CH642819A5

CH642819A5 - Process for the agricultural production of ergot

Info

Publication number: CH642819A5
Application number: CH877378A
Authority: CH
Inventors: Gerard Sutra
Original assignee: Rohm & Haas
Priority date: 1977-08-22
Filing date: 1978-08-18
Publication date: 1984-05-15
Also published as: GB1603896A; FR2400832B1; FR2400832A1; CA1108076A

Description

La présente invention concerne un procédé pour produire de l'ergot à l'aide de gamétocides chimiques. The present invention relates to a process for producing ergot using chemical gametocides.

L'ergot, le sclérotium du mycète parasite Calviceps purpurea, a toujours constitué un parasite insidieux des cultures de céréales. Toutefois, au cours des dernières années, la mise au point de nombreux médicaments utiles à partir des alcaloïdes de l'ergot a rendu la production de l'ergot non seulement souhaitable, mais intéressante du point de vue commercial. On peut obtenir l'ergot in vitro, mais la plus grande partie de l'ergot utilisé dans la production de médicaments provient de l'agriculture et principalement des cultures de seigle. Comme les rendements en ergot dans ces cultures sont habituellement d'environ 50 à 200 kg/ha, la teneur en alcaloïdes totaux de l'ergot se situant habituellement entre 0,1 et 0,3% seulement, il serait tout à fait souhaitable de disposer de procédés permettant d'améliorer les rendements en ergot ou la quantité d'alcaloïdes de s l'ergot produite sur chaque plante. Ergot, the sclerotium of the parasitic fungus Calviceps purpurea, has always been an insidious parasite in cereal crops. However, in recent years the development of many useful drugs from ergot alkaloids has made ergot production not only desirable, but commercially attractive. Ergot can be obtained in vitro, but most of the ergot used in the production of medicines comes from agriculture and mainly from rye crops. Since ergot yields in these crops are usually around 50 to 200 kg / ha, with the total alkaloid content of ergot usually being only 0.1-0.3%, it would be highly desirable to have processes to improve ergot yields or the amount of ergot alkaloids produced on each plant.

Le mycète de l'ergot passe par un cycle d'existence à trois phases. Dans la première phase, les ascospores fongiques transportées par le vent ou par les insectes attaquent les ovaires de plantes graminées qui, une fois infectées, produisent la rosée de miel, un exsudât m liquide contenant les conidiospores (conidies) de l'ergot. Les coni-dies sont ensuite transférées, habituellement par des insectes, sur d'autres ovaires de la même plante ou d'une plante différente, ou de plantes sauvages à des plantes cultivées. A partir de l'infection des conidies, le mycète entre dans une deuxième phase, la production 15 d'une masse d'un violet sombre ou d'un noir à reflet pourpre qu'on désigne sous le nom de sclérotium. C'est le sclérotium qui est récolté et d'où l'on extrait les alcaloïdes de l'ergot. Finalement, le sclérotium qui n'est pas récolté tombe sur le sol puis germe, produisant les corps fructifiants d'où les ascospores s'échappent. The ergot fungus goes through a three-phase existence cycle. In the first phase, the fungal ascospores carried by the wind or by insects attack the ovaries of grass plants which, once infected, produce honey dew, a liquid exudate containing conidiospores (conidia) of ergot. The coni-dies are then transferred, usually by insects, to other ovaries of the same or a different plant, or from wild plants to cultivated plants. From the infection of the conidia, the fungus enters a second phase, the production of a mass of a dark violet or a black with purple reflection which is designated by the name of sclerotium. It is the sclerotium which is harvested and from which the alkaloids are extracted from ergot. Finally, the sclerotium which is not harvested falls on the ground and then germinates, producing the fruiting bodies from which the ascospores escape.

20 Dans la production industrielle de l'ergot, on procède à l'infection directe des ovaires de la plante hôte par application directe sur les fleurs de la plante d'une suspension de conidies, habituellement en suspension dans l'eau. Après développement du sclérotium, on peut récolter à la main ou par des techniques mécaniques classiques 25 permettant de séparer le grain mûr du sclérotium de l'ergot. In the industrial production of ergot, the ovaries of the host plant are directly infected by direct application to the flowers of the plant of a suspension of conidia, usually suspended in water. After development of the sclerotium, it can be harvested by hand or by conventional mechanical techniques allowing the ripe grain of the sclerotium to be separated from the ergot.

La titulaire a maintenant trouvé qu'on pouvait améliorer la production agricole de l'ergot en appliquant sur la plante graminée hôte un gamétocide chimique avant de l'infecter par les conidies de l'ergot. Le gamétocide chimique est en général appliqué en quantité 30 suffisante pour produire une stérilité notable de la plante hôte. The licensee has now found that agricultural production of ergot can be improved by applying a chemical gametocide to the host grass plant before infecting it with ergot conidia. The chemical gametocide is generally applied in an amount sufficient to produce notable sterility of the host plant.

Les l-arylpyrido-2-ones répondent à la formule: L-arylpyrido-2-ones have the formula:

R1* R1 *

35 35

40 40

(IV) (IV)

45 dans laquelle: 45 in which:

Y4 est un groupe hydroxy (éventuellement à l'état de sel acceptable pour l'usage agronomique) ou un groupe alcoxy, en C1-C4, R12 représente un groupe alkyle, en C1-C4, Y4 is a hydroxy group (optionally in the form of a salt acceptable for agricultural use) or an alkoxy group, in C1-C4, R12 represents an alkyl group, in C1-C4,

R13 représente un groupe phényle ou naphtyle non substitué ou un 50 groupe phényle portant jusqu'à 2 substituants choisis parmi les atomes d'halogènes, les groupes alkyles en C1-C4, de préférence méthyle, les groupes alcoxy en C1-C4, de préférence méthoxy, les groupes trifluorométhyle et nitro, R13 represents an unsubstituted phenyl or naphthyl group or a phenyl group carrying up to 2 substituents chosen from halogen atoms, C1-C4 alkyl groups, preferably methyl, C1-C4 alkoxy groups, preferably methoxy, trifluoromethyl and nitro groups,

R14 représente un atome d'hydrogème, un groupe alkyle, en C1-C4 55 ou un atome d'halogène, et R14 represents a hydrogen atom, a C1-C455 alkyl group or a halogen atom, and

R15 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, en Cl-C4. R15 represents a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group.

Ces composés sont décrits dans le brevet suisse N° 635324 dont les enseignements sont considérés comme intégrés à la présente m demande. These compounds are described in Swiss Patent No. 635324, the teachings of which are considered to be incorporated into this application.

Parmi les gamétocides particuliers qu'on peut utiliser, on citera les suivants: Among the particular gametocides that can be used, the following will be cited:

l-(4-chlorophényl)-5-carboxy-4,6-diméthylpyrido-2-one, l-(4-bromophényl)-5-carboxy-4,6-diméthylpyrido-2-one, 63 1 -(3,4-dichlorophényl)-5-carboxy-4,6-diméthylpyrido-2-one, l-(4-bromophényl)-4,6-diméthylpyrido-2-one-5-carboxylate d'éthyle, l- (4-chlorophenyl) -5-carboxy-4,6-dimethylpyrido-2-one, l- (4-bromophenyl) -5-carboxy-4,6-dimethylpyrido-2-one, 63 1 - (3, Ethyl 4-dichlorophenyl) -5-carboxy-4,6-dimethylpyrido-2-one, 1- (4-bromophenyl) -4,6-dimethylpyrido-2-one-5-carboxylate,

l-(4-chlorophényl)-4,6-diméthylpyrido-2-one-5-carboxylate d'éthyle. ethyl 1- (4-chlorophenyl) -4,6-dimethylpyrido-2-one-5-carboxylate.

3 3

642 819 642,819

Parmi les autres gamétocides chimiques qu'on peut ajouter aux gamétocides utilisés dans le procédé selon l'invention, on citera les gibbérellines, les auxines, les morphactines, l'hydrazide maléique, le 2,3-dichlorisobutyrate de sodium, l'acide naphtalène-acétique et ses dérivés, l'acide 2,3,5-triiodobenzoïque, l'acide 2-chloroéthylphos-phorique, la 3-(4-chlorophényl)-6-méthoxy-5-triazine-2,4-(lH,3H)-dione et les composés analogues. On peut également utiliser des mélanges de ces gamétocides chimiques. Among the other chemical gametocides which can be added to the gametocides used in the process according to the invention, mention will be made of gibberellins, auxins, morphactins, maleic hydrazide, sodium 2,3-dichlorisobutyrate, naphthalene acid. -acetic and its derivatives, 2,3,5-triiodobenzoic acid, 2-chloroethylphos-phoric acid, 3- (4-chlorophenyl) -6-methoxy-5-triazine-2,4- (1H, 3H) -dione and analogous compounds. Mixtures of these chemical gametocides can also be used.

Les gamétocides chimiques peuvent être appliqués à la plante hôte de l'ergot en quantité quelconque permettant de parvenir à une stérilité notable du végétal. De préférence, il faut parvenir à environ 60% ou plus de stérilité mâle ou femelle. En général, on parvient au degré de stérilité voulu en appliquant le gamétocide chimique à la plante hôte à des doses d'environ 0,04 à 22 kg/ha et de préférence d'environ 0,6 à 9 kg/ha. La dose appliquée dépend de la nature de la plante hôte, de la nature du gamétocide chimique, de la durée du traitement et de facteurs apparentés. Il est particulièrement avantageux de parvenir à la fois à la stérilité mâle et à la stérilité femelle et on peut y parvenir en utilisant les gamétocides décrits dans le brevet suisse N° 635324 précité en référence aux composés de formule IV. The chemical gametocides can be applied to the ergot host plant in any quantity which makes it possible to achieve appreciable sterility of the plant. Preferably, about 60% or more of male or female sterility should be achieved. In general, the desired degree of sterility is achieved by applying the chemical gametocide to the host plant at doses of about 0.04 to 22 kg / ha and preferably about 0.6 to 9 kg / ha. The dose applied depends on the nature of the host plant, the nature of the chemical gametocide, the duration of treatment and related factors. It is particularly advantageous to achieve both male and female sterility and this can be achieved using the gametocides described in the aforementioned Swiss Patent No. 635324 with reference to the compounds of formula IV.

Le mode d'application préféré pour les gamétocides chimiques est l'application foliaire. Avec cette technique d'application, on parvient en général à provoquer la stérilité avec la meilleure efficacité en appliquant le gamétocide entre la floraison et la méiose. Le gamétocide chimique peut également être appliqué en traitement sur les graines: on trempe la graine dans un produit liquide contenant le gamétocide ou on applique le composé en revêtement sur la graine. Pour le traitement des graines, le gamétocide est en général utilisé à des doses de 0,25 à 10 kg environ pour 100 kg de graines. The preferred mode of application for chemical gametocides is foliar application. With this application technique, we generally succeed in causing sterility with the best efficiency by applying the gametocide between flowering and meiosis. The chemical gametocide can also be applied as a treatment to the seeds: the seed is soaked in a liquid product containing the gametocide or the coating compound is applied to the seed. For the treatment of seeds, gametocide is generally used in doses of approximately 0.25 to 10 kg per 100 kg of seeds.

On peut utiliser comme plante hôte des graminées très variées. Parmi les plantes préférées, on citera les céréales telles que le blé, y compris le blé dur, le seigle, le triticale (variété hybride de blé et de seigle) et les plantes analogues. L'un des avantages auxquels on parvient dans l'invention est que le blé, qui normalement n'est pas sensible à une forte infestation par l'ergot lorsqu'on opère selon les techniques connues, convient fort bien pour la production de l'ergot avec de bons rendements conformément à l'invention. Non seulement le blé a une forte capacité inhérente pour l'infection par l'ergot, mais il résiste mieux à la présence du parasite que le seigle, la plante hôte habituelle, facilitant ainsi la récolte et donnant un sclérotium d'ergot plus lourd et plus compact. En général, le gamétocide chimique sera d'abord appliqué à la plante hôte, de préférence avant la floraison, et on inoculera ensuite des spores de l'ergot par une technique quelconque classique, de préférence au moment de l'ouverture des fleurs ou peu après. Lorsque l'ergot aura mûri, on pourra le récolter par des techniques classiques. A variety of grasses can be used as the host plant. Among the preferred plants, cereals such as wheat, including durum wheat, rye, triticale (hybrid variety of wheat and rye) and similar plants will be mentioned. One of the advantages which one obtains in the invention is that wheat, which normally is not susceptible to a heavy ergot infestation when operating according to known techniques, is very well suited for the production of lug with good yields according to the invention. Not only does wheat have a strong inherent capacity for ergot infection, but it is more resistant to the presence of the parasite than rye, the usual host plant, thus facilitating harvesting and giving a heavier and more ergot sclerotium. more compact. In general, chemical gametocide will first be applied to the host plant, preferably before flowering, and ergot spores will then be inoculated by any conventional technique, preferably at the time of flower opening or little after. When the ergot has matured, it can be harvested by conventional techniques.

Le gamétocide chimique peut être appliqué aux végétaux à traiter tel quel ou, plus généralement, en tant .que composant d'une composition ou formulation agricole, comprenant également un véhicule acceptable pour l'usage agronomique. On désigne sous le nom de véhicule acceptable pour l'usage agronomique une substance quelconque capable de dissoudre, de disperser ou de faire diffuser le gamétocide chimique dans la composition sans amoindrissement de l'efficacité, le véhicule n'ayant par lui-même aucun effet nocif appréciable sur la terre, l'appareillage, les cultures ou l'environnement agronomique. Dans toutes ces compositions, on peut également utiliser des mélanges de gamétocides chimiques. Les compositions selon l'invention peuvent être solides ou liquides, dans ce dernier cas sous forme de solutions par exemple. Ainsi, on peut mettre les gamétocides chimiques sous forme de poudres mouillables, de concentrés émulsifiables, de poussières, de produits granuleux, d'aérosols ou de concentrés en émulsions fluides. Dans de tels produits, les composés actifs sont dilués par un véhicule liquide ou solide et, si on le désire, on ajoute des agents tensio-actifs appropriés. The chemical gametocide can be applied to the plants to be treated as such or, more generally, as a component of an agricultural composition or formulation, also comprising a vehicle acceptable for agricultural use. Any substance capable of dissolving, dispersing or diffusing the chemical gametocide in the composition without reducing the effectiveness is designated under the name of vehicle acceptable for agronomic use, the vehicle having no effect by itself. harmful appreciable on the ground, the apparatus, the cultures or the agronomic environment. In all these compositions, mixtures of chemical gametocides can also be used. The compositions according to the invention can be solid or liquid, in the latter case in the form of solutions for example. Thus, the chemical gametocides can be put in the form of wettable powders, emulsifiable concentrates, dust, granular products, aerosols or concentrates in fluid emulsions. In such products, the active compounds are diluted by a liquid or solid vehicle and, if desired, suitable surfactants are added.

Il est habituellement recommandé, en particulier dans le cas d'application sur les feuilles, d'introduire des adjuvants tels que des agents mouillants, des agents d'étalement, des agents dispersants, des adhésifs ou des additifs analogues, selon la pratique agricole courante. On trouvera des exemples particuliers d'adjuvants couramment utilisés dans l'ouvrage de John W. McCutcheon, Inc., «Detergents and Emulsifiers Annual». It is usually recommended, in particular in the case of application on the leaves, to introduce adjuvants such as wetting agents, spreading agents, dispersing agents, adhesives or similar additives, according to current agricultural practice. . Specific examples of adjuvants commonly used are found in John W. McCutcheon, Inc., "Detergents and Emulsifiers Annual".

Les gamétocides chimiques peuvent être dissous dans un solvant 5 quelconque approprié. Parmi les solvants utilisables dans la pratique de l'invention, on citera l'eau, des alcools, des cétones, des hydrocarbures aromatiques, des hydrocarbures halogênés, le diméthylforma-mide, le dioxanne, le diméthylsulfoxyde et les solvants analogues. On peut également utiliser des mélanges de ces solvants. La concen-îo tration de la substance active dans la solution peut aller d'environ 2 à 90% en poids; elle est de préférence d'environ 20 à 75% en poids. The chemical gametocides can be dissolved in any suitable solvent. Among the solvents which can be used in the practice of the invention, mention will be made of water, alcohols, ketones, aromatic hydrocarbons, halogenated hydrocarbons, dimethylformamide, dioxane, dimethylsulfoxide and similar solvents. Mixtures of these solvents can also be used. The concentration of the active substance in the solution can range from about 2 to 90% by weight; it is preferably about 20 to 75% by weight.

Pour préparer des concentrés émulsifiables, on peut dissoudre le composé actif dans des solvants organiques tels que le benzène, le toluène, le xylène, du naphtalène méthylé, de l'huile de maïs, de 15 l'huile de pin, de l'o-dichlorobenzène, de l'isophorone, de la cyclo-hexanone, de l'oléate de méthyle ou un solvant analogue, ou dans un mélange de tels solvants, avec un agent émulsifiant ou tensio-actif qui permet la dispersion dans l'eau. Parmi les agents émulsifiants qui conviennent, on citera par exemple les dérivés de l'oxyde d'éthylène 20 et d'alkylphénols ou d'alcools à longue chaîne, de mercaptans, d'acides carboxyliques et d'amines réactives, ainsi que des polyal-cools partiellement estérifiés. On peut également utiliser comme agents émulsifiants, seuls ou conjointement à un produit de réaction de l'oxyde d'éthylène, des sulfates ou sulfonates solubles dans les 25 solvants, par exemple des sels de métaux alcalino-terreux ou d'amines d'alkylbenzènesulfonates et les sels de sodium de sulfates d'alcools gras possédant des propriétés de tensio-activité. Les concentrés en émulsions fluides sont préparés comme les concentrés émulsifiables mais contiennent en outre de l'eau et un agent stabili-30 sant tel qu'un dérivé hydrosoluble de la cellulose ou un sel hydroso-luble d'un acide polyacrylique. La concentration du constituant actif dans les concentrés émulsifiables est habituellement d'environ 10 à 60% en poids; dans les concentrés en émulsions fluides, elle peut aller jusqu'à environ 75%. To prepare emulsifiable concentrates, the active compound can be dissolved in organic solvents such as benzene, toluene, xylene, methylated naphthalene, corn oil, pine oil, o -dichlorobenzene, isophorone, cyclo-hexanone, methyl oleate or an analogous solvent, or in a mixture of such solvents, with an emulsifier or surfactant which allows dispersion in water. Examples of suitable emulsifiers include derivatives of ethylene oxide and alkylphenols or long chain alcohols, mercaptans, carboxylic acids and reactive amines, as well as polyal - partially esterified alcohols. It is also possible to use, as emulsifying agents, alone or in conjunction with a reaction product of ethylene oxide, sulfates or sulfonates soluble in solvents, for example salts of alkaline earth metals or of amines of alkylbenzenesulfonates and the sodium salts of fatty alcohol sulfates having surfactant properties. The concentrates in fluid emulsions are prepared like the emulsifiable concentrates but also contain water and a stabilizing agent such as a water-soluble derivative of cellulose or a water-soluble salt of a polyacrylic acid. The concentration of the active ingredient in the emulsifiable concentrates is usually about 10 to 60% by weight; in the concentrates in fluid emulsions, it can go up to approximately 75%.

35 Les poudres mouillables convenant pour l'application en pulvérisation peuvent être préparées par mélange du gamétocide chimique avec une substance solide à l'état de fine division, par exemple une argile, un silicate minéral ou un carbonate minéral, des silices, en incorporant des agents mouillants, des adhésifs et/ou des agents dis-40 persants dans les mélanges. La concentration des substances actives %dans ces produits se situe habituellement dans l'intervalle d'environ 20 à 98% en poids et de préférence d'environ 40 à 75%. Les agents dispersants peuvent représenter en général d'environ 0,5 à 3% du poids de la composition et les agents mouillants d'environ 0,1 à 5% 45 du poids de la composition. The wettable powders suitable for spray application can be prepared by mixing the chemical gametocide with a solid substance in the finely divided state, for example clay, mineral silicate or mineral carbonate, silicas, incorporating wetting agents, adhesives and / or persistent agents in mixtures. The concentration of% active substances in these products is usually in the range of about 20 to 98% by weight and preferably about 40 to 75%. The dispersing agents can generally represent from about 0.5 to 3% of the weight of the composition and the wetting agents from about 0.1 to 5% of the weight of the composition.

On peut préparer des poussières en mélangeant les gamétocides chimiques avec des substances solides inertes à l'état de fine division qui peuvent être de nature organique ou minérale. Parmi les matières utilisables à cet effet, on citera par exemple les farines végétales, so les silices, les silicates, les carbonates et les argiles. Un mode opératoire convenant pour la préparation d'une poussière consiste à diluer une poudre mouillable par un véhicule à l'état de fine division. Les concentrés en poussières contiennent d'environ 20 à 80% en poids de la substance active et sont ensuite dilués à la concentration d'uti-55 lisation d'environ 1 à 10% en poids. Dust can be prepared by mixing the chemical gametocides with inert solid substances in the state of fine division which can be organic or mineral in nature. Among the materials which can be used for this purpose, mention may be made, for example, of vegetable flours, such as silicas, silicates, carbonates and clays. A suitable procedure for the preparation of a dust consists in diluting a wettable powder by a vehicle in the state of fine division. The dust concentrates contain from about 20 to 80% by weight of the active substance and are then diluted to the use concentration of about 1 to 10% by weight.

On peut préparer des produits granuleux en imprégnant une matière solide telle que de la terre à foulon, de la vermiculite, des épis de maïs broyés, des coques de graines, y compris du son ou d'autres coques de graines, ou des matières analogues. On peut ap-60 pliquer en pulvérisation sur la matière solide granuleuse ou mélanger avec cette matière une solution d'un ou plusieurs des composés actifs dans un solvant organique volatil et éliminer ensuite le solvant par évaporation. La matière granuleuse peut être à une dimension quelconque appropriée; elle est de préférence en particules de 0,25 à 1,20 65 mm. Le composé actif représente habituellement d'environ 2 à 15% du poids du produit granuleux. Granular products can be prepared by impregnating a solid material such as fuller's earth, vermiculite, ground corn on the cob, seed hulls, including bran or other seed hulls, or the like . It is possible to apply by spraying on the granular solid material or to mix with this material a solution of one or more of the active compounds in a volatile organic solvent and then remove the solvent by evaporation. The granular material can be of any suitable size; it is preferably in particles from 0.25 to 1.20 65 mm. The active compound usually represents about 2 to 15% of the weight of the granular product.

On peut préparer des sels tels que des sels de sodium, de potassium, de lithium, de calcium, de magnésium, d'ammonium, d'ammo Salts such as sodium, potassium, lithium, calcium, magnesium, ammonium, ammonium can be prepared

642 819 642,819

nium substitué et analogues des gamétocides chimiques et les appliquer à l'état de solutions aqueuses. Le sel représente couramment d'environ 0,05 à 50%, de préférence d'environ 0,1 à 10% du poids de la solution. Si on le désire, on peut encore diluer ces produits à l'eau avant l'application. Dans certaines applications, l'activité de ces produits peut être améliorée par incorporation d'adjuvants tels que la glycérine, la méthyléthylcellulose, l'hydroxyéthylcellulose, le monooléate de sorbitanne polyoxyéthyléné, le polypropylèneglycol, l'acide polyacrylique, le maléate de sodium polyéthyléné, l'oxyde de polyéthylène et des substances analogues. L'adjuvant représente habituellement d'environ 0,1 à 5% et de préférence d'environ 0,5 à 2% du poids du produit. On peut encore trouver dans de tels produits, le cas échéant, un agent tensio-actif acceptable pour l'usage agronomique. substituted nium and analogues of the chemical gametocides and apply them in the form of aqueous solutions. The salt commonly represents from about 0.05 to 50%, preferably from about 0.1 to 10% of the weight of the solution. If desired, these products can be further diluted with water before application. In certain applications, the activity of these products can be improved by incorporating adjuvants such as glycerin, methylethylcellulose, hydroxyethylcellulose, polyoxyethylenated sorbitan monooleate, polypropylene glycol, polyacrylic acid, polyethylene sodium maleate, polyethylene oxide and the like. The adjuvant usually represents about 0.1 to 5% and preferably about 0.5 to 2% of the weight of the product. One can also find in such products, if necessary, a surfactant acceptable for agronomic use.

Les gamétocides chimiques peuvent être appliqués en pulvérisation par des techniques courantes telles que la pulvérisation hydraulique de type classique, des pulvérisations aériennes et des applications de poussières. Pour les applications à faible volume, on utilise habituellement une solution du composé actif. La dilution et le volume d'application sont habituellement fonction de facteurs tels que le type de l'appareillage utilisé, le mode d'application, l'aire à traiter, le type et le stade de développement des plantes cultivées. The chemical gametocides can be applied by spraying using common techniques such as conventional hydraulic spraying, aerial spraying and dust applications. For low volume applications, a solution of the active compound is usually used. The dilution and volume of application are usually dependent on factors such as the type of apparatus used, the mode of application, the area to be treated, the type and stage of development of the crop plants.

Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois la limiter; dans ces exemples, les indications de parties et de pour-cent s'entendent en poids sauf mention contraire. The following examples illustrate the invention without, however, limiting it; in these examples, the parts and percent indications are by weight unless otherwise stated.

Pour l'appréciation de l'activité des gamétocides chimiques dans la production agricole de l'ergot, on a observé les modes opératoires ci-après. For the assessment of the activity of chemical gametocides in the agricultural production of ergot, the following procedures were observed.

On a traité des plantations expérimentales de blé, de blé dur et de triticale par les gamétocides chimiques au cours de la période d'allongement de la tige (entre le stade 8 et le stade 9) de l'échelle de Feek). Dans un traitement typique, on a appliqué une composition aqueuse contenant le gamétocide chimique N-(4-bromophényl)-4,6-diméthylpyrido-2-one-5-carboxylate de sodium dans un volume de Experimental wheat, durum wheat and triticale plantations were treated with chemical gametocides during the stem elongation period (between stage 8 and stage 9) on the Feek scale). In a typical treatment, an aqueous composition containing the chemical gametocide N- (4-bromophenyl) -4,6-dimethylpyrido-2-one-5-carboxylate was applied in a volume of

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véhicule de 5001/ha contenant un agent tensio-actif, par exemple le produit du commerce Triton X-100 à la concentration d'environ 0,03% en poids. La concentration du gamétocide chimique correspondait à une dose d'application d'environ 1 à 2 kg/ha. s La composition a été appliquée en pulvérisation sur les végétaux à l'aide de techniques classiques. vehicle of 5001 / ha containing a surfactant, for example the commercial product Triton X-100 at the concentration of approximately 0.03% by weight. The concentration of chemical gametocide corresponded to an application rate of approximately 1 to 2 kg / ha. The composition was applied as a spray to the plants using conventional techniques.

Après ouverture d'une proportion appréciable des fleurs des végétaux, on a inoculé ces derniers par des spores d'ergot en pulvérisant une suspension de conidies d'ergot à l'aide d'un atomiseur, de m préférence directement sur les fleurs ouvertes. Lorsque c'était possible, on a procédé à la pulvérisation en climat chaud et humide afin de garantir une inoculation efficace des fleurs par les conidies. After opening an appreciable proportion of the flowers of the plants, the latter were inoculated with ergot spores by spraying a suspension of ergot conidia using an atomizer, preferably directly on the open flowers. When possible, spraying was carried out in a hot and humid climate to ensure effective inoculation of the flowers by the conidia.

Un mode opératoire convenant pour la préparation de la suspension de conidies utilisée pour l'inoculation est celui décrit par Camp-is bell dans «Canad. J. Botany», 35, (1957). Du sclérotium d'ergot qui a été stérilisé par secousses de 30 s dans une solution aqueuse à 0,1 % de chlorure mercurique est rincé dans de l'eau stérile et découpé en petits morceaux à l'aide d'un couteau stérile. Les morceaux sont déposés en plaques sur un milieu acidifié préparé à partir de 10 g de 20 dextrose, 5 g d'extrait de malt, 5 g d'extrait de levure, 20 g de gélose et 11 d'eau. Lorsque le mycélium a commencé à croître hors des fragments d'ergot, on le transfère sur des cultures inclinées de gélose-dextrose de pommes de terre pour la sporulation. On recueille les spores et on les disperse dans l'eau à une concentration optimale de 25 10s conidies/ml. Si on le désire, on peut encore ajouter à cette dispersion de conidies 2% de saccharose afin d'améliorer le transfert des spores de l'ergot entre les végétaux par les insectes. A procedure suitable for the preparation of the conidial suspension used for inoculation is that described by Camp-is bell in "Canad. J. Botany ", 35, (1957). Ergot sclerotium which has been sterilized by shaking for 30 s in a 0.1% aqueous solution of mercuric chloride is rinsed in sterile water and cut into small pieces using a sterile knife. The pieces are placed in plates on an acidified medium prepared from 10 g of 20 dextrose, 5 g of malt extract, 5 g of yeast extract, 20 g of agar and 11 of water. When the mycelium begins to grow out of the ergot fragments, it is transferred to inclined cultures of potato agar-dextrose for sporulation. The spores are collected and dispersed in water at an optimum concentration of 25 × 10 5 conidia / ml. If desired, 2% sucrose can be added to this dispersion of conidia to improve the transfer of ergot spores between plants by insects.

Dans un délai d'environ 3 semaines après l'inoculation, le sclérotium d'ergot a crû dans une mesure appréciable. A maturité, on peut 30 récolter le sclérotium à l'aide d'une moissonneuse-batteuse et le séparer des graines de céréales à la main ou par des techniques classiques. On obtient des rendements élevés en ergot avec ce traitement: jusqu'à 10 sclérotiums par plante, avec un poids qui varie d'environ 50 à 650 mg. Within about 3 weeks after inoculation, ergot sclerotium has grown to an appreciable extent. At maturity, the sclerotium can be harvested using a combine harvester and separated from the cereal seeds by hand or by conventional techniques. High yields of ergot are obtained with this treatment: up to 10 sclerotia per plant, with a weight which varies from approximately 50 to 650 mg.

R R

Claims

642,819

1. Process for the agricultural production of ergot by infection of a grass with ergot spores and harvesting of sclerotium from mature ergot, the process being characterized in that it is applied to the grass, before infection by ergot spores, a chemical gametocide corresponding to the formula:

15

R

in which:

Y4 is a hydoxy group optionally in the form of a salt acceptable for agricultural use or a C1-C4 alkoxy group,

R12 is a C1-C4 alkyl group,

R13 is an unsubstituted phenyl or naphthyl group or a phenyl group carrying up to 2 substituents chosen from halogen atoms, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, trifluoromethyl and nitro groups,

R14 represents a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group or a hydrogen atom, and

R15 represents a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group,

in sufficient quantity to cause appreciable sterility of the grass.

2. Method according to claim 1, characterized in that the chemical gametocide is applied at a dose of 0.033 to 22 kg / ha.

2

3. Method according to claim 1, characterized in that R12 represents a methyl group, R13 a halophenyl group, R14 a hydrogen atom and R15 a methyl group.

4. Method according to one of claims 1 or 2, characterized in that the chemical gametocide is N- (4-bromophenyl) -4,6-dimethylpyrido-2-one-5-carboxylic acid or a salt of this acid acceptable for agricultural use.

5. Method according to one of claims 1 to 4, characterized in that the grass is a cereal.

6. Method according to claim 5, characterized in that the grass is wheat, durum wheat or triticale which is a hybrid variety of wheat and rye.

7. Method according to claim 1, characterized in that the gametocide causes appreciable male and female sterility in the grass.

8. Ergot produced by the method according to one of claims 1

to 7.