JP2002255707A - イネ籾殻やムギ類の種子殻（ふ）から得られた作物発芽抑制効果を有するスチレン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】安全安価で、作物発芽抑制効果に優れ、簡単に
製造でき、安定供給できる作物発芽抑制剤を提供する。 【解決手段】イネ籾殻やムギ類種子殻（ふ）からの水や
有機溶媒抽出物から得た式（１）〜（３）のスチレン誘
導体をそのまま、あるいはこれを含有してなる作物発芽
抑制剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、イネ籾殻やムギ類種子
殻（ふ）の抽出物から得られたスチレン誘導体をそのま
ま、あるいはこれを含有してなることを特徴とする安全
で農業分野で広く使用可能な作物発芽抑制剤に関するも
のである。

【０００２】

【従来の技術】イネ籾殻の水もしくは熱水抽出物を利用
する例を、以下に示す。ＣＮ１１９５５７にイネ籾殻抽
出物を含有する漢方薬の原料として例示されている。Ｄ
Ｅ３４３９９１４にはイネ籾殻熱水抽出物を含有する毛
髪用ドリンク剤が記載されている。特開平３−２５９０
８２にはイネ籾殻の水抽出物より得られるイネモミガラ
パーオキシダーゼの製造法が記載されている。ＳＵ１５
４６４８８、ＳＵ５３１８４５にはイネ籾殻から、ペン
トースの原料に用いられるペントサンの製造方法につい
て記載されている。ＣＮ１０６３０８７、特開昭６２−
２８８１１０には、イネ籾殻から高純度シリカを製造す
る方法が記載されている。

【０００３】コムギあるいはオオムギの種子殻抽出物に
関する報告を以下に示す。化学と生物Ｖｏｌ．２７、Ｎ
ｏ．２（１９８９）、日本農芸化学会講演要旨集（昭和
５９年度、６１年度、６２年度、６３年度、平成１年
度、平成２年度および平成３年度）には、野性二条オオ
ムギの休眠種子の有機溶媒（８０％メタノール）抽出か
ら得られたジヒドロアクチニジオリドが、イネ、オオム
ギ、レタス等、種子の発芽および生長を阻害することが
記載されている。

【０００４】しかしながら、イネ籾殻やムギ類種子殻
（ふ）からの水もしくは熱水抽出物から上記スチレン誘
導体

【化１】、

【化２】、

【化３】が単離された報告も、また、発芽阻害あるいは
除草活性など農業利用に関する報告もない。

【０００５】

【本発明が解決しようとする課題】世界人口の爆発的な
増加にともない、より安定的な食糧確保が望まれてい
る。しかしながら、穀物の収穫前に芽が出てしまう穂発
芽による被害は、古くから認められてきており、特にイ
ネ、ムギの穂発芽が起こると食糧として利用できず、減
収となることから、農業上大きな問題となっている。耐
穂発芽性に優れた品種改良も盛んに行われているが、そ
の効果は十分ではない。そこで、人体にとって安全で安
価で、しかも作物発芽抑制効果に優れ、簡単に製造で
き、安定して供給できる作物発芽抑制剤の開発が望まれ
ている。

【０００６】

【課題を解決するための手段】イネ、ムギは古来食糧と
して人類が口にしてきており、安全性が実証されてきて
いるものである。それらの精製過程で生ずるイネ籾殻、
コムギ、オオムギなどの種子殻（ふ）は、多量に出る農
産廃棄物であるが、それらのより有効な利用の途は乏し
い。また、イネ籾殻やムギ類種子殻（ふ）の成熟期に雀
などの鳥類による喰害をうけており、イネ籾殻やムギ類
種子殻（ふ）の安全性は、家畜や自然の鳥類によっても
確かめられている。

【０００７】そこで、本発明者らは、安価に得られ、し
かも、安全性が実証されているイネ籾殻やムギ類種子殻
（ふ）に着目し、鋭意研究を重ねた。その結果、イネ籾
殻やムギ種子殻（ふ）の抽出物に顕著な作物発芽抑制効
果のあることを見い出し、本発明を完成するに至った。

【０００８】すなわち、本発明は、イネ籾殻やムギ類種
子殻（ふ）からの水や有機溶媒抽出物から得られたスチ
レン誘導体をそのまま、あるいはこれを含有してなるこ
とを特徴とする作物発芽抑制剤であって、イネ籾殻やム
ギ類種子殻（ふ）を水や有機溶媒抽出により、簡単、安
価に、しかも安全に上記の効果を示す非常に優れた作物
発芽抑制剤を得ることができる。

【０００９】イネ籾殻やムギ類種子殻（ふ）から作物発
芽抑制成分を抽出する場合、種子殻を粉砕または粉体化
すると表面積が大きくなるため、極めて抽出効率が良好
になる。この方法は、粉砕機を用い、公知の方法に従え
ばよい。粉砕しなくてもよいが、この場合には、種子殻
組織の分解および抽出に長時間を要する。

【００１０】水抽出に当たっては、イネ籾殻やムギ類種
子殻（ふ）をそのまま、好ましくは粉砕または粉体化し
たものに加水する。加水量については、試料に対して４
〜４０倍量で効率よく抽出されるが、収率、作業性等に
応じて適宜選択すればよい。この後加温してゆき、所定
の温度、保持時間で抽出を完了する。なお、最初から熱
水を加えて抽出を行ってもよい。抽出を完了した後、圧
搾、濾過を行えば、抽出液が得られる。

【００１１】抽出液中のこの有効成分は熱に比較的安定
であるので、水抽出の際の抽出温度は、５〜１００℃の
範囲で、好ましくは５０℃以上の高温が効率的である。
低温でも長時間置けば、充分に抽出を行うことができ
る。抽出時間は、熱水抽出の場合には短時間でよいが、
それ以下の場合には、数時間から数日必要である。低温
の場合は、種子殻の粉砕状態にもよるが、数日〜数週間
必要である。ただし、この場合にも、なるべく最後には
加熱するのがより効果的である。

【００１２】抽出液中の有効成分は、水抽出の場合、イ
ネ籾殻あるいはムギ類種子殻（ふ）の組織に働く植物細
胞壁分解酵素（例えば、セルラーゼ、ヘミセルラーゼ、
ペクチナーゼ等）を作用させて前処理を行い、有効成分
を抽出する方法が効率的である。

【００１３】本発明品のイネ籾殻あるいはムギ類種子殻
（ふ）からの抽出には、上述のように水抽出し、その抽
出物中の有効成分をさらに他の溶媒で抽出すると、より
有効である。これは、作物発芽抑制成分が濃縮されたた
めと思われる。

【００１４】さらに、有機溶媒抽出でも、各有効成分が
抽出されることが明らかになった。使用する有機溶媒の
例としては、以下のものが例示される。メタノール、エ
タノール、プロピルアルコール、ブタノール等のアルコ
ール類。含水メタノール等の含水アルコール類や含水ア
セトン等。ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプ
タン、デカン等の脂肪族炭化水素類。ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ナフタレン、テトラリン、クメン、ビフ
ェニル等の芳香族炭化水素類。その他、酢酸エチル、ジ
クロロメタン、等。これら単独またはそれらの組み合わ
せにより有効成分

【化１】、

【化２】、

【化３】を抽出することができる。

【００１５】抽出物から、シリカゲル等の担体を用いた
吸着クロマトグラフィー、順相又は逆相カラム等を用い
た高速液体クロマトグラフィーなどの手段により、有効
成分

【化１】、

【化２】、

【化３】を単離精製することができる。

【００１６】従来、イネ籾殻やムギ類種子殻（ふ）は農
産廃棄物として取り扱われ、有効成分

【化１】、

【化２】、

【化３】である作物発芽抑制成分が含まれているという
概念さえなく、上述した簡単な操作によって作物発芽抑
制剤を調製しうるとは思いもよらないことであった。従
来は焼却するか、堆肥製造の原料でしかみられておら
ず、含有する有効成分

【化１】、

【化２】、

【化３】を使用するなどいう考えはなかった。本発明に
おいては、水や有機溶媒などを用いてイネ籾殻やムギ類
種子殻（ふ）から作物発芽抑制成分の抽出を行い、有効
成分

【化１】、

【化２】、

【化３】を単離精製することで、初めて、非常に優れた
作物発芽抑制剤としての目的を達成することができるよ
うにしたのである。

【００１７】イネの品種には、例えばジャポニカ米に
は、ササニシキ、コシヒカリ、ヒトメボレ、日本晴、農
林１号、ハエヌキ等、また、インディカ米には、カサラ
ス等など数多くある。コムギの品種には、アオバコム
ギ、アブクマワセ、カンケイＷ４２１、タイセツコム
ギ、タクネコムギ、チホクコムギ、ツホクコムギ、ハル
ヒカリ、ハルミノリ、ハルユタカ、ホクシン、ホロシリ
コムギ、ムカコムギ、春のあけぼの、北見６６号、農林
６１号、Ｌａｎｃｅｒ、ＲＬ４１３７など数多くある。
オオムギの品種には、アカギ２条、ベンケイ、関取２
号、カシマムギ、キカイムギなど数多くある。以上例示
したイネ、コムギおよびオオムギの品種に限らず、本発
明成分

【化１】、

【化２】、

【化３】は広くイネ籾殻やムギ類種子殻（ふ）に含有さ
れる。

【００１８】

【実施例】本発明品

【化１】、

【化２】、

【化３】の作物発芽抑制効果試験について、以下に記載
する。なお、本発明はその要旨を越えない限り以下の試
験例に限定されるものではない。本発明品

【化１】、

【化２】、

【化３】は調製例１、調製例２によって調製した。

【００１９】コムギ種子発芽阻害試験操作法 ペトリ皿（直径６０ｘ１５ｍｍ）に２枚重ねたろ紙（Ｎ
ｏ．２）を敷き、所定濃度のサンプル水溶液４ｍｌを加
え、その上にコムギ種子（品種：ＲＬ４１３７）２０粒
を置いた。１５℃で蛍光灯下４日間放置し、発芽および
発根したコムギ種子数を数えた。比較のため、サンプル
の代わりに蒸留水を用いて同様に行いコントロールとし
た。

【００２０】イネ種子発芽阻害試験操作法 ペトリ皿（直径６０ｘ１５ｍｍ）に２枚重ねたろ紙（Ｎ
ｏ．２）を敷き、所定濃度のサンプル水溶液４ｍｌを加
え、その上にイネ種子（品種：ハエヌキ）２０粒を置い
た。２５℃で暗黒下３日間放置し、発芽および発根した
イネ種子数を数えた。比較のため、サンプルの代わりに
蒸留水を用いて同様に行いコントロールとした。

【００２１】種子発芽率および発根率 発芽率および発根は以下の計算式で求めた。

【式１】発芽率＝１００ｘ（サンプル溶液中の発芽種子
数）／（コントロール条件の発芽種子数）

【式２】発根率＝１００ｘ（サンプル溶液中の発根種子
数）／（コントロール条件の発根種子数）

【００２２】コムギ種子発芽阻害試験（１）

【表１】 注１： 各サンプル

【化１】

【化２】

【化３】は調製例１により得たものである。

【００２３】イネ種子発芽阻害試験（２）

【表２】 注２： 各サンプル

【化１】

【化２】

【化３】は調製例２により得たものである。

【００２４】コムギ穂発芽抑制効果試験（３） 調製例１で得られた

【化１】、

【化２】、

【化３】を各々２００ｐｐｍの水溶液に調製し、その中
にコムギの穂（品種：ホクシン）を室温で２４時間浸し
た。風乾後、高湿度条件下に４日間保ち、穂発芽度を調
査した。比較のため、サンプルの代わりに蒸留水を用い
て同様に行いコントロールとした。その結果、本試験化
合物

【化１】、

【化２】、

【化３】は、コムギの穂発芽を完全に抑制した。

【００２５】製剤品のコムギ発芽抑制効果試験（４） 調製例１で得られた

【化１】、

【化２】、

【化３】を各々製剤例２の如き水和剤（濃度２００ｐｐ
ｍの水溶液）に調製し、その中にコムギ種子（品種：ホ
クシン）を室温下２４時間浸した。風乾後、高湿度条件
下に４日間保ち、種子発芽度を調査した。比較のため、
サンプルの代わりに蒸留水を用いて同様に行いコントロ
ールとした。その結果、本試験化合物

【化１】、

【化２】、

【化３】の水和剤は、コムギの種子発芽を完全に抑制し
た。

【００２６】製剤品のコムギ穂発芽抑制効果試験（５） 調製例１で得られた

【化１】、

【化２】、

【化３】を各々製剤例２の如き水和剤（濃度２００ｐｐ
ｍの水溶液）に調製し、その中にコムギの穂（品種：ホ
クシン）を，室温下２４時間浸した。風乾後、高湿度条
件下に４日間保ち、穂発芽度を調査した。比較のため、
サンプルの代わりに蒸留水を用いて同様に行いコントロ
ールとした。その結果、本試験化合物

【化１】、

【化２】、

【化３】の水和剤は、コムギの穂発芽を完全に抑制し
た。

【００２７】以上のように、イネ籾殻やムギ種子殻
（ふ）から単離された

【化１】、

【化２】、

【化３】の化合物は顕著な種子発芽抑制効果や穂発芽抑
制効果があることがわかった。これら有効成分は、各々
単独あるいは各成分の混合物でも使用できる。

【００２８】イネ籾殻やムギ類種子殻（ふ）の抽出物か
ら得られる各スチレン誘導体

【化１】、

【化２】、

【化３】の化合物は、イネやムギ類に対する優れた種子
発芽抑制剤として使用できるだけでなく、他の作物、例
えば、バレイショのようないも類、タマネギ、ニンニク
のような鱗茎類、トウモロコシのような雑穀類、など、
広く作物の発芽抑制剤として利用できる。

【００２９】さらに、イネ籾殻やムギ類種子殻（ふ）の
抽出物から得られるスチレン誘導体

【化１】、

【化２】、

【化３】は、一緒にまたは別々に、あるいは連続的に施
用することができ、別々に施用する場合、一般的にその
施用順序は予防結果にいかなる影響を与えることはな
い。

【００３０】イネ籾殻あるいはムギ類種子殻（ふ）の抽
出物から得られるスチレン誘導体

【化１】、

【化２】、

【化３】を作物発芽抑制剤の有効成分として用いる場合
は、そのまま使用してもよいが、通常は固体担体、液体
担体、ガス状担体等と混合し、必要あれば界面活性剤、
分散剤、その他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳
剤、水和剤等に製剤して使用する。これらの製剤には、
有効成分として本発明化合物を通常、重量比で０．０１
％〜９５％含有する。

【００３１】製剤補助剤として使用する坦体、希釈剤、
界面活性剤を例示する。固体坦体として、タルク、カオ
リン、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレ
ーなど。

【００３２】液体希釈剤として、水、キシレン、トルエ
ン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノ
ン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ア
ルコールなど。

【００３３】界面活性剤は、その効果により使い分ける
のがよく、乳化剤として、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノ
ラウレートなど。分散剤として、リグニンスルホン酸
塩、ジブチルナフタリンスルホン酸塩など、湿潤剤とし
て、アルキルスルホン酸塩、アルキルフェニルスルホン
酸塩などを、あげることができる。

【００３４】上記製剤には、そのまま使用するものと水
等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用するものとがあ
る。希釈して使用する時の本発明化合物の濃度は０．０
１〜１．０％の範囲が望ましい。また、本発明化合物の
使用量は畑、田、果樹園、温室などの農園芸地１ｈａあ
たり、１０〜５０００ｇ、より好ましくは５０〜１００
０ｇである。

【００３５】これらの使用濃度及び使用量は剤形、使用
時期、使用方法、使用場所、対象作物等によっても異な
るため、上記の範囲にこだわることなく増減することは
勿論可能である。

【００３６】さらに、本発明化合物は他の有効成分、例
えば、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤と組み合わせ
て使用することもできる。

【００３７】イネ籾殻やムギ類種子殻（ふ）は、多量に
出る農産廃棄物であり、今までほとんどその用途が考え
られていなかったものである。本発明品

【化１】、

【化２】、

【化３】のような作物発芽抑制効果に優れたものが簡
単、安価に得られたことは、従来考えられなかったイネ
籾殻、ムギ類種子殻（ふ）の新しい利用用途を開発した
ものである。

【００３８】以下、調製例、製剤例を示す。なお、本発
明はその要旨を越えない限り以下の調製例、製剤例に限
定されるものではない。

【００３９】調製例１ コムギ種子殻（ふ）水抽出物
から

【化１】、

【化２】、

【化３】の分離 コムギ種子殻（ふ）（品種：カンケイＷ４２１）２００
ｇをよく粉砕し、これに水１リットルを加え、６０℃で
４８時間アルゴン雰囲気下で浸漬放置後、ガーゼでろ過
し、得られた抽出液をアスピレーター減圧下、６０℃で
水蒸気蒸留を行い、流出液をジクロロメタンを用いて分
配し、溶媒を留去して水抽出物を得た。抽出物を水−ア
セトン溶媒を用いたゲルクロマトグラフイーで精製分画
し、

【化１】、

【化２】、

【化３】を単離した。以下、

【化１】、

【化２】、

【化３】のスペクトルデータを示す。

【００４０】

【化１】のスペクトルデータ ＭＳ １５０（Ｍ＋），１３５，１０７，７７ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ３．９２
（３Ｈ，ｓ），５．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈ
ｚ），５．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．５Ｈｚ），６．
６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，１７．５Ｈｚ），
６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９２（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．０Ｈｚ），６．９４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）

【００４１】

【化２】のスペクトルデータ ＭＳ １２０（Ｍ＋），９１，６５ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ５．１２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），５．６０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１７．５Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１１．０，１７．５Ｈｚ），６．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．６Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）

【００４２】

【化３】のスペクトルデータ ＭＳ １２２（Ｍ＋），１０７，７９ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ１．４５
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．８３（１Ｈ，ｑ，
Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｍ），７．３２
（４Ｈ，ｍ）

【００４３】調製例２ イネ籾殻水抽出物から

【化１】、

【化２】、

【化３】の分離 イネ籾殻（品種：カサラス、インディカ米）３００ｇを
よく粉砕し、これに水１リットルを加え、６０℃で２４
時間抽出した後、ろ過した。得られた水抽出液を酢酸エ
チルと分配し、抽出物を得た。抽出物を水−メタノール
溶媒を用いたゲルクロマトグラフイーで精製分画し、

【化１】、

【化２】、

【化３】を単離した。

【００４４】調製例３ コムギ種子殻（ふ）の８０％
メタノール水抽出物から

【化１】、

【化２】、

【化３】の分離 コムギ種子殻（ふ）（品種：カンケイＷ４２１）２００
ｇをよく粉砕し、これに８０％メタノール１リットルを
加え、６０℃で２４時間抽出した後、ろ過した。得られ
た抽出液を酢酸エチルと分配し、抽出物を得た。抽出物
を水−メタノール溶媒を用いたゲルクロマトグラフイー
で精製分画し、

【化１】、

【化２】、

【化３】を単離した。

【００４５】 製剤例１ ：粉剤 重量部

【化１】 ３ クレ− ４０ タルク ５７ を粉砕混合し，粉剤として使用する．

【００４６】 製剤例２ ：水和剤 重量部

【化２】 ５０ リグニンスルホン酸塩 ５ アルキルスルホン酸塩 ３ 珪藻土 ４２ を粉砕混合して水和剤とし，水で希釈して使用する．

【００４７】 製剤例３ ：粒剤 重量部

【化３】 ５ ベントナイト ４３ クレ− ４５ リグニンスルホン酸塩 ７ を均一に混合し更に水を加えて練り合わせ，押し出し式
造粒機で粒状に加工乾燥して粒剤とする．

【００４８】 製剤例４ ：乳剤 重量部

【化１】 ２０ ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル １０ ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート ３ キシレン ６７ を均一に混合溶解して乳剤とする．

【００４９】

【発明の効果】イネ籾殻やムギ類種子殻（ふ）の抽出物
から得られる各スチレン誘導体

【化１】、

【化２】、

【化３】の化合物は、イネやムギ類に対する優れた種子
発芽抑制剤として使用できるだけでなく、広く作物の発
芽抑制剤として利用できる。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 イネ籾殻やムギ類種子殻（ふ）の抽出物
   から得られたスチレン誘導体 【化１】、 【化２】、 【化３】をそのまま、あるいはこれを含有してなること
   を特徴とする作物発芽抑制剤。 【化１】 【化２】 【化３】