JPS59108774A - エポキシコハク酸モノエステルの製造法 - Google Patents
エポキシコハク酸モノエステルの製造法Info
- Publication number
- JPS59108774A JPS59108774A JP21811382A JP21811382A JPS59108774A JP S59108774 A JPS59108774 A JP S59108774A JP 21811382 A JP21811382 A JP 21811382A JP 21811382 A JP21811382 A JP 21811382A JP S59108774 A JPS59108774 A JP S59108774A
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- JP
- Japan
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- formula
- epoxysuccinic
- epoxy
- alkyl
- ester
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
木兄ψ」は次の一般式(1)
(式中、Rはアルキル基、フェニル基、フェニル基で置
換された炭素数1〜3のアルキル基、シクロアルキル基
又はシクロアルキル基で置換された炭素数1〜3のアル
ギル基を示す) で表わされるエポキシコノ・り酸モノエステルの新規な
製造法に関する。
換された炭素数1〜3のアルキル基、シクロアルキル基
又はシクロアルキル基で置換された炭素数1〜3のアル
ギル基を示す) で表わされるエポキシコノ・り酸モノエステルの新規な
製造法に関する。
本づ6明方法で得られる(11式で表わされるエポキシ
コハク師モノエステルはあるわの生理油性i賀の合成中
間体、例えばエボキシコ・・り岐モノエチルエステルは
心筋梗塞の予防及び治僚ハリである3−〔3−メチル−
1−(4−(2,3,4−)リメトキシフェニルメチル
〕ヒベラジン−1−イルカルボニル)ブチルカルバモイ
ル〕オキシラン−2−カルボン敵エステルの合成中間体
として有用な化合物である。
コハク師モノエステルはあるわの生理油性i賀の合成中
間体、例えばエボキシコ・・り岐モノエチルエステルは
心筋梗塞の予防及び治僚ハリである3−〔3−メチル−
1−(4−(2,3,4−)リメトキシフェニルメチル
〕ヒベラジン−1−イルカルボニル)ブチルカルバモイ
ル〕オキシラン−2−カルボン敵エステルの合成中間体
として有用な化合物である。
便来、エボヤシコハクばモノニスデルを製造する方法と
しては、エポキシコノ・り酸ジアルキルエステルを半ケ
ン化する方法が知られている(%開昭52−31024
岩)。しかしなから、この方法によると、半ケン化さ
れたエポキシコハク酸モノエステルはアルカリ金柘塩の
形で沈殿するが、この光学活性体の沈殿はp過が極めて
困難であるため、その単離操作が厄介であり、またJu
[<シて狗だアルカリ金机塩は更に遊離ばの形にしなけ
ればならないという欠点があった。
しては、エポキシコノ・り酸ジアルキルエステルを半ケ
ン化する方法が知られている(%開昭52−31024
岩)。しかしなから、この方法によると、半ケン化さ
れたエポキシコハク酸モノエステルはアルカリ金柘塩の
形で沈殿するが、この光学活性体の沈殿はp過が極めて
困難であるため、その単離操作が厄介であり、またJu
[<シて狗だアルカリ金机塩は更に遊離ばの形にしなけ
ればならないという欠点があった。
そこで、本発明者は斯かる欠点を克Jjl(せんと鋭意
研究を行った結果、エポキシコハク酸シバライドにアル
コールを作用させるとモノエステルが容易に狗られるこ
とを見出し、本元明を完成した。
研究を行った結果、エポキシコハク酸シバライドにアル
コールを作用させるとモノエステルが容易に狗られるこ
とを見出し、本元明を完成した。
不発ψ」方法は次の反応式によって示される。
(式中、Xはハロケン原子を示し、Rは前記の念味葡1
」する) すなわち、本梶明は、エボキシコ/・り酸シバライド0
1)にアルコール(1)″f:反応せしめてエホキシコ
ハク畝モノエステル(1) t 碧’Mする方法である
。
」する) すなわち、本梶明は、エボキシコ/・り酸シバライド0
1)にアルコール(1)″f:反応せしめてエホキシコ
ハク畝モノエステル(1) t 碧’Mする方法である
。
本元明方法を実施ずゐには、エポキシコノ・り酸シバラ
イド(II)とアルコール山)とを、不ン占性浴媒中塩
基の存在1反応させる。不活性溶媒とし又は、例えはペ
キザン、ベンセン等の灰化水系類、クロロホルム、ジク
ロルエタン等のハロ炭化水素類、エチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテルが1、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル、酢
酸ブチル等のエステル類を単独又は混合して使用できる
。壕だ、塩基としては、トリエチルアミン、ビリジ/、
メチルモルホリン等の有機塩基が好ましい。反応は一5
0℃ないし溶媒の評点の温度で数分〜数時間行うのが好
捷しい。
イド(II)とアルコール山)とを、不ン占性浴媒中塩
基の存在1反応させる。不活性溶媒とし又は、例えはペ
キザン、ベンセン等の灰化水系類、クロロホルム、ジク
ロルエタン等のハロ炭化水素類、エチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテルが1、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル、酢
酸ブチル等のエステル類を単独又は混合して使用できる
。壕だ、塩基としては、トリエチルアミン、ビリジ/、
メチルモルホリン等の有機塩基が好ましい。反応は一5
0℃ないし溶媒の評点の温度で数分〜数時間行うのが好
捷しい。
ルT<して得られる反応混合物から目的化合物(1)を
単離するには、反応液に水を加えて有(幾層を分離し、
この有戦層にアルカリ性水浴液を加えて水層に移行させ
、次いでこの水層な臥性に調整したのち、有機溶媒で抽
出ずればよい。
単離するには、反応液に水を加えて有(幾層を分離し、
この有戦層にアルカリ性水浴液を加えて水層に移行させ
、次いでこの水層な臥性に調整したのち、有機溶媒で抽
出ずればよい。
紙上の如く、本発明方法は、従来法に比軟して反応操作
及び単離操作がjm単であって、収率も後れており、し
かもエポキシコノ・り酸モノエステルが遊離酸の形で得
られるので、そのまま合成原料として使用できる利点を
有する。
及び単離操作がjm単であって、収率も後れており、し
かもエポキシコノ・り酸モノエステルが遊離酸の形で得
られるので、そのまま合成原料として使用できる利点を
有する。
次に実施例を挙けて説明する。
実施例1
エポキシコハク酸モメメチルエステルの製造:
エポキシコハク酸ジクロリド2.01fをベンセン10
0m1に俗かした浴液に、メタノール0.32fとトリ
エチルアミン1,019をペンセン20tn1.に溶か
した溶液を撹件耐却下(0〜10℃)に滴下し、30分
間撹4二←した。
0m1に俗かした浴液に、メタノール0.32fとトリ
エチルアミン1,019をペンセン20tn1.に溶か
した溶液を撹件耐却下(0〜10℃)に滴下し、30分
間撹4二←した。
を分取し、飽和食塩水で洗浄した。このベンゼン層に東
炭酸ナトリウム1.68fを水10〇−に浴かした溶液
を加えて振盪し、水層を分取した。この水層をIN硫戯
で酸性とし、酢酸エチル100dで2回抽出した。酢酸
エチル層を飽和食塩水で洗浄後、鎖酸ナトリウム上で載
録し、溶媒を留去して目的物の白色結晶0.339を得
た。収率23光。
炭酸ナトリウム1.68fを水10〇−に浴かした溶液
を加えて振盪し、水層を分取した。この水層をIN硫戯
で酸性とし、酢酸エチル100dで2回抽出した。酢酸
エチル層を飽和食塩水で洗浄後、鎖酸ナトリウム上で載
録し、溶媒を留去して目的物の白色結晶0.339を得
た。収率23光。
(エポキシ)
NMR(cl)cz3)δ=3.77 (2H,8、−
\〆旦)3.8g (3H、s 、 −0−CH3)実
施例2 エポキシコハク酸モノエチルエステルの製造: ノ(施例1と同様にしてエポ゛キシコハク畝ジクaリド
2.01f、エタノール0.465’、トリエチルアミ
ン1.01Fより目的物0.865’を得た。収率54
%0 eat IRv on−’ : 1750(エステル)
、905(エポキシ)ax NMll(CDC13)δ=1.30 (3H,t 、
J==7.0Hz 1−C)13)3・60(2H・・
・−へ≦ル) 4.24 (21(1ql J=7.0 Hz 、−0
−(:H2一実施例3 エポキシコハクを戎モノn−プロピルエステルの製造: 実施例1と同様にしてエホキシコハク酸ジクロリド2.
01f、n−プロパ/−ル0.50?、トリエチルアミ
ンi、o1rより目的物0.9Ofを得た。収率52%
。
\〆旦)3.8g (3H、s 、 −0−CH3)実
施例2 エポキシコハク酸モノエチルエステルの製造: ノ(施例1と同様にしてエポ゛キシコハク畝ジクaリド
2.01f、エタノール0.465’、トリエチルアミ
ン1.01Fより目的物0.865’を得た。収率54
%0 eat IRv on−’ : 1750(エステル)
、905(エポキシ)ax NMll(CDC13)δ=1.30 (3H,t 、
J==7.0Hz 1−C)13)3・60(2H・・
・−へ≦ル) 4.24 (21(1ql J=7.0 Hz 、−0
−(:H2一実施例3 エポキシコハクを戎モノn−プロピルエステルの製造: 実施例1と同様にしてエホキシコハク酸ジクロリド2.
01f、n−プロパ/−ル0.50?、トリエチルアミ
ンi、o1rより目的物0.9Ofを得た。収率52%
。
ea t
”Rv cm−’ : 1750(エステノリ
、900(エポキシ)ax NMR((CD3) 2co 」δ=0.96(3n、
t、 J−7,011z 、 −Cf13 )1.6
2 (2)i 1m 、 −CH2−)3.60 (2
u 、 dd 、 J=2.0 Hz。
、900(エポキシ)ax NMR((CD3) 2co 」δ=0.96(3n、
t、 J−7,011z 、 −Cf13 )1.6
2 (2)i 1m 、 −CH2−)3.60 (2
u 、 dd 、 J=2.0 Hz。
旦
2f旦9
4.12 (2H、t 、 J=7.0 HE 。
−〇−C少−)
) 実施例4
エポキシコハク絃モノドテシルエステルの製造:
実施例1と回付にしてエポキシコハク酸ジクロ!J )
’2.o 1 y、ドテシルアルコール1.861、ト
リエチルアミン1.015’より目的物1.079を付
だ。収率36光。
’2.o 1 y、ドテシルアルコール1.861、ト
リエチルアミン1.015’より目的物1.079を付
だ。収率36光。
NMR[(CD3 )2Co:3δ= 0.88(31
(、t 、 J =7.01iz 、 −C社3)1.
30(20H,m、−(CD12)10− )3.60
(2H,ad、J−2,01iz 。
(、t 、 J =7.01iz 、 −C社3)1.
30(20H,m、−(CD12)10− )3.60
(2H,ad、J−2,01iz 。
つ1)
4.18(2H,t、J=7.0L1z。
−〇’−CH2−)
実施例5
エホキシコハク叡モノフェニルエステルの製造:
実施例1とIEI Mにしてエポキシコノ・りばジクロ
リド2.01r、フェノール0.945’ 、トリエチ
ルアミンi、oirより目的物0.54fを狗だ。収率
25%。
リド2.01r、フェノール0.945’ 、トリエチ
ルアミンi、oirより目的物0.54fを狗だ。収率
25%。
NMR((CD3)2CO:]δ=3.85(2H,a
a、J=2.0Hz+−’:)z7′″1 7.30 (5H、m 、 e ) 実施例 エボギシコハク酸−2−フェネチルエステルの製造: 実施例1と同様にしてエホキシコハク酸ジクロ’J)’
2.01f、フェネチルアルコール1.22f、トリエ
チルアミン1.015’より目的物1.Olを侍だ。収
率42%。
a、J=2.0Hz+−’:)z7′″1 7.30 (5H、m 、 e ) 実施例 エボギシコハク酸−2−フェネチルエステルの製造: 実施例1と同様にしてエホキシコハク酸ジクロ’J)’
2.01f、フェネチルアルコール1.22f、トリエ
チルアミン1.015’より目的物1.Olを侍だ。収
率42%。
eat
IRν m−”:1755(エステル)、900
(エポキシ)NMRC(CD3 )2Co〕δ””2.
95(2H,t、J==7.OHz。
(エポキシ)NMRC(CD3 )2Co〕δ””2.
95(2H,t、J==7.OHz。
−Cシー 〕
3.60(2H,dd 、J=2.OHz 。
)f1、)
〇 −
4,40(2H,t 、 J=7.OII’k 、 −
0−CH2−)7.20 (51(、s 、−10) 実施例7 エホキシコハク酸−3−フェニルフロビルエステルの製
造: 実施例1とlit iにしてエポキシコハク畝ジクロ!
j ト2.01 f、 3−7エニルプロパ/ −ル
1.36f、トリエチルアミン1.Olfより目的物1
.27fを侍た。収率51%。
0−CH2−)7.20 (51(、s 、−10) 実施例7 エホキシコハク酸−3−フェニルフロビルエステルの製
造: 実施例1とlit iにしてエポキシコハク畝ジクロ!
j ト2.01 f、 3−7エニルプロパ/ −ル
1.36f、トリエチルアミン1.Olfより目的物1
.27fを侍た。収率51%。
eat
IRν on ’ a 1750 (エステル
)、895(エポキシ)NMR((CD3,12CO)
δ=2.00 (2H# m、−CH2−)2.68(
2H,t、y=7.Onz、−cit2− )3.60
(2H1dd、 J=2.0Hz 。
)、895(エポキシ)NMR((CD3,12CO)
δ=2.00 (2H# m、−CH2−)2.68(
2H,t、y=7.Onz、−cit2− )3.60
(2H1dd、 J=2.0Hz 。
−≧:に□1)
θ −
4,20(2H,t 、 、r=7.旧(Z 、 −0
−CD3−)7.20 (5H、nl、 A ) 実施例8 エポキシコハク酸シクロペンタンメチルエステルの製造
: 実施例1と同様にしてエポキシコハク酸ジクロリド2.
01t、シクロペンタンメタノール1,0り、トリエチ
ルアミン1.014より目的物1.30 tを付だ。収
率56九。
−CD3−)7.20 (5H、nl、 A ) 実施例8 エポキシコハク酸シクロペンタンメチルエステルの製造
: 実施例1と同様にしてエポキシコハク酸ジクロリド2.
01t、シクロペンタンメタノール1,0り、トリエチ
ルアミン1.014より目的物1.30 tを付だ。収
率56九。
NMR4((CD3 )zCO)δ= 1.00〜2.
00(9I(、m、 −(IIl)3.50 (21(
r d d * J =2.0 Hz 。
00(9I(、m、 −(IIl)3.50 (21(
r d d * J =2.0 Hz 。
−次ブ勤9
4.00 (2H、d 、 J=7.01−1
z 。
z 。
−0−CD2− )
実施例9
エポキシコハク敵−3−シクロベンタングロヒルエステ
ルの製造: 火力出力1と1川イ求にしてエポキシコハク酸ジクロリ
ド2.01?、3−シクロベ/タンーフロパノール1.
28F、トリエチルアミン1.012より目的物1.2
8rを得た。収率53ヌK。
ルの製造: 火力出力1と1川イ求にしてエポキシコハク酸ジクロリ
ド2.01?、3−シクロベ/タンーフロパノール1.
28F、トリエチルアミン1.012より目的物1.2
8rを得た。収率53ヌK。
NMR((CD3)2CO)δ=0.80−2.00(
13)i、m。
13)i、m。
−(C112)2モ)
3.60(2H,dd、 J”2.(IHz 。
一へブ伍9
418(2H,t 、 J=7.旧Iz + −0−e
)I2− )実施例10 エポキシコハク敲シクロヘキザンメチルエステルの製造
: 実施例1と同様にしてエポキシコハク敲ジクロリド2.
014、シクロヘキザンメタノール1.14S’、)リ
エチルアミン1.01rより目的物1.23 Fを得た
。収率54%。
)I2− )実施例10 エポキシコハク敲シクロヘキザンメチルエステルの製造
: 実施例1と同様にしてエポキシコハク敲ジクロリド2.
014、シクロヘキザンメタノール1.14S’、)リ
エチルアミン1.01rより目的物1.23 Fを得た
。収率54%。
NMR[:(co3)、co:]δ” 0.80〜2.
00 (11H、m−〇)3.60(2H,dd、J−
2,011z。
00 (11H、m−〇)3.60(2H,dd、J−
2,011z。
〉7<!i)
3.96 (2kL 、 d 、 J=7.01(z
、 −0−CH2−)実施例11 エポキシコハクv−2−シクロヘキサンエチルエステル
の製造: 実施例1と同様にしてエポキシコハク岐ジクロリド2.
01F、2−シクロヘキザンエタノールi、2gr、ト
リエチルアミン1.01fより目的物i、oorを伯た
。収率41%。
、 −0−CH2−)実施例11 エポキシコハクv−2−シクロヘキサンエチルエステル
の製造: 実施例1と同様にしてエポキシコハク岐ジクロリド2.
01F、2−シクロヘキザンエタノールi、2gr、ト
リエチルアミン1.01fより目的物i、oorを伯た
。収率41%。
eat
IRLl on ’ : 1745(ニスデル
)+9tlO(エポキシ)NMR〔(CD3)2CO〕
δ= 0.70−1.96 (13H、m 。
)+9tlO(エポキシ)NMR〔(CD3)2CO〕
δ= 0.70−1.96 (13H、m 。
−Cn2(I> )
3.60 (2Ii、 dd、J=2.0Hz 。
−次、パー)
4.20(2H,t、J=7.0Hz。
−0−C曵−)
以上
出願人 日本ケミファ株式会社
代理人 プ」・地士巾 貝 三 辛 パ− ′二〜、
−1
升理士 尚 到” 登志雄 “′、: 5、:′
611
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式(ll) (式中、Xはハロケン原子を示す) で表ワサれるエポキシコノ・り赦ジノ・シイドに 3゜
一般式情)、 n−on Ql) (式中、Rはアルキル基、フェニル基、フェニル基で置
換された炭素数1〜3のアルキル基、シクロアルキル基
又はシクロアルキル基で111.換された炭素数1〜3
のアルキル基金示す〕 で表わされるアルコールを反応せしめることを特徴とす
る一般式(1)、 (式中、Rは前記の意味を消する) で表わされるエポキシコハク岐モノエステルの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21811382A JPS59108774A (ja) | 1982-12-13 | 1982-12-13 | エポキシコハク酸モノエステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21811382A JPS59108774A (ja) | 1982-12-13 | 1982-12-13 | エポキシコハク酸モノエステルの製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59108774A true JPS59108774A (ja) | 1984-06-23 |
JPH0360827B2 JPH0360827B2 (ja) | 1991-09-17 |
Family
ID=16714828
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP21811382A Granted JPS59108774A (ja) | 1982-12-13 | 1982-12-13 | エポキシコハク酸モノエステルの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59108774A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN115895752A (zh) * | 2021-09-30 | 2023-04-04 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种抗磨添加剂、其制备方法及在油品中的应用 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS54141750A (en) * | 1978-04-20 | 1979-11-05 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | Epoxysuccinic acid diester derivative |
JPS54141737A (en) * | 1978-04-20 | 1979-11-05 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | Epoxysuccinic acid diester |
JPS54141735A (en) * | 1978-04-20 | 1979-11-05 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | Epoxysuccinic acid ester |
-
1982
- 1982-12-13 JP JP21811382A patent/JPS59108774A/ja active Granted
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS54141750A (en) * | 1978-04-20 | 1979-11-05 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | Epoxysuccinic acid diester derivative |
JPS54141737A (en) * | 1978-04-20 | 1979-11-05 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | Epoxysuccinic acid diester |
JPS54141735A (en) * | 1978-04-20 | 1979-11-05 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | Epoxysuccinic acid ester |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN115895752A (zh) * | 2021-09-30 | 2023-04-04 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种抗磨添加剂、其制备方法及在油品中的应用 |
WO2023051747A1 (zh) * | 2021-09-30 | 2023-04-06 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种润滑性改进剂及其在油品中的应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0360827B2 (ja) | 1991-09-17 |
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