JPS59145029A - カチオン性高分子界面活性剤 - Google Patents
カチオン性高分子界面活性剤Info
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- JPS59145029A JPS59145029A JP58206051A JP20605183A JPS59145029A JP S59145029 A JPS59145029 A JP S59145029A JP 58206051 A JP58206051 A JP 58206051A JP 20605183 A JP20605183 A JP 20605183A JP S59145029 A JPS59145029 A JP S59145029A
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- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/52—Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities
- C02F1/54—Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities using organic material
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C02F1/54—Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities using organic material
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/52—Amides or imides
- C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
- C08F220/56—Acrylamide; Methacrylamide
-
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- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S526/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S526/923—Ethylenic monomers containing at least one salt group
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アクリルアミドと第四アンモニウム単量体と
の共重合により製造される新規カチオン性界面活性剤に
関する。
の共重合により製造される新規カチオン性界面活性剤に
関する。
アクリルアミド又はメタクリルアミド型のカチオン性単
量体は公知である。特に、本発明の単量体出発物質の製
造法は、ホチキスらの米国特許、第４．２１２，８２０
号に記載されている。アクリルアミド及びＮ−ブチルア
クリルアミドを含む水溶性界面活性共重合体も当業界で
は公知であるが、特に興味深いものは、バルアらの米国
特許第４，０９８，９８７号及び第４，１７１，４１８
号である。
量体は公知である。特に、本発明の単量体出発物質の製
造法は、ホチキスらの米国特許、第４．２１２，８２０
号に記載されている。アクリルアミド及びＮ−ブチルア
クリルアミドを含む水溶性界面活性共重合体も当業界で
は公知であるが、特に興味深いものは、バルアらの米国
特許第４，０９８，９８７号及び第４，１７１，４１８
号である。
従来、アクリルアミド共重合体は、液体洗節剤、並びに
、界面活性及び高粘性が要求される二次油再生法におい
て使用されている。この型のアクリルアミド共重合体の
使用には、低分子量の共重合体を除くすべての共重合体
が水不溶性であるため制約があった。
、界面活性及び高粘性が要求される二次油再生法におい
て使用されている。この型のアクリルアミド共重合体の
使用には、低分子量の共重合体を除くすべての共重合体
が水不溶性であるため制約があった。
本発明の１」的は、アクリルアミド及びカチオン性界面
活性単量体からなり、ｔｏ、ｏｏｏ以上の分子量であっ
て水溶性でかつ界面活性を有する一群の新規界面活性共
重合体を製造することである。
活性単量体からなり、ｔｏ、ｏｏｏ以上の分子量であっ
て水溶性でかつ界面活性を有する一群の新規界面活性共
重合体を製造することである。
本発明は、次式：
（式中、Ｒ１は水素原子又はメチルであり；Ｒ２は炭素
原子数８〜２０の直鎖アルキル基であり；Ｘはｍ価の有
機酸又は無機酸のアニオンである）で示される第四アン
モニウム単量体、及び５０〜９７重早％のアクリルアミ
ドからなる共重合体に関する。
原子数８〜２０の直鎖アルキル基であり；Ｘはｍ価の有
機酸又は無機酸のアニオンである）で示される第四アン
モニウム単量体、及び５０〜９７重早％のアクリルアミ
ドからなる共重合体に関する。
驚くべきことに、かかる一群の新規共重合体は、１０．
０００以上の分子量であって、水溶液で、かつ界面活性
を有している。
０００以上の分子量であって、水溶液で、かつ界面活性
を有している。
本発明の第四アンモニウム単量体の合成法は、ホチキス
らの米国特許第４，２１２，８２０号に記載されている
。
らの米国特許第４，２１２，８２０号に記載されている
。
Ｒ１がメチルである単量体は、容易に、かつ高収率で合
成される。Ｒ１が水素原子である場合には、収率はかな
り低下する。Ｒ２は炭素原子数８〜２０の直鎖アルキル
基である。特に良好な界面活性は、Ｒ２が炭素原子数１
２〜１４の直鎖アルキルである場合に発揮寝れることが
判明した。
成される。Ｒ１が水素原子である場合には、収率はかな
り低下する。Ｒ２は炭素原子数８〜２０の直鎖アルキル
基である。特に良好な界面活性は、Ｒ２が炭素原子数１
２〜１４の直鎖アルキルである場合に発揮寝れることが
判明した。
本発明の化合物は、界面活性及び凝集剤としての活性の
故に有用である。
故に有用である。
各種の有機酸又は無機酸が使用ネれるが、最終生成物を
限定する」−記載におけるＸは、ハロゲンイオン（塩素
、臭素又はヨウ素等のイオン）、酢酸イオン、乳酸イオ
ン、グルコン酸イオン、硫酸イオン、硝酸イオン、アル
キル硫酸イオン、アルキル−及びアリール−スルホン酸
イオン（例えば、メチル−、エチル−、プロピル−ベン
ゼンスルホン酸イオン）、ギ酸イオン、プロピオン酸イ
オン、シュウ酸イオン、フェニルスルホン酸イオン、安
息香酸イオン、ホウ酸イオンの如きアニオン性基を表わ
す。好適な酸としては、酢酸、塩酸及び硫酸がある。
限定する」−記載におけるＸは、ハロゲンイオン（塩素
、臭素又はヨウ素等のイオン）、酢酸イオン、乳酸イオ
ン、グルコン酸イオン、硫酸イオン、硝酸イオン、アル
キル硫酸イオン、アルキル−及びアリール−スルホン酸
イオン（例えば、メチル−、エチル−、プロピル−ベン
ゼンスルホン酸イオン）、ギ酸イオン、プロピオン酸イ
オン、シュウ酸イオン、フェニルスルホン酸イオン、安
息香酸イオン、ホウ酸イオンの如きアニオン性基を表わ
す。好適な酸としては、酢酸、塩酸及び硫酸がある。
本発明の共重合体は、公知の重合技術によって製造され
る。第四アンモニウム単量体は、低分子量のアルコール
（エタノール、インプロパツール等）をさらに溶解して
いてもよい水溶液中に、不活性な雰囲気下で分散される
。次いで、酸性の重合開始剤（アゾ開始剤等）、有機過
酸化物又は、レドックス系開始剤（亜硫酸塩−過硫酸塩
系）が、所望の分子量を有する重合体生成物を産生ずる
ように計算された量で添加される。
る。第四アンモニウム単量体は、低分子量のアルコール
（エタノール、インプロパツール等）をさらに溶解して
いてもよい水溶液中に、不活性な雰囲気下で分散される
。次いで、酸性の重合開始剤（アゾ開始剤等）、有機過
酸化物又は、レドックス系開始剤（亜硫酸塩−過硫酸塩
系）が、所望の分子量を有する重合体生成物を産生ずる
ように計算された量で添加される。
開始剤を添加した後、不活性な雰囲気下で樹脂フラスコ
を加熱すると、第四アンモニウム単量体は約５０℃で反
応し始める。発熱が見られたら、加熱源を取り除くが、
すると反応混合物の温度は約５０〜６０°Ｃとなる。し
かる後、外部加熱を再開し、反応が完了するまで、反応
混合物を５０〜６０°Ｃで装置する。
を加熱すると、第四アンモニウム単量体は約５０℃で反
応し始める。発熱が見られたら、加熱源を取り除くが、
すると反応混合物の温度は約５０〜６０°Ｃとなる。し
かる後、外部加熱を再開し、反応が完了するまで、反応
混合物を５０〜６０°Ｃで装置する。
５０〜８７重量％のアクリルアミドの添加量が可能であ
ることが判明した。
ることが判明した。
５０〜７０重量％のアクリルアミドを含む高分子重合体
は、約２５〜約９０°Ｃの温度で、粘稠性、水溶性かつ
界面活性を示す液体が必要とされる応用分野において、
有益な性質を示す。実施例では、アクリルアミド量が６
０〜７０重量％である三種の溶液を示した。
は、約２５〜約９０°Ｃの温度で、粘稠性、水溶性かつ
界面活性を示す液体が必要とされる応用分野において、
有益な性質を示す。実施例では、アクリルアミド量が６
０〜７０重量％である三種の溶液を示した。
駕〈べきことに、本発明のカチオン性高分子界面活性剤
の分子量は、実質的に１０，０００以上であるが、なお
水溶性と界面活性を保持している。典型的には、水溶液
は、木及び／又は塩水に溶解された０、０１〜５重量％
の共重合体を含んでいる。
の分子量は、実質的に１０，０００以上であるが、なお
水溶性と界面活性を保持している。典型的には、水溶液
は、木及び／又は塩水に溶解された０、０１〜５重量％
の共重合体を含んでいる。
本発明の共重合体は、得られる高分子界面活性剤の親木
性−親油性バランスの制御は、直鎖アルキル基Ｒ２の適
切な選択、カチオン性界面活性剤単量体に対するアクリ
ルアミドの比及び重合度によって行なうことができるた
め、特に興味深く、かつ有用である。かかる特性は、特
に、固体懸濁物が存在し、又は廃水中に処理すべきアニ
オン性界面活性剤が存在する場合の廃水処理において有
用である。本発明の一丁の化合物は、界面活性及び凝集
活性を有する増粘剤として最も有用である。
性−親油性バランスの制御は、直鎖アルキル基Ｒ２の適
切な選択、カチオン性界面活性剤単量体に対するアクリ
ルアミドの比及び重合度によって行なうことができるた
め、特に興味深く、かつ有用である。かかる特性は、特
に、固体懸濁物が存在し、又は廃水中に処理すべきアニ
オン性界面活性剤が存在する場合の廃水処理において有
用である。本発明の一丁の化合物は、界面活性及び凝集
活性を有する増粘剤として最も有用である。
実施例１〜３
樹脂フラスコ内で、水、アクリルアミド及び界面活性カ
チオン単量体の混合物を、窒素雰囲気下、５０℃に加熱
した。５％の２，２°−アゾビス（２−アミジノプロパ
ン）塩酸塩２ｍｌにより重合を開始し、発熱が止んだ後
、５０°Ｃで６時間反応を続けた。得られた重合体の
１％、 ０．１％及び０．０１％水溶液の性質、即ち、
粘度、表面張力及び界面張力を測定し、表に要約した。
チオン単量体の混合物を、窒素雰囲気下、５０℃に加熱
した。５％の２，２°−アゾビス（２−アミジノプロパ
ン）塩酸塩２ｍｌにより重合を開始し、発熱が止んだ後
、５０°Ｃで６時間反応を続けた。得られた重合体の
１％、 ０．１％及び０．０１％水溶液の性質、即ち、
粘度、表面張力及び界面張力を測定し、表に要約した。
実施例４
第一生成物が既に排出された場所の炭化水素産生層中に
注入井戸を設け、２１００〜２１０８ｍの間隔で穿孔を
形成した。産出井戸を注入井戸から約１’２Ｂ、５ｍの
位置に設け、同様に穿孔を２１０２〜２１０８ｍの間隔
で同一の炭化水素産生層中に設けた。
注入井戸を設け、２１００〜２１０８ｍの間隔で穿孔を
形成した。産出井戸を注入井戸から約１’２Ｂ、５ｍの
位置に設け、同様に穿孔を２１０２〜２１０８ｍの間隔
で同一の炭化水素産生層中に設けた。
注入井戸及び産生井戸の双方の炭化水素産生層を慣用技
術を用いて油圧力で破砕し、割れ目を開くために、更に
、とじるのを防ぐために、その割れ目の中に砂利−砂の
混合物を注入した。
術を用いて油圧力で破砕し、割れ目を開くために、更に
、とじるのを防ぐために、その割れ目の中に砂利−砂の
混合物を注入した。
次の工程において、実施例１の重量体が１％溶解された
温度が２４℃の水を、注入井戸を介し、約９ Ｍ Ｐ
ａ （０，１３３Ｘ １０６ｋｇ／ ｃｍ２）の圧力で
、７．８５文／ｗｉｎの速度で該層中に注入した。駆動
液の注入を ＩＢ７ｊＱ ／ｆｆ１ｉｎの速度で継続し
て行なうと、６７日後に石油の実質的産生が達成された
。
温度が２４℃の水を、注入井戸を介し、約９ Ｍ Ｐ
ａ （０，１３３Ｘ １０６ｋｇ／ ｃｍ２）の圧力で
、７．８５文／ｗｉｎの速度で該層中に注入した。駆動
液の注入を ＩＢ７ｊＱ ／ｆｆ１ｉｎの速度で継続し
て行なうと、６７日後に石油の実質的産生が達成された
。
手続補正書
昭和５８年１：２月１５日
特許庁長官 若 杉 和 夫 殿
１、事件の表示
昭和５８年 特 許顆第 ２０６０５１ 号２、発明
の名称 カチオン性高分子界面活性剤 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 名 称 テキサコ・デベロツブメント・コーポレ
ーション（氏 名） ５、補正命令の日付 自 発 ６、補正により増加する発明の数 な し７、補正の
対象 明細書の発明の詳細な説明の欄８、補正の内
容 明細書第９頁の表中、１２５℃における生成物の溶液の
性質１の中の−っの「界面張力」（２行目右端）を「界
面張力９」と補正する。
の名称 カチオン性高分子界面活性剤 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 名 称 テキサコ・デベロツブメント・コーポレ
ーション（氏 名） ５、補正命令の日付 自 発 ６、補正により増加する発明の数 な し７、補正の
対象 明細書の発明の詳細な説明の欄８、補正の内
容 明細書第９頁の表中、１２５℃における生成物の溶液の
性質１の中の−っの「界面張力」（２行目右端）を「界
面張力９」と補正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （＋）（Ａ）次式： （式中、Ｒ１は水素原子又はメチルであり；Ｒ２は炭素
原子数８〜２ｏの直鎖アルキル基であり；Ｘはｍ価の有
機酸又は無機酸の７ニオンであり；ｍは整数である）で
示される第四アンモニウム単量体； 及び （Ｂ）５ｏ〜９７重量％のアクリルアミドかもなること
を特徴とする共重合体。 （２）水性液体に溶解された０、０１〜５重量％の特許
請求の範囲第１項記載の共重合体を含む水性溶液。 （３）水性液体が塩水である特許請求の範囲第２項記載
の溶液。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/439,093 US4415717A (en) | 1982-11-04 | 1982-11-04 | Polymeric cationic substituted acrylamide surfactants |
| US439093 | 1995-05-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59145029A true JPS59145029A (ja) | 1984-08-20 |
Family
ID=23743262
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58206051A Pending JPS59145029A (ja) | 1982-11-04 | 1983-11-04 | カチオン性高分子界面活性剤 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4415717A (ja) |
| JP (1) | JPS59145029A (ja) |
| DE (1) | DE3339909A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61204034A (ja) * | 1985-03-08 | 1986-09-10 | Kao Corp | 水性分散液 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1235141A (en) * | 1984-03-28 | 1988-04-12 | Laurence G. Dammann | High charge density, cationic methacrylamide based monomers and their polymers |
| US4657946A (en) * | 1984-06-25 | 1987-04-14 | Nalco Chemical Company | Paper sizing method and emulsion |
| DE3680426D1 (de) * | 1985-08-12 | 1991-08-29 | Allied Colloids Ltd | Dispergiermittel. |
| US4772647A (en) * | 1986-03-14 | 1988-09-20 | Owens-Corning Fiberglas Corp. | Asphalt rubber emulsions |
| EP0248519A3 (en) * | 1986-05-30 | 1988-09-21 | Petrolite Corporation | Flotation-aid composition and method of use thereof |
| US5062969A (en) * | 1989-05-22 | 1991-11-05 | Halliburton Company | Crosslinkable interpolymers |
| US5287987A (en) * | 1992-08-31 | 1994-02-22 | Comdyne I, Inc. | Filament wound pressure vessel |
| CN104961856B (zh) * | 2015-07-01 | 2017-12-22 | 广东灵捷制造化工有限公司 | 一种高分子两性表面活性剂、制备方法及用途 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL87081C (ja) * | 1954-03-09 | |||
| US2980657A (en) * | 1954-07-06 | 1961-04-18 | Rohm & Haas | Quaternary ammonium compounds of polymers of acrylamido type and methods for making them |
| US4138446A (en) * | 1974-12-19 | 1979-02-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Water-soluble high polymers and their preparation |
-
1982
- 1982-11-04 US US06/439,093 patent/US4415717A/en not_active Expired - Fee Related
-
1983
- 1983-11-04 DE DE19833339909 patent/DE3339909A1/de not_active Withdrawn
- 1983-11-04 JP JP58206051A patent/JPS59145029A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61204034A (ja) * | 1985-03-08 | 1986-09-10 | Kao Corp | 水性分散液 |
| JPH0365229B2 (ja) * | 1985-03-08 | 1991-10-11 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3339909A1 (de) | 1984-05-10 |
| US4415717A (en) | 1983-11-15 |
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