０−６Ｃ／ｃｍ２であった。
同様にして得られたレジスト被膜の感度は１．６ Ｘ’
ｌ ０−６Ｃ／ｃｍ２であった。
実施例４
実施例１においてプリベークして得られたレジスト被膜
を４１日間貯蔵し、その後に照射して描画し、得られた
レジスト被膜をＩＰＡにより前処理を行い、他は同様に
して得られたレジスト被膜の感度は０．３７ Ｘｉ Ｏ
’ Ｃ／ａｍ２ であった。
を４１日間貯蔵し、その後に照射して描画し、得られた
レジスト被膜をＩＰＡにより前処理を行い、他は同様に
して得られたレジスト被膜の感度は０．３７ Ｘｉ Ｏ
’ Ｃ／ａｍ２ であった。
比較例４
実施例４においてＩＰＡによる前処理を省略した以外は
同様にして得られたレジスト被膜の感度は１．９１ Ｘ
１０ ＝ Ｃ／ａｍ２ であった。
同様にして得られたレジスト被膜の感度は１．９１ Ｘ
１０ ＝ Ｃ／ａｍ２ であった。
実施例５
実施例１においてプリベークして得られた被膜を１０日
間貯蔵した後に照射して描画し、このレジスト被膜を６
時間経過後にＩ 、Ｐ Ａにより前処理し、更に２時間
風乾させ、他は同様にして得られたレジスト被膜の感度
は０．３０Ｘ１０ ０７ｃｍ２ であった。
間貯蔵した後に照射して描画し、このレジスト被膜を６
時間経過後にＩ 、Ｐ Ａにより前処理し、更に２時間
風乾させ、他は同様にして得られたレジスト被膜の感度
は０．３０Ｘ１０ ０７ｃｍ２ であった。
実施例６及び７
実施例１において描画後のレジスト被膜を６時間及び７
２時間貯蔵し、その後ＩＰＡによる前処理を行い、他は
同様にして得られたレジスト被膜の感度はそれぞれ０．
２６Ｘ１０’及び０．２９Ｘ１０−６Ｃ／ｃｍ２であっ
た。
２時間貯蔵し、その後ＩＰＡによる前処理を行い、他は
同様にして得られたレジスト被膜の感度はそれぞれ０．
２６Ｘ１０’及び０．２９Ｘ１０−６Ｃ／ｃｍ２であっ
た。
比較例５及び６
実施例６及び７におけるＩＰＡによる前処理を省略した
以外は同様にして得られたレジスト被膜の感度はそノｔ
ぞれ１４ｏｘｉｏ＝及び４．６０Ｘ１０−６Ｃ，／Ｌ？
７ｎ２であった。
以外は同様にして得られたレジスト被膜の感度はそノｔ
ぞれ１４ｏｘｉｏ＝及び４．６０Ｘ１０−６Ｃ，／Ｌ？
７ｎ２であった。
実施例８
分子量１００万の２．２，３．４，４．４−へキサフル
オロブチルメタクリレート重合体を使用し、他は実施例
１と同様にしてシリコンウェハー上に０．９μ の膜厚
のレジスト被膜を得た。このレジスト被膜にｌＸｌ０
Ａ の電子線を照射時間を種々変化させて照射し、長
さ１２００μの３６μラインアンドスペースを描画した
。この試料を２日間室内に放置１７た後、ＩＰＡにより
前処理した後、ＭＩＢＫ ： ＩＰＡ＝１ ： １５０
の現像液により２３°Ｃで１２０秒間現像した。レ
ジスト被膜の感度は０．４０ ＸＩ ＯＣ／ｃｙｎ２
であった。比軸のため ＩＰＡによるｍ１処理を省略
した場合の感変を特徴する特許出願人 ダイキン
工業株式会社代理人 弁理士田村 巌 ２５６−
オロブチルメタクリレート重合体を使用し、他は実施例
１と同様にしてシリコンウェハー上に０．９μ の膜厚
のレジスト被膜を得た。このレジスト被膜にｌＸｌ０
Ａ の電子線を照射時間を種々変化させて照射し、長
さ１２００μの３６μラインアンドスペースを描画した
。この試料を２日間室内に放置１７た後、ＩＰＡにより
前処理した後、ＭＩＢＫ ： ＩＰＡ＝１ ： １５０
の現像液により２３°Ｃで１２０秒間現像した。レ
ジスト被膜の感度は０．４０ ＸＩ ＯＣ／ｃｙｎ２
であった。比軸のため ＩＰＡによるｍ１処理を省略
した場合の感変を特徴する特許出願人 ダイキン
工業株式会社代理人 弁理士田村 巌 ２５６−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）アクリレート系重合体レジスト被膜を炭素数８以
下のアルコールと予め接触させるととを特徴とするレジ
スト被膜の感度改善方法。 （２）炭素数３以下のアルコールがイソプロパツールで
ある請求の範囲第１項に記載の方法。 （８）接触温度が一２０〜６０’Ｃの範囲である請求の
範囲第１項に記載の方法。 （４）接触時間が約２０秒〜１時間の範囲である請求の
範囲第１項に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5488983A JPS59180546A (ja) | 1983-03-30 | 1983-03-30 | レジスト被膜の現像方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5488983A JPS59180546A (ja) | 1983-03-30 | 1983-03-30 | レジスト被膜の現像方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59180546A true JPS59180546A (ja) | 1984-10-13 |
| JPH0441335B2 JPH0441335B2 (ja) | 1992-07-08 |
Family
ID=12983153
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5488983A Granted JPS59180546A (ja) | 1983-03-30 | 1983-03-30 | レジスト被膜の現像方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59180546A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010044233A (ja) * | 2008-08-13 | 2010-02-25 | Tokyo Electron Ltd | 塗布、現像方法及び塗布、現像装置。 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5290269A (en) * | 1976-01-23 | 1977-07-29 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | Forming method for fine resist patterns |
| JPS5330330A (en) * | 1976-09-01 | 1978-03-22 | Fujitsu Ltd | Developing liquid for radiant ray resist |
| JPS5397426A (en) * | 1977-02-04 | 1978-08-25 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | Development process for methylmethacrylate-methacrylic acid p (mma-ma) resi st |
-
1983
- 1983-03-30 JP JP5488983A patent/JPS59180546A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5290269A (en) * | 1976-01-23 | 1977-07-29 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | Forming method for fine resist patterns |
| JPS5330330A (en) * | 1976-09-01 | 1978-03-22 | Fujitsu Ltd | Developing liquid for radiant ray resist |
| JPS5397426A (en) * | 1977-02-04 | 1978-08-25 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | Development process for methylmethacrylate-methacrylic acid p (mma-ma) resi st |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010044233A (ja) * | 2008-08-13 | 2010-02-25 | Tokyo Electron Ltd | 塗布、現像方法及び塗布、現像装置。 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0441335B2 (ja) | 1992-07-08 |
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