JPS59155398A - 界面活性物質の精製法 - Google Patents
界面活性物質の精製法Info
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- JPS59155398A JPS59155398A JP58027698A JP2769883A JPS59155398A JP S59155398 A JPS59155398 A JP S59155398A JP 58027698 A JP58027698 A JP 58027698A JP 2769883 A JP2769883 A JP 2769883A JP S59155398 A JPS59155398 A JP S59155398A
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- JP
- Japan
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- surfactant
- surface active
- bark
- water
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
- A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
- A61K8/9789—Magnoliopsida [dicotyledons]
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- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
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- Saccharide Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、キラヤ・サポナリア・モル(Quillaj
a 5apo−naria Mo1)の樹皮(以下、キ
ラヤ皮という)から抽出されたキラヤ・サポニン系界面
活性物質の精製法に関するものである。
a 5apo−naria Mo1)の樹皮(以下、キ
ラヤ皮という)から抽出されたキラヤ・サポニン系界面
活性物質の精製法に関するものである。
キラヤ・サポナリア・モルは、南米のチリ、ペルーおよ
びポリビア地方に自生しまたは栽培されているバラ科の
常緑喬木であるが、その主に樹皮部分には、キラヤ・サ
ポニンと呼ばれるトリテルペメイド系サポニンか含まれ
ている。このサポニンか界面活性、特にすぐれた起泡性
を有することは早くから知られていたが、近年、合成界
面活性剤に比べて生分解性がよく食品への使用も可能で
ある点に着目し、これをキラヤ皮から抽出して、食品、
化粧品、洗剤等に添加する界面活性剤として利用するこ
とが工業的に実施されるようになった。
びポリビア地方に自生しまたは栽培されているバラ科の
常緑喬木であるが、その主に樹皮部分には、キラヤ・サ
ポニンと呼ばれるトリテルペメイド系サポニンか含まれ
ている。このサポニンか界面活性、特にすぐれた起泡性
を有することは早くから知られていたが、近年、合成界
面活性剤に比べて生分解性がよく食品への使用も可能で
ある点に着目し、これをキラヤ皮から抽出して、食品、
化粧品、洗剤等に添加する界面活性剤として利用するこ
とが工業的に実施されるようになった。
キラヤ皮から上記サポニン系界面活性物質を製造する方
法としては、従来、粉末状のキラヤ皮を熱アルコールで
抽出する方法、あるいはキラヤ皮の粉末状乾燥水性抽出
物をアルコールで再結晶精製する方法があった(Che
鎮1cal Encyclo−1〕edia +D、H
,Hey、第9版、1966第9ヒ、1966、このよ
うな従来法で得られた製品は、糖類や色素等の不純物の
量か多いものであるか呟強い吸湿性があり、空気中に放
置すると短時間のうちに団塊化してしまい使いにくいば
がりか、強い着色のために使用対象および使用量か制限
されるという欠点があった。
法としては、従来、粉末状のキラヤ皮を熱アルコールで
抽出する方法、あるいはキラヤ皮の粉末状乾燥水性抽出
物をアルコールで再結晶精製する方法があった(Che
鎮1cal Encyclo−1〕edia +D、H
,Hey、第9版、1966第9ヒ、1966、このよ
うな従来法で得られた製品は、糖類や色素等の不純物の
量か多いものであるか呟強い吸湿性があり、空気中に放
置すると短時間のうちに団塊化してしまい使いにくいば
がりか、強い着色のために使用対象および使用量か制限
されるという欠点があった。
そ二で本発明者らは、キラヤ皮抽出物から上記不純物を
除去する精製法につぎ鋭意研究の結果、巨大網状構造を
有する合成高分子吸着<81脂がこの目的のためにきわ
めて有利な性質を有することを見いだし、この樹脂を利
用する本発明を完成するに至った。すなわち本発明は、
キラヤ・サポニン系界面活性物質を含むキラヤ皮抽出物
を、水溶液の状態で、巨大網状構造を有する合成高分子
吸着樹脂に接触させて上記界面活性物質を樹脂に吸着さ
せ、吸着された界面活性物質を親水性有機溶媒またはそ
れと水との混合物により脱着させ、得られた脱着液より
界面活性物質を回収することを特徴とする。
除去する精製法につぎ鋭意研究の結果、巨大網状構造を
有する合成高分子吸着<81脂がこの目的のためにきわ
めて有利な性質を有することを見いだし、この樹脂を利
用する本発明を完成するに至った。すなわち本発明は、
キラヤ・サポニン系界面活性物質を含むキラヤ皮抽出物
を、水溶液の状態で、巨大網状構造を有する合成高分子
吸着樹脂に接触させて上記界面活性物質を樹脂に吸着さ
せ、吸着された界面活性物質を親水性有機溶媒またはそ
れと水との混合物により脱着させ、得られた脱着液より
界面活性物質を回収することを特徴とする。
本発明の方法により精製可能なキラヤ皮抽出物は、キラ
ヤ皮を水もしくはメタノール、エタノール、アセトン等
の親水性有機溶媒またはこれらの混合物など、ギラヤ・
サポニン系界面活性物質を抽出可能な抽出媒体で抽出処
理して得られたものである。この抽出物は、本発明によ
る精製を行う前に、再結晶法など、本発明の方法以外の
方法による予備的な精製処理を施したものであってもよ
い。
ヤ皮を水もしくはメタノール、エタノール、アセトン等
の親水性有機溶媒またはこれらの混合物など、ギラヤ・
サポニン系界面活性物質を抽出可能な抽出媒体で抽出処
理して得られたものである。この抽出物は、本発明によ
る精製を行う前に、再結晶法など、本発明の方法以外の
方法による予備的な精製処理を施したものであってもよ
い。
吸着樹脂で処理するキラヤ皮抽出物は、水溶液の状態で
なければならないが、少量の親水性有機溶媒の共存は許
容できる。したがって、抽出物が抽出に用いた有機溶媒
に溶けた状態である場合には、全部または大部分の有機
溶媒を留去した後、水溶液にする。処理する抽出物水溶
液の固形分濃度は約1〜10重量%が適当である。また
pHは9以下であることが望ましく、アルカリ性では不
溶物が析出することがある。
なければならないが、少量の親水性有機溶媒の共存は許
容できる。したがって、抽出物が抽出に用いた有機溶媒
に溶けた状態である場合には、全部または大部分の有機
溶媒を留去した後、水溶液にする。処理する抽出物水溶
液の固形分濃度は約1〜10重量%が適当である。また
pHは9以下であることが望ましく、アルカリ性では不
溶物が析出することがある。
精製に用いる巨大網状構造の合成高分子吸着樹脂は、非
極性ないし中間極性のもので、その砂ましい具疹例とし
ては、ダイヤイオンHP’−10、同HP−20、同1
−IP−30、同HP−40、同HP−5+)(いずれ
も三菱化成社製品)、アンバーライトXAD−2、同X
AD−4<いずれもローム・アンド・バー入社製品)、
レバチット○C−1031(バイエル社製品)等のスチ
レン・ジビニルベンゼン系共重合体を樹脂母体とするも
の、あるいはアンバ−ライト 8(いずれもローム・アンド・バー入社製品)など、ポ
リアクリル酸エステルを樹脂母体とするものなどかある
。
極性ないし中間極性のもので、その砂ましい具疹例とし
ては、ダイヤイオンHP’−10、同HP−20、同1
−IP−30、同HP−40、同HP−5+)(いずれ
も三菱化成社製品)、アンバーライトXAD−2、同X
AD−4<いずれもローム・アンド・バー入社製品)、
レバチット○C−1031(バイエル社製品)等のスチ
レン・ジビニルベンゼン系共重合体を樹脂母体とするも
の、あるいはアンバ−ライト 8(いずれもローム・アンド・バー入社製品)など、ポ
リアクリル酸エステルを樹脂母体とするものなどかある
。
処理に必要な吸着樹脂の量は、精製しようとするキラヤ
皮抽出物IKg当り約10e以上、通常15〜20eで
ある。
皮抽出物IKg当り約10e以上、通常15〜20eで
ある。
被処理溶液を吸着樹脂と接触させる方法は任意であるか
、カラム方式が、操作性お上び処理効率の点で好ましい
。カラム方式の場合、被処理溶液の通液速度は空′間速
度で毎時j〜3程度とする。
、カラム方式が、操作性お上び処理効率の点で好ましい
。カラム方式の場合、被処理溶液の通液速度は空′間速
度で毎時j〜3程度とする。
このようにしてサポニン系の界面活性物質を含むキラヤ
皮抽出物の溶液を吸着樹脂と接触させると、界面活性物
質はtit脂に吸着され、−ぽう大部分の不純物は吸着
されずに溶液中に残る。吸着された界面活性物質は親水
性有機溶媒またはそれと水との混合物で脱着させること
ができるから、吸着処理後に樹脂を水洗してから上記脱
着能を有する溶媒で脱着処理すれば、不純物と分離され
た界面活性物質を得ることができる。脱着用溶媒の好ま
しい具体例としては、メタノール、エタノール、アセト
ン、またはこれらと水との混合物(望ましくは水の割合
が約20%以下のもの)等がある。吸着されている界面
活性物質の大部分を脱着させるには、毎時1〜3の空間
速度で樹脂量の約4〜6倍量の脱着溶媒を流すことが必
要である。なお水洗後、脱着処理前に、アルカリて11
Hを8〜12にした水を空間速度2〜3で、樹脂量の2
〜3倍量でいと接触させると、樹脂に吸着されていた微
量の不純物が選択的に脱着されるので、これを除去すれ
ば−そう精製度を高めることができる。
皮抽出物の溶液を吸着樹脂と接触させると、界面活性物
質はtit脂に吸着され、−ぽう大部分の不純物は吸着
されずに溶液中に残る。吸着された界面活性物質は親水
性有機溶媒またはそれと水との混合物で脱着させること
ができるから、吸着処理後に樹脂を水洗してから上記脱
着能を有する溶媒で脱着処理すれば、不純物と分離され
た界面活性物質を得ることができる。脱着用溶媒の好ま
しい具体例としては、メタノール、エタノール、アセト
ン、またはこれらと水との混合物(望ましくは水の割合
が約20%以下のもの)等がある。吸着されている界面
活性物質の大部分を脱着させるには、毎時1〜3の空間
速度で樹脂量の約4〜6倍量の脱着溶媒を流すことが必
要である。なお水洗後、脱着処理前に、アルカリて11
Hを8〜12にした水を空間速度2〜3で、樹脂量の2
〜3倍量でいと接触させると、樹脂に吸着されていた微
量の不純物が選択的に脱着されるので、これを除去すれ
ば−そう精製度を高めることができる。
得られた脱着液を濃縮し、更に必要に応して噴霧乾燥す
れば、濃縮液状または粉末状の、精製された界面活性物
質を得ることがてきる。
れば、濃縮液状または粉末状の、精製された界面活性物
質を得ることがてきる。
脱着処理を終った吸着樹脂は、そのまま吸着処理に再使
用することができる。
用することができる。
以上のような本発明の方法で精製された界面活性物質は
、後記試験例の結果から明らかなように、起泡力、乳化
力等の界面活性において従来法による再結晶精製品よ1
)もはるかにすぐれている。吸湿性も非常に低く、空気
中に長時間放置しても塊化することはない。また色調や
においの点でも充分満足できるものであるか、活性炭や
ケイソウ土等の吸着剤で処理すれば、−そう低着色度で
無臭のものを得ることがでトる。
、後記試験例の結果から明らかなように、起泡力、乳化
力等の界面活性において従来法による再結晶精製品よ1
)もはるかにすぐれている。吸湿性も非常に低く、空気
中に長時間放置しても塊化することはない。また色調や
においの点でも充分満足できるものであるか、活性炭や
ケイソウ土等の吸着剤で処理すれば、−そう低着色度で
無臭のものを得ることがでトる。
本発明の精製法は、吸着樹脂の選択的吸着能を利用する
ものであるか呟上述のように従来法では困難な高純度品
を1回の処理で得ることかできるだけでなく、処理に要
する時間が短く、操作も簡単で、有機溶媒の使用量も少
なくてすむという利点がある。つまり、本発明によれば
高品質のキラヤ・サポニン系界面活性物質を安価に提供
できるから、これにより、飲食品、化粧品、インク、感
光材料、洗浄剤等、多くの分野において、従来以上にキ
ラヤ・サポニンを、その長所を生かして活用することが
可能になる。
ものであるか呟上述のように従来法では困難な高純度品
を1回の処理で得ることかできるだけでなく、処理に要
する時間が短く、操作も簡単で、有機溶媒の使用量も少
なくてすむという利点がある。つまり、本発明によれば
高品質のキラヤ・サポニン系界面活性物質を安価に提供
できるから、これにより、飲食品、化粧品、インク、感
光材料、洗浄剤等、多くの分野において、従来以上にキ
ラヤ・サポニンを、その長所を生かして活用することが
可能になる。
以下、実施例および゛試験例を示しで本発明を説明する
。なお、キラヤ・サポニンは正確な構造が不明で定量法
も確立されていないため、精製による純度の向上を直接
数値で示すことはできない。したがって、精製物につい
てはキラヤ・サポニンであることの定性試験と界面活性
の試験を行うことにより精製効果を確認した。
。なお、キラヤ・サポニンは正確な構造が不明で定量法
も確立されていないため、精製による純度の向上を直接
数値で示すことはできない。したがって、精製物につい
てはキラヤ・サポニンであることの定性試験と界面活性
の試験を行うことにより精製効果を確認した。
実施例 1
細断したキラヤ皮IKgに水8Cを加え、3時間加温抽
出した。抽出液を濾別後、更に水6Cを加えて3時間抽
出し、合計10Cの抽出液を得た。この抽出液を、ダイ
ヤイオンHP−30を3.5C充填したカラムに空間速
度毎時2で供給した。
出した。抽出液を濾別後、更に水6Cを加えて3時間抽
出し、合計10Cの抽出液を得た。この抽出液を、ダイ
ヤイオンHP−30を3.5C充填したカラムに空間速
度毎時2で供給した。
次いで、7Cの水で洗浄してから、カセイソーダでpH
を9゜0に調整した水を空間速度毎時2で14C流し、
再び水を流して通過液が中性になるまで洗浄した。その
後、70%メタノールを15C1空間速度毎時2で流し
た。流出液を集めてメタノールを留去し、更に乾燥して
、淡黄褐色の粉末的90gを得た。この粉末(以下、界
面活性物質Aという)の還元糖含有量は9.4%で、ド
イツ局方(DeuLsches Arzneibacl
+8.197!8)記載の方法により定性試験を行なっ
たところ、強くキラヤ・サポニンの存在を示した。
を9゜0に調整した水を空間速度毎時2で14C流し、
再び水を流して通過液が中性になるまで洗浄した。その
後、70%メタノールを15C1空間速度毎時2で流し
た。流出液を集めてメタノールを留去し、更に乾燥して
、淡黄褐色の粉末的90gを得た。この粉末(以下、界
面活性物質Aという)の還元糖含有量は9.4%で、ド
イツ局方(DeuLsches Arzneibacl
+8.197!8)記載の方法により定性試験を行なっ
たところ、強くキラヤ・サポニンの存在を示した。
実施例 2
細断したキラヤ皮4Kgに80%エタノール 10Qを
加え、3時間還流抽出した。抽出液を濾過して固形のご
み等を除き、更にエタノールを留去した後、水20eを
加えで希釈し、レバチット○C−1031をli充填し
たカラムに空間速度毎時2で供給した。次いで、4Mの
水で洗浄してから、60%エタノールを600、空間速
度毎時1で流した。流出液を集めてエタノールを留去し
、更に乾燥して、淡黄褐色の粉末的400gを得た。こ
の粉末(以下、界面活性物質Bと(・う)の還元糖は9
.6%で、実施例1の場合と同様の定性試験を行なった
ところ、強くキラヤ・サポニンの存在を示した。
加え、3時間還流抽出した。抽出液を濾過して固形のご
み等を除き、更にエタノールを留去した後、水20eを
加えで希釈し、レバチット○C−1031をli充填し
たカラムに空間速度毎時2で供給した。次いで、4Mの
水で洗浄してから、60%エタノールを600、空間速
度毎時1で流した。流出液を集めてエタノールを留去し
、更に乾燥して、淡黄褐色の粉末的400gを得た。こ
の粉末(以下、界面活性物質Bと(・う)の還元糖は9
.6%で、実施例1の場合と同様の定性試験を行なった
ところ、強くキラヤ・サポニンの存在を示した。
試験例
実施例で得られた界面活性物質および下記の対照品につ
いて、界面活性の試験を行なった。
いて、界面活性の試験を行なった。
対照品QS:実施例1と同様にして得られたキラヤ皮の
温水抽出液を乾燥し、得られた抽出物をエタ/−ルで3
回再結晶精製したもの。還元糖含有量17.3%。
温水抽出液を乾燥し、得られた抽出物をエタ/−ルで3
回再結晶精製したもの。還元糖含有量17.3%。
対照品SE:ショ糖脂肪酸エステル(HLB礒15)対
照品YF:ユッカホーム(市販の天然起泡剤)起泡力試
験 試料の0.1%水m液20 mlを100m1のメスシ
リンダーに取り、50回、強く振とうし、生じた泡の量
の経時的変化を調べた。その結果を表1に示す。
照品YF:ユッカホーム(市販の天然起泡剤)起泡力試
験 試料の0.1%水m液20 mlを100m1のメスシ
リンダーに取り、50回、強く振とうし、生じた泡の量
の経時的変化を調べた。その結果を表1に示す。
表 1 泡の量[II+l]の経時的変化試 料
振どう直後 1時間後 24時間後界面活性物質A
82 72 72界面活性物質B
S (169G 9対照品QS 5
2 41 38対照品Y F
45 37 34対照品SE
6 5 3乳化力試験A 大豆油20g、水80gおよび試料0.13〜(,1,
5gをホモジナイザーで混合して油を乳化させ、乳化状
態の経時的変化を観察した。その結果を表2に示す。
振どう直後 1時間後 24時間後界面活性物質A
82 72 72界面活性物質B
S (169G 9対照品QS 5
2 41 38対照品Y F
45 37 34対照品SE
6 5 3乳化力試験A 大豆油20g、水80gおよび試料0.13〜(,1,
5gをホモジナイザーで混合して油を乳化させ、乳化状
態の経時的変化を観察した。その結果を表2に示す。
乳化力試験B
大豆油60g、水40g#よび試料0.13gまたは0
.25gをホモジナイザーで混合して油を1L化させ、
1し化状態の経時的変化を観察した。その結果を表3に
示す。
.25gをホモジナイザーで混合して油を1L化させ、
1し化状態の経時的変化を観察した。その結果を表3に
示す。
表 2 乳化状態の経時的変化
一□試 料 乳化直後−1時間界面面活性
物質八〇、13g 均一1L化 不拘−乳北回
上 0.25g 均一乳化 均−乳化
間 上 (’)、50g 均一乳化 均−
乳化対照品QS、 0.13g 均一乳化
不拘−乳北回 上 0.25g 均−乳1ヒ
不拘−乳北回 上 0.50g 均一
乳化 均−乳化対照品SE 0.13g
乳化せず 分 離開上 0.25 g 均一
♀L化 分離”同 上 0.50g 均一♀
L化 不拘−乳化表3 試 料 乳化直後 1時間界面面活性
物質A0.13g 均一7し化 均一ヱし北回
上 0.25g 均一乳化 均−乳化
対照品QS 0.13g 均二乳化 不均一
1L化同 上 0.25g 均一乳化
均−乳化対照品SE 0.13g 均一乳化
不拘−乳北回 上 0.25g 均一乳
化 均一乳化水溶液の表面張力 0.1%水溶液の20°Cにおける表面張力は表4のと
おりであった。
物質八〇、13g 均一1L化 不拘−乳北回
上 0.25g 均一乳化 均−乳化
間 上 (’)、50g 均一乳化 均−
乳化対照品QS、 0.13g 均一乳化
不拘−乳北回 上 0.25g 均−乳1ヒ
不拘−乳北回 上 0.50g 均一
乳化 均−乳化対照品SE 0.13g
乳化せず 分 離開上 0.25 g 均一
♀L化 分離”同 上 0.50g 均一♀
L化 不拘−乳化表3 試 料 乳化直後 1時間界面面活性
物質A0.13g 均一7し化 均一ヱし北回
上 0.25g 均一乳化 均−乳化
対照品QS 0.13g 均二乳化 不均一
1L化同 上 0.25g 均一乳化
均−乳化対照品SE 0.13g 均一乳化
不拘−乳北回 上 0.25g 均一乳
化 均一乳化水溶液の表面張力 0.1%水溶液の20°Cにおける表面張力は表4のと
おりであった。
表4
試 料 表面張力[dyne、、cm]界面活性
物質A 37.4 界面活性物質B 37.5 対照品QS 38.4 対照品5E37.9 無添加(純水) 72.8 吸湿性試験 試料1gを秤取し、105℃で1時間乾燥後、相対湿度
75%、温度40°Cの空気中に放置して含水率の経時
的変化を調べた。その結果を表5に示す。
物質A 37.4 界面活性物質B 37.5 対照品QS 38.4 対照品5E37.9 無添加(純水) 72.8 吸湿性試験 試料1gを秤取し、105℃で1時間乾燥後、相対湿度
75%、温度40°Cの空気中に放置して含水率の経時
的変化を調べた。その結果を表5に示す。
表 5 含水率の経時的変化
試 料 1時間後 2時間後糸面活性物質
A 9,8 11.3対照品QS
14.6 16.3代理人 弁理士 板井
−珊
A 9,8 11.3対照品QS
14.6 16.3代理人 弁理士 板井
−珊
Claims (1)
- キラヤ・サポナリア・モル(Quilla、ia 5a
ponaria Mo1)の樹皮中に存在する界面活性
物質・キラヤ・サポニンを含む上記樹皮の抽出物を、水
溶液の状態で、巨大網状構造を有する合成高分子吸着樹
脂に接触させて上記界面活性物質を樹脂に吸着させ、吸
着された界面活性物量を親水性有(幾溶媒またはそれと
水との混合物により脱着させ、得られた脱着液より界面
活性物質を回収することを特徴とする界面活性物質の精
製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58027698A JPS59155398A (ja) | 1983-02-23 | 1983-02-23 | 界面活性物質の精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58027698A JPS59155398A (ja) | 1983-02-23 | 1983-02-23 | 界面活性物質の精製法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59155398A true JPS59155398A (ja) | 1984-09-04 |
Family
ID=12228197
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58027698A Pending JPS59155398A (ja) | 1983-02-23 | 1983-02-23 | 界面活性物質の精製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59155398A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61210009A (ja) * | 1985-03-14 | 1986-09-18 | Shiseido Co Ltd | 皮膚外用剤 |
JPH02208374A (ja) * | 1989-02-08 | 1990-08-17 | Mitsubishi Pencil Co Ltd | ボールペン用水性インキ |
US6733802B1 (en) | 1997-12-17 | 2004-05-11 | Fortune Bio-Tech Limited | Natural azadirachtin composition |
JP2007326806A (ja) * | 2006-06-07 | 2007-12-20 | Maruzen Pharmaceut Co Ltd | 静菌剤、並びに洗浄剤及び皮膚化粧料 |
-
1983
- 1983-02-23 JP JP58027698A patent/JPS59155398A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61210009A (ja) * | 1985-03-14 | 1986-09-18 | Shiseido Co Ltd | 皮膚外用剤 |
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