JPS59161A - 静電荷像現像用トナ−の製造方法 - Google Patents
静電荷像現像用トナ−の製造方法Info
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- JPS59161A JPS59161A JP57108316A JP10831682A JPS59161A JP S59161 A JPS59161 A JP S59161A JP 57108316 A JP57108316 A JP 57108316A JP 10831682 A JP10831682 A JP 10831682A JP S59161 A JPS59161 A JP S59161A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymn
- suspension
- polyvinyl alcohol
- toner
- polymerization
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/0802—Preparation methods
- G03G9/0804—Preparation methods whereby the components are brought together in a liquid dispersing medium
- G03G9/0806—Preparation methods whereby the components are brought together in a liquid dispersing medium whereby chemical synthesis of at least one of the toner components takes place
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明は小合法によっ−(静電前像現像用1〜ナーを製
造づる方法に関する。 電f写貞法等において静電荷像を現像覆るための1・j
−は、通常樹脂に染料%’>顔料を混練し、粉砕、分級
等の二l二稈を経(行4丁わh(いる。しかしながら、
かかる製法にd3いては多くの工程を要するため:コス
ト高となるはがりてなく、混練ににる各配合剤の分散性
は悪く、ざらに混練中の剪断力によって重合体の物性が
劣化し、現像剤どしての特性が低トづる。又、粉砕にJ
、−1)て微粉15粗粉が副生し、収率が悪く、し・か
b製品は不定形の粉体であるl)r +ら、流動↑11
が悪く、I?隙帯電の際再粉砕され易く、画像力ノリを
牛し易い欠点がある。 −ぞこC゛、懸濁重合法にJ、リドノー粒子を製;bづ
る方法も知られCいる。この方法C゛は中合悄液滴の微
小化のために高速攪拌を行なうが、高速攪拌しなから消
Iることによって重合を開始さt!ないと、液滴の合一
化が起り、Φ合+1粉体が得られない。したがって、か
かる条1′1を設定jるための装置は複雑となり、]ス
l−^となるどともに、条件の変化によって、粒径分布
が広くなり、分級しな()ればならなくなるし、又、電
荷制御剤、磁性体等の1〜ナー特性(=1与物質が重合
粒子中に均一に取込まれにくい欠点がある。 本発明は以上の従来法にお(〕る問題点を解決せんとづ
るちのC1重合性物質を十としく4「る月利に懸濁安定
剤として不完全クン化のポリビニルアルコールを加え、
水系分散媒中に(高速撹拌しで分散し、ついC・低速撹
拌に移行せしめC…合uしめることを特徴とする静電荷
像現像用1−ノーの製造方法を要旨とりるものである。 本発明におIjる重合性物質としCは通常トナーの製造
に用いられるΦ含竹物質ならはJべて用いられるが、単
量体としくは特にスチレン、0−メブールスヂレン、■
−メチルスヂレン、p−メヂルスヂレン、α−メヂルス
ヂレン等のスブレン単吊体が好ましい。また、低分子量
重合体どしCはボリエヂレン、ポリプロピレンなどが用
いられる。この低分子単重合体は重合性混合物(ご対し
、5へ・20%添加するのが好ましい。 着色剤、電荷制御剤どしては、カーボンブラック、ニグ
ロシン染料、Aイルブラックその他を甲種C又は混合し
て用いることができる。特に−成分系トノ−として磁性
体を混入させる場合には、マグネタイ1〜、へンタイ1
〜、)Tタイプ−などの鉄、]パル1〜、ニッケル、マ
ンガン等の合金や化合物その他の強磁性合金など、従来
にり磁性月利としく知られている物質を使用し、より、
懸濁液滴の安定性をさらに高めることがCきる。そして
、使用りる14& t!1体
造づる方法に関する。 電f写貞法等において静電荷像を現像覆るための1・j
−は、通常樹脂に染料%’>顔料を混練し、粉砕、分級
等の二l二稈を経(行4丁わh(いる。しかしながら、
かかる製法にd3いては多くの工程を要するため:コス
ト高となるはがりてなく、混練ににる各配合剤の分散性
は悪く、ざらに混練中の剪断力によって重合体の物性が
劣化し、現像剤どしての特性が低トづる。又、粉砕にJ
、−1)て微粉15粗粉が副生し、収率が悪く、し・か
b製品は不定形の粉体であるl)r +ら、流動↑11
が悪く、I?隙帯電の際再粉砕され易く、画像力ノリを
牛し易い欠点がある。 −ぞこC゛、懸濁重合法にJ、リドノー粒子を製;bづ
る方法も知られCいる。この方法C゛は中合悄液滴の微
小化のために高速攪拌を行なうが、高速攪拌しなから消
Iることによって重合を開始さt!ないと、液滴の合一
化が起り、Φ合+1粉体が得られない。したがって、か
かる条1′1を設定jるための装置は複雑となり、]ス
l−^となるどともに、条件の変化によって、粒径分布
が広くなり、分級しな()ればならなくなるし、又、電
荷制御剤、磁性体等の1〜ナー特性(=1与物質が重合
粒子中に均一に取込まれにくい欠点がある。 本発明は以上の従来法にお(〕る問題点を解決せんとづ
るちのC1重合性物質を十としく4「る月利に懸濁安定
剤として不完全クン化のポリビニルアルコールを加え、
水系分散媒中に(高速撹拌しで分散し、ついC・低速撹
拌に移行せしめC…合uしめることを特徴とする静電荷
像現像用1−ノーの製造方法を要旨とりるものである。 本発明におIjる重合性物質としCは通常トナーの製造
に用いられるΦ含竹物質ならはJべて用いられるが、単
量体としくは特にスチレン、0−メブールスヂレン、■
−メチルスヂレン、p−メヂルスヂレン、α−メヂルス
ヂレン等のスブレン単吊体が好ましい。また、低分子量
重合体どしCはボリエヂレン、ポリプロピレンなどが用
いられる。この低分子単重合体は重合性混合物(ご対し
、5へ・20%添加するのが好ましい。 着色剤、電荷制御剤どしては、カーボンブラック、ニグ
ロシン染料、Aイルブラックその他を甲種C又は混合し
て用いることができる。特に−成分系トノ−として磁性
体を混入させる場合には、マグネタイ1〜、へンタイ1
〜、)Tタイプ−などの鉄、]パル1〜、ニッケル、マ
ンガン等の合金や化合物その他の強磁性合金など、従来
にり磁性月利としく知られている物質を使用し、より、
懸濁液滴の安定性をさらに高めることがCきる。そして
、使用りる14& t!1体
【よなるべく細かいものが
烏り、好ましくは1μ以上C゛、トナー中には10−・
60重量%含右μしめるのがよい。 懸濁安定剤としC不完全ケン化のポリビニルアルコール
を用いるが、そのクン化度は80−・95%のものがよ
い。不完全ノ7ン化タイプのものは完全ケン化タイプの
ものよりも界面活性能が高く、1000−500 Or
、p、m、の高速攪拌、ボモジプイリ゛、ホモミキサに
て水溶媒中C前記重合性物質を分散Jると、長時間その
分散液滴は安定しており、液滴径の分布がせまく高速攪
拌しながら加熱、重合を行なうと、液は白濁化して乳化
現象が現れる。これは界面活性能の強さが原因で、懸濁
重合から乳化重合へ移h シたものと考えられる。 そこで、本発明では高速攪拌時には分散を行なうのみに
し、後に低速攪拌に切替たときにはしめ(重合を11な
うと、乳化も生じず、単分散11の^い千合捧粒子が得
られることを見出した。 しかし、中合末+!11 (重合率S)[)%以上)に
なると、Φ合粒体の周囲に、水相中の乳化重合によって
!I成したと考えられる付着物が凝集してくるため、そ
の直曲(゛反応系を冷IJ1シ、重合を一萌中断づる。 でしくイ1−成した懸濁液を、沈降分断、遠心分離又は
瀘別、洗浄をくり返し、ポリごニルアル二1−ルを除去
し得られたスラリー状のものを60〜70 ’Ct’熱
処理しく重合を完結させる。 bしくは再び水系−分散媒中に懸濁し、胃温しC重合を
完結さけても良い。 重金反応を開始さける触媒として、2−2−アゾヒスイ
ソブヂロニ1−リル、2.2−−7’ゾビスー(2,4
−ジメプールバレロニ1ヘリル)等の1ゾじス系、過酸
化ベンゾイル、過酸化ラウ【コイル等の過酸化物系その
他イ■意に用いることができる。 本発明の方法によれば、球形度、単分散性の極めて高い
、しかも特竹付ち剤の分散率が均一な着色粒子を得るこ
とがひきる。 つぎに、不完全ケン化ポリビニル1フル」−ルと完全ケ
ン化ポリビニルアルコールとの効宋の差をみるための試
験結束を示す。 スヂレ゛ン/1o市m部中に、2−2− ’/’ゾビス
イソブヂ1コニトリル0.32重量部を溶解させ、これ
に不完全ケン化ポリビニルアル=1−ル(ケン化度19
f1.0%、重合度500 ) a3 J−ひ完全ノノ
ン化ポリビニルアルコール(17ン化度99.9%、重
合度17(>0)を160重量部の水中で溶解させる。 これをミキサ〈商品名、1に小モミクリー1特殊機化1
−業[株]製)にC3000r、p、mで30分間li
!拌し、重合性混合物を水相に分散させる。この後、フ
ラスコ内にて2001’、I)、+11.の低速攪拌を
行ない、窒素気流下において80℃の温度で反応を開始
させ、4時間にC攪拌しながら冷部し反応を中断させる
。 生成した混合液は濾別又は遠心分1111、デカンデー
ジョンを繰り返し、その後水中で懸濁させたまま80
T; U :1時間加熱()、重合を完結さける。 このとぎ、ボリヒ′ニル7ルニ 吊に高速攪拌時の条件を変え−く試験をした結果を表に
示づ。 P VΔ吊 高速攪拌 生成重合物(%)
濡洩 1、不完全 室 濡 塊状化リン化0.5
( 20°0) 2、〃 LO 粉体化3 、完全
ノノン 塊状化化 ()、5 /1.!!1.0 5、7ノ 0.5 80℃ 粉体生成
1記表から明らかなように、不完全々ン化ポリビニルア
ルコールを゛1.0%以上の範囲C用いたものは、高速
攪拌を至温rfTなっても、完全ノ1ン化ポリビニルア
ルコールを用いて高速攪拌を8 0 ’にの加熱下で行
なった場合に匹敵覆るつぎに本発明を実施例によって説
明する。 実施例1 スチレン/10重量部、2−2”アゾヒスイソブヂロニ
lーリル0.32重部部、カーボンブラック0.5重量
部、ツルベン[−)゛ラック70、4重聞部、低分子量
ポリプロピレン4東予部を混合溶解させ、1.0%のポ
リビニルアルコール水溶液(ケン化度88.0%、重合
1哀500)170重量部と、ホモミク゛す(特殊機化
工業[株1)にて5 0 0 0 r.p,m.、30
分間混合、分散し一C1懸濁液を作った。この懸濁液は
1時間静置した後も、均一な液滴径を有し合一化は起ら
なかった。次に窒素気流下、フラノτ】内にて90℃、
1 7 0 r.p.m.の低速撹拌で重合反応を進行
させ、4時間後、冷II L,て反応を終了した。得ら
れた懸濁液を遠心分離、洗浄をくりかえし、1qられた
スラリーを再び水中で80°Oで攪拌しながら3時間重
合さu1痛別、乾燥して、平均粒径10.8μのきわめ
て球形度の高い2成分系1ーノーを’+FJた。木1〜
ナーを鉄粉−47トリアとともに混合し、複写機〈リコ
ビート’l’ − 6 2 0 0、1株1リコー製)
にで複写デス1−シたところ、鮮明で良好な画像が得ら
れた。 実施例2 スブレン’I O小端部、2−2′アゾビスイソ/ブ1
」ニトリル0.6東予部、ソルベントブラック70./
11重部、低分子量ポリ土ヂレン1中昂部をrf’i
O溶解した。一方、四三酸化鉄(粒径I II以ト)の
粉体710重吊都合、イソ1[1ビルトリスデフ’ [
1イルブタネ−1〜(ヂタネー1〜系〕Jツfリング剤
) 0 、 ’I巾吊部を溶解したi−ルーIン30巾
吊部に浸漬し、加温して溶媒を蒸発させ、1 2 0
にで熱処理した表面改質磁性体を冑lこ。 木磁f1休を前述の重合性況合物とともにボールミルに
t/1時間混合し、黒色の%′)つ粘1様の高い均 な
分散液を1!fた。 1、0%の力′TAン性ポリビニルアルコール水溶液(
クン化度88.0%、重合度500)170重吊部上分
散液をIJllえ、ホしミクリ(ト)殊機化上業1株]
製)を用い、/+ 0 0 O r.p,m。 て゛′15分間分散して懸濁液を作った。光学顕微鏡に
よる観察によると、液滴径はきわめU Qi分WIMを
示し、磁性体は、液滴中に均一にとり込まれていた。こ
の懸濁液に親水性コロイタルシリ7J 1 、 0重量
部を加え、窒素気流ト、フラスコ内にで8 0″Gで1
7 O r.p.m.の低速攪拌C重合反応を進行さ
t!,4.5時間後冷却して反応(を止とした。得られ
た懸濁液をマグネッ1〜を用い、沈降分断、デカンテー
ションを繰り返した後、60℃で3時間乾燥し、平均粒
径11.3μの一成分系1〜)−一を得た。4!′7ら
れた粉体は、JべCの粒子が真球で、流動性の非常に良
いものCあった。 木1〜ナーを用いて複写機(リコビーr: ’r −4
700[株],リコー製)にて複写デストを行なったと
ころ、カブリのない]ン1−ラス+−の良い非常に鮮明
な画像を得た。 比較例1 実施例2ど同様な処方の…性体を含む重合性1i合物を
作成した。、この黒色液体を0.5%ポリヒニル1ル」
−ル水溶液()7ン化度99.9%)160重階部に加
え、80℃で45分間、400 Or、p、m 、の高
速攪11′を施し、Jばやく窒素気流Fのフラスコ内に
(20Or、p、m、の低速攪拌をしながら80℃、6
時間重合し、得られた懸濁液を鑵別、乾燥して、黒色の
重合体粒子−を1!?た。この生成物は球形C,!&性
体も均一に粒子内部にとり込まれていたが、微粉(1〜
5μ)を多く含み、平均粒袢21μとなって、ネ51径
分布の広いものどなった。 特許出願人 株式会?lリコー 代理人 ブr埋」−小松秀岳
烏り、好ましくは1μ以上C゛、トナー中には10−・
60重量%含右μしめるのがよい。 懸濁安定剤としC不完全ケン化のポリビニルアルコール
を用いるが、そのクン化度は80−・95%のものがよ
い。不完全ノ7ン化タイプのものは完全ケン化タイプの
ものよりも界面活性能が高く、1000−500 Or
、p、m、の高速攪拌、ボモジプイリ゛、ホモミキサに
て水溶媒中C前記重合性物質を分散Jると、長時間その
分散液滴は安定しており、液滴径の分布がせまく高速攪
拌しながら加熱、重合を行なうと、液は白濁化して乳化
現象が現れる。これは界面活性能の強さが原因で、懸濁
重合から乳化重合へ移h シたものと考えられる。 そこで、本発明では高速攪拌時には分散を行なうのみに
し、後に低速攪拌に切替たときにはしめ(重合を11な
うと、乳化も生じず、単分散11の^い千合捧粒子が得
られることを見出した。 しかし、中合末+!11 (重合率S)[)%以上)に
なると、Φ合粒体の周囲に、水相中の乳化重合によって
!I成したと考えられる付着物が凝集してくるため、そ
の直曲(゛反応系を冷IJ1シ、重合を一萌中断づる。 でしくイ1−成した懸濁液を、沈降分断、遠心分離又は
瀘別、洗浄をくり返し、ポリごニルアル二1−ルを除去
し得られたスラリー状のものを60〜70 ’Ct’熱
処理しく重合を完結させる。 bしくは再び水系−分散媒中に懸濁し、胃温しC重合を
完結さけても良い。 重金反応を開始さける触媒として、2−2−アゾヒスイ
ソブヂロニ1−リル、2.2−−7’ゾビスー(2,4
−ジメプールバレロニ1ヘリル)等の1ゾじス系、過酸
化ベンゾイル、過酸化ラウ【コイル等の過酸化物系その
他イ■意に用いることができる。 本発明の方法によれば、球形度、単分散性の極めて高い
、しかも特竹付ち剤の分散率が均一な着色粒子を得るこ
とがひきる。 つぎに、不完全ケン化ポリビニル1フル」−ルと完全ケ
ン化ポリビニルアルコールとの効宋の差をみるための試
験結束を示す。 スヂレ゛ン/1o市m部中に、2−2− ’/’ゾビス
イソブヂ1コニトリル0.32重量部を溶解させ、これ
に不完全ケン化ポリビニルアル=1−ル(ケン化度19
f1.0%、重合度500 ) a3 J−ひ完全ノノ
ン化ポリビニルアルコール(17ン化度99.9%、重
合度17(>0)を160重量部の水中で溶解させる。 これをミキサ〈商品名、1に小モミクリー1特殊機化1
−業[株]製)にC3000r、p、mで30分間li
!拌し、重合性混合物を水相に分散させる。この後、フ
ラスコ内にて2001’、I)、+11.の低速攪拌を
行ない、窒素気流下において80℃の温度で反応を開始
させ、4時間にC攪拌しながら冷部し反応を中断させる
。 生成した混合液は濾別又は遠心分1111、デカンデー
ジョンを繰り返し、その後水中で懸濁させたまま80
T; U :1時間加熱()、重合を完結さける。 このとぎ、ボリヒ′ニル7ルニ 吊に高速攪拌時の条件を変え−く試験をした結果を表に
示づ。 P VΔ吊 高速攪拌 生成重合物(%)
濡洩 1、不完全 室 濡 塊状化リン化0.5
( 20°0) 2、〃 LO 粉体化3 、完全
ノノン 塊状化化 ()、5 /1.!!1.0 5、7ノ 0.5 80℃ 粉体生成
1記表から明らかなように、不完全々ン化ポリビニルア
ルコールを゛1.0%以上の範囲C用いたものは、高速
攪拌を至温rfTなっても、完全ノ1ン化ポリビニルア
ルコールを用いて高速攪拌を8 0 ’にの加熱下で行
なった場合に匹敵覆るつぎに本発明を実施例によって説
明する。 実施例1 スチレン/10重量部、2−2”アゾヒスイソブヂロニ
lーリル0.32重部部、カーボンブラック0.5重量
部、ツルベン[−)゛ラック70、4重聞部、低分子量
ポリプロピレン4東予部を混合溶解させ、1.0%のポ
リビニルアルコール水溶液(ケン化度88.0%、重合
1哀500)170重量部と、ホモミク゛す(特殊機化
工業[株1)にて5 0 0 0 r.p,m.、30
分間混合、分散し一C1懸濁液を作った。この懸濁液は
1時間静置した後も、均一な液滴径を有し合一化は起ら
なかった。次に窒素気流下、フラノτ】内にて90℃、
1 7 0 r.p.m.の低速撹拌で重合反応を進行
させ、4時間後、冷II L,て反応を終了した。得ら
れた懸濁液を遠心分離、洗浄をくりかえし、1qられた
スラリーを再び水中で80°Oで攪拌しながら3時間重
合さu1痛別、乾燥して、平均粒径10.8μのきわめ
て球形度の高い2成分系1ーノーを’+FJた。木1〜
ナーを鉄粉−47トリアとともに混合し、複写機〈リコ
ビート’l’ − 6 2 0 0、1株1リコー製)
にで複写デス1−シたところ、鮮明で良好な画像が得ら
れた。 実施例2 スブレン’I O小端部、2−2′アゾビスイソ/ブ1
」ニトリル0.6東予部、ソルベントブラック70./
11重部、低分子量ポリ土ヂレン1中昂部をrf’i
O溶解した。一方、四三酸化鉄(粒径I II以ト)の
粉体710重吊都合、イソ1[1ビルトリスデフ’ [
1イルブタネ−1〜(ヂタネー1〜系〕Jツfリング剤
) 0 、 ’I巾吊部を溶解したi−ルーIン30巾
吊部に浸漬し、加温して溶媒を蒸発させ、1 2 0
にで熱処理した表面改質磁性体を冑lこ。 木磁f1休を前述の重合性況合物とともにボールミルに
t/1時間混合し、黒色の%′)つ粘1様の高い均 な
分散液を1!fた。 1、0%の力′TAン性ポリビニルアルコール水溶液(
クン化度88.0%、重合度500)170重吊部上分
散液をIJllえ、ホしミクリ(ト)殊機化上業1株]
製)を用い、/+ 0 0 O r.p,m。 て゛′15分間分散して懸濁液を作った。光学顕微鏡に
よる観察によると、液滴径はきわめU Qi分WIMを
示し、磁性体は、液滴中に均一にとり込まれていた。こ
の懸濁液に親水性コロイタルシリ7J 1 、 0重量
部を加え、窒素気流ト、フラスコ内にで8 0″Gで1
7 O r.p.m.の低速攪拌C重合反応を進行さ
t!,4.5時間後冷却して反応(を止とした。得られ
た懸濁液をマグネッ1〜を用い、沈降分断、デカンテー
ションを繰り返した後、60℃で3時間乾燥し、平均粒
径11.3μの一成分系1〜)−一を得た。4!′7ら
れた粉体は、JべCの粒子が真球で、流動性の非常に良
いものCあった。 木1〜ナーを用いて複写機(リコビーr: ’r −4
700[株],リコー製)にて複写デストを行なったと
ころ、カブリのない]ン1−ラス+−の良い非常に鮮明
な画像を得た。 比較例1 実施例2ど同様な処方の…性体を含む重合性1i合物を
作成した。、この黒色液体を0.5%ポリヒニル1ル」
−ル水溶液()7ン化度99.9%)160重階部に加
え、80℃で45分間、400 Or、p、m 、の高
速攪11′を施し、Jばやく窒素気流Fのフラスコ内に
(20Or、p、m、の低速攪拌をしながら80℃、6
時間重合し、得られた懸濁液を鑵別、乾燥して、黒色の
重合体粒子−を1!?た。この生成物は球形C,!&性
体も均一に粒子内部にとり込まれていたが、微粉(1〜
5μ)を多く含み、平均粒袢21μとなって、ネ51径
分布の広いものどなった。 特許出願人 株式会?lリコー 代理人 ブr埋」−小松秀岳
Claims (1)
- 重合vI物賀を主としてなる8料に懸濁安定剤どして不
完全クン化のポリビニルアルコールを加え、水系分散媒
中に−(高速攪拌しC分散し、ついC低速攪拌に移行せ
しめて重合せしめることを特徴どする静電H11現像用
1〜ナーの製造方?人 。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57108316A JPS59161A (ja) | 1982-06-25 | 1982-06-25 | 静電荷像現像用トナ−の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57108316A JPS59161A (ja) | 1982-06-25 | 1982-06-25 | 静電荷像現像用トナ−の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59161A true JPS59161A (ja) | 1984-01-05 |
Family
ID=14481613
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57108316A Pending JPS59161A (ja) | 1982-06-25 | 1982-06-25 | 静電荷像現像用トナ−の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59161A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0251164A (ja) * | 1988-08-12 | 1990-02-21 | Mitsubishi Kasei Corp | 重合トナー及びその製造方法 |
-
1982
- 1982-06-25 JP JP57108316A patent/JPS59161A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0251164A (ja) * | 1988-08-12 | 1990-02-21 | Mitsubishi Kasei Corp | 重合トナー及びその製造方法 |
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