JPS59155398A - 界面活性物質の精製法 - Google Patents

界面活性物質の精製法

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JPS59155398A
JPS59155398A JP58027698A JP2769883A JPS59155398A JP S59155398 A JPS59155398 A JP S59155398A JP 58027698 A JP58027698 A JP 58027698A JP 2769883 A JP2769883 A JP 2769883A JP S59155398 A JPS59155398 A JP S59155398A
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JP
Japan
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active substance
surfactant
surface active
bark
water
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Application number
JP58027698A
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English (en)
Inventor
Toshihiro Yokota
横田 敏博
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Maruzen Kasei Co Ltd
Original Assignee
Maruzen Kasei Co Ltd
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Publication date
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/96Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
    • A61K8/97Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
    • A61K8/9783Angiosperms [Magnoliophyta]
    • A61K8/9789Magnoliopsida [dicotyledons]

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  • General Health & Medical Sciences (AREA)
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、キラヤ・サポナリア・モル(Quillaj
a 5apo−naria Mo1)の樹皮(以下、キ
ラヤ皮という)から抽出されたキラヤ・サポニン系界面
活性物質の精製法に関するものである。
キラヤ・サポナリア・モルは、南米のチリ、ペルーおよ
びポリビア地方に自生しまたは栽培されているバラ科の
常緑喬木であるが、その主に樹皮部分には、キラヤ・サ
ポニンと呼ばれるトリテルペメイド系サポニンか含まれ
ている。このサポニンか界面活性、特にすぐれた起泡性
を有することは早くから知られていたが、近年、合成界
面活性剤に比べて生分解性がよく食品への使用も可能で
ある点に着目し、これをキラヤ皮から抽出して、食品、
化粧品、洗剤等に添加する界面活性剤として利用するこ
とが工業的に実施されるようになった。
キラヤ皮から上記サポニン系界面活性物質を製造する方
法としては、従来、粉末状のキラヤ皮を熱アルコールで
抽出する方法、あるいはキラヤ皮の粉末状乾燥水性抽出
物をアルコールで再結晶精製する方法があった(Che
鎮1cal Encyclo−1〕edia +D、H
,Hey、第9版、1966第9ヒ、1966、このよ
うな従来法で得られた製品は、糖類や色素等の不純物の
量か多いものであるか呟強い吸湿性があり、空気中に放
置すると短時間のうちに団塊化してしまい使いにくいば
がりか、強い着色のために使用対象および使用量か制限
されるという欠点があった。
そ二で本発明者らは、キラヤ皮抽出物から上記不純物を
除去する精製法につぎ鋭意研究の結果、巨大網状構造を
有する合成高分子吸着<81脂がこの目的のためにきわ
めて有利な性質を有することを見いだし、この樹脂を利
用する本発明を完成するに至った。すなわち本発明は、
キラヤ・サポニン系界面活性物質を含むキラヤ皮抽出物
を、水溶液の状態で、巨大網状構造を有する合成高分子
吸着樹脂に接触させて上記界面活性物質を樹脂に吸着さ
せ、吸着された界面活性物質を親水性有機溶媒またはそ
れと水との混合物により脱着させ、得られた脱着液より
界面活性物質を回収することを特徴とする。
本発明の方法により精製可能なキラヤ皮抽出物は、キラ
ヤ皮を水もしくはメタノール、エタノール、アセトン等
の親水性有機溶媒またはこれらの混合物など、ギラヤ・
サポニン系界面活性物質を抽出可能な抽出媒体で抽出処
理して得られたものである。この抽出物は、本発明によ
る精製を行う前に、再結晶法など、本発明の方法以外の
方法による予備的な精製処理を施したものであってもよ
い。
吸着樹脂で処理するキラヤ皮抽出物は、水溶液の状態で
なければならないが、少量の親水性有機溶媒の共存は許
容できる。したがって、抽出物が抽出に用いた有機溶媒
に溶けた状態である場合には、全部または大部分の有機
溶媒を留去した後、水溶液にする。処理する抽出物水溶
液の固形分濃度は約1〜10重量%が適当である。また
pHは9以下であることが望ましく、アルカリ性では不
溶物が析出することがある。
精製に用いる巨大網状構造の合成高分子吸着樹脂は、非
極性ないし中間極性のもので、その砂ましい具疹例とし
ては、ダイヤイオンHP’−10、同HP−20、同1
−IP−30、同HP−40、同HP−5+)(いずれ
も三菱化成社製品)、アンバーライトXAD−2、同X
AD−4<いずれもローム・アンド・バー入社製品)、
レバチット○C−1031(バイエル社製品)等のスチ
レン・ジビニルベンゼン系共重合体を樹脂母体とするも
の、あるいはアンバ−ライト 8(いずれもローム・アンド・バー入社製品)など、ポ
リアクリル酸エステルを樹脂母体とするものなどかある
処理に必要な吸着樹脂の量は、精製しようとするキラヤ
皮抽出物IKg当り約10e以上、通常15〜20eで
ある。
被処理溶液を吸着樹脂と接触させる方法は任意であるか
、カラム方式が、操作性お上び処理効率の点で好ましい
。カラム方式の場合、被処理溶液の通液速度は空′間速
度で毎時j〜3程度とする。
このようにしてサポニン系の界面活性物質を含むキラヤ
皮抽出物の溶液を吸着樹脂と接触させると、界面活性物
質はtit脂に吸着され、−ぽう大部分の不純物は吸着
されずに溶液中に残る。吸着された界面活性物質は親水
性有機溶媒またはそれと水との混合物で脱着させること
ができるから、吸着処理後に樹脂を水洗してから上記脱
着能を有する溶媒で脱着処理すれば、不純物と分離され
た界面活性物質を得ることができる。脱着用溶媒の好ま
しい具体例としては、メタノール、エタノール、アセト
ン、またはこれらと水との混合物(望ましくは水の割合
が約20%以下のもの)等がある。吸着されている界面
活性物質の大部分を脱着させるには、毎時1〜3の空間
速度で樹脂量の約4〜6倍量の脱着溶媒を流すことが必
要である。なお水洗後、脱着処理前に、アルカリて11
Hを8〜12にした水を空間速度2〜3で、樹脂量の2
〜3倍量でいと接触させると、樹脂に吸着されていた微
量の不純物が選択的に脱着されるので、これを除去すれ
ば−そう精製度を高めることができる。
得られた脱着液を濃縮し、更に必要に応して噴霧乾燥す
れば、濃縮液状または粉末状の、精製された界面活性物
質を得ることがてきる。
脱着処理を終った吸着樹脂は、そのまま吸着処理に再使
用することができる。
以上のような本発明の方法で精製された界面活性物質は
、後記試験例の結果から明らかなように、起泡力、乳化
力等の界面活性において従来法による再結晶精製品よ1
)もはるかにすぐれている。吸湿性も非常に低く、空気
中に長時間放置しても塊化することはない。また色調や
においの点でも充分満足できるものであるか、活性炭や
ケイソウ土等の吸着剤で処理すれば、−そう低着色度で
無臭のものを得ることがでトる。
本発明の精製法は、吸着樹脂の選択的吸着能を利用する
ものであるか呟上述のように従来法では困難な高純度品
を1回の処理で得ることかできるだけでなく、処理に要
する時間が短く、操作も簡単で、有機溶媒の使用量も少
なくてすむという利点がある。つまり、本発明によれば
高品質のキラヤ・サポニン系界面活性物質を安価に提供
できるから、これにより、飲食品、化粧品、インク、感
光材料、洗浄剤等、多くの分野において、従来以上にキ
ラヤ・サポニンを、その長所を生かして活用することが
可能になる。
以下、実施例および゛試験例を示しで本発明を説明する
。なお、キラヤ・サポニンは正確な構造が不明で定量法
も確立されていないため、精製による純度の向上を直接
数値で示すことはできない。したがって、精製物につい
てはキラヤ・サポニンであることの定性試験と界面活性
の試験を行うことにより精製効果を確認した。
実施例 1 細断したキラヤ皮IKgに水8Cを加え、3時間加温抽
出した。抽出液を濾別後、更に水6Cを加えて3時間抽
出し、合計10Cの抽出液を得た。この抽出液を、ダイ
ヤイオンHP−30を3.5C充填したカラムに空間速
度毎時2で供給した。
次いで、7Cの水で洗浄してから、カセイソーダでpH
を9゜0に調整した水を空間速度毎時2で14C流し、
再び水を流して通過液が中性になるまで洗浄した。その
後、70%メタノールを15C1空間速度毎時2で流し
た。流出液を集めてメタノールを留去し、更に乾燥して
、淡黄褐色の粉末的90gを得た。この粉末(以下、界
面活性物質Aという)の還元糖含有量は9.4%で、ド
イツ局方(DeuLsches Arzneibacl
+8.197!8)記載の方法により定性試験を行なっ
たところ、強くキラヤ・サポニンの存在を示した。
実施例 2 細断したキラヤ皮4Kgに80%エタノール 10Qを
加え、3時間還流抽出した。抽出液を濾過して固形のご
み等を除き、更にエタノールを留去した後、水20eを
加えで希釈し、レバチット○C−1031をli充填し
たカラムに空間速度毎時2で供給した。次いで、4Mの
水で洗浄してから、60%エタノールを600、空間速
度毎時1で流した。流出液を集めてエタノールを留去し
、更に乾燥して、淡黄褐色の粉末的400gを得た。こ
の粉末(以下、界面活性物質Bと(・う)の還元糖は9
.6%で、実施例1の場合と同様の定性試験を行なった
ところ、強くキラヤ・サポニンの存在を示した。
試験例 実施例で得られた界面活性物質および下記の対照品につ
いて、界面活性の試験を行なった。
対照品QS:実施例1と同様にして得られたキラヤ皮の
温水抽出液を乾燥し、得られた抽出物をエタ/−ルで3
回再結晶精製したもの。還元糖含有量17.3%。
対照品SE:ショ糖脂肪酸エステル(HLB礒15)対
照品YF:ユッカホーム(市販の天然起泡剤)起泡力試
験 試料の0.1%水m液20 mlを100m1のメスシ
リンダーに取り、50回、強く振とうし、生じた泡の量
の経時的変化を調べた。その結果を表1に示す。
表 1  泡の量[II+l]の経時的変化試  料 
 振どう直後  1時間後 24時間後界面活性物質A
    82    72    72界面活性物質B
    S (169G 9対照品QS      5
2    41    38対照品Y F      
45    37    34対照品SE      
 6     5     3乳化力試験A 大豆油20g、水80gおよび試料0.13〜(,1,
5gをホモジナイザーで混合して油を乳化させ、乳化状
態の経時的変化を観察した。その結果を表2に示す。
乳化力試験B 大豆油60g、水40g#よび試料0.13gまたは0
.25gをホモジナイザーで混合して油を1L化させ、
1し化状態の経時的変化を観察した。その結果を表3に
示す。
表 2  乳化状態の経時的変化 一□試  料      乳化直後−1時間界面面活性
物質八〇、13g   均一1L化   不拘−乳北回
 上    0.25g   均一乳化   均−乳化
間 上    (’)、50g  均一乳化   均−
乳化対照品QS、   0.13g   均一乳化  
 不拘−乳北回 上    0.25g  均−乳1ヒ
   不拘−乳北回 上    0.50g   均一
乳化   均−乳化対照品SE    0.13g  
 乳化せず   分 離開上  0.25 g  均一
♀L化 分離”同 上    0.50g   均一♀
L化   不拘−乳化表3 試  料      乳化直後   1時間界面面活性
物質A0.13g   均一7し化   均一ヱし北回
 上    0.25g   均一乳化   均−乳化
対照品QS   0.13g  均二乳化   不均一
1L化同 上    0.25g   均一乳化   
均−乳化対照品SE   0.13g   均一乳化 
  不拘−乳北回 上    0.25g   均一乳
化  均一乳化水溶液の表面張力 0.1%水溶液の20°Cにおける表面張力は表4のと
おりであった。
表4 試  料   表面張力[dyne、、cm]界面活性
物質A      37.4 界面活性物質B      37.5 対照品QS        38.4 対照品5E37.9 無添加(純水)      72.8 吸湿性試験 試料1gを秤取し、105℃で1時間乾燥後、相対湿度
75%、温度40°Cの空気中に放置して含水率の経時
的変化を調べた。その結果を表5に示す。
表 5   含水率の経時的変化 試  料    1時間後   2時間後糸面活性物質
A     9,8    11.3対照品QS   
   14.6    16.3代理人 弁理士 板井
−珊

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. キラヤ・サポナリア・モル(Quilla、ia 5a
    ponaria Mo1)の樹皮中に存在する界面活性
    物質・キラヤ・サポニンを含む上記樹皮の抽出物を、水
    溶液の状態で、巨大網状構造を有する合成高分子吸着樹
    脂に接触させて上記界面活性物質を樹脂に吸着させ、吸
    着された界面活性物量を親水性有(幾溶媒またはそれと
    水との混合物により脱着させ、得られた脱着液より界面
    活性物質を回収することを特徴とする界面活性物質の精
    製法。
JP58027698A 1983-02-23 1983-02-23 界面活性物質の精製法 Pending JPS59155398A (ja)

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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61210009A (ja) * 1985-03-14 1986-09-18 Shiseido Co Ltd 皮膚外用剤
JPH02208374A (ja) * 1989-02-08 1990-08-17 Mitsubishi Pencil Co Ltd ボールペン用水性インキ
US6733802B1 (en) 1997-12-17 2004-05-11 Fortune Bio-Tech Limited Natural azadirachtin composition
JP2007326806A (ja) * 2006-06-07 2007-12-20 Maruzen Pharmaceut Co Ltd 静菌剤、並びに洗浄剤及び皮膚化粧料

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