JPS5892649A - Ｎ―置換されたｎ―イソシアナトカルボニル―カルバメートおよびその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は当該分野において予測されなかったＮ−＋ｔｔ
換されｆ−Ｎ−イソシアナトカルがニル−カルバメート
の′＃遣方法に関し、級化合物は例えば害虫駆除剤を製
造する際の中間生成物として用いることができ、そして
該化合物の大部分は新規のものである。

Ｎ−置換されたＯ−アルキルＡ−イソクアナト力ルがニ
ル−カルバメートは、対応するＮ−置換され九〇−アル
キルカルバメートを、酸結合剤として第三アミンの存在
下において、適当ならば溶媒の存在下においてり晶ロカ
ル〆ニルイソシアネートと反応させた際に得られること
がすズに明らかにされている（　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ　
　１９８０、Ｉｌｌ参照）。

しかしながら、この方法は反応中に副生物として塩を生
じ、この塩が咳方法の原価効率に悪影響を及はすと云う
欠点を有している。

本発明は一般式 ％式％） 式中、Ｒ及びＲ１は同一１しくは相異なるものであり、
それぞれ脂肪族、環式脂肪族、芳香脂肪族または芳香族
系の随時置換された基を表わす、 のＮ−置換されたカルバミン酸エステルを希釈剤中にて
５０乃至２００℃の温度で式 ０式％（） のクロロカルボニルイソシアネートと反応ざゼることを
特徴とする一般式 ％式％ 式中、Ｒ及びＲ１は上記の意味を有する、のＮ−置換さ
れたＮ−イソシアナトカルウニルー゛カルバートの製造
方法を提供する。

史に本発明は新規化合物として一般式 ％式％ 式中、Ｒは脂肪族、環式脂肪族、芳香陥鈷族または芳香
族系の随時置換された基を表わし、そして Ｒ８は環式脂肪族、芳香脂肪族または芳香族系の随時置
換された基を六ゎす、 （ＱＮ−置換されたＮ−イソシアナトカルボニル−カル
バメートを提供する。

式（１αンの新規なＮ−置換されたＮ−イソシアナトカ
ルボニル−カルバートは、本発明の方法の特定の彫態に
よって、一般式 ％式％（ 式中、Ｒ及びＲ＊Ｆｉ上記の意味を有する、のＮ−置換
されたカルバミン酸エステルを希釈剤中にて５０乃主２
００”０間の温度で式０式％（） のクロロカルがニルイソシアネートと反応させることＫ
よって得ることができる。

本発明による反応が昇温下で円滑に且つ副生成物を生じ
ることなく進行することは殊に驚くべきこととみなされ
る１式（１）のクロロカルがニルイソシアネートとの反
応前に、出発物質として用いる式（１）また（Ｉα）の
Ｎ−置換されたカルバミン酸エステルは４４．温下で分
解してイソシアネート及びアルコールま九はフェノール
を生じ、このものが式（１）のクロロカルボニルインシ
アネートと反応することができると予想されていた。

更に、公知の方法と比較して、本発明による方法はガス
状塩化水素が副生成物として生じ、このものは反応系か
ら逃げるか、または連続的に除去１し得る利点を有する
ことを強調すべきである。かくして、公知の方法におい
て得られる塩の分離及び処理を省略することができ、こ
れらの処理は反応生成物が加水分解に対して極めて敏感
であることから困難である。Ｎ−置換されたＮ−イソシ
アナトカルがニル−カルバメートは本発明における方法
によって極めて良好な収率及び高純叢で得られる。

例えば出発物質としてＯ−フェニルＮ−メチルカルバメ
ート及びクロロカルボニルイソシアネートを用いる場合
、本発明による反［６過程は次の反応式によって表わ烙
れる。

０−ＮＣ０ 本発明による方法において出発物質として刷る式（厘）
または（Ｉα）のＮ−置換されたカルバミン酸エステル
は次の１味を有する基からなる：これらの式において、
脂肪族系Ｒ及びＲ１の随時置換された基は一般に随時＋
１’を換されたアルキル、アルケニルまたはアルキニル
である。

壌式脂肪裏系Ｒ％Ｒ１及びＲ″の随時置換された基は一
般に随時置換されたシクロアルキル基または随時置換さ
れたシクロアルケニル基である。

芳香脂肪族系Ｒ％Ｒ１及びＲ８の随時Ｖ挨された基は一
般に随時置換され九アラルキル基または随時置換され九
アラルケニル基である。

芳香族系Ｒ％　Ｒ１及びＲ８の随時置換きれた基は一般
に随時置換されたアリール基である。

随時置換されたアルキルＲ及びＲ１は好ましくは炭素原
子１〜２０個、更に好筐しくは１−１０個、特に１〜５
個を有する直鎖または分枝鎖状のアルキルである。例と
して随時置換されたメチル、エチル、九−及びイングロ
ビル、”−、イア−１ＳａＣ−及びＣ−ブチルを挙Ｖす
ることができる。

一時置換されたアルグニλＲ及びＲ１は好ましくは炭素
原子２〜ｌＯ個、更に好ましくは２〜８個、特に２〜４
個を弔する直＠または分枝鎖状のアルケニルである。例
として随時直換されたエテ＝ｓ、、ｆロヘン−１−（ル
、プロペン−２１ル及びブテニルを挙けることができる
。

随時ｆｌｉｔ侠されたアルキニルＲ及びＲ１は好ましは
炭′１ＬＩＪｊＡ子２〜ｌＯ個、史に好ましくＶｉ２〜
８個、特に２〜４１１ｉ！ｄを有する直＠または分枝鎖
状のアルキルである。

例として随時ｆＩＬ換されたエチニル、プロピン−１−
イル、グロビン−３−イル及びプチニルヲ争げることが
できる。

随時直換されたシクロアルキル基Ｒ，Ｒ１及びＲ１は好
ましくは灰−原子３〜８個、史に好筺しくｔｉｓ〜８個
、特に５個または６個を弔する単環式及び二環式シクロ
アルキルである。例として随時置換きれたシクロペンチ
ルまたはシクロへキシル皐けることができる。

随時ｔ＃を換されたシクロアルケニル基８、Ｒ１及びＲ
３は好ましくは炭素原子５個または６個及び１個または
２個の二重結合を有する単環式シクロアルケニルである
。

随時１１換嘔れたアラルキル基Ｒ％Ｒ１及びＲ１は好ま
しくは、アリール部分及び／またはアルキル部分に随時
置換され且つアリール部分に炭素原子６〜ｌＯ個、好ま
しくは６個及びアルキル部分に炭素原子１〜６個、更に
好ましくは１〜４個、特に１個または２個を有するアラ
ルキルであり、薩アルキル部分は直鎖ま九は分枝鎖状で
あることができる。例として随時ｒｄｔｕｇれた々ンジ
ル及びフェニルエチルを挙げることができる。

随時置換され九アラルケニルＲ，Ｒ１及びＲ１は好まし
くはその了り−ル部分において、Ｒ，Ｒ１及ヒＲ３にお
ける好ましいアラルキル基に対応する。この基はアルケ
ニル部分に好ましくは炭素原子２〜６個、特に２個また
は３個及び好ましくは１個の二Ｊ！１帖合を含んでいる
。

随時置換されたアリールＲ，Ｒ１及びＲ３は好ましくは
了リール部分に炭素原子６〜１０＋１＆を有するアリー
ルである。例として随時置換された）工二ルまたはナフ
チル、殊にフェニルを挙げることができる。

Ｒ′、　Ｒ１及びＲ８の定義において述べたｔｔ撓され
た基は１個またはそれ以上の同一もしくは相異なる置換
基をもつことができる。

Ｒ及びＲ１に定義した置換されたアルキル基、１置換さ
れたアルケニル基及びｔｔｌｌｉｌされたアルキニル基
の置換基の例として次のものを皐げることができる：好
ましくは炭素原子１〜４個、特に１個または２個を肩す
るアルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、％−％Ｌ＜
はイソプロポキシ、記−、イン−１８−〇−及びｔ−ブ
トキシ、好ましくは炭素原子１〜４１１５１％特に１個
または２個を有するアルキルチオ、例えばメチルチオ、
エチルチオ、外−及びイソプロビルチオ、ｎ−イソ−１
８＃ｃ−及Ｏｔ−ブチルチオ；ハロｒン、好ましくはフ
ッ素、塩素、臭素及びヨウ素、特に塩素及び臭素ニジア
ノ及びニトロ。

Ｒ，Ｒ１及びＲ１に定義した置換されたシクロアルキル
または置換されたシクロアルケニルの置換基の例として
次のものを埜げることができる：炭素原子１〜４個、特
に１個または２個を有するアルキル、例えばメチル、エ
チル、九−及びイソプロピル、ｎ−、イソ−１ｓｅｅ−
及びｔ−ブチル。

Ｒ，／＜１及びＲ８に定義した置換されたアラルキルの
アリール部分の置換基の例として次のものを挙げること
ができる：炭素原−ｊ−１−４個、特に１（１１１１ま
たは２個を有するアルキル；炭素原子１〜４個、特に１
個または２個を有するアルコキシ；へ口ｒン、好ましく
はフッ素、塩素、臭素及びヨウ素、特にフッ素または塩
素；ニトロ；シアノ及びトリフルオロメチル。

８、Ｒ１及びＲ３に定義した了リール基の＋に！１基の
例として次のものを挙げることができる；炭素原子１〜
４個、符に１１１ま九は２個を有するアルキル；炭素原
子１〜４個、時に１個またＦ１２個を有するアルコキシ
；ハロゲノ、好まシくハフッ素、塩素、臭素及びヨ、つ
素、軸にフッ凛または塩素；シアノ；ニトロ；　トＵ　
フルオロメチル′！念は融合し九複素虐式珈。

かくして、本発明は式（ｔａ）の好ましい化合物として
、 Ｒが一時置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル
、シクロアルキル、シクロアルケニル、アラルキル、ア
ラルケニルまたはアリール基を表わし、そして Ｒ３が一時置換されたシクロアルキル、シクロアルニル
、アラルキル、アルケニルマタはアリール基を表わす、 化合物を提供する。

式（１ａ）の殊に好ましい化合物は、 Ｒが随時置換され九〇、〜Ｃ゛、。アルキル、Ｃ２（”
ｔｏアルケニルもしくはＣ！〜Ｃ８゜アルキニル基、随
時置換され九〇３〜Ｃ８単壌式シクロアルキルもしくは
Ｃ１またはＣ・シクロアルケニル基、アリール部分に炭
素原子６〜１１０個及びアルキル部分に炭素原子１〜４
＠を弔する随時置換されたアラルキル基、アリール部分
に炭素原子６〜１０個及びアルケニル部分に炭素原子２
〜６個を有する随時置換され九了うルケニル基或いは一
時置換された・Ｃ・〜Ｃ′、。アリール基を次わし、そ
してＲ″が一時置換されｆＣＣｓ〜Ｃ８単寝式シクロア
ルキルもしくはＣ′ｌま之はＣ６シクロアルケニル基、
了り−ル部分に炭素原子６〜ｌＯ個及びアルキル部分に
炭素原子１−４個を有する随時＋ｔ＊され九了うルキル
基、アリール部分に炭素原子６〜ｌＯ個及びアルケニル
部分に炭素原子２〜６個を１する随時直換されたアラル
ケニル基或いは随時置換づれたＣ６〜Ｃ１゜了リール基
を表わす、 化合物である。

式（Ｘα）の特に好ましい化合物は、 Ｒ及びＲ３が随時メチルまたはエチルで置換されるシク
ロヘキシル基、随時フッ素、塩素、ニトロ、メチル、エ
チル、メトキシ、エトキシ、％−及ヒイソグロポキシ、
ニトロ、シアノ、トリフルオロメチルまたはジメチルＶ
ヒドロブラエルで置換されるフェニル基、随時フッ素、
塩素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、欝−及び
イソプロポキシ、ニトロまたはトリフルオロメチルで置
換されるナフチル基、或いは随時フェニル部分にメチル
、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩嵩、モト口
、シアノまたはトリフルオロメチルでｖＩＩＬ僕サレる
すェニルエチル％Ｌ＜はフェニルメチルを表わし、セし
てＲが追加的に炭素原子１〜６個を有し且つ随時フッ素
、糧素、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチル、シ
アノまたはニトロで首換嘔れるアルキル基を表わすか、
或いはＣ２〜Ｃ゛、アルケニル基を衣わす、 化合物である。

式（ｌｌｌ’ｌたは（１ｇ）の出発（ヒ合物は公知であ
るか、または公知の方法に徒い、例えばイソシアネート
にアルコールまたはフェノールの付加によりＬＨｏｗｂ
ｇｎ−Ｗｅｙｌ　：Ｍａｔｈｏｄａｎ　ｄｇｒＯｒｇａ
ｎ、　　Ｃｈａｍｉａ　　（Ｍａｔルｏｄｅ　　ｏｆ　
　Ｏｒｇａ−ｎｉｃ　　ＣｈａｒｒＡａｔデＶ）、第４
版、第８巻、１４１頁（１９ｉＳ２）参照〕、或いはカ
ルバミン酸エステルークａライドと第一アミンとの反応
により（上記引用文中、１３８頁参照）製造することが
できる。

更に出発物質として用いるクロロカルボニルイソシアネ
ートは公知のものであるＬＡｎｇａｗ。

Ｃｈａｍｉａ　　Ｂ上、７８９（１Ｇ？？）参照〕。

本発明による方法は好ましぐは希釈剤の存在下において
行なわれる。適当な希釈剤は全ての不活性溶媒、例えば
炭化水素（例えばトルエン筐たけキシレン］、塩素化さ
れた炭化水素（？１１えばクロロベンゼン）またはエー
テル（例えばジオキサン）である。

本発明による方法は酢結合児１を硝加ぜずに竹われる。

有利には、ますノロロカル？ニルイノシアネートを溶液
として導入し、このものは反応媒質中に過剰緻で存在す
べきである。一般にクロロカルがニルイソシアネート対
カルめζミン酸エステルのモル比はｌ：１〜ｘｏ：１４
好１しくは１．ｌ：１−２：１の範囲内で変えることが
できる。

反応温噴は５０乃至２００℃間、好ましくは１００乃至
１５０℃間の範囲で比較的広い範囲に変えることができ
る。

本廃明による方法は好ましくは常圧下で行なわれる。

本発明による方法の好ましい具体イヒ例においては、式
（菖ンまたは（１０）のＮ−置換されたカルバミン酸エ
ステルを上記の希釈剤の一つに浴解し、この溶液を、上
記希釈剤の一つに溶解した式（ｌ）のクロロカルボニル
イソシアネートに滴下する、この反応溶ｇ’ｔ、ガスと
して塩化水素を追い出しながら、９５℃及びこれ以上の
温度に加熱する。反応混合物を数時間加熱した後、浴謀
を留留去して処趣行う。化合物の単離は蒸留はよ・る簡
単な方法で行われる。

比較的長期間放置した除、本発明による。化合物は極め
て容易に二量体化し、これは結晶化まえは粘度によって
検出することができる。熱処理、例えば再蒸笛によって
、二量体は容易に分裂し、桝び単量体状化合物を生じる 式（ｔａ）の本発明による新規化合物は、新規のＮ−ス
ルフェニル化すれたピューレツＩ、　７Ｖ　／／　−カ
ルヴン酸エステルを製造する際の中間生成物として用い
ることができる。製造するために、本発明による式（ｔ
ａｌのＮ−置換され九Ｎ−インシアナトカルがニル−カ
ルバメートを希釈卸ｊの存在下においてＯ乃至１５０℃
間、好ましくは２０乃至１２０℃間の１！度で−゛般式 ＨＮ−５Ｒ４ ＋　　　　　　　　　　　　　　　　　（ＩＩ／）ｓ 式中　Ｒ８は水素原子または随時置換された脂肪族、環
式脂肪族、芳香脂肪族４Ｌ＜は芳香族基を表わし、そし
て Ｒ４はトリへロｒツメチル基を表わす、のスルフェンア
ミＹと反応−さゼる。この反応混合物は希釈剤を留去す
ることによって処理する。目的生成物は油状または結晶
状で得られる。これらの化合物は植物保護剤として使用
することができる。該化合物はなかでも極めて良好な殺
薗剤作用を有している。

Ｎ−スルフェニルされたビューレットＮ”−カルがン酸
エステル活性化合物は普遣の組成物例えば、溶液、乳液
、懸濁剤、粉剤、包沫剤、塗布剤、−粒、二了ロゾル、
活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、種子用の重
合物質中の極く細かいカブセル及びコーティング組ｈＸ
、Ｐ＠、燃焼装置に用いる組成物、例えばくん蒸カート
ＩＪツソ、くん蒸カン及びくん蒸コイル、並びにＵＬＶ
冷ミスミスト温ミスト組成物に変える仁とができる。

これらの組成物は公知の方法において、ヤ１１えは活性
化合物を伸展剤、即ち液体％Ｌ＜は固体ま九は液化した
気体の希釈剤ま九は担体とｍ時ｔ＃、面活性剤、即ち乳
化剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して
製造することができる。ま九伸展剤として水を用いる場
合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもでき
る。

液体希釈剤または担体、％に溶媒として、主に芳香族炭
化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフ
タレン、塩素化された芳香族もしくは脂肪族炭化水素例
えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくＦ′１ｆｆ
ｌ化メチレン、脂肪族もしくは脂環式炭化水素例えばシ
クロヘキサン、またはパラフイ／例えば鉱油留分、アル
コール例えばブタノールもしくはダリコール並びにその
エーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロ
ヘキサンノ／、或いは強い有機性溶媒例えばツメチルホ
ルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適して
いる。

液化し九気体の希釈剤または担体とは、常温及び常圧で
は気体である液体を意味し、例えばへロｒン化された炭
化水素並びにブタン、グロパン、窒素及び二酸化炭素の
如無エアロゾル噴射基剤である。

固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン
、クレイ、タルク、チョーク、石英、ブタンぐルジャイ
ト１、モントモリロナイト、またはグイノウ士並びに合
成鉱物例えば高度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリ
ケートを用いることができる。粒剤に対する固体の担体
として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大
理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひ
きわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、や
しから、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎を用いることが
できる。

乳化剤及び／または発泡剤として、非イオン性及び陰イ
オン性乳イヒ剤例えばＩリオキシエチレンー脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチーレン脂肪族アルコールエーテ尤
ゝ例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、ア
ルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリール
スルホネート並びにアルブミン加水分解生成物を用いる
ことができる。

分散剤には例えばリグニンスルファイト廃液及びメチル
セルロースが含まれる。

伸ｍ　剤例えばカルボキシメチルセルロース並ヒに粉状
、粒状または格子状の天然及び合成電合捧例えばアラビ
アゴム、ポリビニ″ルアルコール及びぼりビニルアセテ
ートを組成物に用いることができる。

層色網例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
ゾルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、及び微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。

調製物は一般に活性化合物０．１〜９５重量％、好まし
くはＯ，Ｓ〜９０重皺％を含有する。

本発明による活性化合物は配合物として存在し得るか、
または他の公知の活性化合物例えば殺菌剤・殺パ″す７
剤・殺６剤ｉ殺′＝剤・収線６剤、除草剤、小鳥忌避剤
、生長因子剤、植物栄養及び土壌改良剤との混合物とし
ての種々な施用形態で存在することができる。

本活性化合物はその１ま、或いはその配合物の形態また
は該配合物から更に希釈して調製した施用形態、例えば
調製済液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、塗布剤・及び粒剤の
形態で用いることができる。この形態のものは普通の方
法で、例えば液剤散布（ｗａｇ−デ５ｎａ）、浸漬、ス
プレー、アトマイソング（αｉｏｍｉａ＜ｎｇ）、ミス
ティング（ｙｎｓｓｔ−４ｎｇ　）、気化施用（ｖａｐ
ｏｒｔｓｉｎｇ　）、１５人、スラリー参フォーミング
（ｆｏｒｍｉｎｇ　　α８１％ｔ’ｔ”ｙＬはけ塗り、
粉剤散布、粒剤散布、乾式塗床、半湿式塗床、湿式塗床
、スラリ塗床、またはインクラステインダ（ｅｎｃｒｕ
ｓｔ＜ｎｇ　）によなって用いることができる。

特に植物の部分を処理する場合、施用形態における活性
化′合物隈度は実質的な範囲内で変えることができる。

一般に濃度はｌ乃至ｏ、ｏｏｏｔ憲量％、好ましくは０
．５乃全０．００１重量％間である。

種子を処理する際には、一般に稽子１り当りα００１〜
ｓ　Ｏｙ、好ましくは０．Ｏ１〜１０ｊｌの活性化合物
を必要とする。

土壌を処理する際には、一般に作用場所に０．００００
１〜０．１重量％、好ましくは０．００Ｇ１〜α０２重
量％の活性化合物濃度を必要とする。

本発明による方法を以下の製造実施例によって説明する
： 製造実施例 実施例　１ ｃｏｙｃ。

Ｏ−ｙエニルＮ−ネオペンチルカルバメート６２　Ｆ　
（０，３モルｒを乾煉りｏ　ａ　ヘ７セ７　ｆｌ　Ｇ　
Ｏ−に溶解し、この溶液を乾悌クロロベンゼン７〇−中
のクロｏｆｉルがニルインシアネート３５Ｉ（α３３モ
ル）の溶液に酒下した。室温では認められる反応を起さ
なかった１反応治液を加熱した際、９５℃及びこれ以上
の偏度で塩化水素が連続的に発生した。ＦＪｌ、　５〜
２時間後、クロロベンゼンの線点に到達した際、このガ
スの発柘が終った。

溶液を真空下で留去しだ。高真９下で＃貿し、残渣から
沸点１１１〜ｂ フェニルＮ−ネオペンチル−Ｎ−イソシアナトカ車ルが
ニル−カルバメート６８＆（理−量の８８％Ｊを得た。

上記同様の方法で次の式（（）の化会物が得られた。

ｔ’０−ＮＣＯ １１　　　　　　　　（Ｃｓ、）　、　Ｃ−ＣＭ！−Ｃ
＠Ｈ１１３０−１３５／α８ ７Ｇ−７４７０，２ Ｎ−スルフェニル化すれたビューレット−）ｉｌｌ　一
実施例　１２ ５ｃｐｔ’ｔ。

Ｏ−フェニルＮ−メチル−Ｎ−（イソシアナトカルｌニ
ル）−力ルバメート１４ｇ（０，０６３モル）をソオキ
サン５０−に溶解し、この溶液に室温テフルオロジクロ
ロメタンスルフェニルーＮ−メチル了ミド１０．．５＃
（０，０７そル）をγ商工した。

この工程中にａｌｔは６０℃に上昇した。反応溶液を真
空下で濃縮し、残渣をメタノールから再結晶した。Ｈ点
１１９〜１２０’Ｃ，収量１８．？（理論量の７８％）
、。

本発明の化合物から特゛遺した活性化合物の殺菌剤活性
を次の生物実−例によって覗見する。

この実験例において、本発明による化合物は本明細書に
訃いて上に示した対応する製造実施例番号［（）内に示
した〕と同一である。

実験例 イ％ち病（Ｐｙｒｉｃｗｌａｒｔａ　）試験（イネ）／
保護 溶　媒：了セトンＩＬ５重Ｉ１１部 乳化剤：アルキルアリールボリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物ＩＩｔｔ部を上記竜の溶媒と混合し、この濃摩物を水
及び上記竜の乳化剤で希釈して所望の濃度にし九。　　
：。

保−活性を試験するため−１養いイネ植物に活性化合物
の調製物をした喪り落る程度にぬれるまで噴霧した。噴
精コーティングが乾燥した後、この植物にいもち病（Ｐ
ｙｒｔｃｗｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚａｇ）の水性胞子懸
濁を接種した。次に植物を相対湿度１００％反び２５℃
で温床に置いた。

病気感染の好個を接種の４日後に行った。

この試験において、当該分野において公知の化合物と比
較して、化合物（１２）によって明らかにすぐれ九活性
が示された。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 Ｌ　一般式 ％式％（１） 式中、Ｒ及びＲ１は同一もしくは相異なるもので蔦り、
   それぞれ脂肪族、環式脂肪族、芳香脂肪族または芳香族
   系の随時置換された基を表わｒ、 のＮ−置換されたカルバミン酸エステルヲ希釈剤中（て
   ５０乃至２００’Ｃ間の温度で式％式％（） のクロロカルがニルイソシアネートと反応させることを
   特徴とする一般式 ％式％ 式中、Ｒ及びＲ′は王妃の意味を有する、（ＤＮ−置換
   されたＮ−インシアナトカルがニルーカルパメー゛トの
   製造方法。 ２　反応を１００乃至１５０℃間の温度で行う特許請求
   の範囲第１項記載の方法。 λ　反応を希釈剤として炭化水素、塩素化された炭化水
   素またはエーテル中で行う特許請求の範囲第１項または
   ２項記載の方法。 表　式（■）のクロロカルメニルイソシアネート対式（
   １）のＮ−直換され九カルバミン酸エステルのモル比が
   ｌ：ｌ〜１０　：　”１の範囲内である特ＷｆＭｆＩ求
   の範囲第１〜３項のいずれかに記載の方法。 ＆　実質的に本明細誓の実施例１−１１のいずれかに記
   載した如［特ｆｆＩＩ＋１求の範囲第１項記載の式（１
   ）の化合物の製造方法。 ａ　％許請求の範囲第１〜５項のいずれかに記載の方法
   で婁−遺した特許請求の範囲第１項記載の式（璽］の化
   合物。 ７、％許情求の範囲第６項記載のイと合物から製造した
   害敦駆除剤。 ａ　一般式 ％式％ 式中、Ｒは脂肪族、環式脂肪族、芳香脂肪族または芳香
   族系の随時置換された基を表わし、そして Ｒ１は環式脂肪族、芳香脂肪族または芳香族系の随時置
   換された基を表わす、 のＮ−置換されたＮ−イソシ”アナトカルがニルカルバ
   メート。 ９、　８が随時置換されたアルキル、アルケニル、アル
   キニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アラルキ
   ル、アラルケニルま九はアリール基を表わし、そして Ｒ３が随時置換されたシクロアルキル、シクロアルケニ
   ル、アラルキル、アラルケニル筐たは了り−ル基を表わ
   す、 特許請求の範囲第８項記載の化合物。 １（Ｌ　　Ｒが随時置換されたＣ３〜Ｃ１゜アルキル、
   Ｃ１〜ＣｔｏアルケニルもしくはＣ３〜Ｃ１゜アルキニ
   ル基、随時置換され九〇、〜Ｃ１単環式シクロ了”ル〜
   ルもしくはＣＩまたはＣ６シクロアルケニル基、アリー
   ル部分に炭素原子６〜１０個及びアルキル部分に炭素原
   子１〜４個を有する随時置換され九アラルキル基、アリ
   ール部分に一素原子６〜ｌＯ個及びアルケニル部分に炭
   素原子２〜６個を有する随時置換されたアラルケニル基
   或いは随時［擲されたＣ６〜Ｃ１゜アリール基を表わし
   、そしてＲ８が随時置換され九〇、〜Ｃ，単墳式シクロ
   アルキルもしくはＣ１ま九はＣ，フクロアルケニル基、
   アリール部分に炭素原子６〜ｌＯ個及びアルキル部分に
   炭素原子１〜４個を有する随時置換されたアラルキル基
   、アリール部分に炭素原子６〜ｌＯ個及びアルケニル部
   分に炭素原子２〜６個を有する随時置換され九アラルケ
   ニル基或いは随時噴換嘔れたＣ３〜Ｃ３゜アリール基を
   表わす、 特許請求の範囲第８項記載のイと合物。 １１、　　本明細書に％記した特許請求の範囲第８填記
   載のいずれかの化合物。