JPS59170043A - 新規ネマチツク液晶化合物 - Google Patents
新規ネマチツク液晶化合物Info
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- JPS59170043A JPS59170043A JP4433183A JP4433183A JPS59170043A JP S59170043 A JPS59170043 A JP S59170043A JP 4433183 A JP4433183 A JP 4433183A JP 4433183 A JP4433183 A JP 4433183A JP S59170043 A JPS59170043 A JP S59170043A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- liquid crystal
- reacting
- nematic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電気光学的表示材料として有用なシクロヘキサ
ンカルボン酸誘導体のＩｒ規ネマチック液晶化合物に関
する。
ンカルボン酸誘導体のＩｒ規ネマチック液晶化合物に関
する。
本発明によって提供される新規ネマチック液晶化合物は
一般式 で表わされる化合物である。
一般式 で表わされる化合物である。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャット（Ｍ ＠
５ｃｈａｄｔ ）等［ＡＰＰＬＩＥＤ Ｐ）ＪＹＳＩＣ
８ＩＪＴＴＥＲ８１８１２７〜１２８（１９７１）〕
によって提案された電界効果型セル（フィールド・エフ
ェクト・モード・セル）又はジー・エイチφバイルマイ
ヤーＣＧ ＋１ＨＨｅｉｌｍｅｉｅｒ ）等［ＰＲＯＣ
ＥＥＦＩＮＧ ＯＦ ＴＨＥＩ、ＥＪ、Ｅ、５６ １１
６２〜１１７１（１９６８）］によって提案された動的
光散型セル（ダイミック・スキャツタリング・モード・
セル）又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（Ｇ ＩＩＨ
Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ ）＄［ＡＰＰＬＩＢ、’ＤＰＨＹ
ＳＩＣ８ＬＥＴＴＥＲ８１３−、９１（１９６８） ］
あろいけティーΦエル・ホワイトＣＤ Ｌ Ｗｈｉ
ｔｅ ）等［ＪＯＵＲＮＡＬ ＯＦ ＡＰＰＬＩＥＤ
ＰＨＹＳＩＣ８４５。
５ｃｈａｄｔ ）等［ＡＰＰＬＩＥＤ Ｐ）ＪＹＳＩＣ
８ＩＪＴＴＥＲ８１８１２７〜１２８（１９７１）〕
によって提案された電界効果型セル（フィールド・エフ
ェクト・モード・セル）又はジー・エイチφバイルマイ
ヤーＣＧ ＋１ＨＨｅｉｌｍｅｉｅｒ ）等［ＰＲＯＣ
ＥＥＦＩＮＧ ＯＦ ＴＨＥＩ、ＥＪ、Ｅ、５６ １１
６２〜１１７１（１９６８）］によって提案された動的
光散型セル（ダイミック・スキャツタリング・モード・
セル）又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（Ｇ ＩＩＨ
Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ ）＄［ＡＰＰＬＩＢ、’ＤＰＨＹ
ＳＩＣ８ＬＥＴＴＥＲ８１３−、９１（１９６８） ］
あろいけティーΦエル・ホワイトＣＤ Ｌ Ｗｈｉ
ｔｅ ）等［ＪＯＵＲＮＡＬ ＯＦ ＡＰＰＬＩＥＤ
ＰＨＹＳＩＣ８４５。
４７１８（１９７４）］によって提条されたゲスト・ホ
スト型セルなどがある。
スト型セルなどがある。
これらの散孔表示セルに用いられる赦晶拐不斗にはイー
１依の！特性が要求さ′Ｊするか一室幅を宮む広い幅度
肺囲でネマチック相を有す本ことは各棟表示セルに共通
して要求されている重要な特性である。このような特性
を有する大月１川靜な材料の多ぐば、通常、室已付近に
ネマチック相を有する化合物と室１ｕより高い温度領域
にネマチック相な有する化合物から成る数イル又はそれ
以上の成分を混合することによって祠製される。現在実
用的に使用される上ＭｅＯ几Ｕき混合液晶の多くは、少
なくとも一３０Ｃ〜＋６５Ｃの全編層範囲に亘ってネマ
チック相ケ有することか要求されている。か力・る要求
を満すために、室温より高い１晶）隻領域にネマチック
相乞有する化合′吻として、４，４′−尚侯ターフェニ
ル、４．４’４換ビフエニルシクロヘキサン、４ 、４
’−？ｆｔｔ倹ヘンゾイルオキシｉ息香感フェニルエス
テルの如＠、約１００Ｃの結晶相−ネマチック相転＃湿
度（Ｃ−Ｎ、＋）＆有すると共に約２００６のネマチッ
ク相−等方廿液体相転移壽度（Ｉｉ −Ｉ点）２有する
化合物が便ルされろ場合か多い。
１依の！特性が要求さ′Ｊするか一室幅を宮む広い幅度
肺囲でネマチック相を有す本ことは各棟表示セルに共通
して要求されている重要な特性である。このような特性
を有する大月１川靜な材料の多ぐば、通常、室已付近に
ネマチック相を有する化合物と室１ｕより高い温度領域
にネマチック相な有する化合物から成る数イル又はそれ
以上の成分を混合することによって祠製される。現在実
用的に使用される上ＭｅＯ几Ｕき混合液晶の多くは、少
なくとも一３０Ｃ〜＋６５Ｃの全編層範囲に亘ってネマ
チック相ケ有することか要求されている。か力・る要求
を満すために、室温より高い１晶）隻領域にネマチック
相乞有する化合′吻として、４，４′−尚侯ターフェニ
ル、４．４’４換ビフエニルシクロヘキサン、４ 、４
’−？ｆｔｔ倹ヘンゾイルオキシｉ息香感フェニルエス
テルの如＠、約１００Ｃの結晶相−ネマチック相転＃湿
度（Ｃ−Ｎ、＋）＆有すると共に約２００６のネマチッ
ク相−等方廿液体相転移壽度（Ｉｉ −Ｉ点）２有する
化合物が便ルされろ場合か多い。
近年−液晶表示セルが屋外等多目的に便用１されるにつ
れてネマチック湛度卸、囲の高温領域が＋６５Ｃよりさ
らに高い・ものが必要とされてきている。このためには
従来の化合物よりさらに高いネマチック相−等方件液体
相転＃湿度（Ｎ−Ｉ点）を有する化合物が要求されてい
る。本発明に係る式（１）の化合物はこの要求に応えろ
ものであり、既知の液晶混合物に少量混合することによ
って２、マチック相−等方性蔽体相転＃温度（Ｎ−Ｉ点
）乞大幅に引き上けることができる。史に、式（Ｉ）の
化合物は、本出願人力榊開昭５４−８３６９４号公報の
中で時分割駆動特注のすれたネマチック液晶相科として
報告した４、４′−輪換シクロへキシルカルボン酸フェ
ニルエステルと稜めて艮好な相浴性を有するから、これ
らの化合物と混合することによって史に曖れた混合液晶
？得ることができる。
れてネマチック湛度卸、囲の高温領域が＋６５Ｃよりさ
らに高い・ものが必要とされてきている。このためには
従来の化合物よりさらに高いネマチック相−等方件液体
相転＃湿度（Ｎ−Ｉ点）を有する化合物が要求されてい
る。本発明に係る式（１）の化合物はこの要求に応えろ
ものであり、既知の液晶混合物に少量混合することによ
って２、マチック相−等方性蔽体相転＃温度（Ｎ−Ｉ点
）乞大幅に引き上けることができる。史に、式（Ｉ）の
化合物は、本出願人力榊開昭５４−８３６９４号公報の
中で時分割駆動特注のすれたネマチック液晶相科として
報告した４、４′−輪換シクロへキシルカルボン酸フェ
ニルエステルと稜めて艮好な相浴性を有するから、これ
らの化合物と混合することによって史に曖れた混合液晶
？得ることができる。
本発明に係る式（１）の化合物は次。）般造法に従って
製造′１′−ろことができる。
製造′１′−ろことができる。
（Ｉ）
第１段階一式（ｎ）の化合物に二価化炭素あるいはニト
ロベンゼン中で塩化アセチルと無水塩化アルミニウムな
反応させて式（１１１）の化合物７ａ／製糸１−る。
ロベンゼン中で塩化アセチルと無水塩化アルミニウムな
反応させて式（１１１）の化合物７ａ／製糸１−る。
第２段階−一式（ＩＩ）の化合物にジオキサン中で次亜
塩素［Ｖナトリウムあるいは次亜臭累酸°す） ＩＪウ
ムの水酸化ナトリウム浴液を反応させて式（ＩＶ）の化
合物を製造すゐ。
塩素［Ｖナトリウムあるいは次亜臭累酸°す） ＩＪウ
ムの水酸化ナトリウム浴液を反応させて式（ＩＶ）の化
合物を製造すゐ。
第３段階一式（ＩＶ）の化合後１乞水酸化す） リウム
彪液中でＲｕ−Ｃ等の還元醐碌で水素還元した佼、酸性
にし遊離したカルボン酸をとりだし、これを熱転移し式
（Ｖ）の化合物化製造する。
彪液中でＲｕ−Ｃ等の還元醐碌で水素還元した佼、酸性
にし遊離したカルボン酸をとりだし、これを熱転移し式
（Ｖ）の化合物化製造する。
第４段南−−一式（Ｖ）の化合物にハロケン化剤乞反応
させて式（Ｖｌ）の化合物（式中、Ｘはハロゲン原子で
ある。）？製造すゐ。式（ＶＩ）の化合物において好ま
しいＸは塩素原子であリーハロゲン化削として塩化チオ
ニルを用いれはよい。
させて式（Ｖｌ）の化合物（式中、Ｘはハロゲン原子で
ある。）？製造すゐ。式（ＶＩ）の化合物において好ま
しいＸは塩素原子であリーハロゲン化削として塩化チオ
ニルを用いれはよい。
第５段階−第４段階で製造された式（Ｖｌ）の化合物に
、エーテル、ベンゼン、トルエンの如き不活性有機浴媒
中で、ピリジンの如き塩基性化合物乞触媒としてＰ−フ
ルオロフェニルフェノールを反応させ本発明に係る式（
１）の化合物を製造する。
、エーテル、ベンゼン、トルエンの如き不活性有機浴媒
中で、ピリジンの如き塩基性化合物乞触媒としてＰ−フ
ルオロフェニルフェノールを反応させ本発明に係る式（
１）の化合物を製造する。
欺くして製造された式ＣＩ）の化合物の転＃温度を第１
表に掲げろ。
表に掲げろ。
第 １ 表
（表中の転移温度欄におけ７：ＩＣは結晶相、Ｎはネマ
チック相、工は等方性液体相、矢印は相転移ケ表わす。
チック相、工は等方性液体相、矢印は相転移ケ表わす。
）本発明に係る式ＣＩ）の化合物は弱い正の誘電率異方
性ぞ有するネマチック液晶化合物であり、従って例えは
負の誘電率異方性を有する他のネマチック液晶化合物と
の混合物の状態で動的元散乱型表示セルの材料として使
用することができ、ま１こ正又は負σ）誘電率異方性を
有Ｊ−る他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で
電界効果型表示セル゛の材料として使用することができ
る。
性ぞ有するネマチック液晶化合物であり、従って例えは
負の誘電率異方性を有する他のネマチック液晶化合物と
の混合物の状態で動的元散乱型表示セルの材料として使
用することができ、ま１こ正又は負σ）誘電率異方性を
有Ｊ−る他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で
電界効果型表示セル゛の材料として使用することができ
る。
このように、式ＣＩ）の化合物と混合して使用すること
のできろ好ましい代表例としては、例えは、４，４．’
−ｉ前換安息査酸フェニルエステル、４，４′−置換シ
クロヘキサンカルボン酸フェニルエステル−４，４’−
ｉｔｍシクロヘキサンカルボン縁ビノビフェニルエステ
ル （４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ） 安
、Ｉ香酸４’−ｆｊｌｔ換フ１− ： ／Ｌ＝ 、Ｔ−
、Ｘチル４（４−置換シクロヘキシル）安息査酸４′−
置換フェニルエステル、４（４−１！、換シクロヘキシ
ル） −ｆ、ｅ、８ｉ！ ４ ’−置換シクロヘキシル
エステルー４．４’−ビフェニル、４．４’−フェニル
シクロヘキサン、 ４ 、４’−置換ターフェニル、４
．４’−ビソエニルシクロへキーリ゛ン、２ （４’−
ｆｉｔ候フェニル）５−置換ビリミジン／よとぞ挙げる
ことかできる。
のできろ好ましい代表例としては、例えは、４，４．’
−ｉ前換安息査酸フェニルエステル、４，４′−置換シ
クロヘキサンカルボン酸フェニルエステル−４，４’−
ｉｔｍシクロヘキサンカルボン縁ビノビフェニルエステ
ル （４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ） 安
、Ｉ香酸４’−ｆｊｌｔ換フ１− ： ／Ｌ＝ 、Ｔ−
、Ｘチル４（４−置換シクロヘキシル）安息査酸４′−
置換フェニルエステル、４（４−１！、換シクロヘキシ
ル） −ｆ、ｅ、８ｉ！ ４ ’−置換シクロヘキシル
エステルー４．４’−ビフェニル、４．４’−フェニル
シクロヘキサン、 ４ 、４’−置換ターフェニル、４
．４’−ビソエニルシクロへキーリ゛ン、２ （４’−
ｆｉｔ候フェニル）５−置換ビリミジン／よとぞ挙げる
ことかできる。
第２表は時分割駆動特性の彼れだネマチック微晶材料と
して現在汎用されている母体液晶（Ａ）の９０重量％と
ｄｌｊ衣に示しＴこ式（１）の化合物／Ｖｉ１、／１６
２、魔６、〆に４、の各々の１０車情％とから成る各混
合液晶について出１１定されｆこＮ−Ｉ点を掲示し、比
較のために母体液晶（Ａ）目体について計１定され１こ
Ｎ−Ｉ、Ｑｉ掲示したも０）である。面、母体液晶（Ａ
）は ８車量％の ８重量％の ８小針％の ８重ｔ％の ８重置％の ８重置％の からなるものである。
して現在汎用されている母体液晶（Ａ）の９０重量％と
ｄｌｊ衣に示しＴこ式（１）の化合物／Ｖｉ１、／１６
２、魔６、〆に４、の各々の１０車情％とから成る各混
合液晶について出１１定されｆこＮ−Ｉ点を掲示し、比
較のために母体液晶（Ａ）目体について計１定され１こ
Ｎ−Ｉ、Ｑｉ掲示したも０）である。面、母体液晶（Ａ
）は ８車量％の ８重量％の ８小針％の ８重ｔ％の ８重置％の ８重置％の からなるものである。
第 ２ 表
第２表に掲示したデータから、式（Ｉ）の化合物は１０
重量％の添加によって混合液晶（Ａ）のＮ−Ｉ虞を約２
ＤＣ上昇せしめ得ることが理解できる。このように９槍
の添加によって動作温度範囲の上限を上昇し得ろところ
に式（１）の化合物の実用上の高い価値がある。
重量％の添加によって混合液晶（Ａ）のＮ−Ｉ虞を約２
ＤＣ上昇せしめ得ることが理解できる。このように９槍
の添加によって動作温度範囲の上限を上昇し得ろところ
に式（１）の化合物の実用上の高い価値がある。
本発明の効果は下記の比較実験によっても明らかにされ
る。混合液晶のＮ−Ｉ点を高める目的で使用されている
・・・・・・（ａ） の公知化合物を前舵の母体液晶（Ａ）に神々の割合で混
合し１こ。同様に不発明に係る化合物の１つ、即ち・−
・・・・（４２） の化合物を母体液晶（Ａ）に種々の割合で混合した。
る。混合液晶のＮ−Ｉ点を高める目的で使用されている
・・・・・・（ａ） の公知化合物を前舵の母体液晶（Ａ）に神々の割合で混
合し１こ。同様に不発明に係る化合物の１つ、即ち・−
・・・・（４２） の化合物を母体液晶（Ａ）に種々の割合で混合した。
斯くして得られた２種類の混合液晶について、夫々のＮ
−Ｉ点を唄１１足した。これらの測定結果に基いて、添
付図面の第１図にＮ−１点と添加計の関係を示した。こ
れらの事実から、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は代表
的な公知の類似化合物ｌに比べて添加前に対するＮ−Ｉ
点の上昇が遥かに大ぎいことが理解できるであろう。
−Ｉ点を唄１１足した。これらの測定結果に基いて、添
付図面の第１図にＮ−１点と添加計の関係を示した。こ
れらの事実から、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は代表
的な公知の類似化合物ｌに比べて添加前に対するＮ−Ｉ
点の上昇が遥かに大ぎいことが理解できるであろう。
実施例 に
健化炭素１００ｍ／Ｂ中に無水塩化アルミニウム１６．
０ｇ（０，１２０ｍｏｌ）を加え室温で？ｆｔ拝しなか
ら塩化アセチル７．８５．＆（０，１００ｍｏｌ）’ｆ
加えた。これｖｉｏｃに冷却し、借拌しなから 式 ％式％） を二硫化炭素５ＱｍＡ！［理解させた＃液を滴下し、Ｉ
ＤＣで５時間反応させた後室湛にもどし２時間反応させ
た。反応後、二硫化炭素を留去した後これを氷水中に加
え６０Ｃで１時間攪拌した。冷却後トルエンで佃出し、
水洗、乾燥しトルエン留去後エタノールで再結晶楯製し
、Ｔｂ１化合物２２．９ｇ（０，０８４２ｍｏｌ）’！
ａｊ得１こ。
０ｇ（０，１２０ｍｏｌ）を加え室温で？ｆｔ拝しなか
ら塩化アセチル７．８５．＆（０，１００ｍｏｌ）’ｆ
加えた。これｖｉｏｃに冷却し、借拌しなから 式 ％式％） を二硫化炭素５ＱｍＡ！［理解させた＃液を滴下し、Ｉ
ＤＣで５時間反応させた後室湛にもどし２時間反応させ
た。反応後、二硫化炭素を留去した後これを氷水中に加
え６０Ｃで１時間攪拌した。冷却後トルエンで佃出し、
水洗、乾燥しトルエン留去後エタノールで再結晶楯製し
、Ｔｂ１化合物２２．９ｇ（０，０８４２ｍｏｌ）’！
ａｊ得１こ。
この化合物なジオキサン２６０ｍ１に溶解させ６０〜３
５ＣＫ保つ。これ７ａ１″撹拌しながら１２％次亜塩素
酸ナトリウム１５０ＩＩ、水酸化ナトリウム１６．４ｇ
、水１５．７０Ｃの浴液をすばやく滴下しＴこ。滴下後
４０〜５０Ｃで２時間反応後さらに８０Ｃまで加熱した
。反応終了後冷却し塩酸で酸性にし、析出しＴこ結晶を
ろ過し、水洗後乾燥し、下記化合物１８．７＃ （０，
０６８２ｍｏｌ）％ｊ得た。
５ＣＫ保つ。これ７ａ１″撹拌しながら１２％次亜塩素
酸ナトリウム１５０ＩＩ、水酸化ナトリウム１６．４ｇ
、水１５．７０Ｃの浴液をすばやく滴下しＴこ。滴下後
４０〜５０Ｃで２時間反応後さらに８０Ｃまで加熱した
。反応終了後冷却し塩酸で酸性にし、析出しＴこ結晶を
ろ過し、水洗後乾燥し、下記化合物１８．７＃ （０，
０６８２ｍｏｌ）％ｊ得た。
この化合物を８５％水酸化ナトリウム３．５３．？（０
，０７５０ｍｏｌ ）水６ｏｏｃｃｖｃ＠解し、これに
５％Ｒｕ−Ｃ１水７０％の触媒１５ｇを加火８０Ｃ１水
素６ａｔｍで還元した。還元終了製反応生成物ケろ過し
て触媒馨取り除き、ろｇを希塙酸で酸性にした後、析出
物乞エーテルで抽出し、水洗、乾燥後エーテルを留去し
た。これケ窒素気流中、２００１Ｚ’で２４時間加熱し
た。熱転移後これ化エタノールで再結晶し下記化合物１
６．５ｇ（０，０４と３２ｍｏｌ）２得た。
，０７５０ｍｏｌ ）水６ｏｏｃｃｖｃ＠解し、これに
５％Ｒｕ−Ｃ１水７０％の触媒１５ｇを加火８０Ｃ１水
素６ａｔｍで還元した。還元終了製反応生成物ケろ過し
て触媒馨取り除き、ろｇを希塙酸で酸性にした後、析出
物乞エーテルで抽出し、水洗、乾燥後エーテルを留去し
た。これケ窒素気流中、２００１Ｚ’で２４時間加熱し
た。熱転移後これ化エタノールで再結晶し下記化合物１
６．５ｇ（０，０４と３２ｍｏｌ）２得た。
この化合物Ｉに環化チオニル１００．９を加え６時間還
流した。戊応陵塩化チオニルを留去した後、トルエン３
ＱｃＣに溶解しに０ この俗？１５０ＣＣトルエンＫ ９．０６９ （０，０
４８２ｍｏｌ）のＰ−フルオロフェニルフェノールと７
．６ ｇのピリジンな溶ＩＮＮ Ｌ ｒｓ浴液に１０Ｃ
で慣゛拌しながら滴下した。滴下終了後２時間還流温度
で反応させ、反応終了後、反応生成物をトルエンで抽出
液を水洗、乾燥後、この液からトルエン乞留去し、得ら
れＴこ反応し生成物をエタノールから再結晶させて下記
化合物１６．１．９（０，０３５８ｍｏｌ）’Ｙ得た。
流した。戊応陵塩化チオニルを留去した後、トルエン３
ＱｃＣに溶解しに０ この俗？１５０ＣＣトルエンＫ ９．０６９ （０，０
４８２ｍｏｌ）のＰ−フルオロフェニルフェノールと７
．６ ｇのピリジンな溶ＩＮＮ Ｌ ｒｓ浴液に１０Ｃ
で慣゛拌しながら滴下した。滴下終了後２時間還流温度
で反応させ、反応終了後、反応生成物をトルエンで抽出
液を水洗、乾燥後、この液からトルエン乞留去し、得ら
れＴこ反応し生成物をエタノールから再結晶させて下記
化合物１６．１．９（０，０３５８ｍｏｌ）’Ｙ得た。
収 率 ５５．８％
転移渦層 １５９ｔ？（Ｃ）Ｎ）
２６０ＣＣＮｄＩ）
実施例 ２
実施例１と同様の要領で下記化合物な得た。
収 褐 ６２．７％
転移温度 １４５Ｃ（Ｃ→Ｎ）
２４８ Ｃ（ｋＪ ｉ’ Ｉ）
実施例 ６
実施例１と同様の要領で下ｄじ化合物乞得た。
収 率 ６３．７％
転移温度 １４２ｃ（ｃ−＋Ｎ）
２５１Ｃ（ＮＲＩ）
実施例 ４
実施例１と同様の要領で下記化合物乞得た。
収 車 ６４．１％
転移温度 １６４Ｃ（Ｃ→Ｎ）
２５８Ｃ’（Ｎ、：？Ｉ）
第１図は、本発明に係る化合物の１つである洗２の化合
物及び公知化合物（ａ）の夫々を現在汎用されている母
体液晶（Ａ）に添加して得られろ各混合液晶のＮ−Ｉ点
と添加緋の関係を示す図表である。 代理人 弁理士 高 橋 勝 本す
物及び公知化合物（ａ）の夫々を現在汎用されている母
体液晶（Ａ）に添加して得られろ各混合液晶のＮ−Ｉ点
と添加緋の関係を示す図表である。 代理人 弁理士 高 橋 勝 本す
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 で表わされる化合物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4433183A JPS59170043A (ja) | 1983-03-18 | 1983-03-18 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
| GB08328728A GB2132612B (en) | 1982-10-30 | 1983-10-27 | Nematic liquid crystalline cyclohexyl esters |
| DE3339218A DE3339218C2 (de) | 1982-10-30 | 1983-10-28 | 4-[2-(4n-Alkylcyclohexyl)ethyl]cyclohexancarbonsäureester und deren Verwendung als elektro-optische Anzeigematerialien |
| US06/546,511 US4558151A (en) | 1982-10-30 | 1983-10-28 | Nematic liquid crystalline compounds |
| CH5884/83A CH654825A5 (de) | 1982-10-30 | 1983-10-31 | Nematische fluessigkristallverbindungen. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4433183A JPS59170043A (ja) | 1983-03-18 | 1983-03-18 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59170043A true JPS59170043A (ja) | 1984-09-26 |
| JPS614825B2 JPS614825B2 (ja) | 1986-02-13 |
Family
ID=12688524
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4433183A Granted JPS59170043A (ja) | 1982-10-30 | 1983-03-18 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59170043A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59231042A (ja) * | 1983-05-20 | 1984-12-25 | イギリス国 | ２置換エタン及びその液晶材料、液晶装置、液晶材料の製造における利用 |
-
1983
- 1983-03-18 JP JP4433183A patent/JPS59170043A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59231042A (ja) * | 1983-05-20 | 1984-12-25 | イギリス国 | ２置換エタン及びその液晶材料、液晶装置、液晶材料の製造における利用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS614825B2 (ja) | 1986-02-13 |
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| JPS59170043A (ja) | 新規ネマチツク液晶化合物 | |
| JPS615031A (ja) | 新規トラン系炭化水素化合物 | |
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| US4788363A (en) | Nematic methyltolans | |
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| JPS59193850A (ja) | 新規ネマチツク液晶化合物 | |
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| JPS59170042A (ja) | しきい値電圧低下用化合物 | |
| JPS5980635A (ja) | 新規ネマチツク液晶化合物 | |
| JPS59170056A (ja) | 新規ネマチツク液晶化合物 | |
| JPS59110631A (ja) | １，４−ジ−（シクロヘキシルエチル）ビフエニル誘導体 | |
| JPS6092228A (ja) | ４環からなる４―フルオロビフェニル誘導体 | |
| JPS6013731A (ja) | 置換フエニルエ−テル化合物 | |
| JP3642345B2 (ja) | （フルオロアルケニル）ベンゼン誘導体 | |
| JPS628423B2 (ja) | ||
| JPS6039252B2 (ja) | 新規シクロヘキサン系液晶化合物 | |
| JPS6045549A (ja) | 新規ネマチツク液晶化合物 | |
| JP3236675B2 (ja) | シクロヘキサン誘導体 |