JPS59126414A - 新規アリルカ−ボネ−ト重合体 - Google Patents
新規アリルカ−ボネ−ト重合体Info
- Publication number
- JPS59126414A JPS59126414A JP1624183A JP1624183A JPS59126414A JP S59126414 A JPS59126414 A JP S59126414A JP 1624183 A JP1624183 A JP 1624183A JP 1624183 A JP1624183 A JP 1624183A JP S59126414 A JPS59126414 A JP S59126414A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbonate
- allyl
- monomer
- allyl carbonate
- polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規アリルカーボネート重合体に関するもので
ある。
ある。
アリルカーボネート重合体は、Ｃ，Ｅ、５ｃｈｉ−θｃ
ｈｔＨ１ｇｈ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ 、 ２８巻、３０１
頁Ｗｉｌｅ７−エｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃ６（１９７３年
）に記載されている通シ、多数が知られているが実用に
供されているものは少なく、僅かにジエチレングリコー
ルビスアリルカーボネート（商品名：ＣＲ−３９）の単
独重合体がプラスチックレンズ等として使用されている
に過ぎない。
ｈｔＨ１ｇｈ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ 、 ２８巻、３０１
頁Ｗｉｌｅ７−エｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃ６（１９７３年
）に記載されている通シ、多数が知られているが実用に
供されているものは少なく、僅かにジエチレングリコー
ルビスアリルカーボネート（商品名：ＣＲ−３９）の単
独重合体がプラスチックレンズ等として使用されている
に過ぎない。
本発明のアリルカーボネート重合体は新規アリルカーボ
ネート化合物から得られるものである。即ち、一般式 （但し、式中Ｘは塩素、臭素、ヨウ素又は炭素数１〜４
のアルキル基、ｍはＯ又は１〜４の整数、ｌは１〜２の
整数、Ｋは１〜２の整数を衣わす。） で嵌わされる単量体の単独重合体又は該単量体を必須成
分とする共重合体からなる新規アリルカーボネート重合
体であり、広範な用途を有す′ る材料の提供を目的と
す失ものである。
ネート化合物から得られるものである。即ち、一般式 （但し、式中Ｘは塩素、臭素、ヨウ素又は炭素数１〜４
のアルキル基、ｍはＯ又は１〜４の整数、ｌは１〜２の
整数、Ｋは１〜２の整数を衣わす。） で嵌わされる単量体の単独重合体又は該単量体を必須成
分とする共重合体からなる新規アリルカーボネート重合
体であり、広範な用途を有す′ る材料の提供を目的と
す失ものである。
本発明の開示する前記一般式で表わされる単量体を具体
的に例示すると、ヒドロキシエトキシベンゼンアリルカ
ーボネート、２．４−シクロルーヒドロキシエトキシベ
ンゼンアリルカーボネート、２．４．６．−）リプロモ
ーヒドロキシェトキシベンゼンアリルヵーボネート、４
−メチル−ヒドロキシエトキシベンゼンアリルカーボネ
ート、４−イソプロピルーヒドロキシェトキシベンゼン
アリルカーボネー） 、２− ｔｅｒｔ−ブチル−４−
メチルーヒドロキシェトキシベンゼンアリルカーボネー
）、２．６−ジプロモー４−メチル−ヒドロキシエトキ
シベンゼンアリルカーボネート、１，４−ジ（ヒドロキ
シエトキシエトキシ）ベンゼンアリルカーボネート、４
，６−ジ（ｔｅｒｔ −ブチル） −１，３−ジ（ヒド
ロキシエトキシ）ベンゼンアリルカーボネートなどのモ
ノアリルカーボネート、１．３−ジ（ヒドロキシエトキ
シ）ベンゼンビスアリルカーボネート、６−エチル−１
，３−シ（ヒドロキシエトキシ）ベンゼンビスアリルカ
ーボネート、５−メチル−１，３−ジ（ヒドロキシエト
キシ）ベンゼンビスアリルカーボネート、４，６−ジプ
ロモー１．３−ジ（ヒドロキシエトキシ）ベンゼンビス
アリルカーボネート、１，３−ジ（ヒドロキシエトキシ
エトキシ）ベンゼンビスアリルカーボネート、λ５−ジ
ブロモー１．４−ジ（ヒドロキシエトキシエトキシ）ベ
ンゼンビスアリルカーボネートなどのビスアリルカーボ
ネートを誉げることができる。
的に例示すると、ヒドロキシエトキシベンゼンアリルカ
ーボネート、２．４−シクロルーヒドロキシエトキシベ
ンゼンアリルカーボネート、２．４．６．−）リプロモ
ーヒドロキシェトキシベンゼンアリルヵーボネート、４
−メチル−ヒドロキシエトキシベンゼンアリルカーボネ
ート、４−イソプロピルーヒドロキシェトキシベンゼン
アリルカーボネー） 、２− ｔｅｒｔ−ブチル−４−
メチルーヒドロキシェトキシベンゼンアリルカーボネー
）、２．６−ジプロモー４−メチル−ヒドロキシエトキ
シベンゼンアリルカーボネート、１，４−ジ（ヒドロキ
シエトキシエトキシ）ベンゼンアリルカーボネート、４
，６−ジ（ｔｅｒｔ −ブチル） −１，３−ジ（ヒド
ロキシエトキシ）ベンゼンアリルカーボネートなどのモ
ノアリルカーボネート、１．３−ジ（ヒドロキシエトキ
シ）ベンゼンビスアリルカーボネート、６−エチル−１
，３−シ（ヒドロキシエトキシ）ベンゼンビスアリルカ
ーボネート、５−メチル−１，３−ジ（ヒドロキシエト
キシ）ベンゼンビスアリルカーボネート、４，６−ジプ
ロモー１．３−ジ（ヒドロキシエトキシ）ベンゼンビス
アリルカーボネート、１，３−ジ（ヒドロキシエトキシ
エトキシ）ベンゼンビスアリルカーボネート、λ５−ジ
ブロモー１．４−ジ（ヒドロキシエトキシエトキシ）ベ
ンゼンビスアリルカーボネートなどのビスアリルカーボ
ネートを誉げることができる。
本発明は、前記の単ｉ（体を単独重合又は他の？−ｉｔ
体と共重合せしめることにより得ることができる。共重
合に用いられる他の単量体を例示すると、エチレングリ
コールビスアリルカーボネート、ジエチレングリコール
ビスアリルカーボネート、トリエチレングリコールビス
アリルカーボネート、テトラエチレングリコールビスア
リルカーボネート、ヒドロキノンビスアリルカーボネー
ト、レゾルシンビスアリルカーボネート、ビスフェノー
ルＡビスアリルカーボネートなどの公知のアリルカーボ
ネート、フタル酸アリル、イソフタル酸アリル、テレフ
タル酸アリル、ヘット酸アリル、シアヌル酸アリル、マ
レイン酸アリル、フマル酸アリル、メタクリル酸アリル
、アクリル酸アリルなどの公知のアリルエステル、エチ
レングリコールビス（メタ）アクリル酸エステル、ジエ
チレングリコールビス（メタ）アクリルにエステル、ト
リエチレングリコールビス（メタ）アクリル酸エステル
、テトラエチレングリコールビス（メタ）アクリル酸エ
ステル、ビスフェノールＡビス（メタ）アクリル酸エス
テル、（メタ）アクリル敵メチル、（メタ）アクリル醒
フェニル、（メタ）アクリル酸アリルなどの公知のメタ
クリルｔ７：ｘエステルもしくは、アクリル酸エステル
Δどを挙げることができる。又、スチレン、アクリロニ
トリル、ＣｖＢ＊ｅビニル、塩化ビニル、エチレン、プ
ロピレン、ブタジェンなどを用いることができる。
体と共重合せしめることにより得ることができる。共重
合に用いられる他の単量体を例示すると、エチレングリ
コールビスアリルカーボネート、ジエチレングリコール
ビスアリルカーボネート、トリエチレングリコールビス
アリルカーボネート、テトラエチレングリコールビスア
リルカーボネート、ヒドロキノンビスアリルカーボネー
ト、レゾルシンビスアリルカーボネート、ビスフェノー
ルＡビスアリルカーボネートなどの公知のアリルカーボ
ネート、フタル酸アリル、イソフタル酸アリル、テレフ
タル酸アリル、ヘット酸アリル、シアヌル酸アリル、マ
レイン酸アリル、フマル酸アリル、メタクリル酸アリル
、アクリル酸アリルなどの公知のアリルエステル、エチ
レングリコールビス（メタ）アクリル酸エステル、ジエ
チレングリコールビス（メタ）アクリルにエステル、ト
リエチレングリコールビス（メタ）アクリル酸エステル
、テトラエチレングリコールビス（メタ）アクリル酸エ
ステル、ビスフェノールＡビス（メタ）アクリル酸エス
テル、（メタ）アクリル敵メチル、（メタ）アクリル醒
フェニル、（メタ）アクリル酸アリルなどの公知のメタ
クリルｔ７：ｘエステルもしくは、アクリル酸エステル
Δどを挙げることができる。又、スチレン、アクリロニ
トリル、ＣｖＢ＊ｅビニル、塩化ビニル、エチレン、プ
ロピレン、ブタジェンなどを用いることができる。
前記一般式で表わされるアリルカーボネート単量体と上
記の公知の単量体との共重合において、両者の組成比は
所望の１合体に要求される物性及び製造の際要求される
重合条件などにょ９異なるので一律には規定できないが
、前者は少なくども０．１重量係、好ましくは０．５％
以上含まズＬることが必要でちゃ、０１重景係以下では
本発明の目的を達成することはできない。又必要によっ
てはアリルカーボネート単量体を２独以上混合して共重
合体としてもよい。
記の公知の単量体との共重合において、両者の組成比は
所望の１合体に要求される物性及び製造の際要求される
重合条件などにょ９異なるので一律には規定できないが
、前者は少なくども０．１重量係、好ましくは０．５％
以上含まズＬることが必要でちゃ、０１重景係以下では
本発明の目的を達成することはできない。又必要によっ
てはアリルカーボネート単量体を２独以上混合して共重
合体としてもよい。
本発明の新規アリルカーボネート重合体は各種の方法に
よって製造し得る。例えば、前記アリルカーボネート重
さを体を一屯独若しくは前記の公知の曲の単量体を併用
して加熱及び／又はラジカル開始剤の添加による重合、
ちるいは紫外線照射若しくは放射線照射によって重合せ
しめる方法が採られる。。
よって製造し得る。例えば、前記アリルカーボネート重
さを体を一屯独若しくは前記の公知の曲の単量体を併用
して加熱及び／又はラジカル開始剤の添加による重合、
ちるいは紫外線照射若しくは放射線照射によって重合せ
しめる方法が採られる。。
ラジカル開始剤としては公知の過酸化物、例えばベンゾ
イルパーオキサイド、インブチルパーオキサイド、ジ（
２−エチルヘキシル）パーカーボネート、ジイソプロピ
ルパーカーボネート、ジクロロベンジルパーオキサイド
、ラウロイルパーオキサイド、アゾビスインブチロニト
リル、過硫酸カリウム、ｔｅｒｔ−プチルパーオキシマ
レイン０１ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカ
ーボネートなどを挙げることができる。
イルパーオキサイド、インブチルパーオキサイド、ジ（
２−エチルヘキシル）パーカーボネート、ジイソプロピ
ルパーカーボネート、ジクロロベンジルパーオキサイド
、ラウロイルパーオキサイド、アゾビスインブチロニト
リル、過硫酸カリウム、ｔｅｒｔ−プチルパーオキシマ
レイン０１ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカ
ーボネートなどを挙げることができる。
かかるラジカル開始剤は、単量体１００重盆部に対しｏ
、 ｉ〜１０重量部を混合する。この際溶存する酸素の
脱気操作及び吸湿分の除去操作を行なうのが好ましい。
、 ｉ〜１０重量部を混合する。この際溶存する酸素の
脱気操作及び吸湿分の除去操作を行なうのが好ましい。
加熱による重合においては、重合温度及び重合時間は使
用する単量体の組成及び反応性あるいはラジカル開始剤
の種類と量により異なるため一律には規定できないが、
２０℃から２００℃の温度範囲及び１時間ないし１０時
間の範囲で重合速度を調整することができる。この際重
合を途中で打ち切９、プレポリマーの状態で取出し、改
めてプレポリマーと前記ラジカル開始剤とによりＩＦ、
合せしめることもできる。
用する単量体の組成及び反応性あるいはラジカル開始剤
の種類と量により異なるため一律には規定できないが、
２０℃から２００℃の温度範囲及び１時間ないし１０時
間の範囲で重合速度を調整することができる。この際重
合を途中で打ち切９、プレポリマーの状態で取出し、改
めてプレポリマーと前記ラジカル開始剤とによりＩＦ、
合せしめることもできる。
紫外線照射などの光重合においては増感剤、例エハヘン
ソイン、２−メチルベンゾイン、ベンゾインメチルエー
テル、ベンゾインプロピルエーテル、アセトイン、ブチ
ロイン、トルオイン、ベンジルベンゾフェノン、テトラ
メチルチウラムモノスルフィド、テトラメチルチウラム
ジスルフィド、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビス
−２，４−ジメチルバレロニトリル、１−クロロアント
ラキノン、１，４−ナフトキノンなどを単量体１００重
世部に対して０．０１〜１０重量部混合して紫外線灯あ
るいは水銀灯などの照射によ多重合せしめる。この場合
、前記のラジカル開始剤を併用混合することもできる。
ソイン、２−メチルベンゾイン、ベンゾインメチルエー
テル、ベンゾインプロピルエーテル、アセトイン、ブチ
ロイン、トルオイン、ベンジルベンゾフェノン、テトラ
メチルチウラムモノスルフィド、テトラメチルチウラム
ジスルフィド、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビス
−２，４−ジメチルバレロニトリル、１−クロロアント
ラキノン、１，４−ナフトキノンなどを単量体１００重
世部に対して０．０１〜１０重量部混合して紫外線灯あ
るいは水銀灯などの照射によ多重合せしめる。この場合
、前記のラジカル開始剤を併用混合することもできる。
重合に際しては、公知の重合方法例えばバルク重合法、
乳化重合法、懸濁重合法、注型重合法などを採用するこ
とができる。
乳化重合法、懸濁重合法、注型重合法などを採用するこ
とができる。
不発明の新規アリルカーボネート重合体は重合度及び前
記アリルカーボネート単量体の分子構造あるいは他の単
量体との共重合によシ多様な形態をとシうるので、広範
な用途に応用することができる。例えば、前記一般式に
おいてに：１の単量体、即ちモノアリルカーボネートの
単独重合体もしくは該重合体の含有率が大きい共重合体
は一般に粘稠な液体あるいは熱可塑性樹脂となシ、これ
らは艶出しワックス、乾性油の添加剤として使用するこ
とができる。又、前記一般式においてに：２の単独重合
体もしくは該重合体の含有率が大きい共重合体は一般に
溶剤に不溶、不融の架橋重合体であって、強度、透明性
、可撓性、耐溶剤性に優れているため、各種成形材料、
構造材料として使用することができる。更に、本発明の
アリルカーボネート重合体は充填剤、例えばガラス繊維
、金属繊維、アスベストなどの無機質繊維状物、ガラス
フレーク、金属フレーク、雲母などのフレーク状物、炭
酸カルシウム、酸化チタン、カーボンブラックなどの粉
状物を単独又は組合せて充填すること、更に紫外線吸収
剤、帯電防止剤、染色剤などを含有せしめることができ
る。かかる充填剤を含有せしめることにょシ、耐候性、
耐熱性、強度、装飾性などが向上し、機械部品、電子部
品、車輌部品、装飾部品に応用することができる。
記アリルカーボネート単量体の分子構造あるいは他の単
量体との共重合によシ多様な形態をとシうるので、広範
な用途に応用することができる。例えば、前記一般式に
おいてに：１の単量体、即ちモノアリルカーボネートの
単独重合体もしくは該重合体の含有率が大きい共重合体
は一般に粘稠な液体あるいは熱可塑性樹脂となシ、これ
らは艶出しワックス、乾性油の添加剤として使用するこ
とができる。又、前記一般式においてに：２の単独重合
体もしくは該重合体の含有率が大きい共重合体は一般に
溶剤に不溶、不融の架橋重合体であって、強度、透明性
、可撓性、耐溶剤性に優れているため、各種成形材料、
構造材料として使用することができる。更に、本発明の
アリルカーボネート重合体は充填剤、例えばガラス繊維
、金属繊維、アスベストなどの無機質繊維状物、ガラス
フレーク、金属フレーク、雲母などのフレーク状物、炭
酸カルシウム、酸化チタン、カーボンブラックなどの粉
状物を単独又は組合せて充填すること、更に紫外線吸収
剤、帯電防止剤、染色剤などを含有せしめることができ
る。かかる充填剤を含有せしめることにょシ、耐候性、
耐熱性、強度、装飾性などが向上し、機械部品、電子部
品、車輌部品、装飾部品に応用することができる。
以下に本発明を実施例にょシ具体的に説明するが、本発
明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。な
お、実施例中の部は重量部を示す。
明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。な
お、実施例中の部は重量部を示す。
実施例１
ヒドロキシエトキシベンゼンアリルカーボネ−） １０
０部とベンゾイルパーオキサイド５部とを混合し、溶存
酸素を脱気した後、窒素算囲気中で７５℃の温度で１０
０時間加熱した。室温に放冷後、大量のメタノール中に
投入すると無色透明の油状物が得られた。この物質の固
有粘度をオストワルド粘度管を用いてクロロホルムを溶
媒とし、３０℃で測足したところ０．１１（ｅＬｌｌ＆
）の重合体であることが判明した。
０部とベンゾイルパーオキサイド５部とを混合し、溶存
酸素を脱気した後、窒素算囲気中で７５℃の温度で１０
０時間加熱した。室温に放冷後、大量のメタノール中に
投入すると無色透明の油状物が得られた。この物質の固
有粘度をオストワルド粘度管を用いてクロロホルムを溶
媒とし、３０℃で測足したところ０．１１（ｅＬｌｌ＆
）の重合体であることが判明した。
実施例２
１、３− シ（ヒドロキシエトキシ）ベンゼンビスアリ
ルカーボネート１００部、４−ブロモ−１−（ヒドロキ
シエトキシ）ベンゼンアリルカーボネート１００部及び
ジイソプロピルパーカーボネート１２部とを混合してガ
ラスアンプルに注入し、溶存酸素を脱気した後アンプル
を封止した。このアンプルを４０℃の温水中で２０時間
、続いて６０℃の恒温空気槽中で２５時間、更に９０℃
の恒温空気槽中で１０時間順次加熱した。アンプルを破
壊して内容物を取出したところ、無色透明のガラス状固
形物であシ、通常の有機溶媒には不溶であった。又、こ
の固形物を窒素気流中で加熱したところ２１０℃以上で
浴融すること々く分解した。更に、この固形物を元素分
析した結果、Ｃ％＝ ５３．２、Ｈ係−５，１、Ｂｒ％
＝ １３．０であシ下記のような重合体であることが判
明した。
ルカーボネート１００部、４−ブロモ−１−（ヒドロキ
シエトキシ）ベンゼンアリルカーボネート１００部及び
ジイソプロピルパーカーボネート１２部とを混合してガ
ラスアンプルに注入し、溶存酸素を脱気した後アンプル
を封止した。このアンプルを４０℃の温水中で２０時間
、続いて６０℃の恒温空気槽中で２５時間、更に９０℃
の恒温空気槽中で１０時間順次加熱した。アンプルを破
壊して内容物を取出したところ、無色透明のガラス状固
形物であシ、通常の有機溶媒には不溶であった。又、こ
の固形物を窒素気流中で加熱したところ２１０℃以上で
浴融すること々く分解した。更に、この固形物を元素分
析した結果、Ｃ％＝ ５３．２、Ｈ係−５，１、Ｂｒ％
＝ １３．０であシ下記のような重合体であることが判
明した。
実施例３
・ ２．５−ジブロム−１，４−ジ（ヒドロキシエトキ
シ）ベンゼンビスアリルカーボネート３０部、テレフタ
ル酸ジアリル７０部及びベンゾイルパーオキサイド５部
を混合して、ガラスアンプルに注入し、溶存醒素を脱気
した後アンプルを封止した。このアンプルを８０℃の恒
温空気槽中３０時間加熱し重合した。アンプルを破壊し
て内容物を取シ出したところ、硬い無色透明のガラス状
重合体が得られたばこの重合体を粉砕し高分子学会編集
「高分子実験学構座」第７巻。
シ）ベンゼンビスアリルカーボネート３０部、テレフタ
ル酸ジアリル７０部及びベンゾイルパーオキサイド５部
を混合して、ガラスアンプルに注入し、溶存醒素を脱気
した後アンプルを封止した。このアンプルを８０℃の恒
温空気槽中３０時間加熱し重合した。アンプルを破壊し
て内容物を取シ出したところ、硬い無色透明のガラス状
重合体が得られたばこの重合体を粉砕し高分子学会編集
「高分子実験学構座」第７巻。
２０９頁（１９５８年）に記載の方法によシケン化価を
測定したところ３７２であり、下記の重合体であること
が判明した。
測定したところ３７２であり、下記の重合体であること
が判明した。
−１５（
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （リ 一般式 （但し、式中Ｘは塩素、臭素、ヨウ素又は炭素数１〜４
のアルキル基、ｍはＯ又ｉｌ″ｉ１〜４の整数、１は１
〜２の整数、ｋは１〜２の整数を表わす。） で表わぜれる単量体の単独重合体又は該単量体を必須成
分とする共重合体からなる新規アリルカーボネート重合
体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1624183A JPS59126414A (ja) | 1983-02-04 | 1983-02-04 | 新規アリルカ−ボネ−ト重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1624183A JPS59126414A (ja) | 1983-02-04 | 1983-02-04 | 新規アリルカ−ボネ−ト重合体 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP46783A Division JPS59126413A (ja) | 1983-01-07 | 1983-01-07 | プラスチツク光学材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59126414A true JPS59126414A (ja) | 1984-07-21 |
Family
ID=11911054
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1624183A Pending JPS59126414A (ja) | 1983-02-04 | 1983-02-04 | 新規アリルカ−ボネ−ト重合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59126414A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61111953A (ja) * | 1984-10-25 | 1986-05-30 | フクビ化学工業株式会社 | 耐薬品性の良好な人造石成形品 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS598710A (ja) * | 1982-07-08 | 1984-01-18 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 耐光性にすぐれた高屈折率レンズ用樹脂 |
-
1983
- 1983-02-04 JP JP1624183A patent/JPS59126414A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS598710A (ja) * | 1982-07-08 | 1984-01-18 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 耐光性にすぐれた高屈折率レンズ用樹脂 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61111953A (ja) * | 1984-10-25 | 1986-05-30 | フクビ化学工業株式会社 | 耐薬品性の良好な人造石成形品 |
| JPH0339983B2 (ja) * | 1984-10-25 | 1991-06-17 |
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