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PROCÉDÉ ET AGENT DE LUTTE ANTIPARASITAIRE
La présente invention concerne un procédé de lutte antiparasitaire, selon lequel on applique un agent pesticide, qui contient comme matière active un composé de formule
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ou le cas échéant un de ses sels et au moins un adjuvant, aux parasites ou à leur habitat, caractérisé en ce qu'on lutte contre (1) les représentants de la famille des Thripidae, ou (2) les représentants du genre Aculus, l'utilisation correspondante de ce composé, les agents de lutte antiparasitaire correspondants qui contiennent cette matière active, et un procédé de préparation et d'utilisation de ces agents.
Il est dit dans le brevet européen EP-B-179 022 que les composés du type des composés de formule 1 conviennent pour combattre un grand nombre de parasites différents. Il est montré dans les exemples qu'on peut
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combattre surtout les insectes des ordres des Coléoptères, Diptères et Lépidoptères.
De façon inattendue, et étant donné la publication précisée ci-dessus, de façon entièrement étonnante, on a maintenant trouvé que parmi le grand nombre de composés mentionnés dans EP-B-179 022 et le grand nombre d'ordres de parasites que l'on peut combattre avec ces composés à action pesticide, les composés de formule I surtout conviennent tout particulièrement pour combattre les parasites, et ceci en premier lieu pour combattre les parasites des représentants de la famille des Thripidae et les représentants du genre Aculus.
La lutte contre les parasites du type selon l'invention est d'une grande importance pour l'utilisateur dans le domaine de la lutte antiparasitaire, étant donné que sans lutte ciblée, on s'expose par exemple à de grandes pertes économiques, par exemple du fait des dommages provoqués par ces parasites sur les produits agricoles.
On préfère dans le cadre de l'invention d'une part un procédé de lutte antiparasitaire du type selon l'invention dans lequel on utilise le composé de formule I sous forme libre.
On préfère également un procédé de lutte contre (1) les représentants du genre Frankliniella, en particulier des espèces Frankliniella occidentalis, Frankliniella fusca, Frankliniella trltici et Franklinlella vaccinii, Frankllnlella bispinosa, Frankliniella gossypiana, Frankllnlella parvula, Frankliniella robusta, Frankllnlella schultzel, Franklinlella tenuicornis et Frankliniella willamsi, LouL particulièrement FrankJimeJla cccdentaLis ; ou
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(2) les espèces Aculus schlechtendali, Aculus fockeui, Aculus lycopersici, Aculus masseii et Aculus pelekassi, tout particulièrement Aculus schlechtendali.
Le composé de formule I utilisé selon l'invention est connu et est décrit par exemple dans EP-B-179 022.
Le composé de formule I utilisé selon l'invention est une matière active à intéressante à action préventive et/ou curative même à de faibles concentrations d'application dans le domaine de la lutte antiparasitaire avec une bonne compatibilité pour les homéothermes, les poissons et les plantes. La matière active utilisée selon l'invention est efficace contre tous les stades du développement, ou certains d'entre eux, des parasites sensibles normaux, mais également des parasites résistants, du type mentionné.
L'action pesticide de la matière active utilisée selon l'invention peut se manifester directement, c'est-àdire par une destruction du parasite, immédiatement ou au bout d'un certain temps seulement, par exemple lors d'une mue, ou indirectement, par exemple par une réduction de la ponte et/ou des taux d'éclosion, une bonne action correspondant à un taux de mortalité d'au moins 50 à 60%.
Il faut tout particulièrement souligner le procédé selon l'invention dans lequel on lutte contre les souches résistantes des parasites mentionnés, en particulier les souches résistantes de Frankliniella occidentalis ou Aculus schlechtendali.
Avec la matière active utilisée selon l'invention, on peut en particulier s, battre sur les plantes, surtout les plantes utiles et les plantes d'ornement en agriculture, en hor ; culture et en sylviculture, ou sur les parties de Dlantes comme les
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fruits, les fleurs, les feuilles, les tiges, les tubercules et racines, les parasites du type mentionné qui apparaissent sur les plantes, c'est-à-dire les limiter ou les anéantir, les parties de plantes croissant ultérieurement étant encore partiellement protégées contre ces parasites.
Comme cultures cibles il faut mentionner en particulier les céréales, comme le blé, l'orge, le seigle, l'avoine, le riz, le mais ou le sorgho ; les raves, comme la betterave sucrière ou la betterave fourragère ; les fruits, par exemple les fruits à pépins, les fruits à noyaux ou les baies, comme les pommes, les poires, les prunes, les pêches, les amandes, les cerises ou les baies, par exemple les fraises, les framboises, les myrtilles, les groseilles, ou les mûres ; les légumineuses comme les haricots, les lentilles, les pois ou le soja ; les oléagineux comme le colza, la moutarde, le pavot, les olives, le tournesol, le coco, le ricin, le cacao ou les arachides ; les cucurbitacées comme les potirons, courges ou melons ; les plantes fibreuses comme le coton, le lin, le chanvre ou le jute ; les agrumes comme les oranges, les citrons, les pamplemousses et les mandarines ;
les légumes comme les épinards, la laitue pommée, les asperges, les différentes variétés de choux, les carottes, les oignons, les tomates, les pommes de terre ou les poivrons ; les lauracées comme l'avocat, la cannelle ou le camphre ; ou le tabac, les noix, le café, les aubergines, la canne à sucre, le thé, le poivre, la vigne, le houblon, les plants de banane, les plants de caoutchouc naturel ou les plantes d'ornement,, tout particulièrement les fruits à noyaux, à pépins, ou les baies ; les céréales ; les cucurbitacées ; le coton ; les agrumes ; les légumes ; les tomates ; le
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tabac ; les plants de banane ou les plantes d'ornement ; de façon particulièrement préférée, les cucurbitacées, les légumes ou les plantes d'ornement.
Un aspect particulièrement important du procédé selon l'invention est la lutte contre a) Frankliniella occidentalis sur les cultures de légumes et plantes d'ornement ; ou b) Aculus schlechtendali sur les fruits à pépins, en particulier sur les pommes.
D'autres domaines d'application de la matière active utilisée selon l'invention sont la protection des réserves, des dépôts ou de matériels, ainsi que dans le secteur de l'hygiène, en particulier pour la protection des animaux domestiques ou utiles contre les parasites du type mentionné.
L'invention concerne donc également les agents antiparasitaires destinés à l'application contre les parasite du type mentionné, comme, à choisir selon l'objectif visé et les circonstances données, les concentrés émulsifiables, les concentrés de suspension, les solutions directement pulvérisables ou diluables, les pâtes à étendre, les émulsions diluées, les poudres mouillables, les poudres solubles, les poudres dispersables, les poudres mouillables, les produits pour poudrage, les granulés ou les matières encapsulées dans des corps polymériques qui contiennent-au moins-l'une des matières actives utilisées selon l'invention.
La matière active est dans ces agents utilisée sous forme pure, sous forme de matière active solide, par exemple en une granulometrie spéciale, ou de préférence avec au moins l'un des additifs habituels dans la technique de formulation, comme les diluants,
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par exemple des solvants ou des supports solides, comme des composés tensio-actifs.
Comme solvants, on peut mentionner par exemple : les hydrocarbures aromatiques éventuellement partiellement hydrogénés, de préférence les fractions en Ca-12 d'alkylbenzènes, comme les mélanges de xylènes, les naphtalène alkylés ou le tétrahydronaphtalène, les hydrocarbures aliphatiques ou cycloaliphatiques, comme les paraffines ou le cyclohexane, les alcools comme l'éthanol, le propanol ou le butanol, les glycols ainsi que leurs éthers et esters, comme le propylène glycol, le dipropylène-glycol-éther, l'éthylène-glycol ou le monométhyl-ou éthyl-éther d'éthylène-glycol, les cétones comme la cyclohexanone, l'isophorone, ou le diacétone-alcool, les solvants fortement polaires comme la N-méthylpyrrolid-2-one, le diméthylsulfoxyde ou le N, N-diméthylformamide, l'eau, les huiles végétales éventuellement époxydées,
comme l'huile de colza, de ricin, de coco ou de soja éventuellement époxydée, et les huiles de silicone.
Comme supports solides, par exemple pour produits pour poudrage et poudres dispersables, on utilise en règle générale des farines végétales naturelles comme la calcite, le talc, le kaolin, la montmorillonite ou l'attapulgite. Pour améliorer les propriétés physiques, on peut également ajouter des acides siliciques finement dispersés ou des polymérisats sorbants hautement dispersés. Comme supports de granulés adsorbants en grains on peut mentionner les types poreux, comme la pierre ponce, le tulleau pilé, la seppiolite ou la bentonite, et comme matière support non-sorbante, la calcite ou le sable. En outre, on peut utiliser un grand nombre de matières granulées de nature inorganique ou organique, en
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particulier la dolomite ou les résidus végétaux pulvérisés.
Comme composés tensio-actifs, il faut mentionner, selon le type de matière active à formuler, les agents tensio-actifs ou mélanges d'agents tensioactifs non-ioniques, cationiques et/ou anioniques ayant de bonnes propriétés d'émulsification, de dispersion et de mouillage. Les agents tensio-actifs mentionnés cidessous ne sont à considérer que comme des exemples ; dans la littérature correspondante, de nombreux autres agents tensio-actifs habituels dans la technique des formulations et appropriés selon l'invention sont décrits.
Comme agents tensio-actifs non-ioniques, il faut mentionner en premier lieu les dérivés polyglycoléther d'alcools aliphatiques ou cycloaliphatiques, les acides gras saturés ou insaturés et les alkylphénols qui peuvent contenir de 3 à 30 groupes glycoléther et de 8 à 20 atomes de carbone dans le radical hydrocarboné (aliphatique) et de 6 à 18 atomes de carbone dans le radical alkyle des alkylphénols. Conviennent en outre les produits d'addition d'oxyde de polyéthylène solubles dans l'eau, contenant de 20 à 250 groupes éthylèneglycoléther et de 10 à 100 groupes propylèneglycoléther, sur le polypropylèneglycol, l'éthylènediaminopolypropylène- glycol et les alkylpolypropylèneglycols ayant de 1 à 10 atomes de carbone dans la chaîne alkyle.
Les composés mentionnés contiennent habituellement par unité propylèneglycol de 1 à 5 unités éthylèneglycol. Comme exemples, on peut mentionner les nonylphénolpoly- éthoxyéthanols, les polyglycoléthers d'hulle de ricin, les produits d'addition polypropylène-polyéthylènoxyde, le tributylphénoxypolyéthoxyéthanol, le polyéthylèneglycol et l'octylphénoxypolyétnoxyéthanol. En outre, il
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faut mentionner les esters d'acides gras de polyoxyéthylènesorbitanne, comme le trioléate de polyoxyéthylènesorbitanne.
En ce qui concerne les agents tensio-actifs cationiques, il s'agit surtout de sels d'ammonium quaternaire qui contiennent comme substituant au moins un radical alkyle en C822 et comme autre substituant des radicaux alkyle inférieurs, éventuellement halogénés, benzyle, ou hydroxyalkyle inférieur. Les sels se présentent de préférence sous forme d'halogénures, de méthylsulfates ou d'éthylsulfates. Comme exemples, on peut citer le chlorure de stéaryl-triméthyl-ammonium et le bromure de benzyl-di- (2-chloroéthyl)-éthyl-ammonium.
Les agents tensio-actifs appropriés peuvent être aussi bien des savons solubles dans l'eau que des composés tensio-actifs de synthèse solubles dans l'eau.
Comme savons, on peut utiliser les sels de métaux alcalins, de métaux alcalino-terreux et d'ammonium éventuellement substitués d'acides gras supérieurs (en Ciao-22), comme les sels de sodium ou de potassium de l'acide oléique ou de l'acide stéarique, ou des mélanges d'acides gras naturels, que l'on peut obtenir par exemple à partir d'huile de coco ou de tall-oil ; il faut également mentionner les sels de méthyltaurine d'acide gras. Cependant, on utilise souvent des agents tensio-actifs de synthèse, en particulier des sulfonates gras, sulfates gras, dérivés de benzimidazole sulfonés ou alkylarylsulfonates.
Les sulfonates et sulfates gras se présentent en règle générale sous forme de sels de métaux alcalins, de métaux alcalino-terreux ou d'ammonium éventuellement substitués et présentent en règle générale un radical alkyle en C9-22, alkyle comprenant également la partie alkyle de radicaux acyle ; on mentionnera par exemple le sel de sodium ou de calcium de l'acide
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ligninesulfonique, de l'ester d'acide dodécylsulfurique ou d'un mélange de sulfates d'alcool gras préparé à partir d'acides gras naturels. En font également partie les sels des esters d'acide sulfurique et d'acides sulfoniques de produits d'addition alcool gras-oxyde d'éthylène.
Les dérivés de benzimidazole sulfonés contiennent de préférence deux groupes acide sulfonique et un radical acide gras comportant environ de 8 à 22 atomes de carbone. Les alkylarylsulfonates sont par exemple les sels de sodium, de calcium ou de triéthanolammonium de l'acide dodécylbenzènesulfonique, de l'acide dibutylnaphtalènesulfonique ou d'un produit de condensation acide naphtalènesulfonique formaldéhyde. En outre, il faut également mentionner les phosphates correspondants, comme les sels de l'ester d'acide phosphorique d'un produit d'addition p- nonylphénol- (4-14) éthylène-oxyde ou les phospholipides.
Les agents contiennent en règle générale de 0,1 à 99%, en particulier de 0,1 à 95%, de matière active et de 1 à 99,9%, en particulier de 5 à 99, 9%-au moins-d'un additif solide ou liquide, et en règle générale de 0 à 25%, en particulier de 0,1 à 20%, des agents peuvent être des agents tensio-actifs (% désigne à chaque fois un pourcentage pondéral). Bien qu'on préfère comme produits du commerce les agents concentrés, l'utilisateur final emploie en règle générale les agents dilués qui présentent des concentrations nettement plus faibles de matière active.
Les agents préférés ont en particulier les compositions suivantes (% = pourcentage pondéral) : Concentrés émulsifiables matière active 1 à 90%, de préférence 5 à 20% agent tensio-actif 1 à 30%, de préférence 10 à 20% solvant : 5 à 98%, de préférence 70 à 85%
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Produits pour poudrage matière active : 0, 1 à 10%, de préférence 0,1 à 1% support solide : 99, 9 à 90%, de préférence 99, 9 à
99% Concentrés de suspension matière active : 5 à 75%, de préférence 10 à 50% eau : 94 à 24%, de préférence 88 à 30% agent tensio-actif : 1 à 40%, de préférence 2 à 30% Poudre mouillable matière active : 0, 5 à 90%, de préférence 1 à 80% agent tensio-actif :
0, 5 à 20%, de préférence 1 à 15% support solide : 5 à 99%, de préférence 15 à 98% Granulé
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matière active : 0, 5 à 30%, de préférence 3 à 15% support solide : 99, 5 à 70%, de préférence 97 à
85%
Le champ d'activité des agents selon l'invention peut être notablement élargi par addition d'autres matières actives pesticides et s'adapter à des circonstances données. Comme additifs de matières actives, on peut mentionner par exemple les représentants des classes de matières actives suivantes : les composés phosphorés organiques, les
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nitrophénols et leurs dérivés, les formamidines, les urées, les carbamate, les pyréthroides, les hydrocarbures chlorés et les préparations de Bacillus thuringiensis.
Les agents selon l'invention peuvent également contenir d'autres additifs solides ou liquides comme des stabilisateurs, par exemple des huiles végétales éventuellement époxydées (par exemple l'huile de coco époxydée, l'huile de colza ou l'huile de soja), les antimousses, par exemple l'huile de silicone, des agents de transformation, des régulateurs de viscosité, des liants, et/ou des colles, ainsi que des engrais ou d'autres matières actives pour produire
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des effets spéciaux, par exemple des bactéricides, fongicides, nématicides, mollusquicides ou herbicides sélectifs.
On prépare les agents selon l'invention de façon connue, en l'absence d'additif par exemple par broyage, tamisage et/ou pressage d'une matière active ou d'un mélange de matières actives solides, par exemple à une granulométrie déterminée, et en présence d'au moins un additif, par exemple en mélangeant intimement et/ou en broyant la matière active ou le mélange de matières actives avec le ou les additifs.
Ces procédés de préparation des agents selon l'invention et l'utilisation du composé de formule I à la préparation de ces agents forment également un objet de l'invention.
Les procédés d'application pour les agents, donc les procédés de lutte contre les parasites du type mentionné, comme, à choisir selon l'objectif visé et les circonstances données, la pulvérisation, la nébulisation, le poudrage, l'épandage, la désinfection, la dispersion ou l'arrosage, et l'utilisation des agents pour combattre les parasites du type mentionné sont d'autres objets de l'invention. Les concentrations d'application typiques se situent dans ces opérations entre 0, 1 et 1000 ppm, de préférence entre 0, 1 et 500 ppm, de matière active. En particulier, on utilise des bouillies de pulvérisation ayant des concentrations de matière active de 30, 50, 80, 100, 150 ou 200 ppm.
Les quantités à appliquer par hectare s'élèvent en général à 1 à 2000 g de matière active par hectare, en particulier de 10 à 1000 g/ha, de préférence de 20 à 600 g/ha. On préfère utiliser des quanta ces de 300, 400 ou 450 q de matière active par hectare. On préfère utiliser des quantités de 0, 25, 0, 75, 1, 0 ou 2, 0 q de matière active par arbre.
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Un procédé préféré d'application dans le domaine de la protection des plantes est le dépôt sur les feuilles des plantes (application sur les feuilles), la fréquence d'application et la quantité utilisée dépendant de la pression d'attaque par le parasite considéré. La matière active peut cependant également aboutir dans les plantes par l'intermédiaire des racines (action systémique), en imbibant l'endroit où se trouvent les plantes avec un agent liquide ou en apportant la matière active sous forme solide à l'endroit où se trouvent les plantes, par exemple dans le sol, par exemple sous forme de granulé (application au sol).
Les exemples suivants servent à préciser l'invention. Ils ne la limitent pas. Les températures sont données en degrés Celsius.
Exemple de formulation (% = pourcentage pondéral) Exemple FI : Concentrés d'émulsion
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<tb>
<tb> a) <SEP> b) <SEP> c)
<tb> matière <SEP> active <SEP> 25% <SEP> 40% <SEP> 50%
<tb> dodécylbenzènesulfonate
<tb> de <SEP> calcium <SEP> 5% <SEP> 8% <SEP> 6%
<tb> polyéthylèneglycoléther
<tb> d'huile <SEP> de <SEP> ricin
<tb> (36 <SEP> mol <SEP> d'EO) <SEP> 5%
<tb> polyéthylèneglycoléther
<tb> de <SEP> tributylphénol
<tb> (30 <SEP> mol <SEP> d'EO)-12% <SEP> 4%
<tb> cyclohexanone-15% <SEP> 20%
<tb> mélange <SEP> de <SEP> xylènes <SEP> 65% <SEP> 25% <SEP> 20%
<tb>
A partir de tels concentrés, on peut par dilution avec de l'eau préparer des émulsions de toutes les concentrations voulues.
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Exemple F2 :
Solutions
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<tb>
<tb> a) <SEP> b) <SEP> c) <SEP> d)
<tb> matière <SEP> active <SEP> 80% <SEP> 10% <SEP> 5% <SEP> 95%
<tb> monométhyléther
<tb> 5 <SEP> d'éthylèneglycol <SEP> 20%
<tb> polyéthylèneglycol <SEP> PM400-70%-N-méthyl-2-pyrrolidone <SEP> - <SEP> 20%
<tb> huile <SEP> de <SEP> coco <SEP> époxydée--1% <SEP> 5%
<tb> essence <SEP> (limites
<tb> d'ébullition <SEP> 160-1900)--94%-
<tb>
Les solutions conviennent aux fins d'application sous forme de très petites gouttelettes.
Exemple F3 : Granulés
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<tb>
<tb> a) <SEP> b) <SEP> c) <SEP> d)
<tb> matière <SEP> active <SEP> 5% <SEP> 10% <SEP> 8% <SEP> 21%
<tb> kaolin <SEP> 94%-79% <SEP> 54%
<tb> acide <SEP> silicique <SEP> finement
<tb> divisé <SEP> 1%-13% <SEP> 7%
<tb> attapulgite <SEP> - <SEP> 90% <SEP> - <SEP> 18%
<tb>
On dissout la matière active dans le dichlorométhane, on la pulvérise sur le support puis on fait évaporer le solvant sous vide.
Exemple F4 : Produits pour poudrage a) b) matière active 2% 5% acide silicique finement divisé 1% 5% talc 97% - kaolin-90%
En mélangeant intimement les supports avec la matière active on obtient des produits pour poudrage prêts à l'emploi.
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Exemple F5 :
Poudres mouillables
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<tb>
<tb> a) <SEP> b) <SEP> c)
<tb> matière <SEP> active <SEP> 25% <SEP> 50% <SEP> 75%
<tb> ligninesulfonate <SEP> de <SEP> Na <SEP> 5% <SEP> 5% <SEP> laurylsulfate <SEP> de <SEP> Na <SEP> 3%-5%
<tb> diisobutylnaphtalènesulfonate <SEP> de <SEP> Na-6% <SEP> 10%
<tb> polyéthylèneglycoléther
<tb> d'octylphénol <SEP> (7-8 <SEP> mol <SEP> d'EO)-2%
<tb> acide <SEP> silicique <SEP> finement
<tb> divisé <SEP> 5% <SEP> 10% <SEP> 10%
<tb> kaolin <SEP> 62% <SEP> 27% <SEP> -
<tb>
On mélange la matière active dans les additifs et on la broie bien dans un moulin approprié. On obtient des poudres mouillables que l'on peut diluer avec de l'eau pour obtenir des suspensions de toutes les concentrations voulues.
Exemple F6 : Concentré d'émulsion
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<tb>
<tb> matière <SEP> active <SEP> 10%
<tb> polyéthylèneglycoléther <SEP> d'octylphénol
<tb> (4-5 <SEP> mol <SEP> d'EO) <SEP> 3%
<tb> dodécylbenzènesulfonate <SEP> de <SEP> Ca <SEP> 3%
<tb> polyglycoléther <SEP> d'huile <SEP> de <SEP> ricin
<tb> 36 <SEP> mol <SEP> d'EO) <SEP> 4%
<tb> cyclohexanone <SEP> 30%
<tb> mélange <SEP> de <SEP> xylènes <SEP> 50%
<tb>
A partir de ce concentré on peut, par dilution avec de l'eau, préparer des émulsions de toutes les concentrations voulues.
Exemple F7 : Produits pour poudraqe
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<tb>
<tb> a) <SEP> b)
<tb> matière <SEP> active <SEP> 5% <SEP> 8%
<tb> talc <SEP> 95% <SEP> kaolin <SEP> - <SEP> 92%
<tb>
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On obtient des produits pour poudrage prêts à l'emploi en mélangeant la matière active avec le support et en broyant dans un moulin approprié.
Exemple F8 : Granulé extrudé
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<tb>
<tb> matière <SEP> active <SEP> 10%
<tb> ligninesulfonate <SEP> de <SEP> Na <SEP> 2%
<tb> carboxyméthylcellulose <SEP> 1%
<tb> kaolin <SEP> 87%
<tb>
On mélange la matière active avec les additifs, on broie et on humidifie avec de l'eau. On extrude ce mélange, on granule puis on le sèche dans un courant d'air.
Exemple F9 : Granulé enrobé
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<tb>
<tb> matière <SEP> active <SEP> 3%
<tb> polyéthylèneglycol <SEP> (PM200) <SEP> 3%
<tb> kaolin <SEP> 94%
<tb>
On introduit régulièrement la matière active finement broyée dans un mélangeur sur le kaolin humidifié avec le polyéthylèneglycol. De cette manière, on obtient des granulés enrobés dépourvus de poussière.
Exemple F10 : Concentré de suspension
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<tb>
<tb> matière <SEP> active <SEP> 40 <SEP> ? <SEP> ó
<tb> éthylèneglycol <SEP> 10%
<tb> polyéthylèneglycoléther <SEP> de
<tb> nonylphénol <SEP> (15 <SEP> mol <SEP> d'EO) <SEP> 6%
<tb> ligninesulfonate <SEP> de <SEP> Na <SEP> 10%
<tb> carboxyméthylcellulose <SEP> 1%
<tb> solution <SEP> aqueuse <SEP> de <SEP> formaldéhyde
<tb> à <SEP> 37% <SEP> 0, <SEP> 29ó
<tb> huile <SEP> de <SEP> silicone <SEP> sous <SEP> forme <SEP> de
<tb> solution <SEP> aqueuse <SEP> à <SEP> 75% <SEP> 0, <SEP> 8%
<tb> eau <SEP> 32%
<tb>
On mélange intimement : Ja matière active finement broyée avec les additifs. On obtient ainsi un concentré de suspension à partir duquel on peut
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préparer par dilution avec de l'eau des suspensions de toutes les concentrations voulues.
Exemples biologiques Exemple Bl : Action contre Frankliniella occidentalis
On pulvérise jusqu'à saturation des plants de poivron en serre, qui sont atteints par une population mixte naturelle de larves, nymphes et adultes de Frankliniella occidentalis, et ce trois fois à des intervalles de dix jours avec une bouillie de pulvérisation qui contient 10 g/hl du composé de formule I. Immédiatement avant le dixième et un jour après le troisième traitement, on compte les nymphes des plantes ainsi traitées et de plantes témoins nontraitées, et on détermine la réduction du nombre des nymphes. Au bout de dix jours, la réduction s'élève à 92%, et au bout de 21 jours à 97%.
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PEST CONTROL PROCESS AND AGENT
The present invention relates to a pest control method in which a pesticidal agent is applied, which contains as active ingredient a compound of formula
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or where appropriate one of its salts and at least one adjuvant, for parasites or their habitat, characterized in that one combats (1) representatives of the family Thripidae, or (2) representatives of the genus Aculus, the corresponding use of this compound, the corresponding pest control agents which contain this active ingredient, and a process for the preparation and use of these agents.
It is said in European patent EP-B-179 022 that the compounds of the type of the compounds of formula 1 are suitable for combating a large number of different parasites. It is shown in the examples that we can
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especially fight insects of the orders Coleoptera, Diptera and Lepidoptera.
Unexpectedly, and given the publication detailed above, entirely surprisingly, it has now been found that among the large number of compounds mentioned in EP-B-179 022 and the large number of orders of parasites that the it is possible to fight with these compounds with pesticidal action, the compounds of formula I above all are particularly suitable for combating parasites, and this in the first place for combating parasites of representatives of the family of Thripidae and representatives of the genus Aculus.
The fight against parasites of the type according to the invention is of great importance for the user in the field of pest control, since without targeted control, there is the risk, for example, of great economic losses, for example due to the damage caused by these pests on agricultural products.
Preferred in the context of the invention on the one hand a pest control method of the type according to the invention in which the compound of formula I is used in free form.
A method of combating (1) representatives of the genus Frankliniella, in particular of the species Frankliniella occidentalis, Frankliniella fusca, Frankliniella trltici and Franklinlella vaccinii, Frankllnlella bispinosa, Frankliniella gossypiana, Frankllnlella parvula, Frankliniella robusta, Frankllnlella schultzel, Franklinlella tenuicornis, is also preferred. and Frankliniella willamsi, LouL particularly FrankJimeJla cccdentaLis; or
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(2) the species Aculus schlechtendali, Aculus fockeui, Aculus lycopersici, Aculus masseii and Aculus pelekassi, especially Aculus schlechtendali.
The compound of formula I used according to the invention is known and is described for example in EP-B-179 022.
The compound of formula I used according to the invention is an active material with an advantageous preventive and / or curative action even at low application concentrations in the field of pest control with good compatibility for homeotherms, fish and plants. The active ingredient used according to the invention is effective against all stages of development, or some of them, normal sensitive parasites, but also resistant parasites, of the type mentioned.
The pesticidal action of the active ingredient used according to the invention can manifest itself directly, that is to say by destruction of the parasite, immediately or after only a certain time, for example during a moult, or indirectly , for example by reducing spawning and / or hatching rates, a good action corresponding to a mortality rate of at least 50 to 60%.
Particularly noteworthy is the process according to the invention in which the resistant strains of the mentioned parasites are combated, in particular the resistant strains of Frankliniella occidentalis or Aculus schlechtendali.
With the active material used according to the invention, it is possible in particular to fight against plants, especially useful plants and ornamental plants in agriculture, in hor; cultivation and forestry, or on parts of Dlantes such as
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fruits, flowers, leaves, stems, tubers and roots, parasites of the type mentioned which appear on plants, that is to say limit or destroy them, the parts of plants growing later being still partially protected against these parasites.
As target crops, cereals such as wheat, barley, rye, oats, rice, corn or sorghum should be mentioned in particular; raves, such as sugar beet or fodder beet; fruits, for example pome fruits, stone fruits or berries, such as apples, pears, plums, peaches, almonds, cherries or berries, for example strawberries, raspberries, blueberries , currants, or blackberries; legumes such as beans, lentils, peas or soy; oilseeds such as rapeseed, mustard, poppy, olives, sunflower, coconut, castor oil, cocoa or peanuts; cucurbits such as pumpkins, squash or melons; fibrous plants such as cotton, flax, hemp or jute; citrus fruits such as oranges, lemons, grapefruits and tangerines;
vegetables such as spinach, head lettuce, asparagus, different varieties of cabbage, carrots, onions, tomatoes, potatoes or peppers; lauraceae like avocado, cinnamon or camphor; or tobacco, nuts, coffee, eggplant, sugar cane, tea, pepper, vines, hops, banana plants, natural rubber plants or ornamental plants, especially stone fruits, pome fruits, or berries; the cereals ; cucurbits; the cotton ; citrus fruits; the vegetables ; tomatoes ; the
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tobacco; banana plants or ornamental plants; particularly preferably, cucurbits, vegetables or ornamental plants.
A particularly important aspect of the process according to the invention is the control of a) Frankliniella occidentalis on vegetable crops and ornamental plants; or b) Aculus schlechtendali on pome fruits, in particular on apples.
Other fields of application of the active material used according to the invention are the protection of reserves, deposits or materials, as well as in the hygiene sector, in particular for the protection of domestic or useful animals against parasites of the type mentioned.
The invention therefore also relates to antiparasitic agents intended for application against parasites of the type mentioned, such as, to be chosen according to the intended objective and the given circumstances, emulsifiable concentrates, suspension concentrates, directly sprayable or dilutable solutions , spreading pastes, diluted emulsions, wettable powders, soluble powders, dispersible powders, wettable powders, dusting products, granules or materials encapsulated in polymeric bodies which contain at least one active materials used according to the invention.
The active ingredient is in these agents used in pure form, in the form of a solid active ingredient, for example in a special particle size, or preferably with at least one of the usual additives in the formulation technique, such as diluents,
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for example solvents or solid supports, such as surface-active compounds.
As solvents, there may be mentioned, for example: optionally partially hydrogenated aromatic hydrocarbons, preferably the Ca-12 fractions of alkylbenzenes, such as xylene mixtures, alkylated naphthalene or tetrahydronaphthalene, aliphatic or cycloaliphatic hydrocarbons, such as paraffins or cyclohexane, alcohols such as ethanol, propanol or butanol, glycols and their ethers and esters, such as propylene glycol, dipropylene glycol ether, ethylene glycol or monomethyl- or ethyl- ethylene glycol ether, ketones like cyclohexanone, isophorone, or diacetone alcohol, strongly polar solvents like N-methylpyrrolid-2-one, dimethylsulfoxide or N, N-dimethylformamide, water , vegetable oils possibly epoxidized,
such as rapeseed, castor, coconut or possibly epoxidized soybean oil, and silicone oils.
As solid supports, for example for dusting products and dispersible powders, natural vegetable flours such as calcite, talc, kaolin, montmorillonite or attapulgite are generally used. To improve the physical properties, finely dispersed silicic acids or highly dispersed sorbent polymers can also be added. As supports for granular adsorbent granules, porous types can be mentioned, such as pumice, crushed limestone, seppiolite or bentonite, and as non-sorbent support material, calcite or sand. In addition, a large number of granulated materials of inorganic or organic nature can be used, in particular
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especially dolomite or pulverized plant residues.
As surfactants, mention should be made, depending on the type of active ingredient to be formulated, of surfactants or mixtures of nonionic, cationic and / or anionic surfactants having good emulsification, dispersion and mooring. The surfactants mentioned below are only to be considered as examples; in the corresponding literature, numerous other surfactants customary in the art of formulations and suitable according to the invention are described.
As nonionic surfactants, mention should first be made of polyglycol ether derivatives of aliphatic or cycloaliphatic alcohols, saturated or unsaturated fatty acids and alkylphenols which may contain from 3 to 30 glycol ether groups and from 8 to 20 atoms of carbon in the hydrocarbon radical (aliphatic) and from 6 to 18 carbon atoms in the alkyl radical of the alkylphenols. Also suitable are water-soluble polyethylene oxide adducts containing 20 to 250 ethylene glycol ether groups and 10 to 100 propylene glycol ether groups, on polypropylene glycol, ethylenediaminopolypropylene glycol and alkylpolypropylene glycols having from 1 to 10 carbon atoms in the alkyl chain.
The compounds mentioned usually contain 1 to 5 ethylene glycol units per propylene glycol unit. As examples, mention may be made of nonylphenolpolyethoxyethanols, castor oil polyglycolethers, polypropylene-polyethylene oxide adducts, tributylphenoxypolyethoxyethanol, polyethylene glycol and octylphenoxypolyetoxyoxyhanol. Furthermore, it
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should be mentioned fatty acid esters of polyoxyethylenesorbitan, such as polyoxyethylenesorbitan trioleate.
With regard to cationic surfactants, these are mainly quaternary ammonium salts which contain as substituent at least one C822 alkyl radical and as other substituent lower alkyl radicals, optionally halogenated, benzyl, or lower hydroxyalkyl . The salts are preferably in the form of halides, methylsulphates or ethylsulphates. As examples, mention may be made of stearyl-trimethyl-ammonium chloride and benzyl-di- (2-chloroethyl) -ethyl-ammonium bromide.
Suitable surfactants can be both water-soluble soaps and synthetic water-soluble surfactants.
As soaps, it is possible to use the alkali metal, alkaline earth metal and ammonium salts optionally substituted with higher fatty acids (in Ciao-22), such as the sodium or potassium salts of oleic acid or of stearic acid, or mixtures of natural fatty acids, which can be obtained, for example, from coconut oil or tall oil; mention should also be made of the fatty acid methyltaurine salts. However, synthetic surfactants are often used, in particular fatty sulfonates, fatty sulfates, sulfonated benzimidazole derivatives or alkylarylsulfonates.
The sulphonates and fatty sulphates are generally present in the form of alkali metal, alkaline earth metal or ammonium salts which may be substituted and generally present a C9-22 alkyl radical, an alkyl also comprising the alkyl part of radicals acyl; mention may be made, for example, of the sodium or calcium salt of the acid
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ligninsulfonic, dodecylsulfuric acid ester or a mixture of fatty alcohol sulfates prepared from natural fatty acids. Also included are the salts of the sulfuric acid and sulfonic acid esters of fatty alcohol-ethylene oxide adducts.
The sulfonated benzimidazole derivatives preferably contain two sulfonic acid groups and a fatty acid radical containing from about 8 to 22 carbon atoms. The alkylarylsulfonates are, for example, the sodium, calcium or triethanolammonium salts of dodecylbenzenesulfonic acid, dibutylnaphthalenesulfonic acid or a naphthalenesulfonic acid formaldehyde condensation product. In addition, there must also be mentioned the corresponding phosphates, such as the salts of the phosphoric acid ester of a p-nonylphenol- (4-14) ethylene oxide adduct or the phospholipids.
The agents generally contain from 0.1 to 99%, in particular from 0.1 to 95%, of active material and from 1 to 99.9%, in particular from 5 to 99, 9% -at least 'a solid or liquid additive, and as a general rule from 0 to 25%, in particular from 0.1 to 20%, agents can be surfactants (% denotes a weight percentage each time). Although concentrated agents are preferred as commercial products, the end user generally uses diluted agents which have markedly lower concentrations of active ingredient.
The preferred agents have in particular the following compositions (% = weight percentage): Emulsifiable concentrates active material 1 to 90%, preferably 5 to 20% surfactant 1 to 30%, preferably 10 to 20% solvent: 5 to 98%, preferably 70 to 85%
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Products for dusting active material: 0.1 to 10%, preferably 0.1 to 1% solid support: 99.9 to 90%, preferably 99.9 to
99% Concentrates of active ingredient suspension: 5 to 75%, preferably 10 to 50% water: 94 to 24%, preferably 88 to 30% surfactant: 1 to 40%, preferably 2 to 30% Wettable powder active material: 0.5 to 90%, preferably 1 to 80% surfactant:
0.5 to 20%, preferably 1 to 15% solid support: 5 to 99%, preferably 15 to 98% Granulated
EMI10.1
active material: 0.5 to 30%, preferably 3 to 15% solid support: 99.5 to 70%, preferably 97 to
85%
The field of activity of the agents according to the invention can be considerably widened by the addition of other pesticidal active materials and can be adapted to given circumstances. As active ingredient additives, mention may be made, for example, of representatives of the following classes of active ingredients: organic phosphorus compounds,
EMI10.2
nitrophenols and their derivatives, formamidines, ureas, carbamate, pyrethroids, chlorinated hydrocarbons and preparations of Bacillus thuringiensis.
The agents according to the invention can also contain other solid or liquid additives such as stabilizers, for example optionally epoxidized vegetable oils (for example epoxidized coconut oil, rapeseed oil or soybean oil), defoamers, e.g. silicone oil, processing agents, viscosity regulators, binders, and / or glues, as well as fertilizers or other active ingredients to produce
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special effects, for example bactericides, fungicides, nematicides, mollusquicides or selective herbicides.
The agents according to the invention are prepared in a known manner, in the absence of an additive, for example by grinding, sieving and / or pressing an active material or a mixture of solid active materials, for example at a determined particle size. , and in the presence of at least one additive, for example by intimately mixing and / or grinding the active material or the mixture of active materials with the additive (s).
These methods of preparing the agents according to the invention and the use of the compound of formula I in the preparation of these agents also form an object of the invention.
The application methods for agents, therefore the methods of combating parasites of the type mentioned, such as, to be chosen according to the intended objective and the given circumstances, spraying, nebulization, dusting, spreading, disinfection , dispersing or watering, and the use of agents to combat pests of the type mentioned are other objects of the invention. Typical application concentrations are between 0.1 and 1000 ppm in these operations, preferably between 0.1 and 500 ppm of active ingredient. In particular, spray mixtures having active ingredient concentrations of 30, 50, 80, 100, 150 or 200 ppm are used.
The amounts to be applied per hectare generally amount to 1 to 2000 g of active material per hectare, in particular from 10 to 1000 g / ha, preferably from 20 to 600 g / ha. It is preferred to use amounts of 300, 400 or 450 q of active ingredient per hectare. It is preferred to use amounts of 0.25, 0, 75, 1.0 or 2.0 q of active material per tree.
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A preferred method of application in the field of plant protection is the deposition on the leaves of plants (application on the leaves), the frequency of application and the amount used depending on the attack pressure by the pest considered. The active ingredient can however also end up in the plants via the roots (systemic action), by soaking the place where the plants are with a liquid agent or by bringing the active ingredient in solid form to the place where find the plants, for example in the soil, for example in the form of granules (application to the soil).
The following examples serve to clarify the invention. They don't limit it. Temperatures are given in degrees Celsius.
Example of formulation (% = weight percentage) Example FI: Emulsion concentrates
EMI12.1
<tb>
<tb> a) <SEP> b) <SEP> c)
<tb> active material <SEP> <SEP> 25% <SEP> 40% <SEP> 50%
<tb> dodecylbenzenesulfonate
<tb> of <SEP> calcium <SEP> 5% <SEP> 8% <SEP> 6%
<tb> polyethylene glycol ether
<tb> castor oil <SEP> from <SEP>
<tb> (36 <SEP> mol <SEP> of EO) <SEP> 5%
<tb> polyethylene glycol ether
<tb> of <SEP> tributylphenol
<tb> (30 <SEP> mol <SEP> of EO) -12% <SEP> 4%
<tb> cyclohexanone-15% <SEP> 20%
<tb> mixture <SEP> of <SEP> xylenes <SEP> 65% <SEP> 25% <SEP> 20%
<tb>
From such concentrates, it is possible, by dilution with water, to prepare emulsions of all the desired concentrations.
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Example F2:
Solutions
EMI13.1
<tb>
<tb> a) <SEP> b) <SEP> c) <SEP> d)
<tb> active material <SEP> <SEP> 80% <SEP> 10% <SEP> 5% <SEP> 95%
<tb> monomethyl ether
<tb> 5 <SEP> of ethylene glycol <SEP> 20%
<tb> polyethylene glycol <SEP> PM400-70% -N-methyl-2-pyrrolidone <SEP> - <SEP> 20%
<tb> <SEP> <SEP> coconut oil <SEP> epoxidized - 1% <SEP> 5%
<tb> gasoline <SEP> (limits
<tb> boiling <SEP> 160-1900) - 94% -
<tb>
The solutions are suitable for application in the form of very small droplets.
Example F3: Granules
EMI13.2
<tb>
<tb> a) <SEP> b) <SEP> c) <SEP> d)
<tb> active material <SEP> <SEP> 5% <SEP> 10% <SEP> 8% <SEP> 21%
<tb> kaolin <SEP> 94% -79% <SEP> 54%
<tb> silicic acid <SEP> finely <SEP>
<tb> divided <SEP> 1% -13% <SEP> 7%
<tb> attapulgite <SEP> - <SEP> 90% <SEP> - <SEP> 18%
<tb>
The active ingredient is dissolved in dichloromethane, sprayed onto the support and then the solvent is evaporated in vacuo.
Example F4: Products for dusting a) b) active ingredient 2% 5% finely divided silicic acid 1% 5% talc 97% - kaolin-90%
By intimately mixing the supports with the active material, ready-to-use powdering products are obtained.
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Example F5:
Wettable powders
EMI14.1
<tb>
<tb> a) <SEP> b) <SEP> c)
<tb> active material <SEP> <SEP> 25% <SEP> 50% <SEP> 75%
<tb> ligninsulfonate <SEP> from <SEP> Na <SEP> 5% <SEP> 5% <SEP> laurylsulfate <SEP> from <SEP> Na <SEP> 3% -5%
<tb> diisobutylnaphthalenesulfonate <SEP> of <SEP> Na-6% <SEP> 10%
<tb> polyethylene glycol ether
<tb> of octylphenol <SEP> (7-8 <SEP> mol <SEP> of EO) -2%
<tb> silicic acid <SEP> finely <SEP>
<tb> divided <SEP> 5% <SEP> 10% <SEP> 10%
<tb> kaolin <SEP> 62% <SEP> 27% <SEP> -
<tb>
The active ingredient is mixed in the additives and ground well in a suitable mill. Wettable powders are obtained which can be diluted with water to obtain suspensions of all the desired concentrations.
Example F6: Emulsion concentrate
EMI14.2
<tb>
<tb> active <SEP> material <SEP> 10%
<tb> octylphenol polyethylene glycol ether <SEP>
<tb> (4-5 <SEP> mol <SEP> of EO) <SEP> 3%
<tb> dodecylbenzenesulfonate <SEP> of <SEP> Ca <SEP> 3%
<tb> polyglycolether <SEP> of <SEP> castor oil <SEP>
<tb> 36 <SEP> mol <SEP> of EO) <SEP> 4%
<tb> cyclohexanone <SEP> 30%
<tb> mixture <SEP> of <SEP> xylenes <SEP> 50%
<tb>
From this concentrate it is possible, by dilution with water, to prepare emulsions of all the desired concentrations.
Example F7: Powder products
EMI14.3
<tb>
<tb> a) <SEP> b)
<tb> active <SEP> material <SEP> 5% <SEP> 8%
<tb> talc <SEP> 95% <SEP> kaolin <SEP> - <SEP> 92%
<tb>
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Ready-to-use dusting products are obtained by mixing the active ingredient with the support and grinding in a suitable mill.
Example F8: Extruded granulate
EMI15.1
<tb>
<tb> active <SEP> material <SEP> 10%
<tb> ligninsulfonate <SEP> of <SEP> Na <SEP> 2%
<tb> carboxymethylcellulose <SEP> 1%
<tb> kaolin <SEP> 87%
<tb>
The active ingredient is mixed with the additives, ground and humidified with water. This mixture is extruded, granulated and then dried in a stream of air.
Example F9: Coated granulate
EMI15.2
<tb>
<tb> active <SEP> material <SEP> 3%
<tb> polyethylene glycol <SEP> (PM200) <SEP> 3%
<tb> kaolin <SEP> 94%
<tb>
The finely ground active material is regularly introduced into a mixer on the kaolin moistened with polyethylene glycol. In this way, coated granules free of dust are obtained.
Example F10: Suspension concentrate
EMI15.3
<tb>
<tb> material <SEP> active <SEP> 40 <SEP>? <SEP> ó
<tb> ethylene glycol <SEP> 10%
<tb> polyethylene glycol ether <SEP> from
<tb> nonylphenol <SEP> (15 <SEP> mol <SEP> of EO) <SEP> 6%
<tb> ligninesulfonate <SEP> of <SEP> Na <SEP> 10%
<tb> carboxymethylcellulose <SEP> 1%
<tb> aqueous <SEP> solution <SEP> of <SEP> formaldehyde
<tb> to <SEP> 37% <SEP> 0, <SEP> 29ó
<tb> oil <SEP> of <SEP> silicone <SEP> in <SEP> form <SEP> of
<tb> aqueous <SEP> solution <SEP> at <SEP> 75% <SEP> 0, <SEP> 8%
<tb> water <SEP> 32%
<tb>
Intimately mixed: Ja active material finely ground with the additives. This gives a suspension concentrate from which one can
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prepare by dilution with water suspensions of all the desired concentrations.
Biological examples Example Bl: Action against Frankliniella occidentalis
Greenhouse pepper plants, which are affected by a natural mixed population of larvae, nymphs and adults of Frankliniella occidentalis, are sprayed until saturated, three times at ten-day intervals with a spray mixture containing 10 g / hl of the compound of formula I. Immediately before the tenth and one day after the third treatment, the nymphs of the plants thus treated and of untreated control plants are counted, and the reduction in the number of nymphs is determined. After ten days, the reduction amounts to 92%, and after 21 days to 97%.