JPS59122430A - シリルアルキル化された５−フルオロウラシル類 - Google Patents
シリルアルキル化された５−フルオロウラシル類Info
- Publication number
- JPS59122430A JPS59122430A JP23329382A JP23329382A JPS59122430A JP S59122430 A JPS59122430 A JP S59122430A JP 23329382 A JP23329382 A JP 23329382A JP 23329382 A JP23329382 A JP 23329382A JP S59122430 A JPS59122430 A JP S59122430A
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- JP
- Japan
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- fluorouracil
- formula
- group
- calculated value
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- Pending
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は５−フルオロウラシル銹導体に関す基を示し、
Ｒ２はＨ又は右−Ｒ３Ｓ ｉ （ＣＨｓ ）！ −Ｒ
一般式（２）で表わされる基を示 （２）す。
Ｒ２はＨ又は右−Ｒ３Ｓ ｉ （ＣＨｓ ）！ −Ｒ
一般式（２）で表わされる基を示 （２）す。
また（２）式中Ｒ３は炭素数１〜４のアルキル基または
フェニル基を表し、−Ｒ−は炭素数１〜４のアルキレン
基を表わす）で表わされる１位または１位および８位を
シリルアルキル化された５−フルオロウラシルに関する
ものである。
フェニル基を表し、−Ｒ−は炭素数１〜４のアルキレン
基を表わす）で表わされる１位または１位および８位を
シリルアルキル化された５−フルオロウラシルに関する
ものである。
本発明にかかる一般式（１）で表わされる５−フルオロ
クラシル訪導体は文献未載の新規物質であって抗腫瘍作
用を有し、制ガン剤、抗菌剤として有用な物質である。
クラシル訪導体は文献未載の新規物質であって抗腫瘍作
用を有し、制ガン剤、抗菌剤として有用な物質である。
本発明の化合物は種々の方法で製造することができるが
、例えば５−フルオロクラシルの塩基性塩の溶液中に対
応する（３）式で表わされるシリルアルキルクロリドを
加え、反応させる方法が良い。
、例えば５−フルオロクラシルの塩基性塩の溶液中に対
応する（３）式で表わされるシリルアルキルクロリドを
加え、反応させる方法が良い。
Ｒ３５ｉ（ＣＨ３）ｚ Ｒ−Ｃ１（３）（但し Ｒ３は
炭素数１〜４のアルキル基を表わし、−Ｒ−は炭素数１
〜４のアルキレン基を表わす） この反応を化学反応式で示せば次のようになる。
炭素数１〜４のアルキル基を表わし、−Ｒ−は炭素数１
〜４のアルキレン基を表わす） この反応を化学反応式で示せば次のようになる。
ν
２
（１）
（式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，−Ｒ−は前述の基と同じも
のを示す） 前記の塩基としては、例えばＮａＨ、Ｋ２ＣＯ，、等を
例示することができ、溶媒としてはジメチルフォルムア
ミド（以下ＤＭＦと略記する。）が適している。
のを示す） 前記の塩基としては、例えばＮａＨ、Ｋ２ＣＯ，、等を
例示することができ、溶媒としてはジメチルフォルムア
ミド（以下ＤＭＦと略記する。）が適している。
上記の反応は、まず塩基を懸濁させた溶媒中に室温で５
−フルオロウラシルを加えて塩を生成し、次いで目的の
シリルアルキルクロリドを加えて５０°Ｃないし１４０
°Ｃに加熱する方法が良い。
−フルオロウラシルを加えて塩を生成し、次いで目的の
シリルアルキルクロリドを加えて５０°Ｃないし１４０
°Ｃに加熱する方法が良い。
反応の進行と共に塩酸・塩基の塩が析出し、生成した目
的のシリルアルキル化された５−フ目的物（１）を得る
ことができる。
的のシリルアルキル化された５−フ目的物（１）を得る
ことができる。
以下に、本発明を実施例によって具体的に説明する。
実施例
５０％パラフィン分散ＮａＨ２，５１（５２ｍｍｏｔ）
をＤＭＦ１５０ｇ／に懸濁し％ Ｎ２算囲気下に５−フ
ルオロウラシル６．５Ｆ（５０ｍｍｏｔ）を少しずつの
部分に分けて３０分かかつて加え、さらに１．５時間室
温にて攪拌した。
をＤＭＦ１５０ｇ／に懸濁し％ Ｎ２算囲気下に５−フ
ルオロウラシル６．５Ｆ（５０ｍｍｏｔ）を少しずつの
部分に分けて３０分かかつて加え、さらに１．５時間室
温にて攪拌した。
クロロメチルトリメチルシラン６．１４ｆ（５０？）ｔ
ｍｏｌ ）を加え８０ないし１２０℃に５時間、さらに
１２０ないし１３０°Ｃに４時間攪拌した。
ｍｏｌ ）を加え８０ないし１２０℃に５時間、さらに
１２０ないし１３０°Ｃに４時間攪拌した。
冷却後、水１５０ｍ１を加え、生じた結晶を炉取しヘキ
サンから再結晶して４．Ｏｇの針状晶を得た。
サンから再結晶して４．Ｏｇの針状晶を得た。
ｐ液をヘキサンにて抽出し、溶媒留去後ヘキサンで再結
晶し０．８ｙの結晶を得た。分析結果からこの結晶は上
述のものと同一であ夛、１゜３−ビス−（トリメチルシ
リルメチル）−５−フルオロウラシルであった。収率５
６％１゜Ｍｐ、 ： ８５．０°Ｃ ＩＲｍａｘ（ＫＢｒ ｄｉｓｋ） ： ８４５０．８０
６０．８０２０゜２９６０．１７０５，１６６８，１６
４０，１４７２゜１Ｂ６８，１２７２，１２４５．１１
９８．１１８２゜１１０８．９８１，９５８，９８２，
７５０，６９２゜６０２（ｃＩＩ’） ｌＨＮＭＲ（ＣＤＣｔａ ： ）リメチルシリル基基準
）：０．００及び０．０８（ｔｗｏｓ、１８Ｈ）、８．
８７（ｓ、２Ｈ）、８．４７（ａ、２Ｈ）、７．１０（
ｄ。
晶し０．８ｙの結晶を得た。分析結果からこの結晶は上
述のものと同一であ夛、１゜３−ビス−（トリメチルシ
リルメチル）−５−フルオロウラシルであった。収率５
６％１゜Ｍｐ、 ： ８５．０°Ｃ ＩＲｍａｘ（ＫＢｒ ｄｉｓｋ） ： ８４５０．８０
６０．８０２０゜２９６０．１７０５，１６６８，１６
４０，１４７２゜１Ｂ６８，１２７２，１２４５．１１
９８．１１８２゜１１０８．９８１，９５８，９８２，
７５０，６９２゜６０２（ｃＩＩ’） ｌＨＮＭＲ（ＣＤＣｔａ ： ）リメチルシリル基基準
）：０．００及び０．０８（ｔｗｏｓ、１８Ｈ）、８．
８７（ｓ、２Ｈ）、８．４７（ａ、２Ｈ）、７．１０（
ｄ。
ＩＨ，Ｊ＝５Ｈｚ）（ＰＰＭ）
Ｍａｓｓ：ｒｎ／ｅ ３０２（Ｍ＋）Ｂ計算値 ８０
２ （Ｍ）元素分析： Ｃ４８，２６，Ｈ７，７７、Ｈ
９，１０（％〕； ５− 計算値（Ｃ１ｚＦＨ２ｓＮｚ０２Ｓｉｚとして）Ｃ４７
，６５゜Ｈ７，６６、Ｈ９，２６（％） ヘキサン抽出した後のＤＭＦ−水層を希塩酸にてｐＨ７
とし、熱トルエンで抽出し０．８８Ｆの固体を得た。
２ （Ｍ）元素分析： Ｃ４８，２６，Ｈ７，７７、Ｈ
９，１０（％〕； ５− 計算値（Ｃ１ｚＦＨ２ｓＮｚ０２Ｓｉｚとして）Ｃ４７
，６５゜Ｈ７，６６、Ｈ９，２６（％） ヘキサン抽出した後のＤＭＦ−水層を希塩酸にてｐＨ７
とし、熱トルエンで抽出し０．８８Ｆの固体を得た。
シリカゲル−へキサン−酢酸エチル系にて分取薄層クロ
マトグラフィーを行い単一成分として、５−フルオロ−
１−（）リメチルシリルメチル）ウラシルを０．８２ｆ
得た。
マトグラフィーを行い単一成分として、５−フルオロ−
１−（）リメチルシリルメチル）ウラシルを０．８２ｆ
得た。
Ｍｐ、：１ｓｏ〜１９０″′Ｃ
ＩＲｍａｘ（ＫＢｒ ｄｉｓｋ） ： ８４５０．８１
７０．８０７０゜２８５０．１７０２，１６６５．１４
８６，１４８０゜１８６５．１８Ｂ５，１２２５．１２
８８，１１０２゜９４０．９０２，８５５，７５０．７
０５ （ｃＩＩＫ−’）”ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ＋
： ）リメチルシリル基基準）＝０．００（ｓ、９
Ｈ）、８．１８（ｓ、２Ｈ）、７．２５（ｄ、ＩＨ，Ｊ
−６Ｈｚ）、 （ＰＰＭ）Ｍａｓｓ ： ｍ／ ｅ
２１６ （Ｍ＋） ；計算値 ２１６（Ｍ）元素分
析： Ｃ４４，５７，Ｈ６，２１，Ｎ１ｇ、２２（％〕
；計算値（Ｃｓ Ｆ Ｈｌｓ Ｎ２０□Ｓｉとして）Ｃ
４４，４Ｂ。
７０．８０７０゜２８５０．１７０２，１６６５．１４
８６，１４８０゜１８６５．１８Ｂ５，１２２５．１２
８８，１１０２゜９４０．９０２，８５５，７５０．７
０５ （ｃＩＩＫ−’）”ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ＋
： ）リメチルシリル基基準）＝０．００（ｓ、９
Ｈ）、８．１８（ｓ、２Ｈ）、７．２５（ｄ、ＩＨ，Ｊ
−６Ｈｚ）、 （ＰＰＭ）Ｍａｓｓ ： ｍ／ ｅ
２１６ （Ｍ＋） ；計算値 ２１６（Ｍ）元素分
析： Ｃ４４，５７，Ｈ６，２１，Ｎ１ｇ、２２（％〕
；計算値（Ｃｓ Ｆ Ｈｌｓ Ｎ２０□Ｓｉとして）Ｃ
４４，４Ｂ。
６−
Ｈ６，０６，Ｎ１２．９５（％〕
実施例２
５０％パラフィン分散ＮａＨ２，Ｏｆ （４１，８ｍｍ
ｏｌ ）をＤＭＦ１００＊ｔに懸濁し、Ｎ２雰囲気下に
５−フルオロウラシル８．２５１ （２５２７２ｍｏｔ
）を少しずつの部分に分けて２０分かかつて加えさらに
７０ないし８０°Ｃで２時間攪拌して冷却した。
ｏｌ ）をＤＭＦ１００＊ｔに懸濁し、Ｎ２雰囲気下に
５−フルオロウラシル８．２５１ （２５２７２ｍｏｔ
）を少しずつの部分に分けて２０分かかつて加えさらに
７０ないし８０°Ｃで２時間攪拌して冷却した。
クロロメチルジメチルフェニルシラン６．９３１ （８
７，５７７２ｍｏｔ）を加え８０°Ｃにて２時間攪拌し
た。
７，５７７２ｍｏｔ）を加え８０°Ｃにて２時間攪拌し
た。
水１５０ｇｔを加えた後、ｐＨ６に調製し、ヘキサン−
酢酸エチル混合溶媒にて抽出し、溶媒留去して８ｇの固
体を得た。
酢酸エチル混合溶媒にて抽出し、溶媒留去して８ｇの固
体を得た。
この固体をシリカゲル−トルエン−酢酸エチル系カラム
クロマトグラフィーにかけることに！、９１．８−ビス
−（ジメチルフェニルシリルメチル）−５−フルオロウ
ラシル１．７５ｙ’ｅＮた。収率２１．８％。
クロマトグラフィーにかけることに！、９１．８−ビス
−（ジメチルフェニルシリルメチル）−５−フルオロウ
ラシル１．７５ｙ’ｅＮた。収率２１．８％。
Ｍｐ、 ： ６６．５−７０℃
ＩＲｍａｘ（ＫＢｒ ｄｉｓｋ） 二 ８０８０．
８０４０． ８０２０゜２９７０．２９４０，１７０
２，１６７０，１６４０゜１４７０．１４８０．１Ｂ９
０．１８６９．１Ｂ５０゜１２７５．１２５０，１２０
０，１１４０，１１１５゜９８２．９６０，９２０，８
８５，８１２，７５５゜７２０．７００．６３０ （
ｎ−”）ｌＨ−ＮＭ’Ｒ（ＣＤＣｔ、：ＴＭＳ）：’０
．８５（ｓ、１２Ｈ）。
８０４０． ８０２０゜２９７０．２９４０，１７０
２，１６７０，１６４０゜１４７０．１４８０．１Ｂ９
０．１８６９．１Ｂ５０゜１２７５．１２５０，１２０
０，１１４０，１１１５゜９８２．９６０，９２０，８
８５，８１２，７５５゜７２０．７００．６３０ （
ｎ−”）ｌＨ−ＮＭ’Ｒ（ＣＤＣｔ、：ＴＭＳ）：’０
．８５（ｓ、１２Ｈ）。
８．４０（ｓ、２Ｈ）、８．６８（ｓ、２Ｈ）、６．７
２（ｄ、、ＩＨ，Ｊ＝６Ｈｚ ）、７．８５（ｍ、１０
Ｈ）（ＰＰＭ） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ４２６（Ｍ＋）：計算値 ４２６
（Ｍ）元素分析： Ｃ６１，７８，Ｈ６，５１，Ｎ６．
２８（％〕；計算値〔Ｃ２□ＦＨ２７Ｎ２０□Ｓｉ２と
して）Ｃ６１，９４゜Ｈ６，８８，Ｎ６．５７（％〕 実施例３ ５０％パラフィン分散ＮａＨ２，４ｆ （５０ｍｍｏｌ
）をＤＭＦ１００ｇ／に分散し、室温にてＮ２雰囲気下
に５−フルオロウラシル６、５０ ｆ Ｃ５０ｍｍｏｌ
）を少しずつの部分に分け３０分かかつて加えた。
２（ｄ、、ＩＨ，Ｊ＝６Ｈｚ ）、７．８５（ｍ、１０
Ｈ）（ＰＰＭ） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ４２６（Ｍ＋）：計算値 ４２６
（Ｍ）元素分析： Ｃ６１，７８，Ｈ６，５１，Ｎ６．
２８（％〕；計算値〔Ｃ２□ＦＨ２７Ｎ２０□Ｓｉ２と
して）Ｃ６１，９４゜Ｈ６，８８，Ｎ６．５７（％〕 実施例３ ５０％パラフィン分散ＮａＨ２，４ｆ （５０ｍｍｏｌ
）をＤＭＦ１００ｇ／に分散し、室温にてＮ２雰囲気下
に５−フルオロウラシル６、５０ ｆ Ｃ５０ｍｍｏｌ
）を少しずつの部分に分け３０分かかつて加えた。
１−クロロエチルトリメチルシラン６．８４１／ （５
０ｍｍｏｔ）を加え８０ないし１８０°Ｃにて５時間攪
拌した。冷却後、反応液を沖過し、ｐ液を濃縮しトルエ
ン−酢酸エチル混合溶媒に溶解しｐＨ１の水で洗った後
濃縮し８．２７１の褐色固体を得た。
０ｍｍｏｔ）を加え８０ないし１８０°Ｃにて５時間攪
拌した。冷却後、反応液を沖過し、ｐ液を濃縮しトルエ
ン−酢酸エチル混合溶媒に溶解しｐＨ１の水で洗った後
濃縮し８．２７１の褐色固体を得た。
この固体をシリカゲル−トルエン−酢酸エチル系カラム
クロマトグラフィーを行いＡ成分０．７９ｙ、Ｂ成分０
．５’／ｆを単離した。
クロマトグラフィーを行いＡ成分０．７９ｙ、Ｂ成分０
．５’／ｆを単離した。
Ａ成分は１．８−ビス−（ｌ−トリメチルシリルエチル
）−５−フルオロウラシルであった。
）−５−フルオロウラシルであった。
Ｍｐ、：９４〜９７℃
ＩＲｍａｘ（ＫＢｒ ｄｉｓｋ） ： ８４５０．８１
００．２９７０゜２９１０．１７１０．１６８５，１６
５５．１４６０゜１４５０．１８７０，１２６５，１２
５０，１２１５゜１１０５．９８５，９２０，８９０，
８５０，８４０゜ ９− ７６０．７００ （ｃ１１’） ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ５ ： ）リメチルシリル基基
準）： ０．００ａｎｄ０．０８ （ｔｗｏ ｓ、 １
８Ｈ）、 １．２４ａｎｄ １．８０ （ｔｗｏ ｄ、
６Ｈ，Ｊ＝７．５ ａｎｄ７．５Ｈｚ ）８．８５．
８．９８ａｎｄ４．２４（ｔｈｒｅｅｑ、 ２Ｈ，Ｊ＝
７．８．７．７ ａｎｄ７．０Ｈｚ ）、 ７．０４
（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）（ＰＰＭ） Ｍａｓｓ ：ｍ／ ｅ ８８０ （Ｍ＋） ；計算値
８８０（Ｍ）元素分析： Ｃ５１，０７，Ｈ８，０７
，Ｎ８．２９ （％〕；計算値（Ｃ１４ＦＨ２７Ｎ’２
０２ Ｓ ｉ２として）Ｃ’５０．８７゜Ｈ８，２Ｂ
、 Ｎ８．４７ （％〕 Ｂ成分は５−フルオロ−１−（１−）リメチルシリルエ
チル）ウラシルであった。
００．２９７０゜２９１０．１７１０．１６８５，１６
５５．１４６０゜１４５０．１８７０，１２６５，１２
５０，１２１５゜１１０５．９８５，９２０，８９０，
８５０，８４０゜ ９− ７６０．７００ （ｃ１１’） ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ５ ： ）リメチルシリル基基
準）： ０．００ａｎｄ０．０８ （ｔｗｏ ｓ、 １
８Ｈ）、 １．２４ａｎｄ １．８０ （ｔｗｏ ｄ、
６Ｈ，Ｊ＝７．５ ａｎｄ７．５Ｈｚ ）８．８５．
８．９８ａｎｄ４．２４（ｔｈｒｅｅｑ、 ２Ｈ，Ｊ＝
７．８．７．７ ａｎｄ７．０Ｈｚ ）、 ７．０４
（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）（ＰＰＭ） Ｍａｓｓ ：ｍ／ ｅ ８８０ （Ｍ＋） ；計算値
８８０（Ｍ）元素分析： Ｃ５１，０７，Ｈ８，０７
，Ｎ８．２９ （％〕；計算値（Ｃ１４ＦＨ２７Ｎ’２
０２ Ｓ ｉ２として）Ｃ’５０．８７゜Ｈ８，２Ｂ
、 Ｎ８．４７ （％〕 Ｂ成分は５−フルオロ−１−（１−）リメチルシリルエ
チル）ウラシルであった。
Ｍｐ、：１４ａ〜１４６°Ｃ
ＩＲｍａｘ（ＫＢｒ ｄｉｓｋ） ： ８４５０．８１
７５．８０５０゜２９７０．２９１０，２８５０．１７
１０．１６９５゜１６５０．１４８０，１８８０，１８
６０，１２６０゜１２４０．１１８７．１０９０．１０
１５，８４０゜７８８．７５０，７１０，６９０，６４
０，５８５（α−１〕 １０− ”Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ ： ）リメチルシリ
ル基基準） ： ０．００（ｓ、 ９Ｈ）、 １．６０
（ｄ、 ８Ｈ。
７５．８０５０゜２９７０．２９１０，２８５０．１７
１０．１６９５゜１６５０．１４８０，１８８０，１８
６０，１２６０゜１２４０．１１８７．１０９０．１０
１５，８４０゜７８８．７５０，７１０，６９０，６４
０，５８５（α−１〕 １０− ”Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ ： ）リメチルシリ
ル基基準） ： ０．００（ｓ、 ９Ｈ）、 １．６０
（ｄ、 ８Ｈ。
Ｊ＝７．５Ｈｚ）、３．２４（ｓ、ＩＨ）、８．９９（
ｑ。
ｑ。
ＩＨ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、 ７．８８（ｄ、 ＩＨ，Ｊ
＝７．０Ｈｚ ＞ （ＰＰＭ） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ２８０（Ｍ＋）Ｂ計算値 ２８０
（Ｍ）元素分析： Ｃ４７，０５，Ｈ６，６５，Ｎ１２
．８２（％〕；計算値（Ｃ９ＦＨｔｓ Ｎ２０□Ｓｔと
して）Ｃ４６，９４゜Ｈ６，５６，Ｎｌ ２．１６ 実施例４ ラシル ５０％パラフィン分散ＮａＨ２，８８１（６０ｍｍｏｔ
）をＤＭＦｌｏｏｍｌに懸濁し、室温にて十分に攪拌し
ながらｂＮ２ｇ囲気下に５−フルオロウラシル６．５０
ｆ （５０ｍｍｏｔ ）を少しずツノ部分に分けて３
０分かかつて加え、さらに３時間攪拌した。
＝７．０Ｈｚ ＞ （ＰＰＭ） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ２８０（Ｍ＋）Ｂ計算値 ２８０
（Ｍ）元素分析： Ｃ４７，０５，Ｈ６，６５，Ｎ１２
．８２（％〕；計算値（Ｃ９ＦＨｔｓ Ｎ２０□Ｓｔと
して）Ｃ４６，９４゜Ｈ６，５６，Ｎｌ ２．１６ 実施例４ ラシル ５０％パラフィン分散ＮａＨ２，８８１（６０ｍｍｏｔ
）をＤＭＦｌｏｏｍｌに懸濁し、室温にて十分に攪拌し
ながらｂＮ２ｇ囲気下に５−フルオロウラシル６．５０
ｆ （５０ｍｍｏｔ ）を少しずツノ部分に分けて３
０分かかつて加え、さらに３時間攪拌した。
、 ８−クロロプロピルトリメチルシラン７．５４ｆ
（５０ｍｍｏｔ ）を加え、１８０°Ｃにて４時間攪
拌した。
（５０ｍｍｏｔ ）を加え、１８０°Ｃにて４時間攪
拌した。
冷却後沖過し、ｐ液を真空にて濃縮し、得られた淡褐色
粘稠液６．１ｆをシリカゲル−トルエン−酢酸エチル系
にてカラムクロマトグラフィーを行い、Ａ、Ｂ２成分を
得た。
粘稠液６．１ｆをシリカゲル−トルエン−酢酸エチル系
にてカラムクロマトグラフィーを行い、Ａ、Ｂ２成分を
得た。
Ａ成分はシリカゲル−トルエン糸回カラムクロマトグラ
フィーによシ無色粘稠な液体として４．６ｇ得られ、１
．３−ビス−（８−トリメチルシリルプロピル）−５−
フルオロウラシルであった。収率５１．８％。
フィーによシ無色粘稠な液体として４．６ｇ得られ、１
．３−ビス−（８−トリメチルシリルプロピル）−５−
フルオロウラシルであった。収率５１．８％。
ＩＲｍａｘ（ｏｎ ＫＢｒ ｐｌＡｔｅ） ： ８０９
０．２９６（Ｌ２９００．１７１５．１６８０．１６６
０，１４７０゜１Ｂ８５．１８４５．１２６０，１２４
５，１１７５゜１０１５．９９４，８５６，８８５，７
５１，６９００「ｌ〕 ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣ４： ）リメチルシリル基基準）
： ０．００ａｎｄ０．０８（ｔｗｏｓ、 １８Ｈ）、
０．８〜０．７ （ｍ、 ４Ｈ）、 １．８〜２．０
（ｍ、 ４Ｈ） 。
０．２９６（Ｌ２９００．１７１５．１６８０．１６６
０，１４７０゜１Ｂ８５．１８４５．１２６０，１２４
５，１１７５゜１０１５．９９４，８５６，８８５，７
５１，６９００「ｌ〕 ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣ４： ）リメチルシリル基基準）
： ０．００ａｎｄ０．０８（ｔｗｏｓ、 １８Ｈ）、
０．８〜０．７ （ｍ、 ４Ｈ）、 １．８〜２．０
（ｍ、 ４Ｈ） 。
８．７８ａｎｄ８．９５（ｔｗｏ ｔ、４Ｈ，Ｊ＝７．
０ａｎｄ７．５Ｈｚ ） 、 ７．８５ （ｄ、 Ｉ
Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ ）ＣＰＰＭ） Ｍａｓｓ ：ｍ／ｅ ３５８（Ｍ＋）；計算１［８５
８（Ｍ）元系分析： Ｃ５８，７８，Ｈ８，８５，Ｈ７
，６９Ｃ％〕；計算値（Ｃ１５ＨｉＮ２０２Ｓｉ２Ｆと
して）０５Ｂ、５９゜Ｈ８，７２，Ｈ７，８１（％〕 Ｂ成分はトルエンよシ再結晶し、５−フルオロ−１−（
８−）！Ｊメテルシリルグゾロル）−ウラシル０−７６
１が得られた。
０ａｎｄ７．５Ｈｚ ） 、 ７．８５ （ｄ、 Ｉ
Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ ）ＣＰＰＭ） Ｍａｓｓ ：ｍ／ｅ ３５８（Ｍ＋）；計算１［８５
８（Ｍ）元系分析： Ｃ５８，７８，Ｈ８，８５，Ｈ７
，６９Ｃ％〕；計算値（Ｃ１５ＨｉＮ２０２Ｓｉ２Ｆと
して）０５Ｂ、５９゜Ｈ８，７２，Ｈ７，８１（％〕 Ｂ成分はトルエンよシ再結晶し、５−フルオロ−１−（
８−）！Ｊメテルシリルグゾロル）−ウラシル０−７６
１が得られた。
Ｍｐ、：１５２〜１７６℃
ＩＲｍａｘ（ＫＢｒ ｄｉｓｌｃ） ： ８４４０．８
１８０．８０８０゜２９７０．２８５０．’１６９０．
１６８０．１６６０゜１４８４．１８８８．１Ｂ５０，
１２５０，１２０５゜１１０８．９８５，８６２，８８
４，７４８，６８５（ｃｌｌ−’） ’ＩＩＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ ： ）リメチルシリ
ル基基準） ： ０．００（ｇ、 ９Ｈ）、 ０．４５
（ｔ、 ２Ｈ。
１８０．８０８０゜２９７０．２８５０．’１６９０．
１６８０．１６６０゜１４８４．１８８８．１Ｂ５０，
１２５０，１２０５゜１１０８．９８５，８６２，８８
４，７４８，６８５（ｃｌｌ−’） ’ＩＩＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ ： ）リメチルシリ
ル基基準） ： ０．００（ｇ、 ９Ｈ）、 ０．４５
（ｔ、 ２Ｈ。
Ｊ＝８．５Ｈｚ ） 、 １．８〜１．８ （ｍ、 ２
Ｈ） 、 ８．２７（ｂｒｏａｄａ、 ＩＨ）、 ８．
６２（ｔ、 ２Ｈ，Ｊ＝７．５− ロ − Ｈｚ）、８．０８（ｄ、ＩＨ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）（ＰＰ
Ｍ） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ２４４（Ｍ＋）；計算値 ２４４
（Ｍ）元素分析値： Ｃ４９，４５，Ｂ７．２Ｂ、 Ｎ
ｌ １．７０ Ｃ％〕；計算値（Ｃ＋ｏＨ＋ｙＮ２０２
ＳｉＦとして）Ｃ４９，１６゜Ｂ７．０１ 、 Ｎｌ
１．４７ （５３以上 １４−
Ｈ） 、 ８．２７（ｂｒｏａｄａ、 ＩＨ）、 ８．
６２（ｔ、 ２Ｈ，Ｊ＝７．５− ロ − Ｈｚ）、８．０８（ｄ、ＩＨ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）（ＰＰ
Ｍ） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ２４４（Ｍ＋）；計算値 ２４４
（Ｍ）元素分析値： Ｃ４９，４５，Ｂ７．２Ｂ、 Ｎ
ｌ １．７０ Ｃ％〕；計算値（Ｃ＋ｏＨ＋ｙＮ２０２
ＳｉＦとして）Ｃ４９，１６゜Ｂ７．０１ 、 Ｎｌ
１．４７ （５３以上 １４−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 Ｒ’ （式中Ｒ１は右一般式（２）で （１） 表わされるシリルアルキル 基を示し、Ｒ２はＨまたは−Ｒ３５ｉ（ＣＨ３）＊−Ｒ
一般式（２）で表わされる基を示 （２）す。ま
た（２）式中Ｒ３は炭素数１〜４のアルキル基またはフ
ェニル基を示し、Ｒは炭素数１〜４のアルキレン基を示
す）Ｕ
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23329382A JPS59122430A (ja) | 1982-12-29 | 1982-12-29 | シリルアルキル化された５−フルオロウラシル類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23329382A JPS59122430A (ja) | 1982-12-29 | 1982-12-29 | シリルアルキル化された５−フルオロウラシル類 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59122430A true JPS59122430A (ja) | 1984-07-14 |
Family
ID=16952828
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23329382A Pending JPS59122430A (ja) | 1982-12-29 | 1982-12-29 | シリルアルキル化された５−フルオロウラシル類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59122430A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4778797A (en) * | 1984-09-10 | 1988-10-18 | Sanwa Kagaku Kenkyusho Co., Ltd. | Organo-silicon compounds, process for the manufacture of same, and anti-tumor agent comprising the compound |
| EP0299495A2 (en) * | 1987-07-17 | 1989-01-18 | Sanwa Kagaku Kenkyusho Co., Ltd. | 1-Pyrrolidineacetamide derivatives and use thereof |
| US4868189A (en) * | 1987-01-05 | 1989-09-19 | Sanwa Kagaku Kenkyusho Co. | Uracil derivatives for use as anti-tumor agents having silicon containing side chains |
-
1982
- 1982-12-29 JP JP23329382A patent/JPS59122430A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4778797A (en) * | 1984-09-10 | 1988-10-18 | Sanwa Kagaku Kenkyusho Co., Ltd. | Organo-silicon compounds, process for the manufacture of same, and anti-tumor agent comprising the compound |
| US4868189A (en) * | 1987-01-05 | 1989-09-19 | Sanwa Kagaku Kenkyusho Co. | Uracil derivatives for use as anti-tumor agents having silicon containing side chains |
| EP0299495A2 (en) * | 1987-07-17 | 1989-01-18 | Sanwa Kagaku Kenkyusho Co., Ltd. | 1-Pyrrolidineacetamide derivatives and use thereof |
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