JPS59176344A - 高性能ゴム−ポリエステル配合物 - Google Patents
高性能ゴム−ポリエステル配合物Info
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- JPS59176344A JPS59176344A JP59044797A JP4479784A JPS59176344A JP S59176344 A JPS59176344 A JP S59176344A JP 59044797 A JP59044797 A JP 59044797A JP 4479784 A JP4479784 A JP 4479784A JP S59176344 A JPS59176344 A JP S59176344A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L23/16—Elastomeric ethene-propene or ethene-propene-diene copolymers, e.g. EPR and EPDM rubbers
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
- C08K5/151—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
- C08K5/1535—Five-membered rings
- C08K5/1539—Cyclic anhydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
近年、有用な製品を成形するための熱可搬性ポリマーの
需要が高まってきた。現在種々多様な型の製品が熱可塑
性樹脂を使用して成形されている。
需要が高まってきた。現在種々多様な型の製品が熱可塑
性樹脂を使用して成形されている。
それらは小型の製品から大型の製品まで、そしてまた高
い使用強度を必要とする製品から低い使用強度のみを必
要とする製品まで及んでいろ。
い使用強度を必要とする製品から低い使用強度のみを必
要とする製品まで及んでいろ。
高い使用強度の製品を成形するのに使用されろ最も望ま
し−い部類の熱’ｉＪ塑性ポリマーの−っにポリエステ
ルかある。ある棹の熱可塑性ポリエステルは高い使用強
度の製品を成形１−るのに最適であることが立証されて
いる。例えば、ポリエチレンテレフタレートは引張強さ
、曲げ弾性率、硬度および耐摩耗性のような化学的、電
気的ならひに機械的性質の全体的な望丁しいバランスを
示すので有利なポリエステルの一つである。しかしなが
ら、ポリエチレンテレフタレートを使用して射出成形す
ることにより製造した製品はむしろ低い耐衝撃性７示す
。ポリエチレンテレフタレートから成形された製品のこ
の乏しい衝撃強さは、高い衝撃強さを必要とする際の成
形用樹脂として、このポリエチレンテレフタレートの使
用を制限する一つの要因となっている。
し−い部類の熱’ｉＪ塑性ポリマーの−っにポリエステ
ルかある。ある棹の熱可塑性ポリエステルは高い使用強
度の製品を成形１−るのに最適であることが立証されて
いる。例えば、ポリエチレンテレフタレートは引張強さ
、曲げ弾性率、硬度および耐摩耗性のような化学的、電
気的ならひに機械的性質の全体的な望丁しいバランスを
示すので有利なポリエステルの一つである。しかしなが
ら、ポリエチレンテレフタレートを使用して射出成形す
ることにより製造した製品はむしろ低い耐衝撃性７示す
。ポリエチレンテレフタレートから成形された製品のこ
の乏しい衝撃強さは、高い衝撃強さを必要とする際の成
形用樹脂として、このポリエチレンテレフタレートの使
用を制限する一つの要因となっている。
衝撃強さか乏しいために熱可塑性成形材料としての使用
が制限されている２他の熱可塑性ポリエステルには、テ
トラメチレンテレフタレートとポリ（１，４−シクロヘ
キシレン ジメチレン テレフタレート）が含まれる。
が制限されている２他の熱可塑性ポリエステルには、テ
トラメチレンテレフタレートとポリ（１，４−シクロヘ
キシレン ジメチレン テレフタレート）が含まれる。
成形に使用されるこのようなポリエステル、特にポリエ
チレンテレフタレート（ＰＥＴ）、の衝撃強さを救世す
ることは非常に有益であるだろう。
チレンテレフタレート（ＰＥＴ）、の衝撃強さを救世す
ることは非常に有益であるだろう。
ゴムとポリエステルとを配合することにより製造したエ
ンジニアリング プラスチックはこの目白りを達成して
、高い強度、優れた表面硬度、大きな曲げ特性、良好な
耐磨耗性、高い加熱歪温度、小さいクリープおよび加工
容易性のごとき特性の優れた組合せを提供する。しかし
ながら、プラスチックとゴムとの配合は不相溶性、界面
付着性の欠乏および溶融粘度の大きな変動を含むい（っ
かの基本的な問題をひき起す。このようなポリエステル
−ゴム配合物はまたそのポリマーが分解しゃす（なる程
に高い加工温度を必要とする。不相溶性は高性能のゴム
−プラスチック配合物を製造するための克服すべき主な
困難となっている。所定のプラスチックとゴムとの不相
溶性はプラスチックとゴムのそれぞれの溶解パラメータ
（δ）を比較することにより測定される。大ざっばに言
って、プラスチックとゴムとの溶解パラメーターの差が
１以」二である場合に、そのプラスチックとゴムとの相
溶性は乏しくなるだろう。例えば、ゴムの溶解パラメー
タが８６ｆ、たはそれ以下でありかつポリエチレンテレ
フタレートの溶解パラメータが１０．７である場合に、
これらのポリマー間の界面相互作用は乏しいだろう。例
えば、ＰＥＴとゴムとの付着性は乏しくなるかもしれな
い。
ンジニアリング プラスチックはこの目白りを達成して
、高い強度、優れた表面硬度、大きな曲げ特性、良好な
耐磨耗性、高い加熱歪温度、小さいクリープおよび加工
容易性のごとき特性の優れた組合せを提供する。しかし
ながら、プラスチックとゴムとの配合は不相溶性、界面
付着性の欠乏および溶融粘度の大きな変動を含むい（っ
かの基本的な問題をひき起す。このようなポリエステル
−ゴム配合物はまたそのポリマーが分解しゃす（なる程
に高い加工温度を必要とする。不相溶性は高性能のゴム
−プラスチック配合物を製造するための克服すべき主な
困難となっている。所定のプラスチックとゴムとの不相
溶性はプラスチックとゴムのそれぞれの溶解パラメータ
（δ）を比較することにより測定される。大ざっばに言
って、プラスチックとゴムとの溶解パラメーターの差が
１以」二である場合に、そのプラスチックとゴムとの相
溶性は乏しくなるだろう。例えば、ゴムの溶解パラメー
タが８６ｆ、たはそれ以下でありかつポリエチレンテレ
フタレートの溶解パラメータが１０．７である場合に、
これらのポリマー間の界面相互作用は乏しいだろう。例
えば、ＰＥＴとゴムとの付着性は乏しくなるかもしれな
い。
それ故、ＰＥＴとゴムの配合物において所望の高性能特
性を得るために、これらの異なるポリマー間の界面付着
性を改良することが必要である。
性を得るために、これらの異なるポリマー間の界面付着
性を改良することが必要である。
例えば、界面付着性が増大すると衝撃中のより効果的な
エネルギー伝達を可能にして衝撃強さを高めるだろう。
エネルギー伝達を可能にして衝撃強さを高めるだろう。
界面付着性を改良するために相溶化剤を使用することが
必要である。このような相溶化剤は二つの相を化学的お
よび／または物理的に一緒に結合させる。
必要である。このような相溶化剤は二つの相を化学的お
よび／または物理的に一緒に結合させる。
本発明は著しく不相溶性の、ｆ ＋）マー類（ＰＥＴお
よびゴム）の配合物に関するものであり、この配合物に
は最適特性ケ得ろために界面結合剤（相溶化剤）が配合
される。異なるポリマー類の配合は当該技術分野で新し
いものではない。しかし、一般にこのような配合物は化
学的に類似したゴムとプラスチックとの配合に限られて
いた。本発明は互いに著しく異なるＰＥＴとゴムとの配
合方法を開示し、そして特に射出成形目的に適した優れ
た特性バランスをもつ配合物を提供する。
よびゴム）の配合物に関するものであり、この配合物に
は最適特性ケ得ろために界面結合剤（相溶化剤）が配合
される。異なるポリマー類の配合は当該技術分野で新し
いものではない。しかし、一般にこのような配合物は化
学的に類似したゴムとプラスチックとの配合に限られて
いた。本発明は互いに著しく異なるＰＥＴとゴムとの配
合方法を開示し、そして特に射出成形目的に適した優れ
た特性バランスをもつ配合物を提供する。
発明の概要
本発明は成形目的にかなう特性バランスをもちかつ高い
耐衝撃性を有する組成物を開示し、その組成物は （α）約１０〜９０重量％のポリエチレンテレフタレー
ト； （ｈ）約１０〜９０重量％の、ＥＰＤＭゴムおよびＥＰ
Ｒゴムよりなる群から選択される少なくとも１種のゴム
；および （Ｃ）約０．００１〜２．０重量％の、アルキル基が８
〜３０個の炭素原子を含む無水アルキルコハク酸、アル
ケニル基が８〜３０個の炭素原子を含む無水アルケニル
コハク酸、および次の構造式：（式中、Ｘおよびｙは整
数であり、ＲおよびＺは同一または異なって０〜３０個
の炭素原子を含むアルキル部分、０〜３０個の炭素原子
を含むアルケニル部分、および水素原子よりなる群から
選択され、ＲとＺの炭素原子の総数は８〜３ｏであり、
そして」χＦは繰返し単位がどんな順位にでも分布し得
ることを表わす） で表わされるダイマー、オリゴマーおよびポＩＪ ？−
よりなる群から選択される少な（とも１種の化合物； の混合物から成っている。
耐衝撃性を有する組成物を開示し、その組成物は （α）約１０〜９０重量％のポリエチレンテレフタレー
ト； （ｈ）約１０〜９０重量％の、ＥＰＤＭゴムおよびＥＰ
Ｒゴムよりなる群から選択される少なくとも１種のゴム
；および （Ｃ）約０．００１〜２．０重量％の、アルキル基が８
〜３０個の炭素原子を含む無水アルキルコハク酸、アル
ケニル基が８〜３０個の炭素原子を含む無水アルケニル
コハク酸、および次の構造式：（式中、Ｘおよびｙは整
数であり、ＲおよびＺは同一または異なって０〜３０個
の炭素原子を含むアルキル部分、０〜３０個の炭素原子
を含むアルケニル部分、および水素原子よりなる群から
選択され、ＲとＺの炭素原子の総数は８〜３ｏであり、
そして」χＦは繰返し単位がどんな順位にでも分布し得
ることを表わす） で表わされるダイマー、オリゴマーおよびポＩＪ ？−
よりなる群から選択される少な（とも１種の化合物； の混合物から成っている。
本発明はまた成形目的にかなう特性バランスをもちかつ
高い耐衝撃性を有する組成物を開示し。
高い耐衝撃性を有する組成物を開示し。
その組成物は
（−１約１０〜９０］ｊ量％の、仄の構造式：（式中、
ｎは約５０〜７５０の整数であり、ＲおよびＺは８〜３
０個の炭素原子を含むアルキル基、８〜３０個の炭素原
子を含むアルケニル基、および水素原子よりなる群から
選択されろ、ただしＲがアルキル基およびアルケニル基
から選択される場合にＺは水素原子であり、また２がア
ルキル基およびアルケニル基から選択される場合にＲは
水素原子である） で表わされるポリマ一群より選択される１種のポリマー
：および （Ａ） 約１０〜９０重量％の、ＥＰＤＭゴムおよび
ＥＰＲゴムよりなる群から選択される少なくともｌｓの
ゴム；の混合物から成っている。
ｎは約５０〜７５０の整数であり、ＲおよびＺは８〜３
０個の炭素原子を含むアルキル基、８〜３０個の炭素原
子を含むアルケニル基、および水素原子よりなる群から
選択されろ、ただしＲがアルキル基およびアルケニル基
から選択される場合にＺは水素原子であり、また２がア
ルキル基およびアルケニル基から選択される場合にＲは
水素原子である） で表わされるポリマ一群より選択される１種のポリマー
：および （Ａ） 約１０〜９０重量％の、ＥＰＤＭゴムおよび
ＥＰＲゴムよりなる群から選択される少なくともｌｓの
ゴム；の混合物から成っている。
本発明はさらに耐衝撃性の成形用組成物の製造方法を開
示し、その方法は約２６０〜３００℃の温度でポリエチ
レンテレフタレートの全体に、組成物の全算量を基準に
して約１０〜９ＯＮ量％の、Ｅ Ｐ Ｄ Ｍゴムおよび
ＥＰＲゴムよりなる群から選択される少な（とも１種の
ゴム；および組成物の全重量を基準にして約０００１〜
２．ＯＮ量％の、アルキル部分が８〜３０個の炭素原子
を含む無水アルキルコハク酸、アルケニル部分が８〜３
０個の炭素原子を含む無水アルケニルコハク酸、および
次の構造式： （式中、Ｘおよびｙは整数であり、Ｒおよび２は同一ま
たは異なって８〜３０個の炭素原子を含むアルキル基、
８〜３０個の炭素原子ヶ含むアルケニル基、および水素
原子よりなる群から選択され、ＲとＺの炭素原子の総数
は８〜３０であり、そして−（し−は繰返し単位がどん
な順位にでも分布し得ることを表わす） で表わされろダイマー、オリゴマーおよびポリマーより
なる群から選択される少なくとも１種の化合物；を分画
ゼさせることから成っている。
示し、その方法は約２６０〜３００℃の温度でポリエチ
レンテレフタレートの全体に、組成物の全算量を基準に
して約１０〜９ＯＮ量％の、Ｅ Ｐ Ｄ Ｍゴムおよび
ＥＰＲゴムよりなる群から選択される少な（とも１種の
ゴム；および組成物の全重量を基準にして約０００１〜
２．ＯＮ量％の、アルキル部分が８〜３０個の炭素原子
を含む無水アルキルコハク酸、アルケニル部分が８〜３
０個の炭素原子を含む無水アルケニルコハク酸、および
次の構造式： （式中、Ｘおよびｙは整数であり、Ｒおよび２は同一ま
たは異なって８〜３０個の炭素原子を含むアルキル基、
８〜３０個の炭素原子ヶ含むアルケニル基、および水素
原子よりなる群から選択され、ＲとＺの炭素原子の総数
は８〜３０であり、そして−（し−は繰返し単位がどん
な順位にでも分布し得ることを表わす） で表わされろダイマー、オリゴマーおよびポリマーより
なる群から選択される少なくとも１種の化合物；を分画
ゼさせることから成っている。
発明の開示
本発明において有用な分散安定剤には、アルキル基が８
〜３０個の炭素原子を含む無水アルキルコハク酸、アル
ケニル基が８〜３０個の炭素原子を含む無水アルケニル
コハク酸、および次の構造式： （式中、Ｘおよびｙは整数であり、Ｘとｙの合計は２〜
約５００であり、Ｒおよび２は同一または異なって水素
原子、０〜３０個の炭素原子を含むアルキル部分、また
ば０〜３０個の炭素原子を含むアルケニル部分であり、
Ｒと２の炭素原子の総数は８〜３０であり、そして−繁
は繰返し単位がどんな順位にでも分布し得ることを表わ
す）で表わされろダイマー、オリゴマーおよびポリマー
が含まれろ。分散安定剤として本発明において有用な無
水アルキルコハク酸ヲま次の構造式：％式％ （式中、Ｒは８〜３０個の炭素原子を含むアルキル基で
ある） で表わされる。このような舞水アルキルコハク酸は画業
的に容易に入手でき、そして無水オクタデシルコハク酸
、無水ドデシルコノ・り酸および無水トリアコンチルコ
ノ・り酸が含まれろ。上記の構造式で表わされろ尖！Ｆ
水アルケニルコノ・り酸（式中、Ｒは８〜３０個の炭素
原子を含むアルケニル基である）もまた本発明において
分散安定剤として有用である。例えば、ＰＥＴ−ゴム配
合物のための分散安定剤として非常に有用であることが
見い出されたこのような無水アルケニルコノ＼り０酸は
無水２−ドデセン−１−イルコハク酸である。次の構造
式： （式中、Ｘおよびｙは整数であり、Ｘとｙの合計は２〜
約５００であり、Ｒおよび２は同一または異なって水素
原子、０〜３０個の炭素原子を含むアルキル部分、また
は０〜３０個の炭素原子を含むアルケニル部分であり、
ＲとＺの炭素原子の総数は８〜３０であり、そして」χ
Ｆは繰返し単位かどんな順位にでも分布し得ろことを表
わす）で表わされるダイマー、オリゴマーおよびポリマ
ーもまた本発明において分散安定剤として有用である。
〜３０個の炭素原子を含む無水アルキルコハク酸、アル
ケニル基が８〜３０個の炭素原子を含む無水アルケニル
コハク酸、および次の構造式： （式中、Ｘおよびｙは整数であり、Ｘとｙの合計は２〜
約５００であり、Ｒおよび２は同一または異なって水素
原子、０〜３０個の炭素原子を含むアルキル部分、また
ば０〜３０個の炭素原子を含むアルケニル部分であり、
Ｒと２の炭素原子の総数は８〜３０であり、そして−繁
は繰返し単位がどんな順位にでも分布し得ることを表わ
す）で表わされろダイマー、オリゴマーおよびポリマー
が含まれろ。分散安定剤として本発明において有用な無
水アルキルコハク酸ヲま次の構造式：％式％ （式中、Ｒは８〜３０個の炭素原子を含むアルキル基で
ある） で表わされる。このような舞水アルキルコハク酸は画業
的に容易に入手でき、そして無水オクタデシルコハク酸
、無水ドデシルコノ・り酸および無水トリアコンチルコ
ノ・り酸が含まれろ。上記の構造式で表わされろ尖！Ｆ
水アルケニルコノ・り酸（式中、Ｒは８〜３０個の炭素
原子を含むアルケニル基である）もまた本発明において
分散安定剤として有用である。例えば、ＰＥＴ−ゴム配
合物のための分散安定剤として非常に有用であることが
見い出されたこのような無水アルケニルコノ＼り０酸は
無水２−ドデセン−１−イルコハク酸である。次の構造
式： （式中、Ｘおよびｙは整数であり、Ｘとｙの合計は２〜
約５００であり、Ｒおよび２は同一または異なって水素
原子、０〜３０個の炭素原子を含むアルキル部分、また
は０〜３０個の炭素原子を含むアルケニル部分であり、
ＲとＺの炭素原子の総数は８〜３０であり、そして」χ
Ｆは繰返し単位かどんな順位にでも分布し得ろことを表
わす）で表わされるダイマー、オリゴマーおよびポリマ
ーもまた本発明において分散安定剤として有用である。
この型のポリマーは１００，０００４たばそれ以上の分
子量をもつものが分散安定剤として有用である。本発明
において特に有用なこの型のポリマーは次の構造式： （式中、Ｒは８〜３０個の炭素原子を含むアルキル部分
またはアルケニル部分であり、ｎ、は１〜約３００ の
整数である） で表わされる。ガルフ（Ｇ＋ｄｆ） ＰＡ −１８はこ
の構造式をもつポリマーであって藺業的に入手できろ。
子量をもつものが分散安定剤として有用である。本発明
において特に有用なこの型のポリマーは次の構造式： （式中、Ｒは８〜３０個の炭素原子を含むアルキル部分
またはアルケニル部分であり、ｎ、は１〜約３００ の
整数である） で表わされる。ガルフ（Ｇ＋ｄｆ） ＰＡ −１８はこ
の構造式をもつポリマーであって藺業的に入手できろ。
より詳細には、ガルフＰＡ−１８は約５０．Ｏｆ） ０
０分子量をもち、次の構造式： （式中ルは約１５０である） で表わされろ。
０分子量をもち、次の構造式： （式中ルは約１５０である） で表わされろ。
本発明のＰＥＴ−ゴム配合物を製造するために、配合物
の各成分を十分に混合することが不可欠である。例えば
、ゴ′ムと分散安定剤は多くの方法を使用してＰＥＴ全
体に分配され、成形目的にかなう特性バランスをもちか
つ高い耐衝撃性を有する組成物を生ずる。この組成物は
本質的にはＰＥＴ。
の各成分を十分に混合することが不可欠である。例えば
、ゴ′ムと分散安定剤は多くの方法を使用してＰＥＴ全
体に分配され、成形目的にかなう特性バランスをもちか
つ高い耐衝撃性を有する組成物を生ずる。この組成物は
本質的にはＰＥＴ。
ゴムおよび分散安定剤の混合物である。このＰＥＴを含
む配合物を満足のゆくように混合するには、温度をＰＥ
Ｔの融点すなわち約２６０°Ｃまたはそれ以上にあげる
必要がある。一般に、この混合は約２６０〜３００℃の
温度で行われる。このような混合’＆３００℃より高い
温度で行うと、一般にその高温によりゴムが劣化するだ
ろう。同様に酸化劣化および／または加水分解劣化を最
小にするために窒素雰囲気で行うのが有利である。
む配合物を満足のゆくように混合するには、温度をＰＥ
Ｔの融点すなわち約２６０°Ｃまたはそれ以上にあげる
必要がある。一般に、この混合は約２６０〜３００℃の
温度で行われる。このような混合’＆３００℃より高い
温度で行うと、一般にその高温によりゴムが劣化するだ
ろう。同様に酸化劣化および／または加水分解劣化を最
小にするために窒素雰囲気で行うのが有利である。
ゴムとＰＥＴのこのような配合物を製造するのに使用さ
れる１つの方法は、バンバリーミキサ−またはミルミキ
サーで最初にゴムと分散安定剤とを混合することである
。その後ゴムと分散安定剤のこの混合物を約２６０〜３
００℃の温度において押出機中でＰＥＴと配合する。往
々にして、そのゴムー分散安定列混合物ｇＰＥＴと配合
するために押出機へ導入する前に、その混合物馨凍結粉
砕してその粒度を低下させるのが望ましい。
れる１つの方法は、バンバリーミキサ−またはミルミキ
サーで最初にゴムと分散安定剤とを混合することである
。その後ゴムと分散安定剤のこの混合物を約２６０〜３
００℃の温度において押出機中でＰＥＴと配合する。往
々にして、そのゴムー分散安定列混合物ｇＰＥＴと配合
するために押出機へ導入する前に、その混合物馨凍結粉
砕してその粒度を低下させるのが望ましい。
ＰＥＴ−ゴム配合物を製造するために使用する他の方法
は、完全混合に必要な高剪断力を加えろ装置を使用して
連続法で最初にＰＥＴと分散安定剤を混合することであ
る。その後とのＰＥＴ−分散安定剤混合物を十分に高い
剪断力を加えろ装置を使用してゴムと混合し、このＰＥ
Ｔ−分散安定剤混合物の全体にゴムの完全混合を行わせ
ろ。ゴムと分散安定剤を同時にＰＥＴ全体に分配するこ
とも可能である。これはさらに約２６０〜３０００Ｃの
温度でこれらの三成分を確実に十分に混合する装置を使
用して完了する。要するに、これらの成分を一緒に十分
に混合する手段はどれも満足のユクモのである。ゴム、
分散安定剤およびＰＥＴの混合物はさらに射出成形機の
中で混合されろが、この混合は一般に最適であることを
満たすに足るものでないことに注意すべきである。
は、完全混合に必要な高剪断力を加えろ装置を使用して
連続法で最初にＰＥＴと分散安定剤を混合することであ
る。その後とのＰＥＴ−分散安定剤混合物を十分に高い
剪断力を加えろ装置を使用してゴムと混合し、このＰＥ
Ｔ−分散安定剤混合物の全体にゴムの完全混合を行わせ
ろ。ゴムと分散安定剤を同時にＰＥＴ全体に分配するこ
とも可能である。これはさらに約２６０〜３０００Ｃの
温度でこれらの三成分を確実に十分に混合する装置を使
用して完了する。要するに、これらの成分を一緒に十分
に混合する手段はどれも満足のユクモのである。ゴム、
分散安定剤およびＰＥＴの混合物はさらに射出成形機の
中で混合されろが、この混合は一般に最適であることを
満たすに足るものでないことに注意すべきである。
本発明のＰＥＴ−ゴム配合組成物は約１０〜９０重量％
のＰＥＴ、約１０〜９０重量％のゴム、および約０．０
０１〜２重量％の分散安定剤を含みうろ。
のＰＥＴ、約１０〜９０重量％のゴム、および約０．０
０１〜２重量％の分散安定剤を含みうろ。
本発明のＰＥＴ−ゴム配合組成物は一般に約４０〜８５
Ｍ量％のＰＥＴ、約１５〜６０重量％のゴム、および約
Ｑ、００５〜１軍量％の分散安定剤を含むだろう。これ
らのＰＥＴ−、’ム配合物は一般に６０〜８０重量％の
Ｐ Ｅ ’ｒ、約２０〜４０゛車食％のゴム、および約
０．０１〜０５京量％の分散安定剤を含むのが好ましい
。
Ｍ量％のＰＥＴ、約１５〜６０重量％のゴム、および約
Ｑ、００５〜１軍量％の分散安定剤を含むだろう。これ
らのＰＥＴ−、’ム配合物は一般に６０〜８０重量％の
Ｐ Ｅ ’ｒ、約２０〜４０゛車食％のゴム、および約
０．０１〜０５京量％の分散安定剤を含むのが好ましい
。
ＰＥＴに配合するための本発明において有用なゴム［ｉ
ＥＰＤＭ（エチレン−プロピレン−ジエン ゴム）およ
びＥＰＲ（エチレン−プロピレンゴム）が含まれろ。本
発明において有用なＥＰＤＭゴムはエチレン；フロピレ
ン；およびエチリテンノルボルネン、メチレンノルボル
ネン、１，４−へキサジエン、ジンク０啄ンタジエンお
よびイソプレンよりなる群から選択されるジエンモノマ
ー；のクーポリマーである。本発明において有用なｈｐ
ａ、、、−ムは単にエチレンとプロピレンとのコポリマ
ーである。
ＥＰＤＭ（エチレン−プロピレン−ジエン ゴム）およ
びＥＰＲ（エチレン−プロピレンゴム）が含まれろ。本
発明において有用なＥＰＤＭゴムはエチレン；フロピレ
ン；およびエチリテンノルボルネン、メチレンノルボル
ネン、１，４−へキサジエン、ジンク０啄ンタジエンお
よびイソプレンよりなる群から選択されるジエンモノマ
ー；のクーポリマーである。本発明において有用なｈｐ
ａ、、、−ムは単にエチレンとプロピレンとのコポリマ
ーである。
本発明の配合物に使用されるＥＰＤＭゴムは少なくとも
約５０００の数平均分子量乞もつべきである。一般に約
１０．００Ｑ〜２０００００の数平均分子量をもっＥ）
’ＤＭゴムが本発明の配合物に有利に使用されろ。これ
らのＥＰＤＭゴムは好ましくは約３０〜７５軍量％のエ
チレン、約２５〜６０市量％のプロピレン、および約０
５〜２５１量％のジエンモノマーを含むだろう。より好
ましくはこれらのＥＰＤＭゴムは約４５〜６５軍量％の
エチレン、約３５〜５０ Ｎ、ｔａ％のプロピレン、お
よび約１〜６重量％のジエンモノマーを含むだろう。
約５０００の数平均分子量乞もつべきである。一般に約
１０．００Ｑ〜２０００００の数平均分子量をもっＥ）
’ＤＭゴムが本発明の配合物に有利に使用されろ。これ
らのＥＰＤＭゴムは好ましくは約３０〜７５軍量％のエ
チレン、約２５〜６０市量％のプロピレン、および約０
５〜２５１量％のジエンモノマーを含むだろう。より好
ましくはこれらのＥＰＤＭゴムは約４５〜６５軍量％の
エチレン、約３５〜５０ Ｎ、ｔａ％のプロピレン、お
よび約１〜６重量％のジエンモノマーを含むだろう。
本発明の配合物に有用なエチレン−プロピレンゴムは一
般に約１０，０００〜２００，０００の数平均分子量を
もち、そして約３０〜７５畢量％のエチレンおよび約２
５〜７０重量％のプロピレンを含有する。
般に約１０，０００〜２００，０００の数平均分子量を
もち、そして約３０〜７５畢量％のエチレンおよび約２
５〜７０重量％のプロピレンを含有する。
２Ｆ発明の配合物に使用さねるＰＥＴは次の構造式で表
わされろ。
わされろ。
または
換言すれば、ＰＥＴ分子はその分子鎖の末端にｆ）
物に使用されるＰＥＴはその鎖の両末端に一〇Ｈ基をも
つものが好適であるとわかった。これは−〇Ｈ（水酸基
）が無水物との反応において １１ 基−Ｃ−ＯＨ （カルボキシル基）よりも反応性に富むからである。本
発明の配合物に使用されろＰＥＴの分子量は特に限定的
なものではないが、一般に約１０．０００〜１．５０，
０００（ルは約５０〜７５０である）の範囲にあるだろ
う。より好ましくはＰＥＴば２０．０００〜５０，００
０ （ｎは約１００〜３００である）の数平均分子量を
もつ。
つものが好適であるとわかった。これは−〇Ｈ（水酸基
）が無水物との反応において １１ 基−Ｃ−ＯＨ （カルボキシル基）よりも反応性に富むからである。本
発明の配合物に使用されろＰＥＴの分子量は特に限定的
なものではないが、一般に約１０．０００〜１．５０，
０００（ルは約５０〜７５０である）の範囲にあるだろ
う。より好ましくはＰＥＴば２０．０００〜５０，００
０ （ｎは約１００〜３００である）の数平均分子量を
もつ。
本発明の配合物に使用されろＰＥＴはテレフタル酸やエ
チレングリコール以外のモノマーから誘導される繰返し
単位を少量含むことができろとと乞理解すべきである。
チレングリコール以外のモノマーから誘導される繰返し
単位を少量含むことができろとと乞理解すべきである。
例えば、少量のインフタル酸を本発明の配合物で使用す
るＰＥＴＯ中に重合させろことができる。当業者に知ら
れた他の芳香族および／または脂肪族の多塩基性カルボ
ン酸もまたその少量を本発明の配合物で使用するＰＥＴ
の中に重合させることかできる。少量のエチレングリコ
ール以外のグリコールおよび多価アルコールもまた本発
明の配合物で使用するＰＥＴの中にコト合させることが
できろ。こうして、不発明にとつて有用なＰＥＴは主と
してテレフタル酸とエチレングリコールの繰返し単位を
包含するが、当業者によく知られた他の多塩基性カルボ
ン酸、グリコール、および多価アルコールから誘導され
ろ繰返し単位をも少量含むことができろ。当業者は一般
に、本発明配合物のその特性やその有用性−に大きな影
響を及はすことなく、どの位の割合でこれらの他のモノ
マー類をＰＥＴＯ中に組み入れることができるか容易に
わかるだろう。一般的にこの量は約２５％を超えないだ
ろう。他の場合に、この量はさらに少量であり、例えば
多価アルコールの場合には約１％未満の量がＰＥＴＯ中
に組み入れられろ。
るＰＥＴＯ中に重合させろことができる。当業者に知ら
れた他の芳香族および／または脂肪族の多塩基性カルボ
ン酸もまたその少量を本発明の配合物で使用するＰＥＴ
の中に重合させることかできる。少量のエチレングリコ
ール以外のグリコールおよび多価アルコールもまた本発
明の配合物で使用するＰＥＴの中にコト合させることが
できろ。こうして、不発明にとつて有用なＰＥＴは主と
してテレフタル酸とエチレングリコールの繰返し単位を
包含するが、当業者によく知られた他の多塩基性カルボ
ン酸、グリコール、および多価アルコールから誘導され
ろ繰返し単位をも少量含むことができろ。当業者は一般
に、本発明配合物のその特性やその有用性−に大きな影
響を及はすことなく、どの位の割合でこれらの他のモノ
マー類をＰＥＴＯ中に組み入れることができるか容易に
わかるだろう。一般的にこの量は約２５％を超えないだ
ろう。他の場合に、この量はさらに少量であり、例えば
多価アルコールの場合には約１％未満の量がＰＥＴＯ中
に組み入れられろ。
分散安定剤がＰ Ｅ ’Ｉ’の中に混合されろと、その
無水物基はＰＥＴの末端水酸基および／または末端カル
ボキシル基と反応する。例えば、炉水ドデシルコハク酸
はＰＥＴと次のように反応１−ろだろう。
無水物基はＰＥＴの末端水酸基および／または末端カル
ボキシル基と反応する。例えば、炉水ドデシルコハク酸
はＰＥＴと次のように反応１−ろだろう。
Ｈ
ここで、Ｒはドテシル基でありかつ２は水素原子である
か、またはＲは水素原子でありかつＺはドテシル基であ
る。この反応において、無水ドテシルコハク酸分子の無
水物基はＰＥＴ分子の一方の末端にある水酸基（−ＯＨ
）と反応し、そしてもう１つの無水トゞテシルコハク酸
分子１ｔＺ Ｐ Ｅ Ｔ分子の他する。すでに指摘した
ように、ＰＥＴの水酸基はカルボキシル基よりも反応性
に冨んでおり、この反応において非常に優勢である。い
くつかの反応条件下ではＰＥＴのカルボキシル基の全て
が分散安定剤と反応するとは限らず、この場合に次のよ
うな反応生成物が生ずる。
か、またはＲは水素原子でありかつＺはドテシル基であ
る。この反応において、無水ドテシルコハク酸分子の無
水物基はＰＥＴ分子の一方の末端にある水酸基（−ＯＨ
）と反応し、そしてもう１つの無水トゞテシルコハク酸
分子１ｔＺ Ｐ Ｅ Ｔ分子の他する。すでに指摘した
ように、ＰＥＴの水酸基はカルボキシル基よりも反応性
に冨んでおり、この反応において非常に優勢である。い
くつかの反応条件下ではＰＥＴのカルボキシル基の全て
が分散安定剤と反応するとは限らず、この場合に次のよ
うな反応生成物が生ずる。
これに反して、先に示した反応が、満足のゆくように進
行するものではないが、次の生成物を製造することも可
能である。
行するものではないが、次の生成物を製造することも可
能である。
使用する分散安定剤が次の構造式：
で表わされるダイマー、オリゴマーまたは７Ｆリマーで
ある場合に、分子中の１つ以上の無水物基がＰＥＴとの
反応に干与することかできろ。上述したものと同じ反応
が行われろが、非常に複雑な反応生成物が形成されろ。
ある場合に、分子中の１つ以上の無水物基がＰＥＴとの
反応に干与することかできろ。上述したものと同じ反応
が行われろが、非常に複雑な反応生成物が形成されろ。
例えば、１つのそのような反応生成物は次の構造式：
（式中、ａ ＋ ｃ ＝ ｙでありかツｈ ＋ ｄ、
＝ ｘ −１である） で表わされろ。それ故、ＰＥＴ分子の水酸基および／ま
たはカルボキシル基とさらに反応することができろｘ−
１個の無水物基が存在し、最終反応生成物は非常に拶雑
になる。
＝ ｘ −１である） で表わされろ。それ故、ＰＥＴ分子の水酸基および／ま
たはカルボキシル基とさらに反応することができろｘ−
１個の無水物基が存在し、最終反応生成物は非常に拶雑
になる。
本発明の分散安定剤は本発明配合物のゴ′ム相とポリエ
ステル相の間の界面付着性を改良すると考えられ、この
際ポリエステル相は上述したように分散安定剤と共有結
合により結合され、分散安定剤のアルキル基および／′
ｆ、たはアルケニル基がポリエステル相から突出′１−
ろ。とれものアルキル鎖および／またはアルケニル鋳は
ゴム相中にからみ合ってこの２相間の物理的結合をもた
らすと考えられる。アルケニル安定剤の場合にはアルケ
ニル鎖がゴム相に化学的に結合することも可能である。
ステル相の間の界面付着性を改良すると考えられ、この
際ポリエステル相は上述したように分散安定剤と共有結
合により結合され、分散安定剤のアルキル基および／′
ｆ、たはアルケニル基がポリエステル相から突出′１−
ろ。とれものアルキル鎖および／またはアルケニル鋳は
ゴム相中にからみ合ってこの２相間の物理的結合をもた
らすと考えられる。アルケニル安定剤の場合にはアルケ
ニル鎖がゴム相に化学的に結合することも可能である。
本発明は次の実施例により例示されるが、これは単に例
示を目的とするものであって本発明やそれを実施する方
法の範囲を限定するものではない。
示を目的とするものであって本発明やそれを実施する方
法の範囲を限定するものではない。
部２よび％はもし他に指定されなければ重量基準である
。
。
実施例１〜１３
一連のＰＥＴ／ＥＰＤＭ配合物を製造した。これらの配
合物に使用したＰＥＴはグツドイヤータイヤ アントゝ
ラバー社（Ｇｏｏｔｌ ｙｅαγＴｉｒｅ ＆Ｒｗｂ
ｂｅｒ Ｇｏｍｐａｎｙ）から販売されている約２４，
０００の分子（１−１−をもつクリヤタフ（Ｇｌ ｅα
γｔｗｆ、商標名）７２０４であった。これらの配合物
に使用したＥＰＤＭゴムはデュポン社（Ｅ、 工、 ｄ
ｕＰｏｎｔ ｔｉｅＮｅｍｏｗｒｓ ＆ Ｇｏｍｐａｒ
ｂｙ） から販売されているノープル（Ｎｏｒｔｉｅ
ｔ、商標名）２７４４であった。ノーチル２７４４はエ
チレン、プロピレンおよび１，４−へキサジエンを含み
、その分子量は約１８０，０００である。
合物に使用したＰＥＴはグツドイヤータイヤ アントゝ
ラバー社（Ｇｏｏｔｌ ｙｅαγＴｉｒｅ ＆Ｒｗｂ
ｂｅｒ Ｇｏｍｐａｎｙ）から販売されている約２４，
０００の分子（１−１−をもつクリヤタフ（Ｇｌ ｅα
γｔｗｆ、商標名）７２０４であった。これらの配合物
に使用したＥＰＤＭゴムはデュポン社（Ｅ、 工、 ｄ
ｕＰｏｎｔ ｔｉｅＮｅｍｏｗｒｓ ＆ Ｇｏｍｐａｒ
ｂｙ） から販売されているノープル（Ｎｏｒｔｉｅ
ｔ、商標名）２７４４であった。ノーチル２７４４はエ
チレン、プロピレンおよび１，４−へキサジエンを含み
、その分子量は約１８０，０００である。
ＰＥＴとＥ Ｐ Ｄ Ｍの各種の配合物は最初に適量の
これらの拐料を１ガロン（３７９１）の缶の中で単に乾
燥混合し、その後生じた混合物を押出機に供給ずろこと
により製造した。使用した押出機はマド８ツクス ミキ
シング スクリュー（ＭａｄｄｏｘＭｉｘｉ７＋、ｑ
ｓｃｒｅｗ）を設置した１インチのキリオン（Ｋｉｌｌ
ｉｏｎ）押出機であり、窒素雰囲気下に５５０″Ｆ（２
８８°Ｇ）の温度において１２５．ＲＰＭ（回転７分）
で回転させた。押出物（ＰＥＴ／ＥＰＤＭ配合物）は水
で急冷してベレット化した。次いでそれを真空炉で少な
くとも約１５時間の間２１２〜２３０°Ｆ（１００〜１
１０°Ｃ）の温度において乾燥させた。その後、その配
合物は６オンス（１７０，！／）の射出能力をもちかつ
７５トンの型締力をもつファン ト−ン（■αｎ Ｄｏ
γ７＋、）射出成形機で射出成形した。その成形物を７
０°Ｆ（２１°Ｃ）に維持して非晶質の試験体を製造し
た。
これらの拐料を１ガロン（３７９１）の缶の中で単に乾
燥混合し、その後生じた混合物を押出機に供給ずろこと
により製造した。使用した押出機はマド８ツクス ミキ
シング スクリュー（ＭａｄｄｏｘＭｉｘｉ７＋、ｑ
ｓｃｒｅｗ）を設置した１インチのキリオン（Ｋｉｌｌ
ｉｏｎ）押出機であり、窒素雰囲気下に５５０″Ｆ（２
８８°Ｇ）の温度において１２５．ＲＰＭ（回転７分）
で回転させた。押出物（ＰＥＴ／ＥＰＤＭ配合物）は水
で急冷してベレット化した。次いでそれを真空炉で少な
くとも約１５時間の間２１２〜２３０°Ｆ（１００〜１
１０°Ｃ）の温度において乾燥させた。その後、その配
合物は６オンス（１７０，！／）の射出能力をもちかつ
７５トンの型締力をもつファン ト−ン（■αｎ Ｄｏ
γ７＋、）射出成形機で射出成形した。その成形物を７
０°Ｆ（２１°Ｃ）に維持して非晶質の試験体を製造し
た。
ＰＥＴ、ＥＰＤＭおよび無水２−トゞデセンー１−イル
コハク酸（ＤＳＡ） の各種の醒金物は、最初に１ガ
ロン（３゜７９１）の缶中の熱（１５０°Ｃ）乾燥した
ＰＥＴを適量のＤＳＡとロール混合することにより製造
した。この混合物はその後上述したようにキリオン押出
機で押出した。押出し後にその材料を適量の粉砕ＥＰＤ
Ｍと混合して、上述したようにファン ト−ン成形機で
射出成形した。
コハク酸（ＤＳＡ） の各種の醒金物は、最初に１ガ
ロン（３゜７９１）の缶中の熱（１５０°Ｃ）乾燥した
ＰＥＴを適量のＤＳＡとロール混合することにより製造
した。この混合物はその後上述したようにキリオン押出
機で押出した。押出し後にその材料を適量の粉砕ＥＰＤ
Ｍと混合して、上述したようにファン ト−ン成形機で
射出成形した。
このようにして製造した配合物は全て硬い表面をもち不
透明であった。これらの配合物はＰＥＴ／ Ｅ Ｐ Ｄ
Ｍの重量比が９０／１０．７０／３０および５０１５
０であった。
透明であった。これらの配合物はＰＥＴ／ Ｅ Ｐ Ｄ
Ｍの重量比が９０／１０．７０／３０および５０１５
０であった。
それらはまた分散安定剤として０〜１．４０重量％のＤ
ＳＡを含んでいた。
ＳＡを含んでいた。
引張特性、曲げ特性、衝撃強さおよび他のいくつかの′
物理的特性を製造１〜だ全ての配合物に対して測定した
。ノツチ付アイゾツト衝撃強さはＡ Ｓ Ｔ Ｍ試験法
Ｄ−２５６を使用して測定した。
物理的特性を製造１〜だ全ての配合物に対して測定した
。ノツチ付アイゾツト衝撃強さはＡ Ｓ Ｔ Ｍ試験法
Ｄ−２５６を使用して測定した。
降伏応力、降伏点伸ひ、破断応力、破断点伸び、曲げ強
さ、曲げ弾性率、硬度（ショアー Ｄ）および加熱歪温
度はそれぞれＡ １．） Ｔ Ｍ試峡法Ｄ−６３８、Ｄ
−７９０−Ｄ−２２４，０およびＤ−６４８を使用して
測定した。
さ、曲げ弾性率、硬度（ショアー Ｄ）および加熱歪温
度はそれぞれＡ １．） Ｔ Ｍ試峡法Ｄ−６３８、Ｄ
−７９０−Ｄ−２２４，０およびＤ−６４８を使用して
測定した。
Ｐ Ｅ Ｔ／Ｅ Ｐ Ｄ Ｍの比が９０／１０である配
合物の物理的特性はぬ１表に示し、ＰＥＴ／ＥＰＤＭの
比が７０／３０である配合物の物理的特性は第■表に示
し、そしてＰＥＴ／ＥＰＤＭの比が５０１５０である配
合物の物理的特性は第１１１表に示す。
合物の物理的特性はぬ１表に示し、ＰＥＴ／ＥＰＤＭの
比が７０／３０である配合物の物理的特性は第■表に示
し、そしてＰＥＴ／ＥＰＤＭの比が５０１５０である配
合物の物理的特性は第１１１表に示す。
第１表
ＰＥＴ／ＥＰＤＭの比が９０／１０である配合物の物理
的特性 実施例 ］ ２ ３ ４Ｄ
ＳＡの含量、当量／１０６．９ＰＥＴ Ｏ１０２０６
０配会物を基準にした重量％ ＯＯ，２３０
，４６１，４０衝撃強さ、 Ｊ／ｃｍ
１．５２ ４．４８ 、５，４１ ２．７９破断
型 全部全部全部全部引張特
性 降伏応力、 Ｉ％Ｘ１Ｏ−７４，００３，７２３，３１
降伏点伸び１％ ６ ５ ４ −
破断応力、１％Ｘ１Ｏ−７２，３４２，２８２，２１４
，１４破断点伸び９％ １７ト２０
〜５〜２５６３４０ ３００ 曲げ特性 曲げ強さ、Ｐα刈０−７５．５８ ５，２４ ５，４５
５．８０硬度、ショアーＤ ７５
７５ ７３ ７３加熱歪温度、’０
７０ ７２ ７３ ８３第■表 ＰＥＴ／ＥＰＤＭの比が７０／３０である配合物のＤＳ
Ａの含量、当惜／１．０６．！１ｌＰＥＴ Ｏ１０
２０４０６０配会物を基準にした重量％ ０
０．１８ ０，３６ ０，７２ １．０８Ｊ／ａｍ
８，６ ４７．５
４５，５ ２８．６ ６．５破断型
全部一部分一部分一部分全部引張特性 降伏応力、Ｐα刈０−７２．２１ ２，０７ ２．０７
２．００ １．８６降符点伸び１％
８５４４４破断応力、ＰａＸ１Ｏ−７１，９３１
，７２１，７９１，６５１，６５破断点伸び２％
２００ １３伊−４α〜 １ト
２２０ １７０ ３０ 曲げ特性 曲げ強さ、Ｐα刈０−７０．３０ ２，９０ ２，９６
２，２８ ２．６９硬度、ショアーＤ
６３ ６６ ６３ ６８ ６０加熱
歪温度、。Ｃ７０８３７２７４，６４第■表 ＰＥＴ／ＥＰＤＭの比が５０１５０である配合物の物理
的特性 実施例 １．０ １１
１２ １３ＤＳＡの含量、当量／１０６ｇＰＫＴ
Ｏ１０２０６０配合吻を基準にした重量％
ＯＯ，１３０，２６０，８０フイ一トポントフインチ
２６，５ ３４，１ ３２，０ ３
０．０破断型 一部分一部分
一部分一部分引張特性 降伏応力、ＰａＸＩＯ””７ − １．
１７ − −降伏点伸び２％
−６〜１００− −破断応力、 Ｐ（ＺＸＩＯ−
７０，９９１，２４１，０３１，１７破断点伸び９％
１６５〜９５〜２ト１８５
１２０ ２５ 曲げ特性 曲げ強さ、ＰａＸＩＯ”−７１，３１１，５８１，２４
１，４５硬度、ショアーＤ ４４
５５ ５４ ５４加熱歪温度、’Ｃ６３６７６４，
６５ これらの配合物の各々に添加されたＤＳＡの量は重量％
基準で、そしてまたＰ Ｅ Ｔ １，０００，０００．
９あたりのＤＳＡの当量（当量／ １．０６９ＰＥＴ
） で表示した。
的特性 実施例 ］ ２ ３ ４Ｄ
ＳＡの含量、当量／１０６．９ＰＥＴ Ｏ１０２０６
０配会物を基準にした重量％ ＯＯ，２３０
，４６１，４０衝撃強さ、 Ｊ／ｃｍ
１．５２ ４．４８ 、５，４１ ２．７９破断
型 全部全部全部全部引張特
性 降伏応力、 Ｉ％Ｘ１Ｏ−７４，００３，７２３，３１
降伏点伸び１％ ６ ５ ４ −
破断応力、１％Ｘ１Ｏ−７２，３４２，２８２，２１４
，１４破断点伸び９％ １７ト２０
〜５〜２５６３４０ ３００ 曲げ特性 曲げ強さ、Ｐα刈０−７５．５８ ５，２４ ５，４５
５．８０硬度、ショアーＤ ７５
７５ ７３ ７３加熱歪温度、’０
７０ ７２ ７３ ８３第■表 ＰＥＴ／ＥＰＤＭの比が７０／３０である配合物のＤＳ
Ａの含量、当惜／１．０６．！１ｌＰＥＴ Ｏ１０
２０４０６０配会物を基準にした重量％ ０
０．１８ ０，３６ ０，７２ １．０８Ｊ／ａｍ
８，６ ４７．５
４５，５ ２８．６ ６．５破断型
全部一部分一部分一部分全部引張特性 降伏応力、Ｐα刈０−７２．２１ ２，０７ ２．０７
２．００ １．８６降符点伸び１％
８５４４４破断応力、ＰａＸ１Ｏ−７１，９３１
，７２１，７９１，６５１，６５破断点伸び２％
２００ １３伊−４α〜 １ト
２２０ １７０ ３０ 曲げ特性 曲げ強さ、Ｐα刈０−７０．３０ ２，９０ ２，９６
２，２８ ２．６９硬度、ショアーＤ
６３ ６６ ６３ ６８ ６０加熱
歪温度、。Ｃ７０８３７２７４，６４第■表 ＰＥＴ／ＥＰＤＭの比が５０１５０である配合物の物理
的特性 実施例 １．０ １１
１２ １３ＤＳＡの含量、当量／１０６ｇＰＫＴ
Ｏ１０２０６０配合吻を基準にした重量％
ＯＯ，１３０，２６０，８０フイ一トポントフインチ
２６，５ ３４，１ ３２，０ ３
０．０破断型 一部分一部分
一部分一部分引張特性 降伏応力、ＰａＸＩＯ””７ − １．
１７ − −降伏点伸び２％
−６〜１００− −破断応力、 Ｐ（ＺＸＩＯ−
７０，９９１，２４１，０３１，１７破断点伸び９％
１６５〜９５〜２ト１８５
１２０ ２５ 曲げ特性 曲げ強さ、ＰａＸＩＯ”−７１，３１１，５８１，２４
１，４５硬度、ショアーＤ ４４
５５ ５４ ５４加熱歪温度、’Ｃ６３６７６４，
６５ これらの配合物の各々に添加されたＤＳＡの量は重量％
基準で、そしてまたＰ Ｅ Ｔ １，０００，０００．
９あたりのＤＳＡの当量（当量／ １．０６９ＰＥＴ
） で表示した。
これらの実施例はＰＥＴ／ｌｉ、ＰＤＭ配合物の衝撃強
さが少量のＤＳＡを添加することにより改良されろこと
を示した。試験した３釉のＰＥＴ／Ｅ Ｐ ＤＭ組成物
において、衝撃強さの増加は１０〜２０当量ＤＳＡ／１
０６．９ＰＥＴの添加により観察された。しかしこれ以
上の多量添加は耐衝撃性に対して不利であることが証明
された。一般に配合物へのＤＳＡの添加は他の物理的特
性に対しては有意な差を示さなかった。
さが少量のＤＳＡを添加することにより改良されろこと
を示した。試験した３釉のＰＥＴ／Ｅ Ｐ ＤＭ組成物
において、衝撃強さの増加は１０〜２０当量ＤＳＡ／１
０６．９ＰＥＴの添加により観察された。しかしこれ以
上の多量添加は耐衝撃性に対して不利であることが証明
された。一般に配合物へのＤＳＡの添加は他の物理的特
性に対しては有意な差を示さなかった。
衝撃強さの最大増加にＰＥＴ／ＥＰＤＭの比が７０／３
０である配合物に観察された（第■表参照）。
０である配合物に観察された（第■表参照）。
分散安定剤としてのＤＳＡ７少しも含まない実施例５の
配合物は２．５フィート−ボンド／インチの衝撃強さを
示したにすぎなかった。ＤＳＡを０１８恵量％（１０当
量Ｄ Ｓ Ａ ／ １０６ｙＰ’ＥＴ ）含有する実施
例６の配合物は４７．５Ｊ／Ｃｍの衝撃強さを示した。
配合物は２．５フィート−ボンド／インチの衝撃強さを
示したにすぎなかった。ＤＳＡを０１８恵量％（１０当
量Ｄ Ｓ Ａ ／ １０６ｙＰ’ＥＴ ）含有する実施
例６の配合物は４７．５Ｊ／Ｃｍの衝撃強さを示した。
それ故に、分散安定剤の少量添力］１はこの配合物の衝
撃強さを実質的にかなり増加させたことになる（実施例
５および６を比較されたい）。
撃強さを実質的にかなり増加させたことになる（実施例
５および６を比較されたい）。
実施例１４〜１８
分散安定剤としてガルレフＰＡ−１８を℃・ろ℃・ろ異
なろ量で含有する一連のＰＥＴ／ＥＰＤＭ配合物を製造
した。これらの配合物は１ガロン（３，７９４）の缶に
各成分（クリヤタフ ７２０４．ノーデル２７４４およ
びＰＡ−１８）の適量を添加し、その後それを少なくと
も１時間の間ロール混合することにより製造した。生じ
た混合物は次いでマドツクス ミキシング スクリュー
７備えた１インチのキリオン押出機に供給して、窒素雰
囲気下に５５０°Ｆ（２８８℃）において１．２５ＲＰ
Ｍで回転させた。押出物は水で急冷してベレット化した
。
なろ量で含有する一連のＰＥＴ／ＥＰＤＭ配合物を製造
した。これらの配合物は１ガロン（３，７９４）の缶に
各成分（クリヤタフ ７２０４．ノーデル２７４４およ
びＰＡ−１８）の適量を添加し、その後それを少なくと
も１時間の間ロール混合することにより製造した。生じ
た混合物は次いでマドツクス ミキシング スクリュー
７備えた１インチのキリオン押出機に供給して、窒素雰
囲気下に５５０°Ｆ（２８８℃）において１．２５ＲＰ
Ｍで回転させた。押出物は水で急冷してベレット化した
。
次いでそれを真空炉で少なくとも約１５時間の間２１２
〜２３０°Ｆ（１００〜１１０°Ｃ）にお℃〜て乾燥さ
せた。その後、その配合物は６オンス（１７０りの射出
能力をもちかつ６８０００ ｋｇの型締力をもつファン
トーン射出成形機で射出成形した。
〜２３０°Ｆ（１００〜１１０°Ｃ）にお℃〜て乾燥さ
せた。その後、その配合物は６オンス（１７０りの射出
能力をもちかつ６８０００ ｋｇの型締力をもつファン
トーン射出成形機で射出成形した。
その成形物’＆７０’Ｆ（２１°Ｇ）に維持して非晶質
の試験体を製造した。この方法を使用して製造した配合
物の物理的特性は実施例１〜１３において指定した試験
法を用いて測定した。ＰＥＴ／ＥＰＤＭ比が７０／３０
である配合物の物理的特性ケ第■表に示す。
の試験体を製造した。この方法を使用して製造した配合
物の物理的特性は実施例１〜１３において指定した試験
法を用いて測定した。ＰＥＴ／ＥＰＤＭ比が７０／３０
である配合物の物理的特性ケ第■表に示す。
第■表
実施例 １．４ １５ １６
１７ １８亀量％ ＰＡ−１８０，０２０，１２
０，２４，０，４９０，９８アイゾツト衝撃強さ、ＪＡ
漂 ５５．１． ５１，０ ５３．４ ５３，７ ３７
．５曲げ強さ、ＰｃＬＸｌｏ−７３，２５３，３０３，
２５３，２５３，４３シヨアーＤ
６５ ６６ ６５ ６５ ６８分散安定剤と
してガルフＰＡ−１８Ｙ使用したこれらの実施例の衝奉
強さは、分散安定剤を含まない同様な配合物の衝撃強さ
と比較対照した。分散安定剤を含まない実施例５の配合
物は８６Ｊ／σのアイゾツト衝撃強さを示すにすぎなか
ったか、分散安定剤としてＰＡ−１８を使用した実施例
１４〜１８は３７５〜５５．ＩＪ／ｃｍのアイゾツト衝
撃強さを示した。
１７ １８亀量％ ＰＡ−１８０，０２０，１２
０，２４，０，４９０，９８アイゾツト衝撃強さ、ＪＡ
漂 ５５．１． ５１，０ ５３．４ ５３，７ ３７
．５曲げ強さ、ＰｃＬＸｌｏ−７３，２５３，３０３，
２５３，２５３，４３シヨアーＤ
６５ ６６ ６５ ６５ ６８分散安定剤と
してガルフＰＡ−１８Ｙ使用したこれらの実施例の衝奉
強さは、分散安定剤を含まない同様な配合物の衝撃強さ
と比較対照した。分散安定剤を含まない実施例５の配合
物は８６Ｊ／σのアイゾツト衝撃強さを示すにすぎなか
ったか、分散安定剤としてＰＡ−１８を使用した実施例
１４〜１８は３７５〜５５．ＩＪ／ｃｍのアイゾツト衝
撃強さを示した。
実施例１９〜２４
これらの実施例は実施例１４〜１８に記載した方法と同
じ方法火使用した。ただし、非晶質試験体ハ成形機（プ
レス）中で最低圧力下に３５６°Ｆ（１８０°Ｃ）にお
いて４分間加熱することにより結晶質試験体とした。Ｐ
ＥＴ／ＥＰＤＭ比が７０／３０であるこれらの結晶質配
合物の物理的特性しま第７表に示す。
じ方法火使用した。ただし、非晶質試験体ハ成形機（プ
レス）中で最低圧力下に３５６°Ｆ（１８０°Ｃ）にお
いて４分間加熱することにより結晶質試験体とした。Ｐ
ＥＴ／ＥＰＤＭ比が７０／３０であるこれらの結晶質配
合物の物理的特性しま第７表に示す。
第Ｖ表
重量％ＰＡ−１８−，００，０２０，１２０，２４’０
．４９０．９８アイゾツト衝撃強さ ４．１０ ６
，７５ ４，９３ ６，４４ ６，９９ ５．１３ガー
ドナー衝撃強さ １７２ ２７５ ２７５ ５５１
５５１ １７２曲げ強さ、ＰｃＬｘｌＯ４，７０４，
２９４，３０４，０’７ ４，２２ ４．５４Ａげ二り
硬度 ７１ ６８ ７］ ７０ ６７ ６
９災施例１９〜２４は本発明の分散安定剤を用いること
により結晶質配合物の衝撃強さか非常に改良されること
を示した。分散安定剤を含まな℃・実’）ＡＬ＝例］９
の配合物は、分散安定剤としてＰＡ−１８を用いた実施
例２０〜２４の配合物に比較して、その衝撃強さが相対
的に低かった。
．４９０．９８アイゾツト衝撃強さ ４．１０ ６
，７５ ４，９３ ６，４４ ６，９９ ５．１３ガー
ドナー衝撃強さ １７２ ２７５ ２７５ ５５１
５５１ １７２曲げ強さ、ＰｃＬｘｌＯ４，７０４，
２９４，３０４，０’７ ４，２２ ４．５４Ａげ二り
硬度 ７１ ６８ ７］ ７０ ６７ ６
９災施例１９〜２４は本発明の分散安定剤を用いること
により結晶質配合物の衝撃強さか非常に改良されること
を示した。分散安定剤を含まな℃・実’）ＡＬ＝例］９
の配合物は、分散安定剤としてＰＡ−１８を用いた実施
例２０〜２４の配合物に比較して、その衝撃強さが相対
的に低かった。
本発明を例示１−る目的で代表的な実施態様ならひに詳
細な事項を示したが、当業者にとって種々の変化や改良
が本発明の範囲を逸脱することなしにその範囲内でなさ
れ得るということは明らかであるだろう。
細な事項を示したが、当業者にとって種々の変化や改良
が本発明の範囲を逸脱することなしにその範囲内でなさ
れ得るということは明らかであるだろう。
特許出願人 ザ・グツドイヤー・タイヤ・アンド・ラバ
ー・カンパニー ２３／１６ ） ■発明者 ジェームズ・ニール・ヘンダーソン アメリカ合衆国オハイオ州４４２３ ６ハドソン・オーロラ・ロード２ ６６
ー・カンパニー ２３／１６ ） ■発明者 ジェームズ・ニール・ヘンダーソン アメリカ合衆国オハイオ州４４２３ ６ハドソン・オーロラ・ロード２ ６６
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）（α）約１０〜９０重量％のポリエチレンテレフ
タレート； （’） 約１０〜９０ Ｆｆ ｔ ％ ノ、ＥＰＤＭ
−’ム＃よびＥＰＲゴムよりなる群から選択される少な
くとも１種のゴム；および （Ｃ）約０．００１〜２．０重量％の、無水アルキルコ
ハク酸（ここでアルキル基は８〜３０個の炭素原子を含
む）、無水アルケニルコハク酸（ここでアルケニル基は
８〜３０個の炭素原子を含む）、および次の構造式； （式中、Ｘおよびｙは整数であり、Ｒおよび２は同一ま
たは異なって０〜３０個の炭素原子を含むアルキル部分
、０〜３０個の炭素原子を含むアルケニル部分および水
素原子よりなる群から選択され、Ｒおよび２の炭素原子
の総数は８〜３０であり、そして」χｒは繰返し単位が
どんな順位にでも分布し得ることを表わす）で表わされ
るダイマー、オリゴマーおよびポリマーよりなる群から
選択される少なくとも１種の化合物； の混合物からなる、成形目的にかなう特性バランスをも
ちかつ高い耐衝撃性を有する組成物。 （２）（α）約１０〜９０重量％の、次の構造式：（式
中、ｎ、は約５０〜７５０の整数であり、Ｒおよび２は
８〜３０個の炭素原子を含むアルキル基、８〜３０個の
炭素原子を含むアルケニル基および水素原子よりなる群
から選択されろ、ただしＲがアルキル基およびアルケニ
ル基から選択されろ場合に２は水素原子であり、またＺ
かアルキル基およびアルケニル基から選択されろ場合に
Ｒは水素原子である） で表わされるポリマ一群より選択されろ１種のポリマー
；および （５） 約１０〜９０車量％の−ＥＰＤＭゴムおよび
ＥＰＲゴムよりなる群から選択される少なくとも１棟の
ゴム； の混合物からなる、成形目的にかなう特性のバランスを
もちかつ高い耐衝撃性を有する組成物。 （３）耐衝本性をもつ成形用組成物の製造方法であって
、約２６０〜３００℃の温度においてポリエチレンテレ
フタレートの全体に、組成物の総重量を基準にして約１
０〜９０ｆｆｉ量％の、ＥＰＤＭゴムおよびＥＰＲゴム
よりなる群から選択されろ少なくとも１種カゴム：およ
び組成物の総重量を基準にして約０００１〜２．０重量
％の、無水アルキルコハク酸（ここでアルキル部分は８
〜３０個の炭素原子を含む）、無水アルケニルコハク酸
（ここでアルケニル部分は８〜３０個の炭素原子を含む
）および次の構造式−（式中、Ｘおよびｙは整数であり
、Ｒおよび２は同一または異なって８〜３０個の炭素原
子を含むアルキル基、８〜３０個の炭素原子を含むアル
ケニル基および水素原子よりなる群から選択され、Ｒお
よび２の炭素原子の総数は８〜３０であり、そして−−
は繰返し単位かどんな順位にでも分布し得ることを表わ
す）で表わされるダイマー、オリゴマーおよびポリマー
よりなる群から選択される少フよくとも１種の化合物；
を分配させることからなる方法。 （４）（α）約１０〜９０重量％の、ＰＥＴと次の構造
式： （式中、Ｘおよびｙは整数であり、Ｒおよび２は同一ま
たは異なって０〜３０個の炭素原子を含むアルキル部分
、０〜３０個の炭素原子を含むアルケニル部分および水
素原子よりなる群から選択され、ＲおよびＺの炭素原子
の総数は８〜３０であり、そして−ヘｒは繰返し単位が
どんな順位にでも分布し得ることを表わす）で表わされ
るダイマー、オリゴマーおよびポリマーよりなる群から
選択される少なくとも１種の化合物との反ｃ６生成物で
あろポリマー：および ＜ｂ＞ 約１０〜９０恵量％の、ＥＰＤＭゴムおよび
ＥＰＲゴムよりなる群から選択される／νなくとも１種
のゴム； の混合物である、成形目的にかなう特性ノミランスをも
ちかつ高い耐衝撃性を有する組成物。 上記混合物中に、約１０〜９０重量％の無水アルキルコ
ノ・り酸（ここでアルキル基は８〜３０個の炭素原子を
含む）、無水アルケニル基・・り酸（ここでアルケニル
基は８〜３０個の炭素原子を含む）および次の構造式： （式中、Ｘおよびｙは整数であり、Ｒおよび２は同一ま
たは異なって０〜３０個の炭素原子を含むアルキル部分
、０〜３０個の炭素原子を含むアルケニル部分および水
素原子よりなる群から選択され、ＲおよびＺの炭素原子
の総数は８〜３０であり、セして」＼「は繰返し単位が
どんな順位にでも分布し得ろことを表わす）で表わされ
ろダイマー、オリコ゛マーおよびポリマーよりなる群か
ら選択される少なくとも１種の化合物が存在する、特許
請求の範囲第１項に記載の組成物。 （６１、＋ｚ ＩＪエチレンテレフタレートの全体に、
約０．００５〜１重量％の無水アルキルコハク酸（ここ
でアルキル基は８〜３０個の炭素原子を含む）、無水ア
ルケニルコノ・り酸（ここでアルケニル基は８〜３０個
の炭素原子を含む）および次の構造式： （式中、Ｘおよびｙは整数であり、ＲおよびＺは同一ま
たは異なって０〜３０個の炭素原子を含むアルキル部分
、０〜３０個の炭素原子を含むアルケニル部分および水
素原子よりなる群から選択され、ＲおよびＺの炭素原子
の総数は８〜３０であり、そして４は繰返し単位がどん
な順位にでも分布し得ることを表わす）で表わされろダ
イマー、オリゴマーおよびポリマーよりなる群から選択
されろ少なくとも１種の化合物を分配される、特許請求
の範囲第３項に記載の方法。 （７）上記混合物中に、約０．１〜０５重量％の無水ア
ルギルコハク酸（ここでアルキル基は８〜３０個の炭素
原子を含む）、無水アルケニルコハク酸（ここでアルケ
ニル基は８〜３０個の炭素原子を含む）および次の構造
式： （式中、Ｘおよびｙは整数であり、ＲおよびＺは同一ま
たは異なって０〜３０個の炭素原子を含むアルキル部分
、０〜３０個の炭素原子を含むアルケニル部分および水
素原子よりなる群から選択され、Ｒおよび２の炭素原子
の総数は８〜３０であり、そして−８Ｑ−は繰返し単位
がどんな順位にでも分布し得ることを表わす）で表わさ
れるダイマー、オリゴマーおよびポリマーよりなる群か
ら選択される少なくとも１種の化合物が存在する、特許
請求の範囲第５項に記載の組成物。 （８）ポリエチレンテレフタレートの全体に、組成物の
総重量を基準にして約０．０１〜０５Ｎ量％の無水アル
キルコハク酸（ここでアルキル部分は８〜３０個の炭素
原子を含む）、無水アルケニルコハク酸（ここでアルケ
ニル基は８〜３０個の炭素原子を含む）および次の構造
式：（式中、Ｘおよびｙは整数であり、Ｒおよび２は同
一または異なって８〜３０個の炭素原子を含むアルキル
基、８〜３０個の炭素原子を含むアルケニル基および水
素原子よりなる群から選択され、ＲおよびＺの炭素原子
の総数は８〜３０であり、そして−ヘｒは繰返し単位が
どんな順位にでも分布し得ろことを表わす）で表わされ
るダイマー、オリゴマーおよびポリマーよりなる群から
選択される少なくとも１種の化合物を分配させろ特許請
求の範囲第６項に記載の方法。 （９）上記混合物は約４０〜８５重量％のＰＥＴおよび
約１５〜６０重量％の少なくとも１種のゴムを含む、特
許請求の範囲第１項に記載の組成物。 ００）（α）約４０〜８５重量％の、次の構造式：（式
中、ルは約１００〜２５０の範囲の整数であり、Ｒおよ
びＺは８〜３０個の炭素原子を含むアルキル基、８〜３
９１個の炭素原子を含むアルケニル基および水素原子よ
りなる群から選択される、ただしＲがアルキル基および
アルケニル基から選択される場合にＺは水素原子であり
、また２かアルキル基およびアルケニル基から選択され
る場合にＲは水素原子である） で表わされるポリマ一群より選択される１種のポリマー
；および （Ａ＋ 約１５〜６０重量％の、ＥＰＤＭゴムおよび
ＥＰＲゴムよりなる群から選択される少なくとも１種の
ゴム； の混合物からなる、特許請求の範囲第２項に記載の組成
物◇ ０１） 約１５〜６０ｉ量％の、ＥＰＤＭ−ｆムおよ
びＥＰＲゴムよりなる群から選択される少なくとも１種
のゴムｙ４リエチレンテレフタレートの全体に分配され
る、特許請求の範囲第３項に記載の方法。 （１２）上記のダイマー、オリゴマーおよびポリマーは
次の構造式： （式中、Ｒは８〜３０個の炭素原子を含むアルキルまた
はアルケニル部分であり、そしてルは１〜約３００の整
数である） で表わされる、特許請求の範囲第１項に記載の組成物。 （１３）上記のダイマー、オリゴマーおよびポリマーは
は次の構造式： （式中、Ｒは８〜３０個の炭素原子を含むアルキルまた
はアルケニル部分であり、そしてｒＬは１〜約３００の
整数である） で表わされろ、特許請求の範囲第３項に記載の方法。 （１４） ｘおよびｙの合計は２〜約５００である、
特許請求の範囲第１項に記載の組成物。 （Ｉ９ ｘおよびｙの合計は２〜約５００である、特許
請求の範囲第３項に記載の方法。 （１６）上記のダイマー、オリゴマーおよびポリマーは
次の構造式： ％式％） で表わされる、特許請求の範囲第１２項に記載の組成物
。 （１７１上記のダイマー、オリゴマーおよびポリマーは
次の構造式： ％式％） で表わされる、特許請求の範囲第１３項に記載の方法。 （１８） −およびｙの合計は２〜約５００である、
特許請求の範囲第４項に記載の組成物。 （１９）上記組成物は約４０〜８５：！ｆｔ％の反応生
成物および約１５〜６０重量′んのゴムの混合物からな
る。特許請求の範囲第４項に記載の組成物。 （２１）ｌ 上記組成物は約６０〜８０重世％の反応
生成物および約２０〜４０重量％のゴムの混合物からな
る、特許請求の範囲第１９項に記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US47528883A | 1983-03-14 | 1983-03-14 | |
| US475288 | 1983-03-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59176344A true JPS59176344A (ja) | 1984-10-05 |
Family
ID=23886944
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59044797A Pending JPS59176344A (ja) | 1983-03-14 | 1984-03-08 | 高性能ゴム−ポリエステル配合物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0119150B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59176344A (ja) |
| BR (1) | BR8400968A (ja) |
| CA (1) | CA1247277A (ja) |
| DE (1) | DE3464256D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61268751A (ja) * | 1985-05-22 | 1986-11-28 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 熱可塑性樹脂組成物の製造方法 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8512688D0 (en) * | 1985-05-20 | 1985-06-26 | Ici Plc | Polymeric film |
| JPS63162762A (ja) * | 1986-12-26 | 1988-07-06 | Polyplastics Co | 合成樹脂組成物 |
| US4948823A (en) * | 1988-12-01 | 1990-08-14 | Polysar Financial Services S.A. | Nucleating systems |
| US6462132B2 (en) * | 2001-01-09 | 2002-10-08 | Dsm N.V. | Thermoplastic elastomer composition and molded articles made thereof |
| US20100247238A1 (en) * | 2007-10-31 | 2010-09-30 | Goodman A Wayne | Parking stall barrier |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3542737A (en) * | 1968-07-09 | 1970-11-24 | Goodyear Tire & Rubber | Polymeric polyesters containing alkylor alkenylsuccinic acids |
| NL7900503A (nl) * | 1979-01-23 | 1980-07-25 | Stamicarbon | Werkwijze voor het bereiden van thermoplastisch elastomeer. |
| CA1203036A (en) * | 1980-06-23 | 1986-04-08 | Edwin D. Hornbaker | Polyethylene terephthalate blends |
-
1984
- 1984-02-28 BR BR8400968A patent/BR8400968A/pt unknown
- 1984-02-29 CA CA000448564A patent/CA1247277A/en not_active Expired
- 1984-03-06 DE DE8484630042T patent/DE3464256D1/de not_active Expired
- 1984-03-06 EP EP84630042A patent/EP0119150B1/en not_active Expired
- 1984-03-08 JP JP59044797A patent/JPS59176344A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61268751A (ja) * | 1985-05-22 | 1986-11-28 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 熱可塑性樹脂組成物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1247277A (en) | 1988-12-20 |
| DE3464256D1 (en) | 1987-07-23 |
| EP0119150A1 (en) | 1984-09-19 |
| BR8400968A (pt) | 1984-10-23 |
| EP0119150B1 (en) | 1987-06-16 |
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