JPS5899455A - メシチレントリニトリルの乾式捕集法 - Google Patents
メシチレントリニトリルの乾式捕集法Info
- Publication number
- JPS5899455A JPS5899455A JP19607681A JP19607681A JPS5899455A JP S5899455 A JPS5899455 A JP S5899455A JP 19607681 A JP19607681 A JP 19607681A JP 19607681 A JP19607681 A JP 19607681A JP S5899455 A JPS5899455 A JP S5899455A
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- Japan
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- mesitylene
- collection
- trinitrile
- ammoxidation
- ammonia
- Prior art date
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、メシチレンのアンモ酸化反応で生成するメシ
チレントリニトリルの乾式捕集方法に関する。
チレントリニトリルの乾式捕集方法に関する。
メシチレントリニトリルは、−ポリウレタンの原料であ
るメンチレントリイソシアネートの合成中間体として注
目されている物質である。
るメンチレントリイソシアネートの合成中間体として注
目されている物質である。
気相反応において、目的生成物が常温で固体かつ昇華性
結晶である場合の捕集方法として、（１）気体状反応混
合物を水と接触させ、析出した結晶を水に懸濁して捕集
するいわゆる湿式捕集法や、（２）気体状反応混合物を
伝熱面積の大きな冷却室に通じて目的物の結晶を析出さ
せて捕集する、いわゆる乾式捕集法、（３）気体状反応
混合物乞、目的物乞吸収溶解する溶媒と接触させる溶媒
吸収法などが提案されている。
結晶である場合の捕集方法として、（１）気体状反応混
合物を水と接触させ、析出した結晶を水に懸濁して捕集
するいわゆる湿式捕集法や、（２）気体状反応混合物を
伝熱面積の大きな冷却室に通じて目的物の結晶を析出さ
せて捕集する、いわゆる乾式捕集法、（３）気体状反応
混合物乞、目的物乞吸収溶解する溶媒と接触させる溶媒
吸収法などが提案されている。
ところで、メシチレンのアンモ酸化は気相状態で行なわ
れ、目的物であるメシチレントリニトリルは常温で固体
結晶であるので、目的物の捕集には前記各方法の採用が
考えられる。し力化、実際（ニメシテレンのアンモ酸化
の反応生成ガスについて、それぞれの捕集法を試みてみ
ると、必ずしも満足のいくものではないことがわかった
。
れ、目的物であるメシチレントリニトリルは常温で固体
結晶であるので、目的物の捕集には前記各方法の採用が
考えられる。し力化、実際（ニメシテレンのアンモ酸化
の反応生成ガスについて、それぞれの捕集法を試みてみ
ると、必ずしも満足のいくものではないことがわかった
。
すなわち、ａ）の方法は、捕集効率も比較的良好で、操
作も連続化できるという利点はあるが、生成するニトリ
ルと水が反応してアミド等が生成し、収率が低下する。
作も連続化できるという利点はあるが、生成するニトリ
ルと水が反応してアミド等が生成し、収率が低下する。
また、アンモ酸化反応においては未反応のアンモニアが
溶は込んだ水、すなわちアンモニア水を循環再使用する
ので副生するＨＣＮがアンモニア水中で褐色のポリマー
状物質になってニトリルに付着し、製品純度を下げると
いった問題点を有している。
溶は込んだ水、すなわちアンモニア水を循環再使用する
ので副生するＨＣＮがアンモニア水中で褐色のポリマー
状物質になってニトリルに付着し、製品純度を下げると
いった問題点を有している。
（２）の方法は、副４Ｆするｃｏ２、’Ｈ２０と未反応
のＮ１１８が反応して炭酸アンモニウム（（ＮＨ４）２
ＣＯ８）の結晶がニトリルの結晶と一緒に析出し、（Ｎ
Ｈｄ２ＣＯ３を水洗等の手段で分離する必要があるうえ
、＋１１出するニトリルの結晶の粒モが小さく、かさ高
くて取扱いにくい。また、川、四の共通の問題点として
、ＮＨ３やｌｌＣＮを含んだ廃、贋の処理が面倒であり
、経済的に有利なニトリルの捕集方法とはいえない。
また、（８）の方法は、大鼠の溶媒を必安どし、さらに
その、＃媒は、未反応ガスに同伴されて系外に排出され
ていくので、溶媒の損失が多く経済的でない。
のＮ１１８が反応して炭酸アンモニウム（（ＮＨ４）２
ＣＯ８）の結晶がニトリルの結晶と一緒に析出し、（Ｎ
Ｈｄ２ＣＯ３を水洗等の手段で分離する必要があるうえ
、＋１１出するニトリルの結晶の粒モが小さく、かさ高
くて取扱いにくい。また、川、四の共通の問題点として
、ＮＨ３やｌｌＣＮを含んだ廃、贋の処理が面倒であり
、経済的に有利なニトリルの捕集方法とはいえない。
また、（８）の方法は、大鼠の溶媒を必安どし、さらに
その、＃媒は、未反応ガスに同伴されて系外に排出され
ていくので、溶媒の損失が多く経済的でない。
そこで、これらの問題点を解決するメンチレントリニト
’Ｊル捕集方法について鋭意研究した結果、メシチレン
のアンモ酸化反応生成ガス流を冷却して、２００℃以下
６０°Ｃ以」二の温度で析出する固体を捕集すると、」
二連の問題を一挙に解決できるうえ、中間体であるメシ
チレンモノニトリル、メシヂレンジニＩ・リルの含有量
が極めて少ない、高純度のメシチレントリニトリル結晶
が得られることを見出した。
’Ｊル捕集方法について鋭意研究した結果、メシチレン
のアンモ酸化反応生成ガス流を冷却して、２００℃以下
６０°Ｃ以」二の温度で析出する固体を捕集すると、」
二連の問題を一挙に解決できるうえ、中間体であるメシ
チレンモノニトリル、メシヂレンジニＩ・リルの含有量
が極めて少ない、高純度のメシチレントリニトリル結晶
が得られることを見出した。
・メシチレンのアセン酸化によるメシチレントリニトリ
ルの製法としては、たとえば、特公昭４１−１９６９０
、特公昭＋２−１０８５５、特開昭５６−１３９４４４
など、すでにいくつかの方法が知られている。これらの
方び；はいずれも、メシチレンにアンモニアと酸素とを
触媒の存在下、２２０’Ｃ以上の温度下に気相反応させ
るもので、反応により得られる混合気体は、反応条件に
よって生成する比率は多少異るもの５、成分としては、
窒素、酸素、アンモニア、メシチレンおよび反応生成物
であるメシチレントリニトリル、メンチレンジニトリル
、メシチレンモノニトリル、インフタロニトリル、二酸
化炭素、シアン化水素、水、−酸化炭素などを含んでい
る。
ルの製法としては、たとえば、特公昭４１−１９６９０
、特公昭＋２−１０８５５、特開昭５６−１３９４４４
など、すでにいくつかの方法が知られている。これらの
方び；はいずれも、メシチレンにアンモニアと酸素とを
触媒の存在下、２２０’Ｃ以上の温度下に気相反応させ
るもので、反応により得られる混合気体は、反応条件に
よって生成する比率は多少異るもの５、成分としては、
窒素、酸素、アンモニア、メシチレンおよび反応生成物
であるメシチレントリニトリル、メンチレンジニトリル
、メシチレンモノニトリル、インフタロニトリル、二酸
化炭素、シアン化水素、水、−酸化炭素などを含んでい
る。
本発明においては、このメシチレンのアンモ酸化により
得られた気体状反応混合物を２００〜６０℃、好ましく
は１８υ〜９０℃、最も好ましくは１５０〜１００℃に
冷却し、析出する固体を捕集する。
得られた気体状反応混合物を２００〜６０℃、好ましく
は１８υ〜９０℃、最も好ましくは１５０〜１００℃に
冷却し、析出する固体を捕集する。
この工程を図１に示す。共給された原料は■の反応器内
で反応させられ、生成した勿体状反応混合物は■を出て
冷却器■を通って冷却され、２０（）−＋！＋１°Ｃ５
好ましくは１８０〜９（１℃、最も好ましくは１５０〜
ｌ ００°Ｃに保たれた冷却室、サイクロン、バッグフ
ィルター等ｅ固体捕集装置■に導がれ、析′１１シた結
晶が捕集される。
で反応させられ、生成した勿体状反応混合物は■を出て
冷却器■を通って冷却され、２０（）−＋！＋１°Ｃ５
好ましくは１８０〜９（１℃、最も好ましくは１５０〜
ｌ ００°Ｃに保たれた冷却室、サイクロン、バッグフ
ィルター等ｅ固体捕集装置■に導がれ、析′１１シた結
晶が捕集される。
（■の固体捕集装置は、上述の冷却室、サイクロン、バ
ッグフィルター等容単独でもよく、一つ以１″適当に組
合せたものでもよい。目的物であるメシチレントリニト
リルの昇華点が極めて高いため、固体捕集装置を炭酸ア
ンモニウムの分解’Ｒｇ！’より高温にしても結晶の捕
集率を高く保てる。■で析出する結晶は、炭酸アンモニ
ウム、水、シアン化水素ポリマー、アミドを含まず少量
のメシチレンモノニトリル、メンチレンジ二トリルを含
むメシチレントリニトリルであり、その結晶は針状で大
きい。これらの結晶は結晶取出口■からとり出される。
ッグフィルター等容単独でもよく、一つ以１″適当に組
合せたものでもよい。目的物であるメシチレントリニト
リルの昇華点が極めて高いため、固体捕集装置を炭酸ア
ンモニウムの分解’Ｒｇ！’より高温にしても結晶の捕
集率を高く保てる。■で析出する結晶は、炭酸アンモニ
ウム、水、シアン化水素ポリマー、アミドを含まず少量
のメシチレンモノニトリル、メンチレンジ二トリルを含
むメシチレントリニトリルであり、その結晶は針状で大
きい。これらの結晶は結晶取出口■からとり出される。
析出した固体を捕集したあとの廃ガスは、廃ガス取出１
−］（６）から排出され、必要にょリアンモニア回収装
置に送られ、ついで未回収のアンモニア、メシチレン、
シアン化水素、−酸化炭素などは、接触燃焼装置等で無
害化される。
−］（６）から排出され、必要にょリアンモニア回収装
置に送られ、ついで未回収のアンモニア、メシチレン、
シアン化水素、−酸化炭素などは、接触燃焼装置等で無
害化される。
本発明方法によれば、既に述べたように、メシチレンの
アンモ酸化によって得られる、メシチレントリニトリル
を含有する気体反応混合物がら一１純度のメシチレント
リニトリルの結晶を、高収率で捕集することができる。
アンモ酸化によって得られる、メシチレントリニトリル
を含有する気体反応混合物がら一１純度のメシチレント
リニトリルの結晶を、高収率で捕集することができる。
以上゛に実施例をあげて本発明を具体的に説明する。
実施例１
５０部のシュウ酸を水５０部にとがした溶液ニ、ｌ ８
，２部ノ■２０５を加え、湯浴−ト約１００’Ｃで加熱
して均一溶液を得た。
，２部ノ■２０５を加え、湯浴−ト約１００’Ｃで加熱
して均一溶液を得た。
ついで、５０部のシュウ酸を５０部の水に溶かした液に
、２０．０部のｃｒｏ８を溶力化、この溶液ニ３１ 、
６ 部ノＢａ （ＯＨ） ２ ・８Ｈ２０ヲ加工、よく
混合して均一溶液を作った。これら二つの溶液を合わせ
、これに１ｇｏｏ℃で焼成したＡＩ。ｏ８微粉末８００
部を加え、攪拌しながら水分の一部を蒸発させてペース
ト状にした。このペースト状物を、２頭径５１／ｍ長の
円筒状に湿式押出成形し、１００°Ｃで一夜乾燥後、５
００°Ｃで４時間空気の存でｆ［Ｆに焼成し、馳媒とし
た。
、２０．０部のｃｒｏ８を溶力化、この溶液ニ３１ 、
６ 部ノＢａ （ＯＨ） ２ ・８Ｈ２０ヲ加工、よく
混合して均一溶液を作った。これら二つの溶液を合わせ
、これに１ｇｏｏ℃で焼成したＡＩ。ｏ８微粉末８００
部を加え、攪拌しながら水分の一部を蒸発させてペース
ト状にした。このペースト状物を、２頭径５１／ｍ長の
円筒状に湿式押出成形し、１００°Ｃで一夜乾燥後、５
００°Ｃで４時間空気の存でｆ［Ｆに焼成し、馳媒とし
た。
このようにして−Ｍ製した剛（媒をナイター加熱浴を備
えた副油式固定層反応器に充填し、反応前浴ｄ１１１を
刺３（」０Ｃに保った。反応器にメシチレン１．０モル
％、アンモニア１０モル％、空気８９ モル％の混合ガ
スを空間速度１５０（Ｊ（ｋｒ ）で共給して、アンモ
酸化を行ない、反応器出口の反応生成ガス組成を分析し
たところ次の結果が得られた。
えた副油式固定層反応器に充填し、反応前浴ｄ１１１を
刺３（」０Ｃに保った。反応器にメシチレン１．０モル
％、アンモニア１０モル％、空気８９ モル％の混合ガ
スを空間速度１５０（Ｊ（ｋｒ ）で共給して、アンモ
酸化を行ない、反応器出口の反応生成ガス組成を分析し
たところ次の結果が得られた。
表１ 反応器用「」のガス組成
このアンモ酸化反応生成ガス流を■の冷却器で４２０℃
から１８０°Ｃに冷却し、■ｏｏｅノスチームジャケソ
ト付５Ｕ８３０４製タンクと、フィルター面積ｚｏｏｏ
、、４のバッグフィルターとを直列に並べた固体捕集装
置■に導いた。■の温度を１００°Ｃに保ったときの、
目的生成物であるＭＴＮの捕集率、および副生ずるニト
リル類（ＭＭＮ、ＭＤＮ、ＩＰＮ）の捕集率、および捕
集された結晶中の各ニトリルの占める割合（重電％）は
表２のとおりであった。
から１８０°Ｃに冷却し、■ｏｏｅノスチームジャケソ
ト付５Ｕ８３０４製タンクと、フィルター面積ｚｏｏｏ
、、４のバッグフィルターとを直列に並べた固体捕集装
置■に導いた。■の温度を１００°Ｃに保ったときの、
目的生成物であるＭＴＮの捕集率、および副生ずるニト
リル類（ＭＭＮ、ＭＤＮ、ＩＰＮ）の捕集率、および捕
集された結晶中の各ニトリルの占める割合（重電％）は
表２のとおりであった。
実施例２
実施例１において、固体捕集装置の温度を、１２５″Ｃ
に保ったどきの生成ニトリル類の捕集率および捕集され
た結晶中の各ニトリルの占める割合＜ １ト： ｆ１ｔ
％）は表３に示すとおりであった。
に保ったどきの生成ニトリル類の捕集率および捕集され
た結晶中の各ニトリルの占める割合＜ １ト： ｆ１ｔ
％）は表３に示すとおりであった。
表３
実施例３
実施例１において、固体捕集装置の温度を、１５００Ｃ
に保ったときの生成ニトリル類の捕集率および捕集され
た結晶中の各ニトリルの占める割合（重は％）は表４に
示すとおりであった。
に保ったときの生成ニトリル類の捕集率および捕集され
た結晶中の各ニトリルの占める割合（重は％）は表４に
示すとおりであった。
表４
図１は本発明における原料供給から目的物結晶収り出し
に至るまでのフロチャート略図であり、０）は反応器、
■は冷却器、■は固体捕集装置、■は結晶収出［」、■
は廃ガス収出口である。 矢印は物質の移動方向を示す。
に至るまでのフロチャート略図であり、０）は反応器、
■は冷却器、■は固体捕集装置、■は結晶収出［」、■
は廃ガス収出口である。 矢印は物質の移動方向を示す。
Claims (1)
- メシチレンのアンモ酸化により得られるメシチレントリ
ニトリルを含有する気体状反応混合物を冷ノ４ルて２０
０℃以下６０°Ｃ以上で析出する固体を捕集することを
特徴とするメシチントリニトリルの乾式捕集法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19607681A JPS5899455A (ja) | 1981-12-04 | 1981-12-04 | メシチレントリニトリルの乾式捕集法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19607681A JPS5899455A (ja) | 1981-12-04 | 1981-12-04 | メシチレントリニトリルの乾式捕集法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5899455A true JPS5899455A (ja) | 1983-06-13 |
Family
ID=16351793
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19607681A Pending JPS5899455A (ja) | 1981-12-04 | 1981-12-04 | メシチレントリニトリルの乾式捕集法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5899455A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56139444A (en) * | 1980-04-01 | 1981-10-30 | Takeda Chem Ind Ltd | Production of aromatic nitrile |
-
1981
- 1981-12-04 JP JP19607681A patent/JPS5899455A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56139444A (en) * | 1980-04-01 | 1981-10-30 | Takeda Chem Ind Ltd | Production of aromatic nitrile |
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