JPS59176249A - D,l−ホモシスチンの製法 - Google Patents
D,l−ホモシスチンの製法Info
- Publication number
- JPS59176249A JPS59176249A JP59049427A JP4942784A JPS59176249A JP S59176249 A JPS59176249 A JP S59176249A JP 59049427 A JP59049427 A JP 59049427A JP 4942784 A JP4942784 A JP 4942784A JP S59176249 A JPS59176249 A JP S59176249A
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- JP
- Japan
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- homocystine
- disodium salt
- stirring
- hydrochloric acid
- homocysteine
- Prior art date
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- Granted
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/02—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of thiols
- C07C319/12—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of thiols by reactions not involving the formation of mercapto groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明の対象は、D、L−ホモシスティンの二ナトリウ
ム塩の酸化によるり、L−ホモシスチンの製法である。
ム塩の酸化によるり、L−ホモシスチンの製法である。
D、L−ホモシスチンは、ペントフードの製造の際の添
加物として重要である。
加物として重要である。
メルカプタンを相当する二硫化物に酸化する事も公知で
ある。しかし、D、L−ホモシスティンの場合には、全
く特定の条件の維持の際しか所望のり、L−ホモシスチ
ンの高い収量は得られない。
ある。しかし、D、L−ホモシスティンの場合には、全
く特定の条件の維持の際しか所望のり、L−ホモシスチ
ンの高い収量は得られない。
本発明による方法は、08〜12モル/lの濃度および
7.0〜80の初期PHを有するり、L−ホモ7ステイ
ンのニナトリウム塩の水溶液中へ、幾つかの原子価段階
で生じうろ、触媒量の重金属イオンの存在で分子状の酸
素を、PHの上昇がもはや確かめられなくなるまで導入
し、引続きかくはん下にPHを約、5.3に調節する事
を特徴とする・ この反応条件下で、驚いた事に所望のり、L−ホモシス
チンが80%より高い収率で得られろ。これに対して、
08モル/lより低いかまたは1.2モル/lより高い
濃度もしくは7.0より低いかまたは8.0より高い初
期PHを有するDHL−ホモシスティンのニナトリウム
塩の水溶液を使用する場合には、明らかによりわずがな
収率が得られる。
7.0〜80の初期PHを有するり、L−ホモ7ステイ
ンのニナトリウム塩の水溶液中へ、幾つかの原子価段階
で生じうろ、触媒量の重金属イオンの存在で分子状の酸
素を、PHの上昇がもはや確かめられなくなるまで導入
し、引続きかくはん下にPHを約、5.3に調節する事
を特徴とする・ この反応条件下で、驚いた事に所望のり、L−ホモシス
チンが80%より高い収率で得られろ。これに対して、
08モル/lより低いかまたは1.2モル/lより高い
濃度もしくは7.0より低いかまたは8.0より高い初
期PHを有するDHL−ホモシスティンのニナトリウム
塩の水溶液を使用する場合には、明らかによりわずがな
収率が得られる。
出発物質として使用するり、L−ホモシスティンの二ナ
トリウム塩の水溶液は、自体公知の方法で液体アンモニ
ア中のナトリウムを用いてり、L−メチオニンを脱メチ
ル化し、引続きアンモニアを蒸発し去り、残留ずろ残渣
を適当量の水にとる事により製造する事が出来ろ。
トリウム塩の水溶液は、自体公知の方法で液体アンモニ
ア中のナトリウムを用いてり、L−メチオニンを脱メチ
ル化し、引続きアンモニアを蒸発し去り、残留ずろ残渣
を適当量の水にとる事により製造する事が出来ろ。
初期PHを7.0〜8.0の値に調節ずろのは、有利に
含水鉱酸、特に塩酸を用いて行なわれる。
含水鉱酸、特に塩酸を用いて行なわれる。
酸化は、使用されるり、L−ホモシスティンのニナトリ
ウム塩1モルあたり、触媒量、たとえば50〜50Q
m9の幾つかの原子価段階で生じうる、重金属イオン、
特にFe またはCu”+イオンの存在で行なわれる
。
ウム塩1モルあたり、触媒量、たとえば50〜50Q
m9の幾つかの原子価段階で生じうる、重金属イオン、
特にFe またはCu”+イオンの存在で行なわれる
。
酸化反応の終結は、分子状酸素をさらに導入する際にP
I(の上昇がもはや生じない事で認められる。これは一
般に約3〜4時間後である。
I(の上昇がもはや生じない事で認められる。これは一
般に約3〜4時間後である。
酸化の終結後、かくはん下に反応混合物のPHを有利に
は含水鉱酸、特に塩酸で約5.3に調節する。PHの調
節を高められた温度、たとえば50℃で実施し、引続き
反応混合物をかくはん下に徐々に、たとえば1時間のう
ちに室温に冷却するのが有利である。D、L−ホモシス
チンは、かくはん速度を沈殿する間り、L−ホモシスチ
ンがちょうど懸濁状態に保たれるように定める場合に、
特に有利な結晶形で生じる。この場合、特に容易に濾過
または遠心分離により分離する事が出来ろ。
は含水鉱酸、特に塩酸で約5.3に調節する。PHの調
節を高められた温度、たとえば50℃で実施し、引続き
反応混合物をかくはん下に徐々に、たとえば1時間のう
ちに室温に冷却するのが有利である。D、L−ホモシス
チンは、かくはん速度を沈殿する間り、L−ホモシスチ
ンがちょうど懸濁状態に保たれるように定める場合に、
特に有利な結晶形で生じる。この場合、特に容易に濾過
または遠心分離により分離する事が出来ろ。
本発明を次の例および比較例につき詳述する。
パーセントの記載は、別記しないかぎり重量)ξ−セン
トを表わす。
トを表わす。
例1
D、L−メチオニンの脱メチル化により製造されたり、
L−ホモシスティンのニナトリウム塩13.95Pを水
に溶解し、塩酸を加えると、7.0のPI(−を有する
08モル溶液が生じる。次いで、この溶液に硫酸鉄(I
II)77mgを加える。
L−ホモシスティンのニナトリウム塩13.95Pを水
に溶解し、塩酸を加えると、7.0のPI(−を有する
08モル溶液が生じる。次いで、この溶液に硫酸鉄(I
II)77mgを加える。
引続き3時間内に25℃で酸素99.6 dm’を導入
する(酸素大過剰は考慮されないがなりの導通損失によ
り明らかになる)。反応混合物をその後50℃に加熱し
、かくはん下に10%の塩酸で5.3のPHに調節する
。かくはん下に1時間内で室温に冷却する。沈殿したり
、L−ホモシスチンを吸引濾過し、80℃の水100
m/!で後洗浄し、真空乾燥話中で恒量まで乾燥するO
D。
する(酸素大過剰は考慮されないがなりの導通損失によ
り明らかになる)。反応混合物をその後50℃に加熱し
、かくはん下に10%の塩酸で5.3のPHに調節する
。かくはん下に1時間内で室温に冷却する。沈殿したり
、L−ホモシスチンを吸引濾過し、80℃の水100
m/!で後洗浄し、真空乾燥話中で恒量まで乾燥するO
D。
L−ホモシスチンの収量は9.27(理論値の88%に
相当)である。
相当)である。
例2
D、L−ホモシスティンのニナトリウム塩に、80のP
Hを有する0、 8モル溶液が生じるような量の水と塩
酸を加えるという点を除き、例1を繰り返す。D、L−
ホモシスチンの収量は9.61(理論値の92係に相当
)である。
Hを有する0、 8モル溶液が生じるような量の水と塩
酸を加えるという点を除き、例1を繰り返す。D、L−
ホモシスチンの収量は9.61(理論値の92係に相当
)である。
比較例I
D、L−ホモシスティンのニナトリウム塩に、9、0の
PHを有する0、8モル溶液が生じるような量の水と塩
酸を加えるという点を除き、例1を繰り返す。D、L−
ホモシスチンの収tは32グ・(理論値の3o、6%に
相当)である。
PHを有する0、8モル溶液が生じるような量の水と塩
酸を加えるという点を除き、例1を繰り返す。D、L−
ホモシスチンの収tは32グ・(理論値の3o、6%に
相当)である。
例3
D、L−メチオニンの脱メチル化により製造されたり、
L−ホモシスティンのニナトリウム塩20.85yを水
に溶解し、塩酸を加えろと、8.0のPHを有する1、
2モル溶液が生じる。引続き、例1と同様に酸素を導入
し、反応混合物を後処理する。D、L−ホモシスチンの
収量は14、837 (理論値の95%に相当)である
。
L−ホモシスティンのニナトリウム塩20.85yを水
に溶解し、塩酸を加えろと、8.0のPHを有する1、
2モル溶液が生じる。引続き、例1と同様に酸素を導入
し、反応混合物を後処理する。D、L−ホモシスチンの
収量は14、837 (理論値の95%に相当)である
。
比較例2
D、L−ホモシスティンのニナトリウム塩に、800P
Hを有する1、牛モル溶液が生じるような量の水と塩酸
を加えろという点を除き例3を繰す返ス。D、L−ホモ
シスチンの収量は7.491(理論値の4δ係に相当)
である。
Hを有する1、牛モル溶液が生じるような量の水と塩酸
を加えろという点を除き例3を繰す返ス。D、L−ホモ
シスチンの収量は7.491(理論値の4δ係に相当)
である。
比較例3
D、L−ホモシスティンのニナトリウム塩に8、0のP
l−1を有する○牛モル溶液が生じるような量の水と塩
酸を加えるという点を除き、例3を繰り返す。D、L−
ホモシスチンの収量は896g〜(理論値の574飴に
相半)である。
l−1を有する○牛モル溶液が生じるような量の水と塩
酸を加えるという点を除き、例3を繰り返す。D、L−
ホモシスチンの収量は896g〜(理論値の574飴に
相半)である。
(ほか1名)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 L D + L−ホモシスティンのニナトリウム塩の
酸化によるり、L−ホモシスチンの製法において、08
〜12モル/Ilの濃度および70〜80の初期PHを
有するD 、 L−ホモシスティンのニナトリウム塩の
水溶液中へ幾つかの原子価段階で生じつる、触媒量の重
金属イオンの存在で分子の酸素を、PIイの上昇が確か
められなくなるまで導入し、引続きかくはん下にPHを
約5.3に調節する事を特徴とする、D、L−ホモシス
チンの製法。 2、 Fe”+−またはCu イオンの存在で
酸2@−− 化を特徴する特許請求の範囲第1項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3309762.3 | 1983-03-18 | ||
DE3309762A DE3309762C1 (de) | 1983-03-18 | 1983-03-18 | Verfahren zur Herstellung von D,L-Homocystin (II) |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59176249A true JPS59176249A (ja) | 1984-10-05 |
JPH0417189B2 JPH0417189B2 (ja) | 1992-03-25 |
Family
ID=6193873
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59049427A Granted JPS59176249A (ja) | 1983-03-18 | 1984-03-16 | D,l−ホモシスチンの製法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4550200A (ja) |
EP (1) | EP0119386B1 (ja) |
JP (1) | JPS59176249A (ja) |
AT (1) | ATE16279T1 (ja) |
CA (1) | CA1223887A (ja) |
DE (1) | DE3309762C1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3620221B2 (ja) * | 1996-11-25 | 2005-02-16 | 三菱化学株式会社 | ホモシスチンの製造法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2406362A (en) * | 1943-11-11 | 1946-08-27 | Du Pont | Process |
GB621915A (en) * | 1945-12-20 | 1949-04-22 | Merck & Co Inc | Process of preparing penicillamine disulphides |
US3565959A (en) * | 1968-05-24 | 1971-02-23 | Nippon Oil Co Ltd | Process for oxidizing mercaptans to disulfides |
US3978137A (en) * | 1975-03-14 | 1976-08-31 | Universal Oil Products Company | Oxidation of sulfur-containing compounds |
-
1983
- 1983-03-18 DE DE3309762A patent/DE3309762C1/de not_active Expired
-
1984
- 1984-01-10 EP EP84100180A patent/EP0119386B1/de not_active Expired
- 1984-01-10 AT AT84100180T patent/ATE16279T1/de active
- 1984-03-15 US US06/590,059 patent/US4550200A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-03-16 JP JP59049427A patent/JPS59176249A/ja active Granted
- 1984-03-16 CA CA000449825A patent/CA1223887A/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0119386A1 (de) | 1984-09-26 |
CA1223887A (en) | 1987-07-07 |
EP0119386B1 (de) | 1985-10-30 |
JPH0417189B2 (ja) | 1992-03-25 |
ATE16279T1 (de) | 1985-11-15 |
US4550200A (en) | 1985-10-29 |
DE3309762C1 (de) | 1984-03-01 |
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