CH687732A5 - A method for combating insects. - Google Patents
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- CH687732A5 CH687732A5 CH01824/94A CH182494A CH687732A5 CH 687732 A5 CH687732 A5 CH 687732A5 CH 01824/94 A CH01824/94 A CH 01824/94A CH 182494 A CH182494 A CH 182494A CH 687732 A5 CH687732 A5 CH 687732A5
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
Description
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Beschreibung description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, in welchem mindestens eine Verbindung der Formel in freier Form oder in Form eines agrochemisch verträglichen Salzes, eingesetzt wird, dadurch gekennzeichnet, dass The invention relates to a method for controlling insects, in which at least one compound of the formula is used in free form or in the form of an agrochemically compatible salt, characterized in that
(a) Insekten der Familie Thripidae aus der Ordnung Thysanoptera, oder (a) Insects of the Thripidae family from the order Thysanoptera, or
(b) Insekten der Gattung Aculus aus der, der Ordnung Acarina angehörenden, Familie Eriophyidae bekämpft werden; (b) insects of the Aculus genus from the Eriophyidae family belonging to the Acarina order are controlled;
die entsprechende Verwendung dieser Verbindung, entsprechende Insektenbekämpfungsmittel, welche diesen Wirkstoff enthalten, und ein Verfahren zur Herstellung und die Verwendung dieser Mittel. the appropriate use of this compound, appropriate insect control agents containing this active ingredient, and a process for the preparation and use of these agents.
In der Europäischen Patentschrift EP-B 179 022 wird darauf hingewiesen, dass Verbindungen des Typs der Verbindung der Formel I zur Bekämpfung einer grossen Zahl verschiedener Insekten geeignet sind. In den Beispielen wird gezeigt, wie vor allem Insekten aus den Ordnungen Coleoptera, Diptera und Lepidoptera bekämpft werden können. European Patent EP-B 179 022 indicates that compounds of the type of the compound of the formula I are suitable for controlling a large number of different insects. The examples show how insects from the Coleoptera, Diptera and Lepidoptera orders can be controlled.
Unerwarteterweise und, in Anbetracht der vorstehend erläuterten Offenbarung völlig überraschend, wurde nun gefunden, dass aus der grossen Zahl der in EP-B 179 022 genannten Verbindungen und aus der grossen Zahl von Ordnungen von Schädlingen, welche mit diesen pestizidwirksamen Verbindungen bekämpft werden können, sich vor allem die Verbindung der Formel I ganz besonders gut für die Bekämpfung von Schädlingen eignet, und zwar vor allem für die Bekämpfung von Insekten aus der Familie Thripidae aus der Ordnung Thysanoptera und Insekten der Gattung Aculus aus der, der Ordnung Acarina angehörenden, Familie Eriophyidae. Unexpectedly, and completely surprising in view of the disclosure explained above, it has now been found that the large number of compounds mentioned in EP-B 179 022 and the large number of orders of pests which can be combated with these pesticide-active compounds especially the compound of formula I is particularly well suited for the control of pests, in particular for the control of insects from the family Thripidae from the order Thysanoptera and insects of the genus Aculus from the family Eriophyidae belonging to the order Acarina.
Die Bekämpfung von Insekten des erfindungsgemässen Typus ist für den Anwender auf dem Gebiet der Insektenbekämpfung von grosser Wichtigkeit, da ohne deren zielgerichtete Bekämpfung z.B. grosse wirtschaftliche Verluste, z.B. aufgrund der von diesen Insekten an landwirtschaftlichen Produkten hervorgerufenen Schäden, verursacht werden. The control of insects of the type according to the invention is of great importance for the user in the field of insect control, since without their targeted control, e.g. large economic losses, e.g. due to the damage caused by these insects to agricultural products.
Bevorzugt ist im Rahmen der vorliegenden Erfindung einerseits Verfahren zur Bekämpfung von Insekten des genannten Typus, in welchem die Verbindung der Formel in freier Form eingesetzt wird. In the context of the present invention, preference is given, on the one hand, to methods of controlling insects of the type mentioned, in which the compound of the formula is used in free form.
Bevorzugt ist andererseits ein Verfahren zur Bekämpfung von On the other hand, a method for controlling is preferred
(1) Insekten der Gattung Frankliniella, insbesondere der Arten Frankliniella occidentalis, Frankliniella fusca, Frankliniella tritici und Frankliniella vaccinii, Frankliniella bispinosa, Frankliniella gossypiana, Frankliniella parvula, Frankliniella robusta, Frankliniella schultzei, Frankliniella tenuicornis und Frankliniella williamsi, ganz besonders von Frankliniella occidentalis; oder (1) Insects of the Frankliniella genus, in particular of the species Frankliniella occidentalis, Frankliniella fusca, Frankliniella tritici and Frankliniella vaccinii, Frankliniella bispinosa, Frankliniella gossypiana, Frankliniella parvula, Frankliniella robusta, Frankliniella schultzei, Frankliniiellainlinell, Frankliniiellainu, Frankliniiellauinlinu, Frankliniiellauu or
(2) Insekten der Arten Aculus schlechtendali, Aculus fockeui, Aculus lycopersici, Aculus masseii und Aculus pelekassi, ganz besonders von Aculus schlechtendali. (2) Insects of the species Aculuslechtendali, Aculus fockeui, Aculus lycopersici, Aculus masseii and Aculus pelekassi, especially Aculuslechtendali.
Die erfindungsgemäss verwendete Verbindung der Formel I ist bekannt und z.B. in EP-B 179 022 beschrieben. The compound of formula I used according to the invention is known and e.g. in EP-B 179 022.
Die erfindungsgemäss verwendete Verbindung der Formel I ist auf dem Gebiet der Insektenbekämpfung bei günstiger Warmblüter-, Fisch- und Pflanzenverträglichkeit bereits bei niedrigen Anwendungskonzentrationen ein präventiv und/oder kurativ wertvoller Wirkstoff. Der erfindungsgemäss verwendete Wirkstoff ist gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien von normal sensiblen, aber auch von resistenten Insekten des erwähnten Typus wirksam. Die insektizide Wirkung des erfindungsgemäss verwendeten Wirkstoffes kann sich dabei direkt, d.h. in einer Abtötung der Insekten, welche unmittelbar oder erst nach einiger Zeit, beispielsweise bei einer Häutung, eintritt, oder indirekt, z.B. in einer verminderten Eiablage und/oder Schlupfrate, zeigen, wobei die gute Wirkung einer Abtötungsrate (Mortalität) von mindestens 50 bis 60% entspricht. The compound of formula I used according to the invention is a preventive and / or curative active ingredient in the field of insect control with favorable warm-blood, fish and plant tolerance, even at low use concentrations. The active ingredient used according to the invention is effective against all or individual stages of development of normally sensitive, but also of resistant insects of the type mentioned. The insecticidal activity of the active ingredient used according to the invention can be direct, i.e. in killing the insects, which occurs immediately or only after some time, for example when molting, or indirectly, e.g. in a reduced egg deposition and / or hatching rate, the good effect corresponding to a mortality rate of at least 50 to 60%.
Ganz besonders hervorgehoben werden muss das erfindungsgemässe Verfahren, worin resistente Stämme der genannten Schädlinge, insbesondere resistente Stämme von Frankliniella occidentalis, Aculus schlechtendali oder Aleurothrixus floccus, bekämpft werden. The method according to the invention, in which resistant strains of the pests mentioned, in particular resistant strains of Frankliniella occidentalis, Aculuslechtendali or Aleurothrixus floccus, have to be combated, must be particularly emphasized.
Mit dem erfindungsgemäss verwendeten Wirkstoff kann man insbesondere an Pflanzen, vor allem an Nutz- und Zierpflanzen in der Landwirtschaft, im Gartenbau und im Forst, oder an Teilen, wie Früchten, The active ingredient used according to the invention can be used, in particular, on plants, in particular on useful and ornamental plants in agriculture, in horticulture and in forestry, or on parts, such as fruits,
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Blüten, Laubwerk, Stengeln, Knollen oder Wurzeln, solcher Pflanzen auftretende Schädlinge des erwähnten Typus bekämpfen, d.h. eindämmen oder vernichten, wobei zum Teil auch später zuwachsende Pflanzenteile noch gegen diese Schädlinge geschützt werden. Control flowers, foliage, stems, tubers or roots, pests of the type mentioned which occur in such plants, i.e. contain or destroy, parts of the plant that later grow are still protected against these pests.
Als Zielkulturen kommen insbesondere Getreide, wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Reis, Mais oder Sorghum; Rüben, wie Zucker- oder Futterrüben; Obst, z.B. Kern-, Stein- oder Beerenobst, wie Äpfel, Birnen, Pflaumen, Pfirsiche, Mandeln, Kirschen oder Beeren, z.B. Erdbeeren, Himbeeren, Heidelbeeren, Johannisbeeren oder Brombeeren; Hülsenfrüchte, wie Bohnen, Linsen, Erbsen oder Soja; Ölfrüchte, wie Raps, Senf, Mohn, Oliven, Sonnenblumen, Kokos, Rizinus, Kakao oder Erdnüssen; Gurkengewächse, wie Kürbisse, Gurken oder Melonen; Fasergewächse, wie Baumwolle, Flachs, Hanf oder Jute; Citrusfrüchte, wie Orangen, Zitronen, Pampelmusen oder Mandarinen; Gemüse, wie Spinat, Kopfsalat, Spargel, Kohlarten, Möhren, Zwiebeln, Tomaten, Kartoffeln oder Paprika; Lorbeergewächse, wie Avocado, Cinnamonium oder Kampfer; oder Tabak, Nüsse, Kaffee, Eierfrüchte, Zuckerrohr, Tee, Pfeffer, Weinreben, Hopfen, Bananengewächse, Naturkautschukgewächse oder Zierpflanzen, ganz besonders Kern-, Stein- oder Beerenobst; Gurkengewächse; Baumwolle; Citrusfrüchte; Gemüse; Tabak, Bananengewächse oder Zierpflanzen; besonders bevorzugt Gurkengewächse; Gemüse oder Zierpflanzen, in Betracht. In particular, cereals such as wheat, barley, rye, oats, rice, corn or sorghum are the target cultures; Beets such as sugar beet or fodder beet; Fruit, e.g. Pome, stone or soft fruit such as apples, pears, plums, peaches, almonds, cherries or berries, e.g. Strawberries, raspberries, blueberries, currants or blackberries; Legumes, such as beans, lentils, peas or soybeans; Oil fruits, such as rapeseed, mustard, poppy seeds, olives, sunflowers, coconut, castor bean, cocoa or peanuts; Cucumber plants such as pumpkins, cucumbers or melons; Fiber plants such as cotton, flax, hemp or jute; Citrus fruits such as oranges, lemons, grapefruit or tangerines; Vegetables such as spinach, lettuce, asparagus, cabbages, carrots, onions, tomatoes, potatoes or peppers; Bay plants, such as avocado, cinnamon or camphor; or tobacco, nuts, coffee, egg crops, sugar cane, tea, pepper, grapevines, hops, banana plants, natural rubber plants or ornamental plants, especially pome, stone or berry fruits; Cucumber family; Cotton; Citrus fruits; Vegetables; Tobacco, banana plants or ornamental plants; particularly preferably cucumber family; Vegetables or ornamental plants.
Ein besonders wichtiger Aspekt des erfindungsgemässen Verfahrens ist die Bekämpfung a) von Frankliniella occidentalis auf Gemüsekulturen und Zierpflanzen; oder b) von Aculus schlechtendali auf Kernobst, insbesondere auf Äpfeln. A particularly important aspect of the method according to the invention is the control of a) Frankliniella occidentalis on vegetable crops and ornamental plants; or b) from Aculuslechtendali to pome fruit, especially apples.
Weitere Anwendungsgebiete des erfindungsgemäss verwendeten Wirkstoffes sind der Schutz von Vorräten, Lagern oder von Material sowie im Hygienesektor insbesondere der Schutz von Haus- oder Nutztieren vor Schädlingen des erwähnten Typus. Further areas of application of the active ingredient used according to the invention are the protection of inventories, stores or material, and in the hygiene sector in particular the protection of domestic or farm animals from pests of the type mentioned.
Die Erfindung betrifft daher auch Insektenbekämpfungsmittel zur Anwendung gegen Schädlinge des erwähnten Typus, wie, je nach angestrebten Zielen und gegebenen Verhältnissen zu wählende, emul-gierbare Konzentrate, Suspensionskonzentrate, direkt versprüh- oder verdünnbare Lösungen, streichfähige Pasten, verdünnte Emulsionen, Spritzpulver, lösliche Pulver, dispergierbare Pulver, benetzbare Pulver, Stäubemittel, Granulate oder Verkapselungen in polymeren Stoffen, welche - mindestens - einen der erfindungsgemäss verwendeten Wirkstoffe enthalten. The invention therefore also relates to insecticides for use against pests of the type mentioned, such as emulsifiable concentrates, suspension concentrates to be selected depending on the desired objectives and given conditions, directly sprayable or dilutable solutions, spreadable pastes, diluted emulsions, wettable powders, soluble powders , dispersible powders, wettable powders, dusts, granules or encapsulations in polymeric substances which - at least - contain one of the active ingredients used according to the invention.
Der Wirkstoff wird in diesen Mitteln in reiner Form, ein fester Wirkstoff z.B. in einer speziellen Korn-grösse, oder vorzugsweise zusammen mit - mindestens - einem der in der Formulierungstechnik üblichen Hilfsstoffe, wie Streckmitteln, z.B. Lösungsmitteln oder festen Trägerstoffen, oder wie oberflächenaktiven Verbindungen (Tensiden), eingesetzt. The active ingredient in these agents is in pure form, a solid active ingredient e.g. in a special grain size, or preferably together with - at least - one of the auxiliaries customary in formulation technology, such as extenders, e.g. Solvents or solid carriers, or such as surface-active compounds (surfactants) used.
Als Lösungsmittel können z.B. in Frage kommen: gegebenenfalls partiell hydrierte aromatische Kohlenwasserstoffe, bevorzugt die Fraktionen Ce bis C12 von Alkylbenzolen, wie Xylolgemische, alkylierte Naphthaline oder Tetrahydronaphthalin, aliphatische oder cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Paraffine oder Cyclohexan, Alkohole, wie Ethanol, Propanol oder Butanol, Glykole sowie deren Ether und Ester, wie Propylenglykol, Dipropylenglykolether, Ethylenglykol oder Ethylenglykolmono-methyl- oder -ethyl-ether, Ketone, wie Cyclohexanon, Isophoron oder Diacetonalkohol, stark polare Lösungsmittel, wie N-Methylpyrrolid-2-on, Dimethylsulfoxid oder N,N-Dimethylformamid, Wasser, gegebenenfalls epoxi-dierte Pflanzenöle, wie gegebenenfalls epoxidiertes Raps-, Rizinus-, Kokosnuss- oder Sojaöl, und Silikonöle. As a solvent e.g. Suitable are: optionally partially hydrogenated aromatic hydrocarbons, preferably the fractions Ce to C12 of alkylbenzenes, such as xylene mixtures, alkylated naphthalenes or tetrahydronaphthalene, aliphatic or cycloaliphatic hydrocarbons, such as paraffins or cyclohexane, alcohols, such as ethanol, propanol or butanol, glycols and their ethers and esters such as propylene glycol, dipropylene glycol ether, ethylene glycol or ethylene glycol monomethyl or ethyl ether, ketones such as cyclohexanone, isophorone or diacetone alcohol, strongly polar solvents such as N-methylpyrrolid-2-one, dimethyl sulfoxide or N, N-dimethylformamide, Water, optionally epoxidized vegetable oils, such as optionally epoxidized rapeseed, castor, coconut or soybean oil, and silicone oils.
Als feste Trägerstoffe, z.B. für Stäubemittel und dispergierbare Pulver, werden in der Regel natürliche Gesteinsmehle verwendet, wie Calcit, Talkum, Kaolin, Montmorillonit oder Attapulgit. Zur Verbesserung der physikalischen Eigenschaften können auch hochdisperse Kieselsäuren oder hochdisperse saugfähige Polymerisate zugesetzt werden. Als gekörnte, adsorptive Granulatträger kommen poröse Typen, wie Bimsstein, Ziegelbruch, Sepiolit oder Bentonit, und als nicht sorptive Trägermaterialien Calcit oder Sand in Frage. Darüber hinaus kann eine Vielzahl von granulierten Materialien anorganischer oder organischer Natur, insbesondere Dolomit oder zerkleinerte Pflanzenrückstände, verwendet werden. As solid carriers, e.g. natural dust, such as calcite, talc, kaolin, montmorillonite or attapulgite, is generally used for dusts and dispersible powders. To improve the physical properties, highly disperse silicas or highly disperse absorbent polymers can also be added. Porous types such as pumice, broken brick, sepiolite or bentonite can be used as granular, adsorptive granulate carriers, and calcite or sand can be used as non-sorptive carrier materials. In addition, a large number of granulated materials of an inorganic or organic nature, in particular dolomite or comminuted plant residues, can be used.
Als oberflächenaktive Verbindungen kommen, je nach Art des zu formulierenden Wirkstoffs, nichtionische, kationische und/oder anionische Tenside oder Tensidgemische mit guten Emulgier-, Dispergier-und Netzeigenschaften in Betracht. Die nachstehend aufgeführten Tenside sind dabei nur als Beispiele anzusehen; in der einschlägigen Literatur werden viele weitere in der Formulierungstechnik gebräuchliche und erfindungsgemäss geeignete Tenside beschrieben. Depending on the nature of the active ingredient to be formulated, suitable surface-active compounds are nonionic, cationic and / or anionic surfactants or surfactant mixtures with good emulsifying, dispersing and wetting properties. The surfactants listed below are only examples; the relevant literature describes many other surfactants which are customary in formulation technology and are suitable according to the invention.
Als nichtionische Tenside kommen in erster Linie Polyglykoletherderivate von aliphatischen oder cy-cloaliphatischen Alkoholen, gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren und Alkylphenolen in Frage, die 3 bis 30 Glykolethergruppen und 8 bis 20 Kohlenstoffatome im (aliphatischen) Kohlenwasserstoffrest und 6 bis 18 Kohlenstoffatome im Alkylrest der Alkylphenole enthalten können. Weiterhin geeignet sind wasserlösliche, 20 bis 250 Ethylenglykolether- und 10 bis 100 Propylenglykolether-Gruppen enthaltende, Polyethylenoxid-Addukte an Polypropylenglykol, Ethylendiaminopolypropylenglykol und Alkylpolypro-pylenglykol mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette. Die genannten Verbindungen enthalten üblicherweise pro Propylenglykol-Einheit 1 bis 5 Ethylenglykol-Einheiten. Als Beispiele seien Nonylphenol-polyethoxyethanole, Ricinusölpolyglykolether, Polypropylen-Polyethylenoxid-Addukte, Tributylphenoxy- Suitable nonionic surfactants are primarily polyglycol ether derivatives of aliphatic or cycloaliphatic alcohols, saturated or unsaturated fatty acids and alkylphenols, which contain 3 to 30 glycol ether groups and 8 to 20 carbon atoms in the (aliphatic) hydrocarbon radical and 6 to 18 carbon atoms in the alkyl radical of the alkylphenols can. Also suitable are water-soluble polyethylene oxide adducts containing 20 to 250 ethylene glycol ether and 10 to 100 propylene glycol ether groups on polypropylene glycol, ethylenediaminopolypropylene glycol and alkylpolypropylene glycol with 1 to 10 carbon atoms in the alkyl chain. The compounds mentioned usually contain 1 to 5 ethylene glycol units per propylene glycol unit. Examples include nonylphenol polyethoxyethanols, castor oil polyglycol ether, polypropylene-polyethylene oxide adducts, tributylphenoxy
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polyethoxyethanol, Polyethylenglykol und Octylphenoxypolyethoxyethanol erwähnt. Ferner kommen Fettsäureester von Polyoxyethylensorbitan, wie das Polyoxyethylensorbitan-trioleat, in Betracht. polyethoxyethanol, polyethylene glycol and octylphenoxypolyethoxyethanol mentioned. Fatty acid esters of polyoxyethylene sorbitan, such as polyoxyethylene sorbitan trioleate, are also suitable.
Bei den kationischen Tensiden handelt es sich vor allem um quarternäre Ammoniumsalze, welche als Substituenten mindestens einen Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen und als weitere Substituenten niedrige, gegebenenfalls halogenierte, Alkyl-, Benzyl- oder niedrige Hydroxyalkylreste aufweisen. Die Salze liegen vorzugsweise als Halogenide, Methylsulfate oder Ethylsulfate vor. Beispiele sind das Stearyl-trimethyl-ammoniumchlorid und das Benzyl-di-(2-chlorethyl)-ethylammoniumbromid. The cationic surfactants are primarily quaternary ammonium salts which have at least one alkyl radical having 8 to 22 carbon atoms as substituents and low, optionally halogenated, alkyl, benzyl or lower hydroxyalkyl radicals as further substituents. The salts are preferably in the form of halides, methyl sulfates or ethyl sulfates. Examples are stearyl trimethyl ammonium chloride and benzyl di (2-chloroethyl) ethyl ammonium bromide.
Geeignete anionische Tenside können sowohl wasserlösliche Seifen als auch wasserlösliche synthetische oberflächenaktive Verbindungen sein. Als Seifen eignen sich die Alkali-, Erdalkali- und gegebenenfalls substituierten Ammoniumsalze von höheren Fettsäuren (C10-C22), wie die Natrium- oder Kalium-Salze der Öl- oder Stearinsäure, oder von natürlichen Fettsäuregemischen, die beispielsweise aus Ko-kosnuss- oder Tallöl gewonnen werden können; ferner sind auch die Fettsäuremethyl-taurin-Salze zu erwähnen. Häufiger werden jedoch synthetische Tenside verwendet, insbesondere Fettsulfonate, Fettsulfate, sulfonierte Benzimidazolderivate oder Alkylarylsulfonate. Die Fettsulfonate und -sulfate liegen in der Regel als Alkali-, Erdalkali- oder gegebenenfalls substituierte Ammoniumsalze vor und weisen im allgemeinen einen Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen auf, wobei Alkyl auch den Alkylteil von Acyl-resten einschliesst; beispielhaft genannt seien das Natrium- oder Calcium-Salz der Ligninsulfonsäure, des Dodecylschwefelsäureesters oder eines aus natürlichen Fettsäuren hergestellten Fettalkoholsulfatgemisches. Hierher gehören auch die Salze der Schwefelsäureester und Sulfonsäuren von Fettalkohol-Ethylenoxid-Addukten. Die sulfonierten Benzimidazolderivate enthalten vorzugsweise 2 Sulfonsäuregrup-pen und einen Fettsäurerest mit etwa 8 bis 22 C-Atomen. Alkylarylsulfonate sind zum Beispiel die Natrium-, Calcium- oder Triethanolammoniumsalze der Dodecylbenzolsulfonsäure, der Dibutylnaphthalinsul-fonsäure oder eines Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensationsproduktes. Ferner kommen auch entsprechende Phosphate, wie Salze des Phosphorsäureesters eines p-Nonylphenol-(4-14)-Ethylenoxid-Adduktes oder Phospholipide, in Frage. Suitable anionic surfactants can be both water-soluble soaps and water-soluble synthetic surface-active compounds. Suitable soaps are the alkali, alkaline earth and optionally substituted ammonium salts of higher fatty acids (C10-C22), such as the sodium or potassium salts of oleic or stearic acid, or of natural fatty acid mixtures, for example from coconut or Tall oil can be extracted; the fatty acid methyl taurine salts should also be mentioned. However, synthetic surfactants are used more frequently, in particular fatty sulfonates, fatty sulfates, sulfonated benzimidazole derivatives or alkylarylsulfonates. The fatty sulfonates and sulfates are generally in the form of alkali, alkaline earth or optionally substituted ammonium salts and generally have an alkyl radical having 8 to 22 carbon atoms, alkyl also including the alkyl part of acyl radicals; the sodium or calcium salt of lignosulfonic acid, dodecylsulfuric acid ester or a fatty alcohol sulfate mixture made from natural fatty acids may be mentioned as examples. This subheading also includes the salts of sulfuric acid esters and sulphonic acids from fatty alcohol-ethylene oxide adducts. The sulfonated benzimidazole derivatives preferably contain 2 sulfonic acid groups and a fatty acid residue with about 8 to 22 carbon atoms. Examples of alkylarylsulfonates are the sodium, calcium or triethanolammonium salts of dodecylbenzenesulfonic acid, dibutylnaphthalenesulfonic acid or a naphthalenesulfonic acid / formaldehyde condensation product. Corresponding phosphates, such as salts of the phosphoric acid ester of a p-nonylphenol (4-14) ethylene oxide adduct or phospholipids, are also suitable.
Die Mittel enthalten in der Regel 0,1 bis 99%, insbesondere 0,1 bis 95%, Wirkstoff und 1 bis 99,9%, insbesondere 5 bis 99,9%, - mindestens - eines festen oder flüssigen Hilfsstoffes, wobei in der Regel 0 bis 25%, insbesondere 0,1 bis 20%, der Mittel Tenside sein können (% bedeutet jeweils Gewichtsprozent). Während als Handelsware eher konzentrierte Mittel bevorzugt werden, verwendet der Endverbraucher in der Regel verdünnte Mittel, die wesentlich geringere Wirkstoffkonzentrationen aufweisen. Bevorzugte Mittel setzen sich insbesondere folgendermassen zusammen (% = Gewichtsprozent): The agents generally contain 0.1 to 99%, in particular 0.1 to 95%, active ingredient and 1 to 99.9%, in particular 5 to 99.9%, - at least - of a solid or liquid auxiliary, in which Rule 0 to 25%, in particular 0.1 to 20%, of the agent can be surfactants (% means weight percent in each case). While concentrated agents are preferred as a commercial product, the end user generally uses diluted agents which have significantly lower active substance concentrations. Preferred agents are composed in particular as follows (% = weight percent):
Emulgierbare Konzentrate: Emulsifiable concentrates:
Wirkstoff: 1 bis 90%, vorzugsweise 5 bis 20% Active ingredient: 1 to 90%, preferably 5 to 20%
Tensid: 1 bis 30%, vorzugsweise 10 bis 20 % Surfactant: 1 to 30%, preferably 10 to 20%
Lösungsmittel: 5 bis 98%, vorzugsweise 70 bis 85% Solvent: 5 to 98%, preferably 70 to 85%
Stäubemittel: Dusts:
Wirkstoff: 0,1 bis 10%, vorzugsweise 0,1 bis 1% Active ingredient: 0.1 to 10%, preferably 0.1 to 1%
fester Trägerstoff: 99,9 bis 90%, vorzugsweise 99,9 bis 99% solid carrier: 99.9 to 90%, preferably 99.9 to 99%
Suspensionskonzentrate: Suspension concentrates:
Wirkstoff: 5 bis 75%, vorzugsweise 10 bis 50% Active ingredient: 5 to 75%, preferably 10 to 50%
Wasser: 94 bis 24%, vorzugsweise 88 bis 30% Water: 94 to 24%, preferably 88 to 30%
Tensid: 1 bis 40%, vorzugsweise 2 bis 30% Surfactant: 1 to 40%, preferably 2 to 30%
Benetzbare Pulver: Wettable powders:
Wirkstoff: 0,5 bis 90%, vorzugsweise 1 bis 80% Active ingredient: 0.5 to 90%, preferably 1 to 80%
Tensid: 0,5 bis 20%, vorzugsweise 1 bis 15% Surfactant: 0.5 to 20%, preferably 1 to 15%
fester Trägerstoff: 5 bis 99%, vorzugsweise 15 bis 98% solid carrier: 5 to 99%, preferably 15 to 98%
Granulate: Granules:
Wirkstoff: 0,5 bis 30%, vorzugsweise 3 bis 15% Active ingredient: 0.5 to 30%, preferably 3 to 15%
fester Trägerstoff: 99,5 bis 70%, vorzugsweise 97 bis 85% solid carrier: 99.5 to 70%, preferably 97 to 85%
Das Wirkungsspektrum der erfindungsgemässen Mittel lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden Wirkstoffen wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen. Als Wirkstoff-Zusätze kommen dabei z.B. Vertreter der folgenden Wirkstoffklassen in Betracht: Organische Phosphorverbindungen, Nitrophenole und Derivate, Formamidine, Harnstoffe, Carbamate, Pyrethroide, chlorierte Kohlenwasserstoffe und Bacillus thuringiensis-Präparate. Die erfindungsgemässen Mittel können auch wei- The spectrum of action of the compositions according to the invention can be broadened considerably by adding other insecticidal active ingredients and adapted to the given circumstances. The active ingredient additives are e.g. Representatives of the following classes of active substance are considered: organic phosphorus compounds, nitrophenols and derivatives, formamidines, ureas, carbamates, pyrethroids, chlorinated hydrocarbons and Bacillus thuringiensis preparations. The agents according to the invention can also
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tere feste oder flüssige Hilfsstoffe, wie Stabilisatoren, z.B. gegebenenfalls epoxidierte Pflanzenöle (z.B. epoxidiertes Kokosnussöl, Rapsöl oder Sojaöl), Entschäumer, z.B. Silikonöl, Konservierungsmittel, Viskositätsregulatoren, Bindemittel und/oder Haftmittel, sowie Düngemittel oder andere Wirkstoffe zur Erzielung spezieller Effekte, z.B. Bakterizide, Fungizide, Nematizide, Molluskizide oder selektive Herbizide, enthalten. other solid or liquid auxiliaries, such as stabilizers, e.g. optionally epoxidized vegetable oils (e.g. epoxidized coconut oil, rapeseed oil or soybean oil), defoamers, e.g. Silicone oil, preservatives, viscosity regulators, binders and / or adhesives, as well as fertilizers or other active ingredients to achieve special effects, e.g. Bactericides, fungicides, nematicides, molluscicides or selective herbicides.
Die erfindungsgemässen Mittel werden in bekannter Weise hergestellt, bei Abwesenheit von Hilfsstoffen z.B. durch Mahlen, Sieben und/oder Presssen eines festen Wirkstoffs oder Wirkstoffgemisches, z.B. auf eine bestimmte Korngrösse, und bei Anwesenheit von mindestens einem Hilfsstoff z.B. durch inniges Vermischen und/oder Vermählen des Wirkstoffs oder Wirkstoffgemisches mit dem (den) Hilfsstoffen). Diese Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemässen Mittel und die Verwendung der Verbindung der Formel I zur Herstellung dieser Mittel bilden ebenfalls einen Gegenstand der Erfindung. The agents according to the invention are produced in a known manner, in the absence of auxiliary substances e.g. by grinding, sieving and / or pressing a solid active substance or mixture of active substances, e.g. to a certain grain size, and in the presence of at least one auxiliary e.g. by intimately mixing and / or grinding the active ingredient or active ingredient mixture with the excipient (s). These processes for the preparation of the compositions according to the invention and the use of the compound of the formula I for the production of these compositions likewise form a subject of the invention.
Die Anwendungsverfahren für die Mittel, also die Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen des erwähnten Typus, wie, je nach angestrebten Zielen und gegebenen Verhältnissen zu wählendes, Versprühen, Vernebeln, Bestäuben, Bestreichen, Beizen, Streuen oder Giessen, und die Verwendung der Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen des erwähnten Typs sind weitere Gegenstände der Erfindung. Typische Anwendungskonzentrationen liegen dabei zwischen 0,1 und 1000 ppm, bevorzugt zwischen 0,1 und 500 ppm, Wirkstoff. Insbesondere werden Spritzbrühen mit Wirkstoff-Konzentrationen von 30, 50, 80, 100, 150 oder 200 ppm eingesetzt. Die Aufwandmengen pro Hektar betragen im allgemeinen 1 bis 2000 g Wirkstoff pro Hektar, insbesondere 10 bis 1000 g/ha, vorzugsweise 20 bis 600 g/ha. Aufwandmengen von 300, 400 oder 450 g Wirkstoff pro Hektar sind bevorzugt. Aufwandmengen von 0.25, 0.75, 1.0 oder 2.0 g Wirkstoff pro Baum sind bevorzugt. The application methods for the agents, i.e. the methods for controlling pests of the type mentioned, such as spraying, atomizing, dusting, brushing, pickling, scattering or pouring, depending on the desired objectives and given conditions, and the use of the agents for controlling pests of the type mentioned are further objects of the invention. Typical application concentrations are between 0.1 and 1000 ppm, preferably between 0.1 and 500 ppm, of active ingredient. In particular, spray liquors with active ingredient concentrations of 30, 50, 80, 100, 150 or 200 ppm are used. The application rates per hectare are generally 1 to 2000 g of active ingredient per hectare, in particular 10 to 1000 g / ha, preferably 20 to 600 g / ha. Application rates of 300, 400 or 450 g of active ingredient per hectare are preferred. Application rates of 0.25, 0.75, 1.0 or 2.0 g of active ingredient per tree are preferred.
Ein bevorzugtes Anwendungsverfahren auf dem Gebiet des Pflanzenschutzes ist das Aufbringen auf das Blattwerk der Pflanzen (Blattapplikation), wobei sich Applikationsfrequenz und Aufwandmenge auf den Befallsdruck des jeweiligen Schädlings ausrichten lassen. Der Wirkstoff kann aber auch durch das Wurzelwerk in die Pflanzen gelangen (systemische Wirkung), indem man den Standort der Pflanzen mit einem flüssigen Mittel tränkt oder den Wirkstoff in fester Form in den Standort der Pflanzen, z.B. in den Boden, einbringt, z.B. in Form von Granulat (Bodenapplikation). A preferred application method in the field of crop protection is application to the foliage of the plants (foliar application), the frequency of application and application rate being able to be adjusted to the infestation pressure of the respective pest. The active ingredient can also get into the plants through the root system (systemic effect) by soaking the location of the plants with a liquid agent or the active ingredient in solid form in the location of the plants, e.g. in the ground, e.g. in the form of granules (floor application).
Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung. Sie schränken die Erfindung nicht ein. Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. The following examples serve to illustrate the invention. They do not limit the invention. Temperatures are given in degrees Celsius.
Formulierunasbeispiele (% = Gewichtsprozent) Formulation examples (% = weight percent)
Beispiel F1: Emulsions-Konzentrate Wirkstoff Example F1: Active ingredient emulsion concentrates
Ca-Dodecylbenzolsulfonat Ricinusölpolyethylenglykolether (36 Mol EO) Ca-dodecylbenzenesulfonate castor oil polyethylene glycol ether (36 mol EO)
Tributylphenolpolyethylenglykolether (30 Mol EO) Tributylphenol polyethylene glycol ether (30 mol EO)
Cyclohexanon Xylolgemisch a) Cyclohexanone xylene mixture a)
b) b)
c) c)
25% 25%
40% 40%
50% 50%
5% 5%
8% 8th%
6% 6%
5% 5%
- -
- -
- -
12% 12%
4% 4%
- -
15% 15%
20% 20%
65% 65%
25% 25%
20% 20%
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden. Emulsions of any desired concentration can be prepared from such concentrates by dilution with water.
Beispiel F2: Lösungen a) Example F2: Solutions a)
b) b)
c) c)
d) d)
Wirkstoff Active ingredient
80% 80%
10% 10%
5% 5%
95% 95%
Ethylenglykolmonomethylether Ethylene glycol monomethyl ether
20% 20%
- -
- -
- -
Polyethylenglykol MG 400 Polyethylene glycol MG 400
- -
70% 70%
- -
- -
N-Methyl-2-pyrrolidon N-methyl-2-pyrrolidone
- -
20% 20%
- -
- -
Epoxidiertes Kokosnussöl Epoxidized coconut oil
- -
- -
1% 1%
5% 5%
Benzin (Siedegrenzen 160-190°) Petrol (boiling limits 160-190 °)
- -
- -
94% 94%
- -
Die Lösungen sind zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet. The solutions are suitable for use in the form of tiny drops.
5 5
5 5
10 10th
15 15
20 20th
25 25th
30 30th
35 35
40 40
45 45
50 50
55 55
60 60
65 65
CH 687 732 A5 CH 687 732 A5
Beispiel F3: Granulate a) b) c) d) Example F3: Granules a) b) c) d)
Wirkstoff 5% 10% 8% 21% Active ingredient 5% 10% 8% 21%
Kaolin 94% - 79% 54% Kaolin 94% - 79% 54%
Hochdisperse Kieselsäure 1% - 13% 7% Fumed silica 1% - 13% 7%
Attapulgit - 90% - 18% Attapulgite - 90% - 18%
Der Wirkstoff wird in Dichlormethan gelöst, auf den Träger aufgesprüht und das Lösungsmittel anschliessend im Vakuum abgedampft. The active ingredient is dissolved in dichloromethane, sprayed onto the carrier and the solvent is then evaporated off in vacuo.
Beispiel F4: Stäubemittel a) b) Example F4: dusts a) b)
Wirkstoff 2% 5%~ Active ingredient 2% 5% ~
Hochdisperse Kieselsäure 1% 5% Fumed silica 1% 5%
Talkum 97% - Talc 97% -
Kaolin - 90% Kaolin - 90%
Durch inniges Vermischen der Trägerstoffe mit dem Wirkstoff erhält man gebrauchsfertige Stäubemittel. Ready-to-use dusts are obtained by intimately mixing the carriers with the active ingredient.
Beispiel F5: Spritzpulver a) Example F5: wettable powder a)
b) b)
c) c)
Wirkstoff Active ingredient
25% 25%
50% 50%
75% 75%
Na-Ligninsulfonat Na lignin sulfonate
5% 5%
5% 5%
- -
Na-Laurylsulfat Na lauryl sulfate
3% 3%
- -
5% 5%
Na-Diisobutylnaphthalinsulfonat Na diisobutylnaphthalenesulfonate
- -
6% 6%
10% 10%
Octylphenolpolyethylenglykolether (7-8 Mol EO) Octylphenol polyethylene glycol ether (7-8 mol EO)
- -
2% 2%
- -
Hochdisperse Kieselsäure Fumed silica
5% 5%
10% 10%
10% 10%
Kaolin kaolin
62% 62%
27% 27%
- -
Der Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen vermischt und in einer geeigneten Mühle gut vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen. The active ingredient is mixed with the additives and ground well in a suitable grinder. Spray powder is obtained which can be diluted with water to form suspensions of any desired concentration.
Beispiel F6: Emulsions-Konzentrat Example F6: Emulsion concentrate
Wirkstoff 10% Active ingredient 10%
Octylphenolpolyethylenglykolether (4-5 Mol EO) 3% Octylphenol polyethylene glycol ether (4-5 mol EO) 3%
Ca-Dodecylbenzolsulfonat 3% Ca-dodecylbenzenesulfonate 3%
Ricinusölpolyglykolether (36 Mol EO) 4% Castor oil polyglycol ether (36 mol EO) 4%
Cyclohexanon 30% Cyclohexanone 30%
Xylolgemisch 50% Xylene mixture 50%
Aus diesem Konzentrat können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden. Emulsions of any desired concentration can be prepared from this concentrate by dilution with water.
Beispiel F7: Stäubemittel a) Example F7: dusts a)
b) b)
Wirkstoff Active ingredient
5% 5%
8% 8th%
Talkum talc
95% 95%
- -
Kaolin kaolin
- -
92% 92%
Man erhält anwendungsfertige Stäubemittel, indem der Wirkstoff mit dem Träger vermischt und auf einer geeigneten Mühle vermählen wird. Ready-to-use dusts are obtained by mixing the active ingredient with the carrier and grinding it in a suitable mill.
6 6
5 5
10 10th
15 15
20 20th
25 25th
30 30th
35 35
40 40
45 45
50 50
55 55
60 60
65 65
CH 687 732 A5 CH 687 732 A5
Beispiel F8: Extruder-Granulat Example F8: Extruder granules
Wirkstoff Na-Ligninsulfonat Carboxymethylcellulose Kaolin Active ingredient Na lignin sulfonate carboxymethyl cellulose kaolin
10% 2% 1% 87% 10% 2% 1% 87%
Der Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen vermischt, vermählen und mit Wasser angefeuchtet. Dieses Gemisch wird extrudiert, granuliert und anschliessend im Luftstrom getrocknet. The active ingredient is mixed with the additives, ground and moistened with water. This mixture is extruded, granulated and then dried in a stream of air.
Beispiel F9: Umhüllungs-Granulat Example F9: coated granules
Der fein gemahlene Wirkstoff wird in einem Mischer auf das mit Polyethylenglykol angefeuchtete Kaolin gleichmässig aufgetragen. Auf diese Weise erhält man staubfreie Umhüllungs-Granulate. The finely ground active ingredient is applied evenly in a mixer to the kaolin moistened with polyethylene glycol. In this way, dust-free coating granules are obtained.
Beispiel F10: Suspensions-Konzentrat Example F10: Suspension concentrate
Der fein gemahlene Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen innig vermischt. Man erhält so ein Suspensions-Konzentrat, aus welchem durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden können. The finely ground active ingredient is intimately mixed with the additives. This gives a suspension concentrate from which suspensions of any desired concentration can be prepared by dilution with water.
Biologische Beispiele Biological examples
Beispiel B 1: Wirkung gegen Frankliniella occidentalis Example B 1: Action against Frankliniella occidentalis
Paprikapflanzen im Gewächshaus, welche mit einer natürlichen Mischpopulation von Larven, Nymphen und Adulten von Frankliniella occidentalis besiedelt sind, werden dreimal im Abstand von 10 Tagen mit einer Spritzbrühe, welche 10 g/hl der Verbindung der Formel I enthält, bis zur Tropfnässe besprüht. Unmittelbar vor der zweiten und einen Tag nach der dritten Behandlung werden die Nymphen der so behandelten Pflanzen und von unbehandelten Kontrollpflanzen ausgezählt und die Reduktion der Anzahl Nymphen bestimmt. Nach 10 Tagen beträgt die Reduktion 92%, nach 21 Tagen 97%. Pepper plants in the greenhouse, which are populated with a natural mixed population of larvae, nymphs and adults of Frankliniella occidentalis, are sprayed three times at 10-day intervals with a spray mixture which contains 10 g / hl of the compound of the formula I until dripping wet. Immediately before the second and one day after the third treatment, the nymphs of the plants treated in this way and of untreated control plants are counted and the reduction in the number of nymphs is determined. The reduction is 92% after 10 days and 97% after 21 days.
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