JPS6337828B2 - - Google Patents
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- JPS6337828B2 JPS6337828B2 JP888781A JP888781A JPS6337828B2 JP S6337828 B2 JPS6337828 B2 JP S6337828B2 JP 888781 A JP888781 A JP 888781A JP 888781 A JP888781 A JP 888781A JP S6337828 B2 JPS6337828 B2 JP S6337828B2
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は帯電防止性等の改良された繊維、フイ
ルム、その他の成形物の製造に有用な重合体組成
物に関するものである。 重合体は繊維、フイルム、その他の成形物とし
て広く用いられているが、特にポリアミド、ポリ
エステル、ポリオレフイン等の疎水性重合体は、
低吸湿性で帯電し易く、染色性が悪いといつた
種々の問題を有している。従来、重合体に帯電防
止性等を与えるための添加剤は種々提案されてい
るが、性能が十分でなかつたり、重合体本来の特
性を損うものが多かつた。 本発明はすぐれた帯電防止性等を有し、重合体
本来の特性が損われていない重合体組成物を提供
するもので、重合体と次の一般式で表される双性
イオン化化合物又はその金属塩とからなる重合体
組成物を要旨とするものである。 〔R1はC1〜26の炭化水素基、R2は水素又は低級
アルキル基、R3はアルキレン基、フエニレン基
又はアラアルキレン基、X1は水素、水酸基又は
−Ｏ−R3−SO3１／ｎＭ（Ｍは金属イオン、ｎはＭの 価数に相当する整数）、X2、X3は水素又は−R3
−SO3１／ｎＭ、ａ、ｂ、ｃは０又は整数でａ＋ｂ ＋ｃ＝１〜200。〕 なお、特公昭48−44930号公報には双性イオン
のアニオンサイトがカルボキシレートである本発
明の双性イオン化化合物と類似の化合物を重合体
に添加することが開示されており、この化合物は
比較的すぐれた性能を示すが、耐熱性が十分でな
かつた。本発明者らはアニオンサイトをスルホネ
ートとすることにより、帯電防止性能が著しく向
上するとともに、耐熱性が向上し、重合体の溶融
成形時に着色を起こすことがなくなるという驚く
べき効果が奏されることを見出したのである。 本発明における双性イオン化化合物において、
R1はハロゲン、ニトロ基等の置換基を有してい
てもよく、R2としては水素又はメチル基が好ま
しく、ａ＋ｂ＋ｃ≧10が望ましい。R3の具体例
としては−CH2−、−CH2CH2−、−CH2CH2CH2
−、−CH（CH3）−、−C6H4−、−CH2−C6H4−等
が挙げられる。 双性イオン化化合物は次のような方法で合成さ
れる。 第一の方法は１，２−エポキシアルカンにモノ
又はジエタノールアミンを反応させ、必要に応じ
てアルキレンオキシドを付加させた後、Ｘ−R3
−SO3１／ｎＭ（Ｘはハロゲン）で表されるスルホネ ート化合物、たとえばモノクロルメタンスルホン
酸ナトリウムをNaOHのような強塩基の存在下
に反応させる方法である。 第二の方法はR1CR1CH2CH2NH2、R1CH
（OH）CH2NH2のようなアミンにアルキレンオ
キシドを付加させた後、第一の方法と同様にスル
ホネート化合物を反応させる方法である。 これらの方法において、スルホネート化合物を
反応させる際に反応量比を調整することにより、
X1、X2、X3の一部又は全部がスルホネート基の
化合物を得ることができる。また通常はＭがアル
カリ金属の化合物を合成し、他の金属の化合物が
必要なときは、これを相当する他の金属の無機塩
と反応させればよい。 本発明における重合体としては、ナイロン６、
ナイロン66等のポリアミド、ポリエチレンテレフ
タレートおよびそのコポリマー等のポリエステ
ル、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレ
フイン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリア
クリロニトリルおよびそのコポリマー、ABS樹
脂MMA樹脂等が挙げられる。 本発明の組成物は重合体の合成時又は合成され
た重合体に双性イオン化化合物を配合することに
より得られる。通常は合成された重合体と粒状、
粉状又は溶液状の双性イオン化化合物とを混合し
た後、必要に応じて乾燥処理を施し、溶融紡糸、
溶液紡糸、押出成形、射出成形等の成形に供され
る。 配合の割合は重合体の種類や双性イオン化化合
物の分子量によつて異なるが、一般には双性イオ
ン化化合物が重合体の0.05〜10重量％を占めるよ
うな割合が好ましい。双性イオン化化合物の量が
あまり少なければ改質効果が乏しく、あまり多く
すると、重合体本来の特性が損われるおそれがあ
る。 本発明の組成物に、さらに各種の添加剤を配合
してもよく、特に親水性重合体、たとえばポリエ
チレングリコール、ポリアクリル酸等を併用する
と親水性と制電性を一層向上させることができ
る。この他の添加剤としては顔料、染料、クレー
その他の充填剤、安定剤、難燃剤等が挙げられ
る。 次に本発明の実施例を示す。 実施例 １ ナイロン６チツプ100部に表−１の化合物を
各々２部加えて混合し、真空乾燥機で100℃、48
時間乾燥後、得られた混合物を常法により、260
℃で溶融紡糸し、次いで3.0倍に延伸して250デニ
ール／30フイラメントの延伸糸を得た。ナイロン
６単独の繊維も同様の条件で製造し、比較例とし
た。
ルム、その他の成形物の製造に有用な重合体組成
物に関するものである。 重合体は繊維、フイルム、その他の成形物とし
て広く用いられているが、特にポリアミド、ポリ
エステル、ポリオレフイン等の疎水性重合体は、
低吸湿性で帯電し易く、染色性が悪いといつた
種々の問題を有している。従来、重合体に帯電防
止性等を与えるための添加剤は種々提案されてい
るが、性能が十分でなかつたり、重合体本来の特
性を損うものが多かつた。 本発明はすぐれた帯電防止性等を有し、重合体
本来の特性が損われていない重合体組成物を提供
するもので、重合体と次の一般式で表される双性
イオン化化合物又はその金属塩とからなる重合体
組成物を要旨とするものである。 〔R1はC1〜26の炭化水素基、R2は水素又は低級
アルキル基、R3はアルキレン基、フエニレン基
又はアラアルキレン基、X1は水素、水酸基又は
−Ｏ−R3−SO3１／ｎＭ（Ｍは金属イオン、ｎはＭの 価数に相当する整数）、X2、X3は水素又は−R3
−SO3１／ｎＭ、ａ、ｂ、ｃは０又は整数でａ＋ｂ ＋ｃ＝１〜200。〕 なお、特公昭48−44930号公報には双性イオン
のアニオンサイトがカルボキシレートである本発
明の双性イオン化化合物と類似の化合物を重合体
に添加することが開示されており、この化合物は
比較的すぐれた性能を示すが、耐熱性が十分でな
かつた。本発明者らはアニオンサイトをスルホネ
ートとすることにより、帯電防止性能が著しく向
上するとともに、耐熱性が向上し、重合体の溶融
成形時に着色を起こすことがなくなるという驚く
べき効果が奏されることを見出したのである。 本発明における双性イオン化化合物において、
R1はハロゲン、ニトロ基等の置換基を有してい
てもよく、R2としては水素又はメチル基が好ま
しく、ａ＋ｂ＋ｃ≧10が望ましい。R3の具体例
としては−CH2−、−CH2CH2−、−CH2CH2CH2
−、−CH（CH3）−、−C6H4−、−CH2−C6H4−等
が挙げられる。 双性イオン化化合物は次のような方法で合成さ
れる。 第一の方法は１，２−エポキシアルカンにモノ
又はジエタノールアミンを反応させ、必要に応じ
てアルキレンオキシドを付加させた後、Ｘ−R3
−SO3１／ｎＭ（Ｘはハロゲン）で表されるスルホネ ート化合物、たとえばモノクロルメタンスルホン
酸ナトリウムをNaOHのような強塩基の存在下
に反応させる方法である。 第二の方法はR1CR1CH2CH2NH2、R1CH
（OH）CH2NH2のようなアミンにアルキレンオ
キシドを付加させた後、第一の方法と同様にスル
ホネート化合物を反応させる方法である。 これらの方法において、スルホネート化合物を
反応させる際に反応量比を調整することにより、
X1、X2、X3の一部又は全部がスルホネート基の
化合物を得ることができる。また通常はＭがアル
カリ金属の化合物を合成し、他の金属の化合物が
必要なときは、これを相当する他の金属の無機塩
と反応させればよい。 本発明における重合体としては、ナイロン６、
ナイロン66等のポリアミド、ポリエチレンテレフ
タレートおよびそのコポリマー等のポリエステ
ル、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレ
フイン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリア
クリロニトリルおよびそのコポリマー、ABS樹
脂MMA樹脂等が挙げられる。 本発明の組成物は重合体の合成時又は合成され
た重合体に双性イオン化化合物を配合することに
より得られる。通常は合成された重合体と粒状、
粉状又は溶液状の双性イオン化化合物とを混合し
た後、必要に応じて乾燥処理を施し、溶融紡糸、
溶液紡糸、押出成形、射出成形等の成形に供され
る。 配合の割合は重合体の種類や双性イオン化化合
物の分子量によつて異なるが、一般には双性イオ
ン化化合物が重合体の0.05〜10重量％を占めるよ
うな割合が好ましい。双性イオン化化合物の量が
あまり少なければ改質効果が乏しく、あまり多く
すると、重合体本来の特性が損われるおそれがあ
る。 本発明の組成物に、さらに各種の添加剤を配合
してもよく、特に親水性重合体、たとえばポリエ
チレングリコール、ポリアクリル酸等を併用する
と親水性と制電性を一層向上させることができ
る。この他の添加剤としては顔料、染料、クレー
その他の充填剤、安定剤、難燃剤等が挙げられ
る。 次に本発明の実施例を示す。 実施例 １ ナイロン６チツプ100部に表−１の化合物を
各々２部加えて混合し、真空乾燥機で100℃、48
時間乾燥後、得られた混合物を常法により、260
℃で溶融紡糸し、次いで3.0倍に延伸して250デニ
ール／30フイラメントの延伸糸を得た。ナイロン
６単独の繊維も同様の条件で製造し、比較例とし
た。
【表】
【表】
得られた延伸糸をトリコツトに編組し、60℃、
30分、アクチノールＲ−100（松本油脂製薬社製）
１ｇ／、浴比１：100で精練後、乾燥した後続
いてスプラノールシアニンＧ（バイエル社製）0.3
％（owf）、酢酸0.2c.c.／、浴比１：100の系で
45分間煮沸により染色処理した。 上記染色処理品について、相対温度40％、20℃
で、スタテイクネオストメーター（宍戸商会製）
及び電気抵抗測定器（AATCC−76−75に準じた
電流電圧法による）で、各々、半減期、電気抵抗
を求めた。得られた結果を表−２に示す。表−２
の結果から、ナイロン６の帯電性は、双性イオン
化化合物の添加によつて著しく低下し、優れた帯
電防止性の発現が認められた。
30分、アクチノールＲ−100（松本油脂製薬社製）
１ｇ／、浴比１：100で精練後、乾燥した後続
いてスプラノールシアニンＧ（バイエル社製）0.3
％（owf）、酢酸0.2c.c.／、浴比１：100の系で
45分間煮沸により染色処理した。 上記染色処理品について、相対温度40％、20℃
で、スタテイクネオストメーター（宍戸商会製）
及び電気抵抗測定器（AATCC−76−75に準じた
電流電圧法による）で、各々、半減期、電気抵抗
を求めた。得られた結果を表−２に示す。表−２
の結果から、ナイロン６の帯電性は、双性イオン
化化合物の添加によつて著しく低下し、優れた帯
電防止性の発現が認められた。
【表】
【表】
実施例 ２
ポリエチレンテレフタレートのチツプ100部に
表−１の化合物をそれぞれ２部加えて混合し、真
空乾燥機で120℃、48時間乾燥後、得られた組成
物を275℃で溶融紡糸して250デニール／25フイラ
メントの糸を得た。ポリエチレンテレフタレート
単独の繊維も同様の紡糸条件で製造し、比較例と
した。得られた繊維の強伸度は比較例と同等であ
つた。相対湿度40％、20℃での半減期、電気抵抗
を実施例１と同じ装置で測定した結果を表−３に
示す。一方、双性イオンのアニオンサイトをカル
ボキシレートアニオンとした一連の両性化体を添
加したポリエチレンテレフタレートチツプでは、
同一添加量において紡糸時の糸の着色が著しく、
製品としての性能を有しないものになつた。
表−１の化合物をそれぞれ２部加えて混合し、真
空乾燥機で120℃、48時間乾燥後、得られた組成
物を275℃で溶融紡糸して250デニール／25フイラ
メントの糸を得た。ポリエチレンテレフタレート
単独の繊維も同様の紡糸条件で製造し、比較例と
した。得られた繊維の強伸度は比較例と同等であ
つた。相対湿度40％、20℃での半減期、電気抵抗
を実施例１と同じ装置で測定した結果を表−３に
示す。一方、双性イオンのアニオンサイトをカル
ボキシレートアニオンとした一連の両性化体を添
加したポリエチレンテレフタレートチツプでは、
同一添加量において紡糸時の糸の着色が著しく、
製品としての性能を有しないものになつた。
【表】
【表】
実施例 ３
表−４に示す各種の重合体100部に表−１のNo.
５の化合物を表−４に示す添加量で添加混合して
各々、押出紡糸によつてモノフイラメント（約５
デニール）を製造した。このモノフイラメントの
半減期及び電気抵抗を実施例１と同様に測定した
結果を表−４に示す。いずれの場合も、フイラメ
ントに着色が認められず優れた帯電防止性が認め
られた。
５の化合物を表−４に示す添加量で添加混合して
各々、押出紡糸によつてモノフイラメント（約５
デニール）を製造した。このモノフイラメントの
半減期及び電気抵抗を実施例１と同様に測定した
結果を表−４に示す。いずれの場合も、フイラメ
ントに着色が認められず優れた帯電防止性が認め
られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 重合体と次の一般式で表される双性イオン化
化合物又はその金属塩とからなる重合体組成物。 〔R1はC1〜26の炭化水素基、R2は水素又は低級
アルキル基、R3はアルキレン基、フエニレン基
又はアラアルキレン基、X1は水素、水酸基又は
−Ｏ−R3−SO3１／ｎＭ（Ｍは金属イオン、ｎはＭの 価数に相当する整数）、X2、X3は水素又は−R3
−SO3１／ｎＭ、ａ、ｂ、ｃは０または正の整数で ａ＋ｂ＋ｃ＝１〜200。〕 ２ 双性イオン化化合物が重合体の0.05〜10重量
％を占める特許請求の範囲第１項記載の重合体組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP888781A JPS57123255A (en) | 1981-01-23 | 1981-01-23 | Polymer composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP888781A JPS57123255A (en) | 1981-01-23 | 1981-01-23 | Polymer composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57123255A JPS57123255A (en) | 1982-07-31 |
| JPS6337828B2 true JPS6337828B2 (ja) | 1988-07-27 |
Family
ID=11705183
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP888781A Granted JPS57123255A (en) | 1981-01-23 | 1981-01-23 | Polymer composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57123255A (ja) |
-
1981
- 1981-01-23 JP JP888781A patent/JPS57123255A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57123255A (en) | 1982-07-31 |
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