JPS59157081A - Ｎ−ジアルキルアミノアルキル−ｎ−アルキル置換−フラボン−８−カルボキサミド誘導体 - Google Patents
Ｎ−ジアルキルアミノアルキル−ｎ−アルキル置換−フラボン−８−カルボキサミド誘導体Info
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- JPS59157081A JPS59157081A JP2940983A JP2940983A JPS59157081A JP S59157081 A JPS59157081 A JP S59157081A JP 2940983 A JP2940983 A JP 2940983A JP 2940983 A JP2940983 A JP 2940983A JP S59157081 A JPS59157081 A JP S59157081A
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- alkyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なＮ−ジアルキルアミノアルキル−Ｎ−ア
ルキル置換−フラボン−８−カルボキサミド誘導体、及
びそめ薬理学的に許容しうる酸付加塩に関するものであ
る。
ルキル置換−フラボン−８−カルボキサミド誘導体、及
びそめ薬理学的に許容しうる酸付加塩に関するものであ
る。
更に詳しく言えば、本発明は一般式（ＩＪ２
（式中、Ｒ１は水素原子、メチル基又はエチル基を、Ｒ
２及びＲ３は同一もしくは異なって、炭素数１〜４の低
級アルキル基を、ｎは２又は６の整数を表わす。〕 で不尽れる新規７ＺＮ−ジアルキルアミノアルキル−Ｎ
−アルキル置換−フラボンー８−カルボキサミド誘導体
、及びその薬理学的に許容しうる酸付加塩に関するもの
である。
２及びＲ３は同一もしくは異なって、炭素数１〜４の低
級アルキル基を、ｎは２又は６の整数を表わす。〕 で不尽れる新規７ＺＮ−ジアルキルアミノアルキル−Ｎ
−アルキル置換−フラボンー８−カルボキサミド誘導体
、及びその薬理学的に許容しうる酸付加塩に関するもの
である。
本発明の前記一般式（１）中、Ｒ２及びＲ３で示される
低級アルキル基としては、メチル。
低級アルキル基としては、メチル。
エチル、プロピル、インプロピル、ブチル基等が挙げら
れる。
れる。
本発明の前記一般式（１）で示される化合物は、所望に
応して薬理学的に許容しつる酸付加塩に変換することも
、又は生成した酸付加塩から、塩基を遊離させることも
てきる。
応して薬理学的に許容しつる酸付加塩に変換することも
、又は生成した酸付加塩から、塩基を遊離させることも
てきる。
本発明の前記一般式（Ｉ）で示される化合物の薬理学的
に許容しつる酸付加塩２しては、たとえば、塩酸、硝酸
、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、燐酸等の鉱酸塩、
あるいは、酢酸。
に許容しつる酸付加塩２しては、たとえば、塩酸、硝酸
、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、燐酸等の鉱酸塩、
あるいは、酢酸。
マレイン酸、フマール酸、クエン酸、シュウ酸。
酒石酸等の有機酸塩が挙げられる。
本発明の前記一般式＜１）で示される新規なＮ−ジアル
キルアミノアルキル−Ｎ−アルキル置換−フラボンー８
−カルボキサミド誘導体は、以下の様にして製造するこ
とができる。
キルアミノアルキル−Ｎ−アルキル置換−フラボンー８
−カルボキサミド誘導体は、以下の様にして製造するこ
とができる。
即ち、一般式（■す
Ｏ−Ｘ
（式中、Ｒ１は前述と同意義を、Ｘはハロゲン原子を表
わす。す て示されるフラボン−８−カルボン酸ハロゲニド誘導体
と、次の一般式（Ｉｌｌ］ ２ （式中、Ｒ２、Ｒ３及びｎは前述と同意義を表わす。） て示されるジアミン誘導体とを反応させることにより製
造することができる。
わす。す て示されるフラボン−８−カルボン酸ハロゲニド誘導体
と、次の一般式（Ｉｌｌ］ ２ （式中、Ｒ２、Ｒ３及びｎは前述と同意義を表わす。） て示されるジアミン誘導体とを反応させることにより製
造することができる。
本発明の方法の特に好ましい実施態様は、前記一般式（
ＩＩＩＪで示きれるジアミン誘導体１当量に対して、前
記一般式（■）で示される７ラボンー８−カルボン酸ハ
ロゲニド誘導体を少なくとも１当量以上、好１しくは１
．１当量を用いて、有機溶媒中反応せしめることである
。
ＩＩＩＪで示きれるジアミン誘導体１当量に対して、前
記一般式（■）で示される７ラボンー８−カルボン酸ハ
ロゲニド誘導体を少なくとも１当量以上、好１しくは１
．１当量を用いて、有機溶媒中反応せしめることである
。
本発明の方法において使用される有機溶媒としては、反
応を阻害しない限りいかなるものでもよく、たとえば、
アセトン、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
、ヘンゼン、トルエン、クロロホルム等が使用される。
応を阻害しない限りいかなるものでもよく、たとえば、
アセトン、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
、ヘンゼン、トルエン、クロロホルム等が使用される。
又、反応は室温から加熱還流下において行なわれ、待に
好ましくは室温下において行なわれることである。
好ましくは室温下において行なわれることである。
本発明の方法において出発原料となった前記一般式（Ｉ
Ｉ ）て示されるフラボン−８−カルボン酸ハロゲニド
誘導体は、次の一般式（ＩＶＪ（式中、Ｒ１は前述と同
意義を表わす。〕で示されるフラボン−８−カルボン酸
誘導体を、常法に従い酸ハロゲニドに用時変換すること
により製造される。
Ｉ ）て示されるフラボン−８−カルボン酸ハロゲニド
誘導体は、次の一般式（ＩＶＪ（式中、Ｒ１は前述と同
意義を表わす。〕で示されるフラボン−８−カルボン酸
誘導体を、常法に従い酸ハロゲニドに用時変換すること
により製造される。
尚、前記一般式（ＩＬＪで示される７ラボンー８−カル
ボン酸誘導体は、いずれも公知の物質であり、たとえば
、ヒエーミシュ・ベリヒテ（ＣｈｅｍｉｓｃｈｅＥｅｒ
ｉｃｈｔｅ〕、９９．１９６２（１９６６）等に記載の
方法に従って合成される。
ボン酸誘導体は、いずれも公知の物質であり、たとえば
、ヒエーミシュ・ベリヒテ（ＣｈｅｍｉｓｃｈｅＥｅｒ
ｉｃｈｔｅ〕、９９．１９６２（１９６６）等に記載の
方法に従って合成される。
又、前記一般式（１１１Ｊて示されるジアミン誘導体は
、いずれも公知の物質てあり、たとえば、薬学雑誌、７
５，１５３ （１９５５〕等に記載の方法に準じて製造
きれる。
、いずれも公知の物質てあり、たとえば、薬学雑誌、７
５，１５３ （１９５５〕等に記載の方法に準じて製造
きれる。
この様にして製造きれる前記一般式（１）で示される新
規ｆｉＮ−ジアルキルアミノアルキル−Ｎ−アルキル置
換−フラボン−８−カルボキサミド誘導体、及びその楽
理学的に許容しうる酸付加塩は、パバベリン様作用、排
尿反射抑制作用、膀胱収縮作用等の膀胱伝能に対する優
れた作用乞有しており、頻尿治療等の尿路障害の治療剤
として極めて有用である。
規ｆｉＮ−ジアルキルアミノアルキル−Ｎ−アルキル置
換−フラボン−８−カルボキサミド誘導体、及びその楽
理学的に許容しうる酸付加塩は、パバベリン様作用、排
尿反射抑制作用、膀胱収縮作用等の膀胱伝能に対する優
れた作用乞有しており、頻尿治療等の尿路障害の治療剤
として極めて有用である。
以下、本発明を実施例によって説明する。
実施例１
Ｎ −〔２−（Ｎ’、 Ｎ’−ジエチルアミノフエチ
ル）−Ｎ−メチル−６−メチルフラボン−８−カルボキ
サミド ローメチル７ラボンー８−カルボン酸クロリド３．３０
ｇのベンゼン９０耐溶液に、Ｎ’、Ｎ’−ジエチルーＮ
−メチルエチレンジアミン１．６０ｇを加え、室温にて
１時間攪拌する。反応後、析出物を炉取し、炉取物は水
５０ｍ１に懸濁きせる。炭酸カリウムにてアルカリ性と
なし、酢酸ｘ チ／１／ ｘ Ｘ ７− ル抽出ｔ ル
。酢酸エチルエステル層は水洗、脱水。溶媒を留去し、
黄色液体として表記化合物３．６６ｇを得る。
ル）−Ｎ−メチル−６−メチルフラボン−８−カルボキ
サミド ローメチル７ラボンー８−カルボン酸クロリド３．３０
ｇのベンゼン９０耐溶液に、Ｎ’、Ｎ’−ジエチルーＮ
−メチルエチレンジアミン１．６０ｇを加え、室温にて
１時間攪拌する。反応後、析出物を炉取し、炉取物は水
５０ｍ１に懸濁きせる。炭酸カリウムにてアルカリ性と
なし、酢酸ｘ チ／１／ ｘ Ｘ ７− ル抽出ｔ ル
。酢酸エチルエステル層は水洗、脱水。溶媒を留去し、
黄色液体として表記化合物３．６６ｇを得る。
工Ｒスペクトル ｖ （ｆｉｌｍ ） ｃｍ ’、１
６４ Ｄ （−０ＯＮぐ、＞ｃｍｏ）常法に従い、表
記化合物の塩酸塩及びフマール酸塩とする。
６４ Ｄ （−０ＯＮぐ、＞ｃｍｏ）常法に従い、表
記化合物の塩酸塩及びフマール酸塩とする。
塩酸塩、エタノールから再結晶して、融点２２１．５〜
２２２°の無色板状晶を得る。
２２２°の無色板状晶を得る。
元素分析値 Ｃ２４Ｈ２８Ｎ２０３ ・ＨＯＩ理論値
ａ、 ６７．２０ （Ｈ，６，８１ｉｌｌ、 ６．５５
実験値 ｃ、 ６７．０９ ； Ｈ，６，８８； Ｎ、
６．３５フマール酸塩：エタ／−ルから再結晶して、
融点１６５．５〜１６７５°の無色板状晶を得る。
ａ、 ６７．２０ （Ｈ，６，８１ｉｌｌ、 ６．５５
実験値 ｃ、 ６７．０９ ； Ｈ，６，８８； Ｎ、
６．３５フマール酸塩：エタ／−ルから再結晶して、
融点１６５．５〜１６７５°の無色板状晶を得る。
元素分析値 Ｃ２４Ｈ２８Ｎ２Ｏ３・Ｃ４Ｈ４０４理論
値 Ｃ，６Ｓ、１３ ｉ Ｈ，６，３４ｉ Ｎ、 ５．
５１実験値 Ｃ，６５，９０ｉＨ，６，４６ｉＮ、５．
４３実施例２ Ｎ −［２−（Ｎ’、 Ｎ’−ジエチルアミツノエチ
ル〕−Ｎ−メチルフラボン−８−カルボキサミド ７ラボンー８−カルボン酸クロリド（フラボン−８−カ
ルボン酸２．００ ｇ及び塩化チオニル１１ｍ１より製
する）のベンゼン５０ｇ／ｉ８液に、Ｎ’、Ｎ’−’；
エチルーＮ−メチルエチレンジアミン０．８８ｇを加え
、室温にて１．５時間攪拌する。
値 Ｃ，６Ｓ、１３ ｉ Ｈ，６，３４ｉ Ｎ、 ５．
５１実験値 Ｃ，６５，９０ｉＨ，６，４６ｉＮ、５．
４３実施例２ Ｎ −［２−（Ｎ’、 Ｎ’−ジエチルアミツノエチ
ル〕−Ｎ−メチルフラボン−８−カルボキサミド ７ラボンー８−カルボン酸クロリド（フラボン−８−カ
ルボン酸２．００ ｇ及び塩化チオニル１１ｍ１より製
する）のベンゼン５０ｇ／ｉ８液に、Ｎ’、Ｎ’−’；
エチルーＮ−メチルエチレンジアミン０．８８ｇを加え
、室温にて１．５時間攪拌する。
反応液を塩酸水溶液にて抽出する。水層は炭酸カリウム
にてアルカリ性となし、酢酸エチルエステル抽出する。
にてアルカリ性となし、酢酸エチルエステル抽出する。
酢酸エチルエステル層は水洗、脱水。溶媒を留去し、赤
褐色液体として表記化合物２．３２ｇを得る。
褐色液体として表記化合物２．３２ｇを得る。
工Ｒスペクトル ｙ （ｆｉｌｍ ）ｃｍ−１：
’１ ６ ５ Ｄ （−ｃｏＮ−ｚ 、 、；ｃ
−ｏ）常法に従い、表記化合物の塩酸塩とする。エタノ
ール及びエーテルの混液から再結晶して、融点２００．
５〜２０２°の黄褐色針状晶を得る。
’１ ６ ５ Ｄ （−ｃｏＮ−ｚ 、 、；ｃ
−ｏ）常法に従い、表記化合物の塩酸塩とする。エタノ
ール及びエーテルの混液から再結晶して、融点２００．
５〜２０２°の黄褐色針状晶を得る。
元素分析値 ０２３Ｈ２６Ｎ２０３・ＨＣ１理論値 Ｃ
２６６゜５８；Ｈ，６，５／）１．６．７５実験値 Ｃ
，６６，４０；Ｈ，６，８０；Ｎ、 ６．６９実施例６ Ｎ−［２−（Ｎ”、Ｎ″−ジエチルアミツノエチルシー
Ｎ−メチル−６−エチルフラボン−８−カルボキサミド ローエチルフラボン−８−カルボン酸クロリド（３−エ
チルフラボン−８−カルボン酸３．００ｇ及び塩化チオ
ニル１．４９ｍ１より製するす及びＮ’、 Ｎ’−ジ
エチル−Ｎ−メチルエチレンジアミン１１９ｇを用い、
以下実施例２と同様に処理し、赤褐色液体として表記化
合物６．６９ｇを得る。
２６６゜５８；Ｈ，６，５／）１．６．７５実験値 Ｃ
，６６，４０；Ｈ，６，８０；Ｎ、 ６．６９実施例６ Ｎ−［２−（Ｎ”、Ｎ″−ジエチルアミツノエチルシー
Ｎ−メチル−６−エチルフラボン−８−カルボキサミド ローエチルフラボン−８−カルボン酸クロリド（３−エ
チルフラボン−８−カルボン酸３．００ｇ及び塩化チオ
ニル１．４９ｍ１より製するす及びＮ’、 Ｎ’−ジ
エチル−Ｎ−メチルエチレンジアミン１１９ｇを用い、
以下実施例２と同様に処理し、赤褐色液体として表記化
合物６．６９ｇを得る。
工Ｒスペクトル ｖ （ｆｉｌ＋ｎ ） ｃｍ ３
−：１’６４０ （−ａｏＮて、＞０＝＝Ｏ）常法に
従い、表記化合物のフマール酸塩とする。エタノールか
ら再結晶して、融点１８６〜１８８５°の無色板状晶を
得る。
−：１’６４０ （−ａｏＮて、＞０＝＝Ｏ）常法に
従い、表記化合物のフマール酸塩とする。エタノールか
ら再結晶して、融点１８６〜１８８５°の無色板状晶を
得る。
元素分析値 ０２５Ｈ３ＯＮ２０３°ｃ４Ｈ４ｏ４理論
値 Ｃ，６６，６５ｉＨ，６，５６ｉＮ、 ５．３６実
験値 Ｃ，６６，４９； Ｈ，６，６９； Ｎ、 ５．
３４実施例４ Ｎ−［２−（Ｎ’、 Ｎ’−ジメチルアミツノエチル
クーＮ−メチル−６−メチルフラボン−８−カルボキサ
ミド ローメチルフラボン−８−カルボン酸クロリド３．００
ｇのベンゼン６０ｍ１溶液に、Ｎ’、Ｎ’−ジメチル−
Ｎ−メチルエチレンジアミン０．９２ｇを加え、室温に
て１時間攪拌する。反応後、析出物を戸数する。Ｐ液は
塩酸水溶液と振とうし、水層を分取する。水層に先のρ
散物を加え、炭酸カリウムにてアルカリ性としだ後・ク
ロロホルム抽出する。クロロホルム層は水洗、脱水。
値 Ｃ，６６，６５ｉＨ，６，５６ｉＮ、 ５．３６実
験値 Ｃ，６６，４９； Ｈ，６，６９； Ｎ、 ５．
３４実施例４ Ｎ−［２−（Ｎ’、 Ｎ’−ジメチルアミツノエチル
クーＮ−メチル−６−メチルフラボン−８−カルボキサ
ミド ローメチルフラボン−８−カルボン酸クロリド３．００
ｇのベンゼン６０ｍ１溶液に、Ｎ’、Ｎ’−ジメチル−
Ｎ−メチルエチレンジアミン０．９２ｇを加え、室温に
て１時間攪拌する。反応後、析出物を戸数する。Ｐ液は
塩酸水溶液と振とうし、水層を分取する。水層に先のρ
散物を加え、炭酸カリウムにてアルカリ性としだ後・ク
ロロホルム抽出する。クロロホルム層は水洗、脱水。
溶媒を留去し、得られた残渣にイソプロピルエーテルを
加える。析出物を解散し、融点９４〜１０２°の無色結
晶として表記化合物２．８３ ｇを得る。
加える。析出物を解散し、融点９４〜１０２°の無色結
晶として表記化合物２．８３ ｇを得る。
ＩＲスペクトル ｕ （ＫＢｒ’） ｃｍ １ ：
１ ６５０； １６１０ （−ｃｏｕぐ、二］Ｃ−
０ノ常法に従い、表記化合物のフマール酸塩とする。エ
タノールから再結晶して、融点２１４．５〜２１６°の
無色板状晶を得る。
１ ６５０； １６１０ （−ｃｏｕぐ、二］Ｃ−
０ノ常法に従い、表記化合物のフマール酸塩とする。エ
タノールから再結晶して、融点２１４．５〜２１６°の
無色板状晶を得る。
元素分析値 Ｃ２２Ｈ２４Ｎ２０３°Ｃ４Ｈ４，０４理
論値 Ｃ，６４，９９：Ｈ，５，８７ｉＮ、 ５．８３
実験値 Ｃ！、 ／）４．８１ ｉ Ｈ，５，８６ｉ
Ｎ、 ５．５９実施例５ Ｎ−ｔ ２− （Ｎ’、 ｊ（’−ジエチルアミツノエ
チル〕−Ｎ−エチル−６−メチルフラボン−８−カルボ
キサミド ローメチルフラボン−８−カルボン酸クロリド３．００
ｇのベンゼン６５ｍ１溶液に、Ｎ’、Ｎ’−ジエチル−
Ｎ−エチルエチレンジアミン１．３０＆を加え、室温に
て１時間攪拌する。反応後、析出物をＰ取する。ろ液は
塩酸水溶液と振とうし、水層を分取する。水層に先のＰ
散物を加え、炭酸カリウムにてアルカリ性とした後、酢
酸エチルエステル抽出スる。酢酸エチルエステル層は水
洗、脱水。溶媒を留去し、黄色液体として表記化合物３
．６５ｇを得る。
論値 Ｃ，６４，９９：Ｈ，５，８７ｉＮ、 ５．８３
実験値 Ｃ！、 ／）４．８１ ｉ Ｈ，５，８６ｉ
Ｎ、 ５．５９実施例５ Ｎ−ｔ ２− （Ｎ’、 ｊ（’−ジエチルアミツノエ
チル〕−Ｎ−エチル−６−メチルフラボン−８−カルボ
キサミド ローメチルフラボン−８−カルボン酸クロリド３．００
ｇのベンゼン６５ｍ１溶液に、Ｎ’、Ｎ’−ジエチル−
Ｎ−エチルエチレンジアミン１．３０＆を加え、室温に
て１時間攪拌する。反応後、析出物をＰ取する。ろ液は
塩酸水溶液と振とうし、水層を分取する。水層に先のＰ
散物を加え、炭酸カリウムにてアルカリ性とした後、酢
酸エチルエステル抽出スる。酢酸エチルエステル層は水
洗、脱水。溶媒を留去し、黄色液体として表記化合物３
．６５ｇを得る。
Ｉ Ｐ、スペクトル ｖ （ｆｉｌｍ ）ｃｍ ’
１ ６４ ［１（−ｃｏＮて、≧ｃ＝ｏ〕常法に従い、
表記化合物の塩酸塩及び７７−ル酸塩とする。
１ ６４ ［１（−ｃｏＮて、≧ｃ＝ｏ〕常法に従い、
表記化合物の塩酸塩及び７７−ル酸塩とする。
塩酸塩、エタノール及びエーテルの混液から再結晶して
、融点１８５〜１８７°の無色板状晶を得る。
、融点１８５〜１８７°の無色板状晶を得る。
元素分析値 Ｃ２５Ｈ３１Ｎ２０３・ＨＣｌ・−Ｈ２０
理論値 ｃ、 ６７、Ｉ Ｄ ｌ、 ７．０９１．６．
２６実験値 Ｃ，６７，１１；Ｈ，７，２０ｉ Ｎ、
６．０２フマール酸塩・エタノールから再結晶して、融
点１７２〜１７５．５°の無色板状晶を得る。
理論値 ｃ、 ６７、Ｉ Ｄ ｌ、 ７．０９１．６．
２６実験値 Ｃ，６７，１１；Ｈ，７，２０ｉ Ｎ、
６．０２フマール酸塩・エタノールから再結晶して、融
点１７２〜１７５．５°の無色板状晶を得る。
元素分析値 Ｃ２５Ｈ３ＯＮ２０３べ４Ｈ４０４理論値
Ｃ，６６，６５：Ｈ，６，５６ｉＮ、 ５．３６実験
値 Ｃ，６６，７３；Ｈ，６，６３ｉＮ、 ５．３６特
許出願人 北陸製桑株式会社 手続補正書 昭和５８年１２月７日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 １ 事件の表示 昭和５８年特許願第２９４０９号
２ 発明の名称ｒＩＪ−ジアルキルアミノアルキル−Ｎ
−アルキル置換τフラボンー８〜カルポキザミド誘導体
３ 補正をする者 事件との関係 特 許 出 願 大 佐 所 福井県勝山市立用町１丁目３−１４４ 補
正命令の日付 自 発 ５ 補正により増加する発明の数 す ン６補正
の対象 明細書中「発明の詳細な説明」の欄 ７ 補正の内容 別紙の通り ／−″−７補正の内容 （１） 明細書第１２真上第１８イテ目の記載「Ｃ２
５８３１Ｎ２０３ ・ ＨＣＩ −−Ｈ２ＯＪ
を Ｆ Ｃ２５Ｈ３ＯＮ２０３ ・ ＨＣＣコ コ −Ｈ２０Ｊに訂正する。
Ｃ，６６，６５：Ｈ，６，５６ｉＮ、 ５．３６実験
値 Ｃ，６６，７３；Ｈ，６，６３ｉＮ、 ５．３６特
許出願人 北陸製桑株式会社 手続補正書 昭和５８年１２月７日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 １ 事件の表示 昭和５８年特許願第２９４０９号
２ 発明の名称ｒＩＪ−ジアルキルアミノアルキル−Ｎ
−アルキル置換τフラボンー８〜カルポキザミド誘導体
３ 補正をする者 事件との関係 特 許 出 願 大 佐 所 福井県勝山市立用町１丁目３−１４４ 補
正命令の日付 自 発 ５ 補正により増加する発明の数 す ン６補正
の対象 明細書中「発明の詳細な説明」の欄 ７ 補正の内容 別紙の通り ／−″−７補正の内容 （１） 明細書第１２真上第１８イテ目の記載「Ｃ２
５８３１Ｎ２０３ ・ ＨＣＩ −−Ｈ２ＯＪ
を Ｆ Ｃ２５Ｈ３ＯＮ２０３ ・ ＨＣＣコ コ −Ｈ２０Ｊに訂正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 （式中、Ｒ］ は水素原子、メチル基又はエチル基を、
Ｒ２及びＲ３はＩＨＪ−もしくは異なって、炭素数ｉ〜
４の低級アルキル基を、ｎは２又は５の整数を表わす。 ノ て示されるＮ−ジアルキルアミノアルキル−Ｎ−アルキ
ル置換−フラボンー８−カルボキサミド誘導体、及びそ
の薬理学的に許容しうる酸付加塩。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2940983A JPS59157081A (ja) | 1983-02-25 | 1983-02-25 | Ｎ−ジアルキルアミノアルキル−ｎ−アルキル置換−フラボン−８−カルボキサミド誘導体 |
| US06/546,481 US4525356A (en) | 1982-11-02 | 1983-10-28 | N-substituted flavone-8-carboxamides |
| EP83110842A EP0108986A1 (en) | 1982-11-02 | 1983-10-28 | N-substituted flavone-8-carboxamides |
| DK498683A DK498683A (da) | 1982-11-02 | 1983-10-31 | Fremgangsmaade til fremstilling af n-substituerede flavon-8-carboxamider |
| ES526935A ES526935A0 (es) | 1982-11-02 | 1983-10-31 | Flavona-8-carboxamidas n-sustituidas |
| KR1019830005164A KR840006985A (ko) | 1982-05-09 | 1983-10-31 | N-치환플라본-8-카르복사미드유도체 및 그 제조방법 |
| HU833774A HUT35661A (en) | 1982-11-02 | 1983-11-01 | Process for the production of n-substituted flavone-8-carboxamides |
| AU20870/83A AU2087083A (en) | 1982-11-02 | 1983-11-01 | N-substituted flavone 8-carboxamides |
| BG062895A BG37525A3 (en) | 1982-11-02 | 1983-11-02 | Method for preparing n- substituted flavon- 8- carbonamides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2940983A JPS59157081A (ja) | 1983-02-25 | 1983-02-25 | Ｎ−ジアルキルアミノアルキル−ｎ−アルキル置換−フラボン−８−カルボキサミド誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59157081A true JPS59157081A (ja) | 1984-09-06 |
Family
ID=12275328
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2940983A Pending JPS59157081A (ja) | 1982-05-09 | 1983-02-25 | Ｎ−ジアルキルアミノアルキル−ｎ−アルキル置換−フラボン−８−カルボキサミド誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59157081A (ja) |
-
1983
- 1983-02-25 JP JP2940983A patent/JPS59157081A/ja active Pending
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