JPS59113060A - ポリアクリドン誘導体及びその製造法 - Google Patents
ポリアクリドン誘導体及びその製造法Info
- Publication number
- JPS59113060A JPS59113060A JP22016882A JP22016882A JPS59113060A JP S59113060 A JPS59113060 A JP S59113060A JP 22016882 A JP22016882 A JP 22016882A JP 22016882 A JP22016882 A JP 22016882A JP S59113060 A JPS59113060 A JP S59113060A
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- JP
- Japan
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- quino
- acridone
- acid
- lower alkyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は顔料として有用なポリアクリドン誘導体及びそ
の製造法に関するものである。
の製造法に関するものである。
即ち、本発明は一般式
（両式中、Ｘは水素、低級アルキル基、低級アルコキシ
ル基又はハロゲンである）で表わされるポリアクリドン
誘導体を提供するものである。
ル基又はハロゲンである）で表わされるポリアクリドン
誘導体を提供するものである。
両式中のＸの低級アルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基などを、低級アルコキシル基としては
メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基などを、
ハロゲンとしては塩素、臭素などを例示することができ
る。
ル基、プロピル基などを、低級アルコキシル基としては
メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基などを、
ハロゲンとしては塩素、臭素などを例示することができ
る。
本発明の化合物は濃紫色で、水、有機溶媒等に実質上不
溶であり、顔料として有用な物質である。
溶であり、顔料として有用な物質である。
例えば、本発明の化合物はアシドスラリー法又はソルト
ミリング法など、通常の顔料化の方法によって濃紫色顔
料とすることができる。
ミリング法など、通常の顔料化の方法によって濃紫色顔
料とすることができる。
本発明はまた一般式
（式中、Ｒは水素又は低級アルキル基、Ｘは水素。
低級アルキル基、低級アルコキシル基又は）・ロゲンで
ある）で表わされるアクリドンカルボン酸誘導体を分子
内閉環させることを％徴とする一般式（両式中、又は水
素、低級アルキル基、低級アルコキシル基又は）・ロゲ
ンである）で表わされるポリアクリドン誘導体の製造法
を提供するものである。
ある）で表わされるアクリドンカルボン酸誘導体を分子
内閉環させることを％徴とする一般式（両式中、又は水
素、低級アルキル基、低級アルコキシル基又は）・ロゲ
ンである）で表わされるポリアクリドン誘導体の製造法
を提供するものである。
本発明の方法の分子内閉環反応は脱水縮合であシ、脱水
縮合反応一般に使用される縮合剤が本発明の方法におい
ても使用可能である。本発明の方法で特に好ましい縮合
剤としては、硫酸、ポリリン酸、弗酸、塩化アルミニウ
ム、塩化ベンゾイル。
縮合反応一般に使用される縮合剤が本発明の方法におい
ても使用可能である。本発明の方法で特に好ましい縮合
剤としては、硫酸、ポリリン酸、弗酸、塩化アルミニウ
ム、塩化ベンゾイル。
ｐ−）ルエンスルホン酸等である。これら縮合剤の使用
量は特に限定されないが、一般的には、いわゆる触媒量
で充分であり、例えば出発物質１００重量部に対して約
１．１ないし約１０重量部である。
量は特に限定されないが、一般的には、いわゆる触媒量
で充分であり、例えば出発物質１００重量部に対して約
１．１ないし約１０重量部である。
本発明の方法の綜合反応は溶媒中で行う。溶媒としては
、これらの縮合剤に対し不活性な有機溶媒を使用するこ
とができる。この様な有機溶媒としてハ、ハロゲン化ベ
ンゼン、ニトロベンゼン。
、これらの縮合剤に対し不活性な有機溶媒を使用するこ
とができる。この様な有機溶媒としてハ、ハロゲン化ベ
ンゼン、ニトロベンゼン。
エチレングリコール、ジメチルホルムアミド、モノクロ
ル酢酸などを例示することができる。その使用量は出発
物質１重量部に対して約１ないし約１０重量部程度、好
捷しくは約５ないし約２０重相部である。硫酸及びポリ
リン酸も溶媒として使用できる。従って、この場合は触
媒と溶媒を兼ねることができる。その使用量は、通常出
発物質１重量部に対して約３ないし約１０重量部程度で
ある。硫酸を用いる場合は、硫酸濃度５０％以上を必要
とする。また、濃硫酸を用いると、生成物はスルホン化
されているため、分離後圧熱下で脱スルホン化する必豊
かある。脱水縮合反応の湿度は、使用溶媒、縮合剤等に
よって変り得るが、通常約５０ないし約２００℃程度で
あり、反応時間は通常約６０分ないし約２０時間程度が
適当である。
ル酢酸などを例示することができる。その使用量は出発
物質１重量部に対して約１ないし約１０重量部程度、好
捷しくは約５ないし約２０重相部である。硫酸及びポリ
リン酸も溶媒として使用できる。従って、この場合は触
媒と溶媒を兼ねることができる。その使用量は、通常出
発物質１重量部に対して約３ないし約１０重量部程度で
ある。硫酸を用いる場合は、硫酸濃度５０％以上を必要
とする。また、濃硫酸を用いると、生成物はスルホン化
されているため、分離後圧熱下で脱スルホン化する必豊
かある。脱水縮合反応の湿度は、使用溶媒、縮合剤等に
よって変り得るが、通常約５０ないし約２００℃程度で
あり、反応時間は通常約６０分ないし約２０時間程度が
適当である。
本発明の方法の出発物質であるアクリドンカルボン酸８
４体は、１，４−ジアルコキシカルボニル−２，５−ジ
−Ｎ−アリールアミノ−１，４−シクロへキサジエンを
有機溶剤中で加熱することによっ忰−アルフキ５ジカル
ボニルー２−Ｎ−アリールアミノ−１，４−ジヒドロ−
９−アクリドンをｐ−フェニレンジアミンとのアミノ基
交換反応に付して２．２’ −（１，４−フェニレンジ
イミノ）ビス（１，４−ジヒドロ−９−アクリドン−３
−カルボン酸エステル）類を調製し、更にこれを脱水素
酸化することによって容易に得ることができる。
４体は、１，４−ジアルコキシカルボニル−２，５−ジ
−Ｎ−アリールアミノ−１，４−シクロへキサジエンを
有機溶剤中で加熱することによっ忰−アルフキ５ジカル
ボニルー２−Ｎ−アリールアミノ−１，４−ジヒドロ−
９−アクリドンをｐ−フェニレンジアミンとのアミノ基
交換反応に付して２．２’ −（１，４−フェニレンジ
イミノ）ビス（１，４−ジヒドロ−９−アクリドン−３
−カルボン酸エステル）類を調製し、更にこれを脱水素
酸化することによって容易に得ることができる。
原料調製例１
６−ニトキシカノヒボニルー２）アニリノ−１，４−ジ
ヒドロ−９−アクリドン１６８部、ｐ−フェニレンジア
ミン４４部、メタノール１，０００部および塩酸（６５
％）２部とを攪拌しながら５時間加熱還流させた。得ら
れた生成物をＰ取し、メタノールおよび水で洗浄したの
ち６０℃で乾燥した。
ヒドロ−９−アクリドン１６８部、ｐ−フェニレンジア
ミン４４部、メタノール１，０００部および塩酸（６５
％）２部とを攪拌しながら５時間加熱還流させた。得ら
れた生成物をＰ取し、メタノールおよび水で洗浄したの
ち６０℃で乾燥した。
２．２’−（１，４−７エニレンジイミノ）ビス（１，
４−ジヒ）”ｏ−９−アクリドン−３−カルボン酸エチ
ル）８５部を得た。
４−ジヒ）”ｏ−９−アクリドン−３−カルボン酸エチ
ル）８５部を得た。
元素分析値
実測値（％）：０６９．８１．Ｈ５，０７，Ｎａ６６計
算値（％）：０７１．０３．Ｈ５，３０，Ｎａ７２（も
。Ｈ３４Ｈ４へ） ＩＲスペクトル（ＫＢｒ、 ｃｒｎ−’ ）１６６０（
Ｃ：０）、１０５０（Ｃ−ｏエステル）、 １６４ｏ、
１６１０．１５９０（アクリドン核） ’Ｈ−ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ，ｐＴｘｎ）１、５ （
ＱＣ！巧Ｃ馬） ４、２ （ｏｃＨ２ｃ凡） 五７（シクロへキサジエン核ｌ ＆５〜ａＯ（芳香核Ｈ） ２、２’−（１，４−フェニレンジイミノ）ビス（１，
４−ジヒドロ−９−アクリドン−５−カルホン酸エチル
）１０部とニトロベンゼン１００部とを１５０〜１６０
℃にて３時間加熱した。室温まで反応混合物を冷却した
のち許過し、メタノールで洗浄すると赤褐色固体８部が
得られた。本化合物は、元素分析、ＸＲスペクトルおよ
び’Ｈ−ＮＭＲスペクトルの測定結果から、２．２’
−（１，４−フェニレンジイミノ）ビス（９−アクリグ
ノン−６−カルボン酸エチル）であることが確認された
。
算値（％）：０７１．０３．Ｈ５，３０，Ｎａ７２（も
。Ｈ３４Ｈ４へ） ＩＲスペクトル（ＫＢｒ、 ｃｒｎ−’ ）１６６０（
Ｃ：０）、１０５０（Ｃ−ｏエステル）、 １６４ｏ、
１６１０．１５９０（アクリドン核） ’Ｈ−ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ，ｐＴｘｎ）１、５ （
ＱＣ！巧Ｃ馬） ４、２ （ｏｃＨ２ｃ凡） 五７（シクロへキサジエン核ｌ ＆５〜ａＯ（芳香核Ｈ） ２、２’−（１，４−フェニレンジイミノ）ビス（１，
４−ジヒドロ−９−アクリドン−５−カルホン酸エチル
）１０部とニトロベンゼン１００部とを１５０〜１６０
℃にて３時間加熱した。室温まで反応混合物を冷却した
のち許過し、メタノールで洗浄すると赤褐色固体８部が
得られた。本化合物は、元素分析、ＸＲスペクトルおよ
び’Ｈ−ＮＭＲスペクトルの測定結果から、２．２’
−（１，４−フェニレンジイミノ）ビス（９−アクリグ
ノン−６−カルボン酸エチル）であることが確認された
。
元素分析値
実測値（％）：Ｃ７０，９８，Ｈ４，５１，Ｎａ７１計
算値（％）：Ｃ７１，４７，Ｔ（４，７０，Ｎａ７８（
Ｃ３８鴇。Ｎ４鳴） ■Ｒスペクトル（ＫＢｒ、 ｃｍ−’ ）１７００、１
０７５ （エステル）、１６４０゜１６１１］、１５９
０（アクリドン核）’Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ，ｐ
ｐｍ）１．４４（−Ｃ八） ４．４／）（−Ｃ！八−） １３〜ａ３（ベンゼン核Ｈ） ａ９（−ＮＨべ■） １１、６（、ｒＮｎ、アクリドン核） 原料調製例２ ２、２− （１，４−フェニレンジイミノ）ビス（１，
４−ジヒドロ−９−アクリドン−３−カルボン酸エチル
） ５２．１ 部、 ｍ−二トロベンゼンスルホン酸ナ
トリウム１１部、１５重量パーセントの苛性カリ水溶液
７０部、およびエタノール２５０部の混合物を環流下（
８０℃）にて３時間反応させた。
算値（％）：Ｃ７１，４７，Ｔ（４，７０，Ｎａ７８（
Ｃ３８鴇。Ｎ４鳴） ■Ｒスペクトル（ＫＢｒ、 ｃｍ−’ ）１７００、１
０７５ （エステル）、１６４０゜１６１１］、１５９
０（アクリドン核）’Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ，ｐ
ｐｍ）１．４４（−Ｃ八） ４．４／）（−Ｃ！八−） １３〜ａ３（ベンゼン核Ｈ） ａ９（−ＮＨべ■） １１、６（、ｒＮｎ、アクリドン核） 原料調製例２ ２、２− （１，４−フェニレンジイミノ）ビス（１，
４−ジヒドロ−９−アクリドン−３−カルボン酸エチル
） ５２．１ 部、 ｍ−二トロベンゼンスルホン酸ナ
トリウム１１部、１５重量パーセントの苛性カリ水溶液
７０部、およびエタノール２５０部の混合物を環流下（
８０℃）にて３時間反応させた。
反応終了後、反応混合物を冷却（約５０℃）したのち、
５重量パーセントの塩酸水溶液を徐々に滴加し、弱酸性
とすると、暗紫色固体が生成した。
５重量パーセントの塩酸水溶液を徐々に滴加し、弱酸性
とすると、暗紫色固体が生成した。
この生成物を戸数し、水で充分洗浄したのち６０℃で乾
燥し７た。収量２２部。得られた生成物は、元素分析、
工Ｒおよび’Ｈ−ＮＭＲスペクトルから、２、ダー（１
，４−フェニレンジイミノ）ビス（９−アクリドン−３
−カルボン酸）であることが確認された。
燥し７た。収量２２部。得られた生成物は、元素分析、
工Ｒおよび’Ｈ−ＮＭＲスペクトルから、２、ダー（１
，４−フェニレンジイミノ）ビス（９−アクリドン−３
−カルボン酸）であることが確認された。
元素分析値
実測値（係）：Ｃ６９，９５，Ｈ３，９０，１１９，８
７計算値（６Ａ： Ｃ７０，１０，Ｈ３，７Ｂ、Ｈ９，
６２（０３４もＮ、Ｏ，） 工Ｒスペクトル（Ｋ］３ｒ、 ｃｒｎ’ ）１７００．
１２２０．８９５（カルボン酸）。
７計算値（６Ａ： Ｃ７０，１０，Ｈ３，７Ｂ、Ｈ９，
６２（０３４もＮ、Ｏ，） 工Ｒスペクトル（Ｋ］３ｒ、 ｃｒｎ’ ）１７００．
１２２０．８９５（カルボン酸）。
１６３０、１５９へ１５１０（アクリドン核）’Ｈ−Ｎ
ＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ，ｐｐｍ）９．１，１１．７（ご
ＮＨ，アクリドン核）１０〜ａ５（芳香核Ｈ） 実施例１ ２．２’−（１，４−フェニレンジイミノ）ビス（９−
アクリドン−３−カルボン酸）１６部を１２０℃のポリ
リン酸６５部中に徐々に加えた。添加終了後１５０℃で
３０分間加熱した。反応液を約１００℃まで冷却したの
ち、１００部の水を徐々に加えると濃紫色固体が生成し
た。
ＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ，ｐｐｍ）９．１，１１．７（ご
ＮＨ，アクリドン核）１０〜ａ５（芳香核Ｈ） 実施例１ ２．２’−（１，４−フェニレンジイミノ）ビス（９−
アクリドン−３−カルボン酸）１６部を１２０℃のポリ
リン酸６５部中に徐々に加えた。添加終了後１５０℃で
３０分間加熱した。反応液を約１００℃まで冷却したの
ち、１００部の水を徐々に加えると濃紫色固体が生成し
た。
元素分析値
実測値（％）：Ｃ７４，４９，Ｎ５．９９．Ｎ１０．７
２計算値（％）： Ｃ７４，７２，）１五３ｏ、Ｎ１ｔ
１２６（輪ＨＩ３Ｎ４０４） 融 点：６５０°Ｃ以上で熔融することなしに分解 ＵＶ （濃硫酸中）； λｍａｘ ２９９ ｎｍ得ら
れた物質は、５Ｈ，１０）Ｉ、１７Ｈ，２ＤＨ−キノ（
２，３−ｂ ）キノ（２３’；６，７）キノ〔２，６−
ｊ）アクリジン−７、８，１５，２２−テトラオンと５
Ｈ，９Ｈ，１６Ｈ，２０Ｈ−キノ（２，３−ｂ）キノ（
２，’５’： ６．７ ）キノ（５，２−ｉ ）アクリ
ジンース１１．１８．２２−テトラオンとの混合物であ
った。このものは＊機溶剤に難溶であり、顔料としてす
ぐれた性能を示した。
２計算値（％）： Ｃ７４，７２，）１五３ｏ、Ｎ１ｔ
１２６（輪ＨＩ３Ｎ４０４） 融 点：６５０°Ｃ以上で熔融することなしに分解 ＵＶ （濃硫酸中）； λｍａｘ ２９９ ｎｍ得ら
れた物質は、５Ｈ，１０）Ｉ、１７Ｈ，２ＤＨ−キノ（
２，３−ｂ ）キノ（２３’；６，７）キノ〔２，６−
ｊ）アクリジン−７、８，１５，２２−テトラオンと５
Ｈ，９Ｈ，１６Ｈ，２０Ｈ−キノ（２，３−ｂ）キノ（
２，’５’： ６．７ ）キノ（５，２−ｉ ）アクリ
ジンース１１．１８．２２−テトラオンとの混合物であ
った。このものは＊機溶剤に難溶であり、顔料としてす
ぐれた性能を示した。
実施例２
２．２’−（１，４−フェニレンジイミノ）ビス（９−
アクリドン−５−カルボン酸）２０部、エチレングリコ
ール６００部、および濃硫酸１８部をかき膚ぜながら１
４０〜１５０℃に３時間加熱した。
アクリドン−５−カルボン酸）２０部、エチレングリコ
ール６００部、および濃硫酸１８部をかき膚ぜながら１
４０〜１５０℃に３時間加熱した。
反応終了後、６０°Ｃｔで冷却し、４８チ水酸化ナトリ
ウム水溶液で中和した。得られた生成物を枦取し、５％
水酸化す） ＩＪウム水溶液および水で順次洗浄したの
ち乾燥し濃紫色固体１８部′ｆｆ：得た。
ウム水溶液で中和した。得られた生成物を枦取し、５％
水酸化す） ＩＪウム水溶液および水で順次洗浄したの
ち乾燥し濃紫色固体１８部′ｆｆ：得た。
このものは実施例１の場合と同様、５Ｈ，１０Ｈ。
１７Ｈ，２０Ｈ−キノ（２，５−ｂ ）キノ（２，／３
／；へ７〕キノ〔λ６−ｊ〕アクリジンー乙へ１５゜２
２−テトラオンと５Ｈ，９Ｈ，１６Ｈ，２０）１−キノ
（２，３−ｂ）キノ〔λ’３’；６，７）キノ〔５，２
−１〕アクリシアー７、１１．１１１１．２２−テトラ
オンとの混合物であり、顔料として有用であった。
／；へ７〕キノ〔λ６−ｊ〕アクリジンー乙へ１５゜２
２−テトラオンと５Ｈ，９Ｈ，１６Ｈ，２０）１−キノ
（２，３−ｂ）キノ〔λ’３’；６，７）キノ〔５，２
−１〕アクリシアー７、１１．１１１１．２２−テトラ
オンとの混合物であり、顔料として有用であった。
実施例３
実施例１の２．２’−（１，４−フェニレンジイミノ）
ビス（９−アクリドン−６−カルボン酸）に代えて２．
２．’ （１，４−フェニレンジイミノ）ビス（９−ア
クリドン−６−カルボン酸エチル）を用いて同実施例を
くり返した。実施例１とほぼ同一の結果が得られた。
ビス（９−アクリドン−６−カルボン酸）に代えて２．
２．’ （１，４−フェニレンジイミノ）ビス（９−ア
クリドン−６−カルボン酸エチル）を用いて同実施例を
くり返した。実施例１とほぼ同一の結果が得られた。
特許出願人 東洋曹達工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （両式中、又は水素、低級アルキル基、低級アルコキシ
ル基又はハロゲンである）で表わされるポリアクリドン
誘導体。 （２） 一般式 （式中、Ｒは水素又は低級アルキル基、又は水素、低級
アルキル基、低級アルコキシル基又はハロゲンである）
で表わされるアクリドンカルボン酸誘導体を分子内閉環
させることを特徴とする （両式中、又は前記同極である）で表わされるポリアク
リドン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22016882A JPS59113060A (ja) | 1982-12-17 | 1982-12-17 | ポリアクリドン誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22016882A JPS59113060A (ja) | 1982-12-17 | 1982-12-17 | ポリアクリドン誘導体及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59113060A true JPS59113060A (ja) | 1984-06-29 |
Family
ID=16746945
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22016882A Pending JPS59113060A (ja) | 1982-12-17 | 1982-12-17 | ポリアクリドン誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59113060A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009079620A (ja) * | 2007-09-25 | 2009-04-16 | Toto Kogyo Co Ltd | ジョイント |
-
1982
- 1982-12-17 JP JP22016882A patent/JPS59113060A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009079620A (ja) * | 2007-09-25 | 2009-04-16 | Toto Kogyo Co Ltd | ジョイント |
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