JPS59167546A - 光硬化性着色組成物のための光開始剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、オレフイ７系不飽和結合剤、顔料又ハ染料お
よび特定の光開始剤（ｐｈｏｔｏｉｎｉｔｉａ、ｔｏｒ
）を富む光硬化性着色組成物に関する。該光開始剤は、
芳香族部分に一つ又はそれ以上の水酸基またはエーテル
基を含みそして脂肪族部分中に第５α−炭素原子ケ含み
、その炭素原子−ヒにアミン基が位置する、芳香族−脂
肪族ケトンである。

光開始剤は着色組成物、例えば印刷インク又は塗料、の
光硬化を促進するために、照射前に添加さ才することは
知られている。これは、そのよつｔＣ組成物を非常に短
時間の照射で十分に硬化させて、そｆｌらの表面がもは
やべとつかないようにするの全可能にする。多くの技術
的にｔ＋足な透明破棲用組成物の光開始剤があるが、着
色組成物の照射硬化は、光吸収性顔料又は染料が存在す
ることから、特に解決が困つ７（［な問題を提起する。

印刷インクの場合、現代の印刷機か高速度であるため、
硬化時間が極めて短かいことも必要である。従って、着
色組成物用光開始剤の帰件は、透明な元映化性組成物用
の光開始剤の要件よりもかプ、Ｃり高度である。

七のような着色組成物、例えば印刷インク又は塗料、の
硬化に今まで当業界に使用されていた光開始剤は、殆ん
どの場合、ケトン系光開始剤と特定のアミンとの相乗混
合物、例えばベンゾフェノンとミヒラーの（Ｍｉｃｈｌ
ｅｒ’ｓ　）ケトン、（４，４’−ビス−ジメチルアミ
ノベンゾフェノン）又はアルキルｐ−ジメチルアミノベ
ンゾエートとの混合物又はチオキサントンとへ一メチル
ジェタノールアミンとの混合物である。この種のケトン
−アミン混合物は光により黄変する傾向がある。これに
、照射による硬化が起るとすぐに習われ得、遅くとも硬
化された層が長時間の光の作用にさらさｔた時に顕われ
る。これらの化合物のい（つかは通常のアクリル系樹脂
結合剤にあまり溶解せず、再結晶する傾向があり、そし
て該混合物の貯蔵寿命全かなり短かくする。

この種の他の化合物、例えばアルカノールアミンは水に
溶解し、従って湿式オフセット印刷インクに使用できな
い。更に、ケトン−アミン混合物は拡散により制御され
る２分子開始機構、に従って挙動し、従って、高粘度の
系中では比較的ゆっくり作用する。

アリールケトンとアミン基がカルボニル基に対してα−
位で第６級炭素原子上に位箭するアミンとの分子−にの
組合せは、既に光開始剤として欧州特許出願公告第６０
０２号に示唆されている。しかしながら、この明細書に
記載されたアミノ−ケトンは透明ラッカーにおける光開
始剤としては、同特許明細−，ＥＪ’に記載された対応
するヒドロキシケトンよりも劣ることが証明された。

ここに記載されたヒドロキシケトンは透明ラッカーに対
して明らかに優れた開始剤であるが、Ｍ料組成物、例え
は印刷インク、においては中程度に良好な作用を示すに
すぎない。

驚くべきことに、芳香核上に少なくとも一つの水酸基又
はニーデル基を・１イするアミノケトンが宥色姐成物、
７１＝１に印刷インク中で優れた開始剤としての作用’
ｚ　７Ｆし、そしてケトン−アミン混合物の欠点で有さ
ないか或いはこれらの欠点ｋ　ｌ：・なＶ僅かな程度だ
けしか有さないことが見出された。

従って本発明は下記の成分を含む光硬化性着色組成物に
関する： ａ）オレフィン系不飽和光重合性結合剤ｂ）顔料又は染
料、および Ｃ）光開始剤として、少な（とも一つの次式１式％： 〔式中、Ａｒは下記の式。

（式中、 ｎは１，２．または３を表わし、 Ｚは直接結合、−ＣＨ２−基、−ＣＨ２Ｃｌ−１２−基
または一〇−を表わし、 Ｚ′にそれぞれ所望によりＣＨ３基に、にり置換された
一ＣＨ２ＣＨ２−基または−（Ｃ）−１２）３−基を表
わし、Ｒ’、　Ｉｔ５．　ｈ６．　ｌ（、’及びＩ（！
ｌは相互に独立して各々水素原子、〕・ロゲン原子、炭
素原子数１ブＩ（・し４のアルキル基、炭素原子数６な
（・し１２のアルケニル基、炭素原子数５ないし６のシ
クロアルキル基、フェニル基、−ＣＯＯＨ基、−ｃｏｏ
（炭素原子数１プエいし４のアルキル）基、−ＯＨ基ま
たは一〇Ｐ基を衣わすが、但し基Ｅ４な（・しｌぜの少
くとも一つは一〇Ｈ基または−ｏ　ｉｔ’　、３滓衣わ
し、Ｉｔ９は炭素原子数１ないし１２のアルキル炭素原
子数６ないし１２のアルケニル ロヘキシル基、ヒドロキシシクロヘキシル基、１個また
はそれ以上（７）　Ｃｔ，　Ｂｒ，　ＣＮ，　ＳＨ，　
−Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルキル）２、ピペリジ
ノ基、モルホリノ基、Ｏｆ−１，　−〇　（−炭素原子
数１ないし４のアルキル）、−０ＣＩ−１２ＣＨ２ＣＮ
。

−ＯＣＲ２ＣＨ２ＣＯＯ　（炭素原子数１ないし４ひの
アルキル）、−００Ｃ−１（１０，　−ＣＯＯＨ，　−
Ｃｏｏ（　炭素原子数１ないし８のアルキル）、−ＣＯ
ＮＨ（炭素原子数１ないし４のアルキル）氷、−ＣＯＮ
（炭素原子数（炭素原子数１ないし４のアルキル）また
に−Ｃｏ−フェニル基により置換された炭素原子数１な
いし４のアルキル基または２，３−エポキシプロピル基
、　（　Ｃ　Ｈ２　Ｃ　Ｈ２　（Ｊ　）　ｑ　　Ｈ基、
フェニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
基、炭素原子数７ないし９のフェニルヒドロキシアルキ
ル基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
、炭素原子数１ないし４のアルコキシまたはーＣＯＯ（
炭素原子数１ないし４のアルキ＃）ｉにより置換された
フェニル基、マタはテトラヒドロピラニル基、テトラヒ
ドロフラ丑ル基、−Ｃｏ−１４”基、−Ｃｏｏ　（炭素
原子数１ないし８のアルキル）基、−ＣＯＮＨ（炭素ｊ
京子数１ないし４のアルキル）基、　−ＣＯＮ（炭素原
子数１ないし４のアルキル −ＳＯ□−Ｉ（１７基または次式。

Ｎ （式中、ｐは１ないし４を表わし、ｑは２ないし２０を
表わし、Ａは炭素原子または硫黄原子を表わし、セして
Ｒは直接結合ｆたは炭素原子数１ないし１０のアルキレ
ン基金表わす。）で表わされる基ｆ．ｆｃは次式： で表わされる基金表わし、 ）ｔｌｏは炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数２ないし４のアルケニル基またはフェニル羞を担わ
し、 Ｘ及びＸ′は谷々アミノ基−Ｎ　（　）（、”）　（　
Ｒ′２）を表わし、 一Ｎ（　ｌｉＩ３ｊ−（ＣＨ２）ｘ−Ｎ（　ＩＬ１３’
）−（式中、スは１ないし８を表わす。）で懺わされる
２価の基？！−表わし、 Ｒ１１は水素原子、炭素原子数１ないし１２−のアキル
基、１個またはより多くのＯＨ，炭素原子数１ないし４
のアルコキシ、ＣＮまたは一ＣＯＯ　（炭素原子数１ｔ
ｆいし４のアルキル）基により置換された炭素原子数２
ないし４のアルキル基、または炭素原子？ｉ！ｉ．６な
いし５のアルケニル基、シクロヘキノル丞、炭素原子数
７ないし９のフェニルアルキル恭、フェール基または塩
素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル、ｏｌ（、Ｕ
．ｇＪ．、ａ十数１ないし４のアルコキシまたは一ｃｏ
ｕ（炭素原子数１ないし４のアルキル）基により置換さ
れたフェニル基金表わし、あるいはＲ１　Ｉ　ｈ工Ｒ’
と一緒になって一ＣＨ２００Ｈ２−基を表わし、Ｒ１２
はＲ１１に与えられた意味の一つ？有し、またばＲ１１
と一緒になって、−〇ー，ーＳ−または一Ｎ（ＦＬ＋４
＞−により中断することのできる炭素原子数６ないし７
のアルキレン基、またはＷと一紹になって炭素原子ｇｉ
ないし８のアルキレン基、炭素原子数）ないし１０のフ
ェニルアルキンン基、または炭素原子数２ないし４のオ
キサアルキレン基を表わし、または炭素原子数２ないし
４のアザアルキレン基ｋｆｆわし、 ｌ（１３及びＩ（＋３’は水素原子、炭素原寸数１ない
し１２のアルキル基、炭素原子数１ないじ４のヒドロヤ
シアルキル基、シクロヘギシル基またはベンジル基金表
わし、 Ｒ１４は水素原子、炭素原子数１　７，Ｃいし４のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキル基
、−Ｃ）ｉ２Ｃｔ（２ＣＮ基またはーＣト１２ＣＨ２Ｃ
（ＪＯ（炭素原子ｆ８．１ないし４のアルキル）基を衣
わし、 １（１５及び１ｔ′６に炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基またはフェニル基金表わし、 １４１７は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェ
ニル基または炭素原子数７ないし２０のアルキルフェニ
ル基ヲ次わす。）から選はｆｔた酸素言有芳香族基を表
わし、 Ａｒ’はＡｒに対して与えられた意味の一つを有し、 １ｔｌ及びル２は相互に独立して各々炭素原子数１ない
し８のアルキル基、ＯＨ１炭素原子数１ないし４のアル
コキシ、ＣＮ、−ＣＯ（Ｊ（炭素原子数１ないし８のア
ルキル）または−Ｎ　ＣＲ１１）（Ｒ１２）基によｆ）
ｌ！換された炭素原子数１ないし４のアルキル基、また
はアリル基、クロロフェニル基、ｌ（’−〇−フェニル
基または炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基會
表わし、あるい（工に１とｆｔ２が一煽になって炭素原
子数２ないし８のアルキレン基、炭素原子数６ないし９
のオキサまたはアザアルキレン＆に＆わし、 Ｐは圓接粕合、炭素原子数１ないし６のアルキレン基、
炭素原子数２ないし６のオキサアルキレン基またはシク
ロヘキシレン基全表わし、あるいは２囮の置換基及びそ
れらが結合している２個の炭素原子と一緒になってシク
ロペンタン−、シクロヘキサン−、シクロヘキセン−、
エントメチレンシクロヘキサンーマタニエントメチレン
シクロヘキセン環を形成する。〕で表わされる化合物ま
たはこのような化合物の酸付加塩。

アルギル基としてのＲ９は直鎖または分岐鎖アルキル、
例えば°メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−ブチル、
イソブチル、第三ブチル、イソアミル、ｎ−ヘキシル、
ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル　（ｉ−７’シルま
たはｎ−トチ’ｊル基を表わすことができる。

アルケニル基とじてのＲ９は特にアルケニル−メチル、
例えばアリル、メタアリルまたは１１−ウンデセニル基
を表わすことができる。

置換アルキル基として、Ｒ９は例えば：２−クロロエチ
ル、２−ブロモエチル、３−クロロプロピル、シアノメ
チル、２−シアノエチル、２−メルカプトエチルジメチ
ルアミノメチル、モルホリノメチル、２−ピペリジノエ
チル、２−モルホリノエチル、２−ヒドロキシエチル、
２−ヒドロキシプロピル、２−ブトキシエチル、２−エ
トキシブチル、　　２−（２’−シアノエトキシ）−プ
ロピル、　　２−（２’−エトキシカルボニル−エトキ
シ）−エチル、２−アセトキンエチル、２−アクリロイ
ルオキシプロピル、２−ベンゾイルオキシエチル、カル
ボ♂づチル、２−メトキシカルボニルエチル、ブトキシ
カルホ゛ニルメチル、ｎ−オクチルオキシカルボニルメ
チル、２−）エチルカルバモイルエチル、モルホリノカ
ルボニルメチル、２−インンチロイルエチル、２−ベン
ゾイルエチルオたはアセチルメチル巷ヲ六わ丁ことがで
きる。

ＦＬ９１ｉ；　７　、：ｃ　＝ルアルキル羞またはフェ
ニルヒトＯキ’／フルギル基を表わ丁ときは、このもの
Ｑ工（？ＩＩえｋｉＨベンジル、フェニルエチル、フェ
ニルプロピルまたは２−フェニル−２−ヒドロキシエチ
ル基金表わすことができる。

置換フェニル基としてのＲ９は例えば：４−クロロフェ
ニル、５−ブロモフェニル、２−フルオロフェニル、ｐ
−トリル、ｐ−イソプロピルフェニル、２．４−、）メ
チルフェニル、４−メトキシフェニル、３−エトキシ−
ｐ−トリル、６−メトキシカルボニルエチルまたは４−
ブトキシ−カルボニル−フェニル基を表わすことができ
る。

Ｘは第一、第二または第三アミノ基を表わすことができ
るが、第三アミノ基が好ましい。置換基Ｒ１１及びＲＩ
２は脂肪族、脂環族、芳香原寸たは芳香脂肪族の基を表
わすことができる。１（１１及びＲ１２の例はメチル、
エチノシ、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、２
−エチルヘキシル、ドデシル、２−ヒドロキシエチル、
２−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシブチル、２−
メトキシプロピル、２−エトキシエチル、２−シアノエ
チル、２−メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボ
ニルメチル、２−イソブロポキシカルボニルエチル、ア
リル、メタアリル、シクロヘキシル、ベンジル、フェニ
ルエチル、フェニル、４−クロロフェニル、４−）’Ｊ
ル、３−ヒドロキシフェニル、６−メドキシフエニル、
４−エトキシフエニノペ　４−．４．、、トキシカルボ
ニルーフェニルまたは２，４〜ジメチルフエニル基であ
る。１（１１及び１（１２は同時にアルキレン基または
中断アルキレン基を表わし、Ｘは例えば、ピロ、リジン
、オキサシリジノ、ピペリジノ、６，５−ジメナルピペ
リジノ、モルホリノ、３．５−アメナル−モルホリノ、
チオモルホリノ、ピペラジノ、４−メチルピペラジノ、
４−（シアンエチル〕−ヒベラジノまたＱ工４−（ヒド
ロキシエチル）−ピペラジノ基を表わすことができる。

１（＋２カｔｔ２　トー紹Ｖｃ　す’ってアルキレン、
フェニル−アルキレン、０−キンリレン、オキサアルキ
レンまｆｃ、　＆１７−＋１−フルキレン革ヲ形成する
ときは、これらはＩｔ２及びｌゼ２が結合している炭素
原子と一緒に１、ｃつで例えばアジリジン、ピロリジン
、ピペリジン、テトラヒドロイソキノリン、フェニルア
ジリジン、メチルピロリジン、ジメチルピペリジンまた
はモルホリン環を形成することができる。Ｒ１１及びｌ
（ｌが一緒になって−ＣＲ２０ＣＩ］２−を衣わすとさ
は、これらの基は窒素原子及び第四炭素原子と一緒にな
ってオキサゾリジン環を形成する。もしＲ１２及びＲ２
もこの形のオキサゾリジン環全形成するならば、その結
果として次式：で衣わされる化合物が生成する。Ｘはモ
ルホリノ基または式−Ｎ（ＣＩ−１２Ｃｔ（□０ＣＨ３
）２で表わされる基が好ましい。Ｙは２価の第二または
第三アミノ基またはジアミノ基全衣わす。ジアミノ基−
へ（Ｉ（１３）　　（ＣＨ２）Ｘ　Ｎ（）”３）−の例
は特に式中のＸ−１、２，３，４，及び６のものである
。炭素原子結１ないし１０のアルキレン基として、Ｂは
直鎖または分岐鎖アルキレフ基、例えはメチレン、ジー
、トリー、デトラー、ヘキサ−、オクタ−、デカメチレ
ン、　　１．３．３−）リメチルブチレンー１、４．　
ヘンチレンー６，３、または２−エチルプロピレン−１
，６基を表わすことができる。

アルキル基または置換アルキル基として、Ｒ’及びＩ（
２は例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イン
ペンチル、ヘキシル、インオクチル、ヒドロキシメチル
、メトキシメチル、２−シアノエチル、２−メトキシカ
ルボニルエチル、２−ブトキシカルボニルエチル、ジメ
チルアミンメチル、または６．−アミノプロピル基Ｋ［
わすことかできる。ＦＬｌ及びＷが一緒になってアルキ
レン、オキサアルキレン又はアザアルギレン基を表わす
場合、それらが結合している炭素原子と一緒になって、
例えはシクロペンタン、シクロヘキシル、シクロオクタ
ン、テトラヒドロビラン、ピロリジン又はピペリジン環
を形成する。Ｈ，′およびＲ２は好ましくは炭素原子数
１ないし４のアルキル、特にメチル基であるか、或いは
ｌゼとｌ（２とは一煽になって炭素原子数２ないし８の
アルキレン基、特にペンタメチレン基金表わす。

アルキレン基としてのＰは、線状の又は枝分れアルキレ
ン基、例えばメチレン、エチレン、トリメチレン、テト
ラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、２，２
−ジメチル−１，６−プロピレン又は礼６−シメチルー
１，４−ブチレン基であることができる。オキサアルキ
レン基としての凡３は、例えば２−オキサ−１，６−プ
ロピレン又は６−オキサ−１，５−ペンチレン基である
ことができる。

珪４　、　ｇ５　、　Ｉ（６，Ｒ７及びに８は炭素原子
数１ないし４のアルキル基、例えばメチル、エチル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチルまたは第ニブチル基を表わすこ
とができる。これらの基はまた炭素原子数６ないし１２
のアルケニル基、特にアルケニルメチル基、例えばアリ
ル、メタアリルまたは１１−ウンデセニル基？表わすこ
ともできる。さらにこ扛もの基はシクロペンチル基また
はシクロヘキシル基のような炭素原子数５ないし６のシ
クロアルキル基’に＆わ丁ことができる。

１（１０は例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル
、ビニル、プロペニル、フテニルマタハフェニル基金表
わすことができる。

炭素原子数１ないし１２のアルキル基として１（１３は
Ｉ（９のために与えられたアルキル基の一つを表わすこ
とかでさる。炭素原子数１ないし４のヒドロキシルアル
キル基として、Ｒ１３及び［（１４は例えばヒドロキン
メチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピ
ルまたは２−ヒドロキシブチル基を表わすことができる
。

炭素原子数１ないし４のアルキル基としてＲ１５及びＲ
Ｉ６は将にメチル基を表わし；炭素原子数１ないし１８
のアルキル基として）ｔ１７は例えば、メチル、プロピ
ル、第三ブチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ドデシルま
たは０−オクタデシル基を表わすことかでさる。炭素原
子数７ないし２０のアルキルフェニル抽として、）ｔ１
７は例えは、トリル、ブチルフェニル、オクチルフェニ
ル、ノニルフェニルまたはドデシルフェニル基ｋ　Ｎ９
丁ことができる。１（１７ばまた各種のアルキル＆エア
ルキルフェニル基の技術的混合体ｋｆｆわすこともでさ
る。

好ましい光開始剤は式Ｉ，■又は■においてＡｒが式■
で表わされる基であり、該式■において１（４ないし１
（８０基の少くとも一つ〜が一〇Ｈ基またに一Ｏｌ（９
泰である化合物である。この鯖は４−位にあるのが好ま
しい。フェニル基の他の位置は未肯換で−あるか、或い
はまた同様に一〇−基であるか、或いに上記で定義した
置換基Ｒ４ないしＲ８の別の基金衣わすことができる。

この場合、Ｒ９は前に定義した通りである。

別の好ましい光開始剤は特に、式ＩにおいてＡｒが１個
または２個のＯｆ−１基又はＯＲ’基によって置換され
たフェニル基を表わし、Ｉぜが炭素原子数１　１（いし
１２のアルキル基、炭素原子数５ないし６のアルケニル
基、シクロヘキシル基、炭素原子ｆｊｙ．７ないし９の
フェニルアルキル基、フェニル基、炭素原子数１ないし
４のアルキル基により置侠されたフェニル基または′テ
トラヒドロピラニル基金衣わし、あるいは−Ｃ　Ｈ２Ｃ
　Ｒ２０　Ｈ　。

−ＣＨ＝ＣＨ２−００Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ２，　−ＣＨ２Ｃ
Ｎ，　−ＣＨ＝ＣＨ２）ｌ　。

−ＣＨ２ＣＯＯ（炭素）京子数１ないし８のアルキル）
、ＣＩ（２ＣＨ２ＣＮ，　−ｃｔｉ□ｃｉ−ｔ２ｃｏｏ
　（　炭ｇ原子ｉ　＋　ナイＬ，　８　（７）　７　ル
キル）　ｌ’　−（Ｃｌ−Ｊ２Ｃ）１２０　）ｑ　−１
４，　−Ｃ）１２ＣＨ２ＣＮ，　−Ｃ）−１２ＣＩＩ２
Ｃ（ＪＯ（　炭素ｔＱ．子数１　ｙ，ｃ　イＬ　８　〕
７　ルキ／ｌ，　）　、　−（ＣＤ，、ＣＨ１，、０）
ｑ−Ｈ，　−ｓ　ｉ　（　Ｒ１５）　（ｉｔ１６）２。

の基の一つ金表わし、 式中、ｑは２ないし１０全表わし、ｒ′に２ないし８を
表わし、 ８、１及びＩ（２は相互に独立して各々炭素原子数１な
いし４のアルキル基、フェニル基または炭素原子１９．
７ないし９のフェニルアルキル基を表わし、または）（
ｌ及びＲ２が一緒になって炭素原子数２ないし８のアル
キレン基を表わし、そしてＸ及びＸ′が同一でアミノ基
〜Ｎ（　Ｒ■）　（　Ｒ”）全表わ（〜、式中、Ｒ１１
は炭素原子数１ないし８のアルキル基、ＯＨ、炭素原子
数１ないし４のアルコキシまたはＣＮＫ，ｌニジ置換さ
れた炭素原子数２ないし４のアルキル基または炭素原子
数３ないし５のアルケニルＭｋ表わし、セしてｔ（１２
＆Ｘ　Ｒ１１のために与えられた意味の一つを有し、ま
たは１（１１と一緒になって一〇ー，ーＳ−または一Ｎ
（Ｒ”）−により中断でさる炭素原子数４ないし６のア
ルキレン基を懺わし、凡１４は炭素原子数１ないし４の
アルキル基、２−シアンエチル基、２−ヒドロキシルナ
ル基または２−ヒドロキシプロピル基ヲ表わす。

特に好筺しい光開始剤は式Ｉにおいて、Ａｒが４位にお
いて一〇に９基により置換されたフェニル基金表わし、 １ｔ９が炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子
数６ないし６のアルケニル基、シクロ−、キシル基、フ
ェニル基、トリル基または−ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ，−ＣＨ
２ＣＨ□−００Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＯＯ（
炭素原子数１ないし４のアルキル）　、　　−ＣＩ−１
２ｃｉ−＋２−ｃｏｏ（炭素原子数１ブ工いし４のアル
キル）。

ｋｌ及びＲ２は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
わし、あるいはＲ’とＲ２が一緒になって炭素原子数４
ないじ５のアルキレン基を表わし、そして Ｘ及びＸ′はモルホリノ基または−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ
ｑＨ３）２基を表わす。

本発明により使用することのできる式ｌの光開始剤の例
は次の化合物である： １−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−２−モル
ホリノプロパノン−１， ２−メチル−１−（４−フェノキシフェニル）−２−モ
ルホリノプロパノン−１， １−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−２−ピペ
リシップロバノン−１， ２−メチル−１−（４−フェノキシフェニル）−２−ピ
ペリジノプロパノン−１， １−（４−エトキシフェニル）−２−メチル−２−モル
ホリノプロパノン−１， １−（４−イソプロポキンフェニル）−２−メチル−２
−モルホリノ−プロパノン−１，１−（４−ブトキシフ
ェニル）−２−メチル−２−モル不すノプロパノン−１
， １〜（４−オクチルオキシフェニル）−２−、ｆチル−
２−モルホリノプロパノン−１， １−（４−ドテシルオキシフェニル）−２−メチル−２
−モルホリノプロパノン−１， １−（４−ヒドロキシフェニル）−２−メチル−２−モ
ルホリノプロパノン−１， １−（４−アセトキシフェニル）−２−メチル−２−モ
ルホリノプロパノン−１， １−（’４−イソブチリルオキシフェニル）−２−メチ
ル−２−モルホリノプロパノン−１，１−（４−アクリ
ルイルオキシフェニル）−２−メチル−２−モルホリノ
プロパノン−１，１−（４−ベンゾキシフェニル）−２
−メチル−モルホリノプロパノン−１， １−（４−エトキシカルボニルオキシフェニル）＝２−
メチル−２−モルホリノプロパノン−１，１−（４−メ
トキシカルボニルオキシフェニル）−２−メチル−２−
モルホリノプロパノン−１，１−（４−Ｎ−エチルカル
バモイルオキシフェニル）−２−メチル−２−モルホリ
ノプロパノン−１， １−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシフェニ
ル）−２−１ｔチル−２−モルホリノプロノ（ノン−１
， １−（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルカルノくモイルオキシフェ
ニル）−２−、メチル−２−モルホリノプロノくノンづ
、 １−［４−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）フェニ
ル〕−２−メチルー２−モルホリノプロノくノンづ、 １−（４−（２−テトラヒドロフラニルオキシ）フェニ
ル〕、　ｌメチル−２−モルホリノプロノくノン−１， １−［４−（トＩＪメチルンリルオキシ）フェニル〕−
２−メチルー２−モルホリノブロノくノン−１，１−［
４−（トリエチルシリルオキン）フェニル〕−２−メチ
ルー２−モルホリノブタノン−１，１−［４−（第三ブ
チルジメチルゾリルオキシ）フェニル）−２−７！チル
−２−モルホリ・ノプロノくノン−１， １−（３−（ジメチルフェニル−シリルオキシ）フェニ
ル）−２−メチル−２−モルホリノフロノくノン−１， １−（４−（ジフェニル−第三ブチルシリルオキシ）フ
ェニル〕−２−ニゲールー２−モルホＩＪ　／　７’タ
ノン−１， １−（４−（ジフェニルメチルシリルオキシ）フェニル
〕−２−エチルー２−モルホリノへキサノン−１， １−（４−（メチルスルホニルオキシ）フェニルヨー２
−メチル−２−モルホリノプロパノン−１，１−［４−
（ドデシルスルホニルオキシ）フェニル−２−メチル−
２−モルホリノプロパノン−１， １−（４−（オフタテシルスルホニルオキシ）フェニル
〕−２−メチルー２−モルホリノプロノ（ノン−１， １−（３−（フェニルスルホニルオキシ）フェニル〕−
２−メチルー２−モルホリノプロノくノン−１，１−［
４−、（ｐ−１’）ルスルホニルオキシ）フェニルヨー
２−メチル−２−モルホリノプロパノン−１，１−（４
−（ｐ−ドｙ’シルフェニルスルホニルオキシ）フェニ
ルヨー２−メチル−２−モルホリノプロパノン−１， １−（４−（アリルオキシ）フェニルヨー２−メチル−
２−モルホリノプロパノン−１、 ・１−、［４−（ブテニルオキシ）フェニルヨー２−メ
チル−２−モルホリノプロパノン−１，１−（４−シク
ロへキシルオキシフェニル）−２−メチル−２−モルホ
リノ−プロパノン−１，１−（４−（２−ヒドロキシシ
クロへキシルオキシ）フェニルヨー２−メチル−２−モ
ルホリノプロパノン−１， １−（４−（２，３−ジヒドロキシプロピルオキン）フ
ェニルヨー２−メチル−２−モルホリノプロパノン−１
、 ｌ−４４−（２，３−エポキシプロピルオキシ）フェニ
ルヨー２−メチル−２−モルホリノプロパノン−１， １−（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕＝２
−メチルー２−モルホリノプロパノン−１，１−［４−
（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）フェニル
ヨー２−メチル−２−モルホリノプロパノン−１， １−（６−（８−ヒドロキシ−６，６−シオキサオクチ
ルオキシ）フェニルヨー２−メチル−２−モルホリノプ
ロパノン−１， １−（４−（２９−ヒドロキシ−６，６，９，１２，１
５゜１８、２１．２４．２７−ノナオギサノナコシルオ
キシ）フェニルヨー２−メチル−２−モルホリノプロパ
ノン−１， １−［４−（５３−ヒドロキシ−３，６，９，１２，１
５゜１８、　２１．２４．　２７．　３０．３３．３６
．、　３９．４２．４５゜４８．５１−へブタデカオキ
サトリペンタコンチルオキシ）フェニルヨー２−メチル
−２−モルホリノプロパノン−１ １−（４−（ベンジルオキシ）フェニルヨー２−メチル
−２−モルホリノプロパノン−１，１−［４−（２−ヒ
ドロキシ−２−フェニル−エトキシ）フェニルヨー２−
メチル−２−モルホリノプロパノン〜１． １−［４−（２−メトキシエトキシ）フェニルシー２−
メチル−２−モルホリノプロパノン−１，１−（ｊ−（
２−ブトキシエトキシ）フェニルヨー２−メチル−２−
モルホリノプロパノン−１，１−（２−（３−クロロプ
ロピルオキシ）フェニルヨー２−メチル−２−モルホリ
ノプロパノン−１，１−（４−（４−ブロモブチルオキ
シ）フェニルヨー２−メチル−２−モルホリノプロパノ
ン−１，１−（４−（２−シアノエトキシ）フェニルヨ
ー２−メチル−２−モルホリノプロパノン−１，１−（
４−（３−ジメチルアミンプロピルオキシ）フェニルヨ
ー２−メチル−２−モルホリノプロパノンづ、 １４４−（２−モルホリノエトキシ）フェニル〕−２−
エチルー２−モルホリノヘキ−ｔＪ−／シー１．１−（
：４−（２−エトキシカルボニルエトキシ）フェニル〕
−２−エチルー２−モルホリノブタノン−１， １−（４’−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェ
ニル）−２−メチル−２−モルホリノプロパノン−１、 １−（４−（カルボキシメトキシ）フェニル〕−２−メ
チルー２−モルポリノベンタノン−１，１−（４−（２
−エチルへキシオキシカルボニルメトキシ）フェニルシ
ー２−メチル−２−モルホリノプロパノン−１， １−（４−（３−モルホリノ−６−オキソプロピルオキ
シ）フェニル−２−メチル−２−モルホリノプロパノン
−１， １−（４−（２−オキソプロピルオキシ）フェニル−２
−メチル−２−モルホリノプロパノン−１，２−メチル
−１−（４−トリルオキシフェニル）−２−モルホリノ
プロパノン−１， ２−メチル−１−（４−（フェネチルオキシ）フェニル
シー２−モルホリノプロパノン−１，１−［４−（４Ｊ
’ロロフエノキシ）フェニルシー２−メチル−２−モル
ホリノプロパノン−１，１−［４−（２−カルブエトキ
シフェノキシ）フェニルシー２−メチル−２−モルホリ
ノプロパノンづ、 １−（２−メチル−４−フェノキシフェニル）−２−メ
チル−２−モルホリノプロパノン−１，１−Ｃ３−イソ
プロピル−４−（４−イソプロピルフェノキシ）フェニ
ルシー２−メチル−２−モルホリノプロパノン−１， １−［４−（３−ジメチルアミノ−２−ヒドロキシプロ
ピルオキシ）フェニルシー２−メチル−２−モルホリノ
プロパノン−１， １−［３−（２−（２−シアノエトキシ）エトキシ）７
　工＝　ル）　−２−メチル−２−モルホリノプロパノ
ン−１， １−（４−（３−メルカプトプロピルオキシ）−６−メ
チルフェニル〕−２−メチル−２−モルホリノプロパノ
ン−１， １−（４−アニソイル）−１−モルホリノシクロヘキサ
ン、 １−（４−エトキシベンゾイル）−モルホリノシクロヘ
キサン、 １−（３−シクロへキシル−４−メトキシベンゾイル）
−１−モルホリノシクロヘキサン、１−（２−アリル−
４，５−ジメトキシフェニル）−２−メチル−２−モ°
ルホリノプロ／（ノン−１、ｌ−４−（２−クロロ−６
−メドキシフエノキシ）フェニル〕τ２−メチルー２−
モルホリノプロノくノン−１， １−（４−（２，４−ジブロモフェノキシ）フェニル〕
−２−メチルー２−モルホリノプロノくノン−１、ビス
［４−（α−モルホリノイソブチロイル）フェノキシヨ
ーメタン、 １．２−ビス［４−（α−モルホリノイソブチロイル）
フェノキシシーエタン、 １．４−ビス［４−（α−モルホリノインブチロイル）
フェノキシ〕−ブタン、 １．６−ビス〔４−（α−モルホリノイソブチロイル）
フェノキシシー２−ヒドロキシープロノぐン、４．４′
−ビス（ａ−モルホリノイソブチロイル）−ジフェニル
オキシド、 １．４−ジーＣ４−（α−モルホリノイソブチロイル）
−フェノキシ〕−ベンゼン、 ジー［４−（α−モルホリノイソブチロイル）−フェニ
ル〕−アジペート、 ジー［４−（α−モルホリノイソブチロイル）−フェニ
ル）−２，２，、’４−　トリメチルヘキサン−１゜６
−ジオエート、 ジーＣ４−（α−モルホリノイソブチロイル）−フェニ
ル〕−ノナンー１，９−ジオエートジー［４−（α−モ
ルホリノインブチロイル）−フェニルクーオキサレート
、 ジメナルージ［４−（α−モルホリノインブチロイル）
−フェニルシーシラン、 １．６−ジ（４−（α−モルホリノイソプテロイル）−
フェニル］−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサ
ン、 １−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−２＝ピロ
リジップロバノン−１， １−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−２−ピペ
ラジノプロパノン−１， １−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−２−（４
−メチルピペラジノ）−プロパノン−１，１−（４−メ
トキシフェニル）−２−メチル−２−（２−メトキシエ
チル）アミノプロパノン−１、１−（４−メトキシフェ
ニル）−２−メチル−２−（２，６−ジメチルモルホリ
ノ）−プロパノン−１， １−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−２−（４
−（２−ヒドロキシプロピル）ピペラジノコ−プロパノ
ン−１， １−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−２＝（４
−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジノコ−プロパノン
−１， １−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−２−ジメ
チルアミノプロパノン−１， １−（４−、メトキシフェニル）−２−メチル−２−ジ
エチルアミツブロバノン−１， １−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−２−ジブ
チルアミツブロバノン−１， １−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−２−（ヘ
ーメチルアニリノ）−プロパノン−１，１−（４−メト
キシフェニル）−２−メチル−２−ブチルアミノプロパ
ノン−１， １−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−２−ジ（
２−エチルヘキシル）アミノプロノくノン−１，１−（
４−メトキシフェニル）−２−メチル−２−ジ（２−メ
トキシエチル）アミノプロノくノン−１，１−（４−エ
トキシフェニル）−２−メチル−２−ジ（２−メトキシ
エチル）アミノプロノくノン−１，１−（３，４−ジメ
トキシフェニル）−２−メチル−２−ジ（２−メトキシ
エチル）アミンプロノくノン畳、 １−（４−ヒドロキシフェニル）−２−メチル−２−ジ
（２−メトキシエチル）了ミノプロノくノン−１， １−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−２−ジ（
２−エトキシエテル）アミノプロ／（ノン−１，１−（
４−メトキシベンゾイル）−１−ジ（２−メトキシエチ
ル）アミノシクロヘキサン、１−（３，４−ジメトキシ
ベンゾイル）−１−ジ（２−メトキシエチル）アミノン
クロヘキサン、１−（４−メトキシフェニル）−２−メ
チル−２−ジ（２−ヒドロキシエチル）アミノブタノン
ノン−１， １−（４−メトキシエチル）−２−メチル−２−シクロ
へキシルアミノプロパノン−１，１−（４−メトキシフ
ェニル）−２−メチル−２−Ｎ−メチルシクロへキシル
アミノブタノン−１，１−（４−エトキシフェニル）−
２−メチル−２−トテンルアミノプロパノン−１， １−（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニルシー２
−メナルー２−ジベンジルアミノプロバノン−１゜ １−（４−メトキシフェニル ジ了リルアミノブロパノン−１、 １−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−２−（２
−ヒドロキシエチル）アミノプロパノン−１、１−（４
−フェノキシフェニル）−２−メチル−２−（４−メチ
ルピペラジノ）−プロパノン−１、１−（４−ヒドロキ
シベンゾイル）−１−モルホリノシクロヘキサン、 １−（４−メトキシフェニル）−２−ノナルー２＝アミ
ノープロパノン−１、 １−（３．４−ジメトキシフェニル）　−　２　−　Ｊ
　チル−２−イソプロピルアミノプロパノン−１、１−
（４−メトキシフェニル）−２−メチル−２＝メチルア
ミノプロパノン−１、 １−（４−メトキシベンゾイル）−１−メチルアミノシ
クロペンタン、 １−（４−メトキシベンゾイル）−１−モルホリノシク
ロペンタン、 １−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−２＝（Ｎ
−メチル−２−ヒドロキシエチルアミン）−プロパノン
−１、 １−（４−エトキシフェニル）−２−エチル−２−ジ（
２−シアンエチル）アミノブタノン−１、１−（４−イ
ソプロポキシフェニル）−２−メチル−２−ジ（２−カ
ルブエトキシ）アミノブタノン−１、１−１：４−（２
−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕−２−メチル−２−
（４−カルブエトキシフェニル）−アミノプロパノン−
１、 １−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−２−（２
−メトキシ−１−メチルエチルアミノ）−プロパノン−
１、 １−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−２−［Ｎ
−（２−ヒドロキシプロピル）−２−メトキシ−１−メ
チルエチルアミノ〕−フロバノン−１，１−（４−メト
キシフェニル）−２−メチル−２＝（Ｎ−メチル−４−
カルボメトキシフェニルアミノ）プロパノン−１， １−（４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル〕−
２−メチル−２−（６−クロロ−４−エチルフェニル）
−アミノプロパノン−１， １−（４〜メトキシフエニル）−２−メチル−２−（２
，５−ジクロロ−フェニル）アミノプロパノン−１， １−（４−メトキンフェニル）−２−メチル−２−チオ
モルホリノプロパノン−１， １−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−２＝（４
−（２−カルブエトキシエチル）ピペラジノクープロパ
ノン−１， ２−（４−アミノシル）−２−メチル−ピロリジン、２
−（４−アニソイル）−１−（２−ヒドロキシエチル）
−２−メチル−ピロリジン、 ６．４−ジメチル−４−（３−プロポキシベンゾイル）
オキサゾリジン、 １．２−ジメチル−２−（アニンイル）−ピペリジン、 ６−（４−アニソイル）−５−メチル−１，２，３゜４
−テトラヒドロイソキノリン、 ろ−（４−アニソイル）−６−ベンジル−１，２゜６．
４−テトラヒドロイソキノリン、 ３−（３，４−ジメトキシベンゾイル）−６−メチル−
１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、６−（４
−アニソイル）−２，ろ−ジメチル−１，２゜３．４−
テトラヒドロイソキノリン、 ３−（３−プロポキシベンゾイル）−６−メチル−２−
アリル−ｉ、　２．３．４−テトラヒトロインキノリン
、 ３−（４−エトキシベンソイル）−３−メチル−２−（
２−ヒドロキシエチル）−１，２，ろ、４−テトラヒド
ロイソキノリン、 ３−（３，４−ジメトキシベンゾイル）−３−メチル−
２−（２−ヒドロキシエチル）−１，２，３，４−テト
ラヒドロイソキノリン、 ろ−（３，４−メチレンジオキシベンゾイル）−２，３
−ジメチル−１，へろ、４−テトラヒトロインキノリン
、 １−［４−（ジアノメトキシ）フェニルクー２−メチル
−２−モルホリノプロパノン−１，１−（４−（メタリ
ルオキシ）フェニル〕−２−メチル−モルホリノプロパ
ノン−１， １−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−２−（Ｎ
−メチル−２−ヒドロキシプロピルアミノ−プロパノン
−１， ２−（４−アニソイル）−１，２−ジメチル−４−フェ
ニルピロリジン、 １−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−２−モル
ホリノブタノン−１， １−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−２−モル
ホリノペンタノン−１， １−（４−メトキンフェニル）−２−エチル−２−モル
ホリノブタノン−１， １−（４−メトキシフェニル）−２−エチル−２−モル
ホリノヘキサノン−１， １−（４−メトキシフェニル）−２−プロピル−２−モ
ルホリノペンタノン−１， １−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−２−ジ（
メトキシエチルンアミノブタノン−１，１−（４−メト
キシフェニル）−２−メチル−２−ジ（２−メトキシエ
チル）アミノペンタノン−１，１−（４−メトキシフェ
ニル）−２−エチル−２−ジ（２−メトキシフェニル）
アミノブタノン−１，１−［４−（２−ヒドロキシエト
キシ）フェニル〕−２−メチルー２−モルホリノブタノ
ン−１，１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニ
ル〕−２−メチルー２−モルホリノペ／′ンノン−１，
１−（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕−２
−エチルー２−モルホリノヘキサノン−１，１−（４−
ヒドロキシフェニル）−２−メチル−２−モルホリノブ
タノン−１， １−（４−ヒドロキシフェニル）−２−エチル−２−モ
ルホリノブタノン−１， １−（４−ヒドロキシフェニル）　−２−フロビル−２
−モルホリノペンタノン−１， １−、（４，ヒドロキシフェニル）−２−エチル−２−
モルホリノヘキサノン−１， １−（４−ヒドロキシベンゾイル）−１−モルホリノシ
クロベンクン、 １−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゾイル〕−
１−モルホリノシクロヘキサン、１−（４−メトキシベ
ンゾイル）−ｔ−シメ−Ｆ−／ｌ／アミノシクロヘキッ
ン、 １−（４−メトキンベンゾイル）−１−モルポリノシク
ロブロバン、 ３−（４−メトキノベンゾイル）−６一モルポリノデト
ラヒドロピラン、 ４−（４−エトキシベンゾイル）−３，４−ンメチルオ
キサゾリジン、 ２−（４−エトキシベンゾイル）−１，２−ジメチルピ
ペリジン、 １−（４−メトキシフェニル）−２−モルホリノ−２−
フェニル−プロパノン−１， １−（４−メトヤシフェニル）−２−ジメチルアミノ−
２−フェニル−プロパノン−１，１，２−ヒス（４−メ
トキシフェニル）−２−モルホリノプロパノン−１， １−（：４−（２−ヒドロキシエ）・キシ）フェニル〕
−２，２−ジフェニル−２−モルホリノエタノン−１， １−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−２゜６−
ジモルホリノプロバノン−１， １−（３−メトキシフェニル）−６−メドキシー２−メ
チル−２−モルホリノプロパノン−１，１−（４−メト
キシフェニル）−２−メチル−２−モルホリノ−４−カ
ルブエトキシ−ブタノン−１， １−（４−エトキシフェニル）−２−メチル−２−モル
ホリノ−４−シアノブタノン−１，１−（３−（２−ヒ
ドロキンエトキシ）フェニルツー２−メチル−２−モル
ホリノ−５−ジ（２−ヒドロキシエチル）アミノペンタ
ノン−１，１−（４−メトキシフェニル）−２−メチル
−２−モルホリノペンテン−４−オン−１， １−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−２−モル
ホリノ−６−フェニルプロパノン−１、ｊ−（４−メト
キシフェニル）−２−ベンジル−２−モルホリノ−３−
フェニルプロパノン−１，１−（２，３−ジヒドロ−１
，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−２−メチルモル
ホリノプロノくノン−１， １−（２，，５−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン
−６−イル）−２−メチル−２−ジ（２−メトキシエチ
ル）アミノプロパノン−１， １−Ｃ２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキノン−
６−イル）−２−メチル−２−（４−メチルピペラジノ
）ペンタノン−１， １−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾンオキシン−
６−イル）−２−メチル−２−ピペリジノ−プロパノン
−１， １−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）＝２−
メチル−２−ピペリシップロバノン−１，１’−（１，
３−ベンゾジオキソール−５−イル）−２−メチル−２
−モルホリノプロパノン−１，１−（１，３−ベンゾジ
オキノール−５−イル）−２−メチル−２−ジ（２−メ
トキシエチル）アミノプロパノン−１， １−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−２−
メチル−２−ピロリジップロバノン−１，１−（１，３
−ベンゾジオキソール−５−イル）−２−メチル−２−
ピロリジ／′ゲタノン−１，１−（ｉ、’３−ベンゾジ
オキソールー５−イル）−２−メｆルー２−ヒロリシノ
ベンタノン−１，１−（３，４−ジヒドロ−２日−１，
５−ペンゾジオキセピン−７−イル）−２−メチル−２
−モルホリノプロパノン−１， １−（２，６−シヒドロペンゾフランー５−イル）−２
−メチル−２−モルホリノ−プロパノノー１．１−（２
，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−２−メチル
−２−ジ（２−メトキシエチル）−アミノプロパノン−
１， １−（２，３−ジヒドロ−２−メチル−ベンゾフラン−
５−イル）−２−メチル−２−モルホリノプロパノン−
１、 １−（２，５−ジヒドロ−２−メチルベンゾフラン−５
−イル）−２−メチル−２−ジ（２−メトキンエチル）
アミノプロパノン−１， １−（クロマン−６−イル）−２−メチル−２−モルホ
リノプロパノン−１， １−（ジベンゾフラン−２−イル＞−２−メチル−２−
モルホリノプロパノン−１， １−（ジベンズフランー２−イル）−２−メチル−２−
ジ（２−メトキシエチル）アミノプロパノン−１，１−
（ジベンゾフラン−２−イル）−２−メチル−２−ピペ
リシップロバノン−１， １−（ジベンズフランー２−イル）−２−エチル−２−
モルホリノプロパノン−１， １−（９８−キサンセン−６−イル）−２−メチル−２
−モルホリノプロパノン−１， １−（９１−１−キサンセン−３−イル）−２−メチル
−２−ジ（２−エトキシエチル）アミノプロパノン−１
，１−（ジベンゾ［ｂ、　ｅ）［１，４）ジオキ’／７
−２−イル）−２−メチル−２−モルホリノ−プロパノ
ン−１，１−（ジベンゾＣｂ、　ｅｌ［１，４）ジオキ
シン−２−イル）−２−メチル−２−ジ（２−メトキシ
エチル）アミノプロノくノン−１， １−（１０，１１−ジヒドロ−ジベンゾ（ｂ、ｆ’：ｌ
オキセピン−２−イル）−２−メチル−２−モルホ１ノ
ンプロパノン−１， ２，８−ビス（α−モルホリイソブチロイル）−ジベン
ゾフラン、 ２８−ビス〔α−ジ（２−メトキシエチル）アミノイソ
ブチロイルクージベンゾフラン、２−（α−モルホリノ
−イソブナロイル）−８−〔α−（ジ（２−メトキシエ
チル）アミン）−イソブチロイル〕−ジベンゾフラン、 ３．６−ビス（α−モルホリノイソフ゛チロイル）−９
８−キサンセン、 ２８−ビス（α−モルホリノイソブチロイル）−ジベン
ゾ（ｂ、　ｅｌ　［１，４）ジオキシン、２８−ビス（
α−モルホリノイソフ゛チロイル）−１０１１−ジヒド
ロジベンズ〔ｂ、ｆ）−オキセピン、 １−（２−メトキシフェニル）−２−メチル−２−モル
ホリノプロパノン−１， １−（３−メトキシフェニル１））−２−メチル−２−
モルホリノプロパノン−１， １−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−メチル−２
−モルホリノプロノ（ノン−１， １−（４，５−ジメトキシ−２−ブロモフェニル）−２
−メチル−２−モルホリノプロノくノン−１，１−（４
，５−ジメトキシ−３−ブロモフェニル）−２−メチル
−２−モルホリノープロノくノン−１，１−（”＋　’
＋　６−　トリメトキシフェニル）−２−メチル−２−
モリホリノブロノくノン−１，１−（３，４，５−トリ
ットキシフェニル）−２−メチル−２−モルホリノプロ
ノくノン−１，１−（２，４−ジットキシフェニル）−
２−メチル−２−モルホリノプロパノン−１， １、−（２，４，５−トリメトキシフェニル）−２−メ
チル−２−モルホリノプロノくノン−１，１−（２，３
，４−４リメトキシー６−メチルフェニル）−２−メチ
ル−２−モルホリノグロノζノン−１，１−（２，５−
ジメトキシフェニル）−２−メチル−モルホリノプロパ
ノン−１， １−（２，５−ジメトキシ−６−）゛ロモフエニル）−
２−メチル−２−モルホリノーブロノくノン−１，１−
（２，５−ジェトキシフェニル）−２−メチル−２−モ
ルホリノプロノくノン−１， １−（２，５−ジェトキシ−ろ−クロロフェニル）−２
−メチル−２−モルホリノプロノくノン−１，１−（４
−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル）−２−メチル−
２−モルホリノプロノ＜ノン−１，１−（４−アセトキ
シ−６−メトキシフェニル）−２−メナルー２−モルホ
リノプロノくノン−１，１−Ｃ４−（）リメチルシリル
オキシ）−６−メドキシフエニル〕−２−メナルー２−
モルホリノプロパノン−１， １−［４〜（１−エトキシエトキシ）−６−メドキシフ
エニル〕−２−メチル−２−モルホリノプロノくノン−
１， １−［４−（２−テ１−ラヒドロビラニルオキシ）−３
−メトキシフェニル〕−２−メチル−２−モルホリノプ
ロパノン−１、 １−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−６−メドキシ
フエニル〕−２−メチル−２−モルホリノプロパノン−
１， １−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）＝２−メチ
ル−２−モルホリノプロパノン−１，１−（２−了りル
ー４，５−ジメトキシフェニル）−２−メチル−２−モ
ルホリノプロパノン−１，１−〔２−メトキシ−５−（
プロペ−１−エニル）−２−メチル−２−モルホリノプ
ロパノン−１，１−（２，３−ジ／’ロロー４−メトキ
ンフェニル）−２−メチル−２−モルホリノプロパノン
−１，１−（３−フルオｏ−４−メトキシフェニル）−
２−メチル−２−モルホリノプロパノン−１，１−（５
−ブロモ−２−メトキシフェニル）＝２−メチル−２−
モルホリノプロパノン−１，１−（５−クロｏ−２−メ
トキシフェニル）−２−メチル−２−モルホリノプロパ
ノン−１，１−（４−（２−ブロモエトキシ）フェニル
ヨー２＝メチルー２− １　−４４　−（　５−ブロモプロポキシ）フェニルシ
ー２−メチル−２−モルホリノプロパノン−１、１−（
４−（２−モルホリノエトキシ）フェニル〕ー２ーメチ
ルー２ーモルホリノプロノくノン−１、１−［４−（２
．３−エポキシプロピルオキシ）フェニルクー２−メチ
ル−２−ピペリジノプロノくノン−　１　、 １−（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕ー２
ーメチルー２−ジ（２−メトキシエチル）−アミノプロ
パノン−１、 １−（４−フェネチル）−２−メチル−２−ノ（２−メ
トキシエチル）アミノプロノくノン−１、１−（２−メ
チル−４−フエノギシフェニル）−２−メチル−２−ピ
ペリジノプロパノン−１、２−メチル−４，４′−ビス
（α−モルホリノイソブチロイル）−ジフェニルオキシ
ド、 ４−（α−モルホリノイソプテロイル）　−４７−〔α
−ジ（２−メトキシエチル）アミノイソブチロイルシー
ジフェニルオキシド、 １−（４−ヒドロキシフェニル）−２−メチル−２−ジ
（２−メトキシエチル）アミノプロノくノン−１、 １−（３．５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−
２−メチル−２−モルホリノプロパノン−１、１−（３
−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル−フェニル
）−２−メチル−２−モルホリノプロパノン−１、 １−（３．５−４１４三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−２，−７ｉチル−２−モルホリノプロパノン−１
、 １−（３−カルブエトキシ−４−ヒドロキンフェニル）
−２−メチル−２−モルホリノプロパノン−１、 １−（３−カルブエトキシ−４−メトキシフェニル）−
２−メチル−２−モルホリノプロパノン−１、１−（３
．４−／ヒドロキシフェニル）−２−メチル−２−モル
ホリノプロパノン−１、 １−（２．４−ジヒドロキシフェニル）−２−メチル−
２−モルホリノプロパノン−１、 １’−（２，５−ジヒドロキシフェニル）−２−メチル
−２−モルホリノプロパノン−１、 １−（２，　３．　４−）ジヒドロキシフェニル）−２
−メチル−２−モルホリノプロパノン−１、１−（２，
　３，　４，　５．　６−ペンタメトキシ−フェニル）
−２−メチル−２−モルホリノプロパノン−１、１　−
（４　−（　２−ヒドロキシエトキシ）フェニルクー２
−メチルプロパノン−１、 １−〔ろ、４．５−トリス−（２−ヒドロキシエトキシ
）フェニルシー２−メチル−２−モルホリノプロパノン
−１、 １　−（４−（２−エトキシプロピルオキシ）フェニル
シー２−メチル−２−モルホリノプロパノン−１、１−
（４−メトキシフェニル）−２−メチル−２−ジ（２−
メトキシプロピル）アミノプロパノン−１、１−（４−
ヒドロキシフェニル）−２−メチル−２−ジ（２−ヒド
ロキシエトキシ）アミノプロパノン−１、 １−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−２−ジ（
２−ブトキシフェニル）アミノプロパノン−１、７　ａ
　（　７　１−１　）　−　（　４−アニソイ／ｌ／　
）−１　８，　３）１．、　５Ｈ−オキサゾロＣ３＋　
４−Ｃ）オキサゾール、１−（４−（２−アクリロイル
オキシエトキシ）フェニル〕−２−メナルー２−モルホ
リノプロパノン−１， １−（：４−（２−プロピオニルオキシエトキシ）フェ
ニル〕−２−メチルー２−モルホリノブタノン−１９下
記の化合物は式■で表わされる化合物の例である： １、４−ビス（４−メトキシフェニル）−２，３−ジメ
チル−２，３−ジモルホリノー１，４−ブタンジオン、 １．５−ビス（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメ
チル−２，４−ジモルホリノー１，５−ペンタジオン、 １．６−ビス［４−（２−ヒドロ千ジプロピルオキシ）
フェニル〕−２，５−ジメチル−２，５−ノモルホリノ
ー１，６−ヘキザンジオン、 １．１０−ビス（４−フェネチル）−２，９−ジベンジ
ル−２，９−ジモルホリノー１，１０−デカンシメン、 １、ノービス（３−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニ
ル）−２，６−シメチルー２，６−ジモルホリノー４−
オキサ−１，７−ペンタジオン、１、９−　ヒス（３，
４−メチレンジオキシフ、１＝ル）−２，８−２メチル
−２，８−ビス（Ｎ−メチル−２−メトキシエチルアミ
ノ）−５−オキサ−１゜９−ノナンジオン、 α、α′−ビス（４−ヒドロキシベンゾイル）−α、α
′−ビスーピペリジノー１，４−ジエチルシクロヘキサ
ン、 １．４−ビス（４−アニソイル）−１，４−ジモルホリ
ノシクロヘキサン、 １．２−ビス（４−アニソイル）−１，４−ジモルホリ
ノシクロヘキセン−４， １−（４−（２−カルブエトキシエトキシ）へ／ソイル
クー６−ジニチルアミンー５−（４−ヒドロキシベンゾ
イル）−１−モルホリノシクロペンクン、２５−ビス−
［４−（２−ヒドロキシエトヤシ）ベンゾイル〕、−２
，３−ビス〔ジメナルアミノビシクロ［２，２，１〕へ
ブタン、 ２．３−ビス（４−アニソイル）−２，５−ジモルホリ
ノピシクロ（２，２，１３へブテン−５゜下記の化合物
は式１■で表わされる化合物の例である。

２、２’−（１，４−ピペラジンジイル）ビス〔１−（
４−（２−ヒドロキ７エトキシ〕フェニル−２−メチル
プロパノン−１〕、 ２、２’−（１，４−ピペラジンジイル）ビス〔１−（
４−メトキシフェニル）−２−メチルブタノン−１〕、
２．２’−（メチルイミノ）ビス（１−（４−メトキシ
フェニル）−２−メチルプロパノン−１〕、２．２’−
（ヘンシルイミノ）ビスＣ２−）チル−１−（４−フェ
ネチル）−プロパノン−１〕、２、２’−（２−ヒドロ
キノエテルイミノ）ビス〔２−メチル−（３，４−メチ
レンジオキシフェニル）フタノン−１〕、 １．８−ビス−（６−メトキシフェニル）　−３−（ｉ
＼）−エチル−２，２，７，７−チトラメテルー６．６
−ジアザ−１，８−オクタンジオン、 １　’−（４、−（ヒドロキシエトキン）フェニル〕−
１２−（４−ヒドロキシフェニル）−３，１０−ビス−
（２−ヒドロキシエチル）−２，２，１１，１１−テト
ラメチル−６，１０−ジアザ−１，１２−ドデカンジオ
ン、 Ｎ、　Ｎ’−ビス［１−（４−アニソイル）シクロヘキ
シル］−Ｎ、Ｎ’−ジメチル−１，６−ジアミツプロバ
ン。

式１’、　ｆｆおよび１ｕの化合物のいくつかは公知化
合物であり、それらの一般的製法は欧州特許出願公告第
３００２号に記載されている。他の化合物は新規化合物
であり、それらはまた本発明の主題を形成する。それら
は、式１．ＩＩおよび■においてＡｒ　　が下記の式： 〔式中、 Ｚは直接結合、−ＣＩ−１２，−ＣＨ２ＣＨ２−または
−〇−を表わし、 Ｚ′は各々所望によりＣＨ３により置換された一ＣＨ２
ＣＨ２−または−（ＣＨ２）ｓ−を表わし、Ｒ’　、　
Ｒ’　、几６．Ｒ７及びＷは相互に独立して水素原子、
ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数３ないし１２のアルケニル基、炭素原子数５な
いしるのシクロアルキル基、フェニル基、−ＣＯＯＨ，
−ＣＯＯ（炭素原子数１ないしのアルキル）、−ＯＨま
たは−ＯＲ’を表わし、但しＲ４ないしＲ８の少くとも
一つが−ＯＨまたは一〇ｖ基を表わし、 几９は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
数５ないし１２のアルケニル基、シクロヘキシル基、ヒ
ドロキシシクロヘキシル基、１個またはよシ多くのＣ／
、　Ｂｒ、　ＣＮ、　ＳＨ，−Ｎ（炭素原子数１ないし
４のアルキル）２、ピペリジノ、モルホリノ、ＯＨ，−
０（炭素原子数１ないし４のアルキル）、入−０ＣＨ２
ＣＨ，ＣＮ　。

−０ＣＲ，ＣルＣＯＯ（炭素原子数１ないし４のアルキ
ル）　、−０ＯＣ−几１０、−ＣＯＯＨ，、−ＣＯＯ（
炭素原子数１ないし８のアルキル）、−ＣＯＮＨ（炭素
原子数１ないし４のアルキル）、　−ＣＯＮ　　（炭！
、＋数、ヶいし。、）アヤ、Ｐヤ）２、−ＣＯＮら、℃
−ノ ーＣ０−（炭素原子数１ないし４のアルキル）または−
〇〇−フェニル基によシ置換された炭素原子数１ないし
４のアルキル基を表わし、まだは２，３−エポキンプロ
ビル基、−（ＣＨ２０Ｈ２０＞ｑ−Ｈ基、フェニル基、
炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、炭素原子
数７ないし９のフェニルヒドロキシアルキル基、７１０
ゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル、炭素原子
数１ないし４のアルコキシまたは−ＣＯＯ（炭素原子数
１ないし４のアルキル）基により置換されたフェニル基
を表わし、またはテトラヒドロピラニル基、テトラヒド
ロフラニル基、−ＣＯ−４Ｌ’。基、−Ｃ’ＯＯ（炭素
原子数１ないし８のアルキル）基、−ＣＯＮＨ（炭素原
子数１ないしのアルキル）基、−ＣＯＮ（炭素原子数１
ないし４のアルキル）２　基、−８ｉ（凡１５）　（Ｒ
”）ｚ基、−５ｏ２−几１７基　または次式： （式中、ｐは１ないし４を表わし、ｑは２ないし２０を
表わし、Ａは酸素原子または硫黄原子を表わし、そして
Ｂは直接結合または炭素原子数１ないし１０のアルキレ
ン基を表わす。）で表わされる基を表わし、あるいはＲ
９は次式；で表わされる基を表わし、 Ｒ”　は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数２ないし４のアルケニル基またはフェニル基を表わし
、 Ｘ及びＸ′はアミン基−Ｎ（几１１）（几１２）を表わ
し、Ｙは次式： （式中、Ｘは１７！！−いし８を表わす。）で表わされ
る２価の基を表わし、 Ｂｆｌ　は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、１個
またはより多くのＯＨ，炭素原子数１ないし４のアルコ
キシまたは一〇〇〇　（炭素原子数１ないし４のアルキ
ル）基にょシ置換されたフェニル基を表わし、あるいは
ＦＬｌｌとＲ１が−緒になッテ−ＣＨｚＯＣＨ２’ｅ表
ｂり、 Ｒ１２はＢ１１のために与えられた意味の一つを有し、
またはＲ１１と−緒になって炭素原子数５ないし７のア
ルキレン基を表わし、または−〇−１−８−　またｉ！
ニーＮ（Ｒ”）によって中断される炭素原子数３ないし
７のアルキレン基を表わし、またはＲ２と一緒になって
炭素原子数１ないし８のアルキレン基、炭素原子数７な
いし１ｏのフェニルアルキレン基または炭素原子数２な
いし４のオキサアルキレン基を表わし、あるいはアザア
ルキレン基を表わし、 Ｒ”及びＲ１３′は水素原子、炭素原子数１ないし１２
のアルキル基、炭素原子数１ないし４のヒドロキシアル
キル基、シクロヘキシル基まだはベンジル基を表わし、 Ｂ１４　は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキル基、−
ＣＩ−ｆ２ＣＨ２ＣＮ基または−Ｃ八ＣＨ２Ｃｏ。

（炭素原子数１ないし４のアルキル）基を表わし、 Ｒ１５及びＲｌｇは炭素原子数１ないし４のアルキル基
またはフェニル基を表わし、 Ｒ１７は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニ
ル基１だは炭素原子数７ないし２０のアルキルフェニル
基を表わし、 Ａｒ’はＡｒのため、に与えられた意味の一つを有し、 Ｒ１及びＲ２は相互に独立して各々炭素原子数１ないし
８のアルキル基、またはＯＨ，炭素原子数１ないし４の
アルコキシ、ＣＮ、　−〇〇〇　（炭素原子数１ないし
８のアルキル）まだは−Ｎ（Ｒ１”）（炉）により置換
された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、ま
たはアリル基、フェニル基、クロロフェニル基、Ｒ９−
０−、フェニル基まだは炭素原子数７ないし９のフェニ
ルアルキル基を表わし、あるいはＲ１及びＲ２が−緒に
なって炭素原子数２ないし８のアルキレン基、炭素原子
数３ないし９のオキサアルキレン基またはアザアルキレ
ン基を表わし、 Ｒ３は直接結合、炭素原子数１ないし６のアルキレン基
、炭素原子数２ないし６のオキサアルキレン基またはシ
クロヘキシレン基を表わし、あるいは２個の置換基謬及
びこれらの置換基に結合している２個の置換基と一緒に
なってシクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘキセ
ン、エンドメチレンシクロヘキサンまだはエンドメチレ
ンシクロヘキサン環を形成する。〕から選ばれた酸素含
有芳香族基である化合物、並びに式Ｉで表わされる化合
物の場合には、該式中、Ｒ１及びＲ２がメチル基を表わ
し、そしてＡｒが４−メトキシフェニル基または４−フ
ェノキシフェニル基を表わし、Ｘがピペリジノ基を表わ
さないことを前提にして、これら化合物で酸付加塩であ
る。

これらの中で好ましい化合物は式■で表わされ、式中ｓ
　Ａｒが４位において−ＯＲ’基により置換されたもの
である。特に好ましいものは式Ｉにおい、てＡｒは４位
において−ＯＲ’基により置換されたフェニル基を表わ
し　Ｒ９は炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原
子数３ないし乙のアルケニル基、シクロヘキシル基、ベ
ンジル基、フェニル基、トリル基または−ＣＴ（２ＣＨ
，、ＯＨ。

−ＣＨ２ＣＨ２−００Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−Ｃ
ＯＯ（炭素原子数１ないし４のアルキル）、−ＣＨ，Ｃ
Ｈ２−Ｃ００（炭素原子数１ないし４のアルキル）、の
一つを表わし、 Ｒ１及び几２は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
わし、またはＲ１及び几２が一緒になって炭素原子数４
ないし５のアルキレン基を表わし、そしてＸ及びｙはモ
ルホリノ基または式Ｎ　（ＣＲ２ＣＨ２０ＣＨ３）！　
　で表わされる基を表わす化合物である。

式Ｉで表わされる化合物は、ヨーロラーく特許公告第６
００２号　によシ知られた方法に類似の方法を用い、ア
リールハロアルキルケトン■に次の方法式に従ってアミ
ン基を導入することにより製造することができる。

上記式中、　ＨａＩ！はハロゲン原子、特に塩素原子ま
だは臭素原子を表わす。この最後の反応段階で第１アミ
ン（Ｒ１３ＮＨ２）まだはピペラジンまたはジー第２級
ジアミン（Ｒ１３ＮＨ−（ＣＨ，）ｘＮＨＲ１３）を半
モル量用いると、相当する弐■で表わされる化合物が得
られる。

式■で表わされる化合物は、式■で表わされる化合物と
類似の方法で、出発物質として次の一般式■ａ： アルキルケトンＡｒ−Ｃｏ−ＣＨ（Ｒ’　）　（几２）
から通常のケトンのα−ハロゲン化法によって製造する
ことができる。それとは別に、芳香族化合物ＡｒＨから
α−ハロカルボン酸ハライドＨａ　Ｉ　−Ｃ（Ｒ”　）
（Ｒ”　）−ＣＯＨａｌ　　とのフリーデルクラフッ反
応によっても製造することができる。

ジハロジケｉ・ンＶａ　は同様に相応するジケトンのα
−・・ロゲンにより、またはα　、／−ジノ・ロジカル
ボン酸ハライドとのフリーデルクラフッにより製造する
ことができる。

式Ｉ、　　Ｉ［まだは■においてＡｒ　が−ＯＨ基によ
ジ置換されたフェニル基を表わす化合物を前記の方法に
よシ製造する場合には、）・ロゲン化の前に保護基例え
ばエーテル基、アシル基まだはスルホニル基によってフ
ェノール性ＯＨ基を保護することが好ましい。この保護
基は次に、アミノ化後の加水分解によって除去すること
ができる。同じ方法が一〇Ｒ９基を有する化合物に適用
され、Ｒ９がハロゲン原子と反応する危険をさけること
ができる。この場合、先ずフェノール基を保護基によっ
て保護し、ハロゲン化とアミン化の後に保護基を取除き
、そして最終段階として、通常のフェノール性水酸基の
エーテル化もしくはエステル化の方法、好壕しくは相応
する・・ライドＲ”　Ｈａ　ｌとの反応によってＲ９基
を導入する。

几９が−（ＣＨ２ＣＨ２０）ｑ−Ｈ基を表わすときけ酸
化エチレンとの反応によって、Ｒ９が導入される。

テトラヒドロピラニル基またはテトラヒドロフラニル基
としてけ　Ｒ９はジヒドロピランまたはジヒドロ７ラン
の酸触媒付加によりフェノール性ＯＨ基に導入すること
ができる。同様の方法によってビニルエーテル、アクリ
ロニトリル及びアクリル酸エステルも、酸−または塩基
−融媒反応により付加することができ、この方法によっ
てＲ９がアルコキシ基、シアノ基または−ｃｏｏ　ｃ炭
素原子数１ないし８のアルキル）基によって置換さｎた
エチル基を表わす化合物が得られる。

式Ｉで表わされる化合物を製造するために考えられるさ
らに別の方法はα−アミノアルアルキルニトリルと相応
するアリールリチウム化合物との反応である： １ 式■または■で表わされる化合物は同様の方法で相応す
るジニトリルから製造することができる。

式ＩにおいてＸが−ＮＨ２または−Ｎ　ＨＲＩＯを表わ
す化合物はさらに別の方法として相応するベンジルアミ
ノアセトニトリルからジャーナル・オブ・ケミカル・リ
サーチ。（ニス）〔Ｊ６ＣｈｅＩｎ−ｉ（ｅＳ　、（Ｓ
））　１９７８．１５４のＤ　、、Ｎ　、Ｈａｒｃｏ−
ｕｒｔ　、　ＩＮ、　Ｔａｙｌｏｒおよび几、Ｄ、Ｗａ
ｉｇｈ　　による濃硫酸中でのイミダシリンＶｌ　への
還化すなわち分子内のハウベンーヘーシュ（Ｈｏｕｂｅ
ｎ−Ｈｏｅｓｃｈ　）反応；そして続いてのジャーナル
・オブ・ケミカルψリサーチ（ニス）。１９８２．２４
０のＭ。

Ｒ、Ｅｕｅｒ／ｙおよびＲ、Ｄ　、Ｗａ’ｉｇｈ　　の
方法によるＶｌの加水分解によシ製造することができる
。

２ 化合物１．Ｉｔ及び■の酸付加塩は通常の方法でアミノ
ケトンからプロトン酸での中和により製造することがで
きる。このような酸の例は下記のものである：　ＨＣＩ
％ＨＢｒ　％Ｈ３ＰＯ４、Ｈ２ＳＯ４、トルエンスルホ
ン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸
、ヘキサデカンスルホン酸、　ＨＢＦ４またはＨＰＦ６
゜ 式１１　■及び■で表わされる化合物合成のよシ詳細な
説明を次の製造例で示す。

製造例Ａ：σ−ハロケトンを経由するアミノケトンの製
造 Ａ、）４−メトキシ−イソブチロフェノン塩化アルミニ
ウムの微粉末１６０ｇ（１，２モル）をテトラクロロエ
チレン５（］Ｏｍｆ　　に溶解し口ないし５℃に冷却す
る。白色の懸濁液にアニソール１０８ｇ（１，０モル）
と塩化イソ酪酸１０８ｇ（１，０モル）との混合物を滴
下する。一定の温度で混合物を激しく攪拌しオからつづ
いて３時間反応するにまかせ１次に濃厚液状の黄色がか
った懸濁液を氷水中に注ぐ。Ｍ様相を分離し、硫酸すｌ
−１ｊウム上で乾燥しそして回転蒸発器で娃縮する。残
留物を真空蒸溜により精製し、３．４ｍｂａｒ　で８４
°Ｃの沸点を有する無色の液体を得る。

Ｎ　Ｍ　Ｒスペクトルは所与の構造に合致する。

ＮＭＲ（ＣＤＣｌ５　）　、σ（ｐｐｍ　）　：１．１
７　（ｄ、　６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ）　；　′５．４５　（
ｍ、　ＩＨ）　：１７３（ｓ、３Ｈ）；１ｈ７７及び７
．７７　（ＡＡ’ＢＢ’　５ｙｓｔａｎ。

ＪＡＢ＝　９　Ｈ７、Ｊ、ｊ≦ＩＨ，，４Ｈ）。

Ａ２）４−メトキシ−α−プロモイソプチロフエノン ４−メトキシイソブチロフェノン１７８ｇ（１モル）を
クロロベンゼン３００ｍ７にｉＳＬ、臭素１６０ｇ　（
１モル）を室温で攪拌しつつ滴下する。滴下完了後、・
昆合物を３時間反応するにまかせ、つづいて生成したＨ
Ｂｒガスの残留物を窒素気流によって溶′液から追い出
す。次に回転蒸発器中で、４０”Ｃの浴温で溶媒を除く
。残留物として黄褐色油状のａ−ブロモケトン２５７ｇ
（理論量の１００％）が残り、これ以上精製しなくても
次の反応に１史用することができる。

粗製物のＮＭＲスペクトルは所与の構造に合致する。

ＮＡ４Ｒ（ＣＤＣｌ３）　、　σ（ｐｐｒｎ）　：１．
９９（Ｓ、６Ｈ）；に７２（’ｓ、３Ｉ−１）：／）、
７１及びａｎ　１（ＡＡ’１３Ｂ’シｙ、　ｆ　ムｌ　
　ＪＡｏ＝９Ｈｚ＋　ＪＡｅ　≦１ｎ、。

４　Ｈ）。

Ａ、＋）　　２−メトキシ−２−（４−メトキシフェニ
ル）−Ｓ、３−、）メチルオキシランメタノール１７０
ｇ中のナトリウムメトキシド７０ｇ（１，６モル）を室
温で取り、激しく攪拌しながら実施例Ａ２で得られた未
精製ブロモケトン２５７ｇ（１モル）を滴加する。少し
冷却することにより温度を２０ないし２５°Ｃに維持す
る。

滴加終了後、２時間撹拌を続け１次いで生成した白色懸
濁物をトルエン２００ｍ／で希釈し、そして沈殿した臭
化ナトリウムを戸別する。ロータリーエバポレータ中で
ろ液を濃縮すると、呉化す）　ＩＪウムが沈殿する。再
び濾過した後、粗生成物を真空蒸留により精製する。佛
点６４°Ｃ／２．５ミリバール、融点４１ないし４５°
Ｃの無色液体としてエポキシエーテル１８０ｇ（ｊｆｆ
ｉ論量）８６４　）　ヲ得る。ＮＭ几スペクトルは与え
られた構造を示している。

ＮＭＲ（ＣＤＣｌ５　）　−δ（ｐｐｍ）：α９７（ｓ
、５Ｈ）；１．４９（ｓ、３Ｈ）：乙１０（ｓ、３１（
）：五７０（ｓ、３Ｈ）；Ｃ７３及び７．１９’　（Ａ
Ａ’ＢＢ’系、ＪＡＢ　−８５Ｈ７，ＪＡＩｌｌ　≦　
　１　トし　、　　　４　Ｈ）　　。

Ａ４）　　１（４−メトキシフェニル）−２−メチル−
２−モルホリングロバノン−１ 実ｍ　例Ａ、ｔで得られたエポキシエーテル２０８ｇ（
１モル）ヲモルホリン３４８ｇ　（４モル）中で１２時
間還流し、生成するメタノールを連続的に留去する。冷
却液をロータリーエバポレータ中で濃縮し、次いで残部
をヘキサンより再結晶する。融点７５ないし７６℃の無
色結晶として精製物２３７ｇを得る。ＮＭＲスペクトル
は与えられた構造を示している。

ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）、δ（ｐｐｍ）：１．２８　（ｓ
、　６Ｈ）　；　２．５２　（ｍ、　４Ｈ）　；　Ｘ６
１　（＋ｎ、４ｌ−１）；１７７（ｓ、！ＩＨ）；６．
７３及びＣ４１（ＡＡ′ＢＢ′系２ＪＡＢ−９ＩＩＺ、
ＪＡＢ′≦Ｉ　Ｈ２，、４Ｈ）。

元素分析値：ＣＨＮＯ 計算値：　　６ａ４２　Ｃ０４５，３２１ａ２＋測定値
：　　６ａ１９　Ｃ０６５，５３Ｌａ２５表１に示すア
ミノケトンは同様の方法により調製される。

Ａｓ　）　　塩化銅−■を用いる塩素化１−（３，４−
ジメトキシフェニル−２−クロロ−２−メチルプロパノ
ン−１） 実施例Ａ、と同様の方法により調製した１−（３，４−
ジメトキシフェニル）−’２−メチルプロパノンー１　
７９．１　ｇ　（Ｑ、！１８モル）をインプロパツール
／水の４：１混合物４００ｍ１中に溶解し、次いで塩化
銅−１６４８ｇ（０１８モル）を加える。この懸濁物を
還流温度（約８０°Ｃ）に加熱すると緑色溶液が暗色化
する。８時間後、更に塩化銅−■６４．ａｇ（α３８モ
ル）を加える。

暗緑色懸濁液を更に２１時間還流し、次いで冷却後濾過
する。ろ液をトルエン５００ｍ／で希釈し、次いでトル
エン溶液を水２００ｗ！を用いて３回抽出する。このト
ルエン溶液を硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、次いで蒸
発により濃縮する。得られた組成物をガスクロマトグラ
フィー及びＮＭＲの手段により試験し、次いで更に実施
例んと同様の方法により相当するオキシランとする。

実施例Ｂ：エーテル開裂による遊離フェノールの製造 １−（４−ヒドロキシフェニル）−２−メｆルー２−モ
ルホリノプロパノン−１ １−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−２−モル
ホリノプロパノン−１１３１，７ｇ（Ｑ、５モル）を臭
素酸（約４７％）３００ｍｔ’中に溶かし、次バでこの
溶液を１２０°Ｃで２４時間攪拌する。続いてこれを冷
却し、濃水酸化ナトリウム溶液を用いてｐＨａ　５　　
に中和する。生成した懸濁液をジエチルエーテルを用い
て繰り返し抽出する。このエーテルを乾燥し、次いで蒸
発により濃縮し、後に残った結晶をメタノール／水混合
液（５：１）より再結晶する。融点１８９ないし１９２
°Ｃの無色結晶８９ｇを得る（化合物番号１９）。ＮＭ
Ｒスペクトルは与えられた構造を示している。

Ｎ　Ｍ　Ｒ，（ＣＤＣｌ！３／　ＣＨ３ＣＤ　）　、δ
（ｐｐｍ）：１、！１０（Ｓ、６Ｈ）：２．５５（ｍ、
４Ｈ）：１６４（ｍ、４Ｈ）：ｔ３ｚ（ｓ、＠広、ＩＨ
）；６．６９及びａ　ｓ　１（ＡＡ’ＢＢ’系　、　　
　ＪＡＲ＝９トＩｚ　、　　　ＪＡ＋／≦　１Ｈ，４Ｈ
）　　。

元素分析値：　　　　ＣＨＮ 計算値：　　　６７．４５　７．６５　５．６２測定値
：　　６Ｚ４７　７．６７　５．６１実施例Ｃ：遊離フ
ェノールのシリル化 １−〔４−（＋・１ツメチルシリロキシ）フェニル〕−
２−メーｙ−ルー２−モルホリノーフロパノン−１ トルエン５０ｍｆｆ中の１−（４−ヒドロキシ７、：ｃ
　＝ル）　−２−メチル−２−モルホリックロバノン−
ｊ　　１５．０ｇ（α０６モル）の懸濁液にヘキザメチ
ルジシラザン１６ｇ及び４−ジメチルアミノピリジンα
２ｇを加える。次いで、室温でトリメチルクロロシラン
２．３１ｇを滴加し、そしてｔＪ２１６液を一晩攪拌す
る。沈殿した塩化アンモニウムを戸別し、続いてトルエ
ンを用いて洗浄する。この溶ｉを真空ロータリーエバポ
レータ中で濃縮する。冷却状態において融点５９ないし
６４℃の結晶となる淡黄色油状物１ａＯｇを得る（化合
物番号２０）。ＮＭＲスペクトルは与えられた構造を示
している。

Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣ／３　）、　Ｊ　（ｐｐｍ）　：０
．３２（ｓ、９Ｈ）；１．２９　（Ｓ、　６１（）　：
　２．５０　（ｍ、　４Ｈ）　：１６０　（ｍ、　４Ｈ
）　：　６．７５及びａ　４３　（ＡＡ’ＢＢ’系。

ＪＡＲ＝　９１士、　ＪＡ１１’≦１班、４Ｈ）。

元素分析値：　　　　ＣＩ（Ｎ 計算値：　　、５３．５１　　＆４７　４．５６測定値
：　６五４０　　ａ５２　４．４８実施ｆ’ｌＪ　Ｄ　
：遊離フェノールのエーテル化１−（４−（アリロキシ
）フェニル〕−２−メチルー２−モルホリノプロパ、ノ
ン−１アセトン３０ｍ／中の１−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−２−メチル−２−モルホリックロバノン−１１
１５ｇ（００５モル）及び粉化した炭酸カリウム７．６
ｇの懸濁液に室温でアリルプロミド＆７　ｇ　（１０５
５モル）を滴加する。この混合物を６０°Ｃに加熱し、
該温度で一晩攪拌する。次いで懸濁液を冷却し、トルエ
ン１００　ｍｌ！で希釈した後Ｐ遇する。この溶液を真
空ロータリーエハホレータ中で濃縮し、次いでトルエン
１００ｍ／で再び希釈する。トルエン溶液を水を用いて
抽出し、炭酸カリウムを用いて乾燥した後真空ロータリ
ーエバポレータ中で濃縮する。これにより黄色油状物１
４ｇを荷る（化合物番号２１）。

Ｎ　Ｍ　Ｒスペクトルにし与えられた構造を示している
。

ＮＭ几（ＣＣｚ＋、）、δ（ｑｐ＋ｎ　）４．２１　　
（ｓ、　　６Ｈ）　　；２．４２（ｍ、　　４Ｈ）　　
；Ｘ５０（ｍ、　　４Ｈ）　　：４．３５〜４．５８　
（ｍ、　２Ｈ）　；　４．９８〜５．４５　（ｍ、　２
Ｈ）　：５．５　Ｌｙ６．２３（ｍ、　１１−Ｉ　）　
；　ｌｘ、６　’９及び８．３２（、へＡ′ＢＢ’系、
　ＪＡＩｌ＝９Ｉ七ｒ　Ｊ１１’≦１■丑、４Ｈ）。

元素分析値：ＣＨＮ Ｂｉ゛算値：　　７０．５６　　ＥＬＯｌ　　４．８４
測定値：　　７０．５６　８，０９　４．８３実施例Ｅ
：遊離フェノールのエステル化１−（４−アセトキシフ
ェニル）　−２−メチル−２−モルホリックロバノンー
１ １−（乙−ヒドロキシフェニル）−２−メチル−２−モ
ルポリノブロバノン−１１ＳＬ５ｇ（００５モル）、無
水酢酸６．２ｇ（０，０６モル）　及びジメチルアミノ
ピリジン０．３ｇ（約５モルチ）をジオキサン５０＋ｎ
／中に懸濁し、次いでこの懸濁液を２時間攪拌する。次
いでトリエチルアミン＆１ｇ（α０６モル）を滴加し、
１時間攪拌した後生成した溶液を真空ロータリーエバポ
レータ中で濃縮し二次いで残部をトルエン１００側に溶
かし、そしてヘキサン３００ｍ／を添加することにより
溶液から少しづつ沈殿させる。結晶を戸別し、ヘキサン
で洗浄後乾燥する。融点１００ないし１０３’Ｏの白色
結晶１！Ａ、３ｇ　が得られる（化合物番号２２）。Ｎ
ＭＲスペクトルは与えられた構造を示している。

ＮＭ几（ＣＣ／４）　、　　８（ｐｐｍ）　：ｔ２４（
ｓ、　６Ｈ）；２−２０（ｓ、５Ｈ）；２．４６（ｍ、
４Ｈ）；に５３（ｍ、４Ｈ）；６．９４及びａ　３ａ　
（ＡＩ（ＢＢ’系。

ＪＡＢ＝９Ｉ（Ｚ　、　ＪＡＲ’≦１比、４Ｈ）。

実施例Ｆ：Ｎ−ヒドロキシアルキル化 １−（４−、）’）キシフェニル）−２−メｆルー２−
（４−（２−ヒドロキシプロピル）ピペラジノ〕−プロ
パノン−１ １−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−２−ビペ
ラジノフロパノン−１８９ｇ（０，０３４モル）をメタ
ノ−／ｌ／　５０　ｍｌ　に溶がし、次いでこの溶液を
０°Ｃに冷却する。次いでドライアイスとしてＣ０２Ｑ
、５ｇを加え、続いてプロピレンオキシド２．１７ｇ（
１０３７モル）を滴加する。

この溶液を室温で約１７時間攪拌し、その後ロータリー
エバポレータ中で濃縮すると、ゆっくシワツクス状の化
合物に固化する油状物１０．９ｇが得られる（化合物番
号２３）。次式：で表わされる構造はＮＭＲスペクトル
にょシ確認される。

ＮＭＲ（ＣＣｔ４）、　　δ　（ｐｐｍ）：１．０２　
（ｄ、　３Ｈ）　；　１．２５　（ｓ、　６Ｈ）　；２
．０〜２．９　（ｍ。

１０ｈ）；ｉ２〜’５．９（ｍ、２Ｈ）；３．７５（Ｓ
、５Ｈ）；６．６９　及ヒａ３２　（ＡＡｊＢＢ’系、
　ＪＡＲ：９Ｈｚ、　ＪＡＢ’　≦１服、４Ｈ）。

同様の方法により、１−（４−メトキシフェニル）−２
−メチル−２−（２−メトキシエチル）アミノフロパノ
ン−１とプロピレンオキシドから、１−（４−メトキシ
フェニル）−２−メチル−２−（Ｎ−（２−ヒドロキシ
プロピル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミンシープ
ロパノン−１が液体として得られる（化合物番号２４）
。

次式： で表わされる構造はＮＭＲスペクトルにより確認される
。

ＮＭＲ（ＣＣ／４）　、　　Ｊ　（ｐｐｍ）　：０９〜
１．２　（ｍ、　５Ｈ）　；　１．３５　（Ｓ、　６Ｈ
）　：　２．４〜２．６（ｍ、６Ｈ）：ｈ１５（Ｓ、５
Ｈ）；ｘ１〜ｘｓ（ｍ、４Ｈ）：ｘ６ｓ（ｓ、５Ｈ）：
／ｓ、６５及びＥＬ　１５　（ＡＡ’ＢＢ’系。

ＪＡＢ＝＝　９　Ｈ２、ＪＡＢ’≦　ｕ−ｔ２．ａＨ）
。

実施例Ｇ：塩の調製 １−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−２−モル
ホリノプロパノン−１の４−ドデシルベンゼンスルホネ
ート １−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−２−モル
ホリノプロパノン−１６，５８ｇ（０，０２５モル）を
無水アルコール２０ｍｆに溶かす。

次いでエーテル２　ＯｍＪ中に市販の４−ドデシルベ、
ゼ、／工、ホ：／ｅＪｆｉｌ（−ｒ−ａ：ｙ■（ＭａＢ
ｏｎ■）ＡＦ３３Ｈｆｌ、シー。り７”　ｌ）ユ、フユ
ルス　ニーシー（Ｃ，νＶ、Ｈ′ｕ１ｓ　ＡＧ）　）　
ａｌ　６　ｇ　（０，０２５モル）を溶かし、次いでこ
の溶液を冷却しながらアミンに室温で滴加する。沈殿し
た白色懸濁物を戸別し、続いて無水エーテル５０ｍ／’
を用いて洗浄する。

融点１１８ないし１２３℃の結晶を５０″Ｏで乾燥する
（化合物番号２５）。

元素分析値：ＣＨＮＳ （分子量５８９．８５） 計算値：　　６７．２０　　ａ７２　２．３７　５．４
４測定値：　６６．６９　　ａ６１　２．３０　５．４
７本発明の着色組成物は、オレフィン系不飽和の光重合
性結合剤を含有する。この結合剤は、不飽和化合物１も
しくはそれ以上から成ってもよく、好ましくは２もしく
は３種の不飽和化合物を含有する。さらに、不飽和でな
くしたがって重合に関与しない他のフィルム形成性成分
を含んでよい。不飽和化合物はオレフィン二重結合を１
もしくはそれ以上有して良い。不飽和化合物は低分子量
（モノマー性）であっても高分子量（オリゴマー性）で
あってもよい。二重結合を１個有するモノマーの例は、
アルキルアクリレートもしくはメタクリレートまたはヒ
ドロキシアルキルアクリレートもしくはメタクリレート
、例えば、メチル、エチル、ブチル、２−エチルヘキシ
ル又は２−ヒドロキ７エチルアクリレート、インボルニ
ルアクリレート、もしくはメチル又はエチルメタクリレ
ートである。モノマーの他の例は、アクリロニトリル、
アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−置換（メタ）
アクリルアミド、ビニルエステル例えば酢酸ビニル、ビ
ニルエーテル例、ｔ　ハインフチルヒニルエーテル、ス
チレン、アルキルスチレン、ハロゲノスチレン、Ｎ−ビ
ニルピロリドン、塩化ビニル又は塩化ビニリデンである
。

数個の二重結合を有するモノマーの例は、エチレングリ
コール・ジアクリレート、プロピレンクリコール・ジア
クリレート、ネオペンチルグリコール・ジアクリレート
、ヘキサメチレングリコール・ジアクリレートまたはビ
スフェノールＡ・ジアクリレート、４，４′−ビス−（
２−ｙりｖ　Ｃ１４ルーオキシエトキシ）−ジフェニル
７’ロバン、トリメチロールプロパン・トリアクリレー
ト、ペンタエリ　トリ　トール・　トリアクリレートま
だはテトラアクリレート、ビニル−アクリレート、ジビ
ニルベンゼン、コハク酸ジビニル、フタル酸ジアリル、
リン酸トリアリル、インシアヌル酸トリアリル、または
イソシアヌル酸トリス−（２−アクリロイルオキシエチ
ル）である。

高分子量（オリゴマー性）のポリ不飽和化合物の例は、
アクリル化エポキシ樹脂、アクリル化ポリエーテル、ア
クリル化ポリウレタンまたはアクリル化ポリエステルで
ある。不飽和オリゴマーのさらに別の例は、多くの場合
マレイン酸、フタル酸と−もしくは二種のジオールから
製造され、分子量約５００ないし　４０００の不飽和ポ
リエステル樹脂である。この種の不飽和オリゴマーは、
プレポリマーとも呼ばれる。

本発明の光硬化性組成物の結合剤は、例えばモノ不飽和
およびポリ不飽和モノマーの混合物であることができる
。

しかしながら、多くの場合、ポリ不飽和モノマーを含む
プレポリマーの二成分混合物、または、それ以外にモノ
不飽和モノマーも含む三成分混合物が使用される。この
点に関し、２ツカ−フィルムの特性は主としてプレポリ
マーによって決定され、当業者はプレポリマーを変化さ
せて硬化フィルムの特性に影響を与えることができる。

ポリ不飽和モノマーは架橋剤として作用し、これにより
ラッカーフィルムが不溶性になる。モノ不飽和モノマー
は反応性希釈剤とし゛Ｃ作用し、このため溶媒の使用な
しに粘度が低下される。

プレポリマーをベースとするこの種の二成分および三成
分系は、印刷インク、並びにラッカー、フォトレジスト
および他の着色光硬化性組成物に使用される。光硬化性
プレポリマーをベースとする一成分系は印刷インクの結
合剤としてもしばしば使用される。

不飽和ポリエステル樹脂は、多くの場合、モノ不飽和モ
ノマー、好ましくはスチレンとともに二成分系で使用さ
れる。特定の一成分系、例えばポリマレイミドまたはポ
リカルコンがしばしばフォトレジストに使用される。

結合剤はさらに非光重合性フィルム形成性成分を含有し
うる。これらは例えば、物理的に乾燥するポリマーまた
はその有機溶媒中の溶液、例エバニトロセルロースまだ
はセルロース−アセトブチレートである。しかしながら
、これらは化学硬化性もしくは熱硬化性樹脂、例えばポ
リイソシアネート、ポリエポキシドまたはメラミン樹脂
でも良い。熱硬化性樹脂の併用は、第１段階で光重合し
、ひきつづく＄２段階の熱処理によシ架橋するいわゆる
ハイブリッドシステムにおいて重要である。

本発明の光硬化性組成物は、顔料または染料を含む。組
成物は好ましくは顔料を含んでいる。

顔料は無機顔料、例えば二酸化チタン（ルチルまたはア
ナターゼ）、アイアンイエロー、アイアンレット、クロ
ムイエロー、クロムグリーン、ニッケルーチタニウムイ
エロー、ウルトラマリンブルー、コバルトブルー、カド
ミウムイエロー、カドミウムレッド、または亜鉛華であ
ってよい。顔料は有機顔料、例えば、モノアゾもしくは
ビスアゾ顔料またはそれらの金属錯体、フタロシアニン
顔料または多環顔料、例えばペリレン、チオインジゴ、
フラバントロン、キナクリドン、テトラクロロイソイン
ドリノンまたはトリフェニルメタン顔料であってよい。

顔料ハカーボンブラックまだは金属粉末、例えばアルミ
ニウム粉もしくは銅粉であってもよい。顔料は例えば特
定の色相の達成に慣用されているように、二種もしくは
それ以上の異なる顔料の混合物でもよい。

顔料は、全組成物重量に対して５ないし６０重に％で存
在してよく、印刷インク中には多くの場合１０−！１０
％の顔料が存在する。

染料もまたフォトレジストまたはりプログラフフィルム
において顔料の代りに色を与えるためにしげしげ使用さ
れる。これらは、非常に広い種類のクラスに属する有機
染料、例えばアゾ染料、メチン染料、アントラキノン染
料または金属鉛体染料であってよい。使用される濃度に
おいて、これらの染料は特定の結合剤に溶解しうる。慣
用の使用量は、全組成物に対してα１ないし２０重量％
、好ましくは１ないし５重量％である。

充填剤を含有する未着色組成物の照射硬化においても着
色組成物の照射硬化における場合と同様の問題が生ずる
。これらの場合においても、上記光開始剤を都合良く使
用できる。このタイプの組成物の例は、金属プライマー
、下塗剤および表面充填剤である。このタイプの組成物
の充填剤の例は、カオリン、タルク、重晶石、石膏、チ
ョークまたは珪酸充填剤である。

三種の必須成分（結合剤、顔料および光開始剤）に加え
て、光重合性組成物は、特に使用目的分野により定まる
他の成分を含有してよい。

殆んどの目的に無溶媒組成物が好ましいが、コーティン
グに要求される粘度にするため、溶媒を加える必要があ
る場合もある。しばしば異なる溶媒の混合物である慣用
のラッカー溶媒がこの目的のために適する。流れ調整剤
、・チキントロピー剤、まだは湿潤剤もまた均一コーテ
ィングを達成するために加えてよい。ワックスまたは他
の潤滑剤も印刷インクの場合にしばしは添加される。光
重合性組成物は又水性分散液又は溶液とすることができ
る。

本発明の組成物は暗所において良好な安定性を有するが
、ある種の目的、例えば熱帯地方の国での使用のために
、重合禁止剤を加えるとよい。この目的に使用する禁止
剤は、ヒドロキノンおよびその誘導体、β−ナフトール
、立体障害フェノール、銅化合物、三価リンの化合物、
フェノチアジン、第４アンモニウム化合物又はヒドロキ
シルアミン誘導体である。

逆に、第６アミンまたはチオール化合物のような連鎖移
動剤を紫外線硬化促進または特定の物理！苛性を得るた
めに加えてもよい。

過酸化物または他の有機退化合物およびベンズピナコー
ルまだは熱分解性の他の有機化合物のような遊＃！基開
始剤の添加により、特定の場合に光重合を促進すること
もできる。

本発明の組成物は、スペクトル感度を特定の範囲に転換
する光増感剤をも含有してよい。このような光増感剤は
、例えば、有機色素、ペリレンまたはアントラセンまた
はチオキサントンの誘導体であってよｈ０チオキサント
ン誘導体、例えばアルキルチオキサントンまたはチオキ
サントンカルボン酸エステルは光増感剤として特に光重
合を非常に促進する。

光開始剤として式■、■または■で表わされる化合物の
一種のみを使用することが好ましい。

しかしながら、特別の場合にはこれらの化合物の二種の
混合物またはこれら化合物と他の公知光開始剤との混合
物を使用すると有利である。

光硬化性着色組成物中に要求される光開始剤の量は、０
．１ないし２０重量％、好ましくは１ないし６重量裂で
ある。

本発明の組成物は種々の目的に使用できる。

最もＮ要かつ好ましい用途は印刷インクである。

これらはオフセット印刷、凸版印刷、グラビア印刷、ス
クリーン印刷、フレキソ印刷用の印刷インクであってよ
い。本発明の印刷インクはオフセット印刷、スクリーン
印刷およびグラビア印刷に特に適する。

第二の重要な使用分野はペイントへの使用である。顔料
着色コーティングは、％に金属を腐食から保獲するだめ
のプライマーとして使用されＳが、あらゆる可能な基質
、例えば金属、木、厚紙、プラスチックまたは布の装飾
を目的とする着色仕上ラッカーとしても使用できる。本
発明の組成物の白色ラッカーおよび黒色金属プライマー
としての使用は、特に重要である。水性系も又イス泳動
塗装用ラッカーとして使用することができる。

さらに別の使用分野は、フォトレジストの放射線硬化、
銀不含ノイルムの光架橋または他の写真値写の分野であ
る。

これらの用途の全てにおいて、光硬化性組成物は油質上
に薄ノーとして適用される。溶媒全存在させる場合は、
溶媒は、例えば乾燥オーブン中で加熱することにより、
基質上に加温空気を通過させることにより、または赤外
線照射またはマイクロ波照射により実質的に除去する。

乾燥層は次いで短波長光、好ましくは波長範囲２５０な
いし４００Ｍの紫外顧で照射する。この目的に適する光
源の例は、中圧、高圧および低圧水銀ランプおよび１だ
超化学線の螢光管である。

放射線硬化は好ましくは連続工程で、硬化すべき材料を
放射線源の下を通過させながら行なう。

運搬スピードは製品の生意速変を決定するが、要求され
る照射時間により異なる。この理由のため、それらの製
品を生産する場合、光開始剤による放射線硬化の促進が
重要な因子となり、そして、式１、’ＩＩおよび■で表
わされる光開始剤が低濃度においても、そして順相濃度
の高い組成物においても速かな硬化を保証することは、
これら光開始剤の利点の１つである。

ハイブリッドシステムを結合剤として１吏用する場合は
、フィルムの硬化は二段階で実施できる。例えば、光重
合性成分の放射線重合によってプレポリマーを製造し、
次いでこれを縮合可能成分の熱縮合反応により完全に硬
化させる。

このタイプの二段階法は、例えばコーティング操作まだ
は接着操作に、及びまだ比較的厚い層の硬化に重要であ
る。

他の二段階法は、電子線照射および紫外線照射の組合せ
であシ、これもまた、可成り厚い層に対して好ましい。

電子線照射はフィルムの深部の硬化を達成するが、表面
部は紫外線照射で硬化する。

次に実施例により本発明の光硬化性組成物の性質及び適
用について説明する。実施ＣＩ中、部及ヒバーセン）　
（、ｆ、　正ｒ＝で表わす。

実施例１ 次の組成により＃色印刷インクを製造した：■ セタリン（Ｓｅｔａｌｉｎ）−ＡＰ　５６５　　　６２
部（オラ’７ダ国５ｙｎｔｈｅｓｅ製のウレタンアクリ
ル樹脂） ４．４′−ジー（β−アクリロイ　　　１５部ルオキシ
エトキシ）−２，２− ジフェニルプロパン 〔ベルギー国ＵＣＢ　ｌ製のエベクリ ／ｌ／　（Ｅｂｅｃｒｙｌ■）　１５０　）及びイルガ
リスグラウ（ＩｒｇａｌｉｔｈｂｌａＰ））ＧＬＳＭ　
　２３部（スイス１面バーゼル市チバガイ ギー製） 混合物を三本ロールミルで均一化し、粒径５ｐに磨砕し
た。

この印刷インク５ｇを所望量の光開始剤とディスク粉砕
機で水冷しながら１８０　ｋ　／　ｍ’　の圧力下に混
合して均質混合物を得だ。

４Ｘ２Ｑａ＋の特別の紙片上に上記印刷インクを試験印
刷機〔西ドイツ国プリュフバウ（Ｐｒ１１ｆ−ｂａｕ　
）製〕によりオフセット印刷した。印刷条件は次のとう
りである： 印刷インクのコーテイング量　１．５ｇ／／適用した圧
力　　　　　　　　２５６／ｄ印刷速度　　　　　　　
　　　　１ｍ／秒金属表面（アルミニウム）を有する印
刷ローラーを使用した。

印刷したサンプルを紫外線照射装置（米国ＲＰＣ製のＱ
Ｃプロセッサー）中で出力８０ワツト７５にの２個のラ
ングでランプから１１傷の距離から照射した。照射時間
はサンプルの運搬速度を変化させることによって変化さ
せた。

印刷インクの表面乾燥は、照射直後にいわゆるトランス
ファーテストによりテストした。これは、白色の紙を２
５　ｋ／ｄの圧力で印刷サンプル上へ押圧することによ
り行なった。白色紙が未着色であればテストは成功とし
だ。目に見える量の色が白色試験片に移行すれば、印刷
サンプルの表面が未だ十分硬化していないことを意味す
る。

第２表にトランスファーテストが依然として成功に終る
最大運搬スピードを示す。

印刷インクの硬化の完全性を、再度上記オフセットイン
クを製造し、しかしゴム表面の印刷ローラーを使用し、
アルミニウムコートした紙片の金属表面に印刷すること
によりテストした。

照射は上記のように行なった。照射直後に、硬化の完全
性を完全硬化試験用のＲＥＬ装置でテストした。このテ
ストにおいては、布でカバーしたアルミニウム円筒を印
刷サンプル上に置き、２２０ｇ／ｍの圧力下に１０秒間
はぼ円筒軸を中心に１回回転させた。この間にサンプル
に肉眼で認めうる損傷が生じたときは、印刷インクの硬
１ヒの完全性は不十分とした。第２表に、ＲＥＬテスト
が依然として成功を納める最大運搬スピードを示す。

７／′ 第２表 第２表続き ／ ／ ／、／′ 一１／′ ７、・′ 実施例２　増感剤としてのチオキサントンの併用 次の組成の白色ラッカーを製造した： エベクリ／Ｉ／　（Ｅｂｅｃｒｙｌ■）５９５　　　　
１７．６ｇ（ベルギー国ＵＣＢ製ポリエステ ルアクリレート樹脂） Ｎ−ビニルピロリドン　　　　　　　　１１８ｇ二酸化
チタン几ＴＣ−２１９，６ｇ 〔英国チオキシド（Ｔｉｏｘｉｄｅ　）製の二酸化チタ
ン〕 ザクトリス（５ａｃｈｔｏｌｉ　ｔｈ”）　ＨＤＡ　　
　　　Ｉ　９．６　ｇ〔西ドイツ国ザクトレーベン・ ヘミｘ　（５ａｃｈｔｌｅｂｅｎ　Ｃｈａ＋ｎｉｅ　）
製のリ　ト　ボン〕 トリメチロールフロバン・トリ　　　　１１．８ｇスア
クリレート セタラックス（８ｅｔａｌｕｘ■）　ＵＶ２２７６　　
　１９．６　ｇ〔オランダ国りンストハルツフ アブリツクシンテーゼ（Ｋｕｎｓｔｈａｒｚ−ｆａｂｒ
ｉｋ　５ｙｎｔｈｅｓｅ　）製のビスフェノールＡをベ
ースとするアクリル化 エポキシ樹脂 上記成分をガラスピーズ（直径４　ｅｘ　）　１２５ｇ
とともに、２５０ｍ１！ガラスビン中で少なくとも２４
時間粉砕して粒径≦５μｍとした。

こうして得られたストックペーストを何部かに分けて、
各部を第３表に示す光開始剤および光増感剤（共力開始
剤）と６０℃で攪拌混合し、混合物をさらに１６時間ガ
ラスピーズと磨砕した。

こうして製造した白色ラッカーをガラス板にドクターブ
レードを用いて５０μｍの厚さに塗布した。このサンプ
ルをランプ出力８０ワット／−の１個又は２個のランプ
を用いてＰＰＧ照射装置中で一回通過によシ光に暴露し
た。サングルの照射装置中の通過スピードを十分な硬化
がもはや生じなくなるまで連続的に速めた。依然として
拭い（ワイピング）に抵抗を有するラッカーフィルムが
生じる最高スピードを第５表に硬化速度として示す。

このテストで次の化合物を使用した。

光増感剤 Ｐ８１＝２−イソプロピルチオキサントンＰＳ３＝　２
−メチル−６−ニトキシカルボニルーチオキサントン 第５表 ＰＩ　１　２　％　　　　　　　　　１０　ｍ／１１１
０ｍ／１ｍＰ１１２％　ＰＳｌ　　０，２５％　３０ｍ
／ｍ　　　７０ｍ／ｍＰ１１　２％　　ＰＳ２　０，２
５％　　２０ｍ／ｍ　　　４０ｍ／ｍＰ■１　２％　　
Ｐ８５　０，２５％　７０”／”　　１５０ｍ／＝Ｐ１
１２％　Ｐ８４　　Ｑ、２５％　　９０ｍ７５ｍ　　）
１７０ｍ／ｍ第３表から、少量の増加剤でも硬化速度を
非常に促進することが認められる。

特許出願人 チバーガイギー　アクチェンゲゼルシャフト代理人 （ル発　明　者　ルドルフ・キルヒマイヤースイス［１
４１４７エツシユ・エツチ ンゲルストラーセ９ （［株］発　明　者　ウニルナ−・ルツシュスイス国１
７００フライブルグ・ア ベニュー・ウニツク−レイノル ズ１ ３７５−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１１次式１．　ＩＩ又は１１１： Ｒ２Ｒ” 〔式中、Ａｒ　　は下記の式から選択された酸素言−有
   芳香族基を表わす： （式中、 Ｚ　ｕ　ＴｆｊＬ　接結台、−ＣＨ２−基、−ＣＨ２Ｃ
   Ｈ２−、ｉ、又Ｉ″１−Ｏ−基を表わし、 Ｚは各々未置換又はＣＨ３基により置換された一ＣＨ２
   ＣＨ２−基又は−（ＣＨｚ）ｓ　−＆を表わし、Ｒ４、
   Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は互いに独立して水素原子、
   ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
   素原子数６ないし１２のアルケニル基、炭素原子数５な
   いしるのシクロアルキル基、フェニル基、−ｃｏｏｎ基
   、−ｃｏ。 （炭素原子数１ないし４のアルキルン基、−０）Ｉ基又
   は−０Ｒ９基を表わすが、但し基Ｒ４ないしＲ８の少な
   くとも１つは一〇Ｈ基又は−０Ｒ９基を表わし、 Ｒ９は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
   数３ないし１２のアルケニル基、シクロヘキシル基、ヒ
   ドロキシシク口ヘキシル基、以下の群：　ＣｌＸＢｒＸ
   ＣＮ基、ＳＨ基、−Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル）２基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ＯＨ，４、−
   ０（炭素原子数１ないし４のアルキル）基、−〇ＣＨ２
   Ｃ１（２ＣＮ基、−ＬＩＣＨ２Ｃ１−１，、ＣＯＯ（炭
   素原子数１ないし４のアルキル）基、−０００−Ｒ１”
   基、−ＣＯＯＨ基、−ＣＯＯ（炭素原子没１ないし８の
   アルキル）！、−ＣＯＮＩ（（炭素原子数１ないし４の
   アルキル）　＆、−ＣＯＮ　（炭素原子数１ないし４の
   アル１ないし４のアルキル）基又は−〇〇−フェニル基
   より選択された基の一つ又はそれ以上により置換された
   炭素原子数１ないし４のアル＊　／’　Ｍ　ｆ　表わす
   か、又ｉｄ２，３−エボキシグロヒル基、−（ＣＩ（２
   Ｃ１２０）ｑ−Ｈ羞、フェニル基、炭素原子数７ないし
   ９のフェニルアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェ
   ニルヒドロキシアルキル基；ハロゲン原子、炭素原子数
   １ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
   コキシ基ヌは一〇〇〇　（炭素原子袋１ないし４のアル
   キル）基により置換されたフェニル基に、ｆｆわずか、
   又はテトラヒドロピラニル蘂、テトラヒドロフラニル基
   、ＣＱ−Ｒ１ｏ基、−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし８の
   アルキル）４、−　Ｃ（ＪＮＲ（炭素原子ａ１ないし４
   のアルキル）基、−ＣＯＮ　（炭素原子数１ないし４の
   アルキル）２基、−８ｉ　（Ｒ１５）　（Ｒ１６）２基
   、−８ｏ２−Ｒ＋７基又は次式： （式中）ｐは１ないし４であり、ｑは２ないし２０でめ
   り、Ａは酸素原子又は硫黄原子４、を表ゎ１、そしてＢ
   は直接結合又は炭素原子数１ないし１０のアルキレン基
   を表わす。）で表わされる基を表わすか、又はＲ９は次
   式二で衣わされる基を表わし、 １（１０は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
   子数２ないし４のアルクニルａ　又１ｒｉ　フェニル基
   を表わし、 Ｘ＆マは各々アミン基−ＩＮ（Ｒ”）（ｆ尤１２）を表
   わし、 −（Ｃ１（２膿丁Ｎ（Ｒ”ｌ−（式中、Ｘは１ないし８
   である。）で表わされる二価の基を表わし、Ｒ”は水素
   原子、炭素原子０１ないし１２のアルキル基、以下の群
   ＝０１（基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、Ｃ
   Ｎ　Ｍ　又ｎ　−Ｃｏ（Ｊ（炭素原子数１ないし４のア
   ルキル）基より選択された基の一つ又はそれ以上により
   置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基を表わす
   か、又は炭素原子数６ないし５のアルケニル丞、シクロ
   ヘキシル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
   基、フェニル又はＣ１１炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基、ＯＨ基、炭素原子ｅｉ１ないし４のアルコキシ基
   又は−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし４のアルキル）基に
   より置換されたフェニル基を表わすか、又はＲ１１及び
   Ｒ１は一緒になって基−ｃｕ２ｏｃｎ２−を表わし、 Ｒ１２は１（１１に刈して与えらｒした意味の一つを−
   Ｓ−基又は−へ（ｌ（１４１−が介在している炭素原子
   ｖ３ないし７のアルキレン基を表わすか、父はＲ１２は
   Ｒ２と一籟になって炭素原子数１ないし８のアルキレン
   基、炭素原子０７ないしキレン基を表わし、 Ｒ１３及びＲ”は水素原子、炭素原子数１ないし１２の
   アルキル基、炭素原子θ１ないし４のヒドロキシアルキ
   ル基、シクロヘキシル基又はベンジル基を表わし） ＲＩ４は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル築
   、炭素原子数１ないし４のヒドロキンアルキル基、−Ｃ
   Ｈ２Ｃ１（２ＣＮ−！１！５又は−Ｃ均ＣＨ２Ｃ（、）
   ０（炭素原子ｆ３１１ないし４のアルキル）基を表わし
   、 Ｒ１５及びＲＩ６は炭素原子数１ないし４のアルキル基
   又はフェニル泰′ｆｆ：表わし、Ｒ１７は炭素原子む１
   ないし１８のアルキル基、フェニル基又は炭素原子数７
   ないし２０のアルキルフェニルＡ”ｔ［わす。）、 Ａｒ’にＡｒ　に対して与えられた意味の一つを有し、 Ｒ１及びＲ２は互いに独立して各々炭素原子数１ないし
   ８のアルキル基；ＯＨ基、炭素原子数１ないし４のアル
   コキシ４　、ＣＮ　、％　、−ＣＯＯ（炭素ｊ原子数１
   ないし８のアルキル −１Ｎ（　ｇｉｌｌ　（　Ｒ１２）基により置換された
   炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わすか、父はア
   リル基、フェニル基、クロロフェニル基、ｇｉｌ−Ｕ−
   フェニル基又は炭素原子数７ないし９のフェニルアルキ
   ル基を表わすか、又はＲ１及びＲ２は一緒になって炭素
   原子数５ないし８のアルキレン基、炭素原子数６ないし
   ９の万キサアルキレン基又はアザアルキレン基金表スフ
   し、Ｒ３は直接結合、炭素原子数１ないしろのアルキレ
   ン基、炭素原子数２ないし６のオキサアルキレン基又は
   シクロヘキシレン基ヲ表わすか、又は置換基Ｒ２２個及
   びこれらの置換基が結合している炭素原子２個と一緒に
   なってシクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘキセ
   ン、エンドメチレンシクロヘキサン又はエンドメチレン
   シクロヘキサン庫ヲ表わス〕で表わされる化合物及びは
   化合物の酸性加塩。 也し式ＩにおいてＲ１及びＲ２がメチル基を表わし、そ
   してＡｒが４−メトキシフェニル基又は４−フェノキシ
   フェニル基を表わす化合物の場合には、Ｘはピペリジノ
   基を表わさないものとする。 （２１　　上記において、式Ｉで表わされる特許請求の
   範囲第１項記戦の化合物。 （３）　　上記式Ｉにおいて、Ａｒが基−ＯＲ９により
   ４−位を置換されたフェニル基金表わす特許請求の範囲
   第１項記載の化合物。 （４）　　上記式Ｉにおいて、Ｎが基−ＯＲ９により４
   −位をｌｔ候されたフェニル基を表わし、Ｒ９が炭素原
   子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数６ないし６の
   アルケニル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、フェニ
   ル基、トリル基又は−ＣＨ２ＣＨ２（ＪＨ基、−ＣＨ２
   ＣＨ，、−　００Ｃ−Ｃｌ−ｉ＝ｃＨ２基、−ｃｎ，−
   ｃｏｏ　（炭素原子数１ないし４のアルキル）基、−Ｃ
   Ｈ２ＣＨ，−ＣＯＯ　（炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル）基、次式： で表わされる基を表わし、 Ｒ１及びＲ２は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
   わすか、又はＲ１及びＲ２は一緒になって炭素原子数４
   ないし５のアルキレン基を表わし、セしてＸ及びマはモ
   ルホリフ基又は−Ｎ　（　Ｃｌ（２ＣＨ２−　ＩＪｃ）
   Ｉ，）　２基を表わす特許請求の範囲第１項記戦の化合
   物。 （５）次式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （６）次式： で表わされる％許請求の範囲第１項記載の化合物。 （７）次式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （８）次式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （９１ａ）　　オレフィン系不飽和光重合性結合剤、ｂ
   ）顔料又は染料、及び ｅ）光開始剤として、少なくとも一つの次式１式％： （１１ 〔式中、＃は下記の式から選択された酸素含有芳香族基
   を表わす： （ＩＶ） ｎは１，２又は３であり、 Ｚは直接結合、−ＣＨ２−基、−ＣＨ，Ｃ１（２−基、
   又は−〇−基を表わし、 Ｚは各々未置換又はＣＨ３基により置換された一ｃＨ２
   ｃｉ−ｉ、Ｌ−基又は−（ＣＨ２）ｓ−基を表わし、Ｒ
   ４、Ｒ５、１（６、Ｒ７及びＲ８は互いに独立して水素
   原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
   基、炭素原子数５ないし１２のアルケニル基、炭素原子
   数５ないし乙のシクロアルキル基、フェニル基、−ＣＯ
   ＯＨ基、−Ｃｏｏ　（炭素原子数１ないし４のアルキル
   ）基、−ＯＨ基又は−０Ｒ９基を表わすが、但し基Ｒ４
   ないしＷの少なくとも１つは一〇Ｈ基又は−０Ｒ９基を
   表わし、Ｒ９は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、
   炭素原子数６ないし１２のアルケニル基、シクロヘキシ
   ル基、ヒドロキシシクロヘキシル基、以下の群：　Ｃ１
   ，Ｂｒ、　ＣＮ基、ＳＨ基、−Ｎ（炭素原子数１ないし
   ４のアルキル）２基、ピペリジノ基、モルホリノ基、Ｏ
   Ｈ基、−〇（炭素原子数１ないし４のアルキル）基、−
   ＱＣ）Ｉ２ＣＨ２ＣＮ基、−０ＣＨ２ＣＩ（２ＣＯＯ’
   （炭素原子数１ないし４のアルキル基、−〇ＱＣ−ＲＩ
   Ｏ基、−Ｃ０ＯＨ基、−Ｃ００（炭素原子数１ないし８
   のアルキル）基、−、Ｃ０ＮＨ（炭素原子数１ないし４
   の、アルキル）Ｊ、−ＣＯＮ（炭素原子数１ないし４の
   アルキル）２４のアルキル）基又は−ＣＯ−フェニル基
   より選択された基の一つ又はそれより多くにより置換さ
   ｔした炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わすか、
   又は２，６−ニポキシプロビル基、−（ＣＨ２Ｃ１（２
   ０）、−Ｈ基、フェニル基、炭素原子数７ないし９のフ
   ェニルアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニルヒ
   ドロキシアルキル基；／・ロゲン原子、炭素原子数１な
   いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
   シ基又は−Ｃ（ＪＯ（炭素原子数１ないし４のアルキル
   −）基により置換されたフェニル基を表わすか、又はテ
   トラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、−Ｃ
   Ｏ−Ｒ”基、−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし８のアルキ
   ル）基、−ＣＯＮＨ（炭素原子数１ないし４のアルキル
   ）基、−ＣＯＮ（炭素原子数１ないし４のアルキル）２
   基、−８ｉ　（Ｒ１５）（Ｒ”）２基、−ｓｏ□−Ｒ１
   ７基又は次式：（式中、ｐは１ないし４であり、ｑは２
   ないし２０であり、Ａは酸素原子又は硫黄原子を表わし
   、そしてＢは直接結合又は炭素原子数１ないし１０のア
   ルキレン基を表わす。）で表わされる基を表わすか、又
   はＲ９は次式：で表わされる基を表わし、 Ｒ１”は炭素原子ｖ１ないし４のアルキル基、炭素原子
   数２ないし４のアルケニル基又はフェニル基を表わし、 Ｘ及びマは谷々アミノ基−Ｎ（Ｒ１１）（Ｒ１２）を表
   わし、 Ｎ　（””）　　（ＣＨ２）ｘ　Ｎ　（Ｒ”、’）　　
   （式中８、Ｘは１ないし８でろる。）で表わされる二価
   の基を表わし、 Ｋｌ’は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
   基、以Ｆの群二〇Ｈ基、炭素原子数１ないし４のアルコ
   キシ基、ＣＮ基又は−Ｃ（Ｊ（Ｊ　（炭素原子数１ない
   し４のアルキル）基より選択された基の一つ又はそれよ
   り多くにより置換された炭素原子数２ないし４のアルキ
   ル基を表わすか、又は炭素原子数６ないし５のアルケニ
   ル基、シクロヘキシル基、炭素原子数７ないし９のフェ
   ニルアルキル基、フェニル又は０、炭素原子０１ないし
   ４のアルキル基、ＯＨ基、炭素原子数１ないし４のアル
   コキシ基又は−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル）基により置換されたフェニル基を表わすか、父は１
   （１１及びＲ１は一緒になって基−ＣＨ２０ＣＨ２−を
   表わし、 Ｒ１２はＲ１１に別して与えられた意味の一つを有する
   か、又はＲ１１と一緒になって一〇−基、−８−基又は
   −Ｎ　（Ｒ１４）−が介在していてもよい炭素原子数６
   ないし７のアルキレン基を表わすか、父はＲ１２ばＲ２
   と一緒になって炭素原子０１ないし８のアルキレン基、
   炭素原子数７ないし１０のフェニルアルキレン基、Ｏ−
   キシリレン省又は炭素原子し２ないし４のオキサアルキ
   レン基又はアサアルキレン基を表わし、Ｒ１３及びＲ’
   は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭
   素原子夕１ないし４のヒドロキシアルキル基、。シクロ
   ヘキシル基又はベンジル基を表わし、 Ｒ１４は水素原子、炭素原子数１ないし４のフルキル基
   、炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキル基、−Ｃ
   Ｈ，、ＣＭ２ＣＮ基又は−Ｃ）Ｉ２ＣＩ（２ＣＯＯ（炭
   素原子数１ないし４のアルキル）基を表わし、 Ｒ１′−及びＲ１６は炭素原子数１ないし４のアルキル
   基又はフェニル基金表わし、 Ｒ１７は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニ
   ル基又は炭素原子数７ないし２０のアルキルフェニルｉ
   ｉ表わす。）、 ＡｒはＡｒに対して与えられた意味の一つを有踵 Ｒ１及びＲ２は互いに独立して各々炭素原子数１ないし
   ８のアルキル基；ＯＨ基、炭素原子数１ないし４のアル
   コキシ基、ＣＮ基、−Ｃ（ＪＯ（炭素原子０１ないし８
   のアルキル）基又は−Ｎ　（ｇｌｌ）　（Ｒ１２）基に
   より置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
   わすか、又はアリル基、フェニル基、クロロフェニル基
   、Ｒ９−０−フェニル基又は炭素原子数７ないし９のフ
   ェニルアルキル基を表わすか、又ハＲ１及びＲノは一緒
   になって炭素原子数２ないし８のアルキレン基、炭素原
   子数３ないし９のオキサアルキレン基又はアザアルキレ
   ン基ヲ表わし、 Ｒ３は面接結合、炭素原子数１ないしるのアルキレン基
   、炭素原子数２ないし乙のオキサアルキレン基又はシク
   ロヘキシレン基を表わすか、又は置換基Ｒ２２個及びこ
   れらの置換基が結合している炭素原子２個と一緒になっ
   てシクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘキセン、
   エンドノテレンシクロヘキサン又はエンドメチレンシク
   ロヘキセン環を表わす。〕で表わされる化合物又は該化
   合物の酸付加塩、を含む光硬化性着色組成物。 αＯ光開始剤が、上記式１．　１１又は■において、Ａ
   ｒが上記式Ｖ（式中、基Ｒ４ないしＲ８の少なくとも一
   つが一〇Ｈ基又は−ＯＲ”基を表わす。）で表わされる
   基を表わす化合物でるる特許請求の範囲第９項記載の組
   成物。 具　光開始剤が上記式Ｉで表わされる化合物でめる特許
   請求の範囲第９項記載の組成物。 （６）光開始剤が、上記式Ｉにおいて、Ａｒが−ＯＨ基
   又は−０Ｒ９基の一つ又は２つにより置換されたフェニ
   ル基を表わし、Ｒ９が炭素原子数１ないし１２のアルキ
   ル基、炭素原子ρ６ないし６のアルケニル基、シクロヘ
   キシル基、炭素Ｍ子ｄ７ないし９のフェニルアルキル基
   、フェニル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
   り置換されたフェニル基を表わすか、又はテトラヒドロ
   ピラニル基又は以下の肝ニーＣ）１２Ｃ．Ｈ２Ｕｉ（基
   、−　ＣＩ（２ＣＨ２−００Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ２基、−Ｃ
   Ｈ２ＣＮ基、−ｃｉ−ｉ２ｃｏｏｎ基、−　ＣＨ２ＣＯ
   Ｏ　（炭素原子数１ないし８のアルキル）基、−Ｃｌ′
   （２ＣＨ２ＣＮ基、−　ＣＩ−１２ＣＨ２ＣＯＯ　（炭
   素原子数１ないし８のアルキル 基、次式： 〔式中、 ｑが２ないし１０でめり、そしてｒが２ないし８でるり
   、 １（Ｌ及びＲ２が互いに独立して各々炭素原子数１ない
   し４のアルキル基、フェニル基又は炭素原子数７ないし
   ９のフェニルアルキル表わすか、又はＲ１及びＲ２が一
   煽になって炭素原子数２ないし８のアルキレン基を表わ
   し、そして Ｘ及び父が同一の意味を表わし、そしてアミノ基−Ｎ（
   Ｒ”）（Ｒ１２）　ｆ式中、Ｒ１１は炭素原子数１ない
   し８のアルキル基：ＯＨ基、炭素原子数１ないし４のア
   ルコキシ基又はＣＮ基により置換された炭素原子数２な
   いし４のアルキル基を表わすか、又は炭素原子数６ない
   し５０アルケニル＆ｆ表わし、そしてＲ１２がＲ１１に
   対して与えられた意味の一つを有するか、父はＲ１１と
   一緒になって一〇−基、−８−基又は−Ｎ（Ｒ１４）−
   基（式中、Ｒ１４は炭素原子数１ないし４のアルキル基
   、２−シクロエチル基、２−ヒドロキシエチル基又は２
   −ヒドロキシエチル基又は２−ヒドロキシエチル基を表
   わす。）が介在していてもよい炭素原子数４ないし乙の
   アルキレン基を衣わす。）を表わす。〕で表わされる基
   より選択された基の一つを表わす化合物である特許請求
   の範囲第９項記載の組成物。 Ｑ些　　元開死剤が、上記式ｌにおいて、Ａｒが基、Ｏ
   Ｒ９により４−位ｆ：置換されたフェニル基金表わし、
   Ｒ９が炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数
   ６ないしるのアルケニル基、シクロヘキシル基、ベンジ
   ル基、フェニル基、トリル基又は以下の群ニー〇Ｈ２Ｃ
   Ｈ２（ＪＨ基、−Ｃ１（２ＣＨ２−００Ｃ−ＣＨ＝ＣＩ
   （２基、−ＣＨ２−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし４のア
   ルキル）基、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ００（炭素原子ｅｊ、
   ｉないし４のアルキル）基、次式： で表わされる基より選択された基の一つを表わし、Ｋｌ
   及びＲ２が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わす
   か、父はＲ１及びＲ２が一緒になって炭素原子数４ない
   し５のアルキレン基を表わし、そしてＸ及びマがモルホ
   リノ基又は−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨｓ’）ｖ基を表わ
   す化合物でろる丑許稍求の範囲第９項記載の組成物。 （１４１ａ）オレフィン系不飽和光重合性結合剤、ｂ）
   顔料又は染料、及び Ｃ）光開始剤と□して、少なくとも一つの次式１式％： （ （１１ 〔式中、Ａｒは下記式の一つから選択された酸素芳香族
   基を表わす： （式中、 ｎは１，２又は３であり、 Ｚは直接語台、−ＣＨ２−基、−ｃＩ（２ｃＨ２−基、
   又は−〇−基を表わし、 Ｚは谷々禾置侠又は０Ｍ３基により置換された一ｃＨ２
   ＣＨ２−基又は−（ＣＨ２）３−基を表わし、Ｒ４、Ｒ
   ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は互いに独立して水素原子、ハ
   ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
   原子数３ないし１２のアルケニル基、炭素原子数５ない
   し６のシクロアルキル基、フェニル基、−ｃｏｏｎ基、
   −ＣＯＯ（炭素原子数１ないし４のアルキル）基、−Ｏ
   Ｈ基又は−０Ｒ９基を表わすが、但し基Ｒ４ないしＲ８
   の少なくとも１つは一〇Ｈ基又は−〇ｇｊ基を表わし、 Ｒ９は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
   数６ないし１２のアルクニル基、シクロヘキシル基、ヒ
   ドロキシシクロヘキシル基、以下の併：　Ｃｌ、　Ｂｇ
   　’ＣＮ基、ＳＲ基、−Ｎ　（炭素原子数１ないし４の
   ア°・キル）２基、ピペリジノ基、モルホリノ４、ＯＨ
   基、−〇（炭素原子数１ないし４のアルキル）基、−〇
   ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ基、−りＣ１−１２Ｃ１−（２ＣＯ（
   Ｊ　（炭素原子数１ないし４のアルキル）基、−ＵＩＪ
   Ｃ−ＲＩＱ基、−ＣＯＯＨ基、−ＣＶＯ゛（炭素原子数
   １ないし８のアルキル）基、−ＣＯＮＨ（炭素原子数１
   ないし４のアルキル）基、−ＣＯＮ　　（炭糸原子ｕ、
   １ないし４のアルキいし４のアルキル）基又は−〇Ｏ−
   フェニル基上りが択さＩとだ基の一つ又はそ几より多く
   により置侯さ几た炭素原子数１ないし４のアルキル基紮
   表わずか、又は２，６−ニポキシフロビル基、−（Ｃ１
   （２ＣＭ２（Ｊ　）ｑ−Ｈ基、フェニル基、炭素原子０
   ７ないし９のフェニルアルキル基、炭素原子＃９．７な
   いし９のフェニルヒドロキシアルキル基；ハロゲン原子
   、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な
   いし４のアルコキシ基又は−ＣＯＯ（炭素原子数１ない
   し　のアルキル）基により置換さ九たフェニル基（ｒ［
   わずか、又はテトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフ
   ラニルｉ、−ＣＯ−Ｒ１°基、−ＣＯＯ（炭素原子数１
   ないし８のアルキル）基、−ＣＯＮＨ（炭素原子数１な
   いし４のアルキル）基、−ＣＯＮ（炭素原子数１ないし
   ４のアルキル）２基、−８ｉ　（Ｒ’５）（Ｒ”）２基
   、−５Ｏ２−Ｒ１７基又は次式： （式中、ｐは１ないし４であり、ｑは２ないし２Ｄであ
   り、Ａは酸素原子父は硫黄原子を表わし、そしてＢは直
   接結合又は炭素一原子ρ１ないし１０のアルキレン基を
   表わす。）で表イフされる基を表わすか、又はＲ９は次
   式：で表わさｎる基を表わし、 ＲＩＱは炭素原子ｖ１ないし４のアルキル基、炭素原子
   数２ないし４のアルケニル基又はフェニル基を表わし、 Ｘ及びＸ′は谷々アミノ基−Ｎ　（Ｒ”）　（Ｒ町を表
   わし） −Ｎ（Ｒ”）−（ＣＨ２）ｘ−Ｎ（Ｒ”’）−（式中、
   Ｘは１ないし８でるる。）で表わされる二価の基を表わ
   し） １世は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
   、以下の群：（ＪＨｉ、炭素原子数１ないし４のアルコ
   キシ基、ＣＮ基又は−ＣＯＯ（炭素原子醇１ないし４の
   アルキル）基より選択された基の一つ又はそれより多く
   によジ置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基を
   表わすか、又は炭素原子数６ないし５のアルケニル丞、
   シクロヘキシル基、炭素ＩＱ子ａ　７ないし９のフェニ
   ルアルキル基、フェニル父ｌ１ＣＺ、炭素原子数１ない
   し４のアルキル基、（ＪＲ基、炭素原子数１ないし４の
   アルコキシ基又は−０００（炭素原子数１ないし４のア
   ルキル）基により置換されたフェニル基金表わすか、父
   はＲ１１及びＲ１は一緒になって基−Ｃｆ（２０ＣＨ２
   −を表わし、 Ｒ１２はＲ１１に対して与えられた意味の一つ全原子数
   ３ないし７のアルキレン基を表わすか、又はＲ１２はＲ
   ｔと一緒になって炭素原子数１ないし８のアルキレン基
   、炭素原子数７ないし１０のフェニルアルキレン基、０
   −キシリレン基又は炭素原子θ２ないし４のオキサアル
   キレン基又はアサアルキレン基を表わし、 Ｒ１３及びＲ１！’は水素原子、炭素原子数１ないし１
   ２のアルキル基、炭素原子数１ないし４のヒドロキシア
   ルキル基、シクロヘキシル基又はベンジル基を表わし、 Ｒ１４は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
   、炭素原子０１ないし４のヒドロキンアルキル基、−Ｃ
   Ｈ２ＣＭ２ＣＮ基又は−〇Ｈ２Ｃ几Ｃ００（炭素原子数
   １ないし４のアルキル）基を表わし、 Ｒ１５及びＲ１６は炭素原子数１ないし４のアルキル基
   又はフェニル基を表わし、 Ｒ１７は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニ
   ル基又は炭素原子数７ないし２０のアルキルフェニル基
   ヲ表わす。）、 ＡｒはＡｒに対して与えられた意味の一つを有し、 Ｒ１及びＲ２は互いに独立して各々炭素原子数１ないし
   ８のアルキル基；ＯＨ基、炭素原子Ｖ１ないし４のアル
   コキシ基、ＣＮ基、−ＣＯＯ（炭素原子ｖ１ないし８の
   アルキル）基又は−Ｎ（Ｒ１１）　（Ｒ１２）基により
   置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わす
   か、又はアリル基、フェニル基、クロロフェニル基、Ｒ
   ”−Ｕ−フェニル基又は炭素原子数７ないし？のフェニ
   ルアルキル基を表わすか、又はＲ１及びＲ２は一緒にな
   って炭素原子数２ないし８のアルキレン基、炭素原子数
   ３ないし９のオキサアルキレフ基又はアサアルキレン、
   ！［わし、 Ｒ３は直接結合、炭素原子数１ないし６のア及び該置換
   基が結合している炭素原子２個と一緒になってシクロペ
   ンタン、シクロヘキサン、シクロヘキセン、エンドメチ
   レンシクロへキー！ｊ−７又１ｄエンドノチレンシクロ
   ヘキセン環っ表わす。〕　で表わされる化合物又は該化
   合物の版付）ＪＩＪ塙全含む光′硬化性層色組成物を言
   む印刷インク。 ａＦｊａｌ　　オレフィン系不朗札光重合性結合剤、ｂ
   ）顔料又は染料、及び Ｃ）光開始剤として、少なくとも一つの次式１式％： 〔式中、Ａｒは下記式の一つから選ばれた酸素富有芳香
   族基を表わす： 尻／　　　　　ｆ、ア （ＩＶ） （式中、 ！】は１，２又は６であり、 ＺＩ−ｉ直接結合、−Ｃ１−１２−基、−ＣＭ２Ｃ４（
   ２−基、又は−〇−基を表わし、 ）は各々未置換又はＣＨ３基により置換されたーＣＨ２
   Ｃ）１２−基又は−（ＣＨ２）’！−基を表わし、Ｒ４
   、Ｒ５、ｌ（６、ｌ（７及びＲ８は互いに独立して水素
   原子、／・ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基、炭素原子数３ないし１２のアルケニル基、炭素原
   子数５ないし乙のシクロアルキル基、フェニル基、−Ｃ
   ＯＯＨ基、−０００（炭素原子数１ないし４のアルキル
   ）基、−０ｉ−１基又は−〇Ｒ”基を表わすが、但し基
   Ｒ４ないしＲ８の少なくとも１つは一〇Ｈ基又は−０Ｒ
   ９基を表わし、 Ｒ９は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
   数５ないし１２のアルケニル基、シクロヘキシル基、ヒ
   ドロキシシクロヘキシル基、以下の群：　Ｃ１，Ｂｒ、
   　ＣＮ基、ＳＨ基、−Ｎ（炭素原子数１ないし４のアル
   キル）２基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ＯＨ基、−
   ０（Ｆ１２素原子Ｖ１ないし４のアルキル）基、−０Ｃ
   Ｈ２ＣＨ２ＣＮ基、−０ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯ（炭素原子
   数１ないし４のアルキル）基、−〇ＱＣ−ＲＩＯ基、−
   ＣＯＯ）１基、−Ｃ００（炭素原子数１ないし８のアル
   キル）基、−ＣＯＮＨ（炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル）基、−ＣＯＮ（炭素原子数１ないし４のアルキル）
   ２４のアルキル）基又は−〇〇−フェニル基より選択さ
   れた基の一つ又はそれより多くにより置換された炭素原
   子数１ないし４のアルキル基金表わすか、又は２，３−
   エポキシプロビル基、−（ＣＨ２Ｃ）Ｌ、０）−Ｈ基、
   フェニル基、炭素原子砂７ないし９のフェニルアルキル
   基、炭素ＪＤ子数７ないし９のフェニルヒドロキシアル
   キル基；ノ・ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアル
   キル恭、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基又は−〇
   〇〇　（炭素原子数１ないし４のアルキル）基により置
   換されたフェニル基ｆｚｃ表わすか、又はテトラヒドロ
   ピラニル基、テトラヒドロフラニル基、−Ｃｏ　ＲＩＬ
   Ｌ基、−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし８のアルキル）基
   、−ＣＯＮＨ，（炭素原子数１ないし４のアルキル）羞
   、−ＣＯＮ（炭素原子数１ないし４のアルキル）２基、
   −Ｓ　ｉ　（Ｒ１５）　（Ｒ”）２基、−８０２−Ｒ”
   基又は次式： （式中、ｐは１ないし４でめり、ｑは２ないし２０でろ
   り１．ＡＦｉ醒ｇ原子又は硫黄原子を表わし、ぞしてＢ
   は直接結合又は炭素原子数１ないし１０のアルキレン基
   を表わす。）で衣わされる基を表わすか、又はＲ９は次
   式。 ｌｌ′ｃ＋ で表わされる基を表わし、 Ｒ１０は炭素原子ｖ１ないし４のアルキル基、炭素原子
   数２ないし４のアルケニル基又はフェニル基を表わし、 Ｘ及びマは谷ｈアミノ基−Ｎ　（ｇｉｌｌ（Ｒ，１２）
   を表わし、 −（ＣＨ２１ｘ−Ｎ　ＣＲ”）−（式中、Ｘは１ないし
   ８である。）で表わさｒＬる二価の基を表わし、ｇｉ＋
   は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、以
   Ｆの群：ＯＨ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
   、ＣＮ基又は−ＣＯＯ（炭素原子９１ないし４のアルキ
   ル）基より選択された基の一つ又はそれより多くにより
   置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基を表わす
   か、又は炭素原子数６ないし５のアルケニル基、シクロ
   ヘキシル基、炭素ｉ子数７ないし９のフェニルアルキル
   基、フェニル父はＣ１，炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基、ＯＲ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基又
   は−Ｃ００（炭素原子数１ないし４のアルキル）基によ
   り置換されたフェニル基を表わすか、父はＲ１’及びＲ
   １は一緒になって基−Ｃ１４２０ＣＨ２−を表わし、 Ｒ１２はＲ１１に対して与えられた意味の一つ金石する
   か、又はＲ１１と一緒になって一〇−基、−８−基又は
   −Ｎ（Ｒ１４）−が介在していてもよい炭素原子数６な
   いし７のアルキレン基を表わすか、父はＲ１２はＲ２と
   一緒になって炭素原子数１ないし８のアルキレン基、炭
   素原子数７ないし１０のフェニルアルキレン基、０−キ
   シリレン基又は炭素原子数２ないし４のオキサアルキレ
   ン基又はアザアルキレン基を表わし、Ｒ１”及びＲ１”
   は水素原子、炭素原子ｖ１ないし１２のアルキル基、炭
   素原子数１ないし４のヒドロキシアルキル基、シクロヘ
   キシル基又はベンジル基を表わし、 Ｒ１４は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
   、炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキル基、−Ｃ
   １−１００Ｍ２ＣＮ基又は−ＣＨ２Ｃ八Ｃωへ炭素原子
   数１ないし４のアルキル）基を表わし、 Ｒ１５及びＲ＋６は炭素原子数１ないし４のアルキル基
   又はフェニル基を表わし、 Ｒ１７は炭素原子０１ないし１８のアルキル基、フェニ
   ル基又は炭素原子数７ないし２０のアルキルフェニル基
   を表わす。）、 ＡｒはＡｒに対して与えられた意味の一つを有し、 Ｒ１及びＲ２は互いに独立して各々炭素原子数１ないし
   ８のアルキル基、ＯＨ基、炭素原子Ｖ１ないし４のアル
   コキシ基、ＣＮ基、−Ｃ００（炭素原子数１ないし８の
   アルキル）基又はＮ　（Ｒｕ　）　（Ｂｌｚ）基により
   置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基全表わす
   か、又はアリル基、フェニル基、クロロフェニル基、Ｒ
   ９−０−フェニル基又は炭素原子数７ないし９のフェニ
   ルアルキル基を表わすか、又はＲ１及びＲ２は一緒にな
   って炭素原子数２ないし８のアルキレン基、炭素原子数
   ６ないし９のオキサアルキレン基又はアサアルキレン基
   を表わし、 Ｒ３は直接結合、炭素原子数１ないし乙のアルキレン基
   、炭素原子数２ないし６のオキサアルキレン基又はシク
   ロヘキシレン基を表わすか、又は置換基Ｒ２２個及び該
   置換基が結合している炭素原子２個と一緒になってシク
   ロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘキセン、エンド
   メチレンシクロヘキサン又はエンドメチレンシクロヘキ
   セン環を表わす。）〕で表わされる化合物又は該化合物
   の感性加塩を含む光硬化性浅色組成物及び更にチオキサ
   ントン肪導体を含む組成物。 （４）ａ）オレフィン系不飽和光重合性結合剤、ｂ）顔
   料又は染料、及び Ｃ）光開始剤として、少なくとも一つの次式１式％： 〔式中、ＡｒはＦ記式の一つから選択された酸素含有芳
   ４放基を表わす： （ＩＶ） （式中、 ｎは１．２又は３であり、 Ｚは直接結合、−ＣＨ，−基、−ＣＨ２ＣＨ，＝基、又
   Ｉ″ｉ−〇−基を表わし、 Ｚは各々未置換又はＣＭ、基により置換された一ＣＨ，
   ＣＨ，−基又は−（Ｃｆ（２）ｓ−基を表わし、Ｒ４、
   Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は互いに独立して水素原子、
   ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
   素原子越６ないし１２のアルケニル基、炭素原子数５な
   いし６のシクｏフルキル基、フェニル−ｓ、Ｌ−ｃｏｏ
   ｎ基、−ＣＯＯ（炭糸原子叡１ないし４のアルキル）基
   、−ＯＨ基又は−０Ｒ９基を表わすが、但し基Ｒ４ない
   しＲ８の少なくとも１つは−ＯＨ基又は−０Ｒ９基を表
   わし、 Ｒ９は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭系原子
   数６ないし１２のアルケニル基、シクｏヘキシル基、ヒ
   ドロキシシクロヘキシル基、以丁の群：　Ｃ／ＸＢｒ、
   ＣＮ基、ＳＨ基、−Ｎ（炭素原子む１ないし４のアルキ
   ル）２基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ＯＨ基、−０
   （炭素原子数１ないし４のアルキル）基、−ＱＣ）１２
   ＣＭ、、ＯＮ基、−〇ｅｎ２ｃＨ２ｃｏｏ　（炭素原子
   数１ないし４のアルキル）基、−００Ｃ−ＲＩＯ基、−
   ＣＵＯＨ基、−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし８のアルキ
   ル）基、−ＣＯＮＨ（炭素原子数１ないし４のアルキル
   ）いし４のアルキル）基又は−〇〇−フェニル基より選
   択された基の一つ又はそれより多くにより置換された炭
   素原子数１ないし４のアルキル基を表わずか、父は２，
   ３−エポキシプロビル基、−（Ｃ１−１２Ｃ）１２０　
   ）９−Ｈ基、フェニル基、炭素原子数７ないし９のフェ
   ニルアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニルヒド
   ロキシアルキル基；ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
   又は−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし４のアルキル）基に
   より置換されたフェニル基を表わすき、又はテトラヒド
   ロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、−Ｃｏ−Ｒ１
   ”基、−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし８のアルキル）＆
   、−（ＯＮＨ（炭素原子数１ないし４のアルキル）基、
   −ＣＯＮ（炭素原子数１ないし４のアルキレ）２基、−
   Ｓ＋　（Ｒ１５）　（Ｒ１６１２基、−ＳＯ□−Ｒ１７
   基又は次式： （式中、ｐは１ないし４でめり、ｑは２ないし２０でめ
   り、Ａｄ酸素原子又Ｆｉ硫黄原子を表わし、セしてＢは
   直接結合又は炭素原子数１ないし１０のアルキレン基を
   表わす。）で衣わされる基を衣わずか、又はＲ９は次式
   ：で表わされる基を表わし、 ｇｉｌ＋は炭素原子袋１ないし４のアルキル基、炭素原
   子数２ないし４のアルケニル基又はフェニル基を表わし
   、 Ｘ及びＸは各々アミノ基−Ｎ（ｇｌｌ）　（ＲＩ２）を
   表−Ｎ（ｇｔ勺−（Ｃへへ−Ｎ　（ＲＩＡ）　−（式中
   、Ｘは１　ないし８である。）で表わされる二価の基を
   表わし、 Ｒ１１は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
   基、以下の群：ＯＨ基、炭素原子数１ないし４のアルコ
   キシ基、ＣＮ基又は−Ｃ００（炭素原子数１ないし４の
   アルキル）基より選択された基の一つ又はそれより多く
   により置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基を
   表わすか、又は炭素原子数３ないし５のアルケニル基、
   シクロヘキシル基、炭素原子数７ないし９のフェニルア
   ルキル基、フェニル又はＣ１１炭素原子数１ないし４の
   アルキル　。 基、ＯＨ４、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基又は
   −ｃｏｏ４炭素原子数１ないし４のアルキル）基により
   置換されたフェニル基を表わすか、父はＲ１１及びＲＩ
   は一緒になって基−ＣＨ２０ＣＲ２−を表わし、 Ｒ１２はＲ１１に幻して与えられた意味の一つを有する
   か、又はＲ１１と一緒になって一〇−基、−８−基又は
   −Ｎ　（Ｒ１４）−が介在していてもよい炭素原子数６
   ないし７のアルキレン基金表わすか、又はＲＩ２はＲ２
   と一緒になって炭素原子数１ないし８のアルキレン基、
   炭素原子数７ないし１０のフェニルアルキレン基、Ｏ−
   キシＩＪ　Ｌ／ン基又は炭素原子数２ないし４のオキサ
   アルキレン基又はアザアルキレン基を表わし、 Ｒ１３及びＲ１３’は水素原子、炭素原子数１ないし１
   ２のアルキル基、炭素原子数１ないし４のヒドロキシア
   ルキル基、シクロヘキシル基又はベンジル基を表わし、 Ｒ１４は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
   、炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキル基、−Ｃ
   Ｈ２ＣＨ２ＣＮ基又Ｕ　−Ｃ）１２ＣＨ，、Ｃ００（炭
   素原子数１ないし４のアルキル）基を表わし、 Ｒ１５及びＲ１６は炭素原子数１ないし４のアルキル基
   又はフェニル基を表わし、 Ｒ１７は炭素原子１５！１ないし１８のアルキル基、フ
   ェニル基又は炭素原子数７ないし２ｏのアルキルフェニ
   ル基金表わす。）、 ＡｒはＡｒに対して与えられた意味の一つ金有し、 Ｒ１及びＲ２は互いに独立して各々炭素原子敞１ないし
   ８のアルキル基；ＯＨ基、炭素原子数１ないし４のアル
   コキシ基、ＣＮ基、−（ＪＪＯ（炭素原子数１ないし８
   のアルキル）基又は−Ｎ　（Ｒ１１）　（Ｒ１２）基に
   より置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
   わずか、又はアリル丞、フェニル基、タロロフェニル基
   、招−０−フェニル基又は炭素原子数６ないし９のフェ
   ニルアルキル基を表わすか、又ハｌ（ｌ及びＲ２は一緒
   になって炭素原子数２ないし８のアルキレン基、炭素原
   子数６ないし９のオキサアルキレン基又はアサアルキレ
   ン基ヲ表ワし、 Ｒ３は直接結合、炭素原子数１ないし６のアルキレン基
   、炭素原子数２ないし６のオキサアルキレン基又はシク
   ロヘキシレン基ヲ表わすか、又は置換基Ｒ２２個及び該
   置換基が結合している炭素原子２個と一緒になってシク
   ロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘキセン、エンド
   メナレンシクロヘキサン又はエンドメチレンシクロヘキ
   セン塊ヲ表わす。）〕で表わされる化合物又は該化合物
   の酸付加塩を含む光硬化性着色組成物を使用することよ
   りなる、短阪長の光の照射によるオレフィン性不飽；ｆ
   ロ光■合性結合剤、顔料及び光開始剤を含む着色組成物
   の光硬化方法。 ０ηａ）オレフィン系不飽和光重合性結合剤、ｂ）顔料
   又は染料、及び Ｃ）光開始剤として、少なくとも一つの次式１式％： 〔式中、Ａｒは下記式の一つから選択された酸素含有芳
   香族基を表わす： （式中、 ０ば１，２又は６であり、 Ｚは直接結合、−ＣＤ、、−基、−ＣＨ２ＣＨ２−基１
   ．又は−〇−基會衣わし、 Ｚ′は各々未置換又ｔｔｓ、ＣＨ３基により置換された
   一Ｃｔ−ｔ２ｃ＋−＋、、−基又は−（ＣＨ２）３−基
   を衣わし、Ｒ’　、　ｌ（’　、　ｌ（６，ｌ（’及び
   １４８は互いに独立して水素原子、・・ロゲン原子、炭
   素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数５ないし
   １２のアルケニル基、炭素原子数５ないし６のンクロア
   ルキル基、フェニル基、−ＣＯＯ＋−１基、−ＣＯＯ（
   炭素原子数１ないし４のアルキル）基、−ＣＮ基又は−
   〇−基ｋｆｆわすが、但し基でないしＷの少なくとも１
   つは一〇Ｈ基又は−０Ｒ９基を表わし、ｌ（９は炭素原
   子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数６ないし１
   ２のアルケニル基、シクロヘキシル基、ヒドロキシシク
   ロヘキシル基、以下の群：　Ｃ１，Ｂｒ、　ＣＮ　％、
   ＳＨ基、−Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルキル）２基
   、ピペリジノ基、モルホリノ基、ＯＨ基、−０（炭素原
   子数１な（・し４のアルキル）基、−０ＣＩ−１２ＣＨ
   ２ＣＮ基、−０ＣＲ２ＣＨ２ＣＯＯ（炭素原子数１ない
   し４のアルキル）基、−０ＯＣ−）Ｃ１０基、−ＣＯＯ
   ）ｌ基、−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし８のアルキル）
   基、−ｃｏＮｔ−ｉ（炭素原子数−ＣＯ（炭素原子数１
   ないし４のアルキル）基又は−ＣＯ−フェニル基より選
   択された基の一つ又はそれより多くにより置換された炭
   素原子数１ないし４のアルキル基會表わすか、　又＆’
   ！　２．３−　。 エポキシプロビル基、−（ＣＨ２Ｃ１−１２０）　−Ｈ
   基、フェニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアル
   キル基、炭素原子数７ないし９のフェニルヒドロキシア
   ルキル基；ノ・ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基又は−
   〇〇〇（炭素原子数１ないし４のアルキル）基により置
   換されたフェニル基ケ表わすか、又はテトラヒドロピラ
   ニル基、テトラヒドロフラニル基、−ＣＯ４”基、−ｃ
   ｇ。 （炭素原子数１ないし８のアルキル）基、　−ＣＯＮＨ
   （炭素原子数１ないし４のアルキル）基、−〇ＯＮ（炭
   素原子数１ないし４のアルキル）２基、−８ｉ（Ｒ”　
   ）　（Ｒ１６）２基、−３（Ｊ２−）（＋７基又は次式
   。 ２ （式中、ｐは１ないし４であり、友は２ないし２０であ
   り、Ａは酸素原子又は硫黄原子を衣わし、ヤしてＢは直
   接結合又は炭素原子数１ないし１０のアルキレン基を表
   わす。）で表ゎされる基を表わすか、又はＲ９は次式 で衣わされる柚を表わし、 １ｔ１０　ｉ工炭素原子牧１ないし４のアルキル基、炭
   素原子数２ないし４のアルケニル基又にフェニル基？表
   わし、 Ｘ及びＸ′は各々アミン基−Ｎ　（Ｒ”　）　（Ｉｔ”
   ’　）を表わし、 ある。）で表わされる二価の基を表わし、Ｒ１１は水素
   原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、以下の群
   ：υＦ１基、戻累涼−ｆ数１ないし４のアルコキシ４．
   ＣＮ基又は−ＣＯＯ（炭素原子＆ｙ、１ないし４のアル
   キル）基より選択された基の一つ又はそれより多くによ
   り置換された炭素原す絨２ないし４のアルキル基を表ゎ
   丁が、又は炭素原子数３ないし５のアルケニル基、シク
   ロヘキシル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキ
   ル基、フェニル又はｃｔ、　炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基、ＯＨ４、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
   基又は−Ｃｏｏ＜炭素ｔｐＡ−数１ないし４のアルキル
   ）基により置換されたフェニル基を表わすか、又は１（
   １１及びｔ（’は一綿になって基−ＣＲ２０ＣＲ２−を
   表わし、Ｉ（１２はＲ１１に対して与えられた意味の一
   つを有するか、又は１（１１と一緒になって一〇−基、
   −８−基又は−Ｎ　（Ｒ’）−が介在していてもよい炭
   素原子数６ないし７のアルキレン基を表わすか、又は屍
   ２（・工１−（２と一緒になって炭素原子数１ないし８
   のアルキレン基、炭素原子数７ないし１０のフェニルア
   ルキレン基、０−キシリレン基又は炭素原子数２ないし
   ４のオキサアルキレン基又はアザアルキレン基を衣わし
   、 Ｒ１３及びＲ１３’は水素原子、炭素原子数１ないし７
   １２のアルキル基、炭素原子数１ないし４のヒトロチジ
   アルキル基、シクロヘキシル基又＋’！ヘンシル基を表
   わし、 １（１４は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
   基、炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキル基、−
   ＣＩ−１２ＣＨ２ＣＮ基又は−ＣＨ２Ｃ１−１２ＣＯＯ
   （炭素原子数１ないし４のアルキル）基を表わし、Ｉ−
   ＬＬ！ｉ及びＲ”　＆’；ｉ炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基又はフェニル基金表わし、 １（１７は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェ
   ニル基又は炭素原子数７ないし２０のアルギルフェニル
   基を表わす。） Ａｒ’はＡｒに対して与えられた意味の一つを有し、 ｈｌ及び１廿は互いに独立して各々炭素原子数１ないし
   ８のアルキル基：ＯＨ基、炭素原子鉋１ないし４のアル
   コキシ基、ＣＮ基、−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし８の
   アルキル）基又は−Ｎ（Ｒ”）（）（１２）　４により
   置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わす
   か、又はアリル基、フェニル基、クロロフェニル基、　
   　ｌ（９，−０−フェニル基又は炭素原子数７ないし９
   のフェニルアルキル基を表わすか、又はに１及びＲ２に
   一緒になって炭素原子数２ないし８のアルキレン基、炭
   素原子数６ないし９のオキサアルキレン基又はアザアル
   キレン基を表わし、 ＋ｔ”は直接結合、炭素原子数１ないし６のアルキレン
   基、炭素原子数２ないし乙のオキサアルキレン基又はシ
   クロヘキシレン基を表わすか、又は置換基Ｒ２２個及び
   該置換基が結合している炭素原子２個と一緒になってシ
   クロペンクン、シクロヘキサン、シクロヘキセン、エン
   ドメチレンシクロヘキサン又はエンドメチレンシクロヘ
   キセン環を衣わす。）〕で人わされる化合物又は法化合
   物の酸付加塩を含む光硬化性着色組成物ケ含む印刷イン
   クを使用することよりなる、短波長の光の照射によるオ
   レフィン性不飽和光重合性結合剤、顔料及び光開始斉１
   ］を含む着色組成物の光硬化方法。