JPS59148775A - ２５―ヒドロキシビタミンｄ３―２６，２３―ラクトン誘導体 - Google Patents
２５―ヒドロキシビタミンｄ３―２６，２３―ラクトン誘導体Info
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- JPS59148775A JPS59148775A JP2161683A JP2161683A JPS59148775A JP S59148775 A JPS59148775 A JP S59148775A JP 2161683 A JP2161683 A JP 2161683A JP 2161683 A JP2161683 A JP 2161683A JP S59148775 A JPS59148775 A JP S59148775A
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- lactone
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- reaction
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、新規なビタミンＤ３誘導体およびその製造法
に関する。更に詳細には、本発明は、工／ザイムイムノ
アツセイ及びラジオイムノアッセイのハプテンとして用
いることができる新規なビタミンＤ、誘導体およびその
製造法に関する。
に関する。更に詳細には、本発明は、工／ザイムイムノ
アツセイ及びラジオイムノアッセイのハプテンとして用
いることができる新規なビタミンＤ、誘導体およびその
製造法に関する。
従来技術
従来、骨粗鬆症、骨軟化症等の治療に有用な化合物とし
て、１α−ヒドロキシビタミンＤｓ、 １α、２５−
ジヒドロキシビタミンＤＢ ｆｘ、どの活性型ビタミン
Ｄ、化合物が知られている。
て、１α−ヒドロキシビタミンＤｓ、 １α、２５−
ジヒドロキシビタミンＤＢ ｆｘ、どの活性型ビタミン
Ｄ、化合物が知られている。
一方最近において、ｌα−ヒドロキシビタミンＤ、また
は１α、２５−ジヒドロキシビタミンＤ３の新規な代紺
産物として動物の血清中よりｌα、２５−ジヒドロキシ
ビタミンＤ、−２６゜２３−ラクトンが単離同定された
（ Ａｒｃｈ。
は１α、２５−ジヒドロキシビタミンＤ３の新規な代紺
産物として動物の血清中よりｌα、２５−ジヒドロキシ
ビタミンＤ、−２６゜２３−ラクトンが単離同定された
（ Ａｒｃｈ。
Ｂｌｏｃｈｅｍ、 Ｂｉｏｐｈｓ、、 ２０４．３８７
〜３９１ （ｔ９８０）。
〜３９１ （ｔ９８０）。
ＦＥＢＳ ＩＪＴＴＥＲ８、エユ４，２０７〜２１１
（１９８１） ）。
（１９８１） ）。
同様にして、２５−ヒドロキシビタミンＤ。
−２’６．２３−ラクトンも単離同定された（ Ｂｌｏ
ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｚユ８． ４７７５〜４７８０（
１９７９） ）。
ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｚユ８． ４７７５〜４７８０（
１９７９） ）。
かかる化合物は分子中にラクトン構造を有する新しいタ
イプのビタミ７ Ｄ、誘導体であり、新たな医薬品とし
て期待されているものである。
イプのビタミ７ Ｄ、誘導体であり、新たな医薬品とし
て期待されているものである。
２５−ヒドロキシビタミンＤ、−２６，２３−ラクトン
類を医薬品として用いるとき、これらの化合物が血中に
存在する量を測定する必要性が生ずる場合がある。
類を医薬品として用いるとき、これらの化合物が血中に
存在する量を測定する必要性が生ずる場合がある。
従来、医薬品等の定量法に関しては、エンザイムイムノ
７ツセイ法、ラジオイムノ７ツセイ法などが知られてい
る。しかしながら−２５−ヒトジキシビタミンＤ、−２
６，２３−ラクトン類につ（・ての、これらの定量法に
関してば倒ら知られていない。
７ツセイ法、ラジオイムノ７ツセイ法などが知られてい
る。しかしながら−２５−ヒトジキシビタミンＤ、−２
６，２３−ラクトン類につ（・ての、これらの定量法に
関してば倒ら知られていない。
発明の目的
本発明の目的は、２５−ヒトジキシビタミンＤ、 −２
６，２３−ラクトン類などの化合物をエンザイムイムノ
アツセイ法、ラジオイムノアッセイ法などによって定量
する場合に用いられる試薬を作製するための）・ブテン
として有用な新規な２５−ヒドロキシビタミンＤ、−２
６，２３−ラクトン誘導体及びその製造法を提供するこ
とにある。
６，２３−ラクトン類などの化合物をエンザイムイムノ
アツセイ法、ラジオイムノアッセイ法などによって定量
する場合に用いられる試薬を作製するための）・ブテン
として有用な新規な２５−ヒドロキシビタミンＤ、−２
６，２３−ラクトン誘導体及びその製造法を提供するこ
とにある。
発明の構成及び効果
本発明によれば下記式ＣＩ）
これらの化合物は血中に存在する２５−ヒドロキシビタ
ミンＤ３−２も、２３−ラクトンなどのビタミンＤｓ誘
導体のエンザイムイムノ７ツセイ法、ラジオイムノ７ツ
セイ法による定量に用いられる試薬を作製するためのハ
ブテンとして有用な化合物であり、またそれ自体生理活
性を有する化合物としても有用である。
ミンＤ３−２も、２３−ラクトンなどのビタミンＤｓ誘
導体のエンザイムイムノ７ツセイ法、ラジオイムノ７ツ
セイ法による定量に用いられる試薬を作製するためのハ
ブテンとして有用な化合物であり、またそれ自体生理活
性を有する化合物としても有用である。
上記式（１）で表わされる２５−ヒト５キシビタミンＤ
３−２６．２３−ラクトン誘導体において、ｎは１〜６
の整数を表わす。なかでもｎは２又は３が好ましい。Ｒ
は水素原子又は水酸基を表わす。２３位及び２５位の炭
素原子は不斉炭素原子であるが、本発明においてはこれ
らの炭素原子の配置については、Ｒ−配置、Ｓ−配置、
あるいはこれらの混合物が包含される。なかでも天然体
と同一の配置である２３Ｓ、２５Ｒが好ましい。
３−２６．２３−ラクトン誘導体において、ｎは１〜６
の整数を表わす。なかでもｎは２又は３が好ましい。Ｒ
は水素原子又は水酸基を表わす。２３位及び２５位の炭
素原子は不斉炭素原子であるが、本発明においてはこれ
らの炭素原子の配置については、Ｒ−配置、Ｓ−配置、
あるいはこれらの混合物が包含される。なかでも天然体
と同一の配置である２３Ｓ、２５Ｒが好ましい。
ある。
（１） ２５−ヒトジキシビタミンＤ３−２６．２３−
ラクトン−３−ヘミサクシネート （２）１α、２５−ジヒドロキシビタミンＤ１１−２６
．２３−ラクトン−３−ヘミサクシネート （３１２５−ヒドロキシビタミンＤ、−２６，２３−ラ
クトン−３−ヘミグルタレート （４）１α、２５−ジヒドロキシビタミンＤ、 −２６
，２３−ラクトン−３−ヘミグルタレー本発明の２５−
ヒトルキシビタミンＤ３−２６．２３−ラクトン誘導体
は下記式（ＩＩ）〔式中、Ｒ＋１は上記定義に同じであ
る。〕で表わされるコレスタ−５，７−ジエン化合物を
紫外線照射し、次いで熱異性化することによって得られ
る。
ラクトン−３−ヘミサクシネート （２）１α、２５−ジヒドロキシビタミンＤ１１−２６
．２３−ラクトン−３−ヘミサクシネート （３１２５−ヒドロキシビタミンＤ、−２６，２３−ラ
クトン−３−ヘミグルタレート （４）１α、２５−ジヒドロキシビタミンＤ、 −２６
，２３−ラクトン−３−ヘミグルタレー本発明の２５−
ヒトルキシビタミンＤ３−２６．２３−ラクトン誘導体
は下記式（ＩＩ）〔式中、Ｒ＋１は上記定義に同じであ
る。〕で表わされるコレスタ−５，７−ジエン化合物を
紫外線照射し、次いで熱異性化することによって得られ
る。
上記式（ＩＩ）のコレスタ−５，７−ジエン化合物にお
いて、ｎは１〜６の整数を表わし、Ｒは水素原子又は水
酸基を表わす。コレスタ−５，７−ジエン化合物を得る
方法は、文献Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ
、 ２１．４６６７〜４６７０（１９８０）、 Ｊｏｕ
ｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
＋４６．３４１２〜３４２８（１９８１）等が参考とさ
れる。
いて、ｎは１〜６の整数を表わし、Ｒは水素原子又は水
酸基を表わす。コレスタ−５，７−ジエン化合物を得る
方法は、文献Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ
、 ２１．４６６７〜４６７０（１９８０）、 Ｊｏｕ
ｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
＋４６．３４１２〜３４２８（１９８１）等が参考とさ
れる。
上記式（ｎ）で表わされるフレスター５．７−ジエン化
合物を好ましくは不活性有機媒体中で、紫外線照射、熱
異性化する。紫外線照射の際に用い、られる紫外線とし
ては、約２００〜３６０ ｎｍのもの、好ましくは２６
０〜３１０ｎｍのものが用いられる。紫外線照射反応は
、不活性有機溶媒中において好適に行なわれる。
合物を好ましくは不活性有機媒体中で、紫外線照射、熱
異性化する。紫外線照射の際に用い、られる紫外線とし
ては、約２００〜３６０ ｎｍのもの、好ましくは２６
０〜３１０ｎｍのものが用いられる。紫外線照射反応は
、不活性有機溶媒中において好適に行なわれる。
かかる不活性有機溶媒としては例えば、ヘキサン、へブ
タン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン
、四塩化炭素の如き炭化水素もしくはノ・ログン化炭化
水素；ンエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サンの如きエーテル類；あるいはメタノール。
タン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン
、四塩化炭素の如き炭化水素もしくはノ・ログン化炭化
水素；ンエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サンの如きエーテル類；あるいはメタノール。
エタノール、プルパノールの如きアルコール類が好適に
用いられる。紫外線照射反応においては、反応温度はあ
まり重要な意味は持たないが、通常′−２０℃〜１２０
°Ｃ１好ましくは一１Ｏ℃〜５０℃の範囲で行なわれる
。
用いられる。紫外線照射反応においては、反応温度はあ
まり重要な意味は持たないが、通常′−２０℃〜１２０
°Ｃ１好ましくは一１Ｏ℃〜５０℃の範囲で行なわれる
。
紫外線照射により上記式（Ｉｆ）で表わされるコレスタ
−５，７−ジエン化合物の９．１０位炭素−炭素結合の
開裂が起こり、相当するプレビタミンＤ３誘導体に変換
される。このプンビて異性化されて上記式〔１〕で表わ
される２５−ヒトルキシビタミンＤ、−２６，２３−ラ
クトン誘導体になる。この異性化反応は、プレビタミン
Ｄ、誘導体と上記式（１）の２５−ヒ゛ドロキシビタミ
ンＤ、−２６，２３−ラクトン誘導体との平衡反応であ
り、両者の平衡値は反応温度によって異なるものである
。このようなビタミンＤ、とプレビタミンＤ３との熱に
よる平衡関係は、古くから知られている事実であり一般
に、異性化反応温度が高くなるほどプレビタミンＤ、か
らビタミンＤ８への異性化反応速度は早くなるが、平衡
値はビタミンＤ３が減少する側へ移行する傾向がある。
−５，７−ジエン化合物の９．１０位炭素−炭素結合の
開裂が起こり、相当するプレビタミンＤ３誘導体に変換
される。このプンビて異性化されて上記式〔１〕で表わ
される２５−ヒトルキシビタミンＤ、−２６，２３−ラ
クトン誘導体になる。この異性化反応は、プレビタミン
Ｄ、誘導体と上記式（１）の２５−ヒ゛ドロキシビタミ
ンＤ、−２６，２３−ラクトン誘導体との平衡反応であ
り、両者の平衡値は反応温度によって異なるものである
。このようなビタミンＤ、とプレビタミンＤ３との熱に
よる平衡関係は、古くから知られている事実であり一般
に、異性化反応温度が高くなるほどプレビタミンＤ、か
らビタミンＤ８への異性化反応速度は早くなるが、平衡
値はビタミンＤ３が減少する側へ移行する傾向がある。
本発明においては、このような事情を考え、異性化反応
は２０°〜１２０℃、好ましくは４０６〜１００℃で行
なわれる。また、この異性化反応は、上記紫外線照射で
用いられた不活性有機媒体中でそのまま充分に進行する
。
は２０°〜１２０℃、好ましくは４０６〜１００℃で行
なわれる。また、この異性化反応は、上記紫外線照射で
用いられた不活性有機媒体中でそのまま充分に進行する
。
それ故、例えば、上記プレビタミンＤ３を製造する紫外
線照射を例えば、４０℃で実施した場合等においては、
９．１０位炭素−炭素結合の開裂の進行と同時に生成し
たプレビタミンＤ３が反応系中において徐々にビタミン
Ｄ、に異性化する反応が起ることになる。本発明におけ
る熱エネルギーによる異性化反応とは、上記したところ
から明らかな通り、必ずしも反応系の加熱を意味するも
のではない。
線照射を例えば、４０℃で実施した場合等においては、
９．１０位炭素−炭素結合の開裂の進行と同時に生成し
たプレビタミンＤ３が反応系中において徐々にビタミン
Ｄ、に異性化する反応が起ることになる。本発明におけ
る熱エネルギーによる異性化反応とは、上記したところ
から明らかな通り、必ずしも反応系の加熱を意味するも
のではない。
かくして、上記式ＣＩ）で表わされる２５−ヒトルキシ
ビタミンＤ、−２６，２３−ラクトン誘導体が製造され
るが、反応混合物より、これを単離するには例えば、カ
ラムクロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、高
速液体クロマトグラフィーあるいは再結晶等の通常の方
法による。
ビタミンＤ、−２６，２３−ラクトン誘導体が製造され
るが、反応混合物より、これを単離するには例えば、カ
ラムクロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、高
速液体クロマトグラフィーあるいは再結晶等の通常の方
法による。
本発明により提供される上記式ＣＩ）の２５−ヒドロキ
シビタミンＤ３−２６．２’３−ラクトン誘導体は文献
未載の新規化合物であり、これらの化合物は血中に存在
する２５−ヒトルキシビタミンＤ、−２６，２３−ラク
トンなどのビタミンＤ、誘導体のエンザイムイム／アン
セイ法、ラジオイム／アッセイ法によく）定量に用いら
れる試薬を作製するためのハプテンとして有用な化合物
であり、またそれ自体生理活性を有する化合物としても
有用である。
シビタミンＤ３−２６．２’３−ラクトン誘導体は文献
未載の新規化合物であり、これらの化合物は血中に存在
する２５−ヒトルキシビタミンＤ、−２６，２３−ラク
トンなどのビタミンＤ、誘導体のエンザイムイム／アン
セイ法、ラジオイム／アッセイ法によく）定量に用いら
れる試薬を作製するためのハプテンとして有用な化合物
であり、またそれ自体生理活性を有する化合物としても
有用である。
以下本発明を実施例により更に詳細に説明する。
実施例
（２３Ｓ、２５Ｒ）−コレスタ−５，７−レニン−３β
、２５−ジオール−２６，２３−ラクトン１００即を無
水ピリジン２ ｍｌに溶解し、ジメチルアミンピリジン
８２■及び無水コハク酸２４ダを加え窒素写囲気下、室
温暗所で反応させた。反応開始４時間後に、ジメチルア
ミンピリジン２５１９．無水コハク酸２４ダを加え、反
応を続けた。更に反応開始７時間後に無水コ・・り酸２
４即を加え反応を続けた。
、２５−ジオール−２６，２３−ラクトン１００即を無
水ピリジン２ ｍｌに溶解し、ジメチルアミンピリジン
８２■及び無水コハク酸２４ダを加え窒素写囲気下、室
温暗所で反応させた。反応開始４時間後に、ジメチルア
ミンピリジン２５１９．無水コハク酸２４ダを加え、反
応を続けた。更に反応開始７時間後に無水コ・・り酸２
４即を加え反応を続けた。
反応を開始してから２４時間後に、減圧下溶媒を除去し
、得られた粗生成物をシリカゲル薄層クロマトグラフィ
ー（溶媒系：ベンゼン−ア七トン系）に付すことにより
、（２３Ｓ。
、得られた粗生成物をシリカゲル薄層クロマトグラフィ
ー（溶媒系：ベンゼン−ア七トン系）に付すことにより
、（２３Ｓ。
２５Ｒ）−コレスタ−５，７−レニン−３β１２５−ジ
オール−２６，２３−ラクトン−３−ヘミサクシネート
を６３．３Ｍ９得た。このものは、以下の物性値を有し
ていた。
オール−２６，２３−ラクトン−３−ヘミサクシネート
を６３．３Ｍ９得た。このものは、以下の物性値を有し
ていた。
ＥｔｏＨ
ＵＶ（λ ｎｍ）：
ａｘ
２９３．２８１，２７１，２６２（ショルダー）ＭＳ（
ｍ／ｅ）： ５２８（Ｍ＋）、５１３，４２８，４１０，３９６゜
５３ ＜２３８．２５Ｒ）−コレスタ−５，７−レニン−３β
、２５−ジオーノｌ、−２’６．２３−ラクトン−３−
ヘミサクシネート６３■を脱酸素化したベンゼン−エタ
ノール（５：１）６００Ｉ＋Ｉｔに溶解した。得られた
溶液を５℃にコントロールしながら攪拌下３分４０秒バ
イコールフィルターにより囲まれた２００Ｗのハノビア
ランプを使って照射した。次にこの溶液を３時間半加熱
還流した。反応終了後、反応液を３０℃以下で減圧下濃
縮した。得られた粗生成物をシリカゲル薄層クロマトグ
ラフィー（溶媒系：クロロホルム−メタノール系）で２
回精製することにより１９■の（２３８゜２５Ｒ）−２
５−ヒドロキシビタミンＤ３−２６．２３−ラクトン−
３−ヘミサクシネートを得た。このものの物性値は次の
通りであった。
ｍ／ｅ）： ５２８（Ｍ＋）、５１３，４２８，４１０，３９６゜
５３ ＜２３８．２５Ｒ）−コレスタ−５，７−レニン−３β
、２５−ジオーノｌ、−２’６．２３−ラクトン−３−
ヘミサクシネート６３■を脱酸素化したベンゼン−エタ
ノール（５：１）６００Ｉ＋Ｉｔに溶解した。得られた
溶液を５℃にコントロールしながら攪拌下３分４０秒バ
イコールフィルターにより囲まれた２００Ｗのハノビア
ランプを使って照射した。次にこの溶液を３時間半加熱
還流した。反応終了後、反応液を３０℃以下で減圧下濃
縮した。得られた粗生成物をシリカゲル薄層クロマトグ
ラフィー（溶媒系：クロロホルム−メタノール系）で２
回精製することにより１９■の（２３８゜２５Ｒ）−２
５−ヒドロキシビタミンＤ３−２６．２３−ラクトン−
３−ヘミサクシネートを得た。このものの物性値は次の
通りであった。
ＵＶ（ＥｔｏＨ；ｎｍ）：λｍＡ）ｃ ２６６ 、 ２
ｍ１ｆｉ ２９９Ｍ Ｓ （ｍ／ａ ） ：
ｍ１ｆｉ ２９９Ｍ Ｓ （ｍ／ａ ） ：
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 で表わされる２５−ヒドロキシビタミンＤ、 −２６，
２３−ラクトン誘導体。 〔式中、Ｒ，ｎは上記定義に同じである。〕で表わされ
るコレスタ−５，７−ジエン化合物を紫外線照射し、次
いで熱異性化することを特徴とする下記式（１） 〔式中、Ｒ＋ｎは上記定義に同じである。〕で表わされ
る２５−ヒドロキシビタミンＤ、 −２６，２３−ラク
トン誘導体影＃４の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2161683A JPS59148775A (ja) | 1983-02-14 | 1983-02-14 | ２５―ヒドロキシビタミンｄ３―２６，２３―ラクトン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2161683A JPS59148775A (ja) | 1983-02-14 | 1983-02-14 | ２５―ヒドロキシビタミンｄ３―２６，２３―ラクトン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59148775A true JPS59148775A (ja) | 1984-08-25 |
Family
ID=12059975
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2161683A Pending JPS59148775A (ja) | 1983-02-14 | 1983-02-14 | ２５―ヒドロキシビタミンｄ３―２６，２３―ラクトン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59148775A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5075465A (en) * | 1987-10-14 | 1991-12-24 | Toyo Jozo Kabushiki Kaisha | 25-hydroxy vitamin d3 derivatives, process for their production, and assay method using the same |
| US5117018A (en) * | 1988-10-05 | 1992-05-26 | Toyo Jozo Kabushiki Kaisha | 1α (or 24R), 25-dihydroxy vitamin D3 derivatives |
| US5202266A (en) * | 1987-10-14 | 1993-04-13 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | 25-hydroxy vitamin D3 derivatives, process for their production, and assay method using the same |
| US5214170A (en) * | 1988-10-05 | 1993-05-25 | Toyo Jozo Kabushiki Kaisha | Radioisotope iodine-labeled 1α (or 24R), 25-dihydroxy vitamin D3 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5547653A (en) * | 1978-09-30 | 1980-04-04 | Chugai Pharmaceut Co Ltd | Novel vitamin d derivative and its preparation |
| JPS5759881A (en) * | 1980-09-30 | 1982-04-10 | Teijin Ltd | 1alpha,25-dihydroxyvitamin d3-26,23-lactone |
-
1983
- 1983-02-14 JP JP2161683A patent/JPS59148775A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5547653A (en) * | 1978-09-30 | 1980-04-04 | Chugai Pharmaceut Co Ltd | Novel vitamin d derivative and its preparation |
| JPS5759881A (en) * | 1980-09-30 | 1982-04-10 | Teijin Ltd | 1alpha,25-dihydroxyvitamin d3-26,23-lactone |
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| US5202266A (en) * | 1987-10-14 | 1993-04-13 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | 25-hydroxy vitamin D3 derivatives, process for their production, and assay method using the same |
| US5117018A (en) * | 1988-10-05 | 1992-05-26 | Toyo Jozo Kabushiki Kaisha | 1α (or 24R), 25-dihydroxy vitamin D3 derivatives |
| US5214170A (en) * | 1988-10-05 | 1993-05-25 | Toyo Jozo Kabushiki Kaisha | Radioisotope iodine-labeled 1α (or 24R), 25-dihydroxy vitamin D3 |
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