JPS5899475A - トコフエロ−ル及びトコトリエノ−ルの分離方法 - Google Patents
トコフエロ−ル及びトコトリエノ−ルの分離方法Info
- Publication number
- JPS5899475A JPS5899475A JP19740081A JP19740081A JPS5899475A JP S5899475 A JPS5899475 A JP S5899475A JP 19740081 A JP19740081 A JP 19740081A JP 19740081 A JP19740081 A JP 19740081A JP S5899475 A JPS5899475 A JP S5899475A
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- JP
- Japan
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- tocopherols
- leaves
- organic solvent
- tocotrienols
- tocopherol
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は穀類の植物の葉及び菫より、それらに含まれる
トコフェロール類及びトコトリフエノール類の分離法に
関する。
トコフェロール類及びトコトリフエノール類の分離法に
関する。
トコフェロール類はビタミンＥ活性を有する動物の抗不
妊薬として利用されてきたが、最近、動脈硬化などの成
人病の予防と老化の防止に関する作用が明らかになり、
医薬品、栄養食品及び化粧品への添加物等としての需要
が急速に増大している。
妊薬として利用されてきたが、最近、動脈硬化などの成
人病の予防と老化の防止に関する作用が明らかになり、
医薬品、栄養食品及び化粧品への添加物等としての需要
が急速に増大している。
本発明者らは、コメ、コムギ、オオムキ、トウモロコシ
、ライムギ、エンバク等の穀類の葉及び菫を粉砕又は細
断後乾燥するか又はしないで、アルコール、エーテル、
ケトン等の有機溶剤を単独又は混合したもので抽出する
か、これらの有機溶剤と水不溶性有機浴剤との混合溶剤
を用いて抽出することにより、トコフェロール類並びに
トコトリエノール類を分離し得ることを見出した。さら
に、この抽出物について、アルカリ処理、シリカ、アル
ミナ、イオン交換樹脂等を用いる吸着処理並びに分子蒸
留等を単独又は組合せて用いることにより、トコフェロ
ール類並びに゛トコトリエノール類を濃縮し得ることを
見出し、本発明を完帆した。
、ライムギ、エンバク等の穀類の葉及び菫を粉砕又は細
断後乾燥するか又はしないで、アルコール、エーテル、
ケトン等の有機溶剤を単独又は混合したもので抽出する
か、これらの有機溶剤と水不溶性有機浴剤との混合溶剤
を用いて抽出することにより、トコフェロール類並びに
トコトリエノール類を分離し得ることを見出した。さら
に、この抽出物について、アルカリ処理、シリカ、アル
ミナ、イオン交換樹脂等を用いる吸着処理並びに分子蒸
留等を単独又は組合せて用いることにより、トコフェロ
ール類並びに゛トコトリエノール類を濃縮し得ることを
見出し、本発明を完帆した。
本発明におけるトコフェロール類はα−トコフェロール
、β−トコフェロール、γ−トコフェロール及びδ−ト
コフェロール等である。また、トコトリエノール類ハα
−） ：ｆｆ ） ＩＪ −ｒ−／−ル、β−トコトリ
エノール、γ−トコトリエノール及ヒδ−トコトリエノ
ール等である。これらの８種の成分ノウチ、δ−トコフ
ェロール、β−トコトリエノール及びδ−トコトリエノ
ールは少閂成分であり、ビタミンＥ活件の最も強いα−
トコフェロールが主成分として含まれている。
、β−トコフェロール、γ−トコフェロール及びδ−ト
コフェロール等である。また、トコトリエノール類ハα
−） ：ｆｆ ） ＩＪ −ｒ−／−ル、β−トコトリ
エノール、γ−トコトリエノール及ヒδ−トコトリエノ
ール等である。これらの８種の成分ノウチ、δ−トコフ
ェロール、β−トコトリエノール及びδ−トコトリエノ
ールは少閂成分であり、ビタミンＥ活件の最も強いα−
トコフェロールが主成分として含まれている。
本発明の出発物質は穀類の葉及び菫で、例えば生育中並
びに穀類の収穫後の菓や菫を含むものであり、例えばい
ねわら、むぎわら、とうもろこしの葉等のものがあげら
れる。特に、米の収穫時に刈取ったいねわらを、日華で
風乾後使用するのが簡便である。
びに穀類の収穫後の菓や菫を含むものであり、例えばい
ねわら、むぎわら、とうもろこしの葉等のものがあげら
れる。特に、米の収穫時に刈取ったいねわらを、日華で
風乾後使用するのが簡便である。
本発明によれば、メタノール、エタノール、イソプロパ
ツール等ノアルコール、エチルエーテル、イソプロピル
エーテル等のエーテル、アセトン、メチルエチルケトン
等のケトン、ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸プロピル等
のカルボン酸エステル、石油エーテル、ヘキサン、ヘプ
タン、（へ）ンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素
及びノ＼ロゲン化炭化水素等の有機溶剤を単独又は混合
物を抽出溶媒として用いて穀類の葉又は菫を抽出処理す
るこ１ト 本発明における抽出物を、アルカリ金属の水酸化物、炭
酸鳴、炭酸水素塩、例えば水酸化リチウム、水酸化カリ
ウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム等の水溶液
を用いてアルコール又はアセトン等の水溶性有機溶剤の
存在下で処理して、トコフェロール類並びにトコトリエ
ノール類の濃縮物が得られ−る。
ツール等ノアルコール、エチルエーテル、イソプロピル
エーテル等のエーテル、アセトン、メチルエチルケトン
等のケトン、ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸プロピル等
のカルボン酸エステル、石油エーテル、ヘキサン、ヘプ
タン、（へ）ンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素
及びノ＼ロゲン化炭化水素等の有機溶剤を単独又は混合
物を抽出溶媒として用いて穀類の葉又は菫を抽出処理す
るこ１ト 本発明における抽出物を、アルカリ金属の水酸化物、炭
酸鳴、炭酸水素塩、例えば水酸化リチウム、水酸化カリ
ウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム等の水溶液
を用いてアルコール又はアセトン等の水溶性有機溶剤の
存在下で処理して、トコフェロール類並びにトコトリエ
ノール類の濃縮物が得られ−る。
また、本発明における抽出物を無碓性有→浴剤匹溶解し
、アルミナ又はシリカを充填したカラムト流し、続いて
アルコール、エーテル、ケトン、エステル、芳香族化合
物及び有機塩素化物等を単独又は混合溶液として流し、
後者の流出区分から溶剤を除去して、残留物中にトコフ
ェロール及びトコトリエノール濃縮物を得ることができ
る。上記方法のアルミナ又はシリカの代りに、イオン交
換体をカラムにつめ、これに抽出物の有機溶剤の溶液を
流し、続いて酸性の有機溶剤を流して傅ら１１ れる区分を水洗、蒸留喚、残留物中にトコフェロール類
及びトコトリエノール類の濃縮物を得ることができる。
、アルミナ又はシリカを充填したカラムト流し、続いて
アルコール、エーテル、ケトン、エステル、芳香族化合
物及び有機塩素化物等を単独又は混合溶液として流し、
後者の流出区分から溶剤を除去して、残留物中にトコフ
ェロール及びトコトリエノール濃縮物を得ることができ
る。上記方法のアルミナ又はシリカの代りに、イオン交
換体をカラムにつめ、これに抽出物の有機溶剤の溶液を
流し、続いて酸性の有機溶剤を流して傅ら１１ れる区分を水洗、蒸留喚、残留物中にトコフェロール類
及びトコトリエノール類の濃縮物を得ることができる。
さらに、本発明における抽出物を１０′″２〜１０−３
ｍ ｍ ｔ−＋ ｇ以下の真空塵で分子蒸留を行い、２
００℃〜２３０℃で留出する区分を回収して、トコフェ
ロール類及びトコトリエノール類の濃縮物を得ることが
できる。
ｍ ｍ ｔ−＋ ｇ以下の真空塵で分子蒸留を行い、２
００℃〜２３０℃で留出する区分を回収して、トコフェ
ロール類及びトコトリエノール類の濃縮物を得ることが
できる。
以下実施例をより本発明の詳細な説明する。
実施例１゜
いねわら（品種、二ホンマサリ、群馬糸量）２ｋｇ（水
分４４％）を細断した後、エタノール、ヘキサン（Ｖ／
Ｖ、１：１）混合溶液を用い、室温２５．０℃〜２６．
５℃で抽出した。抽出物１２．３ｇを得た。
分４４％）を細断した後、エタノール、ヘキサン（Ｖ／
Ｖ、１：１）混合溶液を用い、室温２５．０℃〜２６．
５℃で抽出した。抽出物１２．３ｇを得た。
この抽出物（１）はα−トコフェロール９，５００μｇ
／ｆｊ、β−トコフェロール１００μｇ／１１１ γ
−トコフェロール２，８００μｊ；ｌ／ｆ１． δ−
トコフェロール１５０μｇ／ｇ、γ−トコトリエノール
１５０μ９／９、δ−トコトリエノール１３０μｇｌ＆
、合計１２，８３０μ９／１１のトコフェロールを含有
していた。
／ｆｊ、β−トコフェロール１００μｇ／１１１ γ
−トコフェロール２，８００μｊ；ｌ／ｆ１． δ−
トコフェロール１５０μｇ／ｇ、γ−トコトリエノール
１５０μ９／９、δ−トコトリエノール１３０μｇｌ＆
、合計１２，８３０μ９／１１のトコフェロールを含有
していた。
実施例２゜
１ケ月間室内に刈取り直後のいねわらを保存後、実施例
１と同様に処理し、α−トコフェロール５．５００μ９
７９及びγ−トコフェロール１，５００μ９／ｇを含む
区分９．１ｇを分離した。従って、刈取り直後のいねわ
らを原料に使用した実施例１め方法が実施例２の方法よ
り優れている。
１と同様に処理し、α−トコフェロール５．５００μ９
７９及びγ−トコフェロール１，５００μ９／ｇを含む
区分９．１ｇを分離した。従って、刈取り直後のいねわ
らを原料に使用した実施例１め方法が実施例２の方法よ
り優れている。
実施例３゜
実施例１で得られた抽出物（Ｉｌｌｏｇに５％ピロガロ
ール−エタノール溶液５０ｍ１と６０％水酸化カリウム
溶液２０ｍ１を加え、７０℃、５分間窒素気流中で加熱
後、室温に冷却して不けん化物を石油エーテルで抽出し
た。抽出液を０．５Ｎ水酸化ナトリウム−６０チエタノ
ール水溶液を用いて洗滌し、その洗 □液に有機
酸又は無機酸を加え中和後、トコフェロール及びトコ）
ＩＪエタノール濃縮物０．２，９． ）コフエロー
ル含有蓋６４，０％であった。
ール−エタノール溶液５０ｍ１と６０％水酸化カリウム
溶液２０ｍ１を加え、７０℃、５分間窒素気流中で加熱
後、室温に冷却して不けん化物を石油エーテルで抽出し
た。抽出液を０．５Ｎ水酸化ナトリウム−６０チエタノ
ール水溶液を用いて洗滌し、その洗 □液に有機
酸又は無機酸を加え中和後、トコフェロール及びトコ）
ＩＪエタノール濃縮物０．２，９． ）コフエロー
ル含有蓋６４，０％であった。
Claims (1)
- （１１穀類の葉及び菫の中のトコフェロール類及ヒトコ
トリエノール類を分離する方法において、該穀類の葉又
は菫を、有機溶剤を単独又は混合物で用いて、抽出処理
することを特徴とするトコフェロール及びトコトリエノ
ールの分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19740081A JPS5899475A (ja) | 1981-12-08 | 1981-12-08 | トコフエロ−ル及びトコトリエノ−ルの分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19740081A JPS5899475A (ja) | 1981-12-08 | 1981-12-08 | トコフエロ−ル及びトコトリエノ−ルの分離方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5899475A true JPS5899475A (ja) | 1983-06-13 |
Family
ID=16373878
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19740081A Pending JPS5899475A (ja) | 1981-12-08 | 1981-12-08 | トコフエロ−ル及びトコトリエノ−ルの分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5899475A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6153280A (ja) * | 1984-08-02 | 1986-03-17 | ヘンケル・コーポレイション | 抽出によるトコフエロールの精製法 |
| US4603142A (en) * | 1984-06-01 | 1986-07-29 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Cholesterol lowering method of use |
| EP0531639A3 (ja) * | 1991-07-18 | 1994-04-27 | Hoffmann La Roche |
-
1981
- 1981-12-08 JP JP19740081A patent/JPS5899475A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4603142A (en) * | 1984-06-01 | 1986-07-29 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Cholesterol lowering method of use |
| JPS6153280A (ja) * | 1984-08-02 | 1986-03-17 | ヘンケル・コーポレイション | 抽出によるトコフエロールの精製法 |
| EP0531639A3 (ja) * | 1991-07-18 | 1994-04-27 | Hoffmann La Roche |
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