JPS5899492A - 有機リン酸エステル、その製法、及び殺虫、殺ダニ、殺センチユウ剤 - Google Patents
有機リン酸エステル、その製法、及び殺虫、殺ダニ、殺センチユウ剤Info
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- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6527—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/653—Five-membered rings
- C07F9/65306—Five-membered rings containing two nitrogen atoms
- C07F9/65318—Five-membered rings containing two nitrogen atoms having the two nitrogen atoms in positions 1 and 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/66—Arsenic compounds
- C07F9/70—Organo-arsenic compounds
- C07F9/80—Heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing heterocyclic radicals
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な有機リン酸エステル、その製法及び殺虫
、殺ダニ、殺虫ン≠ユウ剤に関する。
、殺ダニ、殺虫ン≠ユウ剤に関する。
更に詳しくは、本発明は下1式(りで表わされる新規な
有機リン酸エステルに関する。
有機リン酸エステルに関する。
一般式:
(式中 Bzは、炭素原子数3〜4のアルキ゛ ル基、
又は炭素原子数1〜4のアルコキシを有するアルコキシ
エチル基。
又は炭素原子数1〜4のアルコキシを有するアルコキシ
エチル基。
E” Fis水素原子、又はメチル基。
R・Fi%脚素原素原子数1〜4ルキル基、又はハロゲ
ン、トリフルオルメチル、ニトロ、炭素原子数l〜4の
アルキル、炭素原子数1〜4のアルコキシよりなる群か
ら選ばれた少なくとも一つで置換されてもよいフェニル
基、を示す。) 本発明化合物は下記の方法により、Il!造することが
でき1本発明はその製造方法にも関する。すなわち。
ン、トリフルオルメチル、ニトロ、炭素原子数l〜4の
アルキル、炭素原子数1〜4のアルコキシよりなる群か
ら選ばれた少なくとも一つで置換されてもよいフェニル
基、を示す。) 本発明化合物は下記の方法により、Il!造することが
でき1本発明はその製造方法にも関する。すなわち。
一般式:
(式中、R1は前記と同じ1Mは水素原子、アルカリ金
属原子、又はアンモニウム基を示す。) で表わされるジチオリン酸又はその塩と。
属原子、又はアンモニウム基を示す。) で表わされるジチオリン酸又はその塩と。
一般式:
(式中、R1及びR1は前記と同じ、bagはハロゲン
原子を示す。) で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする前
記一般式(1)で表わされる有機リン醗エステルの製造
方法。
原子を示す。) で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする前
記一般式(1)で表わされる有機リン醗エステルの製造
方法。
更に本発明は前記一般式(1)の有機リン酸エステルを
有効成分として含有する殺虫、殺ダニもしくは殺センチ
ュウ剤にも関する。
有効成分として含有する殺虫、殺ダニもしくは殺センチ
ュウ剤にも関する。
本発明出願日前公知の刊行物である米国特許第4137
.121号明細1)Kti。
.121号明細1)Kti。
Yλ予
C式中、 R” 、 R” ”&UR” Fis 夫k
s RIA原子数1〜4のアルキル、X、Y、V及びz
ll、夫々、酸素原子又はイオウ原子を示す、) で表わされる化合物を、特定の害虫Diahデotte
aga%%1 の防除に使用する方法に関して、記載さ
れている。然しながら1本発明の一般式(1) K特定
されt基8 を有する紋穴(!)化合物については、具体的に一切開
示されていない。
s RIA原子数1〜4のアルキル、X、Y、V及びz
ll、夫々、酸素原子又はイオウ原子を示す、) で表わされる化合物を、特定の害虫Diahデotte
aga%%1 の防除に使用する方法に関して、記載さ
れている。然しながら1本発明の一般式(1) K特定
されt基8 を有する紋穴(!)化合物については、具体的に一切開
示されていない。
tた。他の公知刊行物米国特許第&4S&519号明細
書(特公@44−24600号対応)Kは。
書(特公@44−24600号対応)Kは。
一般式:
(式中8Rは炭素数1〜4個のアルコキシ基を有しても
よい炭素数1〜6個のアルキル基、または塩素原子、ニ
トロ基および炭素数1〜4個のアルコキシ基から遺ばれ
た1個または8個以上の瞳換基を有していてもよいフェ
ニル基を表わし、R,は1〜4個の炭素原子を含有する
アルキル基を表わしそしてXは酸素、またはbおう原子
を表わす)で表わされる化合物が殺央、殺ダニ活性を有
する旨記載されているが、本発明の一般式(りK特定さ
れた基富 を有する紋穴0)化合物Fi、包含されておらず、構造
上全く異なるものである。
よい炭素数1〜6個のアルキル基、または塩素原子、ニ
トロ基および炭素数1〜4個のアルコキシ基から遺ばれ
た1個または8個以上の瞳換基を有していてもよいフェ
ニル基を表わし、R,は1〜4個の炭素原子を含有する
アルキル基を表わしそしてXは酸素、またはbおう原子
を表わす)で表わされる化合物が殺央、殺ダニ活性を有
する旨記載されているが、本発明の一般式(りK特定さ
れた基富 を有する紋穴0)化合物Fi、包含されておらず、構造
上全く異なるものである。
本発明者等は代表的殺虫剤化合物である有機リン酸エス
テルを長年に渡抄、研究してきた。その結果、此Lf#
たに前記一般式0)で示された従来′公知文献未記載の
有機リン酸エステルを創製することに成功した。更に、
紋穴(1)化合物は、予想外の優れた特異的生物活性を
示す化合物であることt1if5見した。
テルを長年に渡抄、研究してきた。その結果、此Lf#
たに前記一般式0)で示された従来′公知文献未記載の
有機リン酸エステルを創製することに成功した。更に、
紋穴(1)化合物は、予想外の優れた特異的生物活性を
示す化合物であることt1if5見した。
本発明者等の研究によれば、前記一般式(りの有機リン
酸エステル(以下1本発明化合物と略記することがある
)は、農林園芸業における有害昆虫。
酸エステル(以下1本発明化合物と略記することがある
)は、農林園芸業における有害昆虫。
ダニ、センチエラ類に対し、非常に優れた防除効果を現
し、前記公知刊行物!軟化合物中、St造類似の化合物
の到底及ばない卓越した害虫防除活性を有していること
がわかつ危。
し、前記公知刊行物!軟化合物中、St造類似の化合物
の到底及ばない卓越した害虫防除活性を有していること
がわかつ危。
該本発明化合物は、下記の構造的%徴を有する。
すなわち、(1)ジチオリン酸
〇−エチルエステルを形成すること、且つ(il)S−
アルキル(炭素数3〜4)エステル又はS−アル;キシ
(炭素数1〜4)エチルエステル、好ましく1jS−s
−プロピルエステル又111S−agg −7’チルエ
ステル又はS−エトキシエチルエステルを形成すること
、(1)j!Kl!る一つのイオウ原子に対し、5−(
3位置換−1、1、4−オキナシアゾール−5−イル)
−メチルエステル、又はS−1−(3位置換−1,!
、4−オキサジアゾールー5−イル) 一式チールエス
テル 一 を形成することである。ξ ζに述べた特異的構造を有するときに初めて、これまで
に全く見られなかつ7t&めて優れ露生物活性t−備え
ることができる。
アルキル(炭素数3〜4)エステル又はS−アル;キシ
(炭素数1〜4)エチルエステル、好ましく1jS−s
−プロピルエステル又111S−agg −7’チルエ
ステル又はS−エトキシエチルエステルを形成すること
、(1)j!Kl!る一つのイオウ原子に対し、5−(
3位置換−1、1、4−オキナシアゾール−5−イル)
−メチルエステル、又はS−1−(3位置換−1,!
、4−オキサジアゾールー5−イル) 一式チールエス
テル 一 を形成することである。ξ ζに述べた特異的構造を有するときに初めて、これまで
に全く見られなかつ7t&めて優れ露生物活性t−備え
ることができる。
従って、本発明の目的は、前記一般式(1)の新規有機
りン鵞エステル、その製法及びその殺虫、殺ダニ、殺セ
ンチュウ剤としての利用を捉供するにある。
りン鵞エステル、その製法及びその殺虫、殺ダニ、殺セ
ンチュウ剤としての利用を捉供するにある。
本発明化合物Fi、載培載物植物し、何ら薬害を与える
ことなく、有害昆虫、ダニ、及びセンチエラl1lK対
し、的確な防除効果を発揮する。また本発明化合物社広
範な種々の害虫、有害な徴液昆*。
ことなく、有害昆虫、ダニ、及びセンチエラl1lK対
し、的確な防除効果を発揮する。また本発明化合物社広
範な種々の害虫、有害な徴液昆*。
かむ昆虫およびその他の植物寄生害央、貯蔵書央、衛生
害虫等の防除のために使用でき、それらの駆Wkil!
滅の7tJ6に適用できる。卸ち、昆虫類として、鞘翅
目害虫1例えばアズキゾウムシ (Calloaohrsahma ahinanaia
) 、 :lクジラムシ(S4togkイlsa z
aatnais ) 、=rりxxトモドキ(Trib
a14mm ttastangstn) 、 =ジ瓢つ
ヤホ’/f7 )つ(Ejtlaokna vtgtn
t4oatavmaaslata)、トヒイ四ムナボソ
コメッキ(Agriotaafmaa4aal14m)
、 ヒ)*ガネ(AsosaJarsfaa%vr
aa) 、 ニア 0ラドボテドビートル(Lagt
tnotaraa dacmmlinaata) 、
−v 7 ) −vダラカ< キJJ(Monocha
mva altarnatsa )、ヒラタキクイA
シ(Lyctsa brussgss )、鱗翅目虫、
例えば、マイマイガ(Lymα*triadiagar
) 、ウメケA シ(Malaaoaomasaws
處”’)%7オムシ(Ptaria rapag)。
害虫等の防除のために使用でき、それらの駆Wkil!
滅の7tJ6に適用できる。卸ち、昆虫類として、鞘翅
目害虫1例えばアズキゾウムシ (Calloaohrsahma ahinanaia
) 、 :lクジラムシ(S4togkイlsa z
aatnais ) 、=rりxxトモドキ(Trib
a14mm ttastangstn) 、 =ジ瓢つ
ヤホ’/f7 )つ(Ejtlaokna vtgtn
t4oatavmaaslata)、トヒイ四ムナボソ
コメッキ(Agriotaafmaa4aal14m)
、 ヒ)*ガネ(AsosaJarsfaa%vr
aa) 、 ニア 0ラドボテドビートル(Lagt
tnotaraa dacmmlinaata) 、
−v 7 ) −vダラカ< キJJ(Monocha
mva altarnatsa )、ヒラタキクイA
シ(Lyctsa brussgss )、鱗翅目虫、
例えば、マイマイガ(Lymα*triadiagar
) 、ウメケA シ(Malaaoaomasaws
處”’)%7オムシ(Ptaria rapag)。
ハスJI&7N )つ(Spodoaptara 14
tmra)、!i)つ(Mamaatra braaa
iaae )、二tJlイf:3−fl(Chtlo
aslpgraaaalia )、アワツメイガ(Py
amata *ubtlalim)、 *ナマダラメ
イガ(EghaaNa aaxtalla)11w1w
カフ:/ ハw キ(Adezajhyaa eras
α)、コドリガ(carjoaa’paajam綿*j
ja)、ハチミツガ(Galleriatpha11o
*alla)、電力7ハ%グリガ(Phylleasi
agiacityella)。
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iaae )、二tJlイf:3−fl(Chtlo
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イガ(EghaaNa aaxtalla)11w1w
カフ:/ ハw キ(Adezajhyaa eras
α)、コドリガ(carjoaa’paajam綿*j
ja)、ハチミツガ(Galleriatpha11o
*alla)、電力7ハ%グリガ(Phylleasi
agiacityella)。
半翅目虫1例えば。
ツマグー冒;バイ(Ngghogegtim eisa
t4aapa )、トビイルウンカ(Ntlajarv
aga l5(Hsa )、クワコナカイガラムシ(P
aewdoaotta*aaotaat*ek4)、
ヤノネカイガラムV (U*aapiaya*o*m
ma4m ) 、JI4アカアブラムシ(Mygs暑シ
ープsteam)、リンゴアブラムシ(AjhimpO
集()、二七ダイコンアブラムシ (Rkop@Loaiphms)psssd*kvaa
a4aam ) 、ナシグンパイ (Stapha*4
#4a washi)、 7オカメムシ(Namara
jjW、) 、 )コシラミ (C(gaslaa*
slarism)、オンシツコナジラ々(Trtala
urmdga vttjorarイovum)、
キジラミ(Payll纒’pv、) s 直翅目虫1例えば、 f4rAネゴdFブリ (Blatalla Brma
s4tt@)。
t4aapa )、トビイルウンカ(Ntlajarv
aga l5(Hsa )、クワコナカイガラムシ(P
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ヤノネカイガラムV (U*aapiaya*o*m
ma4m ) 、JI4アカアブラムシ(Mygs暑シ
ープsteam)、リンゴアブラムシ(AjhimpO
集()、二七ダイコンアブラムシ (Rkop@Loaiphms)psssd*kvaa
a4aam ) 、ナシグンパイ (Stapha*4
#4a washi)、 7オカメムシ(Namara
jjW、) 、 )コシラミ (C(gaslaa*
slarism)、オンシツコナジラ々(Trtala
urmdga vttjorarイovum)、
キジラミ(Payll纒’pv、) s 直翅目虫1例えば、 f4rAネゴdFブリ (Blatalla Brma
s4tt@)。
7モ’/ゴキブリ (Par<Ijassta @m5
r(aasa)、 。
r(aasa)、 。
ケラ(Gryllotalpa a/r(ease )
、 バッタ(Lossgta 隼igratori
a migragortodaa )、等翅@東1例
えば。
、 バッタ(Lossgta 隼igratori
a migragortodaa )、等翅@東1例
えば。
ヤw ) シロアリ (Dmueotartnaa a
paratwa ) 。
paratwa ) 。
イz シa 7リ (Coptotgrtnaa fo
rsoaa91sLa )、郷を挙げることができる。
rsoaa91sLa )、郷を挙げることができる。
賛翅目虫、例えば、
イエバx (Msaam dommatiaa ) 、
421 J44 Vq力(Agdga aagyjt
i ) 、 タネパx (Iiylam4mpLat
sra ) 、アカイエカ(Cslaz pipinm
s)、シナバーv/9力(A外OjA#JgJ 811
18%5(s)、コガタアカイエカ(Cslam tr
<taasiorhytuthsa ) 。
421 J44 Vq力(Agdga aagyjt
i ) 、 タネパx (Iiylam4mpLat
sra ) 、アカイエカ(Cslaz pipinm
s)、シナバーv/9力(A外OjA#JgJ 811
18%5(s)、コガタアカイエカ(Cslam tr
<taasiorhytuthsa ) 。
等を挙げることができる。
またダニ−としては例えば。
x41.す1 ^ダx (’Tgtra*yah%a
at**akartvnba ) 。
at**akartvnba ) 。
i tJ ンハlz (Pa*a鴨yahsa ale
rt ) 、 iカンすビダx (Assism gm
lahaaaイ)、ホコリダニ(T・デデ錦・集襲a
Qν、)。
rt ) 、 iカンすビダx (Assism gm
lahaaaイ)、ホコリダニ(T・デデ錦・集襲a
Qν、)。
岬を挙げることができる。
tたセンチエラ類としては例えば、
サツマイモネコブセンチェウ(Malaidgyma(
気#Og鴨1ta)、 イネシンガレセンチ為つ(A
ghalamaha4daa kaaaay()、!ツ
ノザイセンチ為つ(Byaaghala*ahsa 1
1g5iaalsa ) 。
気#Og鴨1ta)、 イネシンガレセンチ為つ(A
ghalamaha4daa kaaaay()、!ツ
ノザイセンチ為つ(Byaaghala*ahsa 1
1g5iaalsa ) 。
メイズシJ)−にンチ&つ(Hetaradara g
lygimam ) 。
lygimam ) 。
ネグtレセイチ息つ(PrafLm%oksm agp
、 ) 。
、 ) 。
勢を挙げることができる。
獣医学の医薬分野においては、本発明化合物を種々の有
害な動物寄生虫(内部および外部寄生責)、例えば、ダ
ーS、昆廠類および、ぜん虫に対して使用して有効であ
る。
害な動物寄生虫(内部および外部寄生責)、例えば、ダ
ーS、昆廠類および、ぜん虫に対して使用して有効であ
る。
ダニ類としてFi、例えば
カズキ〆= (Ora鴨ttkodorma spj、
) 、 wダニsaj、)、 等を挙げる仁とができる。
) 、 wダニsaj、)、 等を挙げる仁とができる。
昆虫類としては例えば。
ウマバx (Gaagr*pkイlsa #jp、)、
fvバエ(Stavp*ozya agpJ、
ハジラl (Triakod*atmaapp、>、ナ
シガメ(Rhod*1vba spg、) 、イヌノミ
(Ctasoeggkalidea masts )、
*1挙げることができる。
fvバエ(Stavp*ozya agpJ、
ハジラl (Triakod*atmaapp、>、ナ
シガメ(Rhod*1vba spg、) 、イヌノミ
(Ctasoeggkalidea masts )、
*1挙げることができる。
本発明では仁れらすべてを包含する瓜類に対する殺東作
用を有する物質として殺虫剤と呼ぶことがある。
用を有する物質として殺虫剤と呼ぶことがある。
本発明化合物は1例えば、下記の方法により製造する仁
とができる。
とができる。
(厘)
R1(1)Be − (1) (式中、l 、R電、Ea 、M及び11は前記と同じ
、) 上記反応式に期いて、 R1の例としては、鴨−デロビル、イソデ■ビル%舊、
(tem−、age−1又はgave−)ブチル等の
炭素原子@S〜4のアルキル基、又はメトキシ、ニジキ
シ、f關Iキシ、イソデ闘ポ命シ、S−←1ao−1■
−−1又はt#デト)ブドーキシ等の縦素原子数1〜4
のアル−キシを有するアルコキシエチル基を。
R1(1)Be − (1) (式中、l 、R電、Ea 、M及び11は前記と同じ
、) 上記反応式に期いて、 R1の例としては、鴨−デロビル、イソデ■ビル%舊、
(tem−、age−1又はgave−)ブチル等の
炭素原子@S〜4のアルキル基、又はメトキシ、ニジキ
シ、f關Iキシ、イソデ闘ポ命シ、S−←1ao−1■
−−1又はt#デト)ブドーキシ等の縦素原子数1〜4
のアル−キシを有するアルコキシエチル基を。
Bmとしては、水IIA原子、又はメチル基を。
Rsの例としては、メチル、エチル、%−プロピル、イ
ンプロピル、%−(iam−、aa−拳、又は感−ブト
)ブチル等の炭素原子数1〜4のアル中ル基、又紘、
置換されていてもよいフェニル基を例示できる。ζこで
、該フェニル基が有していてもよい鐙換基としては、フ
ルオル、クロル、ブロム、W+、ド等の^ロゲン原子、
トリフルオルメチル基、ニトロ基、前記と同様な炭素原
子数1〜4のアルキル基、及び前記と同様な炭素原子数
1−4のアルコキシ基よりなる群から選ばれる少なくと
も−りが挙げられる。
ンプロピル、%−(iam−、aa−拳、又は感−ブト
)ブチル等の炭素原子数1〜4のアル中ル基、又紘、
置換されていてもよいフェニル基を例示できる。ζこで
、該フェニル基が有していてもよい鐙換基としては、フ
ルオル、クロル、ブロム、W+、ド等の^ロゲン原子、
トリフルオルメチル基、ニトロ基、前記と同様な炭素原
子数1〜4のアルキル基、及び前記と同様な炭素原子数
1−4のアルコキシ基よりなる群から選ばれる少なくと
も−りが挙げられる。
上記反応式で示される本発明化合物の製造方法において
、出発物質である一般式(1)のジチオリンmまたはそ
の塩の具体例としては、例えば、〇−エチルー8−プロ
ピルジチオリン酸、〇−エチルー8−aee−ブチルジ
チオリン酸、〇−エチルー8−エトキシエチルジチオリ
ン酸勢をあげるととができ、またそれらのナトリウム。
、出発物質である一般式(1)のジチオリンmまたはそ
の塩の具体例としては、例えば、〇−エチルー8−プロ
ピルジチオリン酸、〇−エチルー8−aee−ブチルジ
チオリン酸、〇−エチルー8−エトキシエチルジチオリ
ン酸勢をあげるととができ、またそれらのナトリウム。
カリウム塩等のアルカリ金属塩、更にアンモニウム塩を
あける仁とができる。
あける仁とができる。
また、四様に出発物質である一般式(■)の化合物の具
体例としては1例えば。
体例としては1例えば。
3−メチル−1,1,4−オキサジアゾール−5−イル
メチルクロライ−ド。
メチルクロライ−ド。
1−(l−メチル−1,1,4−オキサジアゾール−5
−イル)エチルクロライド、 3−フェニル−1、2、,4−オキサジアゾール−5−
イルメチルクロライド。
−イル)エチルクロライド、 3−フェニル−1、2、,4−オキサジアゾール−5−
イルメチルクロライド。
1−(暑−フエエル−1,1!、4−オキサジアゾール
−5−イル)エチルクロライド。
−5−イル)エチルクロライド。
3−(4−りaルフェニル)−1,1!、4−オキサジ
アゾール−6−イルメチルクーライド。
アゾール−6−イルメチルクーライド。
1−[3−(4−クロル7エ二ル)−1,1,4−オ中
サジアゾールー5−イル〕エチルクーライド、 5=(S−トリフルオルメチルフェニル)−1゜2.4
−オキナシアゾール−5−イルメチルクロライド。
サジアゾールー5−イル〕エチルクーライド、 5=(S−トリフルオルメチルフェニル)−1゜2.4
−オキナシアゾール−5−イルメチルクロライド。
3−(4−ニトロフェニル)−1,2,4−オキサジア
ゾール−5−イルメチルクロライド。
ゾール−5−イルメチルクロライド。
8−9−トリル−1,2,4−オキサジアゾール−5−
イルメチルクロライド、 3−(4−メトキシフェニル)−1,14−オキサジア
ゾール−5−イルメチルクロライド。
イルメチルクロライド、 3−(4−メトキシフェニル)−1,14−オキサジア
ゾール−5−イルメチルクロライド。
3−(4−プoムフ!=、I、)、1.1!、4−オキ
サジアゾール−5−イルメチルクロライド。
サジアゾール−5−イルメチルクロライド。
3−(4−プロピルフェニル)−1,!、4−オキナシ
アゾールー5−イルメチルク薗ライド。
アゾールー5−イルメチルク薗ライド。
1−(3−イソプロピル−1,3,4−オキサジアゾー
ル−5−イル)エチルクロライド、3−イソプルピル−
1,1,4−オキサジアゾール−5−イルメチルク1:
Iライド 勢をあけることができ1頁に、上に例示のクロライド体
の代わ抄に対応するプ■マイト体をあげることができる
。
ル−5−イル)エチルクロライド、3−イソプルピル−
1,1,4−オキサジアゾール−5−イルメチルク1:
Iライド 勢をあけることができ1頁に、上に例示のクロライド体
の代わ抄に対応するプ■マイト体をあげることができる
。
次に代表例を挙げて1本発明化合物の製造方法′t−具
体的に提示する。
体的に提示する。
本発明化合物の製造方法は、望ましくは溶剤または希釈
剤を用いて実施できる。このためKはすべての不活性溶
剤、希釈剤を使用することができ!− かかる溶剤ないし希釈剤としてF!、水寡脂肪族11*
肪族および芳香族炭化水素類′(場合によっては塩素化
されてもよい)例えば、ヘキサン、シクロヘキナン1石
油エーテル、リグ關イン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、メチレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、
エチレンクロライドおよヒドリ−クールエチレン、クロ
ルベンゼン番その他、エーテル類例えば、ジエチルエー
テル。
剤を用いて実施できる。このためKはすべての不活性溶
剤、希釈剤を使用することができ!− かかる溶剤ないし希釈剤としてF!、水寡脂肪族11*
肪族および芳香族炭化水素類′(場合によっては塩素化
されてもよい)例えば、ヘキサン、シクロヘキナン1石
油エーテル、リグ關イン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、メチレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、
エチレンクロライドおよヒドリ−クールエチレン、クロ
ルベンゼン番その他、エーテル類例えば、ジエチルエー
テル。
メチルエチルエーテル、シー1ao−プロeルエーテル
、ジブチルエーテル、faピレンオキサイド。
、ジブチルエーテル、faピレンオキサイド。
ジオキサン、テトラヒドロフラノ1ケトン類例えlばア
竜トン、メチルエチルケトン、メチル−(10−デルピ
ルケトン、メチル−4go−ブチルケトン寥ニトリル類
例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロ
ニトリル茎アルコール類例えに、メタノール、エタノー
ル、iam−デル/臂ノール。
竜トン、メチルエチルケトン、メチル−(10−デルピ
ルケトン、メチル−4go−ブチルケトン寥ニトリル類
例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロ
ニトリル茎アルコール類例えに、メタノール、エタノー
ル、iam−デル/臂ノール。
ブタノール、エチレングリコール富エステル類例えば、
酢酸エチル、酢酸アミル富酸アξド類例えば、ジメチル
ホルムアZド、ジメチルア造ドア電ド喜スルホン、スル
ホキシド類例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン
;および塩基ガえば。
酢酸エチル、酢酸アミル富酸アξド類例えば、ジメチル
ホルムアZド、ジメチルア造ドア電ド喜スルホン、スル
ホキシド類例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン
;および塩基ガえば。
eリジン郷をあげることができる。
ま九上記したように本発明の反応は酸結合剤の存在下で
行うことがで龜る。かかる酸結合剤としては、普通一般
に用いられているアルカリ金属の水酸化物、炭酸塩1重
炭酸塩およびアルコラード郷や、第3級ア17rs例え
ば、トリエチルアンン。
行うことがで龜る。かかる酸結合剤としては、普通一般
に用いられているアルカリ金属の水酸化物、炭酸塩1重
炭酸塩およびアルコラード郷や、第3級ア17rs例え
ば、トリエチルアンン。
ジエチルアニリン、ピリクン等をあげることができる。
本発明の方法は、広い温度範囲内において実施すること
ができる。一般には一20Cと混合物の沸点との間で実
施でき、望ましくは約0〜約tooCの間で実施される
。また1反応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、加
圧または減圧下で操作することも可能である。
ができる。一般には一20Cと混合物の沸点との間で実
施でき、望ましくは約0〜約tooCの間で実施される
。また1反応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、加
圧または減圧下で操作することも可能である。
本発明化合物を、殺朧、殺ダニ及び殺センチェウ剤とし
て使用する場合、そのまま直接水で希釈して使用するか
、を九祉良薬補助剤を用いて農薬製造分野に於て一般に
行なわれている方法により。
て使用する場合、そのまま直接水で希釈して使用するか
、を九祉良薬補助剤を用いて農薬製造分野に於て一般に
行なわれている方法により。
種々の製剤形aKして使用することができる。これらの
稚々の製剤は、実際の使用に際しては、直接その11使
用するか、または水で所望濃度に希釈して使用する仁と
ができる。
稚々の製剤は、実際の使用に際しては、直接その11使
用するか、または水で所望濃度に希釈して使用する仁と
ができる。
王妃農薬補助剤としては、例えば、8釈剤(溶剤、増量
剤、相体)、界面活性剤(可溶化剤、乳化剤、分散剤、
湿展剤)、安定剤、固着剤、ニー=ロゾル用噴射剤、共
力剤ガどを挙げることができる。
剤、相体)、界面活性剤(可溶化剤、乳化剤、分散剤、
湿展剤)、安定剤、固着剤、ニー=ロゾル用噴射剤、共
力剤ガどを挙げることができる。
溶剤としては、水:有機溶存り炭化水素類〔例えば1%
−ヘキサン、石油エーテル、ナフサ、石油留分C)譬う
フイン蝋、灯油、軽油、中油1重油)。
−ヘキサン、石油エーテル、ナフサ、石油留分C)譬う
フイン蝋、灯油、軽油、中油1重油)。
ベンゼン、トルエン、キシレン類〕、ハロゲン化炭化水
素類〔例えば、クロルメチレン、四塩化炭素、トリクn
ルエチレン、エチレンクロライド、二臭化立チレン、ク
ロルベンゼン、クロロホルム〕。
素類〔例えば、クロルメチレン、四塩化炭素、トリクn
ルエチレン、エチレンクロライド、二臭化立チレン、ク
ロルベンゼン、クロロホルム〕。
アルコールM、 〔例、tば、メチルアルコール、エチ
ルアルコール、デミビルアルコール、エチレンクリコー
ル〕、エーテルL C例、tば、エチルエーテル、エチ
レンオ命シト、ジオキサン〕、アルプールエーテル類、
〔例えばエチレングリコールモノメチルエーテル〕、ケ
トン@、〔例えば、アセトン、イソホpン〕、エステル
類、〔例えば酢酸エチル、酢駿ア電ル〕、ア電ド類、〔
例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセドア々ド
〕、スルホキシド類、〔例えば、ジメデルスルホキシド
〕を挙けることができる。
ルアルコール、デミビルアルコール、エチレンクリコー
ル〕、エーテルL C例、tば、エチルエーテル、エチ
レンオ命シト、ジオキサン〕、アルプールエーテル類、
〔例えばエチレングリコールモノメチルエーテル〕、ケ
トン@、〔例えば、アセトン、イソホpン〕、エステル
類、〔例えば酢酸エチル、酢駿ア電ル〕、ア電ド類、〔
例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセドア々ド
〕、スルホキシド類、〔例えば、ジメデルスルホキシド
〕を挙けることができる。
増量剤または担体としては無機質粉粒体寥消石灰%マグ
ネシウム石灰1石膏、炭酸カルシウム。
ネシウム石灰1石膏、炭酸カルシウム。
砂石、パーライト、軽石、方解石、珪藻土、無晶形角化
ケイ素、アルミナ、ゼオライト、粘土鉱物(例えば、)
奢イロブイライト、滑石、モン篭りロナイト、バイデラ
イト、パーよキ具ライト、カオリナイト、雲母):植物
性粉粒体冨穀粉hl&粉、加工デンプン、砂糖、ブドウ
糖、植物工幹破砕物:合成樹脂粉粒体寡フェノール樹脂
、尿素樹脂、塩化ビニル樹脂を挙げることができる。
ケイ素、アルミナ、ゼオライト、粘土鉱物(例えば、)
奢イロブイライト、滑石、モン篭りロナイト、バイデラ
イト、パーよキ具ライト、カオリナイト、雲母):植物
性粉粒体冨穀粉hl&粉、加工デンプン、砂糖、ブドウ
糖、植物工幹破砕物:合成樹脂粉粒体寡フェノール樹脂
、尿素樹脂、塩化ビニル樹脂を挙げることができる。
界面活性剤としては、アニオン(IIイオン)界面活性
剤1アルキル硫酸エステル類、〔例えばラウリル硫酸ナ
トリウム〕、アリールスルホン酸a。
剤1アルキル硫酸エステル類、〔例えばラウリル硫酸ナ
トリウム〕、アリールスルホン酸a。
〔例えばプルキルアリールスルホン酸塩、アル中ルナフ
タレンスルホン酸ナトリウム〕、;ハク酸塩類、ポリエ
チレングリコールアルキルアリールエーテル硫酸エステ
ル塩WA:カチオン(陽イオン)界面活性剤;アルキル
アミン類、〔例えば、ラウリルアミン、ステアリルトリ
メチルアンモニウムクロ2イド、アルキルジメチルベン
ジルアン−1:エウムクロライド〕、ポリオキシエチレ
ンアルキルア2ン類:非イオン界面活性剤;ポリオキシ
エチレングリコールエーテル類、〔例えば、−リオキシ
エチレンアルキルアリールエーテル、およびその縮合物
〕、ポリオキシエチレングリコールエステル類、〔例え
ば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル〕、多価アルコ
ール゛エステル類、〔例えば、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノラウレート〕、、二両性界面活性11j、*
を挙げることができる。
タレンスルホン酸ナトリウム〕、;ハク酸塩類、ポリエ
チレングリコールアルキルアリールエーテル硫酸エステ
ル塩WA:カチオン(陽イオン)界面活性剤;アルキル
アミン類、〔例えば、ラウリルアミン、ステアリルトリ
メチルアンモニウムクロ2イド、アルキルジメチルベン
ジルアン−1:エウムクロライド〕、ポリオキシエチレ
ンアルキルア2ン類:非イオン界面活性剤;ポリオキシ
エチレングリコールエーテル類、〔例えば、−リオキシ
エチレンアルキルアリールエーテル、およびその縮合物
〕、ポリオキシエチレングリコールエステル類、〔例え
ば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル〕、多価アルコ
ール゛エステル類、〔例えば、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノラウレート〕、、二両性界面活性11j、*
を挙げることができる。
その他、安定剖、固着剤〔例えば、農業川石けん、カゼ
イン石灰、アルギン酸ソーダ、−リビニルアル;−ル(
PVA)、酢除ビ翼ル系接着剤、アクリル系接着剤〕、
エーロゾル用噴射剤【例えtf、)IJジクロルルオル
メタン、ジクロルフルオルメタy、1.!、!−F−リ
フ0ルー1,1.s−トリフルオルエタン、クロルベン
ゼン、LNG。
イン石灰、アルギン酸ソーダ、−リビニルアル;−ル(
PVA)、酢除ビ翼ル系接着剤、アクリル系接着剤〕、
エーロゾル用噴射剤【例えtf、)IJジクロルルオル
メタン、ジクロルフルオルメタy、1.!、!−F−リ
フ0ルー1,1.s−トリフルオルエタン、クロルベン
ゼン、LNG。
低級エーテル〕=(燻煙剤用)燃焼調節剤〔例えば、亜
硝暖塩、亜鉛末、ジシアンシア電ド〕:酸 −素供給剤
〔例えば、塩素酸塩1重タ■^酸塩〕二薬害軽減剤〔例
えば、硫酸亜鉛、塩化第一鉄、硫酸鋼〕:効力砥長剤二
分散安定剤〔例えば、カゼイン、トラガカント、カルボ
キシメチルセルロース(CMC)、ポリビニルアルコー
ル(PV、4)):共力剤を挙げる仁とができる。
硝暖塩、亜鉛末、ジシアンシア電ド〕:酸 −素供給剤
〔例えば、塩素酸塩1重タ■^酸塩〕二薬害軽減剤〔例
えば、硫酸亜鉛、塩化第一鉄、硫酸鋼〕:効力砥長剤二
分散安定剤〔例えば、カゼイン、トラガカント、カルボ
キシメチルセルロース(CMC)、ポリビニルアルコー
ル(PV、4)):共力剤を挙げる仁とができる。
本発明の化合物は、一般に農薬製造分野で行なわれてい
る方法により種々の製剤形態に製造することができる。
る方法により種々の製剤形態に製造することができる。
製剤の形態としては、乳剤:油剤:水和剤:水溶剤:&
淘剤:粉l@:粒削:粉粒剤:燻煙剤:錠剤:ais剤
:糊状剤:カブセル剤岬を挙げることができる。
淘剤:粉l@:粒削:粉粒剤:燻煙剤:錠剤:ais剤
:糊状剤:カブセル剤岬を挙げることができる。
本発明の殺虫、aダニ及び殺センチュウ剤は、前記活性
成分をわ0.1〜約95ii@チ、好ましくは約a8〜
約90″1量チ含有することができる。
成分をわ0.1〜約95ii@チ、好ましくは約a8〜
約90″1量チ含有することができる。
実際の使用に際しては、前記した穐々の製剤および散布
用−贋物(ready−1o−wag−′prepar
ation )中の活性化合物含蓄は、一般に約αoo
ot〜約20ffing、 好I L<rj約o、o
o s 〜約10i1iiチの範囲が適当である。
用−贋物(ready−1o−wag−′prepar
ation )中の活性化合物含蓄は、一般に約αoo
ot〜約20ffing、 好I L<rj約o、o
o s 〜約10i1iiチの範囲が適当である。
これらの活性成分の含有量は、製剤の形態および施用す
る方法、目的1時期、場所および害虫の発生状況尋によ
って逼轟に変更できる。
る方法、目的1時期、場所および害虫の発生状況尋によ
って逼轟に変更できる。
本発明化合物は、更に必要ならば、他の農薬。
例えば、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線朧剤。
抗ウィルス剤、除草剤、植物生長調整剤=Ie引剤、〔
例えば、有機燐酸エステル系化合物、カーバメート系化
合物、ジチオ(またはチオール)カーバメート系化合物
、有機塩素系化合物、ジエ)−系化合物、有機硫黄また
は金属系化合物、抗生物質。
例えば、有機燐酸エステル系化合物、カーバメート系化
合物、ジチオ(またはチオール)カーバメート系化合物
、有機塩素系化合物、ジエ)−系化合物、有機硫黄また
は金属系化合物、抗生物質。
置換ジフエ易ルエーテル系化合物、尿素系化合物、トリ
アジン系化合物〕壜危は/および肥料等と共存4L<は
併用することもできる。
アジン系化合物〕壜危は/および肥料等と共存4L<は
併用することもできる。
本発明の前記活性成分を含有する種々の製剤または散布
用調製物(デーady−1o−sag−prapar@
t(as )は農薬製造分野にて通常一般に行なわれて
いる施用方法、散布、〔例えば液剤散布(噴霧)、Rス
ティング(愼(at(sg)、アト!イズイング(at
om4g(sり)、散粉、散粒、水面施用、−アリング
(ν・sr(mg) ) ”燻煙:土壌施用、【例えば
、混入、スデリンクリング(ayi%k14%f)%燻
蒸(waj・ゾロ1)、潅注〕:!!面施用、〔例えば
、塗布1巻付け(htsndtsg )、粉衣、被覆〕
:浸漬等によシ行なうことができる。またいわゆる超高
濃度少量散布法(1紳a−J・替−豐・1%愼−)によ
り使用することもできる。この方法において社、活性成
分を100−含有することが可能である。
用調製物(デーady−1o−sag−prapar@
t(as )は農薬製造分野にて通常一般に行なわれて
いる施用方法、散布、〔例えば液剤散布(噴霧)、Rス
ティング(愼(at(sg)、アト!イズイング(at
om4g(sり)、散粉、散粒、水面施用、−アリング
(ν・sr(mg) ) ”燻煙:土壌施用、【例えば
、混入、スデリンクリング(ayi%k14%f)%燻
蒸(waj・ゾロ1)、潅注〕:!!面施用、〔例えば
、塗布1巻付け(htsndtsg )、粉衣、被覆〕
:浸漬等によシ行なうことができる。またいわゆる超高
濃度少量散布法(1紳a−J・替−豐・1%愼−)によ
り使用することもできる。この方法において社、活性成
分を100−含有することが可能である。
単位面積幽りの施用量は、lヘタタール蟲り活性化合物
として約0.03〜約10−、好ましくは約a3〜約6
麺が使用できる。しかしながら特別の場合には、これら
の範囲を超えることが%tたは下書わることが可能であ
り、iた時には必要でさえある。
として約0.03〜約10−、好ましくは約a3〜約6
麺が使用できる。しかしながら特別の場合には、これら
の範囲を超えることが%tたは下書わることが可能であ
り、iた時には必要でさえある。
本発明によれば、活性成分として前記一般式(1)の化
合物を含み、且つ希釈剤(溶剤および/まホは増量剤お
よび/litは担体)および/ま九は界両活性剤、更に
必要ならば、 ?ilえは安定剤、固着剤、共力剤を含
む殺虫、殺ダニ及び殺センチ具つ組成物が提供できる。
合物を含み、且つ希釈剤(溶剤および/まホは増量剤お
よび/litは担体)および/ま九は界両活性剤、更に
必要ならば、 ?ilえは安定剤、固着剤、共力剤を含
む殺虫、殺ダニ及び殺センチ具つ組成物が提供できる。
更に1本発明によれば、害央、ダニ、センチエラおよび
/17tはそれらの生息又は発生個所に前記一般式(1
)の化合物を単独に、tたは希釈剤(溶剤および/iた
は増量剤および711りは担体)および/lたは界面活
性剤、更に必要ならば、安定剤、固着剤、共力剤とを混
合してもしくは併用して施用する害虫、ダニ及びセンチ
エラの防除方法が提供で!為。
/17tはそれらの生息又は発生個所に前記一般式(1
)の化合物を単独に、tたは希釈剤(溶剤および/iた
は増量剤および711りは担体)および/lたは界面活
性剤、更に必要ならば、安定剤、固着剤、共力剤とを混
合してもしくは併用して施用する害虫、ダニ及びセンチ
エラの防除方法が提供で!為。
次に実施例によ)本発明の内容を具体的に説明するが1
本発−はこれのみに限定されるぺ11%のではない。
本発−はこれのみに限定されるぺ11%のではない。
実施例1 (水和剤)
本発明化合物At、ts*%ホワイトカーボン(含水無
晶形酸化ケイ素微粉末)と粉末クレーとのm合物(t:
5)80部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム、
2部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマ
リン縮金物3部を粉砕混合し、水和剤とする。これを水
で希釈して、害虫、ダニ、センチエラおよび/または、
それらの生息又は発生個所に噴霧処理する。
晶形酸化ケイ素微粉末)と粉末クレーとのm合物(t:
5)80部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム、
2部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマ
リン縮金物3部を粉砕混合し、水和剤とする。これを水
で希釈して、害虫、ダニ、センチエラおよび/または、
それらの生息又は発生個所に噴霧処理する。
実施例富(乳剤)
本発明化合物A4、sos、キシレン、si部、/9オ
今ジエチレンアルキルフェニルエーテル、1部、アルキ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム、7部を混合攪拌して
乳剤とする。これを水で希釈して、害虫、ダx、−4g
ンチェウおよび/ま次は。
今ジエチレンアルキルフェニルエーテル、1部、アルキ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム、7部を混合攪拌して
乳剤とする。これを水で希釈して、害虫、ダx、−4g
ンチェウおよび/ま次は。
それらの生息又は発生個所に噴霧処理する。
W□
実施例3(粉剤)
本発明化合物ムロ、3部、粉末クレー、SS*を粉砕混
合して粉剤とする。これを害虫、ダニ。
合して粉剤とする。これを害虫、ダニ。
センチエラおよび/lたは、それらの生息又は発生個所
に散粉する。
に散粉する。
実施例4 (粉剤)
本発明化合物ムマ、L!1ilS、イソデatルハイド
ロゲンホスフエート U)AP)、ass、l)末クレ
ー、98部を粉砕混合して粉剤とし、害虫。
ロゲンホスフエート U)AP)、ass、l)末クレ
ー、98部を粉砕混合して粉剤とし、害虫。
ダニ、センチ具つおよび/f7’jは、それらの生息又
は発生個所に散粉する。
は発生個所に散粉する。
実施例S(粒剤)
本発明化合物Ale、10部、ベントナイト(毫ン篭り
ロナイト)、30g、タルグ滑石)、s8部、リグニン
スルホン酸塩、!部、の混合物に、水、!S部を加え、
良く捏化し、押し出し式造粒様により、10〜40メツ
シユの粒状とし′C%4O−8Ocで乾燥して粒剤とす
る。これを害虫、・ダニ、センチエラおよび/またはそ
れらの生息又は発生個所に散粒する。
ロナイト)、30g、タルグ滑石)、s8部、リグニン
スルホン酸塩、!部、の混合物に、水、!S部を加え、
良く捏化し、押し出し式造粒様により、10〜40メツ
シユの粒状とし′C%4O−8Ocで乾燥して粒剤とす
る。これを害虫、・ダニ、センチエラおよび/またはそ
れらの生息又は発生個所に散粒する。
実施例6 (粒剤)
a!〜3■に粒径分布を有する粘土鉱物粒。
9部部を回転混合機に入れ、回転下、−油状の本発明化
合物412.5部を噴霧し均轡に吸収せしめ。
合物412.5部を噴霧し均轡に吸収せしめ。
粒剤とする。これを害虫、ダニ、センチエラおよび/ま
たは、それらの生息又は発生個所に%散粒する。
たは、それらの生息又は発生個所に%散粒する。
実施例7 (油剤)
本発明化合物A1B、(11部と灯油9亀6部を混合攪
拌して油剤とする。これを害虫、ダニ、センチエラおよ
び/ま禽はそれらの生息又は発生個所に散布処理する。
拌して油剤とする。これを害虫、ダニ、センチエラおよ
び/ま禽はそれらの生息又は発生個所に散布処理する。
文献によ妙すでに公知の同様な構造の活性化合物及び同
様な活性型の化合物と比較した際、本発明による新規化
合物は、効果が実質的に改善されたこと、並びに温血動
物に対して毒性が非常に低いことに特徴があり、従って
核化合物は非常に利用価値が高い。
様な活性型の化合物と比較した際、本発明による新規化
合物は、効果が実質的に改善されたこと、並びに温血動
物に対して毒性が非常に低いことに特徴があり、従って
核化合物は非常に利用価値が高い。
本発明の活性化合物の予想以上にすぐれt点及び著しい
効果を1種々の有害昆虫、ダニおよびセンチュウに対し
て使用した以下の試験結果から認めることができる。
効果を1種々の有害昆虫、ダニおよびセンチュウに対し
て使用した以下の試験結果から認めることができる。
試験例1
ハスモンヨトウ幼虫に対する試験
供試薬液の調製
溶剤:キシロール3重量部
乳化剤: /リオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ルl′を髄部 適当な活性化合物の調合物を作るために活性化合物1重
量部を前記量の乳化剤を含有する前記量の溶剤と混合し
、その混合物管水で所定濃度まで希釈した。
ルl′を髄部 適当な活性化合物の調合物を作るために活性化合物1重
量部を前記量の乳化剤を含有する前記量の溶剤と混合し
、その混合物管水で所定濃度まで希釈した。
試験方法:
サラマイ毫の葉を活性化合物の所定濃度の水希釈液に浸
漬し、薬液の風乾後、直径9clRのシャーレに入れて
これをハスモンヨトウ3令幼虫[10頭放ち、28Cの
定温室に酸き、24時間後に死虫数を調べ殺虫率を算出
した。
漬し、薬液の風乾後、直径9clRのシャーレに入れて
これをハスモンヨトウ3令幼虫[10頭放ち、28Cの
定温室に酸き、24時間後に死虫数を調べ殺虫率を算出
した。
その結果を第1表に示す。
第1表
註)L 化合物ムは後記合成例及び第9表と同じ。
(米ji1%許第41!3スl!1
号明細書記載化合物)
(米国特許第3432.1$19
号明細書記載化合物)
(−特公昭44−意4@00
号)
試験例3
アズキゾウムシに対する試験
試験方法
直径−1のシャーレKW紙を敷き、試験例1のように調
製し光活性化合物の所定濃度の水希釈液tIIl1g入
れ、この中にアズキゾウムシ黛O頭入れて、!!8Gの
定温室に置き、114時間後に死虫数を調べ、殺虫率を
算出した。
製し光活性化合物の所定濃度の水希釈液tIIl1g入
れ、この中にアズキゾウムシ黛O頭入れて、!!8Gの
定温室に置き、114時間後に死虫数を調べ、殺虫率を
算出した。
その結果を第3表に示す。
第2表
註)1.化合物Aは第9表と同じ。
2 比較W−1及び同V−1は第1表と同じ。
試)JPJ3
有mリン剤抵抗性ツ!グロヨコバイに対する試験試験方
法: @秤12cwrのポットに植えた草丈1OtM位の稲に
、試験例1のように試製した活性化合物の所定S度の水
希釈液を1ポツト当や1〇−散布した。
法: @秤12cwrのポットに植えた草丈1OtM位の稲に
、試験例1のように試製した活性化合物の所定S度の水
希釈液を1ポツト当や1〇−散布した。
散布薬液を乾燥後、直径丁−1高さ14mの金網をかぶ
せ、その中に有機リン剤に抵抗性を示す系統のツマグロ
ヨコバイの雌成虫を5oIII放ち、恒温室に置き24
時間後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。
せ、その中に有機リン剤に抵抗性を示す系統のツマグロ
ヨコバイの雌成虫を5oIII放ち、恒温室に置き24
時間後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。
その結果を第3表に示す。
鎖3表
註)1.化合物ムは後記合成例及び第9表と同じ。
2 比&&’−1及び同V−1はh1表と同じ。
試験例4
イエバエに対する試験
試験方法:
1!径9謂のシャーレにr紙全敷1!、試験内1のよう
に調製した活性化合物の所定製置の水希釈液をlid入
れ、この中に有機リン剤抵抗性のイエバエ雌成虫をlO
頭入れて、gscの定温11Kftき。
に調製した活性化合物の所定製置の水希釈液をlid入
れ、この中に有機リン剤抵抗性のイエバエ雌成虫をlO
頭入れて、gscの定温11Kftき。
14時間後に死虫数taべ殺虫率を算出した。
その結果を第4表に示す。
第4表
註)L 化合物ムは後記合成例及び第9!!と同じ。
i 比較W−1は第1表と同じ。
試験例5
ニセナ建ハダaK対する試験(散布、試験)試験方法:
直径6 cm (D yllツ)K栽培しt本′lN1
枚展開期のインゲンのmK、有機リン剤抵抗性のエセナ
建ハ/二〇成虫t Is O−100i1m種し、1日
後に試験例1と同様の方法で調製した活性化合物の所定
濃度の水希釈液を、ldrット当940−散布して、温
室内Ktいて10日俵に肪除効果を評価し、指数にして
示し迄。指数は下記の通りである。
枚展開期のインゲンのmK、有機リン剤抵抗性のエセナ
建ハ/二〇成虫t Is O−100i1m種し、1日
後に試験例1と同様の方法で調製した活性化合物の所定
濃度の水希釈液を、ldrット当940−散布して、温
室内Ktいて10日俵に肪除効果を評価し、指数にして
示し迄。指数は下記の通りである。
3;生存成虫がoL
!:生存成虫が無処理の〇−を越え5−未満。
l:生存成虫が無処理の5〜50%。
O:生存成虫が無処理のso’3b以上。
その結果を第81!に示す。
第5表
註) L 化合物ムは後記合成例及び第9!!と同じ。
2 比@W−1及び同マー1 ti第1 表と四じ。
試験例6
チャバネゴキブリに対する試験
試験方法:
直径9c1mのシャーレKF紙を敷き、試験例1のよう
KM整した活性化合物の所定濃度の水希釈液をld入れ
、その中にチャバネゴキブリ成虫を109入れて、!I
Cの足温室に置き、14時間後に死虫数を調べ殺虫率を
算出し次。
KM整した活性化合物の所定濃度の水希釈液をld入れ
、その中にチャバネゴキブリ成虫を109入れて、!I
Cの足温室に置き、14時間後に死虫数を調べ殺虫率を
算出し次。
その結果を第6表に示す。
第6表
註) L 化合物ムは後記合成例及び第9表と同じ。
2 比較W−1及び同マーLは第1表と同じ。
試験例7
チカイエカ幼虫に対する試験
試験方法:
直径9譚の腰高シャーレに、試験例1のように調整した
活性化合物の所定の濃度の水希釈液を100−入れ、そ
の中にチカイエカの4令幼虫を2Si[放ち、28Cの
定温室に置き、24時間後に死央数調べ殺虫率を算出し
た。
活性化合物の所定の濃度の水希釈液を100−入れ、そ
の中にチカイエカの4令幼虫を2Si[放ち、28Cの
定温室に置き、24時間後に死央数調べ殺虫率を算出し
た。
その結果を第丁表に示す。
第7表
註) L 化合物ムは第9表と同じ。
! 比較1/−1及び同V−1は第1表と同じ。
試験例8
ネ;プセンチュウに対する試験
供試薬液の調製
活性化合物意部とメルク98部を粉砕混合する。
試験方法:
上記のようK11l製した活性化合一を、サツマイモネ
コブセンチ瓢つの汚染上場に50,2B。
コブセンチ瓢つの汚染上場に50,2B。
10およびB pptnの薬量になるように加え、均一
に攪拌混合して175000アールの4ツ)K充填した
。それにトマト (品質:栗原)の種子【lポット蟲り
約!O粒播種し、温室内で栽培し、4週間後に根をそζ
なわ愈いように抜き取り、そのうちの10本の被害度を
次の基準により類別評価し、根瘤指数を求めた。
に攪拌混合して175000アールの4ツ)K充填した
。それにトマト (品質:栗原)の種子【lポット蟲り
約!O粒播種し、温室内で栽培し、4週間後に根をそζ
なわ愈いように抜き取り、そのうちの10本の被害度を
次の基準により類別評価し、根瘤指数を求めた。
被害度0:#Iをつくらない(完全な防除)。
1:わずかKwをつくる。
3:強度に#Iをつくる。
4:最強度に婿をつくる。(無処理に相当する)
全調査個体数×4
尚、評価a下式に従い防除効果で評価した。
防除効果100チは完全に防除し友ことを意味する。そ
の結果を第8表に示す。
の結果を第8表に示す。
註)1.化合物Aは後記合成例及び第9表と同じ。
2 比較W−1及び同V−1は第1表と同じ。
次に合成例を示し、本発明化合物の製造方法を具体的に
述べる。
述べる。
合成例1
(化合物AI)
〇−エチルー8−プロピルジチオリン酸カリウム塩フ、
4fと、3−メチル−1,11,4−オキサジアゾール
−5−イルメチルクロライド131fとアセトニトリル
50mとから成る混合物を40〜sorでり時間攪拌す
る。アセトニトリルを留去後、!I渣に水50−を加え
、攪拌後生じる油状物質をトルエン60mgで抽出する
。トルエン抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液50
−で2回洗滲し、更に水洗後、有機層を分取し、無水硫
酸ナトリウムで脱水する。トルエンを留去後、減圧蒸留
すれば淡黄色の目的物12fが得られる。
4fと、3−メチル−1,11,4−オキサジアゾール
−5−イルメチルクロライド131fとアセトニトリル
50mとから成る混合物を40〜sorでり時間攪拌す
る。アセトニトリルを留去後、!I渣に水50−を加え
、攪拌後生じる油状物質をトルエン60mgで抽出する
。トルエン抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液50
−で2回洗滲し、更に水洗後、有機層を分取し、無水硫
酸ナトリウムで脱水する。トルエンを留去後、減圧蒸留
すれば淡黄色の目的物12fが得られる。
h、p、 155〜158C/α15(HEg上記と
ほぼ同様な方法で合成した1本発明化合物の代表例を第
9表に示す。
ほぼ同様な方法で合成した1本発明化合物の代表例を第
9表に示す。
手続補正書
昭和11年4 月3・日
特許庁畏官 島 1)審樹 殿
1、事件の表示
@ll!Qss年特許願11EIISSO8−I2、発
明の名称 有機りン酸エステル、その製法、及び 殺虫、殺ダニ、殺七ンチェク剤 3補正をする渚 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都中央区日本橋寓町鴬丁目$曹地4、代
理 人〒107 住 所 東京都港区赤坂1丁目9番15号(1)
明細書第24頁、第15行に、「・・・・・・・・・・
・・クロライr−1とあるを、 「 ・・・・・・・・・・・・・・・クロライド、
1と訂正する。
明の名称 有機りン酸エステル、その製法、及び 殺虫、殺ダニ、殺七ンチェク剤 3補正をする渚 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都中央区日本橋寓町鴬丁目$曹地4、代
理 人〒107 住 所 東京都港区赤坂1丁目9番15号(1)
明細書第24頁、第15行に、「・・・・・・・・・・
・・クロライr−1とあるを、 「 ・・・・・・・・・・・・・・・クロライド、
1と訂正する。
(11)同第141r%第15行と第16行との間に下
記の記ll1t會加入する。
記の記ll1t會加入する。
r 1−(3−エチル−1,2,4−オキサゾアゾー
ル−5−イル)エチルクロライド、1− (3−s−プ
ロピル−1,2,4車−オキサシアゾール−5−イル)
エチルクロライド、1− (8−、age−ブチA/−
1.2.4−オキサゾ丁ゾール−5−イルンエチルクロ
ライド、1−(j−1*デt−ブチル−1,1,4−オ
キサゾアゾール−5−イル)エチルクロライド 」(3
)同第40員の第1表中、化合物陰rtsJの行と、化
合物−「比較W−1」の行との間に、下記7打音加入す
る。友だし、左より、化合物陰、有効成分濃flpp惧
、殺虫率%の願である。
ル−5−イル)エチルクロライド、1− (3−s−プ
ロピル−1,2,4車−オキサシアゾール−5−イル)
エチルクロライド、1− (8−、age−ブチA/−
1.2.4−オキサゾ丁ゾール−5−イルンエチルクロ
ライド、1−(j−1*デt−ブチル−1,1,4−オ
キサゾアゾール−5−イル)エチルクロライド 」(3
)同第40員の第1表中、化合物陰rtsJの行と、化
合物−「比較W−1」の行との間に、下記7打音加入す
る。友だし、左より、化合物陰、有効成分濃flpp惧
、殺虫率%の願である。
(41同、第41頁の第2表中、化合物m [l 8J
の行と、化合物壱「比較1/−IJD行との間に、下記
の行を加入する。友だし、左より、化合物―、有効成分
濃蜜p9鴨、殺虫率%の順である。
の行と、化合物壱「比較1/−IJD行との間に、下記
の行を加入する。友だし、左より、化合物―、有効成分
濃蜜p9鴨、殺虫率%の順である。
(5) 同、第44頁の第3表中、化合物陰「16」
の行と、化合物−[比較W−IJの行との間に、下記の
6行を加入する。ただし、左工す、化合物陰、有功、成
分all p p m、殺虫率%の願である。
の行と、化合物−[比較W−IJの行との間に、下記の
6行を加入する。ただし、左工す、化合物陰、有功、成
分all p p m、殺虫率%の願である。
(6) 同、IIE41B−1[F[4表中、化合m
m r t s Jの行と、化合物−「比較1/−IJ
O行との間に、下記の6行を加入する。友だし、左工す
、化合物−1有効成分濃fpp鴨、殺虫率%の顆である
。
m r t s Jの行と、化合物−「比較1/−IJ
O行との間に、下記の6行を加入する。友だし、左工す
、化合物−1有効成分濃fpp鴨、殺虫率%の顆である
。
(7)同、第481ijの第5表中、化合物陰「16」
の行と、化合物陰[比較IF−IJとの間に、下記の7
行を加入する。ただし、左より、化合Vm−1有効成分
laeppm、防除指数の願である。
の行と、化合物陰[比較IF−IJとの間に、下記の7
行を加入する。ただし、左より、化合Vm−1有効成分
laeppm、防除指数の願である。
(11) 同、第2!Ql[の表中(第6表の続き)
、化合物−「1@」の行と、化合物−「比較W−IJ。
、化合物−「1@」の行と、化合物−「比較W−IJ。
行との間に、下記のフ打音加入する。ただし、左工す、
化合物階、有効成分#fWP講、殺虫率%の順である。
化合物階、有効成分#fWP講、殺虫率%の順である。
(9)同、第51頁の第7表中、化合物上「!6」の行
と、化合春陽「比較W−1」の行との間に、下記の行を
加入する。ただし、左より、化合物上、有効成分子lk
’f t p−、殺虫率%の顕である。
と、化合春陽「比較W−1」の行との間に、下記の行を
加入する。ただし、左より、化合物上、有効成分子lk
’f t p−、殺虫率%の顕である。
」
(lO) 同第57厘の纂9表続き中、化合春陽「16
」の行の下に、下記の7行を追加する。ただし、左より
化合春陽、R1、R暑、Ra1物理恒数の順である。
」の行の下に、下記の7行を追加する。ただし、左より
化合春陽、R1、R暑、Ra1物理恒数の順である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式: (式中、R1は、炭素原子数3〜4のアルキル基、又は
炭素原子数1〜4のアル;キシを有するアルコキシエチ
ル基、 RIFi、水素罪子、又はメチル基、 Bsは、炭素原子数1〜4のアルキ羨基。 又ハハ四ケン、トリフルオルメチル、エトv1、炭素原
子#Ll〜4のアルキル、炭素原子数IN4のアルコキ
シよりな:h評から選ばれた少なくとも一つで置換され
ていてもよいフェニル基を示す) で表わされる有機リン酸エステル。 z lが鴨−プロピル基、#−C−ブチル基。 又はエトキシエチル基である特許請求の範囲第1項記載
の有機リン酸エステル。 1式: で表わされる特許請求の範囲第1項記載の〇−エチルー
8−プロピルー8〒(3−メチル−1゜2.4−オキサ
ジアゾール−5−イルメ゛チル)ジチオリン酸。 也 式: で表わされる特許請求の範囲第1項記載の〇−エチルー
8−プロピルー8−1−(8−メチル−1,1a4−オ
キサジアゾール−5−イルエチル)ジチオリン酸。 4式: で表わされる特許請求の範囲第13J記載の〇−エチル
ー8−グ■ピルー8−(3−フェニル−1゜2.4−オ
キサジアゾール−6−イルメチル)ジチオリン酸。 龜 式: で表わされる特許請求の範囲第1項記載の〇−エチルー
8−プ■ピルー8−(s−(礁−タロルフェニル)−1
,1,4−オキサジアゾール−5−7、式: %式% ) ジチオリン酸。 a式: %式%(4 6−イルエチル〕ジチオリン酸。 亀式; で表わされる特許請求の範囲第1項記載の〇−エチルー
8−プロピルー8−(a−(s−トリフルオルメチルフ
ェニル)−1,2,4−オキす、ジアゾール−5−イル
メチルフジチオリン酸。 la 式: で宍わされる%軒請求の範囲第1項記載の0−エチル−
8−プ■ぜルーS−[3−(4−ニトロフェニル)−1
−2a 4−オキサジアゾール−5−イルメチルフジチ
オリン酸。 IL 一般式: (式中、lは、炭素原子数3〜4のアルキル基、又は炭
素原子数1〜4のアルコキシを有するアルコキシエチル
基。 Mは、水素原子、アルカリ金属原子、又はアンモニウム
基を示す) で表わされるジチオリン酸又はその塩と。 8重 (式中、R1は、水素原子、又はメチル基、R8は、炭
素原子数1〜・4のアルキル基。 又ハハロゲン、トリプルオルメチル、ニドp1脚素鳳子
数1〜4のアルキル、炭素原子数1〜4のアルコキシよ
りなる群から選ばれた少なくとも一つで鮒換されてもよ
いフエ予ル基。 AaJは、ハロゲン原子を示す) で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする一
般式: (式中、 R1,R” およびR1は前記と同じ)で表
わされる有機リン酸ニスデルの製造方法。 12一般式: (式中 AIは炭素原子数3〜4のアルキル基、又は炭
素原子数1−4のアルコキシを有するアル−キシエチル
基、 RIFi、水素原子、又はメチル基。 Rsは炭素原子数1〜4のアルキル基、又ハ、ハロゲン
、トリフルオルメチル、ニトロ、炭lA原子数1〜4の
アルキル、炭素原子ff11〜4のアルコキシよ抄なる
群から選ばれ次少なくとも一つで置換されてもよい7エ
エル基を示す) で表わされる有機リン酸エステルを有効成分として含有
する殺虫、殺ダニ及び殺センチュウ剤。
Priority Applications (15)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56195603A JPS5899492A (ja) | 1981-12-07 | 1981-12-07 | 有機リン酸エステル、その製法、及び殺虫、殺ダニ、殺センチユウ剤 |
US06/441,144 US4497804A (en) | 1981-12-07 | 1982-11-12 | Insecticidal, acaricidal, and nematicidal O-ethyl S-alkyl S-(1,2,4-oxadiazol-5-yl-methyl) phosphorodithiolate derivatives, compositions, and methods of use |
EP82110892A EP0081151A1 (de) | 1981-12-07 | 1982-11-25 | Organophosphate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel |
PT75909A PT75909B (en) | 1981-12-07 | 1982-11-29 | Process for the preparation of organophosphates having an insecticidal acaricidal and/or nematocidal effect |
IL67412A IL67412A0 (en) | 1981-12-07 | 1982-12-03 | Organophosphates,their preparation and their use as pesticides |
TR21639A TR21639A (tr) | 1981-12-07 | 1982-12-03 | Yeni organofosfat pestisitler |
NZ202703A NZ202703A (en) | 1981-12-07 | 1982-12-03 | 1,2,4-oxadiazol-5-yl methyl phosphorodithiolate derivatives with pesticidal activity |
CA000417093A CA1185607A (en) | 1981-12-07 | 1982-12-06 | Organophosphate pesticides |
DK540482A DK540482A (da) | 1981-12-07 | 1982-12-06 | Organophosphater, deres fremstilling og anvendelse til bekaempelse af skadelige organismer |
ES517954A ES8401981A1 (es) | 1981-12-07 | 1982-12-06 | Procedimiento para la obtencion de organofosfatos. |
ZA828937A ZA828937B (en) | 1981-12-07 | 1982-12-06 | Novel organophosphate pesticides |
BR8207079A BR8207079A (pt) | 1981-12-07 | 1982-12-06 | Processo para a preparacao de organofosfatos,composicoes praguicidas e processos para combater pragas e para preparar composicoes |
AU91137/82A AU9113782A (en) | 1981-12-07 | 1982-12-06 | Organophosphate pesticides |
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KR1019820005487A KR840002848A (ko) | 1981-12-07 | 1982-12-07 | 유기인산염의 제조방법 |
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GB1213707A (en) * | 1968-03-28 | 1970-11-25 | Shell Int Research | Phosphorus-containing 1,2,4-oxadiazole derivatives |
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US4237121A (en) * | 1979-06-14 | 1980-12-02 | Chevron Research Company | Substituted oxadiazoles and their use as corn root worm insecticides |
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