JPS59116470A - 制電性重合体成形物の製造法 - Google Patents
制電性重合体成形物の製造法Info
- Publication number
- JPS59116470A JPS59116470A JP57225277A JP22527782A JPS59116470A JP S59116470 A JPS59116470 A JP S59116470A JP 57225277 A JP57225277 A JP 57225277A JP 22527782 A JP22527782 A JP 22527782A JP S59116470 A JPS59116470 A JP S59116470A
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- Japan
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- polymer
- acid
- molded article
- parts
- antistatic
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- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
- Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ものであり,詳しくは,三級アミン構造を有する重合体
またはこれを含む重合体組成物からなる成形物を反応性
を有するポリアルキレンオキシド系化合物でアンモニウ
ムイオン構造化処理することを特徴とする制電性重合体
成形物の製造法を要旨とするものである。
またはこれを含む重合体組成物からなる成形物を反応性
を有するポリアルキレンオキシド系化合物でアンモニウ
ムイオン構造化処理することを特徴とする制電性重合体
成形物の製造法を要旨とするものである。
従来,静電気を帯びやすい繊維,フィルムなどの重合体
成形物の欠点を改良すべく多くの提案がなされており.
一部はすでに企業化されているものもある。これらは■
重合体の成形時に制電剤を添加混合せしめる方法,■成
形後の成形物の表面な制電剤で処理する方法,に大別さ
れるが,■では制電剤が重合体内部にも分散しているた
め添加量に比して制電効果が小さいこと,■は制電剤が
染色,洗濯,摩擦などで脱落しやすいこと,の欠点があ
る。
成形物の欠点を改良すべく多くの提案がなされており.
一部はすでに企業化されているものもある。これらは■
重合体の成形時に制電剤を添加混合せしめる方法,■成
形後の成形物の表面な制電剤で処理する方法,に大別さ
れるが,■では制電剤が重合体内部にも分散しているた
め添加量に比して制電効果が小さいこと,■は制電剤が
染色,洗濯,摩擦などで脱落しやすいこと,の欠点があ
る。
特公昭35 − 17698号及び特公昭56−81.
29号公報等には,三級アミン構造を有する重合体又は
これを含む重合体組成物からなる成形物を第四級化剤で
処理する方法が提案されている。これらのいずれも第四
級化剤として塩酸,硫酸,燐酸,炭酸,臭化水素,沃化
水素等の無機酸,蟻酸,酢酸。
29号公報等には,三級アミン構造を有する重合体又は
これを含む重合体組成物からなる成形物を第四級化剤で
処理する方法が提案されている。これらのいずれも第四
級化剤として塩酸,硫酸,燐酸,炭酸,臭化水素,沃化
水素等の無機酸,蟻酸,酢酸。
モノクロール酢酸等の有機酸,メチルクロライド。
メチルプロマイド,エチルクロライド等の7・ロゲン化
物,ベンゼンスルフォン酸,トルエンスルフォン酸,ド
デシルベンゼンスルフォン酸等の有機スルフォン酸など
が使用されている。しかしながら、ポリアルキレンオキ
サイド系の化合物は使用されていない。前者には第四級
化剤としてエチ・しンオキサイドが記載されているが、
これは単量体として使用されている。これらの第四級化
剤で成形物を処理し、制電効果を追試(後記比較例3参
照)した本発明者らの試験結果では、その効果は摩擦制
電圧及びその半減期の値(後記第1表参照)は第四級化
処理反応を行わなかった成形物のそれと同程度か、若干
向上するにすぎない程度のもので、到底満足すべき結果
ではなかった。
物,ベンゼンスルフォン酸,トルエンスルフォン酸,ド
デシルベンゼンスルフォン酸等の有機スルフォン酸など
が使用されている。しかしながら、ポリアルキレンオキ
サイド系の化合物は使用されていない。前者には第四級
化剤としてエチ・しンオキサイドが記載されているが、
これは単量体として使用されている。これらの第四級化
剤で成形物を処理し、制電効果を追試(後記比較例3参
照)した本発明者らの試験結果では、その効果は摩擦制
電圧及びその半減期の値(後記第1表参照)は第四級化
処理反応を行わなかった成形物のそれと同程度か、若干
向上するにすぎない程度のもので、到底満足すべき結果
ではなかった。
本発明者らは重合体成形物の帯電防止化におけるこのよ
うな欠点を改良すべく種々検討した結果。
うな欠点を改良すべく種々検討した結果。
三級アミン構造を有する重合体またはこれと他の重合体
とのブレンド成形物を反応性のポリアルキレンオキシド
化合物でアンモニウムイオン構造化処理することにより
、ポリアルキレンオキシドセグメントとアンモニウムイ
オン構造とが重合体成形物の外層部に安定して共存し、
顕著な制電効果と優れた耐久性が発現することを見い出
し、冒頭に記載したような要旨の本発明に到達したもの
である。
とのブレンド成形物を反応性のポリアルキレンオキシド
化合物でアンモニウムイオン構造化処理することにより
、ポリアルキレンオキシドセグメントとアンモニウムイ
オン構造とが重合体成形物の外層部に安定して共存し、
顕著な制電効果と優れた耐久性が発現することを見い出
し、冒頭に記載したような要旨の本発明に到達したもの
である。
本発明において使用される三級アミン構造を有ド、脂肪
族−芳香族ポリアミドの合成時に、下記一般式 %式%(11 (2) (ここでX、Yは同一でも異なっていてもよく。
族−芳香族ポリアミドの合成時に、下記一般式 %式%(11 (2) (ここでX、Yは同一でも異なっていてもよく。
アミン基、カルボキシル基、カルボアルコキシル基の群
より選ばれた基をR1,R2、R4、R5は炭素原、子
数1〜20の2価の有機基を、 R3は炭素原子数1
〜20の1価の有機基を示す。)で表わされる化合物の
一種または二種以上を添加共重合して得られるポリアミ
ド、■スチレンのベンゼン核上の水素原子をジアルキル
アミン基で16:換した化合物からの重合体または該化
合物と他の不飽和モノマーとの共重合体、■−級または
二級アミンにアルキレンオキシド(エチレンオキシド。
より選ばれた基をR1,R2、R4、R5は炭素原、子
数1〜20の2価の有機基を、 R3は炭素原子数1
〜20の1価の有機基を示す。)で表わされる化合物の
一種または二種以上を添加共重合して得られるポリアミ
ド、■スチレンのベンゼン核上の水素原子をジアルキル
アミン基で16:換した化合物からの重合体または該化
合物と他の不飽和モノマーとの共重合体、■−級または
二級アミンにアルキレンオキシド(エチレンオキシド。
プロピレンオキシドまたはこれらの混合物)を付加せし
めて得られた重合体、があるが、これらに限定されるも
のでないことは言うまでもない。ま° た、制電効果を
さらに向上させるために、■、■ニオイテモ重合性の官
能基を有するポリアルキレンオキシド顛を添加共重合せ
しめたものでもよい。
めて得られた重合体、があるが、これらに限定されるも
のでないことは言うまでもない。ま° た、制電効果を
さらに向上させるために、■、■ニオイテモ重合性の官
能基を有するポリアルキレンオキシド顛を添加共重合せ
しめたものでもよい。
本発明においては、上記の三級アミン構造を有する重合
体は単独で成形される他、他の合成重合体との組成物の
形で使用され、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチ
レンテレフタレート、ポリ−p−エチレンオキシベンゾ
エートナトおよヒコれらを主成分とするポリエステル、
ナイロン6゜ナイロンj2.ナイロン46.ナイロン6
6、ナイロン610.ポリ−m−フェニレンイソフタラ
ミド。
体は単独で成形される他、他の合成重合体との組成物の
形で使用され、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチ
レンテレフタレート、ポリ−p−エチレンオキシベンゾ
エートナトおよヒコれらを主成分とするポリエステル、
ナイロン6゜ナイロンj2.ナイロン46.ナイロン6
6、ナイロン610.ポリ−m−フェニレンイソフタラ
ミド。
ポリ−p−7エニレンテレフタラミドなどおよびこれら
を主成分とするポリアミド、ポリエチレン。
を主成分とするポリアミド、ポリエチレン。
ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリメタクリル酸メチ
ル、ポリアクリロニトリル、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化
ビニリデンなどおよびこれらを主成分とするビニル共重
合体の他、熱硬化性重合体を含めた通常静電気を帯びや
すい合成重合体が挙げラレロ。この際1合成重合体とし
てポリアルキレンオキシドセグメントをブロック成分と
して有するポリエステルやポリアミドを使用したり1通
常帯電防止剤として使用されるポリアルキレンオキシド
系化合物を存在せしめたりすることは制′IIL効果を
さらに良好なものとする場合がある。
ル、ポリアクリロニトリル、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化
ビニリデンなどおよびこれらを主成分とするビニル共重
合体の他、熱硬化性重合体を含めた通常静電気を帯びや
すい合成重合体が挙げラレロ。この際1合成重合体とし
てポリアルキレンオキシドセグメントをブロック成分と
して有するポリエステルやポリアミドを使用したり1通
常帯電防止剤として使用されるポリアルキレンオキシド
系化合物を存在せしめたりすることは制′IIL効果を
さらに良好なものとする場合がある。
次に2本発明において反応性を有するポリアルキレンオ
キシド系化合物とは、前述の三級アミン構造と反応して
アンモニウムイオン構造化する化合物のうち、ポリエチ
レン、オキシド、ポリプロピレンオキシド、エチレンオ
キシド−プロピレンオキシドコポリマーなどのポリアル
キレンオキシド成分を有する化合物を意味する。すなわ
ち、直鎖状または分岐状のポリアルキレンオキシド系化
合物の末端もしくは鎖中にハロゲン(CI、Br、I)
エポキシ基、スルホン酸基、カルボン酸基、不飽和結合
(この場合はアルコール成分がポリアルキレンオキシド
であるアクリル酸もしくはメタクリル酸エステルが好適
である)などを111■f、ニーは複数個有する化合物
を意味する。特に好ましい化合物としては末端に1個以
上のヒドロキシル基を有するポリアルキレンオキノドを
エピクロルヒドリン、アクリル酸クロリド、メタクリル
酸クロリドと反応させて得られろ化合物である。
キシド系化合物とは、前述の三級アミン構造と反応して
アンモニウムイオン構造化する化合物のうち、ポリエチ
レン、オキシド、ポリプロピレンオキシド、エチレンオ
キシド−プロピレンオキシドコポリマーなどのポリアル
キレンオキシド成分を有する化合物を意味する。すなわ
ち、直鎖状または分岐状のポリアルキレンオキシド系化
合物の末端もしくは鎖中にハロゲン(CI、Br、I)
エポキシ基、スルホン酸基、カルボン酸基、不飽和結合
(この場合はアルコール成分がポリアルキレンオキシド
であるアクリル酸もしくはメタクリル酸エステルが好適
である)などを111■f、ニーは複数個有する化合物
を意味する。特に好ましい化合物としては末端に1個以
上のヒドロキシル基を有するポリアルキレンオキノドを
エピクロルヒドリン、アクリル酸クロリド、メタクリル
酸クロリドと反応させて得られろ化合物である。
これらの反応薬剤は公知の条件でアンモニウムイオン構
造化反応に供される。なお1反応処理前の成形物中の三
級アミン構造の量は10当量/トン以」−1好寸しくは
20当量/トン以上であることがよ(、アンモニウムイ
オン構造化の程度は要求される性能、成形物の用途によ
って適宜調節される。
造化反応に供される。なお1反応処理前の成形物中の三
級アミン構造の量は10当量/トン以」−1好寸しくは
20当量/トン以上であることがよ(、アンモニウムイ
オン構造化の程度は要求される性能、成形物の用途によ
って適宜調節される。
捷だ、繊維やフィルムの場合、その形成が完結した段階
(延伸状態)で反応処理を行う方法だけでなく、不完全
な段階(未延伸状態)で薬剤を付着せしめ延伸と反応処
理を同時または別々に行う方法も適用され得る。
(延伸状態)で反応処理を行う方法だけでなく、不完全
な段階(未延伸状態)で薬剤を付着せしめ延伸と反応処
理を同時または別々に行う方法も適用され得る。
以下、実施例によって本発明をさらに具体的に説明する
。実施例中の制電性の測定は1京犬化研弐ロータリース
タチックテスターを用い、綿布を摩擦体として20℃、
401RHの雰囲気中で、摩擦帯電圧と電荷半減期
を求める方法で行った。なお。
。実施例中の制電性の測定は1京犬化研弐ロータリース
タチックテスターを用い、綿布を摩擦体として20℃、
401RHの雰囲気中で、摩擦帯電圧と電荷半減期
を求める方法で行った。なお。
1部とは電量部を意味する。
実施例1
ε−カブロラクタ今965部、N、N’−ビス(アミノ
−n−プロピル)ピペラジン2部およびアジピン酸15
部を常法(加水分解法)により重縮合L7て。
−n−プロピル)ピペラジン2部およびアジピン酸15
部を常法(加水分解法)により重縮合L7て。
三級アミン構造を有するポリアミドを得た。
このポリアミドを脱モノマー後、乾燥して265℃で溶
融紡糸し延伸して70d/24fの糸条とした。
融紡糸し延伸して70d/24fの糸条とした。
−糸条を50g/靜の密度で筒編後1両末端にエポキシ
基を有するポリエチレンオキシド(分子量1000)の
10%水溶液中に布を浸漬し引き上げ(ピックアツプ量
5%)、1.00℃、10分間の反応処理を行った。
基を有するポリエチレンオキシド(分子量1000)の
10%水溶液中に布を浸漬し引き上げ(ピックアツプ量
5%)、1.00℃、10分間の反応処理を行った。
この布を青色酸性染料を含む浴中で98℃、30分の条
件で染色したところ、染色布の摩擦帯電圧およびその半
減期はそれぞれ600v 、 4秒を示し。
件で染色したところ、染色布の摩擦帯電圧およびその半
減期はそれぞれ600v 、 4秒を示し。
良好な制電性が認められた。ホームランドリー50洗後
もこの性能はほとんど変らなかつ、た。
もこの性能はほとんど変らなかつ、た。
実施例2〜3
カプロラクタム50部、N−メチルN、 N−ビス(ア
ミノ−n−プロピ)L/)アミン5部およびアジピン酸
3部の組成で重縮合して、三級アミン構造を有するポリ
アミドを得た。
ミノ−n−プロピ)L/)アミン5部およびアジピン酸
3部の組成で重縮合して、三級アミン構造を有するポリ
アミドを得た。
このポリアミド8部と通常のポリエチレン−y−vツク
レート92部とを280℃で混合溶融紡糸し、延伸して
75d/36fの糸条を得た。糸条を509/lr?の
密度で筒編後9次のように反応処理を11つだ。
レート92部とを280℃で混合溶融紡糸し、延伸して
75d/36fの糸条を得た。糸条を509/lr?の
密度で筒編後9次のように反応処理を11つだ。
実施例2:実施例1と同様。
実施例31分子量2000のポリエチレンオキシドのモ
ノメタクリル酸エステルの10%水溶液中に布を浸漬し
た後、引き上げ (ピックアツプ量10チ)、70℃、30分。
ノメタクリル酸エステルの10%水溶液中に布を浸漬し
た後、引き上げ (ピックアツプ量10チ)、70℃、30分。
上記反応によって得られた布を青色分散染料を含む浴中
で130℃、30分の条件で染色した。染色布の摩擦帯
電圧およびその半減期の測定結果を第1表に示すように
、良好な制電性力;認められた。
で130℃、30分の条件で染色した。染色布の摩擦帯
電圧およびその半減期の測定結果を第1表に示すように
、良好な制電性力;認められた。
ホームランドリー30洗後もこれらの性能&! ?丘と
んど変らなかった。
んど変らなかった。
実施例
カプロラクタム58部2両末端にカルボキシル基を有す
る分子量4000のポリエチレンオキシド35部.N.
N’−ビス(アミノ−n−プロピル)ピペラジン5部お
よびアジピン酸2部を公知の方法で重縮合して三級アミ
ン構造を有するポリアミドを得た。
る分子量4000のポリエチレンオキシド35部.N.
N’−ビス(アミノ−n−プロピル)ピペラジン5部お
よびアジピン酸2部を公知の方法で重縮合して三級アミ
ン構造を有するポリアミドを得た。
このポリアミド8部と3モル係の5−ナトリウムスルホ
インフタル酸成分を共重合しまたポリエチレンテレフタ
レート92部とを実施例2と同様(で混合紡糸し,延伸
,筒編して次のように反応処理した。
インフタル酸成分を共重合しまたポリエチレンテレフタ
レート92部とを実施例2と同様(で混合紡糸し,延伸
,筒編して次のように反応処理した。
実施例4:実施例1と同様。
実施例5:実施例3と同様。
上記反応によって得られた布をカチオン染料を含む浴中
で120℃,30分の条件で染色した。染色布は第1表
の如(良好な制電性な示した。
で120℃,30分の条件で染色した。染色布は第1表
の如(良好な制電性な示した。
比較例1.2
実施例1の布を反応処理を行わなかった場合(比較例1
)、同様に実施例4の布を反応処理しなかった場合(比
較例2)の試験結果は第1表に示すように不満足な結果
しか得られなかった。
)、同様に実施例4の布を反応処理しなかった場合(比
較例2)の試験結果は第1表に示すように不満足な結果
しか得られなかった。
比較例3
実施例2にお℃・て、エポキシ基含有ポリエチレノオギ
シド水溶液の代りに酢酸の5ヂ水溶液を月見・、90℃
、20分間反応処理を行ったが、 染色布の1¥樫帯電
圧およびその半減期はそれぞれ2000v、60秒であ
った。
シド水溶液の代りに酢酸の5ヂ水溶液を月見・、90℃
、20分間反応処理を行ったが、 染色布の1¥樫帯電
圧およびその半減期はそれぞれ2000v、60秒であ
った。
実施例6
実施例4において、延伸前の糸条に反応液を付着させ(
付着量10%)、次いで温度90℃9倍率3.2倍9時
間1秒の条件で延伸し、温度200℃。
付着量10%)、次いで温度90℃9倍率3.2倍9時
間1秒の条件で延伸し、温度200℃。
時間2秒の条件で乾熱処理する方法を採用した。
延伸糸(75d/36f)を筒編し染色したところ。
摩擦帯電圧500 v + 半減期3秒を示した。
これらの試験結果を次の第1表に示す。
第1表
Claims (1)
- (1)三級アミン構造を有する重合体またはこれを含む
重合体組成物からなる成形物を反応性を有するポリアル
キレンオキシド系化合物でアンモニウムイオン構造化処
理することを特徴とする制電性重合体成形物の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57225277A JPS59116470A (ja) | 1982-12-21 | 1982-12-21 | 制電性重合体成形物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57225277A JPS59116470A (ja) | 1982-12-21 | 1982-12-21 | 制電性重合体成形物の製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59116470A true JPS59116470A (ja) | 1984-07-05 |
JPH0232396B2 JPH0232396B2 (ja) | 1990-07-19 |
Family
ID=16826802
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57225277A Granted JPS59116470A (ja) | 1982-12-21 | 1982-12-21 | 制電性重合体成形物の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59116470A (ja) |
-
1982
- 1982-12-21 JP JP57225277A patent/JPS59116470A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0232396B2 (ja) | 1990-07-19 |
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