JPS5898375A - 一液型感圧性接着剤用組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な一液型のポリウレタン感圧性接着剤用
組成物に関する。

従来、感圧性接着剤用組成物としては、天然ゴム、合成
ゴムを主体としたゴム系のものと、ポリアクリル酸エス
テルを主体としたアクリル系のものが主流をしめている
が、ウレタン系は未だ市販されていない。

これは、ウレタン系感圧性接着剤の場合は、イソシアネ
ート基と水酸基の反応により、適切な粘着性、接着性、
凝集力をともに生み出す必要がある。インシアネート基
と水酸基の反応は温度、湿度などの作業環境に影響を受
けやすいので、適度の粘着性や接着性を得ることが非常
に難しく、また、ポットライフが短い、触媒の選択など
が難しｌいなどの問題があって安定した性能を有する感
圧性接着剤を得ることができないなどの理由によるもの
である。

一方、従来市販されているゴム系、アクＩＪ　７し系感
圧接着剤は、多量の溶剤を使用するため、環境１汚染や
未反応のアクリルモノマーによる臭気問題があり、その
対策に多くの経費を必要とし、粘着剤のコヌトが高くな
るなどの欠点があった。

本発明者らは、ポリインシアネートと戻酸ガスとの反応
により得られるオキサジアジン−２，４２，６−）リオ
ン環を有するイソシアネート成分の製造法ならびにその
用途について長年、研究しているが、このイソシアネー
ト成分を有機ジイソシアネートの存在下、ポリオール成
分と特定の割合で反応させることにより得られるポリウ
レタンポリオールがすぐれた耐熱性と安定した感圧接着
性を与え、しかも組成物の固型分％を従来のものより一
段と高めることができることを知見し、この知見にもと
づき、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は、オキサジアジン−２，４，６−ト
リオン環を有するイソシアネート成分。

その他の有機ジイソシアネートおよびポリオール成分を
、オキサジアジントリオン環の数／全遊離イソシアネー
ト基数＝１／／２〜１／２０でかつ（オキサジアジント
リオン環の数十全遊離イソシアネート基数）／（ポリオ
ール成分の水酸基数）が１゜０未満の割合で反応して得
られるポリウレタンポリオールを含有してなる一液型感
圧性接着剤用組成物である。

本発明に用いられるオキサジアジン−２，４゜６−トリ
オン環を有するイソシアネート成分は、たとえばイソシ
アネートと二酸化炭素との反応により得られる。か（る
イソシアネートとしては、脂肪族、脂環族、芳香脂肪族
のイソシアネートがあげられ、たとえばテトラメチレン
ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、
ｗ、ｗ′−ジイソシアナートジプロピルエーテル、２．
６−ジイツシアナートカプロン酸エステル、１．６．１
１−トリイソシアナートウンデカン、ビス（イソシアネ
ートメ千！し）シクロヘキサン、ビス（イソシアナート
エチル）シクロヘキサン、１−イソシアナート−３−イ
ソシアナートメチル３，５．５−トリメチルシクロヘキ
サン、ビス（４−イソシアナートシクロヘキシＩｖ）メ
タン、キシリレンジイソシアネート、ビス（２−イソシ
アナートエチル）ベンゼンなどのポリイソシアネート類
が好適に用いられる。これらポリイソシアネートは単独
でもまたそれら相互の混合物として用いてもよい。イソ
シアネートと二酸化炭素の反応は触媒の存在下におこな
われ、触媒としては第三級ホスフィン類、ヒ素化合物、
ヒドロキノン類を使用することかでき、特に第三級ホス
フィン類が有効である。イソシアネートと二酸化炭素の
反応でオキサジアジントリオン環を有するイソシアネー
トが得られたとき、これをその−１−インシアネート成
分として用いることができるが、通常は反応を停止させ
、また生成物を安定に保存するために各種の化合物を添
加するのがよい。か＼る反応停止、安定剤としてアルキ
ル化剤、アシル化剤、酸、エステ！し誘導体、フェノー
ル類、過酸化物、イオウ、ポリスルフィド、金属スルフ
ィド、ハロゲンなどを用いることができる。特に、過酸
化物、イオウ、ホリス！レフイド、金属スルフィド、ハ
ロゲンのうちより選ばれた添加剤を添加したオキサジア
ジントリオン環を有するイソシアネート成分ハ、オキサ
ジアジントリオン環およびイソシアネートとポリオール
成分のヒドロキシ基との反応が円滑に進行する点から好
ましい。

また、ポリイソシアネートと二酸化炭素からオキサジア
ジントリオン環を有するイソシアネート成分を合成する
場合、あらかじめポリイソシアネートとポリオール化合
物（たとえば、エチレングリコール、プロピレングリコ
ール、１．４−フタンジオール、グリ七リン、トリメチ
ロールプロパン、ポリエーテルポリオール、ポリエステ
ルポリオール、アクリルポリオール、エポキシポリオ−
１しなど）あるいはポリアミン化合物（たとえばエチレ
ンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、フェニレンジア
ミン、ポリエーテルポリアミン、ポリアミドポリアミン
など）とをＮＣＯ基が過剰となるように反応させて得ら
れる末端ＮＣＯ基を有する付加体もポリイソシアネート
として使用できる。

またポリイソシアネートのＮＣＯの一部をブロック化剤
でブロックしたものも使用でき、さらにこれらＮＣＯ基
の一部を２量化あるいは３量化したものも同様に使用す
ることができる。

上述のごときオキサジアジン−２，４，６−トリオン環
を有するイソシアネート成分のうちでもヘキサメチレン
ジイソシア、ネート、８−イソシアナートメチル−８，
５，５−）リメチルシクロヘキシルイソシアネートある
いはビス（イソシアナ−トメチＩし）シクロヘキサンか
ら誘導されたものは、接着性能あるいは硬化性などの点
で、特にすぐれた組成物を提供する。

また−Ｆ記オキサジアジン−２、４、６−１−リオン環
を有するイソシアネート成分がインシアネートモノマー
、低官能基体などを含有し、これをそのまま用いるのに
適当でない場合には、蒸留、抽出、晶析など適当な方法
により七ツマー２低官能基体を除去することも可能であ
る。

上記イソシアネート成分は、分子中にオキサジアジン−
２，４，６−）リオン環を１ケ有するもの、２ヶ以上有
するものあるいはそれらの混合物のいずれであってもよ
い。

本発明に用いられるオキサジアジン−２，４゜６−トリ
オン環を有するイソシアネート成分以外の有機ジイソシ
アネートとしては公知のもの全てが使用でき、具体的に
は、たとえばトリメチレンジイソシアマ一ト、テトラメ
チレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネ
ート、ペンタメチレンジイソシアネート、１．２−プロ
ピレンジイソシアネート、ｌ、２−ブチレンジイソシア
ネート、２．８−ブチレンジイソシアネート、１．８−
ブチレンジイソシアネート、２，４．４−または２，２
．４−）リメチルへキサメチレンジイソシアネート、２
．６−ジイソシアナートメチルカプロエートなどの脂肪
族ジイソシアネート。

たとえば１．３−シクロペンタンジイソシアネート、１
．４−シクロヘキサンジイソシアネート。

１．３−シクロヘキサンジイソシアネート、３−イソシ
アナートメチル−８、５、５−）リメチルシクロヘキシ
ルイソシアネート、４．４’−メチレンビス（シクロヘ
キシルイソシアネート）、メチル２．４−シクロヘキサ
ンジイソシアネート、メチル２．６−シクロヘキサンジ
イソシアネート。

１．４−ビス（イソシアナートメチル）シクロヘキサン
、１．８−ビス（イソシアナートメチル）シクロヘキサ
ンなどの脂環族ジイソシアネート。

たとえばｍ−フ二二しンジイソシアネート、ｐ−フェニ
レンジイソシアネート、　４　、４’−ジフェニルジイ
ソシアネート、１．５−ナフタレンジイソシアネート、
　４　、４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、２
，４−または２　、６−）リレンジイソシアネートもし
くはその混合物、　４　、４’−トルイジンジイソシア
ネート、ジアニシジンジイソシア＊−）、４．４’−ジ
フエニＩレエーテルジイソシアネートなどの芳香族ジイ
ソシアネート、１．３−または１．４−キシリレンジイ
ソシアネートもしくはその混合物、ω、ω′−ジイソシ
アネートー１．４−ジエチＩレベンゼンなどの芳香脂肪
族ジイソシアネートなどがあげられる。

上記有機ジイソシアネートは後述するようなポリオ−Ｉ
し成分やポリアミンなどとの反応生成物であってもよい
。具体的には、たとえば、有機ジイソシアネートとポリ
エステルポリオール、ポリエーテルポリオール、エポキ
シポリオールあるいは、ポリエーテルポリアミン、ポリ
アミドポリアミンなどとをＮＣＯ基が過剰となるように
反応させて得られる木端ＮＣＯ基を有する付加体であっ
てもよい。

本発明に用いられるポリオール成分としては、たとえば
ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、ポ
リエーテルエステルポリオール。

ポリエステルアミドポリオール、アクリルポリオール、
ポリウレタンポリオール、！ポキンボリオール、エポキ
シ変性ポリオ−Ｉし、ポリ仁ト和キシアＩレカン、油変
性ポリオール、ひまし油またはそれらの混合物を好適に
使用することができる。

かかるポリエステルポリオ−１しの例としては多価アｌ
レコーｌしと多塩基酸の反応物があげられる。

多価アｌレコールとしては、たとえばエチレングリコ−
Ｉし、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘ
キシレングリコ−Ｉし、ネオペンチルグリコ−７し、シ
クロヘキサンジメタツール、シエチレンクリコーＩし、
トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ジ
プロピレングリコール、ホリオキシプロピレングリコー
ル、ポリオキシブチレンクリコール、クリセロ−Ｉし、
トリ）チローフレプロパン。ペンタエリスリトール、ソ
ルビトールなどがあげられる。多塩基酸としては、たと
えばコハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸
、フタシ酸、イソフタル酸、テレフタ〜酸、テトラヒド
ロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、マレイン酸、フマ
ル酸、これらの酸無水物などをあげることができる。ま
だ、カプロラクトン、メチルカプロラクトンなどのラク
トン類をグリコールなどで開環重合させて得られるポリ
エーテルポリオーＩしも好適な例である。

ポリエーテルポリオ−Ｍの例としては、たとえばブチレ
ンオキサイド、プロピレンオキサイド。

ブチレンオキサイド、テトラヒドロフラン、スチレンオ
キサイド、エピクロルヒドリン、フェニルグリシジルエ
ーテｌし、アリルグリシジルエーテ〜のようなエポキサ
イド化合物を例えば三弗化硼素のような触媒の存在下重
合させるか、これらエポキサイド化合物を単独あるいは
混合物で、まだは交互に反応性水素原子含有開始剤に付
加させることにより製造できる。反応性水素原子含有開
始剤としては、たとえば水、エチレングリコール、プロ
ピレングリコール、グリセロール、トリメチロ−ｌレプ
ロパン、ペンタエリスリトール、ツルヒト−１しなどの
ポリオール、たとえばエタノ−Ｉレアミンのようなアミ
ノアルコール、たトエハエチレンジアミンのようなポリ
アミンなどがある。

ポリエーテルエステルポリオールの例としては、前記ポ
リエーテルを原料として、これと多塩基酸とをポリエー
テシ化反応に付すことによって得られるもののほか、エ
ポキサイド化合物と酸無水物の開環共重合反応によって
得られる１分子中にポリエーテル、ポリエステルの両セ
グメントをもつ化合物をあげることができる。

ポリエステルアミドポリオールの例としては、上記ポリ
エステｌし化反応に際し、たとえばエチレンジアミン、
プロピレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、キシリ
レンジアミン、水添キシリレンジアミン、エタノールア
ミン、プロパツールアミンのようなアミノ基を有する原
料をあわせて使用することによって得られる。

アクリルポリオールと＝般にいわれるヒドロキシル基含
有重合体は４分子中に１個以上のヒドロキシル基を含有
する重合性上ツマ−と、これと共重合可能な他の化ツマ
−を共重合することによって合成することができる。ヒ
ドロキシル基含有モノマーとしては、たとえばアクリｌ
し酸ヒドロキシエチル、アクリル酸ヒドロキシプロピル
、アクリル酸ヒドロキシブチル、トリメチロ−Ｉレプロ
パンアクリｌし酸モノエステル、これらの対応するメタ
クリｌし酸誘導体、ポリヒドロキシアルキルマレエート
およびフマレートなどがあげられ、共重合可能な化ツマ
−としては、たとえばアクリル酸、そのメチｌし、エチ
ル、プロピル、ブチル、２−エチｌレヘキシルエステル
、メタクリアし酸、マレイン酸、ツマｌし酸、イタコン
酸およびそれらの上記に対応するエステル、たトエハス
チレン、α−メチルスチレン、酢酸ビニ！し、アクリロ
ニトリル、メタシクロニトリルなどのビニル単量体があ
げられる。

ポリウレタンポリオールとしては、たとえばポリオール
とポリイソシアネートの反応物で末端にヒドロキシル基
を有するものがあげられる。ポリオールとしてはたとえ
ばエチレングリコール、プロピレングリコ〜〜、ブチレ
ングリコ−１し、ヘキシレングリコール、ネオペンチル
グリコール、シクロヘキサンジメタツール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレング
リコール、クリセロ−Ｉし、トリメチロールプロパン、
ペンタエリヌリトール、ソルビトールなどのポリオール
あるいはポリエステフレポリオ−ｌし、ポリエーテルポ
リオール、ポリエステルエーテルポリオール、ポリエス
テルアミドポリオールなどのポリマーポリオール類など
があげられる。ポリイソシアネートとしては、前述の有
機ジイソシアネートのほかに、これら有機ジイソシアネ
ートの２量体、３量体な°どのポリイソシアネートなど
をあげることができる。また上記ポリオ−１しの一部分
をエチレンジアミン、プロピレンジアミン、ヘギサメチ
レンジアミン、キシリレンジアミン、ビスアミノメチル
シクロヘキサン、３−アミノメチル＝８　、５　、５−
）リメチルシクロヘキシルアミン。

工タ／−ルアミン、プロパツールアミン−１，ト（Ｄヨ
うなアミノ化合物に置き換えて反応させた生成物もポリ
ウレタンポリオールとして使用することができる。

エポキシポリオールの例としては、ポリフェノール化合
物あるいはその核水素化物とエピクロルヒドリンとを反
応させて得られる縮合系エポキシ樹脂であり、寸だこれ
以外にもたとえば脂肪酸とエポキシ樹脂とを反応させて
得られるエポキシエステル樹脂や、アルカノールアミン
と反応させて得られる変性エポキシ樹脂も使用すること
ができる。

ポリヒドロキンアルカンの例として、酢酸ビニル単独重
合体もしくは他のエチレン結合を有する共重合性モノマ
ーとの共重合体のけん化物、あるいはポリブタジェンポ
リオールなどがあげられる。

さらに、これまで述べた比較的分子量の大きなヒドロキ
シル基含有化合物のみならず、はぼ６２〜４００の範囲
の分子量を有する低分子量ポリオールを単独または混合
して用いることもできる。

これらの低分子量ポリオールとしては、たとえばエチレ
ンクリコール、フロピレンゲリコール、ブチレングリコ
ール、ヘキンレングリコール、ネオペンチルグリコール
、シクロヘキサンジメタノ−Ｉし、グリセロール、トリ
メチロールプロパン、ペンタエリスリトーＩし、ジエチ
レングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレ
ングリコールなどがある。

本発明では、オキサジアジン−２、４、６−）リオン環
を有するイソシアネート成分、その他の有機ジイソシア
ネートおよびポリオール成分を次に述べるような割合で
反応させることによりポリウレタンポリオールが得られ
る。

オキサジアジントリオン環の数／全遊離イソシアネート
基数−１，／２〜’／２０　、好ましくは１．１５〜１
／／１５　でかつ（オキサジアジントリオン環の数十全
遊離イソレアネート基数）／（ポリオール成分の水酸基
数）が１．０未満−特に０．１〜０．９の割合が好まし
い。

この反応により分子中にオキサジアジン−２゜４　、６
−　）　リオン環を有し、しかも末端に水酸基を有した
生成物が得られる。

上記の反応は有機溶剤の存在下あるいは不存在下に通常
のイソシアネート基と水酸基との反応条件に準じておこ
なわれる。この反応に際して、たとえば公知のウレタン
化触媒などを加えてもよい。

有機溶剤としては、たとえば酢酸エチル、酢酸ブチルな
どのエステル系、たとえばトルエンなどの芳香族系、た
とえばアセトン、メチルエチルケトンなどのケトン系溶
剤などが用いられる。

このようにして本発明のポリウレタンポリオールを含有
する一液型感圧性接着剤用組成物が得られるが、組成物
中の固型分は通常、約５０〜８０重量％程度である。こ
の組成物には、たとえば第三級アミンや第三級ホスフィ
ンなどの硬イζ促進触媒、粘着付与剤、可塑剤、老化防
止剤、紫外線防止剤、顔料などを添加してもよい。

第三級アミンとしては、たとえば１．５−ジアザビシク
ロ（５，４，０）−５−ウンデセンや１．５−ジアザビ
シクロ（４，８，０）−５−ノネンなどのアザビジクロ
ルアルケン類、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、マーテトラメチルエチレ
ンジアミン、Ｎ、Ｎ。

Ｎ’、Ｎ’−テトラメチル−１，６−ヘキサンジアミン
、Ｎ、Ｎ−ビス（２−ジメチルアミノエチル）メ千Ｉレ
アミン、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）モルホリン
、Ｎ−メチル−Ｎ′−（２−ジメチルアミノエチル）ピ
ペラジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’−トリメチル−Ｎ’（２−ヒド
ロキシエチル）エチレンジアミン、ビス（２−ジメチＩ
レアミノエトキシ）メタン、テトラメチルグアニジンな
どの鎖状および一部環状の脂肪族ポリアミン類、キヌク
リジン。

Ｎ　、　Ｎ’−ジアルキルピペラジン、Ｎ−アルキルピ
ペラジンおよびこれらのアルキル化誘導体などの環状モ
ノアミン類などがあげられる。また、上記第二級アミン
の有機酸、アミノ酸、無機酸の塩も同様に使用すること
ができる。

第三級ホスフィンとしては、芳香族および脂肪族の第三
級ホスフィンが用いられ、たとえばトリエチルホスフィ
ン、トリーローブチルホスフィン、ジメチルフェニルホ
スフィン、トリフェニルホスフィン、ジエチルシクロヘ
キシルホスフィン。

１−エチルホスホラン、１−ｎ−プチルホスホリナン、
１．４−ジホスファビシクロ（２，２，２〕オクタン、
トリス（ヒドロキシルチＩし）ホスフイン、などがあげ
られる。

上記第三級アミンや第三級ホスフィンはポリウレタンポ
リオール中のオキサジアジントリオン環と水酸基との反
応触媒として作用し、その使用量は、ポリウレタン廿す
オールの種類、硬化条件。

ポットライフなどにより任意に選択することができるが
、固型分の重量に対し゛〔通常、０．００１〜１０％、
特に０．０１〜１％程度が好ましい。

上記の第三級アミン、第三級ホスフィンを用いる場合、
適当な有機溶剤、たとえば酢酸エチル。

トルエン、アセトン、メチルエチルケトンナトニ予め溶
解しておき、使用時に混合してもよいし、溶剤に溶解せ
ず、そのまま添加してもよい。

粘着付与剤としては、たとえばロジン、テルペン樹脂、
クマロン樹脂、アルキｌレフエノール［脂、テルペンフ
ェノール樹脂、キシレンホルムアルデヒド樹脂。

脂肪族あるいは芳香族系石油樹脂などが使用できる。こ
れらの粘着付与剤は、たとえば酢酸エチｌし、トルエン
、メチルエチルケトンなどの適宜の溶剤に溶解し、使用
時に混合してもよい。これらの粘着付与剤の添加量は配
合固型分に対して８０重量％以下、好ましくは１５重量
％以下程度である。

可塑剤としては、たとえばジブチルフタレート、ジオク
チルフタレート、ジオクチルアジペートなどがあげられ
る。

上記の粘着付与剤や可塑剤は、イソシアネートとの反応
性の小さいものを選ぶのがよい。

老化防止剤としては、たとえばハイドロキノン、２，６
−シーｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノールなどが
あげられ、紫外線吸収剤としては、たとえば２．４−ジ
ヒドロキシベンゾフェノン。

２−　（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）ベ
ンゾトリアゾールなどがあげられる。まだ、顔料として
は、たとえば酸化チタンなどがあげられる。

このようにして得られる本発明の一液型感圧性接着剤用
組成物を用いて両面粘着テープを製造する、方法として
は、たとえばリバースコーター、キスコーター、ナイフ
コーターなどの塗布方式により剥離紙（たとえばグラシ
ンセパレーターなど）上に塗布し、約８０°Ｃ〜１５０
℃で約０．５〜５分間で溶剤を除去した後、上からナイ
ロン、レーヨンなどの不織布、ポリエチレン、ポリウレ
タン、ゴムなどの発泡体あるいは和紙などの基布を貼り
つけ、ついでその基布の表面に同様にして直接塗布し、
乾燥後、ロール状に巻き取る方法などがあげられる。塗
布厚は通常、約２５μ〜１００μ（固型分厚み）の範囲
である。

本発明の組成物は分子中にオキサジアジン）　ＩＪオン
環と水酸基を有しているので自己硬化が可能であり、二
液型に比べて硬化剤や主剤の量を正確に計量する手間を
省くことができる。そのうえ、すぐれた接着性と保持力
および粘着性を有するのソ、たトエばポリエチレンフオ
ーム、ポリウレタンフォームなどの発泡体、軟質塩ビな
どのプラスチック類、金属類などの分野で有利に用いる
ことができる。

以下に参考例ならびに実施例をあげ、本発明を更に具体
的に説明する。実施例中、部は重量部を表わす。

参考例１ ヘキサメチレンジイソシアネート８４１ｆに４０°Ｃで
炭酸ガスを吹込みながら、）　ＩＪ　−ｒｌ　−ブチル
ホスフィン１．８ｇを加え、攪拌しながら６時間反応を
行なった。炭酸ガスの供給を止め、イオウ粉末０．８ｆ
を加えて８０分間攪拌後冷却した。このものを薄膜蒸発
装置により原料を除去すると淡黄色のや！粘稠な液体２
５５ｇが得られた。このものはＮＣＯ含量４．７８Ｉｎ
へ今、オキサジアジン−２，４，６−）リオン環含量２
　、７７　ｍｅＶｆを有し、残存モノマー量は０．４％
である。

実施例１ 両末端に水酸基を有するブタジェンホモポリマー（平均
分子量２，０００．重合体鎖を構成するゲタジエン単位
の９０％が１．２−結合からなる）１００部、２官能ポ
リエーテルポリオール（平均分子量８，０００）５０部
、８官能のポリエーテルポリオール（平均分子量５，０
００）５（１，ジエチレングリコール７部、トリレンジ
イソシアネート（２，４−／２．６−＝８０７２０重量
比）１８部、参考例１で得られたオキサジアジントリオ
ン環を有するヘキサメチレンジイソシアネート（ヘキサ
メチレンジイソシアネートと二酸化炭素２：１付加体）
８部、ジブチル錫ジラウレート０．０４６部、酢酸エチ
ル２２８部の混合液を６０℃で４時間反応させ、粘度（
２５°Ｃ）　９９０　ｃｐｓ　、固型分５０％のオキサ
ジアジントリオン環を有するポリウレタンポリオールを
得た。

上記のポリウレタンポリオ−１し１００部に対して１．
５−ジアザビシクロ（５，４，０）−５−ウンデセンの
オクチル酸塩０．０２５部を加え、攪拌後、離型紙に固
型分厚み１００μになるように塗布しく１面側）１００
°Ｃで８分加熱後、Ｌからレーヨン不織布（１４５’／
、／）を圧着し、再び固型分厚み１００μになるように
塗布しく２面側）１００°Ｃで８分加熱し、上から離型
紙を圧着し、両面粘着テープを得た。ついで、２３°Ｃ
９５０％ＲＨ（試料Ａ−１）、４５°Ｃ９（５０％ＲＨ
（試料Ａ−２）、４５℃、９０％ＲＨ（試料Ａ−３）の
８条件で２日間放置し接着力、保持力および粘着性の試
験をおこなった。

実施例２ 実施例１で得たポリウレタンポリオ−Ｉし１００部に対
して粘着付与剤（テルペン・フェノール系樹ｎ＆　）　
ｒ、部、トルエン５部、１．５−ジアザビシクロ（５，
４，０）−５−ウンデセンのオクチル酸塩０．０２５部
を加え、実施例１と同様にして両面粘着テープを得た。

２３°Ｃ１５０％ＲＨ，２日間養生後、試験をおこなっ
た。（試料Ｂ−１） 以上の結果を第１表にまとめた。試験法は次のとおりで
ある。

接着力 各両面粘着テープを２０闘巾に裁断し、５ＵＳ８０４ス
テンレス板に１面側を貼り、２面側にはポリエステルフ
ィルム（厚み２５μ）を貼って２ｋｇのゴムロールで８
往復加圧し、２８°Ｃで１時間放置後、２３°Ｃで８０
０１’ｌ／＝の引張速度で１８０度剥離試験をおこなっ
た。

保持力 試料の１面側を２０Ｘ２０−の面積に８ＵＳ８０４ステ
ンレス板に貼り、試料の２面側にはポリエステルフィル
ム（厚み２５μ）を貼って２ｋｇのゴムロールにて８往
復加圧し、４０°Ｃの雰囲気中で試料テープの一端に１
ｋｇの静荷重をかけ、テープ片がつれて落下するまでの
時間を測定した。

粘着性 Ｊ、Ｄｏｗのポール・タック測定法に準じておこなった
。試料を角度８０度の傾斜面に置き、上端１０１の所よ
り直径１／／８２インチ〜Ｂ２／８２インチの鋼球を２
８°Ｃにてころがし粘着面１０１以内の静止した鋼球の
最大直径で表わしだ。

第１表

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. オキサジアジン−２，４，６−）リオン環を有するイソ
   シアネート成分、その他の有機ジイソシアネートおよび
   ポリオール成分を、オキサジアジントリオン環の数／全
   遊離イソシアネート基数＝１、／２〜１．．／２ｏ　で
   かつ（オキサジアジントリオン環の数十全遊離イソシア
   ネート基数）／（ポリオール成分の水酸基数）が１．０
   未満の割合で反応して得られるポリウレタンポリオール
   を含有してなる一液型感圧性接着剤用組成物。