JPS6148497B2 - - Google Patents
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- JPS6148497B2 JPS6148497B2 JP11991578A JP11991578A JPS6148497B2 JP S6148497 B2 JPS6148497 B2 JP S6148497B2 JP 11991578 A JP11991578 A JP 11991578A JP 11991578 A JP11991578 A JP 11991578A JP S6148497 B2 JPS6148497 B2 JP S6148497B2
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Landscapes
- Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（）
（式中Ｒは水素原子又は水酸基を意味する）で示
される新規ビタミンD3誘導体およびその製造法
に関する。
される新規ビタミンD3誘導体およびその製造法
に関する。
一般式（）で示される化合物として具体的に
は、１α−ヒドロキシビタミンD3 ３−ヘミサク
シネートおよび１α・25−ジヒドロキシビタミン
D3 ３−ヘミサクシネートである。
は、１α−ヒドロキシビタミンD3 ３−ヘミサク
シネートおよび１α・25−ジヒドロキシビタミン
D3 ３−ヘミサクシネートである。
これらの化合物はそれ自体強いビタミンＤ様の
生理活性を有し、かつ血中の１α−ヒドロキシビ
タミンD3および１α・25−ジヒドロキシビタミ
ンD3等の１α位に水酸基を有するビタミンＤ誘
導体のラジオイムノアツセイ法による定量に用い
られる抗体を作製するためのハプテンとして有用
である。
生理活性を有し、かつ血中の１α−ヒドロキシビ
タミンD3および１α・25−ジヒドロキシビタミ
ンD3等の１α位に水酸基を有するビタミンＤ誘
導体のラジオイムノアツセイ法による定量に用い
られる抗体を作製するためのハプテンとして有用
である。
本発明で一般式（）で示されるビタミンD3
誘導体は、一般式（） （式中Ｒは水素原子又は水酸基を意味する）で示
されるステロイド誘導体に無水コハク酸を反応せ
しめ一般式（） （式中Ｒは前記と同じものを意味する）で示され
る３位置換ステロイド誘導体を製造し、次いで紫
外線を照射し一般式（）で示されるプリビタミ
ンD3誘導体となした後異性化せしめることによ
つて製造される。
誘導体は、一般式（） （式中Ｒは水素原子又は水酸基を意味する）で示
されるステロイド誘導体に無水コハク酸を反応せ
しめ一般式（） （式中Ｒは前記と同じものを意味する）で示され
る３位置換ステロイド誘導体を製造し、次いで紫
外線を照射し一般式（）で示されるプリビタミ
ンD3誘導体となした後異性化せしめることによ
つて製造される。
（式中Ｒは前記と同じものを意味する。）
さらに詳しくは一般式（）のステロイド誘導
体に無水コハク酸を反応せしめて一般式（）で
示される３位置換体を製造する段階で、反応は塩
基性物質の存在下に行うのが好ましく、塩基性物
質としてはピリジン、トリエチルアミン、ジメチ
ルアニリン等が通常用いられる。また、無水コハ
ク酸は化合物（）に対し1.3〜1.5倍モル用いる
のが好ましい。反応温度は反応時間の関連で適宜
選択され、室温の場合には十数時間で加熱下の場
合は数時間で行わせしめるのが適当である。な
お、反応は暗所で窒素、アルゴン等の不活性ガス
雰囲気中で行うのが好ましい。反応混合物から一
般式（）で示される化合物の単離は常法によ
り、例えば反応混合物から反応液を留去した後、
残渣をカラムクロマトグラフイー等の手段に付す
ことにより行われる。
体に無水コハク酸を反応せしめて一般式（）で
示される３位置換体を製造する段階で、反応は塩
基性物質の存在下に行うのが好ましく、塩基性物
質としてはピリジン、トリエチルアミン、ジメチ
ルアニリン等が通常用いられる。また、無水コハ
ク酸は化合物（）に対し1.3〜1.5倍モル用いる
のが好ましい。反応温度は反応時間の関連で適宜
選択され、室温の場合には十数時間で加熱下の場
合は数時間で行わせしめるのが適当である。な
お、反応は暗所で窒素、アルゴン等の不活性ガス
雰囲気中で行うのが好ましい。反応混合物から一
般式（）で示される化合物の単離は常法によ
り、例えば反応混合物から反応液を留去した後、
残渣をカラムクロマトグラフイー等の手段に付す
ことにより行われる。
この様にして得られたた一般式（）で示され
る化合物に紫外線を照射する。この紫外線の照射
は溶媒中で行うのが適当であり、使用し得る溶媒
の例を挙げればヘキサン、オクタン等の炭化水素
系溶媒、エーテル、テトラヒドロフラン等のエー
テル系溶媒およびメタノール等の低級アルコール
類である。反応は室温付近の温度で行うのが適当
であり、またアルゴン等に不活性ガス雰囲気中で
行うのが好ましい。紫外線の照射時間は光源ラン
プの強度と反応規模によつて異なり数十秒乃至数
時間の間で適宜選択される。
る化合物に紫外線を照射する。この紫外線の照射
は溶媒中で行うのが適当であり、使用し得る溶媒
の例を挙げればヘキサン、オクタン等の炭化水素
系溶媒、エーテル、テトラヒドロフラン等のエー
テル系溶媒およびメタノール等の低級アルコール
類である。反応は室温付近の温度で行うのが適当
であり、またアルゴン等に不活性ガス雰囲気中で
行うのが好ましい。紫外線の照射時間は光源ラン
プの強度と反応規模によつて異なり数十秒乃至数
時間の間で適宜選択される。
反応混合物から一般式（）で示される化合物
の単離は常法により、例えば濃縮後、カラムクロ
マトグラフイー等の手段により行われるが、単離
することなく次の工程に付すこともできる。
の単離は常法により、例えば濃縮後、カラムクロ
マトグラフイー等の手段により行われるが、単離
することなく次の工程に付すこともできる。
化合物（）と目的化合物（）は熱的な平衡
関係にあり、（）を異性化することにより
（）が製造される。この異性化反応は常法によ
り、溶媒中で暗所に放置するか、または溶媒中で
加温することにより行われる。溶媒としては反応
に際して不活性なものであればよく、具体的には
ヘキサン、オクタン、イソオクタン、トルエン、
エーテル、テトラヒドロフラン等である。反応時
間は反応条件により数時間乃至数週間の間で適宜
選択される。溶媒中室温で暗所に放置するときに
は数週間が適当であり、加熱還流する場合は数時
間が適当である。この異性化反応は窒素、アルゴ
ン等の不活性ガス雰囲気中で行うのが好ましい。
関係にあり、（）を異性化することにより
（）が製造される。この異性化反応は常法によ
り、溶媒中で暗所に放置するか、または溶媒中で
加温することにより行われる。溶媒としては反応
に際して不活性なものであればよく、具体的には
ヘキサン、オクタン、イソオクタン、トルエン、
エーテル、テトラヒドロフラン等である。反応時
間は反応条件により数時間乃至数週間の間で適宜
選択される。溶媒中室温で暗所に放置するときに
は数週間が適当であり、加熱還流する場合は数時
間が適当である。この異性化反応は窒素、アルゴ
ン等の不活性ガス雰囲気中で行うのが好ましい。
反応混合物から目的化合物（）の単離は常法
により、例えば抽出、再結晶、カラムクロマトグ
ラフイー、分配クロマトグラフイーなどにより精
製され、特にセフアデツクス（フアルマシア、フ
アイン、ケミカルズ社製品）を充填したカラムク
ロマトグラフイーが有用である。
により、例えば抽出、再結晶、カラムクロマトグ
ラフイー、分配クロマトグラフイーなどにより精
製され、特にセフアデツクス（フアルマシア、フ
アイン、ケミカルズ社製品）を充填したカラムク
ロマトグラフイーが有用である。
実施例 １
１−ヒドロキシプロビタミンD3（コレスタ−
５・７−ジエン−１α・３β−ジオール）505.3
mgをピリジン４mlに溶解し無水コハク酸189mgを
加えアルゴン雰囲気下室温、暗所で２日間撹拌す
る。反応液を減圧下40℃以下の浴温で留去し、得
られた褐色残渣をシリカゲル50ｇを用いたカラム
クロマトグラフイーに付し１％メタノール含有ク
ロロホルムで溶出し精製するとコレスタ−５・７
−ジエン−１α・３β−ジオール ３−ヘミサク
シネート309.1mgを得る。クロロホルム−ヘキサ
ンより再結晶すると融点188〜191℃を示す。
５・７−ジエン−１α・３β−ジオール）505.3
mgをピリジン４mlに溶解し無水コハク酸189mgを
加えアルゴン雰囲気下室温、暗所で２日間撹拌す
る。反応液を減圧下40℃以下の浴温で留去し、得
られた褐色残渣をシリカゲル50ｇを用いたカラム
クロマトグラフイーに付し１％メタノール含有ク
ロロホルムで溶出し精製するとコレスタ−５・７
−ジエン−１α・３β−ジオール ３−ヘミサク
シネート309.1mgを得る。クロロホルム−ヘキサ
ンより再結晶すると融点188〜191℃を示す。
IRスペクトルνＫＢｒ ｎａｘcm-1：3480、1730、1700
UVスペクトルλＥｔ ２ Ｏ ｎａｘｎｍ：294、282、271
λＥｔ ２ Ｏ ｎｉｏｎｍ：230
NMRスペクトル（CDCl3）δ：0.62（3H、ｓ）、
0.82（3H、ｓ）、0.92（6H、ｓ）、2.63（4H、
bs）3.78（1H、ｍ）、4.9〜5.3（1H、ｍ） マススペクトルｍ／ｅ：500（M+）、485、482、
400、382、364 実施例 ２ コレスタ−５・７−ジエン−１α・３β−ジオ
ール ３−ヘミサクシネート502.4mgをエーテル
に溶解しアルゴン雰囲気下400w高圧水銀燈でバ
イコールフイルターを通して光照射する。照射物
をセフアデツクスLH−20 50ｇを用いたカラクロ
マトグラフイーに付し、クロロホルム−ヘサン
（65：35v／ｖ）で溶出し精製する。得られたプ
レビタミンD3誘導体のフラクシヨンを集めて濃
縮しアルゴン雰囲気下室温で暗所に２週間放置し
た後、LH−20 80ｇを用いたカラムクロマトグラ
フイーに付し、クロロホルム−ヘキサン（65：
35v／ｖ）で溶出し精製する。目的物を含むフラ
クシヨンを集めて濃縮すると１α−ヒドロキシビ
タミンD3 ３−ヘミサクシネート101.04mgを得
る。
0.82（3H、ｓ）、0.92（6H、ｓ）、2.63（4H、
bs）3.78（1H、ｍ）、4.9〜5.3（1H、ｍ） マススペクトルｍ／ｅ：500（M+）、485、482、
400、382、364 実施例 ２ コレスタ−５・７−ジエン−１α・３β−ジオ
ール ３−ヘミサクシネート502.4mgをエーテル
に溶解しアルゴン雰囲気下400w高圧水銀燈でバ
イコールフイルターを通して光照射する。照射物
をセフアデツクスLH−20 50ｇを用いたカラクロ
マトグラフイーに付し、クロロホルム−ヘサン
（65：35v／ｖ）で溶出し精製する。得られたプ
レビタミンD3誘導体のフラクシヨンを集めて濃
縮しアルゴン雰囲気下室温で暗所に２週間放置し
た後、LH−20 80ｇを用いたカラムクロマトグラ
フイーに付し、クロロホルム−ヘキサン（65：
35v／ｖ）で溶出し精製する。目的物を含むフラ
クシヨンを集めて濃縮すると１α−ヒドロキシビ
タミンD3 ３−ヘミサクシネート101.04mgを得
る。
UVスペクトルλＥｔ ２ Ｏ ｎａｘｎｍ：213、263
λＥｔ ２ Ｏ ｎｉｏｎｍ：228
IRスペクトルνＫＢｒ ｎａｘcm-1：3440、1735、1715
NMRスペクトル（CDCl3）δ：0.55（3H、ｓ）、
0.82（3H、ｓ）、0.91（6H、ｓ）、2.62（4H、
ｓ）4.40（1H、ｍ）、5.02（1H、ｄ）、4.9〜5.4
（1H、ｍ）、5.38（1H、ｄ）、6.00（1H、ｄ）、
6.38（1H、ｄ） 実施例 ３ １α・25−ジヒドロキシプロビタミンD3（コ
レスタ−５・７−ジエン−１α・３β・25−トリ
オール）192.5mgをピリジン２mlに溶解し、無水
コハク酸69.4mgを加えアルゴン雰囲気下気室温に
て暗所で２日間撹拌する。以下実施例１と同様に
処理するとコレスタ−５・７−ジエン−１α・３
β・25−トリオール ３−ヘミサクシネート117
mgを得る。
0.82（3H、ｓ）、0.91（6H、ｓ）、2.62（4H、
ｓ）4.40（1H、ｍ）、5.02（1H、ｄ）、4.9〜5.4
（1H、ｍ）、5.38（1H、ｄ）、6.00（1H、ｄ）、
6.38（1H、ｄ） 実施例 ３ １α・25−ジヒドロキシプロビタミンD3（コ
レスタ−５・７−ジエン−１α・３β・25−トリ
オール）192.5mgをピリジン２mlに溶解し、無水
コハク酸69.4mgを加えアルゴン雰囲気下気室温に
て暗所で２日間撹拌する。以下実施例１と同様に
処理するとコレスタ−５・７−ジエン−１α・３
β・25−トリオール ３−ヘミサクシネート117
mgを得る。
UVスペクトルλＥｔ ２ Ｏ ｎａｘｎｍ：294、282、271
λＥｔ ２ Ｏ ｎｉｏｎｍ：230
マススペクトルｍ／ｅ：516（M+）、501、498、
416、398、381 実施例 ４ コレスタ−５・７−ジエン−１α・３β−25−
トリオール ３−ヘミサクシネート106mgを用い
以下実施例２と同様に処理して１α・25−ジヒド
ロキシビタミンD3 ３−ヘミサクシネート21mgを
得る。
416、398、381 実施例 ４ コレスタ−５・７−ジエン−１α・３β−25−
トリオール ３−ヘミサクシネート106mgを用い
以下実施例２と同様に処理して１α・25−ジヒド
ロキシビタミンD3 ３−ヘミサクシネート21mgを
得る。
UVスペクトルλＥｔ ２ Ｏ ｎａｘｎｍ：213、263
λＥｔ ２ Ｏ ｎｉｏｎｍ：228
マススペクトルｍ／ｅ：516（M+）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｒは水素原子又は水酸基を意味する。）で示
される１α−ヒドロキシビタミンD3誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11991578A JPS5547653A (en) | 1978-09-30 | 1978-09-30 | Novel vitamin d derivative and its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11991578A JPS5547653A (en) | 1978-09-30 | 1978-09-30 | Novel vitamin d derivative and its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5547653A JPS5547653A (en) | 1980-04-04 |
| JPS6148497B2 true JPS6148497B2 (ja) | 1986-10-24 |
Family
ID=14773331
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11991578A Granted JPS5547653A (en) | 1978-09-30 | 1978-09-30 | Novel vitamin d derivative and its preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5547653A (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5892656A (ja) * | 1981-11-30 | 1983-06-02 | Teijin Ltd | 新規ビタミンｄ↓３誘導体およびその製造法 |
| JPS59148775A (ja) * | 1983-02-14 | 1984-08-25 | Teijin Ltd | ２５―ヒドロキシビタミンｄ３―２６，２３―ラクトン誘導体 |
| JPS60130581A (ja) * | 1983-12-19 | 1985-07-12 | Teijin Ltd | １α，２５−ジヒドロキシビタミンＤ↓３−２６，２３−ラクトンの製造法 |
| US5202266A (en) * | 1987-10-14 | 1993-04-13 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | 25-hydroxy vitamin D3 derivatives, process for their production, and assay method using the same |
| JPH02274A (ja) * | 1987-10-14 | 1990-01-05 | Toyo Jozo Co Ltd | 新規な２５−ヒドロキシビタミンｄ↓３誘導体およびその製造法およびそれを用いた定量法 |
| US5214170A (en) * | 1988-10-05 | 1993-05-25 | Toyo Jozo Kabushiki Kaisha | Radioisotope iodine-labeled 1α (or 24R), 25-dihydroxy vitamin D3 |
| US5117018A (en) * | 1988-10-05 | 1992-05-26 | Toyo Jozo Kabushiki Kaisha | 1α (or 24R), 25-dihydroxy vitamin D3 derivatives |
-
1978
- 1978-09-30 JP JP11991578A patent/JPS5547653A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5547653A (en) | 1980-04-04 |
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