JPS59108782A - 新規なピリミドン誘導体及びその製法 - Google Patents
新規なピリミドン誘導体及びその製法Info
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- JPS59108782A JPS59108782A JP21820982A JP21820982A JPS59108782A JP S59108782 A JPS59108782 A JP S59108782A JP 21820982 A JP21820982 A JP 21820982A JP 21820982 A JP21820982 A JP 21820982A JP S59108782 A JPS59108782 A JP S59108782A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記一般式ｔＩｌで示される新規なピリミドン
誘導体及びその酸付加塩並びにそれらの製法に関するも
のである。
誘導体及びその酸付加塩並びにそれらの製法に関するも
のである。
〔式中、Ｒは水素原子又は低級アルキル基ｗ、 Ｒ１
は水素原子、アルキル基、低級アルケニル基、低級アル
キニル基、フェニル基、シクロアルキルメチル基。
は水素原子、アルキル基、低級アルケニル基、低級アル
キニル基、フェニル基、シクロアルキルメチル基。
置換基を有していてもよいアラルキル基又は式）
−Ａ−Ｎ（：（式中人は低級アルキレン基を。
Ｒ４・′
Ｒ３及びＲ４は同−又は異って低級アルキル基を意味す
る。捷だ、Ｒ３とＲ４とは窒素原子と一体トナリ、ピペ
リジン環、ピロリジン環を形成していてもよい）で示さ
れる基を、Ｒ２は水素原子ｉ１１級アルキル基又はトリ
フルオロメチル基を、ｍ及びｎは同−又は異って１−３
の整数を意味する。以下同様〕 本明細書の一般式の基の定義において「低級」なる語は
炭素数が１〜５個を有する直鎖又は１分枝状の炭素鎖を
意味する。従って、上記一般式（Ｉｌ及び後記一般式に
おいて、低級アルキル基としては、メチル基、エチル基
、プロピル基、インプロピル基、ブチル基、インブチル
基、５ｅｃ−ブチル基、 ｔｅｒｔ−ブチル基、ペン
チル基等が。
る。捷だ、Ｒ３とＲ４とは窒素原子と一体トナリ、ピペ
リジン環、ピロリジン環を形成していてもよい）で示さ
れる基を、Ｒ２は水素原子ｉ１１級アルキル基又はトリ
フルオロメチル基を、ｍ及びｎは同−又は異って１−３
の整数を意味する。以下同様〕 本明細書の一般式の基の定義において「低級」なる語は
炭素数が１〜５個を有する直鎖又は１分枝状の炭素鎖を
意味する。従って、上記一般式（Ｉｌ及び後記一般式に
おいて、低級アルキル基としては、メチル基、エチル基
、プロピル基、インプロピル基、ブチル基、インブチル
基、５ｅｃ−ブチル基、 ｔｅｒｔ−ブチル基、ペン
チル基等が。
また低級アルケニル基としてはビニル基、アリル基等が
、さらに低級アルキニル基としてはエチニル基、２−プ
ロピニル基、ｌ−プロピニル基。
、さらに低級アルキニル基としてはエチニル基、２−プ
ロピニル基、ｌ−プロピニル基。
３−ブチニル基、２−ブテニル基、■−ブチニル基、１
−メチルー２− プロピニル基、ペンチニル基等が、さ
らに低級アルキレン基としては。
−メチルー２− プロピニル基、ペンチニル基等が、さ
らに低級アルキレン基としては。
メチレン基、エチレン基、メチルメチレン基。
トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチ１７ン基、
メチルトリメチレン基、ペンタメチレン基等がそれぞれ
挙げられる。
メチルトリメチレン基、ペンタメチレン基等がそれぞれ
挙げられる。
また、Ｒ１が示すアルキル基は炭素数が１〜１０個の直
鎖又は分枝状のアルキル基であって、具体向には上記低
級アルキル基の具体例に加えて。
鎖又は分枝状のアルキル基であって、具体向には上記低
級アルキル基の具体例に加えて。
さらにｎ−ヘキシル基、インヘキシル基、１−メチルペ
ンチル基、２−Ｊｆルペンｆ ル基＋ ３−メチルペ
ンチル基、１．１−ジメチルブチル基。
ンチル基、２−Ｊｆルペンｆ ル基＋ ３−メチルペ
ンチル基、１．１−ジメチルブチル基。
１．２−ジメチルブチル基、■、３−ジメチルブチル基
、２．２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル
基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１．．
２．２−）リメチルプロビル基、１−エチル−２−メチ
ルプロピル基、１−エチル−１−−メチルプロピル基、
ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘ
キシル基。
、２．２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル
基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１．．
２．２−）リメチルプロビル基、１−エチル−２−メチ
ルプロピル基、１−エチル−１−−メチルプロピル基、
ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘ
キシル基。
３−メチルヘキシル基、４−メチル−、キシル基。
５−メチルヘキシル基、１．．１−ジメチルペンチル基
、１，２−ジメチルペンチル基、１．３−ジメチルペン
チル基、１．４−ジメチルペンチル基。
、１，２−ジメチルペンチル基、１．３−ジメチルペン
チル基、１．４−ジメチルペンチル基。
２．２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチ
ル基、 ２．４− ジメチルペンチル基、１−エチル
ペンチル基＋ ２−エチルペン−ｆ−ル基、３−エチ
ルペンチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、１−
エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチル
フチル基、２−エチルー１−メチルブチル基、２−エチ
ル−２−メチルブチル基、 １．、１．２−トリメチ
ルブチル基、１．．２゜２−トリメチルブチル基、１，
２．．３−トリメチルブチル基、１−プロピルブチル基
、ｎ−オクチル基、６−メチルへブチル基、ｎ−ノニル
基。
ル基、 ２．４− ジメチルペンチル基、１−エチル
ペンチル基＋ ２−エチルペン−ｆ−ル基、３−エチ
ルペンチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、１−
エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチル
フチル基、２−エチルー１−メチルブチル基、２−エチ
ル−２−メチルブチル基、 １．、１．２−トリメチ
ルブチル基、１．．２゜２−トリメチルブチル基、１，
２．．３−トリメチルブチル基、１−プロピルブチル基
、ｎ−オクチル基、６−メチルへブチル基、ｎ−ノニル
基。
７−メチルオクチル基、ｎ−デシル基、８−メチルノニ
ル基等が挙げられる。
ル基等が挙げられる。
また、Ｒ１が示すアラルキル基を構成するアリール基と
しては具体的にはフェニル基、ナフチル基の他、ピリジ
ル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基等の含窒素５〜６
員複素環基や、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基
、キノリル基等の含窒素縮合環基が挙げられ、これらの
アリール基は更に低級アルキル基、ハロゲン原子。
しては具体的にはフェニル基、ナフチル基の他、ピリジ
ル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基等の含窒素５〜６
員複素環基や、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基
、キノリル基等の含窒素縮合環基が挙げられ、これらの
アリール基は更に低級アルキル基、ハロゲン原子。
低級アルコキシ基、低級アルキレンジオキシ基やフェニ
ル基で置換されていてもよい。ここに。
ル基で置換されていてもよい。ここに。
ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子。
臭素原子等が、また低級アルコキシ基としてはメトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等が、低級
アルキレンジオキシ基としてはメチレンジオキシ基、エ
チレンジオキシ基等がそれぞれ例示される。また、シク
ロアルキル基トシてはシクロヘキシル基、シクロペンチ
ル基等が挙げられる。
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等が、低級
アルキレンジオキシ基としてはメチレンジオキシ基、エ
チレンジオキシ基等がそれぞれ例示される。また、シク
ロアルキル基トシてはシクロヘキシル基、シクロペンチ
ル基等が挙げられる。
本発明化合物はこれらの具体的な基の種々の組合せによ
る化合物の全てを包含するものであるが１代表的な化合
物としては実施例に掲げたものの他、以下のような化合
物を挙げることができる。
る化合物の全てを包含するものであるが１代表的な化合
物としては実施例に掲げたものの他、以下のような化合
物を挙げることができる。
（１） ２−〔２−〔〔〔２−〔（ジアミノメチレン）
アミノコ−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−
６−メチル−５−（３−（ジ １プロピルアミノ）プロ
ピル］−４（ＩＨ）−ピリミドン （２） ２− ［２−［［（２−（： （ジアミノメ
チレン）アミノコ−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エ
チル〕−６−メチル−５−［２’−（ジ （メチルアミ
ノ）プロピル］−４（ＩＨ）−ピリミドン （３） ２−［２−［［：２−４（ジアミノメチレン
）アミノコ−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕
−６−メチル−５−（３−ピペリジノプロピル）−４（
ＩＨ）−ピリミドン（４，＋ ２−１：２−［Ｃ２−
［（ジアミノメチレン）アミノコ−４−チアゾリル〕メ
チル〕チオ〕エチル〕−６−メチル−５−（２−ピロリ
ジノエチル）−４（ＩＨ）−ピリミドン ＋５１ ２−［２−［：［２−４（ジアミノメチレン）
アミン］−４−チアゾリル］メチル〕チオ〕エチル〕−
６−メチル−５−（３−ピロリジノプロビル）−４（Ｉ
Ｈ）−ピリミドン１６１ ２−４２−［〔〔２−［（Ｎ
−メチル）ジアミノメチレン］アミン〕−４−チアゾリ
ル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６−メチル−５−（３−
ジメチルアミノプロピル）−４（ＩＨ）−ピリミドン ７） ２−４２−４［［２−［Ｃ（Ｎ−メチル）ジア
ミノメチレン〕アミン〕−４−チアゾリル〕メチル〕チ
オ〕エチル’］−５−（３−ジエチルアミノプロピル）
−６−メプールー４（ＩＨ）−ピリミドン ＋８＋ ２−［２−［［２−４［（Ｎ−メチル）ジア
ミノメチレン］アミノ〕−４−チアゾリル〕メチル〕チ
オ〕エチル〕−５−ｎ−ブチル−６−メチル−４（Ｉ
Ｈｌ−ピリミドン＋９１ ２−［２−［１：２−［（Ｎ
−メチル）ジアミノメチレン］アミン］−４−チアゾリ
ル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６−メチル−５−ｎ−ベ
ンチルー４（ＩＨ）−ピリミドン（１，０）２−［２−
［Ｉ［２−［［（Ｎ−メチル）ジアミノメチレン］アミ
ノ〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル］−６−
メチル−５＝（３−メチルブチル）−４（ＩＨ）−ピリ
ミドン（１１） ２−［２−［［２−［（Ｎ−エチル
）ジアミノメチレン〕アミン〕−４−チアゾリル〕メチ
ル〕チオ〕エチル〕−６−メチル−５−（３−ジメチル
アミンプロピル）−４（ＩＨ）−ピリミドン （１２） ５−アリル−２−１：２−［［２−〔〔（
Ｎ−プロピル）ジアミノメチレン〕アミン〕−４−チ了
ゾリル〕メチル〕チオ〕エテル〕−６−メチ」二記一般
式（Ｉｌで示される本発明化合物は、酸付加塩を形成す
る。本発明は一般式（１１の化合物の薬理学上許容され
る塩類をも包含するものである。このような塩類として
は、具体的には塩４〕 化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸の鉱酸、マ
レイン酸、フマール酸、ピクリン酸等の有機酸との酸付
加塩を例示することができる。
アミノコ−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−
６−メチル−５−（３−（ジ １プロピルアミノ）プロ
ピル］−４（ＩＨ）−ピリミドン （２） ２− ［２−［［（２−（： （ジアミノメ
チレン）アミノコ−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エ
チル〕−６−メチル−５−［２’−（ジ （メチルアミ
ノ）プロピル］−４（ＩＨ）−ピリミドン （３） ２−［２−［［：２−４（ジアミノメチレン
）アミノコ−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕
−６−メチル−５−（３−ピペリジノプロピル）−４（
ＩＨ）−ピリミドン（４，＋ ２−１：２−［Ｃ２−
［（ジアミノメチレン）アミノコ−４−チアゾリル〕メ
チル〕チオ〕エチル〕−６−メチル−５−（２−ピロリ
ジノエチル）−４（ＩＨ）−ピリミドン ＋５１ ２−［２−［：［２−４（ジアミノメチレン）
アミン］−４−チアゾリル］メチル〕チオ〕エチル〕−
６−メチル−５−（３−ピロリジノプロビル）−４（Ｉ
Ｈ）−ピリミドン１６１ ２−４２−［〔〔２−［（Ｎ
−メチル）ジアミノメチレン］アミン〕−４−チアゾリ
ル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６−メチル−５−（３−
ジメチルアミノプロピル）−４（ＩＨ）−ピリミドン ７） ２−４２−４［［２−［Ｃ（Ｎ−メチル）ジア
ミノメチレン〕アミン〕−４−チアゾリル〕メチル〕チ
オ〕エチル’］−５−（３−ジエチルアミノプロピル）
−６−メプールー４（ＩＨ）−ピリミドン ＋８＋ ２−［２−［［２−４［（Ｎ−メチル）ジア
ミノメチレン］アミノ〕−４−チアゾリル〕メチル〕チ
オ〕エチル〕−５−ｎ−ブチル−６−メチル−４（Ｉ
Ｈｌ−ピリミドン＋９１ ２−［２−［１：２−［（Ｎ
−メチル）ジアミノメチレン］アミン］−４−チアゾリ
ル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６−メチル−５−ｎ−ベ
ンチルー４（ＩＨ）−ピリミドン（１，０）２−［２−
［Ｉ［２−［［（Ｎ−メチル）ジアミノメチレン］アミ
ノ〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル］−６−
メチル−５＝（３−メチルブチル）−４（ＩＨ）−ピリ
ミドン（１１） ２−［２−［［２−［（Ｎ−エチル
）ジアミノメチレン〕アミン〕−４−チアゾリル〕メチ
ル〕チオ〕エチル〕−６−メチル−５−（３−ジメチル
アミンプロピル）−４（ＩＨ）−ピリミドン （１２） ５−アリル−２−１：２−［［２−〔〔（
Ｎ−プロピル）ジアミノメチレン〕アミン〕−４−チ了
ゾリル〕メチル〕チオ〕エテル〕−６−メチ」二記一般
式（Ｉｌで示される本発明化合物は、酸付加塩を形成す
る。本発明は一般式（１１の化合物の薬理学上許容され
る塩類をも包含するものである。このような塩類として
は、具体的には塩４〕 化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸の鉱酸、マ
レイン酸、フマール酸、ピクリン酸等の有機酸との酸付
加塩を例示することができる。
また１本発明化合物（Ｉ）はＩＨ，３Ｈの互変異性体と
して存在し、少量はヒドロキシ互変異性体としても存在
する。本発明はこれらの異性体の全てを包含するもので
ある。
して存在し、少量はヒドロキシ互変異性体としても存在
する。本発明はこれらの異性体の全てを包含するもので
ある。
本発明によって提供される化合物（ＩＩ及びその酸付加
塩は、ヒスタミンＨ２受容体拮抗作用を有しており、胃
酸分泌抑制剤として有用である。
塩は、ヒスタミンＨ２受容体拮抗作用を有しており、胃
酸分泌抑制剤として有用である。
また、これらの化合物中にはヒスタミンＨ２受容体拮抗
作用を同時に有するものもある。このような化合物にあ
っては、胃酸分泌抑制剤としての利用のほか抗炎症剤や
心臓血管系に作用する薬剤としても有用であり、臨床上
の適応拡大が望捷れる。
作用を同時に有するものもある。このような化合物にあ
っては、胃酸分泌抑制剤としての利用のほか抗炎症剤や
心臓血管系に作用する薬剤としても有用であり、臨床上
の適応拡大が望捷れる。
また９本発明化合物中には上記薬効の持続性に優れたも
のも含捷れている。
のも含捷れている。
本発明化合物は、 ５ｈａｙ ｒａｔ ４ｈｒ法（Ｓ
ｈａｙ等。
ｈａｙ等。
カスドロエンテロａシー＋ １１．５巻、 第４３〜６
１頁、 １９４５年）により、 １０−５０１Ｔ１
ｇ／ｋｇ以下の投与量で胃酸分泌を有効に抑制すること
が確認されている。
１頁、 １９４５年）により、 １０−５０１Ｔ１
ｇ／ｋｇ以下の投与量で胃酸分泌を有効に抑制すること
が確認されている。
一般式＋ｌ＋で示される化合物やその酸付加塩を主成分
として含有する製剤は、任意慣用の製剤用担体や賦形剤
等を用いて任意慣用の方法で調製される。
として含有する製剤は、任意慣用の製剤用担体や賦形剤
等を用いて任意慣用の方法で調製される。
投与は経口、非経口のいずれの形態であってもよい。投
与量は症状、投与対象の年令、性別等を考慮して個々の
場合に応じて適宜決定されるが２通猟成人１日当り１０
１００＝８００であり。
与量は症状、投与対象の年令、性別等を考慮して個々の
場合に応じて適宜決定されるが２通猟成人１日当り１０
１００＝８００であり。
これを１〜４回に分けて投与するのが好適である。
本発明化合物ＣＩ＋及び酸付加塩は種々の方法により製
造される。本発明はこれらの化合物の製造法をも包含す
るものである。以下に、その代表的な方法を例示する。
造される。本発明はこれらの化合物の製造法をも包含す
るものである。以下に、その代表的な方法を例示する。
第１製法
（ＩＩ） （ＩＩＩ）（Ｉ）
（反応式中Ｒ５は低級アルキル基を意味する）上記反応
式で示されているように本発明化合物（１）又はその酸
付加塩は、一般式卸で示されるアミジン誘導体ク一般式
（ｍ）で示されるアシル酢酸エステル誘導体とを縮合環
化させることにより製造することができる。
式で示されているように本発明化合物（１）又はその酸
付加塩は、一般式卸で示されるアミジン誘導体ク一般式
（ｍ）で示されるアシル酢酸エステル誘導体とを縮合環
化させることにより製造することができる。
この反応は５通當有機溶媒中室温乃至加温下に行うのが
有利である。ここに用いられる溶媒としては例えばメタ
ノール、エタノール、インプロパツール等のアルコール
や、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキンド、メ
チルセロノルブ、エチルセロノルブ、ジグ）ツム等が好
適である。反応に際し、必要に応じて塩基を添加しても
よく、このような塩基としてはすｌ・リウム等のアルカ
リ金属のアルコラードや水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウムが有利に用いられる。
有利である。ここに用いられる溶媒としては例えばメタ
ノール、エタノール、インプロパツール等のアルコール
や、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキンド、メ
チルセロノルブ、エチルセロノルブ、ジグ）ツム等が好
適である。反応に際し、必要に応じて塩基を添加しても
よく、このような塩基としてはすｌ・リウム等のアルカ
リ金属のアルコラードや水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウムが有利に用いられる。
なお、原料化合物（社）及び（ＩＩＪ）の使用量はそれ
ぞれ等モルであればよく、捷だ一方を他方よりやや過剰
とすることもできる。
ぞれ等モルであればよく、捷だ一方を他方よりやや過剰
とすることもできる。
第２製法
（Ｉ）
（反応式中、Ｒ６及びＲ′は同−又は異って低級アルキ
ル基を意味する） 本発明化合物（１１は一般式（ＩＶ）で示されるイミテ
ート誘導体と、一般式Ｍで示される３〜アミノアクリル
酸工ステル誘導体とを縮合環化させることによっても製
造することができる。
ル基を意味する） 本発明化合物（１１は一般式（ＩＶ）で示されるイミテ
ート誘導体と、一般式Ｍで示される３〜アミノアクリル
酸工ステル誘導体とを縮合環化させることによっても製
造することができる。
反応は第１製法とほぼ同様の反応条件下に実施すること
ができる。すなわち、この縮合環化反応においては、原
料化合物（ＩＶ）及びＭと火、それぞれ等モル、あるい
は一方をやや過剰として。
ができる。すなわち、この縮合環化反応においては、原
料化合物（ＩＶ）及びＭと火、それぞれ等モル、あるい
は一方をやや過剰として。
第１製法と同様の有機溶媒に溶解し、必要に応じ第１製
法と同様の塩基を添加し、加温下あるいは加熱環流下に
反応させて９本発明化合物（ＩＩを製造することができ
る。
法と同様の塩基を添加し、加温下あるいは加熱環流下に
反応させて９本発明化合物（ＩＩを製造することができ
る。
このようにして製造された本発明化合物は。
それぞれ必要に応じて遊離の化合物又はその酸付加塩と
して単離され、カラムクロマトグラフィー、再結晶等当
分野において通飄用いられている手段により精製される
。
して単離され、カラムクロマトグラフィー、再結晶等当
分野において通飄用いられている手段により精製される
。
なお、原料化合物和や（ＩＶ）は本出願人の出願に係る
特開昭５５−１１８４７６号に記載された方法により製
造することができる。また、原料化合物（Ｉｌｌ）中に
は新規な物質も含まれている。原料化合物（Ｉｌｌ）は
後記参考例の方法により製造することが可能である。
特開昭５５−１１８４７６号に記載された方法により製
造することができる。また、原料化合物（Ｉｌｌ）中に
は新規な物質も含まれている。原料化合物（Ｉｌｌ）は
後記参考例の方法により製造することが可能である。
以下に実施例、参考例を掲記し１本発明を更に詳細に説
明する。
明する。
なお、参考例や実施例中の生成物の理化学的性状を示す
記号のうちＮＭＲは核磁気共鳴スペクトル、ＩＲは赤外
線吸収スペクトル、ｍ、ｐ、は融点、ｂ、ｐ、は沸点、
Ｍａｓｓ はマススペクトル。
記号のうちＮＭＲは核磁気共鳴スペクトル、ＩＲは赤外
線吸収スペクトル、ｍ、ｐ、は融点、ｂ、ｐ、は沸点、
Ｍａｓｓ はマススペクトル。
Ａｎａｌ、は元素分析値を意味する。捷だ、参考例の化
合物は上記第１製法の原料化合物（ｍ）として（吏用す
るものである。
合物は上記第１製法の原料化合物（ｍ）として（吏用す
るものである。
参考例１
エチル α−（３−ピリジルメチル）アセトアセテ−１
・窒素気流中、金属ナトリウム８．４ｇを無水エタノー
ル５００ ｍｌに溶解しエチルアセトアセテート２３．
８ ｇを加え、室温で１時間攪拌しだ後３−クロロメチ
ルピリジン塩酸塩３０ｇを加え、２０時時間中かに加熱
還流する。生じた塩をＰ去した後、溶媒を減圧留去し残
渣をクロロホルム−エチルアセテートを展開溶媒として
カラムクロマトグラフィーで精製し、１２．０ｇの油状
の目的物を得る。
・窒素気流中、金属ナトリウム８．４ｇを無水エタノー
ル５００ ｍｌに溶解しエチルアセトアセテート２３．
８ ｇを加え、室温で１時間攪拌しだ後３−クロロメチ
ルピリジン塩酸塩３０ｇを加え、２０時時間中かに加熱
還流する。生じた塩をＰ去した後、溶媒を減圧留去し残
渣をクロロホルム−エチルアセテートを展開溶媒として
カラムクロマトグラフィーで精製し、１２．０ｇの油状
の目的物を得る。
ＮＭＲ（ＣＤ０１３中）
δ（ｐｐｍ） ； １．１８ （ｔ、 ３Ｈ）２
．２０ （ａ、 ３Ｈ） ３．１３ （ｄ、２Ｈ） ３．７８ （ｔ、ＩＨ） ４．１３ （Ｑ、２Ｈ） ７０４〜７．６０（ｍ、 ２Ｈ） ８．４０ （ｍ、 ２Ｈ） Ｍａｓｓ、（ｍ／ｚ） ２２１（Ｍ”）参考例２〜１
８ 参考例１と同様にして次の原料化合物を得だ。
．２０ （ａ、 ３Ｈ） ３．１３ （ｄ、２Ｈ） ３．７８ （ｔ、ＩＨ） ４．１３ （Ｑ、２Ｈ） ７０４〜７．６０（ｍ、 ２Ｈ） ８．４０ （ｍ、 ２Ｈ） Ｍａｓｓ、（ｍ／ｚ） ２２１（Ｍ”）参考例２〜１
８ 参考例１と同様にして次の原料化合物を得だ。
３．９５ （ｔ、ＩＨ）
エチルα−（１−プーフチルメチル） ４
．１３ （ｑ、２Ｈ）７セトアセテート
７．２−８．２ （ｍ、 ７
Ｈ）Ｍａｓｓ（ｒｌ＆ｚ）２７０（Ｍカ、 ２２７．１
８１参考例３ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、中） ３．９４ （ｔ、 ＩＨ） エチルα−（３−ピラゾリル ４．１９
（ｑ、２Ｈ）′チル）７１ドアゞテート
。□ｏ（ｄ、ＩＨ）７．５０ （ａ、 ＩＨ
） Ｍａｓｓ（ｍＨｚ ）２１０（Ｍ＋）、 ｊ６７ＣＨ，
Ｃ０ＣＨＣＯＯＣ２Ｈ５ エチルα−（２−ベンズ Ｍａｓｓ （ｍＨｚ ）
２６０ （Ｍ＋）、 ２１ フイミタゾリルメチル
）７ セト７セテート 参考例５ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、中） ２１〜２．４（ＩＩＨ） 一チルα−（２−Ｎ、Ｎ−３，５８（ｔ・ ］、ＩＨジ
メチル７ミノエチル） ４．２
０ （ｑ・ ２Ｈ）アセトアセテート
Ｍａｓｓ（ｍＨｚ）２０１ （Ｍ＋）、 ］ ５６
参５６参 考ＭＲ（ＣＤＣ１，中） δ（ｐｐｍ）： １．２８ ’（ｔ、 ３Ｈ）エチル
α−（３−Ｎ、Ｎ−３，４４（ｔ、ＩＨ）ジメチルアミ
ノプロピル） ４．］ ９ （
ｑ、 ２Ｈ）７セト７セテー） ＭＩ
Ｉａｓ（ｍＨｚ ）２１５（Ｍ”）、１７０参考例７ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ 、中） ３．１１ （ｄ、 ２Ｈ） ３．７５（ｔ、 ＩＨ） エチルα−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル ４．１
４ （ｑ、 ２１（）ベンジル）アセトアセテート
７．０８（ｄ、２Ｈ）７．２８（ｄ、
２Ｈ） ７．０ （１−７，３６（ｍ、 ４Ｈ）Ｉ Ｒ（ｎｅａ
ｔ） シ；１７３５，１７１０□−１ Ｍａｓｓ（ｍ／Ｚ） ２７６（Ｍ＋）、２６１（Ｍ＋１５） ２３３（Ｍ＋−４３） 参考例８ ３．５０−３．６７ （ｍ、 ２Ｈ） エチルα−（２−キメリルメチル） ４．２
０ （ｑ、 ２Ｈ）アセトアセテート
４．５４ （ｔ、 ＩＨ）７．２（
１−８，０８（ｍ、６Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ） シ；１７３０，１７０５ｃｒｎ−’ Ｍａｓｓ （ｍＨｚ ） ２７１（Ｍ＋）、２５６（Ｍ”１５） ２２８（Ｍ″−４３） 参考例９ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２中） ３７ｏ（ｔ、 ＩＨ） エチルα−（ｐ−クロロベンジル） ４・１
０（ｑ、２Ｈ）アセトアセテート
６９０〜７４５（−４Ｈ）ＩＲ（ｎｅａｔ） シ；１７３５，１７１０ｃｗ＋−’ Ｍａｓｓ（ｍＨｚ） ２５４（Ｍ＋）、２１１（Ｍ＋−４３）参考例１Ｏ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、中） ３．６ （１−３，８７（ｍ、 ］ ＩＨ）エチルα−
〔（６−クロロ−１，３−４，１０（Ｑ、２Ｈ）ベンツ
゛ジオキソールー５−イル） ５．８３
（Ｓ、２Ｈ）メチル〕アセトアセテート
６５４〜６．８１ （ｒｎ、 ２Ｈ）ＩＲ（ｎ
ｅａｔ） ｖ：１７３５．１７］、０Ｃ１ｎ−’ 参考例１１ ３．０５（ｄ、 ２Ｈ） エチルα−（（１，３−一〜ンゾ ３
．６８（ｔ、ＩＨ）ジオキン−ルー５−イル）
４．ｌｏ（ｑ、２Ｈ）メチル〕７セトア
セテー” ５．８２（ｓ、２Ｈ）
６．５８（ｓ、３Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ） ν； Ｉ ７３０．１７１０ｃｍ−’ Ｍａ８ｓ（ｒｒ＋／／ｚ） ２６４（Ｍ＋）、 １９］（Ｍ＋−７３）参考例１２ Ｍａｓｓ （ｍ／ｚ ） ２３４ （Ｍ” ）δ（ｐｐ
ｍ） ： １．２２ （ｔ、 ３Ｈ）＝１７ｂＣｔ−（
ｐ〜７，１．オ。えアジ ２１８（・、３Ｈ）
ル）アセト７セテー、 ２
．３０（ｓ・ ３Ｈ）３．１６（ｄ、 ２Ｈ） ３．７０（ｄｔ、ＩＨ） ４．１４（ｑ、 ２Ｈ） ７．０４（ｓ、 ４Ｈ） ２１０〜２．７５ （ｍ、 ４ Ｈ）エチルα−フェ
ネチルアセ） ２．２０（ｓ、３
Ｈ）アセテート
３．３５（ｔ、 ＩＨ）４．２０（ｑ、２Ｈ） ７．１５（ｓ、５Ｈ） 参考例゛１４ Ｍａｓｓ （ｍ／ｚ ） ３１０ （Ｍ” ）キシ）ベ
ンジル〕７セト７セ ４．１８
（ｑ、 ２Ｈ）テート
６．４０ （ｓ、 ２Ｈ）参
考例１５ シル〕７セトアセテート ３
．２０（ｄ、２Ｈ）３．７８（ｄｉ、ＩＨ） ４．１８（ｑ、２Ｈ） ７．１０−７．６５（ｍ、９Ｈ） 参考例Ｉ６ Ｍａｓｓ（ｍ／ｚ ） ２３４ （Ｍ”）δ（ｐｐｍ）
； １．２２（ｔ、 ３Ｈ）２．１８（ｓ、 ３Ｈ） エチルα−（ｐ−ノチルヘンジ ２．
３０（ｓ、 ３ＦＩ）ル）７セトアセテート
３．１６（ａ、 ２Ｈ）３．７
０ （ｄｔ、 Ｉ Ｈ） ４．１４（ｑ、 ２Ｈ） ７．０４（ｓ、 ４Ｈ） 参考例１７ Ｍａｓｓ （ｍ／ｚ ） ２ ］ ４ （Ｍ＋）Ｃ１４
，Ｃ０Ｃ）（（ＣＨ３）、ＣＨ３ＮＭＲ（ＣＤＣ５中）
ＣＯＯＣ７Ｈ，δ（ｐｐｍ） ；０．８０−２．０５（
ｍ、 ］、６Ｈ）参考例】８ Ｍａｓｓ （ｍ／ｚ ） ２４２ （Ｍ＋）ＣＨ，Ｃ０
ＣＨ（ＣＨ，）７ＣＨ３ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、中）ＣＯＯ
Ｃ２Ｈ，δ（ｐｐｍ） ； ０．８０〜２．００ （ｍ
、 ２０Ｈ）２．２０（ｓ、 ３）１） エチルα−ｎ−オクチル ３．
３５（ｔ、ＩＨ）アセトアセテート
４．２０（ｑ、２）１）参考例】９ エチルホルムアセテート Ｈ＞ Ｃ−ＣＭ、 Ｃ００Ｃ，Ｈ。
．１３ （ｑ、２Ｈ）７セトアセテート
７．２−８．２ （ｍ、 ７
Ｈ）Ｍａｓｓ（ｒｌ＆ｚ）２７０（Ｍカ、 ２２７．１
８１参考例３ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、中） ３．９４ （ｔ、 ＩＨ） エチルα−（３−ピラゾリル ４．１９
（ｑ、２Ｈ）′チル）７１ドアゞテート
。□ｏ（ｄ、ＩＨ）７．５０ （ａ、 ＩＨ
） Ｍａｓｓ（ｍＨｚ ）２１０（Ｍ＋）、 ｊ６７ＣＨ，
Ｃ０ＣＨＣＯＯＣ２Ｈ５ エチルα−（２−ベンズ Ｍａｓｓ （ｍＨｚ ）
２６０ （Ｍ＋）、 ２１ フイミタゾリルメチル
）７ セト７セテート 参考例５ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、中） ２１〜２．４（ＩＩＨ） 一チルα−（２−Ｎ、Ｎ−３，５８（ｔ・ ］、ＩＨジ
メチル７ミノエチル） ４．２
０ （ｑ・ ２Ｈ）アセトアセテート
Ｍａｓｓ（ｍＨｚ）２０１ （Ｍ＋）、 ］ ５６
参５６参 考ＭＲ（ＣＤＣ１，中） δ（ｐｐｍ）： １．２８ ’（ｔ、 ３Ｈ）エチル
α−（３−Ｎ、Ｎ−３，４４（ｔ、ＩＨ）ジメチルアミ
ノプロピル） ４．］ ９ （
ｑ、 ２Ｈ）７セト７セテー） ＭＩ
Ｉａｓ（ｍＨｚ ）２１５（Ｍ”）、１７０参考例７ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ 、中） ３．１１ （ｄ、 ２Ｈ） ３．７５（ｔ、 ＩＨ） エチルα−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル ４．１
４ （ｑ、 ２１（）ベンジル）アセトアセテート
７．０８（ｄ、２Ｈ）７．２８（ｄ、
２Ｈ） ７．０ （１−７，３６（ｍ、 ４Ｈ）Ｉ Ｒ（ｎｅａ
ｔ） シ；１７３５，１７１０□−１ Ｍａｓｓ（ｍ／Ｚ） ２７６（Ｍ＋）、２６１（Ｍ＋１５） ２３３（Ｍ＋−４３） 参考例８ ３．５０−３．６７ （ｍ、 ２Ｈ） エチルα−（２−キメリルメチル） ４．２
０ （ｑ、 ２Ｈ）アセトアセテート
４．５４ （ｔ、 ＩＨ）７．２（
１−８，０８（ｍ、６Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ） シ；１７３０，１７０５ｃｒｎ−’ Ｍａｓｓ （ｍＨｚ ） ２７１（Ｍ＋）、２５６（Ｍ”１５） ２２８（Ｍ″−４３） 参考例９ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２中） ３７ｏ（ｔ、 ＩＨ） エチルα−（ｐ−クロロベンジル） ４・１
０（ｑ、２Ｈ）アセトアセテート
６９０〜７４５（−４Ｈ）ＩＲ（ｎｅａｔ） シ；１７３５，１７１０ｃｗ＋−’ Ｍａｓｓ（ｍＨｚ） ２５４（Ｍ＋）、２１１（Ｍ＋−４３）参考例１Ｏ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、中） ３．６ （１−３，８７（ｍ、 ］ ＩＨ）エチルα−
〔（６−クロロ−１，３−４，１０（Ｑ、２Ｈ）ベンツ
゛ジオキソールー５−イル） ５．８３
（Ｓ、２Ｈ）メチル〕アセトアセテート
６５４〜６．８１ （ｒｎ、 ２Ｈ）ＩＲ（ｎ
ｅａｔ） ｖ：１７３５．１７］、０Ｃ１ｎ−’ 参考例１１ ３．０５（ｄ、 ２Ｈ） エチルα−（（１，３−一〜ンゾ ３
．６８（ｔ、ＩＨ）ジオキン−ルー５−イル）
４．ｌｏ（ｑ、２Ｈ）メチル〕７セトア
セテー” ５．８２（ｓ、２Ｈ）
６．５８（ｓ、３Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ） ν； Ｉ ７３０．１７１０ｃｍ−’ Ｍａ８ｓ（ｒｒ＋／／ｚ） ２６４（Ｍ＋）、 １９］（Ｍ＋−７３）参考例１２ Ｍａｓｓ （ｍ／ｚ ） ２３４ （Ｍ” ）δ（ｐｐ
ｍ） ： １．２２ （ｔ、 ３Ｈ）＝１７ｂＣｔ−（
ｐ〜７，１．オ。えアジ ２１８（・、３Ｈ）
ル）アセト７セテー、 ２
．３０（ｓ・ ３Ｈ）３．１６（ｄ、 ２Ｈ） ３．７０（ｄｔ、ＩＨ） ４．１４（ｑ、 ２Ｈ） ７．０４（ｓ、 ４Ｈ） ２１０〜２．７５ （ｍ、 ４ Ｈ）エチルα−フェ
ネチルアセ） ２．２０（ｓ、３
Ｈ）アセテート
３．３５（ｔ、 ＩＨ）４．２０（ｑ、２Ｈ） ７．１５（ｓ、５Ｈ） 参考例゛１４ Ｍａｓｓ （ｍ／ｚ ） ３１０ （Ｍ” ）キシ）ベ
ンジル〕７セト７セ ４．１８
（ｑ、 ２Ｈ）テート
６．４０ （ｓ、 ２Ｈ）参
考例１５ シル〕７セトアセテート ３
．２０（ｄ、２Ｈ）３．７８（ｄｉ、ＩＨ） ４．１８（ｑ、２Ｈ） ７．１０−７．６５（ｍ、９Ｈ） 参考例Ｉ６ Ｍａｓｓ（ｍ／ｚ ） ２３４ （Ｍ”）δ（ｐｐｍ）
； １．２２（ｔ、 ３Ｈ）２．１８（ｓ、 ３Ｈ） エチルα−（ｐ−ノチルヘンジ ２．
３０（ｓ、 ３ＦＩ）ル）７セトアセテート
３．１６（ａ、 ２Ｈ）３．７
０ （ｄｔ、 Ｉ Ｈ） ４．１４（ｑ、 ２Ｈ） ７．０４（ｓ、 ４Ｈ） 参考例１７ Ｍａｓｓ （ｍ／ｚ ） ２ ］ ４ （Ｍ＋）Ｃ１４
，Ｃ０Ｃ）（（ＣＨ３）、ＣＨ３ＮＭＲ（ＣＤＣ５中）
ＣＯＯＣ７Ｈ，δ（ｐｐｍ） ；０．８０−２．０５（
ｍ、 ］、６Ｈ）参考例】８ Ｍａｓｓ （ｍ／ｚ ） ２４２ （Ｍ＋）ＣＨ，Ｃ０
ＣＨ（ＣＨ，）７ＣＨ３ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、中）ＣＯＯ
Ｃ２Ｈ，δ（ｐｐｍ） ； ０．８０〜２．００ （ｍ
、 ２０Ｈ）２．２０（ｓ、 ３）１） エチルα−ｎ−オクチル ３．
３５（ｔ、ＩＨ）アセトアセテート
４．２０（ｑ、２）１）参考例】９ エチルホルムアセテート Ｈ＞ Ｃ−ＣＭ、 Ｃ００Ｃ，Ｈ。
窒素気流中、乾燥エーテル］、 Ｏｍｌに細かく刻んだ
金属ナトリウム０２３ｇを加える。激しく攪拌しながら
、酢酸エチル０．８８ｇおよびギ酸エチル０８１ｇを乾
燥エーテル５ ｍｌに溶解したものを−】０°Ｃ以下に
保ちながら３時間かけて滴下し。
金属ナトリウム０２３ｇを加える。激しく攪拌しながら
、酢酸エチル０．８８ｇおよびギ酸エチル０８１ｇを乾
燥エーテル５ ｍｌに溶解したものを−】０°Ｃ以下に
保ちながら３時間かけて滴下し。
そのまま２時間攪拌を続ける。次いで室温で１日攪拌し
たのち、溶媒を減圧下留去することにより目的化合物を
未精製油状物として得た。
たのち、溶媒を減圧下留去することにより目的化合物を
未精製油状物として得た。
参考例２０
参考例１９と同様の反応操作により以下の化合物を製造
した。
した。
エチル α−フェニル エチル α−ｎ−ブチル
エチル α−ｎ−ペンチルホルムアセテート
ホルムアセテ−Ｉ・ ポル
ムアセテート参考例２１〜踵 参考例１と同様の反応操作により以下の原料化合物を製
造した。
エチル α−ｎ−ペンチルホルムアセテート
ホルムアセテ−Ｉ・ ポル
ムアセテート参考例２１〜踵 参考例１と同様の反応操作により以下の原料化合物を製
造した。
参考例２１
プロピル）アセトアセテート
参考例２２
００００・１・ １９６（Ｍ”−４５
）エチルα−（２−ピペリジノ エチル）アセトアセテート 参考例２３ エチルα−エチルアセト アセテート 参考例２４ ＣＨ３ＣＯＣＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ，ｂ、ｐ、 １２５−
４３０°Ｃ／２５ ｍｍＨｇＣＯＯＣ２Ｈ５Ｍａｓｓ
（ｎｙ’ｚ ） ］ ７３ （Ｍ”＋］ ）エチルα−
プロピル アセトアセテート 参考例２５ ＣＨ，Ｃ０ＣＨＣＨ２Ｃ−ＣＨｂ、ｐ、 １３５−１４
０℃／２５ｍｍＨｇＣＯＯＣ２Ｈ６Ｍａｓｓ （ｍｌｚ
） ］ ６９ （Ｍ” ４−１ ）エチルα−（２−プ
ロピニル） アセ］・アセテート 参考例２６ Ｃ００Ｃ２” δ（ｐｐｍ） ； ０．８−
１．９０（ｍ、 １３Ｈ）３．４５（ｔ、 ］ＩＨ ４，１５（ｑ、 ２Ｈ） 参考例２７ エチルα−ｎ−ブヂル７セト １
．２ ｓ （ｔデ ３ Ｈ）参考例２８ Ｍａｓｓ（ｍｌｙ、） ２０１（Ｍ＋＋１ ）ｃｏｏｃ
・＋１． δ（ｐｐｍ） ； ０．７０〜２．
０５ （ｍ、 Ｉ Ｈ）：ｘ−５−Ａ （ｒ−ｎ −＜
ＺｆＡ−”２５（” ３Ｈ）アヤＦ７，３チー１３．３
５ （ｔ・ ＩＨ）４．１５（ｑ、 ２Ｈ） 参考例２９ Ｍａｓｓ（ｍｌｚ）２０１（Ｍ”＋］）１．０５−２．
０５ （ｍ、 ５ Ｈ）エゾールα−〔（３−メチル）
フ゛チル〕 ｔ２ｓ（ｔ、３Ｈ）アセト７
セテー１． ３．３
０（ｔ、ＩＨ）４．１５ （ｑ、 ２Ｈ） 参考例３０ エチルα−（３−（Ｎ、Ｎ−ツメチル アミノ）−２−メチルプロピルコア 七トアセテート 参考例３１ ＨＩ ３−（２−（８−メチルイノチオウレイド）チアゾール
−４−イルチオ〕プロピオニトリルヨウ化水素酸塩８．
７５ｇ及びｎ−プロピルアミン１２９ｇをエタノール２
００ ｍｌに溶解し、４８時間加熱還流する。溶媒を減
圧留去し、残渣をクロロホルム−メタノール混液を展開
溶媒としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
すると、６．０ｇの３−（２−ｎ−プロピルグアニジ９
チアゾール−４−イルメチルチオ）プロピオニトリル壬
缶曇耘奔恰享が得られる。
）エチルα−（２−ピペリジノ エチル）アセトアセテート 参考例２３ エチルα−エチルアセト アセテート 参考例２４ ＣＨ３ＣＯＣＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ，ｂ、ｐ、 １２５−
４３０°Ｃ／２５ ｍｍＨｇＣＯＯＣ２Ｈ５Ｍａｓｓ
（ｎｙ’ｚ ） ］ ７３ （Ｍ”＋］ ）エチルα−
プロピル アセトアセテート 参考例２５ ＣＨ，Ｃ０ＣＨＣＨ２Ｃ−ＣＨｂ、ｐ、 １３５−１４
０℃／２５ｍｍＨｇＣＯＯＣ２Ｈ６Ｍａｓｓ （ｍｌｚ
） ］ ６９ （Ｍ” ４−１ ）エチルα−（２−プ
ロピニル） アセ］・アセテート 参考例２６ Ｃ００Ｃ２” δ（ｐｐｍ） ； ０．８−
１．９０（ｍ、 １３Ｈ）３．４５（ｔ、 ］ＩＨ ４，１５（ｑ、 ２Ｈ） 参考例２７ エチルα−ｎ−ブヂル７セト １
．２ ｓ （ｔデ ３ Ｈ）参考例２８ Ｍａｓｓ（ｍｌｙ、） ２０１（Ｍ＋＋１ ）ｃｏｏｃ
・＋１． δ（ｐｐｍ） ； ０．７０〜２．
０５ （ｍ、 Ｉ Ｈ）：ｘ−５−Ａ （ｒ−ｎ −＜
ＺｆＡ−”２５（” ３Ｈ）アヤＦ７，３チー１３．３
５ （ｔ・ ＩＨ）４．１５（ｑ、 ２Ｈ） 参考例２９ Ｍａｓｓ（ｍｌｚ）２０１（Ｍ”＋］）１．０５−２．
０５ （ｍ、 ５ Ｈ）エゾールα−〔（３−メチル）
フ゛チル〕 ｔ２ｓ（ｔ、３Ｈ）アセト７
セテー１． ３．３
０（ｔ、ＩＨ）４．１５ （ｑ、 ２Ｈ） 参考例３０ エチルα−（３−（Ｎ、Ｎ−ツメチル アミノ）−２−メチルプロピルコア 七トアセテート 参考例３１ ＨＩ ３−（２−（８−メチルイノチオウレイド）チアゾール
−４−イルチオ〕プロピオニトリルヨウ化水素酸塩８．
７５ｇ及びｎ−プロピルアミン１２９ｇをエタノール２
００ ｍｌに溶解し、４８時間加熱還流する。溶媒を減
圧留去し、残渣をクロロホルム−メタノール混液を展開
溶媒としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
すると、６．０ｇの３−（２−ｎ−プロピルグアニジ９
チアゾール−４−イルメチルチオ）プロピオニトリル壬
缶曇耘奔恰享が得られる。
ＮＭＲ（、ｃＤｃｌ、中）
δ（ｐｐｍ） ； １．０３ ＜ ｔ、 ３）（）
１．６８ （ｍ、 ２Ｈ） ２．４−２．９ （ｍ、 ４ Ｈ） ３．２（１（ｔ、 ２Ｈ） ３．７２ （ｓ、 ２Ｈ） ６．４４ （ｓ、 ＩＨ） Ｍａｓｓ （ｍ／ｚ） ２８３（Ｍ＋）（１）で得られ
たニトリル体６．０ｇを乾燥クロロホルム１００ｍ１に
溶かし、乾燥エタノール２０ｍ１を加えで１０’Ｃ以下
に氷冷し、乾燥塩化水素陰ガスを３時間通じ７０〜４℃
で４８時間放；Ａした後、溶媒を減圧留去し、残渣を冷
炭酸カリ水溶液に加えアルカリ性とした後、クロロホル
ムにて抽出する。
１．６８ （ｍ、 ２Ｈ） ２．４−２．９ （ｍ、 ４ Ｈ） ３．２（１（ｔ、 ２Ｈ） ３．７２ （ｓ、 ２Ｈ） ６．４４ （ｓ、 ＩＨ） Ｍａｓｓ （ｍ／ｚ） ２８３（Ｍ＋）（１）で得られ
たニトリル体６．０ｇを乾燥クロロホルム１００ｍ１に
溶かし、乾燥エタノール２０ｍ１を加えで１０’Ｃ以下
に氷冷し、乾燥塩化水素陰ガスを３時間通じ７０〜４℃
で４８時間放；Ａした後、溶媒を減圧留去し、残渣を冷
炭酸カリ水溶液に加えアルカリ性とした後、クロロホル
ムにて抽出する。
クロロポルム層は水洗し、無水硫酸ブグネシウムで乾燥
後溶媒を減圧留去すると６．０ｇの油状の目的物が得ら
れる。
後溶媒を減圧留去すると６．０ｇの油状の目的物が得ら
れる。
（２）で得られたイミデー）６．０ｇ及び塩化アンモニ
ウム１．、 Ｏｇをメタノール７０ｍ１中室温で１時間
攪拌した後、溶媒を減圧留去し、残渣をエタノール中の
塩酸で処理し、アセトニトリル−エタノールにて再結晶
すると、 ｍ、ｐ、 １８３〜１８４．５°Ｃを示すア
ミジン・２塩酸塩５．８ｇが得られる。
ウム１．、 Ｏｇをメタノール７０ｍ１中室温で１時間
攪拌した後、溶媒を減圧留去し、残渣をエタノール中の
塩酸で処理し、アセトニトリル−エタノールにて再結晶
すると、 ｍ、ｐ、 １８３〜１８４．５°Ｃを示すア
ミジン・２塩酸塩５．８ｇが得られる。
実施例Ｊ
ナトリウムメトキザイド（Ｍｅ ＯＮａ ） ０．９
］、 ６ ｇをメタノールｉｏｍｔに溶解し、この溶液
に３−［（［２−（（ジアミノメチレン）アミンクー４
−チアゾリル〕メチル〕チオ〕プロピオンアミジン塩酸
塩５ｇをメタノール５Ｑｍ／。
］、 ６ ｇをメタノールｉｏｍｔに溶解し、この溶液
に３−［（［２−（（ジアミノメチレン）アミンクー４
−チアゾリル〕メチル〕チオ〕プロピオンアミジン塩酸
塩５ｇをメタノール５Ｑｍ／。
に溶解した溶液を加え攪拌し、エチルアセトアセテート
２．２ｇを加え、室温で２０時間攪拌したのち、塩をｆ
去し溶媒を減圧留去し、残渣をクロロホルム−メタノー
ルを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製し
、エタノールで再結晶するとｍ、ｐ、１７６〜１７７Ｃ
を示す２−〔２−（ＣＣｚ−＋：（ジアミノメチレン）
アミン〕−４＝チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−
６−メチル−４（１，Ｈ）−ピリミドン１３５ｇが得ら
れる。
２．２ｇを加え、室温で２０時間攪拌したのち、塩をｆ
去し溶媒を減圧留去し、残渣をクロロホルム−メタノー
ルを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製し
、エタノールで再結晶するとｍ、ｐ、１７６〜１７７Ｃ
を示す２−〔２−（ＣＣｚ−＋：（ジアミノメチレン）
アミン〕−４＝チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−
６−メチル−４（１，Ｈ）−ピリミドン１３５ｇが得ら
れる。
Ａｎａｌ、 （Ｃ，２Ｈ１６Ｎ６０Ｓ２として）ＨＮ
計算値（％） ４４，４３ ４．．９７ ２５．９０
実測値（％）４４，３９ ４．９７ ２５．８６実施例
２〜ｉ 実施例１と同様の反応操作により次の化合物を製造した
。
実測値（％）４４，３９ ４．９７ ２５．８６実施例
２〜ｉ 実施例１と同様の反応操作により次の化合物を製造した
。
実施例２
目的化合物
２−４２−１：〔（２−（（ジアミノメチレン）アミン
クー４−．チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル］−５，
６−ンメチルー４ （ＩＨ）−ビリεトン 理化学的性状 ｍ、ｐ、 １９９〜２００℃ Ａｎａ ］、 （Ｃ１３Ｈ，６Ｎ６０Ｓ２として）Ｃ
ＨＮ 計算値（％） ４６，１４ ５．３６ ２４．８３実
測値（％） ４６．１３ ５３５ ２４．６２実施例
３ 目的化合物 ５−ベンジル−２−（２−［［２−Ｃ（ジアミノメチレ
ン）アミンクー４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル
〕−６−メチル−４（ＩＨ）−ピリミドン理化学的性状 ｍ、 ｐ、１４９〜ｊ５０ Ｃ Ａｎａｌ、 （ｃ、、 Ｉ（２２Ｎ６０Ｓ２として）
ＣＨＮ 計算値（％） ５５，０５ ５．３５ ２０．２７実
測値（％’） ５５，０１ ５．３９ １９．７９実
施例４ 目的化合物 ｚ−Ｃ２−〔ＣＣ２−Ｃ（ジアミノメチレン）アミンク
ー４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６−メチ
ル−５−（１−ナフチルメチル）−４（ＩＨ）−ピリミ
ド理化学的性状 ｍ、ｐ、 ２０２〜２０７ Ｃ Ａｎａｌ 、 （Ｃ２３Ｈ２６Ｎ６０Ｓ２ Ｃ１２と
して）ＨＮ 計算値（％） ５１．３９ ４．８８ １５．６３実
測値（％） ５１．４．５ ４．７８ １５．６７実
施例５ 目的化合物 ２−（２−［［２−（（ジアミノメチレン）アミンクー
４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６−メチル
−５−（３−ピリジルメチル） −４（ＩＨ）−ピＩノ
ミトン３塩酸塩 理化学的性状 ｍ、ｐ、 １８４〜１８６ Ｃ Ａｎａｌ、 （Ｃｌ８Ｈ２４Ｎ７０Ｓ２ＣＩ３として
）ＨＮ 計算値（％） ４１，１９ ４．６１ １８．６８実
測値（％） ４１．２８ ４．６５ １８．６２実施
例６ 目的化合物 ２−［ｚ−４Ｃ〔２−［（ジアミノメチレン）アミンク
ー４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６−メチ
ル−５−［（３−ピラゾリル）メチル）−４（ＩＨ）−
ピリミドン 理化学的性状 ｍ、ｐ、２０９〜２１１ Ｃ Ａｎａｌ、 （ｃ、、 Ｈ２ＯＮＢ ０８２として
）ＨＮ 計算値（％） ４７，５１ ４．９８ ．２７．７０
実測値（％） ４７，１３ ４．９５ ２７．４８実
施例７ 目的化合物 ５−（２−ベンズイミダゾリルメチル）−２−Ｃ２−［
［１：２−Ｃ（ジアミノメチレン）アミンクー４−チア
ゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６−メチル−４（Ｉ
Ｈ）−ピリミドン・３塩酸塩 理化学的性状 ｍ、ｐ、 ２２６〜２２９ Ｃ Ａｎａｌ、（Ｃ２（Ｉ Ｈ２５ＮＢ ０８２’ Ｃ１３
として）ＣＨＮ 計算値（％） ４２，６０ ４．４７ １９．８７実
測値（％） ４２．６９ ４．．５５ １９．６５実
施例８ 目的化合物 ２−［１２−［：［［２−Ｃ（ジアミノメチレン）アミ
ンクー４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル］−５−
（２−ジメチルアミノエチル）−６−メチル−４（１，
Ｈ）−ピリミドン・３塩酸塩 理化学的性状 ｍ、ｐ、 １６４〜１．６７ Ｃ Ａｎａｌ、 （Ｃ＋６Ｈ２３Ｎ７０８２Ｃ１３として
）ＣＨＮ 計算値（％） ３８，０６ ５．５９ １．９．４２
実測値（％） ３８，１６ ５．５９ １９．１７実
施例９ 目的化合物 ２−［２−１：［［２−（（ジアミノメチレン）アミン
ヨー４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル’：ｌ−５
−（３−ツメチルアミノプロピル）−６−メチル−４（
ＩＨ）−ピリミドン・３塩酸塩 理化学的性状 ｍ、ｐ、 １．７５〜１７７ Ｕ Ａｎａｌ、 （Ｃ，７Ｈ３ＯＮ７０Ｓ２Ｃ］３・ＭＨ
２０として）ＣＨＮ 計算値（％） ３８，６７ ５．９２ １８．５７実
測値（％） ３８，３８ ５．９０ １８．４６実施
例１０ 目的化合物 ２〜（２−（（（２−（（ジアミノメチレン）アミンヨ
ー４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６−メチ
ル−５−（２−キノリルメチル）−４（ＩＨ）−ピリミ
ドン理化学的性状 ｍ、ｐ、 ２１８〜２２０ Ｃ Ａｎａｌ、（Ｃ２２Ｈ２３Ｎ７０Ｓ２として）ＨＮＳ 計算値（％）５６．７５ ４．９８ ２１．０６ １３
．７７実測値（％） ５６，５５ ５．００ ２０．
８４ １３．９４実施例Ｊ１ 目的化合物 ５ （ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−２−［２−
１ｍ〔〔２−［（ジアミノメチレン）アミンヨー４−チ
アゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６−メチル−４（
］、ＩＨ−ピリミドン・２塩酸塩 理化学的性状 ｍ、ｐ、 １９０．５〜１９３．０ＣＡｎａｌ、
（Ｃ２３Ｈ３２Ｎ６０Ｓ２ ＣＩ２として）ＣＨＮ 引算値（％） ５０，８２ ５．９３ １５．４６実
測値（％） ５０，５１ ５．８１ １５．３８実施
例１２ 目的化合物 ５−（ｐ−クロロベンジル）−２−［−［（２−（（ジ
アミノメチレン）アミンヨー４−チアゾリル〕メチル〕
チオ〕エチル〕−６−メチル−４（ＩＨ）−ピリミドン
・２塩酸塩 理化学的性状 ｍ、ｐ、 １９４．５〜］、９８．ＯｒＡｎａｌ、
（Ｃ＋ｏ Ｈ２Ｓ Ｎ６０８２ Ｃ１３として）ＣＨＮ 計算値（％） ４３．７３ ４．．４４ １６．１０
実測値（％） ４３，５０ ４．］、６ １５．９０
ＩＲ，ν の、 １６４５． １６００実施例１３ 目的化合物 ５−（（６−クロロ−１，３−ベンゾジオキソール−５
−イル）メチル］−ｚ−１：ｚ−［［２−（（ジアミノ
メチレン）アミンヨー４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕
エチル〕−６−メチル−４（ＩＨ）−ビリミドン理化学
的性状 ｍ、ｐ、 ２０］、、５〜２０２．５ ＣＡ、ｎａｌ
、 （Ｃ２ｇ Ｈ２１ＣＩ Ｎ６０３ Ｓ２として
）ＨＮ 計算値（％） ４．８，７３ ４．２９ １７．０５
実測値（％） ４８，６５ ４．３０ ］、７．０
８実施例１４ 目的化合物 ５−１：（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）メ
チル〕−ｚ−（ｚ−〔ＣＩ−［（ジアミノメチレン〕ア
ミン〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル］−６
−メチル−４（ＩＨ）−ピリミドン 理化学的性状 ｍ、ｐ、 １４８．５〜１．５０．５ＣＡｎａｌ、
（Ｃ１ｏ ）１２２ Ｎ６０３８２として）ＣＨＮ 計算値（％） ５２，３９ ４．８４ １８．３３実
測値（％） ５２，３６ ４．６３ １８．３１１Ｒ
，νｎｌ１ＩＸｃｒｎ＋ １．６３５＋ １５９５
実施例１５ 目的化合物 ２−［２−［１［１：２−［（ジアミノメチレン）アミ
ンジ−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル）−５−
（ｐ−フルオロベンジル）−６−メチル−４（ＩＨ）−
ヒ＋）ミトン理化学的性状 ｍ、ｐ、 １３９〜１４１ Ｃ（エタノール−エチ
ルアセトアセテートより再結晶） Ｍａｓｓ、 （ｍ／ｚ） ４３２（Ｍ”）Ａｎａｌ
、（Ｃｏｇ Ｈ２１Ｎ６０８２ Ｆとして）ＨＮＳ 計算値（％） ５２，７６ ４．８９ １９．４３
１４．８２実測値（％） ５２，５２ ５．０２ １
９．２０ １４．７９実施例１６ 目的化合物 ２−［２−（［：［２−［（ジアミノメチレン）アミン
ジ−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６−メ
チル−５−フェネチル−４（ＩＨ）−ピリミドン・２塩
酸塩理化学的性状 ｍ、ｐ、 ２０５〜２０８ Ｃ（メタノール）Ｍａｓ
ｓ、 （ｍ／ｚ） ４２８（Ｍ”）Ａ、ｎａｌ 、
（Ｃ２０Ｈ２４Ｎ６０８２ ・２ＨＣｌとして）Ｃ
ＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値（％） ４７，９０ ５．２３ １６．７０
１２．７９ １４．１４実測値（％） ４．７，７３
５，２０ １．６．８６ １２．９７ １３．９９実
施例１７ 目的化合物 ｚ−（２−［［２−［（ジアミノメチレン）アミンジ−
４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル）−５−（３−
ジエチルアミノプロビル）−６−メチル−４（ＩＨ）−
ピリミドン・３塩酸塩 理化学的性状 ｍ、ｐ、 １７９〜１８１ Ｃ（エタノール）Ａｎａ
ｌ、 （Ｃ，９Ｈ３４Ｎ？ ０Ｓ２ Ｃ１３として）
ＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値（％） ４］、７２ ６．２６ １７．９２
１．１．７２ １９．１実測値（％）４１，６８ ６．
４７ １７．８２ １］、、６３ １９．４１実施例１
８ 目的化合物 ２−Ｌ：２−（［２−（（ジアミノメチレン）アミンジ
−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６−メチ
ル−５−（ｐ−フェニルベンジル） −４（ＩＨ）−ピ
リミドン理化学的性状 ｍ、ｐ、 １．２９．０−１３０．５ｔｌ：（メタノ
ール）Ｍａｓｓ、 （ｍ／ｚ） ４９１ （Ｍ＋刊
）Ａｎａｌ、 （’ Ｃ２５Ｈ２６Ｎ６０８２として
）ＨＮＳ 計算値（％） ６１，２０ ５．３４ １７．１３
１−３．０７実測値（％） ６１，１７ ５．２０
１７．１２ １３．００実施例】９ 目的化合物 ２−［２−［［２−４：（ジアミノメチレン）アミン〕
＝４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル）−４（ＩＨ
）−ピリミドン・２塩酸塩 理化学的性状 ｍ、ｐ、 １８２〜１８５Ｃ（メタノール−クロロホ
ルム）Ｍａｓｓ、 （ｍ／ｚ ） ３１．０ （
Ｍ”）Ａｎａｌ、 （ＣＩｌ ＨＩ４ Ｎｏ ０８２
・２ＨＣ１・％Ｈ２０として）ＣＨＮ Ｓ
Ｃ１ 計算値（％） ３３，６８ ４．３７ ２１．４２
１６．３４ １８．０７実測値（％） ３３，６９
４．３２ ２１．３７ １６．５０ １８．１０実施例
２０ 目的化合物 ２−１：２−［：［２−、［（ジアミノメチレン〕アミ
ン〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル］−６−
）リフロオロメチル−４（ＩＨ）−ピリミドン・塩酸塩
理化学的性状 ｍ、ｐ、 ２１０〜２１．３ Ｃ（メタノール）Ｍａ
ｓｓ、 （ｍ／ｙ、） ３７８ （Ｍ”）Ａｎａｌ
、 （ＣＩ２ Ｉ１３ Ｎ６０Ｓ２ Ｆｓ ’ ＨＣ
Ｉとして）ＣＨＮ Ｓ ＣＩ Ｆ 割算値（％） ３４，７４ ３．４０ ２０．２６ １
５．４６ ８．５５ １３．７４実測値（％） ３４，
６４ ３．１７ ２０．１３ １５．５３ ８．７６
１−４．３６実施例２１ 目的化合物 ２−（２−［：［（２−［（ジアミノメチレン）アミン
シー４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−５−フ
ェニル−４（ＩＨ）−ピリミドン・２塩酸塩理化学的性
状 ｍ、ｐ、 １７５〜１７９ Ｃ（メタノール）Ｍａｓ
ｓ、 （ｍ／ ｚ ） ３８６ （Ｍ＋）Ａ
ｎａｌ、 （Ｃ１７Ｈ１ｇＮ６０Ｓ２２ＨＣ１”Ｉ２
０として）ＨＮＳ 計算値（％） ４２，７７ ４．６４ １７．６０
１３．４３実測値（％） ４２，７８ ４．３６ １
７．５７ ］、３．１］実施例２２ 目的化合物 ｚ−［ｚ−（（［２−［（ジアミノメチレン）アミンシ
ー４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６−メチ
ル−５−（ｐ−メチルベンジル）−４（ＩＨ）−ピリミ
ドン理化学的性状 ｍ、ｐ、 １３３〜１３５ Ｃ（エタノール）（２塩
酸塩はｍ、ｐ、１７７〜１８１ｃ（エタノール））Ｍａ
ｓｓ、 （ｍ／ｚ） ４２８ （Ｍ、”）Ａｎａｌ
、 （Ｃ２０Ｉ２４ Ｎ６０８２ ・２ＨＣ１−Ｈ２
０として）ＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値（％） ４６，２４ ５．４３ １６．１８
１２．３４． １３．６５実測値（％） ４６，４４
５．１３ １６．３６ １２．５８ １３．６４実施
例２３ 目的化合物 ２−［：２−［（（２−（（ジアミノメチレン）アεノ
］−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−５−（
３゜４．５−トリメトキシベンジル）−６−メチル−４
（ＩＨ）−ピリミドン・２塩酸塩 ・２１１ＣＩ 理化学的性状 ｍ、ｐ、 １６８〜１７１ｃ（メタノール−エーテ
ル）Ｍａｓｓ、 （ｍ／ｚ） ５０４（Ｍ”）Ａｎ
ａｌ、 （Ｃ２２ＨｕＮａ０４Ｓ２・２ＨＣ］として
）ＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値（％） ４５．７５ ５．２４ １４．５５
１］、、１０ １２．２８実測値（％） ４５，４６
５．２９ １４．７０ １０．９４ １２．４２実施
例２４ 目的化合物 ２−〔２−〔〔〔２−〔（ジアミノメチレン）アミンシ
ー４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル）−５−１１
−ヘギノルー６−メチル−４（１，Ｈ）−ピリミドン・
２塩酸塩理化学的性状 ｍ、 ｐ、 １．６６〜１．６９ ’Ｃ（エタノー
ル−エチルアセテート）Ｍａｓｓ、（ｍ／ｚ ） ４０
８ （Ｍ” ）Ａｎａｌ、 （Ｃ１６Ｈ２Ｂ Ｎ６０
Ｓ２ ・２ＨＣＩとして）ＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値（％） ４４，９０ ６．２８ １７．４５ １
３．３２ １４．７３実測値（％） ４．４，８０ ６
．２９ ］、７．４７ １３．５１ ］、４．６４
実施例２５ 目的化合物 ２−［２−（：（（２−［：（ジアミノメチレン）アミ
ノコ−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６−
メチル−５−ｎ−オクチル−４（ＩＨ）−ピリミドン・
２塩酸塩ｍ、ｐ、 １６５〜１６９ ｔｌ？ （エ
タノール−エチルアセテート）Ｍａｓｓ、 （ｍ／ｚ
） ４３６（Ｍ”）Ａｎａｌ、 （Ｃ２ｏＨ３２Ｎ
６０Ｓ、、・２ＨＣ１として）ＣＨＮ Ｓ
Ｃ１ 言１算（［（％） ４７，１４ ６．７３
１６．４９ １２．５８ １．３．９２実測値
（％） ４６，８９ ６．８７ １６．４，０ １２．
６０ １３．７９実施例２６ 目的化合物 ２−（２−［［：２−（（ジアミノメチレン）アミンク
ー４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６−メチ
ル−５−（２−ピペリジノエチル）−４，（ＩＨ）−ピ
リミドン・３塩酸塩 理化学的性状 ｍ、ｐ、 １５６〜１．５９ Ｃ（エタノール）Ａｎ
ａｌ、 （ＣＩＯＩ３２ Ｎ７０Ｓ２ Ｃ１３・’Ａ
Ｈ２０どして）ＣＨＮ 計算値（％） ４］、１９ ６．００ １７．７０実
測値（％） ４１，０４ ６．１５ １７ｉ８０実施
例２７ 目的化合物 ２−Ｃ２−［’［：２−［（ジアミノメチレン）アミノ
コ−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−５−エ
チル−６−メチル−４（ＩＨ）−ピリミドン理化学的性
状 ｍ、ｐ、 １８２〜１．８３Ｃ（エタノール−エチ
ルアセテート）Ａｎａｌ 、 （ＣＩ４ Ｉ２０ Ｎ
６０Ｓ ２として）ＣＨＮ 計算値（％） ４７，７１ ５．７２ ２３．８４実
測値（％） ４７．５．４ ５．６２ ２３．８３実
施例２８ 目的化合物 ２−（２−［（［２−［（ジアミノメチレン）アミンク
ー４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６−メチ
ル−５−プロピル−４（ＩＨ）−ピリミドン理化学的性
状 ｍ、ｐ、 ２１８〜２１．９ ｃ （：ｒ−タノール
ーエチルアセテ−１・）Ａｎａｌ、 （Ｃ１５Ｈ２２
Ｎ６０Ｓ２として）ＣＨＮ 計算値（％）４９゜１６ ６．０５ ２２．９３実測値
（％） ４８，８６ ６．０６ ２３．００実施例２
９ 目的化合物 ２−［ｚ−（［２−（（ジアミノメチレン）アミノコ−
４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６−メチル
−５−（２−プロピニル） −４（］−ＩＨ−ピリミド
ン理化学的性状 ｍ、ｐ、２０８〜２１０ ’Ｃ（エタノール−エチルア
セテート）Ａｎａｌ 、 （Ｃ１５ＨｌＢ Ｎ６０Ｓ
２ ・Ｋ Ｈ２０として）ＣＪ（Ｎ 計算値（％） ４８，５０ ５．１６ ２２．６２実
測値（％） ４８，６５ ４．９４ ２２．４６実施
例３０ 目的化合物 ２−［２−（（（２−［（ジアミノメチレン）アミン〕
−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル）−５−ｎ−
ブチル−６−メチル−４（］、ＩＨ−ピリミドン・２塩
酸塩理化学的性状 ｍ、ｐ、 １６３〜１．６５Ｃ（エタノール−エチ
ルアセテート）Ｍａｓｓ、 （ｍ／ｚ ） ３８０
（Ｍ＋）Ａｎａｌ 、 （Ｃ１６Ｈ２４Ｎ６０Ｓ２
・２ＨＣｌ ・％Ｈ２０として）ＣＨＮ Ｓ
Ｃ１ 計算値（％） ４１，５６ ５．８８ １８．１７ １
３．８７ １５．３３実測値（％） ４１，７７ ５，
９１ １．８．３４． １３．９６ １５．３６目的化
合物 ｚ−［２−（［（２−［（ジアミノメチレン）アミノク
ー４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６−メチ
ル−５−ｎ−ベンチルー４．（ＩＨ）−ピリミドン・２
塩酸塩理化学的性状 ｍ、ｐ、 Ｉ４！ｌｔ−１５Ｉ Ｃ（エタノール−
エチルアセテート）Ｍａｓｓ、 （ｍ／ｚ） ３９４
（Ｍ”）Ａｎａｌ、 （Ｃ＋７Ｈ２６ＮａＯ８２２
ＨＣ１・ＭＨ２０として）ＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値（％） ４２．８５ ６．１３ １７．６＜、
］−３，４６１４，８８実測値（％） ４２．８２
６．０９ １７．６０ １３．１９ １３．９９実施例
３２ 目的化合物 ｚ−〔２−［［（２−（（ジアミノメチレン）アミンシ
ー４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕フニチル〕−６−メ
チル−５−（３−メチルブチル） −４（］、ＩＨ−ピ
リミドン・２塩酸塩 理化学的性状 ｍ、ｐ、 １７９〜１８０．５ Ｃ（エタノール−
エチルアセテート）Ｍａｓｓ、 （ｍ／ｚ） ３９４
（Ｍ” ）Ａｎａｌ、 （ＣＨＨ２６Ｎ６０Ｓ２”
２ＨＣ１”ＭＨ２０として）ＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値（％） ４．２，８５ ６．１３ １７．６４
］、３．４６ １４．８８実測値（％） ４３，０６
５．８９ １８．０１ １３．６２ １５．０３実施
例３３ ２−（ｚ−［［（２−［（ジアミノメチレン）アミン〕
−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−５−シク
ロヘキシルメチル−６−メチル−４（ＩＨ） −ヒＩＪ
ミドン・２塩酸塩 理化学的性状 ｍ、ｐ、 １９１〜１９３ｔｒ （メタノール−４
ｓｏ−プロパノール）Ｍａｓｓ、（ｍへ’） ４２０
（Ｍ” ）Ａｎａｌ、 （Ｃｏｏ Ｈ２８Ｎ６０Ｓ２
・２ＨＣ１として）ＣＨＮ Ｓ Ｃ
１ 計算値（％） ４６，２４ ６．１３ １７．０３ １
２．９９ １４．３７実測値（％） ４６．１１． ６
．３２ １７．０９ １２．７９ １４．２３実施例３
４ 目的化合物 ２−（２−〔［：（２−（（ジアミノメチレン）アミン
〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６−メ
チル−５−（２−メチル−３−ジメチルアミノプロピル
）−４（ＬＨ）−ピリミドン・３塩酸塩 理化学的性状 ｍ、ｐ、 １９４〜１９８℃ Ａｎａｌ、 （Ｃｌ８Ｈ３２Ｎ？ ＯＳ２ Ｃ１３と
して）ＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値（％） ４０，５６ ６．０５ １８．４０
１２．０３ １．９．９６実測値（％） ４０，５７
６．２７ １Ｂ、５６ １２．０２ １９．９３実施
例３５ 目的化合物 ５−ｎ−ブチル−２−［２−〔〔〔２−（（ジアミノメ
チレン）アεノ〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エ
チル］−４（ＩＨ）−ピリミドン・２塩酸塩理化学的性
状 ｍ、ｐ、 １６３〜１．６５ Ｃ Ａｎａｌ、 （ｃ、、 Ｈ２４Ｈ６０Ｓ２ Ｃ１２・
Ｈ２０として）ＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値（％） ３９，３９ ５，７３ １．８，３７
１．４．０２ １５．５０実測値（％） ３９，７
０ ５．８９ １８．５０ １４．３４ １５．８９実
施例３６ 目的化合物 ２−［２−［［：２−（（ジアミノメチレン）アミン〕
＝４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル）−５−ｎ−
ベンチルー４ （ＩＨ）−ピリミドン・２塩酸塩理化学
的性状 ｍ、ｐ、 １．６２〜１６４ Ｕ Ａｎａｌ、（Ｃ，、）１２６ Ｎ、 ０８２Ｃ１２−）
１２０として）ＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値（％） ４０，７６ ５．９９ １７．８３
１３．６０ １５．０４実測値（％） ４０，５７
５．９４ １７．７０ ］、３．７５ １４．７４実
施例３７ 目的化合物 ５−ｎ−ブチル−６−メチル−２−１：２−［：［２−
〔（：（Ｎ−ｎ−プロピル）ジアミノメチレン〕アミン
〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル）−４（Ｉ
Ｈ）−ピリミドン・２塩酸塩 ｍ、ｐ、 １６：３〜１６５ Ｃ Ａｎａｌ 、 （ＣＨ，Ｈ３２Ｈ６０８２Ｃ１２とし
て）ＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 絹算値（％） ４６，０５ ６．５１ １．６．９６
１２．９４ １４．３１実測値（％＞ ４５．８９
６．７６ １６．９４ １３．０４ １４．１０Ｍａ
ｓｓ、 （ｍ／ｚ） ４２２（Ｍ”″）、２３０実施
例３８ 目的化合物 ５−（３−ジエチルアミノゾロビル）−６−メチル−２
［２−１：［［２−〔〔（Ｎ−ｎ−プロピル）ジアミノ
メチレン〕アミノ〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕
エチル］ −４（ＩＨ）−ピリミドン・３塩酸塩理化学
的性状 ｍ、ｐ、 １８４〜１８７ Ｃ Ａｎａｌ、 （Ｃ２２Ｈ４０Ｎ？ ０Ｓ２ Ｃ１ｓと
して）ＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値（％） ４４，８６ ６．８４ １６．６４
１０．８８ ］、８．０６実測値（％） ４４，８
５ ７．１３ １６．６２ １０．９７ １８．０７Ｍ
ａｓｓ、 （ｍ／ｚ） ４７９ （Ｍ”）？ （Ｃ０７’ Ｄ ４１７／１２ ３１７１００ ） ８２１４
−４Ｃ（Ｃ０７Ｄ ４１７／１４ ２１３１００ ７１３８−４ Ｃ
２３９１００６９７０−４Ｃ ２７７１００） ７３３０−４Ｃ
＠発 明 者 太田光昭 東京都板橋区蓮根３−１６−１ ＠発 明 者 高木術− 東京都葛飾区高砂８−２７−１３ 昭和５７年１２月−Ｌ（日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 １、事件の表示 ぐクー２メＪ″ンＣゾ昭和５７
年１２月１３日付提出の特許願（２）２発明の名称 新規なピリミドン誘導体及びその製法 ３ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都中央区日本橋本町２丁目５番地１４
補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ５補正の内容 ＋１１ 明細書第１３頁第２行と第３行との間に以下
の章句を挿入する。
クー４−．チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル］−５，
６−ンメチルー４ （ＩＨ）−ビリεトン 理化学的性状 ｍ、ｐ、 １９９〜２００℃ Ａｎａ ］、 （Ｃ１３Ｈ，６Ｎ６０Ｓ２として）Ｃ
ＨＮ 計算値（％） ４６，１４ ５．３６ ２４．８３実
測値（％） ４６．１３ ５３５ ２４．６２実施例
３ 目的化合物 ５−ベンジル−２−（２−［［２−Ｃ（ジアミノメチレ
ン）アミンクー４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル
〕−６−メチル−４（ＩＨ）−ピリミドン理化学的性状 ｍ、 ｐ、１４９〜ｊ５０ Ｃ Ａｎａｌ、 （ｃ、、 Ｉ（２２Ｎ６０Ｓ２として）
ＣＨＮ 計算値（％） ５５，０５ ５．３５ ２０．２７実
測値（％’） ５５，０１ ５．３９ １９．７９実
施例４ 目的化合物 ｚ−Ｃ２−〔ＣＣ２−Ｃ（ジアミノメチレン）アミンク
ー４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６−メチ
ル−５−（１−ナフチルメチル）−４（ＩＨ）−ピリミ
ド理化学的性状 ｍ、ｐ、 ２０２〜２０７ Ｃ Ａｎａｌ 、 （Ｃ２３Ｈ２６Ｎ６０Ｓ２ Ｃ１２と
して）ＨＮ 計算値（％） ５１．３９ ４．８８ １５．６３実
測値（％） ５１．４．５ ４．７８ １５．６７実
施例５ 目的化合物 ２−（２−［［２−（（ジアミノメチレン）アミンクー
４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６−メチル
−５−（３−ピリジルメチル） −４（ＩＨ）−ピＩノ
ミトン３塩酸塩 理化学的性状 ｍ、ｐ、 １８４〜１８６ Ｃ Ａｎａｌ、 （Ｃｌ８Ｈ２４Ｎ７０Ｓ２ＣＩ３として
）ＨＮ 計算値（％） ４１，１９ ４．６１ １８．６８実
測値（％） ４１．２８ ４．６５ １８．６２実施
例６ 目的化合物 ２−［ｚ−４Ｃ〔２−［（ジアミノメチレン）アミンク
ー４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６−メチ
ル−５−［（３−ピラゾリル）メチル）−４（ＩＨ）−
ピリミドン 理化学的性状 ｍ、ｐ、２０９〜２１１ Ｃ Ａｎａｌ、 （ｃ、、 Ｈ２ＯＮＢ ０８２として
）ＨＮ 計算値（％） ４７，５１ ４．９８ ．２７．７０
実測値（％） ４７，１３ ４．９５ ２７．４８実
施例７ 目的化合物 ５−（２−ベンズイミダゾリルメチル）−２−Ｃ２−［
［１：２−Ｃ（ジアミノメチレン）アミンクー４−チア
ゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６−メチル−４（Ｉ
Ｈ）−ピリミドン・３塩酸塩 理化学的性状 ｍ、ｐ、 ２２６〜２２９ Ｃ Ａｎａｌ、（Ｃ２（Ｉ Ｈ２５ＮＢ ０８２’ Ｃ１３
として）ＣＨＮ 計算値（％） ４２，６０ ４．４７ １９．８７実
測値（％） ４２．６９ ４．．５５ １９．６５実
施例８ 目的化合物 ２−［１２−［：［［２−Ｃ（ジアミノメチレン）アミ
ンクー４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル］−５−
（２−ジメチルアミノエチル）−６−メチル−４（１，
Ｈ）−ピリミドン・３塩酸塩 理化学的性状 ｍ、ｐ、 １６４〜１．６７ Ｃ Ａｎａｌ、 （Ｃ＋６Ｈ２３Ｎ７０８２Ｃ１３として
）ＣＨＮ 計算値（％） ３８，０６ ５．５９ １．９．４２
実測値（％） ３８，１６ ５．５９ １９．１７実
施例９ 目的化合物 ２−［２−１：［［２−（（ジアミノメチレン）アミン
ヨー４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル’：ｌ−５
−（３−ツメチルアミノプロピル）−６−メチル−４（
ＩＨ）−ピリミドン・３塩酸塩 理化学的性状 ｍ、ｐ、 １．７５〜１７７ Ｕ Ａｎａｌ、 （Ｃ，７Ｈ３ＯＮ７０Ｓ２Ｃ］３・ＭＨ
２０として）ＣＨＮ 計算値（％） ３８，６７ ５．９２ １８．５７実
測値（％） ３８，３８ ５．９０ １８．４６実施
例１０ 目的化合物 ２〜（２−（（（２−（（ジアミノメチレン）アミンヨ
ー４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６−メチ
ル−５−（２−キノリルメチル）−４（ＩＨ）−ピリミ
ドン理化学的性状 ｍ、ｐ、 ２１８〜２２０ Ｃ Ａｎａｌ、（Ｃ２２Ｈ２３Ｎ７０Ｓ２として）ＨＮＳ 計算値（％）５６．７５ ４．９８ ２１．０６ １３
．７７実測値（％） ５６，５５ ５．００ ２０．
８４ １３．９４実施例Ｊ１ 目的化合物 ５ （ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−２−［２−
１ｍ〔〔２−［（ジアミノメチレン）アミンヨー４−チ
アゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６−メチル−４（
］、ＩＨ−ピリミドン・２塩酸塩 理化学的性状 ｍ、ｐ、 １９０．５〜１９３．０ＣＡｎａｌ、
（Ｃ２３Ｈ３２Ｎ６０Ｓ２ ＣＩ２として）ＣＨＮ 引算値（％） ５０，８２ ５．９３ １５．４６実
測値（％） ５０，５１ ５．８１ １５．３８実施
例１２ 目的化合物 ５−（ｐ−クロロベンジル）−２−［−［（２−（（ジ
アミノメチレン）アミンヨー４−チアゾリル〕メチル〕
チオ〕エチル〕−６−メチル−４（ＩＨ）−ピリミドン
・２塩酸塩 理化学的性状 ｍ、ｐ、 １９４．５〜］、９８．ＯｒＡｎａｌ、
（Ｃ＋ｏ Ｈ２Ｓ Ｎ６０８２ Ｃ１３として）ＣＨＮ 計算値（％） ４３．７３ ４．．４４ １６．１０
実測値（％） ４３，５０ ４．］、６ １５．９０
ＩＲ，ν の、 １６４５． １６００実施例１３ 目的化合物 ５−（（６−クロロ−１，３−ベンゾジオキソール−５
−イル）メチル］−ｚ−１：ｚ−［［２−（（ジアミノ
メチレン）アミンヨー４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕
エチル〕−６−メチル−４（ＩＨ）−ビリミドン理化学
的性状 ｍ、ｐ、 ２０］、、５〜２０２．５ ＣＡ、ｎａｌ
、 （Ｃ２ｇ Ｈ２１ＣＩ Ｎ６０３ Ｓ２として
）ＨＮ 計算値（％） ４．８，７３ ４．２９ １７．０５
実測値（％） ４８，６５ ４．３０ ］、７．０
８実施例１４ 目的化合物 ５−１：（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）メ
チル〕−ｚ−（ｚ−〔ＣＩ−［（ジアミノメチレン〕ア
ミン〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル］−６
−メチル−４（ＩＨ）−ピリミドン 理化学的性状 ｍ、ｐ、 １４８．５〜１．５０．５ＣＡｎａｌ、
（Ｃ１ｏ ）１２２ Ｎ６０３８２として）ＣＨＮ 計算値（％） ５２，３９ ４．８４ １８．３３実
測値（％） ５２，３６ ４．６３ １８．３１１Ｒ
，νｎｌ１ＩＸｃｒｎ＋ １．６３５＋ １５９５
実施例１５ 目的化合物 ２−［２−［１［１：２−［（ジアミノメチレン）アミ
ンジ−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル）−５−
（ｐ−フルオロベンジル）−６−メチル−４（ＩＨ）−
ヒ＋）ミトン理化学的性状 ｍ、ｐ、 １３９〜１４１ Ｃ（エタノール−エチ
ルアセトアセテートより再結晶） Ｍａｓｓ、 （ｍ／ｚ） ４３２（Ｍ”）Ａｎａｌ
、（Ｃｏｇ Ｈ２１Ｎ６０８２ Ｆとして）ＨＮＳ 計算値（％） ５２，７６ ４．８９ １９．４３
１４．８２実測値（％） ５２，５２ ５．０２ １
９．２０ １４．７９実施例１６ 目的化合物 ２−［２−（［：［２−［（ジアミノメチレン）アミン
ジ−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６−メ
チル−５−フェネチル−４（ＩＨ）−ピリミドン・２塩
酸塩理化学的性状 ｍ、ｐ、 ２０５〜２０８ Ｃ（メタノール）Ｍａｓ
ｓ、 （ｍ／ｚ） ４２８（Ｍ”）Ａ、ｎａｌ 、
（Ｃ２０Ｈ２４Ｎ６０８２ ・２ＨＣｌとして）Ｃ
ＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値（％） ４７，９０ ５．２３ １６．７０
１２．７９ １４．１４実測値（％） ４．７，７３
５，２０ １．６．８６ １２．９７ １３．９９実
施例１７ 目的化合物 ｚ−（２−［［２−［（ジアミノメチレン）アミンジ−
４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル）−５−（３−
ジエチルアミノプロビル）−６−メチル−４（ＩＨ）−
ピリミドン・３塩酸塩 理化学的性状 ｍ、ｐ、 １７９〜１８１ Ｃ（エタノール）Ａｎａ
ｌ、 （Ｃ，９Ｈ３４Ｎ？ ０Ｓ２ Ｃ１３として）
ＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値（％） ４］、７２ ６．２６ １７．９２
１．１．７２ １９．１実測値（％）４１，６８ ６．
４７ １７．８２ １］、、６３ １９．４１実施例１
８ 目的化合物 ２−Ｌ：２−（［２−（（ジアミノメチレン）アミンジ
−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６−メチ
ル−５−（ｐ−フェニルベンジル） −４（ＩＨ）−ピ
リミドン理化学的性状 ｍ、ｐ、 １．２９．０−１３０．５ｔｌ：（メタノ
ール）Ｍａｓｓ、 （ｍ／ｚ） ４９１ （Ｍ＋刊
）Ａｎａｌ、 （’ Ｃ２５Ｈ２６Ｎ６０８２として
）ＨＮＳ 計算値（％） ６１，２０ ５．３４ １７．１３
１−３．０７実測値（％） ６１，１７ ５．２０
１７．１２ １３．００実施例】９ 目的化合物 ２−［２−［［２−４：（ジアミノメチレン）アミン〕
＝４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル）−４（ＩＨ
）−ピリミドン・２塩酸塩 理化学的性状 ｍ、ｐ、 １８２〜１８５Ｃ（メタノール−クロロホ
ルム）Ｍａｓｓ、 （ｍ／ｚ ） ３１．０ （
Ｍ”）Ａｎａｌ、 （ＣＩｌ ＨＩ４ Ｎｏ ０８２
・２ＨＣ１・％Ｈ２０として）ＣＨＮ Ｓ
Ｃ１ 計算値（％） ３３，６８ ４．３７ ２１．４２
１６．３４ １８．０７実測値（％） ３３，６９
４．３２ ２１．３７ １６．５０ １８．１０実施例
２０ 目的化合物 ２−１：２−［：［２−、［（ジアミノメチレン〕アミ
ン〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル］−６−
）リフロオロメチル−４（ＩＨ）−ピリミドン・塩酸塩
理化学的性状 ｍ、ｐ、 ２１０〜２１．３ Ｃ（メタノール）Ｍａ
ｓｓ、 （ｍ／ｙ、） ３７８ （Ｍ”）Ａｎａｌ
、 （ＣＩ２ Ｉ１３ Ｎ６０Ｓ２ Ｆｓ ’ ＨＣ
Ｉとして）ＣＨＮ Ｓ ＣＩ Ｆ 割算値（％） ３４，７４ ３．４０ ２０．２６ １
５．４６ ８．５５ １３．７４実測値（％） ３４，
６４ ３．１７ ２０．１３ １５．５３ ８．７６
１−４．３６実施例２１ 目的化合物 ２−（２−［：［（２−［（ジアミノメチレン）アミン
シー４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−５−フ
ェニル−４（ＩＨ）−ピリミドン・２塩酸塩理化学的性
状 ｍ、ｐ、 １７５〜１７９ Ｃ（メタノール）Ｍａｓ
ｓ、 （ｍ／ ｚ ） ３８６ （Ｍ＋）Ａ
ｎａｌ、 （Ｃ１７Ｈ１ｇＮ６０Ｓ２２ＨＣ１”Ｉ２
０として）ＨＮＳ 計算値（％） ４２，７７ ４．６４ １７．６０
１３．４３実測値（％） ４２，７８ ４．３６ １
７．５７ ］、３．１］実施例２２ 目的化合物 ｚ−［ｚ−（（［２−［（ジアミノメチレン）アミンシ
ー４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６−メチ
ル−５−（ｐ−メチルベンジル）−４（ＩＨ）−ピリミ
ドン理化学的性状 ｍ、ｐ、 １３３〜１３５ Ｃ（エタノール）（２塩
酸塩はｍ、ｐ、１７７〜１８１ｃ（エタノール））Ｍａ
ｓｓ、 （ｍ／ｚ） ４２８ （Ｍ、”）Ａｎａｌ
、 （Ｃ２０Ｉ２４ Ｎ６０８２ ・２ＨＣ１−Ｈ２
０として）ＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値（％） ４６，２４ ５．４３ １６．１８
１２．３４． １３．６５実測値（％） ４６，４４
５．１３ １６．３６ １２．５８ １３．６４実施
例２３ 目的化合物 ２−［：２−［（（２−（（ジアミノメチレン）アεノ
］−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−５−（
３゜４．５−トリメトキシベンジル）−６−メチル−４
（ＩＨ）−ピリミドン・２塩酸塩 ・２１１ＣＩ 理化学的性状 ｍ、ｐ、 １６８〜１７１ｃ（メタノール−エーテ
ル）Ｍａｓｓ、 （ｍ／ｚ） ５０４（Ｍ”）Ａｎ
ａｌ、 （Ｃ２２ＨｕＮａ０４Ｓ２・２ＨＣ］として
）ＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値（％） ４５．７５ ５．２４ １４．５５
１］、、１０ １２．２８実測値（％） ４５，４６
５．２９ １４．７０ １０．９４ １２．４２実施
例２４ 目的化合物 ２−〔２−〔〔〔２−〔（ジアミノメチレン）アミンシ
ー４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル）−５−１１
−ヘギノルー６−メチル−４（１，Ｈ）−ピリミドン・
２塩酸塩理化学的性状 ｍ、 ｐ、 １．６６〜１．６９ ’Ｃ（エタノー
ル−エチルアセテート）Ｍａｓｓ、（ｍ／ｚ ） ４０
８ （Ｍ” ）Ａｎａｌ、 （Ｃ１６Ｈ２Ｂ Ｎ６０
Ｓ２ ・２ＨＣＩとして）ＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値（％） ４４，９０ ６．２８ １７．４５ １
３．３２ １４．７３実測値（％） ４．４，８０ ６
．２９ ］、７．４７ １３．５１ ］、４．６４
実施例２５ 目的化合物 ２−［２−（：（（２−［：（ジアミノメチレン）アミ
ノコ−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６−
メチル−５−ｎ−オクチル−４（ＩＨ）−ピリミドン・
２塩酸塩ｍ、ｐ、 １６５〜１６９ ｔｌ？ （エ
タノール−エチルアセテート）Ｍａｓｓ、 （ｍ／ｚ
） ４３６（Ｍ”）Ａｎａｌ、 （Ｃ２ｏＨ３２Ｎ
６０Ｓ、、・２ＨＣ１として）ＣＨＮ Ｓ
Ｃ１ 言１算（［（％） ４７，１４ ６．７３
１６．４９ １２．５８ １．３．９２実測値
（％） ４６，８９ ６．８７ １６．４，０ １２．
６０ １３．７９実施例２６ 目的化合物 ２−（２−［［：２−（（ジアミノメチレン）アミンク
ー４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６−メチ
ル−５−（２−ピペリジノエチル）−４，（ＩＨ）−ピ
リミドン・３塩酸塩 理化学的性状 ｍ、ｐ、 １５６〜１．５９ Ｃ（エタノール）Ａｎ
ａｌ、 （ＣＩＯＩ３２ Ｎ７０Ｓ２ Ｃ１３・’Ａ
Ｈ２０どして）ＣＨＮ 計算値（％） ４］、１９ ６．００ １７．７０実
測値（％） ４１，０４ ６．１５ １７ｉ８０実施
例２７ 目的化合物 ２−Ｃ２−［’［：２−［（ジアミノメチレン）アミノ
コ−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−５−エ
チル−６−メチル−４（ＩＨ）−ピリミドン理化学的性
状 ｍ、ｐ、 １８２〜１．８３Ｃ（エタノール−エチ
ルアセテート）Ａｎａｌ 、 （ＣＩ４ Ｉ２０ Ｎ
６０Ｓ ２として）ＣＨＮ 計算値（％） ４７，７１ ５．７２ ２３．８４実
測値（％） ４７．５．４ ５．６２ ２３．８３実
施例２８ 目的化合物 ２−（２−［（［２−［（ジアミノメチレン）アミンク
ー４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６−メチ
ル−５−プロピル−４（ＩＨ）−ピリミドン理化学的性
状 ｍ、ｐ、 ２１８〜２１．９ ｃ （：ｒ−タノール
ーエチルアセテ−１・）Ａｎａｌ、 （Ｃ１５Ｈ２２
Ｎ６０Ｓ２として）ＣＨＮ 計算値（％）４９゜１６ ６．０５ ２２．９３実測値
（％） ４８，８６ ６．０６ ２３．００実施例２
９ 目的化合物 ２−［ｚ−（［２−（（ジアミノメチレン）アミノコ−
４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６−メチル
−５−（２−プロピニル） −４（］−ＩＨ−ピリミド
ン理化学的性状 ｍ、ｐ、２０８〜２１０ ’Ｃ（エタノール−エチルア
セテート）Ａｎａｌ 、 （Ｃ１５ＨｌＢ Ｎ６０Ｓ
２ ・Ｋ Ｈ２０として）ＣＪ（Ｎ 計算値（％） ４８，５０ ５．１６ ２２．６２実
測値（％） ４８，６５ ４．９４ ２２．４６実施
例３０ 目的化合物 ２−［２−（（（２−［（ジアミノメチレン）アミン〕
−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル）−５−ｎ−
ブチル−６−メチル−４（］、ＩＨ−ピリミドン・２塩
酸塩理化学的性状 ｍ、ｐ、 １６３〜１．６５Ｃ（エタノール−エチ
ルアセテート）Ｍａｓｓ、 （ｍ／ｚ ） ３８０
（Ｍ＋）Ａｎａｌ 、 （Ｃ１６Ｈ２４Ｎ６０Ｓ２
・２ＨＣｌ ・％Ｈ２０として）ＣＨＮ Ｓ
Ｃ１ 計算値（％） ４１，５６ ５．８８ １８．１７ １
３．８７ １５．３３実測値（％） ４１，７７ ５，
９１ １．８．３４． １３．９６ １５．３６目的化
合物 ｚ−［２−（［（２−［（ジアミノメチレン）アミノク
ー４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６−メチ
ル−５−ｎ−ベンチルー４．（ＩＨ）−ピリミドン・２
塩酸塩理化学的性状 ｍ、ｐ、 Ｉ４！ｌｔ−１５Ｉ Ｃ（エタノール−
エチルアセテート）Ｍａｓｓ、 （ｍ／ｚ） ３９４
（Ｍ”）Ａｎａｌ、 （Ｃ＋７Ｈ２６ＮａＯ８２２
ＨＣ１・ＭＨ２０として）ＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値（％） ４２．８５ ６．１３ １７．６＜、
］−３，４６１４，８８実測値（％） ４２．８２
６．０９ １７．６０ １３．１９ １３．９９実施例
３２ 目的化合物 ｚ−〔２−［［（２−（（ジアミノメチレン）アミンシ
ー４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕フニチル〕−６−メ
チル−５−（３−メチルブチル） −４（］、ＩＨ−ピ
リミドン・２塩酸塩 理化学的性状 ｍ、ｐ、 １７９〜１８０．５ Ｃ（エタノール−
エチルアセテート）Ｍａｓｓ、 （ｍ／ｚ） ３９４
（Ｍ” ）Ａｎａｌ、 （ＣＨＨ２６Ｎ６０Ｓ２”
２ＨＣ１”ＭＨ２０として）ＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値（％） ４．２，８５ ６．１３ １７．６４
］、３．４６ １４．８８実測値（％） ４３，０６
５．８９ １８．０１ １３．６２ １５．０３実施
例３３ ２−（ｚ−［［（２−［（ジアミノメチレン）アミン〕
−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−５−シク
ロヘキシルメチル−６−メチル−４（ＩＨ） −ヒＩＪ
ミドン・２塩酸塩 理化学的性状 ｍ、ｐ、 １９１〜１９３ｔｒ （メタノール−４
ｓｏ−プロパノール）Ｍａｓｓ、（ｍへ’） ４２０
（Ｍ” ）Ａｎａｌ、 （Ｃｏｏ Ｈ２８Ｎ６０Ｓ２
・２ＨＣ１として）ＣＨＮ Ｓ Ｃ
１ 計算値（％） ４６，２４ ６．１３ １７．０３ １
２．９９ １４．３７実測値（％） ４６．１１． ６
．３２ １７．０９ １２．７９ １４．２３実施例３
４ 目的化合物 ２−（２−〔［：（２−（（ジアミノメチレン）アミン
〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６−メ
チル−５−（２−メチル−３−ジメチルアミノプロピル
）−４（ＬＨ）−ピリミドン・３塩酸塩 理化学的性状 ｍ、ｐ、 １９４〜１９８℃ Ａｎａｌ、 （Ｃｌ８Ｈ３２Ｎ？ ＯＳ２ Ｃ１３と
して）ＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値（％） ４０，５６ ６．０５ １８．４０
１２．０３ １．９．９６実測値（％） ４０，５７
６．２７ １Ｂ、５６ １２．０２ １９．９３実施
例３５ 目的化合物 ５−ｎ−ブチル−２−［２−〔〔〔２−（（ジアミノメ
チレン）アεノ〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エ
チル］−４（ＩＨ）−ピリミドン・２塩酸塩理化学的性
状 ｍ、ｐ、 １６３〜１．６５ Ｃ Ａｎａｌ、 （ｃ、、 Ｈ２４Ｈ６０Ｓ２ Ｃ１２・
Ｈ２０として）ＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値（％） ３９，３９ ５，７３ １．８，３７
１．４．０２ １５．５０実測値（％） ３９，７
０ ５．８９ １８．５０ １４．３４ １５．８９実
施例３６ 目的化合物 ２−［２−［［：２−（（ジアミノメチレン）アミン〕
＝４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル）−５−ｎ−
ベンチルー４ （ＩＨ）−ピリミドン・２塩酸塩理化学
的性状 ｍ、ｐ、 １．６２〜１６４ Ｕ Ａｎａｌ、（Ｃ，、）１２６ Ｎ、 ０８２Ｃ１２−）
１２０として）ＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値（％） ４０，７６ ５．９９ １７．８３
１３．６０ １５．０４実測値（％） ４０，５７
５．９４ １７．７０ ］、３．７５ １４．７４実
施例３７ 目的化合物 ５−ｎ−ブチル−６−メチル−２−１：２−［：［２−
〔（：（Ｎ−ｎ−プロピル）ジアミノメチレン〕アミン
〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル）−４（Ｉ
Ｈ）−ピリミドン・２塩酸塩 ｍ、ｐ、 １６：３〜１６５ Ｃ Ａｎａｌ 、 （ＣＨ，Ｈ３２Ｈ６０８２Ｃ１２とし
て）ＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 絹算値（％） ４６，０５ ６．５１ １．６．９６
１２．９４ １４．３１実測値（％＞ ４５．８９
６．７６ １６．９４ １３．０４ １４．１０Ｍａ
ｓｓ、 （ｍ／ｚ） ４２２（Ｍ”″）、２３０実施
例３８ 目的化合物 ５−（３−ジエチルアミノゾロビル）−６−メチル−２
［２−１：［［２−〔〔（Ｎ−ｎ−プロピル）ジアミノ
メチレン〕アミノ〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕
エチル］ −４（ＩＨ）−ピリミドン・３塩酸塩理化学
的性状 ｍ、ｐ、 １８４〜１８７ Ｃ Ａｎａｌ、 （Ｃ２２Ｈ４０Ｎ？ ０Ｓ２ Ｃ１ｓと
して）ＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値（％） ４４，８６ ６．８４ １６．６４
１０．８８ ］、８．０６実測値（％） ４４，８
５ ７．１３ １６．６２ １０．９７ １８．０７Ｍ
ａｓｓ、 （ｍ／ｚ） ４７９ （Ｍ”）？ （Ｃ０７’ Ｄ ４１７／１２ ３１７１００ ） ８２１４
−４Ｃ（Ｃ０７Ｄ ４１７／１４ ２１３１００ ７１３８−４ Ｃ
２３９１００６９７０−４Ｃ ２７７１００） ７３３０−４Ｃ
＠発 明 者 太田光昭 東京都板橋区蓮根３−１６−１ ＠発 明 者 高木術− 東京都葛飾区高砂８−２７−１３ 昭和５７年１２月−Ｌ（日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 １、事件の表示 ぐクー２メＪ″ンＣゾ昭和５７
年１２月１３日付提出の特許願（２）２発明の名称 新規なピリミドン誘導体及びその製法 ３ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都中央区日本橋本町２丁目５番地１４
補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ５補正の内容 ＋１１ 明細書第１３頁第２行と第３行との間に以下
の章句を挿入する。
「さらにまた、これらの化合物中には胃粘膜保護止れて
おり、胃酸分泌抑制剤としてばかりでなく。
おり、胃酸分泌抑制剤としてばかりでなく。
各種の胃疾患治療剤としても有用である。」（２）
同頁第９行と第１Ｏ行との間に下記章句を挿入する。
同頁第９行と第１Ｏ行との間に下記章句を挿入する。
［また＋ Ｒｏｂｅｒｔ等の試験法（ガストロエンテ
ルロジー第７７巻、第４３３頁、 １９７９年）に記
載された試験法により、ラットにおける胃粘膜損傷を３
０■／ｋｇ以下で抑制することが確認されている。」 手続補正書（自発） 昭和５８年１月ユ乙日 特許庁長官若杉和夫 殿 製法 ３ 補正をする考 事件との関係 特許出願人 住所 東京都中央区日本橋本町２丁目５番地１４、補
正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ５ 補正の内容 明細書第３８頁最下行の実施例３８の末尾に続けて。
ルロジー第７７巻、第４３３頁、 １９７９年）に記
載された試験法により、ラットにおける胃粘膜損傷を３
０■／ｋｇ以下で抑制することが確認されている。」 手続補正書（自発） 昭和５８年１月ユ乙日 特許庁長官若杉和夫 殿 製法 ３ 補正をする考 事件との関係 特許出願人 住所 東京都中央区日本橋本町２丁目５番地１４、補
正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ５ 補正の内容 明細書第３８頁最下行の実施例３８の末尾に続けて。
下記章句を挿入する。
［実施例３９
目的化合物
６−メチル−２−１２−（（（２−（（（Ｎ−プロピル
）ジアミノメチレンシフミノ：１ｌ−４−−ｙ−アゾリ
ル〕メチル〕チオ〕エチル：］−４（ＩＨ）−ピリミド
ン・２塩酸塩 理化学的性状 ｍ、ｐ、 １６５．５〜１６８℃ （エタノール−エチ
ルアセテ−１・）Ｍａｓｓ、 （シ’、） ３６６（
Ｍ”）Ａｎａｌ、 （ｃ１５Ｈ２２Ｎ６ｏｓ２ Ｈ２
ＨＣ］ ・＋ Ｈ２Ｏとして）ＣＨＮ Ｓ
Ｃ１ 計算値優１ ４０．１８ ５．６２ １８．７４ １４
．３０ １５．８１実測値鉤４０，４５ ５．３４ １
９．００ １４．７１ １５．９４実施例４０ 目的化合物 ５−エチル−６−メチル−２−１：２＝［：［：［：２
−（（（Ｎ−プロピル）ジアミノメチレン〕７ミノ〕−
４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−４（ＩＨ）
−ピリミドン・２塩酸塩 理化学的性状 ｍ、ｐ、１５５−１５７℃（エタノール−エチルアセテ
ート）Ｍａｓｓ、 （”／、 ） ３９４ （Ｍ”
）Ａｎａｌ、 （Ｃ２２Ｈ２８Ｎ６０Ｓ２ ・２ＨＣ］
として）ＣＨＮ Ｓ 計算値開 ４３．６８ ６゜０４ １．７．９８ １
３．７２実測値側 ４３，５０ ６．０５ １＋３．
ｏｌ、 ｔ：１．ｆ）ｓ実施例４１ 目的化合物 ５− ｎ−ヘキシル−６−メチル−２−［２−（（（２
−（１： （Ｎ−ブｐビル〕ジアミノメチレン〕アミノ
〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−４（Ｉ
Ｈ）−ピリミドン・２塩酸塩 理化学的性状 ｍ、ｐ、 １４８〜１５０”Ｃ： （”タノールーエ
チル アセテート）ＭａｌＢ、 （シ２） ４５０（
Ｍ”）Ａｎａｌ 、 （Ｃ２，Ｈ３４Ｎ６０Ｓ２ ・２
ＨＣ］ として）ＣＨＮ Ｓ Ｃ］ 計算値ｆ％ｌ ４８．１７ ６．９３ １６．０５
１２．２５ １３．５４実測値（ＯＡ４７，９８ ６，
７１ １．６．０９ １２．１．２ １３．６４実施例
４２ 目的化合物 ５−ベンジル−６−メチル−２−（２−（（（２−（（
（Ｎ−プロピル）ンアミノメチレン〕アミン〕−４−チ
アゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−４（ＬＨ）−ピリ
ミドン・２塩酸塩 理化学的性状 ｍ−９，１６２〜１６５℃（エタノール−エチル アセ
テート）Ｍａｓｓ、 （”！／２） ４５６ （
Ｍ＋）Ａｎａｌ、 （Ｃ２２Ｈ２８Ｎ６０Ｓ２ ・２
Ｈ（Ｊとして）ＣＨＮ Ｓ Ｃ１
計算値開 ４９．９０ ５．７１ １５．８７ ＋２
．１１ １３．３９実測値（（４） ４９，７１ ５．
５１ １５．６９ １１．８７ ＋３．５２ Ｊ以
上 手 続 補 正 書 （自発） 昭和５８年６月２３日 特許庁長官若杉和夫 殿 ！ 事件の表示 昭和５７年特許願第２１８２０９号 ２ 発明の名称 新規なピリミドン誘導体及びその製法 ３ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都中央区日本橋本町２丁目５番地１名 称
（６６７） 山之内製薬株式会社代表者 森 岡 茂
夫 ４ 代 埋 人 住 所 東京都板橋区小豆沢１丁目１番８号６ 補正の
内容 （１） 明細書第３０頁参考例３１の反応式において
目的物における［・ＨＩＪを削除する。
）ジアミノメチレンシフミノ：１ｌ−４−−ｙ−アゾリ
ル〕メチル〕チオ〕エチル：］−４（ＩＨ）−ピリミド
ン・２塩酸塩 理化学的性状 ｍ、ｐ、 １６５．５〜１６８℃ （エタノール−エチ
ルアセテ−１・）Ｍａｓｓ、 （シ’、） ３６６（
Ｍ”）Ａｎａｌ、 （ｃ１５Ｈ２２Ｎ６ｏｓ２ Ｈ２
ＨＣ］ ・＋ Ｈ２Ｏとして）ＣＨＮ Ｓ
Ｃ１ 計算値優１ ４０．１８ ５．６２ １８．７４ １４
．３０ １５．８１実測値鉤４０，４５ ５．３４ １
９．００ １４．７１ １５．９４実施例４０ 目的化合物 ５−エチル−６−メチル−２−１：２＝［：［：［：２
−（（（Ｎ−プロピル）ジアミノメチレン〕７ミノ〕−
４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−４（ＩＨ）
−ピリミドン・２塩酸塩 理化学的性状 ｍ、ｐ、１５５−１５７℃（エタノール−エチルアセテ
ート）Ｍａｓｓ、 （”／、 ） ３９４ （Ｍ”
）Ａｎａｌ、 （Ｃ２２Ｈ２８Ｎ６０Ｓ２ ・２ＨＣ］
として）ＣＨＮ Ｓ 計算値開 ４３．６８ ６゜０４ １．７．９８ １
３．７２実測値側 ４３，５０ ６．０５ １＋３．
ｏｌ、 ｔ：１．ｆ）ｓ実施例４１ 目的化合物 ５− ｎ−ヘキシル−６−メチル−２−［２−（（（２
−（１： （Ｎ−ブｐビル〕ジアミノメチレン〕アミノ
〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−４（Ｉ
Ｈ）−ピリミドン・２塩酸塩 理化学的性状 ｍ、ｐ、 １４８〜１５０”Ｃ： （”タノールーエ
チル アセテート）ＭａｌＢ、 （シ２） ４５０（
Ｍ”）Ａｎａｌ 、 （Ｃ２，Ｈ３４Ｎ６０Ｓ２ ・２
ＨＣ］ として）ＣＨＮ Ｓ Ｃ］ 計算値ｆ％ｌ ４８．１７ ６．９３ １６．０５
１２．２５ １３．５４実測値（ＯＡ４７，９８ ６，
７１ １．６．０９ １２．１．２ １３．６４実施例
４２ 目的化合物 ５−ベンジル−６−メチル−２−（２−（（（２−（（
（Ｎ−プロピル）ンアミノメチレン〕アミン〕−４−チ
アゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−４（ＬＨ）−ピリ
ミドン・２塩酸塩 理化学的性状 ｍ−９，１６２〜１６５℃（エタノール−エチル アセ
テート）Ｍａｓｓ、 （”！／２） ４５６ （
Ｍ＋）Ａｎａｌ、 （Ｃ２２Ｈ２８Ｎ６０Ｓ２ ・２
Ｈ（Ｊとして）ＣＨＮ Ｓ Ｃ１
計算値開 ４９．９０ ５．７１ １５．８７ ＋２
．１１ １３．３９実測値（（４） ４９，７１ ５．
５１ １５．６９ １１．８７ ＋３．５２ Ｊ以
上 手 続 補 正 書 （自発） 昭和５８年６月２３日 特許庁長官若杉和夫 殿 ！ 事件の表示 昭和５７年特許願第２１８２０９号 ２ 発明の名称 新規なピリミドン誘導体及びその製法 ３ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都中央区日本橋本町２丁目５番地１名 称
（６６７） 山之内製薬株式会社代表者 森 岡 茂
夫 ４ 代 埋 人 住 所 東京都板橋区小豆沢１丁目１番８号６ 補正の
内容 （１） 明細書第３０頁参考例３１の反応式において
目的物における［・ＨＩＪを削除する。
（２） 同頁第４〜６行の原料化合物名ｒ３−（２−
（８・ 塩」とある’ｒ、 ｒ３−（（（２−（Ｓ−
メチルイソチオウレイド）チアゾール−４−イル〕メチ
ル〕チオ」プロピオニトリル・ヨウ化水素酸塩」Ｋ訂正
する。
（８・ 塩」とある’ｒ、 ｒ３−（（（２−（Ｓ−
メチルイソチオウレイド）チアゾール−４−イル〕メチ
ル〕チオ」プロピオニトリル・ヨウ化水素酸塩」Ｋ訂正
する。
（３）同頁下から第８〜５行の目的化合物名［３−（２
−ｎ−プロピル・−塩」とあるを、「３−〔〔〔２−（
ｎ−プロピルグアニジノ）チアゾール−４−イル〕メチ
ル〕チオ〕プロピオニトリル」に訂正する。
−ｎ−プロピル・−塩」とあるを、「３−〔〔〔２−（
ｎ−プロピルグアニジノ）チアゾール−４−イル〕メチ
ル〕チオ〕プロピオニトリル」に訂正する。
（４） 同第４１頁第７行の化学式に、［・２ＨＣ］
Ｊを加入する。
Ｊを加入する。
（５） 同第５６頁第６行の化学式に、［・２ＨＣＩ
ｊを加入する。
ｊを加入する。
（６） 同第６０頁下から第８〜５行の実施例３７０
目的化合物名を、 ｒ２−（２−（（（２−［：（（
アミン）（プ。ビルアミ、）メヂレン〕７５ノ〕−４−
チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−５−ブチル−６
−メチル−４（Ｈ（）−ピＩＪ ミドン、２塩酸塩」に
訂正する。
目的化合物名を、 ｒ２−（２−（（（２−［：（（
アミン）（プ。ビルアミ、）メヂレン〕７５ノ〕−４−
チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−５−ブチル−６
−メチル−４（Ｈ（）−ピＩＪ ミドン、２塩酸塩」に
訂正する。
（力 同第６１頁第７〜ＩＯ行の実施グリ３８の目的化
合物名を、 ｒ２−（２−［：（Ｃ２−ｒ（（アミノ
）（プロピルアミン）メチレ／〕アミン〕−４−チア／
リル〕メチル〕チオ〕五チルｌ−５−（３−ジヱチル７
：ノブロビル）−６−メ千ルー４ （ＩＨ）−ピリミド
ン・３塩酸塩」に訂正する。
合物名を、 ｒ２−（２−［：（Ｃ２−ｒ（（アミノ
）（プロピルアミン）メチレ／〕アミン〕−４−チア／
リル〕メチル〕チオ〕五チルｌ−５−（３−ジヱチル７
：ノブロビル）−６−メ千ルー４ （ＩＨ）−ピリミド
ン・３塩酸塩」に訂正する。
（８） 昭和５８年１月２６日付で提出した手続補正
書第２頁第３〜６行の実施例３９０目的化合物名を、「
２−（２−〔〔〔２−ＣＣ（７ミノ）（プロピル７８）
）メチレンタフ５ノ〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ
〕エチル）−６−メチル−４（］、ＩＨ−ビリミ ト
ン・ ２塩酸塩」に訂正する。
書第２頁第３〜６行の実施例３９０目的化合物名を、「
２−（２−〔〔〔２−ＣＣ（７ミノ）（プロピル７８）
）メチレンタフ５ノ〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ
〕エチル）−６−メチル−４（］、ＩＨ−ビリミ ト
ン・ ２塩酸塩」に訂正する。
（９） 同第３頁第３〜６行の実施例４ｏの目的化合
物名を。
物名を。
ｒ２−Ｃ２−ＣＣＣ２−ＣＣ（、７ミノ）（プロピルア
ミノ）メチレン〕７５ノ〕−４−チアノ′リル〕メチル
〕チオ〕エチノリ−５−二手ル−６−メチルー４（ＩＨ
）−ピリミ トン・２塩酸塩」に訂正する。
ミノ）メチレン〕７５ノ〕−４−チアノ′リル〕メチル
〕チオ〕エチノリ−５−二手ル−６−メチルー４（ＩＨ
）−ピリミ トン・２塩酸塩」に訂正する。
（ｌ［Ｉ 明細書第６１頁最下行に、昭和５８年１月
２６日付で提出した手続補正書第５頁下がら第２行の実
施例４２の末尾に続けて、下記実施例を加入する。
２６日付で提出した手続補正書第５頁下がら第２行の実
施例４２の末尾に続けて、下記実施例を加入する。
「実施例４３
目的化合物
２− （２−ＣＣＣ２−（（ジアミノメチレン）７ミノ
〕−４−チ／ソリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−５−ヘ
プチル−６−メチル−４（ＩＨ）−ピリミ トン 理化学的性状 ｍ、ｐ−１７９〜１８１℃（エタノール）＋ Ｍａｓｓ 、 （ｍ／ｚ ） ４２２ （Ｍ ）実測
値（％） ５３，７１ ７．３２ １９．６７ ］
、５．３５実施例４Ａ 目的化合物 ２−（２−［：（（２−（（ジアミノメチレン）アミン
］−４−チアゾリル〕メチル〕千オ〕エチノリ−５−イ
ンへキンルー６−メチル−４（１，Ｈ）−ピリミ トン
・２塩酸塩理化学的性状 ｍｐ、 １５８〜１６２℃（エタノール）Ｍ１１！！
８ （ｍ／ｚ ） ４０Ｂ （Ｍ＋）ＡｎＲｌ 、
（Ｃ１５Ｈ２ｓＮｎＯＳ２ 、２ＨＣＩとして）実
測値（％） ４４，９４ ６．４９ １７．５７ １
３．４２ １４．７６実施例４５ 目的化合物 ２−（２−〔（（２−（（（７ミノ）（メチルアミノ）
メチレン〕アミノＪ−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕
エチル）−５−ニア’チル−６−メチル−４（ｕ（）−
ビリミ トン・２塩酸塩理化学的性状 ｍ、０１６３〜１６６℃（エタノール）Ｍａｓｓ −（
ｍ／ｚ ） ３９４ （Ｍ＋）実測値（％） ４３，
０４ ６．０６ １７．５９ １３．２９ １４．９９
目的化合物 ２−（２−［（（２−Ｃ（アミノ）（メチルアミン）メ
チレン〕アミン〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エ
チル）−６−メチル−５−ペンチル−４（］ＩＨ−ピｌ
）Ｅトン・２塩酸塩理化学的性状 ｍ、ｐ、 １５８〜１６１℃（エタノール）Ｍａｓｓ
、 （ｍ／ｚ ） ４０８ （Ｍ＋）実測値（％）
４４，８４ ６．４５ １７．４９ １３．４３
］４．９６実施例４７ 目的化合物 ２−［：２−［：〔（２−（（（アミノ）（メチルアミ
ン）メチ１／ノ〕７ミノ〕−４−チアノ゛リル〕メチル
〕チオ〕エチルＪ−５−ヘキソルー６−メチル−４（Ｉ
Ｈ）−ピリミ トン・２塩酸塩理化学的性状 ＋ｎ、ｐ、 １４３〜１４５℃（エタノール−酢酸エ
チル）Ｍａｓｓ 、 （ｍ／ｚ ） ４２２ （Ｍ＋
）Ａｎａｌ 、 （Ｃ，、Ｈ，ｏＮ、ＯＳ２．２ＭＣ
ｌとして）実測値（％） ４５，８４ ６．６０ １
６．８８ １２．７４ １４．２７実施例４８ 目的化合物 ２−（２−（（（２−（（（アミ／）（エチルアミ／）
メチレン〕アミノ〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕
エチル〕−５−ブチル−６−メチル−４（ＩＨ）−ビリ
ミ トン・２ 塩酸塩理化学的性状 ｍ−１１５８〜１６１℃（エタノール−酢酸エチル）Ｍ
ａＩＩｓ 、 （ｍ／ｚ ） ４０８ （Ｍ＋）Ａｎ
ａｌ 、 （Ｃ，、Ｈ２８Ｎ、Ｏ８２，２ＨＣ１、ｉ
／２Ｈ，０として）ＣＨＮ Ｃ１ 計算値（％） ４４，０７ ６．３７ １７．１３
１４．４６実測値（％） ４４，２５ ６．２８ １
７．２９ １４．３０実施例４９ 目的化合物 ２−〔２−〔〔〔２−〔〔（７ミノ）（エチルアミノ）
メチレン〕アミノ〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオＪ
エチルＪ−６−メチル−５−ペンチル−４（ＩＨ）−ピ
リミ トノ・２塩酸塩理化学的性状 ｍ、ｐ、 １４８〜１５１℃（エタノール−酢酸エチ
ル）Ｍａｓｓ 、 （ｍ／ｚ ） ４２２ （Ｍ”）
”” 、（Ｃ＋ｏＨｓｏＮａＯＳ２ 、２ＨＣ１とシテ
）ＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値（％） ４６，０５ ６．５１ １．６．９６
１２．９４ １４．３１実測値（％） ４５，９６
６．６０ ＋６．７８ １２．６０ １４．０１実
施例５０ 目的化合物 ２−〔２−〔〔〔２−〔〔（アミ／）（エチル７ミノ）
メチンン〕アミノコ−４−チアゾリル〕、メチル〕チオ
〕エチル〕−５−ヘキシル−６−メチル−４（ＩＨ）−
ピリミドン・２塩酸塩理化学的性状 ｍ、Ｉ’１． １４６〜１４９℃（エタノール−酢酸エ
チル）Ｍａｓｓ、（ｍ／ｚ ） ４３６ （Ｍ＋）Ａｎ
ａｌ 、 （Ｃ２ｏＨ３２Ｎ６０ Ｓ２ 、２ＨＣＩ
として）実測値（％） ４６，８６ ６．８０ １６
．３６ １２．３３ １３．７４実施例５１ 目的化合物 ２−〔２−〔〔〔２−〔〔（７ミノ）（プロピルアミン
）メチ１ツノ〕アミン〕−４−チアゾリル〕メチル〕千
オ〕エチル〕−６−メチル−５−ベンチルー４ （ＩＨ
）−ピリミドン、２塩酸塩ｍ、ｐ、 １４０−１４３
°Ｃ（メタ／−ルーアセトニ１．１ノル）Ｍａｓｓ、
（ｍ／ｚ）４３６（Ｍ＋）’ｉ（ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−
ｄ６）δ ０．８〜］、０５ （ｍ、 ６ Ｈ）１．０５〜１．
７ （ｍ、 ８Ｈ） ２．３〜２．５ （ｍ、 ２１（）２．３８（ｓ、
３Ｈ） ２．８〜３．２ （ｍ、 ４ Ｈ）３．３２（ｔ、
２Ｈ） ３．８８（ｓ、２Ｈ） ７．２２（＋＋、ＩＨ） 実施例５２ 目的化合物 ２−（２−（（（２−（Ｃ（アミノ）（ブチルアミノ）
メチレン〕アミン〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕
エチル）−５−ブチル−６−メチル−４（ＩＨ）−ピリ
ミ トン・２塩酸塩理化学的性状 ｍ、 ｐ、 １５６〜＋６０’Ｃ（エタノール−酢酸
エチル）Ｍａｓｓ 、 （ｍ／ｚ ） ４３６ （Ｍ
＋）Ａｎａｌ 、 （Ｃ２０Ｈ３２Ｎ６０ Ｓ２ ２
ＨＣＩとして）ＣＨＮ Ｓ ＣＩ
ＮＩ算値（％） ４７，１４ ６．７３ １６．４９
１２．５８ １３．９２実測値（％） ４６，９８
６．８６ １６．４６ １２．４２ １３．７７実施
例 ５３ 目的化合物 ２−（２−〔〔（２−（区ア２］）（ブチルアミノ）メ
チレン〕アミン〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エ
チル〕−６−メチル−５−ベンチルー４ （］ＩＨ−ピ
リミドン・２塩酸塩理化学的性状 ｍｐ、 １５５〜１５８℃（エタノール−酢酸エチル
）Ｍａ８ｓ 、 （ｍ／ｚ ） ４５０ （Ｍ＋）実
測値（％） ４８，１８ ７．１１ １６．１０ １
２．３７ １３．４８実施例５４ 目的化合物 ２−（２−（（（２−［（（アミン）（ブチルアミノ）
メチル／）アミン〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕
エチル）−５−ヘキソルー６−メチル−４（ＩＨ）−ピ
リミドン・２塩酸塩理化学的注状 ｍ、ｐ、 １５１〜１５４℃（メタノール−アセトニ
トリル）Ｍａｓｓ 、 （ｍ／ｚ ） ４６４ （Ｍ
＋）’ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、 ）δ ０．８〜］、ｌ’） （ｍ、 ６Ｈ）、 １１〜１．７
（ｒｎ、 ＋２Ｈ）。
〕−４−チ／ソリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−５−ヘ
プチル−６−メチル−４（ＩＨ）−ピリミ トン 理化学的性状 ｍ、ｐ−１７９〜１８１℃（エタノール）＋ Ｍａｓｓ 、 （ｍ／ｚ ） ４２２ （Ｍ ）実測
値（％） ５３，７１ ７．３２ １９．６７ ］
、５．３５実施例４Ａ 目的化合物 ２−（２−［：（（２−（（ジアミノメチレン）アミン
］−４−チアゾリル〕メチル〕千オ〕エチノリ−５−イ
ンへキンルー６−メチル−４（１，Ｈ）−ピリミ トン
・２塩酸塩理化学的性状 ｍｐ、 １５８〜１６２℃（エタノール）Ｍ１１！！
８ （ｍ／ｚ ） ４０Ｂ （Ｍ＋）ＡｎＲｌ 、
（Ｃ１５Ｈ２ｓＮｎＯＳ２ 、２ＨＣＩとして）実
測値（％） ４４，９４ ６．４９ １７．５７ １
３．４２ １４．７６実施例４５ 目的化合物 ２−（２−〔（（２−（（（７ミノ）（メチルアミノ）
メチレン〕アミノＪ−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕
エチル）−５−ニア’チル−６−メチル−４（ｕ（）−
ビリミ トン・２塩酸塩理化学的性状 ｍ、０１６３〜１６６℃（エタノール）Ｍａｓｓ −（
ｍ／ｚ ） ３９４ （Ｍ＋）実測値（％） ４３，
０４ ６．０６ １７．５９ １３．２９ １４．９９
目的化合物 ２−（２−［（（２−Ｃ（アミノ）（メチルアミン）メ
チレン〕アミン〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エ
チル）−６−メチル−５−ペンチル−４（］ＩＨ−ピｌ
）Ｅトン・２塩酸塩理化学的性状 ｍ、ｐ、 １５８〜１６１℃（エタノール）Ｍａｓｓ
、 （ｍ／ｚ ） ４０８ （Ｍ＋）実測値（％）
４４，８４ ６．４５ １７．４９ １３．４３
］４．９６実施例４７ 目的化合物 ２−［：２−［：〔（２−（（（アミノ）（メチルアミ
ン）メチ１／ノ〕７ミノ〕−４−チアノ゛リル〕メチル
〕チオ〕エチルＪ−５−ヘキソルー６−メチル−４（Ｉ
Ｈ）−ピリミ トン・２塩酸塩理化学的性状 ＋ｎ、ｐ、 １４３〜１４５℃（エタノール−酢酸エ
チル）Ｍａｓｓ 、 （ｍ／ｚ ） ４２２ （Ｍ＋
）Ａｎａｌ 、 （Ｃ，、Ｈ，ｏＮ、ＯＳ２．２ＭＣ
ｌとして）実測値（％） ４５，８４ ６．６０ １
６．８８ １２．７４ １４．２７実施例４８ 目的化合物 ２−（２−（（（２−（（（アミ／）（エチルアミ／）
メチレン〕アミノ〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕
エチル〕−５−ブチル−６−メチル−４（ＩＨ）−ビリ
ミ トン・２ 塩酸塩理化学的性状 ｍ−１１５８〜１６１℃（エタノール−酢酸エチル）Ｍ
ａＩＩｓ 、 （ｍ／ｚ ） ４０８ （Ｍ＋）Ａｎ
ａｌ 、 （Ｃ，、Ｈ２８Ｎ、Ｏ８２，２ＨＣ１、ｉ
／２Ｈ，０として）ＣＨＮ Ｃ１ 計算値（％） ４４，０７ ６．３７ １７．１３
１４．４６実測値（％） ４４，２５ ６．２８ １
７．２９ １４．３０実施例４９ 目的化合物 ２−〔２−〔〔〔２−〔〔（７ミノ）（エチルアミノ）
メチレン〕アミノ〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオＪ
エチルＪ−６−メチル−５−ペンチル−４（ＩＨ）−ピ
リミ トノ・２塩酸塩理化学的性状 ｍ、ｐ、 １４８〜１５１℃（エタノール−酢酸エチ
ル）Ｍａｓｓ 、 （ｍ／ｚ ） ４２２ （Ｍ”）
”” 、（Ｃ＋ｏＨｓｏＮａＯＳ２ 、２ＨＣ１とシテ
）ＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値（％） ４６，０５ ６．５１ １．６．９６
１２．９４ １４．３１実測値（％） ４５，９６
６．６０ ＋６．７８ １２．６０ １４．０１実
施例５０ 目的化合物 ２−〔２−〔〔〔２−〔〔（アミ／）（エチル７ミノ）
メチンン〕アミノコ−４−チアゾリル〕、メチル〕チオ
〕エチル〕−５−ヘキシル−６−メチル−４（ＩＨ）−
ピリミドン・２塩酸塩理化学的性状 ｍ、Ｉ’１． １４６〜１４９℃（エタノール−酢酸エ
チル）Ｍａｓｓ、（ｍ／ｚ ） ４３６ （Ｍ＋）Ａｎ
ａｌ 、 （Ｃ２ｏＨ３２Ｎ６０ Ｓ２ 、２ＨＣＩ
として）実測値（％） ４６，８６ ６．８０ １６
．３６ １２．３３ １３．７４実施例５１ 目的化合物 ２−〔２−〔〔〔２−〔〔（７ミノ）（プロピルアミン
）メチ１ツノ〕アミン〕−４−チアゾリル〕メチル〕千
オ〕エチル〕−６−メチル−５−ベンチルー４ （ＩＨ
）−ピリミドン、２塩酸塩ｍ、ｐ、 １４０−１４３
°Ｃ（メタ／−ルーアセトニ１．１ノル）Ｍａｓｓ、
（ｍ／ｚ）４３６（Ｍ＋）’ｉ（ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−
ｄ６）δ ０．８〜］、０５ （ｍ、 ６ Ｈ）１．０５〜１．
７ （ｍ、 ８Ｈ） ２．３〜２．５ （ｍ、 ２１（）２．３８（ｓ、
３Ｈ） ２．８〜３．２ （ｍ、 ４ Ｈ）３．３２（ｔ、
２Ｈ） ３．８８（ｓ、２Ｈ） ７．２２（＋＋、ＩＨ） 実施例５２ 目的化合物 ２−（２−（（（２−（Ｃ（アミノ）（ブチルアミノ）
メチレン〕アミン〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕
エチル）−５−ブチル−６−メチル−４（ＩＨ）−ピリ
ミ トン・２塩酸塩理化学的性状 ｍ、 ｐ、 １５６〜＋６０’Ｃ（エタノール−酢酸
エチル）Ｍａｓｓ 、 （ｍ／ｚ ） ４３６ （Ｍ
＋）Ａｎａｌ 、 （Ｃ２０Ｈ３２Ｎ６０ Ｓ２ ２
ＨＣＩとして）ＣＨＮ Ｓ ＣＩ
ＮＩ算値（％） ４７，１４ ６．７３ １６．４９
１２．５８ １３．９２実測値（％） ４６，９８
６．８６ １６．４６ １２．４２ １３．７７実施
例 ５３ 目的化合物 ２−（２−〔〔（２−（区ア２］）（ブチルアミノ）メ
チレン〕アミン〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エ
チル〕−６−メチル−５−ベンチルー４ （］ＩＨ−ピ
リミドン・２塩酸塩理化学的性状 ｍｐ、 １５５〜１５８℃（エタノール−酢酸エチル
）Ｍａ８ｓ 、 （ｍ／ｚ ） ４５０ （Ｍ＋）実
測値（％） ４８，１８ ７．１１ １６．１０ １
２．３７ １３．４８実施例５４ 目的化合物 ２−（２−（（（２−［（（アミン）（ブチルアミノ）
メチル／）アミン〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕
エチル）−５−ヘキソルー６−メチル−４（ＩＨ）−ピ
リミドン・２塩酸塩理化学的注状 ｍ、ｐ、 １５１〜１５４℃（メタノール−アセトニ
トリル）Ｍａｓｓ 、 （ｍ／ｚ ） ４６４ （Ｍ
＋）’ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、 ）δ ０．８〜］、ｌ’） （ｍ、 ６Ｈ）、 １１〜１．７
（ｒｎ、 ＋２Ｈ）。
２．３〜２．５（ｍ、 ２Ｈ）、 ２．３６（ｓ、 ３
Ｈ）。
Ｈ）。
２．８〜３．２（ｍ、 ４Ｈ）、 ３．３６（ｔ、 ２
Ｈ）。
Ｈ）。
３．８８（＋ｉ、 ２Ｈ）、 ７．２０（ｓ、 ＩＨ
）以上 手続補正書（自発） １ 事件の表示 昭和５７年特許願第２］８２０９号 ２ 発明の名称 新規なピリミＩ−ン誘導体及びその製法３ 補正をする
者 事件との関係 特許出願人 住所 東京都中央区日本橋本町２丁目５番地１名称
（６６７）山之内製薬株式会社代表者 森 岡 茂
夫 ４ 代 理 人 住所 東京都板橋区小豆沢１丁目１番８号山之内製薬
株式会社 特許部内 明細書の１発明の詳細な説明」の欄 （１） 明細書第３２頁末行に続けて、以下の参考例
３２〜３６を加入する。
）以上 手続補正書（自発） １ 事件の表示 昭和５７年特許願第２］８２０９号 ２ 発明の名称 新規なピリミＩ−ン誘導体及びその製法３ 補正をする
者 事件との関係 特許出願人 住所 東京都中央区日本橋本町２丁目５番地１名称
（６６７）山之内製薬株式会社代表者 森 岡 茂
夫 ４ 代 理 人 住所 東京都板橋区小豆沢１丁目１番８号山之内製薬
株式会社 特許部内 明細書の１発明の詳細な説明」の欄 （１） 明細書第３２頁末行に続けて、以下の参考例
３２〜３６を加入する。
［参考例 ３２
参考例３１と同様にして、 ３−（（（２−（（（アミ
ン）（エチル７５））メチレン〕／ミノ）−４−チアノ
リル〕メチル〕チオ〕プロピオンアミ、・ン・２塩酸塩
を得た。
ン）（エチル７５））メチレン〕／ミノ）−４−チアノ
リル〕メチル〕チオ〕プロピオンアミ、・ン・２塩酸塩
を得た。
ｍｐ １６９〜１７１℃／エタ／−ルＭａｓｓ
（ｎ７ｚ ） ２６９ （Ｍ” −１７）参考例
３３ エチル ３−オキンー２ｎ−ペンチルバレレートＣＨ３
ＣＨ２ＣＯＣＨ２Ｃ００Ｃ２Ｈ６＋ ＣＨ，Ｃ１（、Ｃ
ａ、ＣＨ，％ Ｂ ｒＣＨ３ＣＨ，ＩＣ０ＣＨａＩ、Ｃ
Ｉ（２ＣＩ（２ＣＨ２Ｃ１（８ＣＯＯＣ２＋（５ 無水エタノール５０ｍ／、に金属す） ｌ）ラム０．７
９８ｇ を溶解し。
（ｎ７ｚ ） ２６９ （Ｍ” −１７）参考例
３３ エチル ３−オキンー２ｎ−ペンチルバレレートＣＨ３
ＣＨ２ＣＯＣＨ２Ｃ００Ｃ２Ｈ６＋ ＣＨ，Ｃ１（、Ｃ
ａ、ＣＨ，％ Ｂ ｒＣＨ３ＣＨ，ＩＣ０ＣＨａＩ、Ｃ
Ｉ（２ＣＩ（２ＣＨ２Ｃ１（８ＣＯＯＣ２＋（５ 無水エタノール５０ｍ／、に金属す） ｌ）ラム０．７
９８ｇ を溶解し。
室温て゛エチル ３−オキソ バレレ−１−５，０ｇ
を加え、更に７ミルフロマイＦ５．２４ｇを加え、４８
時間加熱還流したのち、溶媒を減圧留去し、残渣をエー
テル１００ｍ１に溶解し、水で数回洗う。エーテル層は
無水硫酸マクネンウムで乾燥後、蒸留するとｂｐ １３
０〜１３５℃／ １３ ｒｎｍＨｇを示す１」約物３８
６ｇが１誇られた。
を加え、更に７ミルフロマイＦ５．２４ｇを加え、４８
時間加熱還流したのち、溶媒を減圧留去し、残渣をエー
テル１００ｍ１に溶解し、水で数回洗う。エーテル層は
無水硫酸マクネンウムで乾燥後、蒸留するとｂｐ １３
０〜１３５℃／ １３ ｒｎｍＨｇを示す１」約物３８
６ｇが１誇られた。
Ｍａｓｓ （ｎ７ｚ ） ２］５ （Ｍ＋＋１ ）
同様例して次の参考例３４〜３６の化合物を合成した。
同様例して次の参考例３４〜３６の化合物を合成した。
参考例 ３４
Ｏ（３（０−Ｔ２ ）２Ｃｏｃｋ（（（？Ｉ−（２）３
Ｃ１（３ｂ ｐ １２３〜１２７℃／ １２ｍｒｎＨｇ
■ ”０（′” Ｍａｓｓ（ｍＨｚ） ２１５（
Ｍ”＋１）コーチル ２ｎ−フチルー３− オギソヘキザネート 参考例 ３５ エチル ４−メチル−３−オキソ −２−プロピルバレレート 参考例 ３６ 作、ＣＨ２Ｃ０ａ（ＣＨ２ＣＩ（２ｃＩ（、ｂｐ１０６
〜１１０°Ｃ／ ］ ３ ｍｍ Ｈｇ０００（４１（８
Ｍａｓｓ（ｍ、／ｚ） ＋８７（Ｍ＋４−］）エチル
３−オキソ−２− プロピルバレレート
」（２） 明細書第６１頁末行に
、昭和５８年６月２３日イ、１ で提出した手続補正書
で補正した実施例４３〜５４の末尾に続けて下記実施例
５５〜５８を加入する。
Ｃ１（３ｂ ｐ １２３〜１２７℃／ １２ｍｒｎＨｇ
■ ”０（′” Ｍａｓｓ（ｍＨｚ） ２１５（
Ｍ”＋１）コーチル ２ｎ−フチルー３− オギソヘキザネート 参考例 ３５ エチル ４−メチル−３−オキソ −２−プロピルバレレート 参考例 ３６ 作、ＣＨ２Ｃ０ａ（ＣＨ２ＣＩ（２ｃＩ（、ｂｐ１０６
〜１１０°Ｃ／ ］ ３ ｍｍ Ｈｇ０００（４１（８
Ｍａｓｓ（ｍ、／ｚ） ＋８７（Ｍ＋４−］）エチル
３−オキソ−２− プロピルバレレート
」（２） 明細書第６１頁末行に
、昭和５８年６月２３日イ、１ で提出した手続補正書
で補正した実施例４３〜５４の末尾に続けて下記実施例
５５〜５８を加入する。
［実施例 ５５
２−（２−Ｍ（２−（（ン７ミノメチレ／）／ミ／〕−
４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６−エチル
−５−ペンチル−４（１１（）−ビリミ ドン無水エタ
ノール３０ ｍｌに金属ナトリウム四６ｇを溶解１−室
ｌ［１ＩＩＬで３ （（（２−（（／アミノメチレ
ン）７５ノ〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕プロピ
オンアミジン塩酸塩２０ｇを加え１０分間攪拌し、更に
エチル３−オキソ−２ｎ−ペンブールハレレ−１・１４
５ｇを加え４８時間攪拌したのち、生じた塩をｆ去し１
す液を濃縮し残漬をクロロポルムメタノール混合溶媒を
用いてンリカケルカラノ・クロマトグラフィーで精製し
エタノール−酢酸エチルにて再結晶するとｍｐ １．７
７〜１７８℃を示す目的物０．９ｇが得られる。
４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−６−エチル
−５−ペンチル−４（１１（）−ビリミ ドン無水エタ
ノール３０ ｍｌに金属ナトリウム四６ｇを溶解１−室
ｌ［１ＩＩＬで３ （（（２−（（／アミノメチレ
ン）７５ノ〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕プロピ
オンアミジン塩酸塩２０ｇを加え１０分間攪拌し、更に
エチル３−オキソ−２ｎ−ペンブールハレレ−１・１４
５ｇを加え４８時間攪拌したのち、生じた塩をｆ去し１
す液を濃縮し残漬をクロロポルムメタノール混合溶媒を
用いてンリカケルカラノ・クロマトグラフィーで精製し
エタノール−酢酸エチルにて再結晶するとｍｐ １．７
７〜１７８℃を示す目的物０．９ｇが得られる。
Ａｎａ］ （Ｃ１ｄ（２６Ｎ６０Ｓ２として）ＣＨＮ
Ｓ 言１算値（％） ５２．９］ ６．９］ ２０
．５７ １５．６９実聞値（％） ５２．９０ ７
．０６ ２０．４１ １５．７９Ｍ１１３３ （ｍｌ
ｚ ） ４０８ （Ｍ＋）この化合物の２塩酸塩は
ｍｐ １８１〜１８５℃を示し８元素分析値は以下のと
おりであった。
Ｓ 言１算値（％） ５２．９］ ６．９］ ２０
．５７ １５．６９実聞値（％） ５２．９０ ７
．０６ ２０．４１ １５．７９Ｍ１１３３ （ｍｌ
ｚ ） ４０８ （Ｍ＋）この化合物の２塩酸塩は
ｍｐ １８１〜１８５℃を示し８元素分析値は以下のと
おりであった。
（Ｃ＋５Ｈ３ｏＮａＯ３２Ｃ］、として）ＣＨＮ
Ｓ ０１ 割算値（％） ４４．９０ ６．２８ １７．４５
１３．３２ １４．７３実測値（％ｌ ４４．６
４ ６．２６ １７．１５ １３．３０ １４．７１Ｍ
ａｓｓ （ｍｌｚ） ４０８ （Ｍ＋）、 ３
６６．２５３，１８８同様にして以下の化合物を合成し
た。
Ｓ ０１ 割算値（％） ４４．９０ ６．２８ １７．４５
１３．３２ １４．７３実測値（％ｌ ４４．６
４ ６．２６ １７．１５ １３．３０ １４．７１Ｍ
ａｓｓ （ｍｌｚ） ４０８ （Ｍ＋）、 ３
６６．２５３，１８８同様にして以下の化合物を合成し
た。
実施例５６
５−ジチル−２−（２−（（（２−（（ジアミノメチレ
ン）７ミノ〕−４−チ７ソ°リル〕メチル〕チオ〕丁−
チルクー６−ブロビルー４（ＩＨ）−ピリミドンｍｐ
１８７〜１８８℃ Ａｎａ］ （Ｃｌ８Ｈ２Ｎ６０Ｓ２として）ＣＨＮ
Ｓ 計算値（％ｌ ５２．９１ ６．９］ ２０．５
７ ］５．６９実測値（％） ５２．８６ ７．
１２ ２０．４４ １５．５２実施例 ５７ ２− （２−（［： （２−（、（ジアミノメチレン）
７ミノ〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−
６−インブロビルー５−プロピル−４（ＩＨ）−ピリミ
ドンｒｎｐ ２０９−２１１”Ｃ Ａｒｌａ］ （ ｃｌ？Ｈ２６Ｎ６ｏｓ２として）Ｃ
Ｉ（ Ｎ Ｓ言１
− Ｗ ４１自 （％ｌ ５１．７５
６．６４ ２１．３０
１６．２５実４１１値（％ｌ ５１．４７ ６
．７４ ２１．３８ １６．２２実施例 ５８ ２−（ ２−（ Ｃ （ ２−（ （ （アミ／）（エ
チルアミノ）メチレン〕アミノ〕ー４ーチアプリル〕メ
チル〕チオ〕エチル〕−６−エチル−５−プロピル−４
（ ＩＨ ）−ピリミドン・２塩酸塩。
ン）７ミノ〕−４−チ７ソ°リル〕メチル〕チオ〕丁−
チルクー６−ブロビルー４（ＩＨ）−ピリミドンｍｐ
１８７〜１８８℃ Ａｎａ］ （Ｃｌ８Ｈ２Ｎ６０Ｓ２として）ＣＨＮ
Ｓ 計算値（％ｌ ５２．９１ ６．９］ ２０．５
７ ］５．６９実測値（％） ５２．８６ ７．
１２ ２０．４４ １５．５２実施例 ５７ ２− （２−（［： （２−（、（ジアミノメチレン）
７ミノ〕−４−チアゾリル〕メチル〕チオ〕エチル〕−
６−インブロビルー５−プロピル−４（ＩＨ）−ピリミ
ドンｒｎｐ ２０９−２１１”Ｃ Ａｒｌａ］ （ ｃｌ？Ｈ２６Ｎ６ｏｓ２として）Ｃ
Ｉ（ Ｎ Ｓ言１
− Ｗ ４１自 （％ｌ ５１．７５
６．６４ ２１．３０
１６．２５実４１１値（％ｌ ５１．４７ ６
．７４ ２１．３８ １６．２２実施例 ５８ ２−（ ２−（ Ｃ （ ２−（ （ （アミ／）（エ
チルアミノ）メチレン〕アミノ〕ー４ーチアプリル〕メ
チル〕チオ〕エチル〕−６−エチル−５−プロピル−４
（ ＩＨ ）−ピリミドン・２塩酸塩。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １一般式 〔式中、Ｒは水素原子又は低級アルキル基を。 Ｒ１は水素原子、アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基、フェニル基、シクロアルキルメチル基。 置換基を有していてもよいアラルキル基又Ｒ３・ は式−Ａ−Ｎ〈、（式中Ａは低級アルキレン４ 基を、Ｒ３及びＲ４は同−又は異って低級アルキル基を
意味する。捷だ、Ｒ３とＲ４とは窒素原子と一体となり
、ピペリジン環、ピロリジン環を形成していてもよい）
で示される基を、Ｒ２は水素原子、低級アルキル基又は
トリフルオロメチル基を９ｍ及びｎは同−又は異って１
〜３の整数を意味する〕 で示される新規なピリミドン誘導体又はその酸付加塩 ２一般式 （式中、Ｒは水素原子又は低級アルキル基を。 ｍ及びｎは同−又は異って１〜３の整数を意味する。以
下同様） で示嘔れるアミジン誘導体又はその酸相加塩と。 一般式 ％式％ 〔式中、Ｒ１は水素原子、アルキル基、低級アルケニル
基。 低級アルキニル基、フェニル基、シクロアルキルメチル
基、置換基を有していてもよいアラルキル３ 基又は弐〜Ａ−Ｎ＜ ；（式中人は低級アルキレＲ４
−゛ ン基を、Ｒ３及びＲ４は同−又は異って低級アルキル基
を意味する。また ｇ３とＲ４とは窒素原子と一体とな
りピペリンン環、ピロリ／ン環を形成していてもよい）
で示される基を、Ｒ２は水素原子、低級アルキル基又は
トリフルオロメチル基を、Ｒ５は低級アルキル基を意味
する。以下同様〕 で示されろアンル酢酸エステル誘導体とを反応させるこ
とを特徴とする一般式 で示される新規なピリミドン誘導体又はその酸イづ加塩
の製法 ３一般式 （式中、Ｒは水素原子又は低級アルキル基を。 Ｒ６は低級アルキル基を、 ｍ及びｎは同−又は異って
１〜３の整数を意味する。以下同様）で示されるイミデ
ート誘導体と、一般式％式％ 〔式中、Ｒ１は水素原子、アルキル基、低級アルケニル
基、低級アルキニル基、フェニル基、シクロアルキルメ
チル基、置換基を有していてもよいアルキニル基を、Ｒ
３及びＲ４は同−又は異って低級アルキル基を意味する
。また、Ｒ３とＲ４とは窒素原子と一体となり、ピペリ
ジン環、ピロリジン環を形成していてもよい）で示され
る基を。 Ｒ２は水素原子、低級アルキル基又はトリフルオロメチ
ル基を、Ｒ７は低級アルキル基を意味する。以下同様〕 で示されるアミノアクリル酸エステル誘導体とを反応さ
せることを特徴とする一般式 で示される新規なピリミドン誘導体の製法
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21820982A JPS59108782A (ja) | 1982-12-13 | 1982-12-13 | 新規なピリミドン誘導体及びその製法 |
| CA000420555A CA1211111A (en) | 1982-02-15 | 1983-01-31 | Process for preparing novel pyrimidone compounds |
| DE8383300710T DE3366170D1 (en) | 1982-02-15 | 1983-02-11 | Pyrimidone compounds, their preparation, and pharmaceutical compositions containing them |
| AT83300710T ATE22288T1 (de) | 1982-02-15 | 1983-02-11 | Pyrimidin-verbindungen, ihre herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammenstellungen. |
| EP85201233A EP0173377A3 (en) | 1982-02-15 | 1983-02-11 | Pyrimidone compounds, their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| EP85111879A EP0180745A1 (en) | 1982-02-15 | 1983-02-11 | Acylacetate and amidine intermediates for pyrimidone compounds, and their preparation |
| EP83300710A EP0086647B1 (en) | 1982-02-15 | 1983-02-11 | Pyrimidone compounds, their preparation, and pharmaceutical compositions containing them |
| AU19240/83A AU563830B2 (en) | 1982-12-13 | 1983-09-19 | Heterocyclic substituted pyrimidones |
| GR72713A GR79407B (ja) | 1982-12-13 | 1983-10-17 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21820982A JPS59108782A (ja) | 1982-12-13 | 1982-12-13 | 新規なピリミドン誘導体及びその製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59108782A true JPS59108782A (ja) | 1984-06-23 |
Family
ID=16716326
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21820982A Pending JPS59108782A (ja) | 1982-02-15 | 1982-12-13 | 新規なピリミドン誘導体及びその製法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59108782A (ja) |
| AU (1) | AU563830B2 (ja) |
| GR (1) | GR79407B (ja) |
-
1982
- 1982-12-13 JP JP21820982A patent/JPS59108782A/ja active Pending
-
1983
- 1983-09-19 AU AU19240/83A patent/AU563830B2/en not_active Ceased
- 1983-10-17 GR GR72713A patent/GR79407B/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU563830B2 (en) | 1987-07-23 |
| AU1924083A (en) | 1984-06-14 |
| GR79407B (ja) | 1984-10-22 |
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