JPS59164378A - 石油樹脂の製造方法 - Google Patents
石油樹脂の製造方法Info
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- JPS59164378A JPS59164378A JP59033313A JP3331384A JPS59164378A JP S59164378 A JPS59164378 A JP S59164378A JP 59033313 A JP59033313 A JP 59033313A JP 3331384 A JP3331384 A JP 3331384A JP S59164378 A JPS59164378 A JP S59164378A
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- C09J157/00—Adhesives based on unspecified polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09J157/02—Copolymers of mineral oil hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F240/00—Copolymers of hydrocarbons and mineral oils, e.g. petroleum resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J153/00—Adhesives based on block copolymers containing at least one sequence of a polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J153/02—Vinyl aromatic monomers and conjugated dienes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
- C08L2666/02—Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
- C08L2666/04—Macromolecular compounds according to groups C08L7/00 - C08L49/00, or C08L55/00 - C08L57/00; Derivatives thereof
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はスチレンとイソプレンとのブロック共重合体に
対する優れた粘着イ」与件を有する石油樹脂に関する0
よシ詳しくは、500〜600の数平均分子量、約80
0の軟化点および約500のガラス転移温度を有し、そ
れによりこのt財脂が前記ブロック共重合体を含有する
感圧接着剤の必要な粘着付与件を与えることができる石
油樹脂、前記石油樹脂の製法並びに前記樹脂と前記ブロ
ック共重合体とを含有する感圧接着剤組成物に関する。
対する優れた粘着イ」与件を有する石油樹脂に関する0
よシ詳しくは、500〜600の数平均分子量、約80
0の軟化点および約500のガラス転移温度を有し、そ
れによりこのt財脂が前記ブロック共重合体を含有する
感圧接着剤の必要な粘着付与件を与えることができる石
油樹脂、前記石油樹脂の製法並びに前記樹脂と前記ブロ
ック共重合体とを含有する感圧接着剤組成物に関する。
発明の背曖
概括的にいえば、包装に使用する接着剤は4つの範晴す
なわち、水性接着剤、溶液型接着剤、感圧接着剤および
ホットメルト接着剤に分類できる。
なわち、水性接着剤、溶液型接着剤、感圧接着剤および
ホットメルト接着剤に分類できる。
感圧接着剤の主なる要件はそれらが周囲条件で良好な凝
集性および粘着付与性を有さねばならないことである。
集性および粘着付与性を有さねばならないことである。
これらの接着剤はまた、それらがバルク状態で使用され
るならば良好な流れ特性を有さねばならず、そうでなけ
れば適当な溶剤に溶解したときにそれらを接着しようと
する表面、上に塗布または噴霧できるように十分な濃度
を有さねばならない。通常これらの接着剤は樹脂、重合
体および可塑剤〔接着剤を軟化し乾燥粘着性(aggr
essive tack ) f高めるのに必要なとき
〕の混合物から製造される。
るならば良好な流れ特性を有さねばならず、そうでなけ
れば適当な溶剤に溶解したときにそれらを接着しようと
する表面、上に塗布または噴霧できるように十分な濃度
を有さねばならない。通常これらの接着剤は樹脂、重合
体および可塑剤〔接着剤を軟化し乾燥粘着性(aggr
essive tack ) f高めるのに必要なとき
〕の混合物から製造される。
シェル社のクレイトン(にraton■)およびフィリ
ップス社のツルプレン(5olprene■)のような
ある種の市販ブロック共重合体は感圧接着剤中の重合体
として広く使用される。これらの重合体を混合した配合
物から製造した接着剤は室温で非常に良好な接着性およ
び強度特性を有し、それらの良好な流れ特性によシ隆通
の串解塗装および押出技術によシ加工することができる
。Bがポリジエンまたはポリオレフィンブロックを表わ
し、Aがポリスチレンブロックを表わすとfiABA5
(7)7”ロック共重合体により示されたこの優れた性
質の組合せによシ、彌々あ感圧接着剤用途に対するクレ
イトン■の使用が工業的に成長している。
ップス社のツルプレン(5olprene■)のような
ある種の市販ブロック共重合体は感圧接着剤中の重合体
として広く使用される。これらの重合体を混合した配合
物から製造した接着剤は室温で非常に良好な接着性およ
び強度特性を有し、それらの良好な流れ特性によシ隆通
の串解塗装および押出技術によシ加工することができる
。Bがポリジエンまたはポリオレフィンブロックを表わ
し、Aがポリスチレンブロックを表わすとfiABA5
(7)7”ロック共重合体により示されたこの優れた性
質の組合せによシ、彌々あ感圧接着剤用途に対するクレ
イトン■の使用が工業的に成長している。
しかし、これらの言及したブロック共重合体は、感圧接
着剤配合物用に粘着付与樹脂と組合せて使用するとき、
樹脂主要部と配合したときに重大な欠陥を有する。この
条件では配合物の石油樹脂成分の粘着付与性を実現する
ために可成シの量の可塑剤、通常ナフテン油、を混合す
ることが必要であり、それによシこれらの三成分配合物
の乾燥粘着性および他の必要な性質を制御することがで
きる。可塑剤の使用は付着力の長期劣化を含む感圧接着
剤組成物の製造および使用上に多くの有害な影響を生ず
る。
着剤配合物用に粘着付与樹脂と組合せて使用するとき、
樹脂主要部と配合したときに重大な欠陥を有する。この
条件では配合物の石油樹脂成分の粘着付与性を実現する
ために可成シの量の可塑剤、通常ナフテン油、を混合す
ることが必要であり、それによシこれらの三成分配合物
の乾燥粘着性および他の必要な性質を制御することがで
きる。可塑剤の使用は付着力の長期劣化を含む感圧接着
剤組成物の製造および使用上に多くの有害な影響を生ず
る。
クレイトン■型ブロック共重合体に対する粘着付与剤と
して一般に使用される石油樹脂には、ピペリレン、スな
ワチペンタジエン−1,3と2−メチル・−2−ブテン
との混合物を含有するフィード原料の無水粒状塩化アル
ミニウムおよび炭化水素希釈剤の存在下の重合から重合
体樹脂組成物を得る米国特許第3.577.398号の
教示により製造されたものが含まれる。樹脂生成物は約
80〜110℃の軟化点を有すると最古されている(第
2欄62行)が、しかしスチームストリッピングすると
軟化点は約90〜110℃の範囲に高められる(第21
M69〜7o行)。
して一般に使用される石油樹脂には、ピペリレン、スな
ワチペンタジエン−1,3と2−メチル・−2−ブテン
との混合物を含有するフィード原料の無水粒状塩化アル
ミニウムおよび炭化水素希釈剤の存在下の重合から重合
体樹脂組成物を得る米国特許第3.577.398号の
教示により製造されたものが含まれる。樹脂生成物は約
80〜110℃の軟化点を有すると最古されている(第
2欄62行)が、しかしスチームストリッピングすると
軟化点は約90〜110℃の範囲に高められる(第21
M69〜7o行)。
あいにく、上記のようにこれらの樹脂主要部をクレイト
ンD型ブロック共重合体に対する粘着付与剤として使用
すると、有用な感圧接着剤組成物。
ンD型ブロック共重合体に対する粘着付与剤として使用
すると、有用な感圧接着剤組成物。
を与えるために三成分配合物中に5〜30重量%の可塑
剤が必要である。町中剤はA(ポリスチレン)ブロック
の変性に例えば芳香族プロセス油またはB(ポリジエン
またはポリオレフィン)ブロックに例えばナフテンプロ
セス油を導入することができる。
剤が必要である。町中剤はA(ポリスチレン)ブロック
の変性に例えば芳香族プロセス油またはB(ポリジエン
またはポリオレフィン)ブロックに例えばナフテンプロ
セス油を導入することができる。
ピペリレンと2−メチルブテン類との混合物を主要部゛
とじて有するフィード原料から誘導される石油樹脂を示
す他の教示には米国特許第4.173.699号(例1
〜5参照)および米国特許第4.358.’574号が
含まれ、それはともに可塑剤、通常100重量%でのナ
フテン油、を含有する三成分配合物に使用しなければ、
前記ブロック共重合体に対する。粘着付与剤としてa!
fig的に適当でない石油樹脂生成物を記載(7た例を
有する。
とじて有するフィード原料から誘導される石油樹脂を示
す他の教示には米国特許第4.173.699号(例1
〜5参照)および米国特許第4.358.’574号が
含まれ、それはともに可塑剤、通常100重量%でのナ
フテン油、を含有する三成分配合物に使用しなければ、
前記ブロック共重合体に対する。粘着付与剤としてa!
fig的に適当でない石油樹脂生成物を記載(7た例を
有する。
米国IP!f許第4.008.660号は、塩化アルミ
ニウムの存在下VC重合するときにアシル性ジオレフィ
ンとモノオレフィンとのi1T#比が0.40〜0.7
0であり環状ジオレフィンとモノオレフィンとの重量比
が0.07〜0.35であるようVCC5留分フィード
原料の組成を虐整することにより天然ゴムを基にした二
成分接着剤において粘着付与添加剤として有用な石油樹
脂の製法を記載する。比較例3は後者の比の外へ出ると
8DCの軟化点および950の分子z(v po法によ
り測定した(勘。))を有し、二成分接着剤配合物の転
球タックが悪化するので粘着付与剤として有用性の低下
した樹脂になることが示されている。
ニウムの存在下VC重合するときにアシル性ジオレフィ
ンとモノオレフィンとのi1T#比が0.40〜0.7
0であり環状ジオレフィンとモノオレフィンとの重量比
が0.07〜0.35であるようVCC5留分フィード
原料の組成を虐整することにより天然ゴムを基にした二
成分接着剤において粘着付与添加剤として有用な石油樹
脂の製法を記載する。比較例3は後者の比の外へ出ると
8DCの軟化点および950の分子z(v po法によ
り測定した(勘。))を有し、二成分接着剤配合物の転
球タックが悪化するので粘着付与剤として有用性の低下
した樹脂になることが示されている。
本発明の目的[A B Aブロック共重合体を含有し、
好ましくは前記・樹脂と前記共重合体との二成分配合の
圧感接着剤配合物の粘着付与のための改良された石油樹
脂を提供することである。
好ましくは前記・樹脂と前記共重合体との二成分配合の
圧感接着剤配合物の粘着付与のための改良された石油樹
脂を提供することである。
発明の概要
約0.47の全ジオレフィンとモノオレフィンとの重量
比、約0.9の全ジオレフィンと2〜メチルブテン類と
の重量比、および約0.02の全環状ジオレフィンとモ
ノオレフィン比でピペリレンと2−メチルブテン類との
混合物の主汐部を有するC5 留分フィード原料を、
1.5重量%の粒状塩化アルミニウムの存在下に知合す
ると800〜9600重量平均分子量(〜)、500〜
600の数平均分子量(Mo)、少くとも1.6の(ζ
、/銹、)比、約800の軟化点および約500のガラ
ス転移温度を有する石油樹脂が生じ、それがポリスチレ
ン−ポリイソプレン−ポリスチレンのABAブロック共
重合体との二成分配合物において有用な感圧w:着剤@
成酸物与えることが見出された。
比、約0.9の全ジオレフィンと2〜メチルブテン類と
の重量比、および約0.02の全環状ジオレフィンとモ
ノオレフィン比でピペリレンと2−メチルブテン類との
混合物の主汐部を有するC5 留分フィード原料を、
1.5重量%の粒状塩化アルミニウムの存在下に知合す
ると800〜9600重量平均分子量(〜)、500〜
600の数平均分子量(Mo)、少くとも1.6の(ζ
、/銹、)比、約800の軟化点および約500のガラ
ス転移温度を有する石油樹脂が生じ、それがポリスチレ
ン−ポリイソプレン−ポリスチレンのABAブロック共
重合体との二成分配合物において有用な感圧w:着剤@
成酸物与えることが見出された。
(Mw)オよび(也)はともにポリイソブチレン標準ヲ
用いたダルー臂−ミニージョンクロマトグラフにより+
l1lI定され、ガラス転移温度(Tg)はサーモメカ
ニカルアナライプ(,4’−キン−エルマー熱分析シス
テム4)による針入度試験である。
用いたダルー臂−ミニージョンクロマトグラフにより+
l1lI定され、ガラス転移温度(Tg)はサーモメカ
ニカルアナライプ(,4’−キン−エルマー熱分析シス
テム4)による針入度試験である。
従って、本発明によればペンタジェン−1,6と2−メ
チルブテン類との組合せのハロダン化アルミニウムM1
1!媒重合生成物の主要部を含有し、500〜/lO,
clの数平均分子量(”J 、800〜960の頂端平
均分子量(MW)、1.3〜1.9の富W/富。比およ
び78〜81Cの範囲の軟化点を有する石油樹脂が提供
される。
チルブテン類との組合せのハロダン化アルミニウムM1
1!媒重合生成物の主要部を含有し、500〜/lO,
clの数平均分子量(”J 、800〜960の頂端平
均分子量(MW)、1.3〜1.9の富W/富。比およ
び78〜81Cの範囲の軟化点を有する石油樹脂が提供
される。
また、水蒸気分解ナフサまたは軽質製油所流からの05
〜C6留分てあってピペリレンおよび2−メチルブテン
類の主要部、0.8〜1.0の全ジオレフィンと2−メ
チルブテン類との重量比および0〜0.03の全環状ジ
オレフィンとモノオレフィンとの重量比を含む組成を有
するC5〜C6留分ヲ塩化アルミニウムの存在下に1合
し、500〜600のj。、78〜81Cの軟化点およ
び45〜55℃のガラス転移温度を有する石油樹脂を回
収する仁とを含む、ポリスチレンとポリイソプレンとの
ブロック共重合体を含有する接着剤組成物のだめの粘着
付与添加剤として使用に適する数平均分子量(河。)、
軟化点およびガラス転移幅度を有する石油樹脂の製法が
提供される。
〜C6留分てあってピペリレンおよび2−メチルブテン
類の主要部、0.8〜1.0の全ジオレフィンと2−メ
チルブテン類との重量比および0〜0.03の全環状ジ
オレフィンとモノオレフィンとの重量比を含む組成を有
するC5〜C6留分ヲ塩化アルミニウムの存在下に1合
し、500〜600のj。、78〜81Cの軟化点およ
び45〜55℃のガラス転移温度を有する石油樹脂を回
収する仁とを含む、ポリスチレンとポリイソプレンとの
ブロック共重合体を含有する接着剤組成物のだめの粘着
付与添加剤として使用に適する数平均分子量(河。)、
軟化点およびガラス転移幅度を有する石油樹脂の製法が
提供される。
本発明の石油樹脂は、(a))ポリスチレン、ポリイソ
プレンおよびポリスチレンのブロック共重合体と、(b
)ペンタノエン−1,6および2−メチルブテン類の組
合せのハロゲン化アルミニウム触媒した重合体の、:F
、要部を含み、500〜600の数平均分子量(Mn)
、800〜960の重量平均分子量(兎)、1.3〜1
.9の扁/馬比および78〜810の範囲の軟化点を有
する石油樹脂を前記ブロック共重合体100 =’=2
剖当り約125〜175重V部、好ましくは150重預
部を含み、それにより2〜410転球タックおよび16
00〜1900 P/cm2 のポリケンタック(p
olykentack ) が得られる感圧接着剤配
合物を二rw分配合物で可能にする。
プレンおよびポリスチレンのブロック共重合体と、(b
)ペンタノエン−1,6および2−メチルブテン類の組
合せのハロゲン化アルミニウム触媒した重合体の、:F
、要部を含み、500〜600の数平均分子量(Mn)
、800〜960の重量平均分子量(兎)、1.3〜1
.9の扁/馬比および78〜810の範囲の軟化点を有
する石油樹脂を前記ブロック共重合体100 =’=2
剖当り約125〜175重V部、好ましくは150重預
部を含み、それにより2〜410転球タックおよび16
00〜1900 P/cm2 のポリケンタック(p
olykentack ) が得られる感圧接着剤配
合物を二rw分配合物で可能にする。
発明の詳細
AHA(すなわち、クレイトン■0型)共重合体に二成
分配合において粘着付与を与えることが見出された新規
石油樹脂を製造するための本発明の実施において、必要
な分子量および分子量分布、軟化点)]しびにガラス転
移温温度性を有する樹脂を得ようとすればフィード原料
組成および重合条件がともに臨界的である。
分配合において粘着付与を与えることが見出された新規
石油樹脂を製造するための本発明の実施において、必要
な分子量および分子量分布、軟化点)]しびにガラス転
移温温度性を有する樹脂を得ようとすればフィード原料
組成および重合条件がともに臨界的である。
フィード原料
フィード原料は、水蒸気分解ナフサまたは軽質製油所流
からの、20〜80℃の、弗点)l+ij囲並びに留分
の重合性部分としてピペリレンと2−メチルブテン類の
主要部を有する05〜C6留分として得られる□この0
5〜C6留分は適当な方法で調整してO98〜1.0、
好捷しくは0.9の全ジオレフィンと2−メチルブテン
類との重量比および0.06よシ大きくない、好ましく
は0.02より大きくなく、最璃には0〜0.02の全
環状ジオレフィンとモノオレフィンとのM 量比を与エ
タ。
からの、20〜80℃の、弗点)l+ij囲並びに留分
の重合性部分としてピペリレンと2−メチルブテン類の
主要部を有する05〜C6留分として得られる□この0
5〜C6留分は適当な方法で調整してO98〜1.0、
好捷しくは0.9の全ジオレフィンと2−メチルブテン
類との重量比および0.06よシ大きくない、好ましく
は0.02より大きくなく、最璃には0〜0.02の全
環状ジオレフィンとモノオレフィンとのM 量比を与エ
タ。
上記全ジオレフィンはシクロペンタジェン、シスおよび
トランス−1,6−ペンタジェン、並びにイソグレンに
よって表わされるものである。全モノオレフィンには2
−メチル−1−ブテン、2−メチル−2−ブテン、シク
ロペンテン、1−ペンテン、シスおよびトランス−2−
−、+ンテン、トランス−4−メチルペンテン、2−メ
チルペンテン、並び[1−ヘキセンのような炭素数5お
よび6個の炭化水零がともに含まれる。全2−メチルブ
テン類には上記ブテン類の異性体がいずれも含まれる・
全環状ジオレフィンにldl、3−シクロインタジエン
のような炭素数5および6個の炭化水素のすべてが含ま
れる。全ジオレフィンとモノオレフィンとの重量比は通
常0.45〜0.50の範囲であるが、しかし池の反応
性の少ないモノオレフィン類がフィード原料中に存在す
るときにはこの後者の比率範IJ(]は生成物明晰に不
利益なく0.6〜0.6に拡大される。
トランス−1,6−ペンタジェン、並びにイソグレンに
よって表わされるものである。全モノオレフィンには2
−メチル−1−ブテン、2−メチル−2−ブテン、シク
ロペンテン、1−ペンテン、シスおよびトランス−2−
−、+ンテン、トランス−4−メチルペンテン、2−メ
チルペンテン、並び[1−ヘキセンのような炭素数5お
よび6個の炭化水零がともに含まれる。全2−メチルブ
テン類には上記ブテン類の異性体がいずれも含まれる・
全環状ジオレフィンにldl、3−シクロインタジエン
のような炭素数5および6個の炭化水素のすべてが含ま
れる。全ジオレフィンとモノオレフィンとの重量比は通
常0.45〜0.50の範囲であるが、しかし池の反応
性の少ないモノオレフィン類がフィード原料中に存在す
るときにはこの後者の比率範IJ(]は生成物明晰に不
利益なく0.6〜0.6に拡大される。
前記ジオレフィン類とモノオレフィン類または2−メチ
ルブテン頃との重量比の調整は特別の制限なく、例えば
梢密分留によるイソプレンの除去:抽出蒸留または共沸
蒸留によるジオレフィンおよびモノオレフィンの濃度の
調整;米国特許第4.358.574号に記載された熱
二量化によるジオレフィンの除去:およびジオレフィン
を奪ったC5 留分(すなわち、いわゆるスペントC
5留分)の添加のように任意の通例手順によシ行なうこ
とができる。典型的なフィード原料組成が例1に示され
る。
ルブテン頃との重量比の調整は特別の制限なく、例えば
梢密分留によるイソプレンの除去:抽出蒸留または共沸
蒸留によるジオレフィンおよびモノオレフィンの濃度の
調整;米国特許第4.358.574号に記載された熱
二量化によるジオレフィンの除去:およびジオレフィン
を奪ったC5 留分(すなわち、いわゆるスペントC
5留分)の添加のように任意の通例手順によシ行なうこ
とができる。典型的なフィード原料組成が例1に示され
る。
重 合
重合反応の実施において、炭化水素混合物を無水塩化ア
ルミニウム1法媒に接触させる。一般に触媒は粒子形態
で使用される。−役に約5〜200メツシユの範囲の粒
度が用いられるが、しかし、より大きいまたはより小さ
いイ)2子を使用できる。
ルミニウム1法媒に接触させる。一般に触媒は粒子形態
で使用される。−役に約5〜200メツシユの範囲の粒
度が用いられるが、しかし、より大きいまたはより小さ
いイ)2子を使用できる。
用いる触媒のtは臨界的であり、1.0〜2.0重量部
の範囲、好ましl;tl、5!i%である。
の範囲、好ましl;tl、5!i%である。
触媒をオレフィン炭化水素混合物に添加してもよく、ま
た炭化水素混合物を触媒に添加してもよい。
た炭化水素混合物を触媒に添加してもよい。
反応tよ当業者に一般に知られた連続的または回分法技
術に」、り行なうことができる。
術に」、り行なうことができる。
反16はまた10〜80psl(0,7〜5.6Ky
/ c+++2) s好ましくは20 psi (1、
4Kg/1rn2 )の圧力で行なうべきである。生成
重合物の平均分子量および分子量分布は本発明に臨界的
であるので、他の反応パラメーターの50〜100C5
よシ有効には60〜75cの範囲、好ましくは約680
である温度および0.5〜2.0時間の範囲、好ましく
は1時間の重合時間は臨界的であると思われる。
/ c+++2) s好ましくは20 psi (1、
4Kg/1rn2 )の圧力で行なうべきである。生成
重合物の平均分子量および分子量分布は本発明に臨界的
であるので、他の反応パラメーターの50〜100C5
よシ有効には60〜75cの範囲、好ましくは約680
である温度および0.5〜2.0時間の範囲、好ましく
は1時間の重合時間は臨界的であると思われる。
反応は適意発熱であり、生ずる生成物が粘性であるので
反応を希釈剤の存在下に行なうのが1更利である。しか
し、]N当な1昆合および冷却によf)温度を開側1す
ることができ、重合の熱の良好な移動を維持するのに足
るだけの希釈剤で反応を行なうことができる。希釈剤は
il>J脂化のためのフィード原料の成分として導入す
ることができ、例えば、例ではアルカンがピペリレンに
富むフィート9流の重要な(約65チ)成分として)5
人される。重合反応に加わらないので不活性である神々
の希釈剤を用いることができる。不活性希釈剤の典型的
な例1−tペンタン、ヘキサンおよびヘプタンのような
脂肪族炭化水素、)・ルエンおよびベンゼンのような芳
香族炭化水素、並びに反応からの未反応残留炭化水素で
ある。
反応を希釈剤の存在下に行なうのが1更利である。しか
し、]N当な1昆合および冷却によf)温度を開側1す
ることができ、重合の熱の良好な移動を維持するのに足
るだけの希釈剤で反応を行なうことができる。希釈剤は
il>J脂化のためのフィード原料の成分として導入す
ることができ、例えば、例ではアルカンがピペリレンに
富むフィート9流の重要な(約65チ)成分として)5
人される。重合反応に加わらないので不活性である神々
の希釈剤を用いることができる。不活性希釈剤の典型的
な例1−tペンタン、ヘキサンおよびヘプタンのような
脂肪族炭化水素、)・ルエンおよびベンゼンのような芳
香族炭化水素、並びに反応からの未反応残留炭化水素で
ある。
生成樹脂
生成重合物i1:主@構造中に高度の置換1.4−シク
ロヘキセンおよびシクロヘキサン型の1を有する合成炭
化水素i1 MWと考えることができる。そのような項
は高割合の1.6−ジエン@(ピペリレン類)全含有す
るフィード原料ヲ1蒸化アルミニウムのようなルイス酸
で、連鎖停止反応に2〜メチルブテン煩を用いてカチオ
ン的に重合するときに生ずるバックバイティング(ba
ckbiting ) から生ずる。重合生成物は5
00〜600の数平均分子量(「。)、800〜960
の重量平均分子量(へ)、1.6〜1.9のM、 /
Mn比およびASTME−28(卓球法)によシ測定し
た78〜81Cの範囲の軟化点に特徴がある。
ロヘキセンおよびシクロヘキサン型の1を有する合成炭
化水素i1 MWと考えることができる。そのような項
は高割合の1.6−ジエン@(ピペリレン類)全含有す
るフィード原料ヲ1蒸化アルミニウムのようなルイス酸
で、連鎖停止反応に2〜メチルブテン煩を用いてカチオ
ン的に重合するときに生ずるバックバイティング(ba
ckbiting ) から生ずる。重合生成物は5
00〜600の数平均分子量(「。)、800〜960
の重量平均分子量(へ)、1.6〜1.9のM、 /
Mn比およびASTME−28(卓球法)によシ測定し
た78〜81Cの範囲の軟化点に特徴がある。
ブロック共重合体
本組成物のブロック共重合体は、(A)ボリスチレント
(B)典型的にはポリブタジェンおよびポリイソプレン
からなる群から選ばれるポリジエンとのABA型共型合
重合体る。例えは、ブロック共重合体はシェル・ケミカ
ル・カンパニーによシ#造されクレイトン■−りの商品
名で販売されている。
(B)典型的にはポリブタジェンおよびポリイソプレン
からなる群から選ばれるポリジエンとのABA型共型合
重合体る。例えは、ブロック共重合体はシェル・ケミカ
ル・カンパニーによシ#造されクレイトン■−りの商品
名で販売されている。
前記ブロック共重合体および接着剤への配合の広範囲の
論議はラバー・ケミストリー・アンド・テクノロジー、
55.20B−218鍜(1981)に見出すことがで
きる。
論議はラバー・ケミストリー・アンド・テクノロジー、
55.20B−218鍜(1981)に見出すことがで
きる。
感圧接唐削
感圧接嘴剤は一般に、ここに記載の、枯病付与剤として
機1走する石油樹脂125〜175部、“好ましくけ約
150 ?’rBlとAHAブロック共重合体100部
との配合物である。この感圧接着剤配合物は一般に、イ
ルガノックス(lnganox ) 1010のような
フェノール系咽化防止剤を樹脂、共重合体成分の全量基
準で1〜5重量係の範囲、一般、二2重量係の量で含む
。
機1走する石油樹脂125〜175部、“好ましくけ約
150 ?’rBlとAHAブロック共重合体100部
との配合物である。この感圧接着剤配合物は一般に、イ
ルガノックス(lnganox ) 1010のような
フェノール系咽化防止剤を樹脂、共重合体成分の全量基
準で1〜5重量係の範囲、一般、二2重量係の量で含む
。
感圧接着剤は、テープまたは他の物体上に樹脂および共
重合体の+7解二成分配合物の適用により塗布され、捷
だ1d慄1い溶剤塗装装置を用いて55重tチまでの固
形分含量で溶削塗装される。この後者の溶剤塗装配合物
はトルエンまたはヘキサンのようなナフサ溶剤中に溶解
したブロック共重合体および粘性付与樹脂を、前記配合
物の全重量を基にして約45〜65Mf#%の襦度水準
で含有する。
重合体の+7解二成分配合物の適用により塗布され、捷
だ1d慄1い溶剤塗装装置を用いて55重tチまでの固
形分含量で溶削塗装される。この後者の溶剤塗装配合物
はトルエンまたはヘキサンのようなナフサ溶剤中に溶解
したブロック共重合体および粘性付与樹脂を、前記配合
物の全重量を基にして約45〜65Mf#%の襦度水準
で含有する。
本発明の感田接着剤(PSA )組成物の利点は以下の
例を参照することによシート−容易に理解することがで
きる。
例を参照することによシート−容易に理解することがで
きる。
例 1
本発明の例として表1に示す&11成を有し、22〜6
5℃の沸点を有するC5〜C6留分を重合することによ
勺石油樹脂を製造した。
5℃の沸点を有するC5〜C6留分を重合することによ
勺石油樹脂を製造した。
表 I
炭化水素留分の典型的な組成
2−メチルブタン 28%
(1F量)2−メチル−1−ブテン
4チ Iイソプレン
1チ 12−メチル−2−ブテン
19% lシクロペンタジェン
1係 lシス/トランス
−1,3−ペンタジェン 20% lシクロペ
ンテン 7係 l他
のC5/ C6オレフィン 13チ
ν他のアルカン
Z俤 1表■に示した留分400gを、ベンゼン1
Qrnl中に分散した無水AtC136、Ogが人って
いて、攪拌機、冷却器および温度計のついた反応装陥中
へ供給した。触媒に対するフィードの添加を一始すると
反応のt1完度は68Cの最高渦変に達するまでゆっく
り上昇する。フィードの添加は適意30分の間に行なわ
れ、次いでさらに30分反応が行なわれる。
(1F量)2−メチル−1−ブテン
4チ Iイソプレン
1チ 12−メチル−2−ブテン
19% lシクロペンタジェン
1係 lシス/トランス
−1,3−ペンタジェン 20% lシクロペ
ンテン 7係 l他
のC5/ C6オレフィン 13チ
ν他のアルカン
Z俤 1表■に示した留分400gを、ベンゼン1
Qrnl中に分散した無水AtC136、Ogが人って
いて、攪拌機、冷却器および温度計のついた反応装陥中
へ供給した。触媒に対するフィードの添加を一始すると
反応のt1完度は68Cの最高渦変に達するまでゆっく
り上昇する。フィードの添加は適意30分の間に行なわ
れ、次いでさらに30分反応が行なわれる。
この11寺間の反応時間の終りに反応を蒸留水200m
/の添加によシ制正した。全反応内外物を分液漏斗に入
れ、水とイソプロ・千ノールの3:1混合物2tで2回
洗浄した。
/の添加によシ制正した。全反応内外物を分液漏斗に入
れ、水とイソプロ・千ノールの3:1混合物2tで2回
洗浄した。
洗浄した希薄重合生成物を二口フラスコに入れ、窒素下
に1950まで加熱し未反応オレフィンおよびアルカン
を揮発させるとオリゴマーと炭化水素樹脂との混合物が
残った。この混合物をさらに水蒸気によりストリッピン
グし、樹脂からオリゴマーを分離する。この分離を25
0℃で水蒸気凝縮物250 mlが受器フラスコ中に捕
集されるまで行なうと、表■に略示する性質を有する樹
脂1401が残った。
に1950まで加熱し未反応オレフィンおよびアルカン
を揮発させるとオリゴマーと炭化水素樹脂との混合物が
残った。この混合物をさらに水蒸気によりストリッピン
グし、樹脂からオリゴマーを分離する。この分離を25
0℃で水蒸気凝縮物250 mlが受器フラスコ中に捕
集されるまで行なうと、表■に略示する性質を有する樹
脂1401が残った。
表 ■
樹脂生成物の性質
軟化点(環球法、ASTME−28)
80 C曇9点(20/40/40 )
60 Cガードナーカラー(トルエン中待用旨
5o重量膚) 6へ
895臨
556Mw/Mo1.6 T、(サーモメカニカル分析により測定したガラ
56℃ス転移温度) 例2および5 シェル・ケミカル曝カンノぞニー、ヒユーストン、ヶヤ
ヤーユ、ヵ1..6え、、c2ツィ、7■0オ。ッ。
80 C曇9点(20/40/40 )
60 Cガードナーカラー(トルエン中待用旨
5o重量膚) 6へ
895臨
556Mw/Mo1.6 T、(サーモメカニカル分析により測定したガラ
56℃ス転移温度) 例2および5 シェル・ケミカル曝カンノぞニー、ヒユーストン、ヶヤ
ヤーユ、ヵ1..6え、、c2ツィ、7■0オ。ッ。
共重合体10000雷量単チバーガイギー・コーポレー
ション、サミット、ニューシャーシー、がら購入した市
販フェノール系酸化防止剤、イルガノックス101o、
2重量単位および本発明の樹脂の表示重量単位をトルエ
ン55雷量単位中に攪拌により溶解することにより2つ
の感圧接着剤配合物をそれぞれ製造した。接着剤を厚さ
1.5ミルのポリエチレンテレフタレート〔マイラー(
Mylar■)〕フィルム上に試験配合物からキャスト
し、1.5ミルの厚さの乾燥接着剤嘆を旬た。
ション、サミット、ニューシャーシー、がら購入した市
販フェノール系酸化防止剤、イルガノックス101o、
2重量単位および本発明の樹脂の表示重量単位をトルエ
ン55雷量単位中に攪拌により溶解することにより2つ
の感圧接着剤配合物をそれぞれ製造した。接着剤を厚さ
1.5ミルのポリエチレンテレフタレート〔マイラー(
Mylar■)〕フィルム上に試験配合物からキャスト
し、1.5ミルの厚さの乾燥接着剤嘆を旬た。
結Jiは表Illに示される。
598
t ・ ・
lj’l in +1つ (イ
)V V △ △ h +>、 l−+ さ例4.
5.6.7および8 表■は樹脂の軟化点および分子歇が、クレイトン■D(
1107)100PHRと炭化水素、樹脂125PHR
とからなる感圧接着剤配合物に得られた結果におよぼす
影響を示す。
)V V △ △ h +>、 l−+ さ例4.
5.6.7および8 表■は樹脂の軟化点および分子歇が、クレイトン■D(
1107)100PHRと炭化水素、樹脂125PHR
とからなる感圧接着剤配合物に得られた結果におよぼす
影響を示す。
藁 1.−
配合に用いた樹脂の平均分子量および軟化点力高いと@
(樹11旨Aおよび樹■旨B)、その樹I旨は酉1合物
のモジュラスおよびガラス転#温度を1.満v転球タッ
ク数で測定されたように、強い粘着性を匈えるだけ十分
には低下させない。この型のPSA配合物に高い分子量
の樹脂を用l/−1だとき(樹脂A転球タック数を有用
な値に下げるためにナフテン油約IQPHRを添加する
ことが必要である。6合物に対するナフテン油の添加は
時間に並行すZ油の移行および所望の配合物特性の結果
的損失Cために有害である。
(樹11旨Aおよび樹■旨B)、その樹I旨は酉1合物
のモジュラスおよびガラス転#温度を1.満v転球タッ
ク数で測定されたように、強い粘着性を匈えるだけ十分
には低下させない。この型のPSA配合物に高い分子量
の樹脂を用l/−1だとき(樹脂A転球タック数を有用
な値に下げるためにナフテン油約IQPHRを添加する
ことが必要である。6合物に対するナフテン油の添加は
時間に並行すZ油の移行および所望の配合物特性の結果
的損失Cために有害である。
炭化水素樹脂の軟化点およびその分子骨が低1ぎると(
樹脂C)転球タックは有用な値を有すZが、しかし好ま
しくない接着剤4@動の観察によ(示をれるように凝集
力が低下する。この低下しに凝集力が樹脂Cを會有する
配合物について180剥離試験および90°クイツクス
テイツク試験7観察1れた低r値に見られる。これらの
接着剤オに好まり、 <ない接着剤移動は低す分子量の
樹脂不用いたときに曵われる。
樹脂C)転球タックは有用な値を有すZが、しかし好ま
しくない接着剤4@動の観察によ(示をれるように凝集
力が低下する。この低下しに凝集力が樹脂Cを會有する
配合物について180剥離試験および90°クイツクス
テイツク試験7観察1れた低r値に見られる。これらの
接着剤オに好まり、 <ない接着剤移動は低す分子量の
樹脂不用いたときに曵われる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 fl+ ペンタジェン−1,3,!=2−メチルブテ
ン類と’(if合せてハロダン化アルミニウム触媒で重
合させた重合体の主要部を含有し、500〜600の数
平均分子量材、800〜960の重量平均分子量人、1
.3〜1.9のMw / Mn比および78〜81℃の
範囲の軟化点を有する石油樹脂。 (2) 前記重合生成物のフィード原料が0.06よ
り太キ<−ixい環状ジオレフィンとモノオレフィンと
のit比および0.8〜1.0の全ジオレフィンと2−
メチルブテン類との重量比を有する、特許請求の範囲第
fi1項記載の石油樹脂。 +3145〜55Cの熱的ガラス転移温度を有し、前記
MW / Mn比が1.6である。特許請求の範囲第(
1)項記載の石油樹脂。 (4) 水蒸気分解ナフサまたは軽質製油所流からの
05〜C6留分てあってピペリレンおよび2−メチルブ
テン類の主要部、0.03よシ大きくない1状ジオレフ
インとモノオレフィンとの重量比存よび0.8〜1.0
の全ジオレフィンと2−メチルブテン類との重量比を含
む組成を有するC5〜C6留分を塩化アルミニウムの存
在下に重合し、500〜600の数平均分子量M、80
0〜9600重量平均分子量へ、1.6〜1.90M、
/ M、、78〜81℃の軟化点および45〜55℃
のガラス転移幅度を有する石油樹脂を回収することを含
む石油樹脂を調造する方法。 (5) 前記重合が塩化アルミニウム1.0〜2.0
重獣チの存在下で、50〜100℃の温度で、10〜8
0 psi (0,7〜5.61(p/cy2 )の圧
力で、0.5〜2時間行なわれる、特許請求の範囲第(
4)項記載の方法。 f61 (δ)スチレン−インプレン−スチレンのブロ
ック共重合体、および (b) ペンタジェン−1,3,!=2−メチルブテ
ン@を組合せたハロダン化アルミニウム触媒重合つ成物
の主要部を含有し、500〜600の数平均分子量隨、
800〜9600重輌平均分子量へ、1.5〜1.9の
鴇/称比および78〜81℃の範囲の軟化点を有する石
油樹脂を前記ブロック共重合体100重量部当シ約12
5〜175重量部、好ましくは150重量部、 を含み、それにより2〜4(:Fnの転球タックおよび
1.600〜1 、900 P/(:rn2 のポリケ
ンタックが得られる感圧接着剤配合物。 (7)2重量%までの酸化防止剤を特徴する特許請求の
範囲第(6)項記載の感圧接着剤配合物。 (8) ナフサ溶剤を含有し、前記ブロック共重合体
および石油樹脂が前記組成物の全重量を基にして約65
〜55重量%の濃度水準で前記溶剤中に溶解された、特
許請求の範囲第(6)項記載の感圧接着剤配合物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/469,097 US4514554A (en) | 1983-02-23 | 1983-02-23 | Petroleum resin and pressure sensitive adhesive formulations utilizing same as tackifier |
US469097 | 1983-02-23 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4031659A Division JPH0699674B2 (ja) | 1983-02-23 | 1992-02-19 | 感圧接着剤配合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59164378A true JPS59164378A (ja) | 1984-09-17 |
JPH051288B2 JPH051288B2 (ja) | 1993-01-07 |
Family
ID=23862403
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59033313A Granted JPS59164378A (ja) | 1983-02-23 | 1984-02-23 | 石油樹脂の製造方法 |
JP4031659A Expired - Lifetime JPH0699674B2 (ja) | 1983-02-23 | 1992-02-19 | 感圧接着剤配合物 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4031659A Expired - Lifetime JPH0699674B2 (ja) | 1983-02-23 | 1992-02-19 | 感圧接着剤配合物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4514554A (ja) |
EP (1) | EP0120596B1 (ja) |
JP (2) | JPS59164378A (ja) |
AT (1) | ATE70544T1 (ja) |
CA (1) | CA1246790A (ja) |
DE (1) | DE3485350D1 (ja) |
Cited By (1)
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US4677176A (en) * | 1986-02-18 | 1987-06-30 | Exxon Chemical Patents Inc. | Light color, low softening point petroleum hydrocarbon resins |
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