JPS5885807A - 殺草、殺節足動物および殺菌剤 - Google Patents

殺草、殺節足動物および殺菌剤

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JPS5885807A
JPS5885807A JP57190907A JP19090782A JPS5885807A JP S5885807 A JPS5885807 A JP S5885807A JP 57190907 A JP57190907 A JP 57190907A JP 19090782 A JP19090782 A JP 19090782A JP S5885807 A JPS5885807 A JP S5885807A
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JP57190907A
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エルビン・ビシヨツフ
ハツソ・フオン・フ−ゴ
ウド・クライン
パウル・ライネツケ
ミヒヤエル・シエデル
ロ−ベルト・エル・シユミツト
ゲルハルト・ツエ−ベライン
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    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D491/02Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04Ortho-condensed systems
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
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    • C12N1/205Bacterial isolates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P19/00Preparation of compounds containing saccharide radicals
    • C12P19/26Preparation of nitrogen-containing carbohydrates
    • C12P19/28N-glycosides
    • C12P19/38Nucleosides
    • C12P19/40Nucleosides having a condensed ring system containing a six-membered ring having two nitrogen atoms in the same ring, e.g. purine nucleosides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、殺微生物剤として知られているヌクレオシド
類のホルマイシンAおよびホルマイシンBの、除草剤、
殺節足動物剤(ことに殺昆央剤)および殺菌剤としての
使用に関するO さらに、本発明は、ホルマイシンAの5明白でない製造
法およびその方法に使用できる新規な微生物に関する0 ヌクレオシド類のホルマイシン▲(時にはただ1ホルマ
イシン1とも呼ばれるンおよびホルマイ゛シンlの抗微
生物活性化合物としてOIl!用扛、すでに開示されて
いる(↑●trah拳礁r●va  L@tt●rs6
、5?7−602(1944)、特願1@41ー057
296号、J. Antibloties, Ser.
 A 1 7(5)、96−99(1964)お工びJ
Antibiotics  Ser.A j 9 (4
)、 26B−2’87(1966)参照)0 本発明によれば、雑草、節足動物(ことに昆虫)および
菌に、あるいはそれらの生息環境に、次の式 (1)  ホルマイシンA     値》  ホルマイ
シンBのホルマイシン▲および/またはホルマイシンB
である活性化合物を1単独であるいは希釈剤筐たは担体
と゛混合して、適用することからなる、雑草、節足動物
(ことに見出)および麿の防除法が提供される8 一ホルマイシンAおよびBの新規な性質社、先行技術を
見て驚くべきものであり、そして予期されない方法で、
植物保護の分野における可能性を豊富にする。
さらに、本発明によれば、ネルマイシンAt生成できる
放iil!ii目(Aetinomye@tal@s 
)  の微生物管、好気性条件下に、同化性炭素源およ
び窒素源ならびに無機塩lIヲ含有する栄養培地中で生
育すせ、次いでポルマイシンAt−単離する、ことt−
特徴とする、ホルマイシンAの製造法が、提供される。
放線菌目(Aetlnemye@tal・1)の微生物
の発酵により有利な方法でホルマイシンBを含まなイホ
ルマイシンAt得ることが可能であることt1驚くべき
、ことには発見し九〇 放線菌目(Aetinomye@tal@s )  の
うちで、放線菌科(Aetlnoplamae@ae 
)の代表的なもの、および放線1!114 (Act1
noplane+s )の これらの主なものの代表的
なものはホルマイシンAの生成にとくに適する。本発明
の方法は、放maim(Aetinoplanew )
の微生物を用いてd易に実施できる。放線1ll(Ae
tinoplanew )株5E165(その突然変異
株および変異株)を例として述べることができる。この
株の試料は、アメリカン・タイプ・カルチャー・コレク
ション(th・Am@r1can Typ@Cu1tu
r@Co11ection。
Rockville、 Maryland、 U、 8
. A、 )に番号ATCC31957で1981年9
月14日に保管された。
放線1i (Aetinoplanew )株5E16
5およびその突然変異株および変異株は、新規であり、
本発明のほかの主題を形成する〇 本発明による方法を実施する九めに適する細■の株祉、
陸地また紘海の土の試料から、この目的に普通に使用さ
れる方法によって単離できる0好ましい放線@ (Ae
tinoplanew )株81C165は、たとえば
、イスラエル・ヨルダンバレーにおいて1971年に採
取した土の試料から濃縮することができた0 この時以来、この株を適当な固体の栄養基質で培養しつ
づけた(栄養培地は、たとえば、次の成分から成る=3
fの酵母工中シス、6fのヘプトン、10tのグルコー
ス、8fのNaC1,20fの寒天およびtooo−の
脱イオン水、νHt7、 Oに調節する)0 放線一種(Aetinoplanew )株8E16S
は、次の特性tVするニ ー系体:基質の一系体の菌糸類は、枝分れしており、そ
して直線のヘビ様ないしコルク抜き様の形状を有する。
菌糸類はl11〜1.5μmの太さt−Wし、そして太
い菌糸類はしばしば多数の隔壁tVする。
胞子嚢:不規則的に球形、成熟した状態でしばしば隆起
しないし露骨に分裂している。直径10〜221m ;
胞子嚢ささえの太さt8〜2.2μm0胞子は列に形成
されているが、これらは胞子嚢中に均一に配列されてい
ない。
胞 子:はぼ球形(@球形に近い#)膨潤しない状態の
直径1.0〜1.5μm:胞子は水道水および蒸留水中
で15分後胞子嚢から群がって浮遊し、そして湿潤し、
しばしば方向を変えて活発な泳ぎを示す0 8M    オ一カーオレンジ ”AM″  丑、霜様被膜 sp    黄味色 8M   オレンジ @AM”  わずか sp    わずかにオーカーオレン ジ 寒天       SM   オレンジ−かっ色@″A
M”  朴、光沢のある被膜 SP   暗かっ色 SM    オーカー SP   − 土壌−グルコー  G     GF’8度ないしすぐ
れるスー酵母寒天 8M    オーカー @AM’   廿、灰色、つや消しの被膜 SP    − 8M   オレンジ “AM’   +、霜様粒状被膜 SP   オーカーオレンジ ミルクはペプトン化されている 栄養寒天     G    中程度ないしわずか8M
   オレンジ AM    −1つや消し微光を放 つ表面 sp    オーカーカつ色 チロシン寒天   G   中程度 8M   オレンジ @AM”  +、光沢のある被膜 SP    − 8M   オレンジ AM”  丑、乾燥した点において sp    オーカー 8M    オーカーオレンジ 1ムMm+、光沢のある被膜 SP   − 天        1ムM”  +、m*m部分的SP
   オーカー NO,寒天     G    中1!匿ないしすぐれ
るSM    オレンジ−かっ色 1ムM−− sp    オーカーかっ色 硝酸塩から亜硝酸塩の形成なし SM   オレンジ @AM”   十、わずかの被膜 SP   −・ 右の温度における生育    15℃    丑20 
    + 29     + 37       − 42       − 50       − 塩化ナトリウムの許容度: メラミンの形成:          −硝酸塩の還元
:           −ゼラチンの腐敗:    
      +ミルクのペプトン化:        
+チロシンの溶解:          −でんぷんの
加水分博:        +糧々のC−スクロースの
利用: L−アラビノース:      + ラフィノース:        − D−フルクトース:       丑 り−キシロース:       + D−グルコース:        + L−1ムノース:        + iミーイノニジトール:      +スクロース: 
        + D−マンニトール:      + セルロースの利用:         −上の特性の説
明において、略号は次の意味を有する:       
     ・ν・G=生育;8M=基質の一系体: AM ;好気性菌糸体;8p=胞子嚢:常用の炭素源の
いずれも培養に適する0でんぷん、糖蜜、乳清粉末、デ
キストリンおよび糖頷、7’tと、tばスクロース、マ
ルトース、グルコース、ラクトース、ソルビトールおよ
びグリセロールを炭素源の例として述べることができる
□常用の有機および無機の窒素源は適当な窒素源である
。ダイズ粉末、綿実粉末、ヒラマメ粉末、エントウ粉末
、可溶性植物タンパク質、不溶性植物タンパク質、トウ
モロコシ浸漬液、酵母エキス、ペプトン類および肉エキ
ス、ならびにアンモニウム塩および硝酸塩、たとえばN
H4C1、(NTl4 )1 S Oa、Na NOH
およびKNOs t−窒素源として述べることができる
栄養培地中に含有される無機塩類は、良とえば、次のイ
オン1m供す4 ’: Mg”、Na ”、K+、Ca
++、NHI 、CI”、804−1po4−−−およ
びN0s−1ならびに普通の微量元素、九とえばC11
、F・、Kn。
Mes、 ZnXCoおよびNiのイオン。炭素源また
は窒素Wまたは使用する水は、十分な量の塩または微量
元素を含有しない場合、栄養培地を適当に補充すること
が有利である。栄養培地の組成は広い限界内で変化でき
る0栄養培地の性質および組成は、一般に、各場合に有
利に入手できる特定の成分に依存する。
この方法管実施するとき、培養の開始時にわずかに比較
的に小濃度の栄養溶液の可溶性成分を使用し、次いで培
養の途中において、これらの成分を、滅■した比較的濃
厚な溶液の形で、少しずつ培養混合物に供給することは
有利であることがある。生育培養物のpH値は、一般に
、s、5〜t50間に保持すべきである◇pat−酸性
領域に過度に減少することは、有機塩基また社無機塩基
、好ましくはCaC05t@21Eiすることに。より
避けることがてきる0発酵技術において普通に行われて
いるように、自動的にpHの調整を実施することも可能
であり、ここで無菌の有機酸または無機酸、たとえばH
s 804 、または装置の力性アルカリ、たとえばN
aOHを、間隔装置いて、培養溶液中に噴霧する。
微生物t−#1素および栄養物質と適切に接触させるこ
とが、有利である。これは一般的な常法、たとえば振盪
および攪拌によって実施できる。
生育温度は10〜40℃の間であることができる。生育
期間は大きく変化させることがてき、たとえば、栄養培
地の組成および生育温度社重要である。特定の最適条件
は、微生物分野・の専門家により容易に決定できる。
培養肉汁中に湊縮されつつある化合物の量は、生育開始
後第1日〜$12日目、好ましくは第4日〜第68目の
間にその最大に到達する0償生物学的過程において一般
的であるように、培地の異質の感染は避けるべきである
。この目的に、常用の手段、たとえば、栄養培地、培養
器および通気に要する空気の滅alt用いる。装置t#
R菌するために、たとえば、水蒸気滅菌および乾燥滅l
I管用いることが可能である。
望ましくない泡が培養の間形成する場合、常用の化学的
消泡剤、たとえば、液状の油脂および油、油−水エマル
ジョン、パラフィン、高級1stコール、たとえば、オ
クタデカノール、シリコーン−1およびポリオ中ジエチ
レンまた蝶ポリオキジグ冒ピレン化合物を加えることが
できる。まえ、ふつうの機械的装置(たとえば、遠心力
管用いるもの)に呵り発泡を抑制または排除することが
できる6ホルマイシン人は、一般に常用されている物理
化学的方法により、培地から単離することができる。単
離は、九とえに1ふつうの抽出法、沈IR法および/ま
たはクロマトグラフ法により実施できる。単離されたヌ
クレオシドホルマイシン人は、また、述べた方法により
高度に精製できる。しかしながら、多くの場合において
、存在する不純物は除幕剤、殺昆虫剤または殺鉋剤とし
てのヌクレオシドホルマイシン人の活性に悪影響を及ぼ
さないので、高度の精製は不必要である。前述の単離お
工びS製法において、最高の濃度もしくは純度の本発明
によるヌ久しオシドホルマイシンAt−含有するフラク
ションを得るためには、ふつうの物理化学的方法、たと
えば、UV吸収またはR111直の#j定、あるいは好
ましくは、除草、殺昆央または殺菌の活性の研究を用い
ることができる0たとえは、液状水性栄養培地を用いる
場合、本発明による除草剤の単離および精製は次のよう
にして実施できる:培養上澄み液を濃縮した後、培養物
のf5f&および菌糸体を常法(遠心分離)により分離
する〇 ホルマイ7ンムは、培養物のr液から、ふつうの抽出法
、沈殿法および/lたはクロマトグラフ法にエラ単離し
、必要に応じて、精製することができる。クロマトグラ
フィーは、カラムクロマトゲラフィーの形で実施できる
0常用の無機jた祉M機の吸着剤、たとlば、アルミナ
、シリカゲル、ケイ酸マグネシウム、活性炭、セルロー
ス、セルロース銹導体、合成樹脂、たとえばポリアミド
、ポリアミドの誘導体、たとえばアセチル化ポリアミド
、またはデキストラングルを吸着剤として使用できる。
本発明による活性成分が可溶性でるる′ はとんど種々
の溶媒または溶媒混合物を、移動相として使用できる0
水とメタノールとの混合物、または水とエタノールとの
混合物を、使用することが好ま、しい。クロマトグラフ
ィー法をホルマイシンムの琳離に用いることが好ましく
、たとえば、疎水性収着性瞼質への非特異的吸着を用い
、あるいは、他方において、イオン交換クロマトグラフ
ィーを用いる。これは水溶性塩基性天然物質の精製から
知られている方法であや、。
疎水性担体樹脂(たとえば、”’L@wapol”)へ
の吸着および引き続く脱着による回収は、ホルマイシン
Aの工業的製造に好ましい。脱着は、たとえば、短鎖の
脂肪族アへコール、好筐しくはメタノールまたはエタノ
ールを用いて実施できる。ヌクレオシドは水不含アルコ
ール中に溶解度が低いので、脱着剤F1声と混和性であ
るべきである。
さらに、好ましくはリンll!!!型のイオン交換体(
たとえば、ホスホセルロース)またはスルホン酸型のイ
オン交換体(たとえば、″DOW@X’ 50MIりを
用いて、イオン交換クロマトグラフィーを実施できるが
、カルボン酸型のエリ弱い酸性の交換体(たとえば、@
Lewatlt” CNP/LFまたは’Amb@rl
lt@−IRC= 50 ) を用いることもできる。
イオン交換線勾配希釈により実施することができ、純粋
なイオン勾配剤および純粋な塩勾配剤、ならびに混合p
H/@I;J配剤を効果的に使用できる。イオン交換は
“パッチ”法として実施することもでき、水中の比較的
高い塩濃度を脱着に用いることが好ましい(たとえば、
1モルのギ酸アンモニウム済液)。しかしながら、pH
l1t上げる(たとえば、pH10に)ことによって脱
着を達成することも可能である。
この方法で予備精製されたヌクレオシドフラクションは
、次に常法により精製できる0好ましくは、ゲル拡散ク
ロマトグラフィーをこの目的に用いることができる。た
とえば、S・phad@x  G−101用いる、クロ
マトグラフィーは有効に進行スル力、ヌクレオシドホル
マイシン人の単一は変性テキストランゲル(たとえは、
S@phad@x LH−20)l用いて実施すること
もできる@好ましくは、クロマトグラフィーは、この場
合、水、短鎖の脂肪族アルコール、たとえばメタノール
、マた畔これらのアルコールと水との混合物中で実施す
る。
本発明による純粋なヌクレ5オシドホルマイシンAは、
このよう−なフラクションからふつうの生化学的方法に
よって得ることができる。すでに述べた吸着剤のうちで
、シリカゲルは、他のものに加えて、効果的に使用でき
る。たとえば、クロロホルム/メタノール(約471容
量部)は、移動相として効果的に使用できる。
ヌクレオシドふルマイシンAは、その溶液から、常法、
たとえば、溶媒の蒸発またはi結乾燥により得ることが
できる。
すでに述べたように、ホルマイシン人およびBは、除草
1.殺節足動物(ことに殺昆虫)および殺1ii(好ま
しくはホルマイシン人を用いて)活性tVする。ホルマ
イシンムは、広い作用のスペクトルを有するので、好ま
しい。
本発明による活性化合物は植物の生長に影響を及ぼし、
それゆえ落葉剤、乾燥剤、広葉植物の破壊剤および発芽
抑制剤として、ことに除雑草剤として使用できる0 1
雑草”と社、広い意味において、雑草を望まない場所に
生長するすべての植物全意味する0 本発明による物質扛、本質的に使用量に応じて完全除草
剤または選択的除草剤として作用する。
本発明による活性化合物は、たとえば、次の植物會駆除
するために使用できる: 次の属の双子葉植物:カラシ属(81napig )、
マメグンバイナズナ属(L@pid1mm )%ヤエム
グラ属(Galium )、ハコベIli (Stel
larim )、シカギク輌(Matri・arla)
、カミツレモト中興(ムmtk@m1m)、ガリンソガ
属(Gal1ms@ga)、−アカザ属(Chanop
odium )、イラクサ属(Urtiea )、キオ
ン属(5sneeio )、 ヒエ属(Amarant
hum )、スベリヒエ属(PorttIltea )
、オナモミf4 (Xanthium )、 ヒルガオ
属(Convolvulus )、サツマイモ属(Ip
omo*a )、タデ属(Polygonum )、セ
ス具エア属(8@sbamim)、オナモミf14 (
Ambrosim )、アザミfi(Clrsium)
、ヒレアザミ[(Carduus )、ノゲシ属(5o
nshus )。
イヌガラシ属(Rorippm )、キカシグサ属(R
etaim )、アゼナ属(Lind@rmla )、
2ミウムji(Lanaium )、クワガタソウ属(
Veroniea )、イチビ属(Abtitilon
 )、エメクス属(Eva@x)−、チ目つセンアサガ
オ属(Datvra )、  スミレ属(Violm、
 )、チシマオドリコ属(Galeepsig )%ケ
シ属(Papaver )、ケンタウレア属(C@II
ta−arla )およびナス属(Selantxm 
) ;および次の属の単子葉植物:ヒエ属(Eehiu
@ehloa)、エノフ1グサ属(Setarim )
、キビ属(Pan1cmm )、メ・ヒシバ属(Dig
itarim )、アヮガリエ属(Phlstlm )
、スズメノカタビラ属(Pea )、ウシノケグサ属(
Fe5t11ea )、オヒシバ属(E1@amin@
)、プラキアリア属(Braehiarlm)、ドクム
ギ属(Lollmm )、  スズメノテヤヒキ属(B
rowns )、カラスムギII(ムymmm )、カ
ヤツリグサ属(Cyp@rus )、モロコシ属(8o
rgkmm)、カモジグサ属(Agr・pyron )
、ジノトン属(Cymed@n )、  ミズアオイ1
114 (Monoeharim )、テンツキ属(F
imbistylIm )、オモダカ属゛(8agit
tarim )、ハリイ属(El@o@Jkar1m 
)、ホタルイ属(Seirpws )、パスパルム属(
Paapmlmm )、カモノハシ属(Imehaem
wm )、スペックレア属(8p*m@el@a )、
ダクチロクデニウム(Dactyleete+a1mm
 )、ヌヵボ属(Agrestim )、スズメノテッ
ポク属(AI@p@ewrms)およびアベラ属(ムp
@ra)6 本発明による活性化合物は、たとえば、次の栽培植物に
おいて選択的除草剤として使用できる:次の属の双子葉
栽培植物:ワタ属(Gomsypitsm)、ダイズ属
(G1yeln* )、ブタンツク−属(B@ta )
、ニンジン4% (Dawetts ) 、インゲンマ
メ属(Phas*olus )、エントウ属(Pis+
am )、ナス属(Solamum )、アマ#(Li
m11m )、 サツマイモ属(Ip@mo@a )、
ソラマメ属(Vieim )、タバコ属(Nicotl
anm )、トマトJ!s(Lyeop@r−sieo
n )、ラッカセイ属(Araehim )、アブラナ
属(Brassiea )、アキノノゲシ属(Laet
uea )、キュウリ層(Cueumim )およびウ
リ属(Cueu−rbita ) :および 次の属の単子葉植物:イネ属(0ryza )、トウモ
ロコシ属(Z@@)、コムギ属(Tritieum )
、オオムギ属(Wordeum )、カラスムギ属(A
vena )、ライムギ属(Seeals )、モロコ
シ属(Sorgkmm)、キビ属(Panleum )
、サトウキビ属(8aceharwm)、アナナス属(
Anan亀1)、クサスギカズラ属(Asparagu
s )およびネギ属(All1mm ) 。
しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の真にまったく限定されず、他の植物管同じ方法で包含
する。
濃度に依存して、化合物は、九と見ば工業地域および鉄
道線路上、樹木が存在するかまた社存在しない道路およ
び四角い広場上の雑草の完全除草剤として使用できる。
同等に、化合物は多年生栽培植物、九とえば造林、装飾
樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの
果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴ
ムの木の植林、油やしの植林、カカオの植林、ソフトフ
ル、−ツの植林およびホップ栽培−の中の雑草の完全駆
除に、そして1年生栽培植物の中の雑草の選択駆除に使
用できる。
活性化合物は、イネ科の雑草に対して非常にすぐれた作
用tWすることに加えて、とくに広漠雑草においてすぐ
れた作用をまた示す。ホルマイシンAおよびBは、種々
の属の栽培植物中の雑草を選択的に駆除するために用い
ることもできる〇ホルマイシンAおよびBは、単独でま
たは配合物の形で、既知の除草剤と混合して、雑草の駆
除に使用することもてき、仕上げた配合物またL種混合
が可能である。他の既知の活性化合物、たとえば殺菌剤
、殺昆虫剤、殺ダニ剤、収線中剤、鳥類忌避剤、発育因
子、植物栄養剤および土壌構造改良剤との混合物も可能
である。
活性化合物は、そのままで、配合物の形で、あるいはそ
れ以上の希釈により調製された使用形態、九とえば、調
製済液剤、懸濁液、乳濁液、粉剤、ペーストおよび粒剤
の形態で使用できる0それらは常法で、たとえば、液剤
散布、噴霧−、アトマイジングまたは粉剤散布により使
用される。
本発明による活性化合物社、植物の発芽前まえは発茅後
に適用できる0それらは、また、種子をまく前に土中に
混入することができる◇−2活性化合物の便用量は、実
質的な範囲内で変化できる。それは本質的には所望の効
果の性質に依存する。一般に、使用量はα1〜20−/
ヘクタール、好ましくは(L1〜10−/ヘクタール、
ことにa1〜5V47ヘクタールの活性化合物である。
本発明に従って使用できるヌクレオシドのホルマイシン
ムおよびホルマイシンBは、強力な殺昆虫作用を・有す
る。し九がって、それらは節足動物の害虫を駆除する九
めにも使用できる。
活性化合物は植物によりよく耐えられ、温血動物に対す
る好ましい水準の毒性を有しそして農業、林業、貯*a
品及び材料の保@において、そして衛生分野において遭
遇する節足動物害虫、特に昆虫及びダニの駆除用に使用
できる。それらは通常の敏感性の及び抵抗性の種疎び全
ての又はある成長段階に対して活性である。
上記した害虫には、次のものが包含される:等脚目(I
mopoda )のもの、たとえばオニスカス拳アmA
/ス(0niseus  ag*11ug )、才力ダ
ンゴムシ(Armandlllidium vulga
re )、およびボルセリオ・スカバー(Porcvl
lio  5eabar ) ;倍脚綱(Dlplop
oda )のもの、たとえば、プラニウルス・グットラ
タス(Blaniulws  gmttu−111m 
): チロポダ目(Chilopoda )のもの、たとえば
、ゲオフイルス・カルボ7アグス(G・epkilum
earp@phagus )およびスカチゲラ(8eu
tig@ra畠pp−); シムアイ2目(87mphy1m )  のもの、九と
えはスカチゲレラ・イマキュラタ(8eutig@r@
11m1mmmculata ) a。
シミ目(Thysantira )のもの、たとえばレ
プシマeサツカリナ(L@pimma  saceha
rinm ) ;トビムシ目(Co11@mbo1m 
)のもの、たとえばオニチウルス・アルマラス(Omy
ekiurNsarmattIm ) ; 直翅目(0rthopt@ra )のもの、たとえばプ
ラッタ・オリエンタリス(Blatta  @ri@m
tal1m)。
ワモンゴキブリ(P@rlplam@ta  am@r
ieata )、ロイコ7アエ・マデラエ(L@ueo
pha@a mad@rae)、チャバネ・ゴキブリ(
Blatt@lla  g@rmanlea)%アチー
タ・ドメスチクス(ムtheta d@wm*5t1e
tis )、ケラ(Gryllotalpa spp、
)、 トノサマバツp(Lo@w1sta  migr
atoria  migrat@rioid*s )、
メラノプルス・シフエレンチアリス(ll@lanop
1wIsdiff@r@ntimlim )  および
シスト竜ルカ・グレガリア(Schimtoc@rea
 gr@garim ) ;ハサミムシ目(D@rma
pt@ra )のもの、たとえばホルフイキュラ・アウ
リクラリア(1Perfieulaaurieular
ia ) ; シロアリ目(Imopt@ra )のもの、たとえばレ
チキュリテルメス(Retieullt@rmes  
spp、) ’。
シラミ目(Anaplura )のもの、たとえばフイ
ロクセラ・バスタリクス(Phylloxera va
statrix)、ペンフイグス(P@mphigus
  spp、)およびヒトジラミ(P@dLeulus
  humamws  cerporim ) ;ケモ
ノジラミ(Haematoplnus  spp、) 
 およびケモノホソジラミ(Llnognathus 
 5py−) ;ハジラミ11(M a ilopha
ga )  Oもの、九とえばケモノハジラミ(Tri
ehod@et@s  spp、)およびダマ:リネア
(Damalin@a  5pp−) :アザミウマ目
(Thysamopt@ra )のもの箋九とえばクリ
バネアザミラ−v (H@reinothripsf@
moralim )およびネギアザミウマ(Tkrlp
atabaei ) ;              
  *半翅目(H@t@rept*ra )のもの、た
とえばチャイロカメムシ(Kwxrygaster  
5pp−)s ジスデルジス1インテルメジウス(Dy
5d@reus  1nt@r−m@dimm )、ビ
エスマ・クワドラタ(Pl@smaquadrata 
)、ナンキンムシ(Clmex  l@etmla −
rlms )、ロドニウス―プロリクス(Rhodni
uspr*1ixus )およびトリアトマ(Tria
tomaapt・); 同1目(Homopt@ra )のもの、念とえはアV
ウロデス・ブラシカニ(AI@urod@s  bra
ssiea*)、ワタコナジラミ(B@m1sia  
tabmci )、)リアレウロデス・/(jtfラリ
オルム(Triml@urod・−vaperario
rum )、ワタアブラムシ゛(ムphimgossy
pii )%ダイコンアブラムシ(Brevioc@r
yi+nbrassiea・〕、 クリプトミズス・リ
ビス(Cryptomyzus  ribig )、ド
ラリス命ファバエ(Doralig  fabae )
、ドラリス・ポミ(Dora−11s  pomi )
、リンゴワタムシ(griosomalanig@ru
m )、モモコフキアブラムシ(Hyalop−ter
ua  arundlnis )、ムギヒ゛ゲナガアブ
ラムシ(MaerosIphum avenae )、
  コブアブラムシ(Myzus  mpp−)、 ホ
ップイボアブラムシ(Phorodon  humul
i )、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosip
hum padi )、 ヒメヨコバイ(Empoas
ca  spp、)、ユースセリス・ビpパツス(Eu
mc@lis  bllobatum )、ツマグa’
Bコバイ(N*phot@ttix  einetle
ep@)、 ミズキ力タカイガラムシ(し*eauiu
m cornl )、オリーブカタカイガラムシ(5a
tss@tia  61@ms )、ヒメトビウンカ(
LaodIlphax  striatellms )
、トビイロウンカ(Ni1jparマata  ltI
g・us)、アカマルカイガラムシ(Aomidial
la  amramtli )、シOffルカイガラム
シ(Aspldiotu@h@d@ra@)、プシェー
ドコツカス(Pssmdoe@eetss  spp、
)およびキジラミ(Psylla  spp、) ;鱗
翅目(L@pidopt@ra )のもの、たとえばワ
タアブラムシ(Peetin@phera  goss
ypi@l1m)、プパルス・ビニアリウス(Bupa
las pimiarlms)、ケイマドビア・ブルマ
タ(Che1mat@bia  brva−mata)
、’Jソコレチス嗜プランカルデラ(Li−tk@c@
ll@tis  blaueard@l1m )、  
ヒボノizウタ・バプラ(11yp*mtswa*ut
a  pad@l1m )、コナガ(Plmtellm
 maeullpenmig )、ウメケムシ(Mal
acosama  m@wstrim )、クワノ中ン
ケムシ(Euproetia ehrysorrho@
a )%  マイマイガ(Lyman−trla  s
pp、)、ブツカラトリックス・スルベリエラ(Bue
emlatrix  thwrb@ri−el1m’)
、’  ミカンハモダリガ(Phylleemlst1
sC口r@l1m )、ヤガ(ムgr@tts 5py
−)、二一タソア(Eaxoa  mpp、)、フェル
チア(Fsltiaspp、)、ニアリアス・インスラ
ナ(Iarias  1n−st+1ana )、ヘリ
オチス(H@1lothis  spp、)、ヒロイチ
モジョトウ(Laphyama  @x1gtIm )
、ヨトウムシ(Mamestra  brasslea
@)、 パノリスーフラメア(Panolis  f1
mmm@a )、 ハスモンヨトウ(Prod@nia
  1itura )、  シロナヨトウ(8p・do
pt@ra  spp、)、トリコブに’/ア@−=−
(Trieheplasia  ni )、 カルボカ
グサ・ボモネラ(Carpoeapsa  pomon
*11m )、  アオムク(Pi@ris  spp
、)、ニカメイチュウ(Chil。
”Pp・)%アワツメイガ(Pyrauata  nm
bllmlim)、スジコナマダ2メイガ(Eph@5
t1a  kt*@hniel1m)、ハチミツガ(G
a1l@ria m@llonel1m )、  テイ
ネオラ・ビセリエラ(T1n@o1m  bimsal
llsllm)、テイネア・ペリオネラ(Tinma 
 p@1lion@l1m )、ホフマノフイ20プシ
ェードスプレテラ(Hefmannophila ps
ewdospr働tel1m )、カコエシアOポダナ
(Caeo@ela p@!ana )、  カプア・
レチクラナ(Capma−r@t1cmlanm )%
 クリストネウラ・フミフエラナ(ch・ristem
ewrafwmif@rana )、 クリシア・アン
ビグエラ(C1ysia  ambigw@lla )
、チャISq中(Homemamagmamlmm )
、およびトルトリクス・ビリダナ(jortrix v
lridama ) :鞘m目(Ca1eOpt@ra
 )  のもの、たとえばアノビウム・プンクタツム(
Amobitxm ptInctatwm)、コナナガ
シンクイムシ(Rh1sep@rtha domlmi
ea)、プルキジウス番オプ≠クツス(Brt1@hi
dimmebt@et11m )、インゲンマメゾウム
シ(ムeamthe−se@lld@s  obtee
tua )、 ヒロトルペス拳ハジエルス(Hylot
rup*s  bajm1mg+ )、  アゲラスチ
カ・アルニ(Ag@lasticm  m1m1 )、
 レズチノタルサ・デセムリネアタ(L@pt1n・t
ar扉ad@e@m1in@ata )、フエドン・コ
クレアリアエ(Pha@don  coehlsarl
ae )、ジアプUチカ(DiabroHea  sp
p、)、プシリオデスeクリソセフアラ(Psylli
od、es  chrysee@pha1m )、ニジ
ュウヤホシテントウ(Epilaehma var1v
@−atlm )、アトマリア(Atomaria m
pp、)、ノコギリヒツジムシ(0ryza@phil
ns  swtrimm−yHHsig )、lごナゾ
ウムシ(Anthonomws spp、)。
コクゾウムシ(81toph11am  mpp、)、
 オチオリンクス拳スルカツス(0tiorrhy@h
us  5tilea−1us )、バショウゾウムシ
(Coamopoliteasordidus )、シ
ュートリンクス・アシンリス(C@uthorrhyn
ehus  amsimllts )% ヒペラ・ボス
チカ(Hyp@ra  postiea )、カツオブ
シムク(D@rm*5Les  spp −7、トロゴ
デルマ(Tro−god@rma  mpp−)、アン
トレヌス(Amthrvmus@PIP 、) 、アタ
ゲヌス(ム*tage+ams  5pp−)xヒツジ
キクイムシ(Ly@tm@@PP・)1メリゲテス・ア
エネウス(M@11geth@m  a@msum )
、  ヒツジホンムシ(Pttn覗虐 −νp、)、ニ
プツス・ホロレウカス(N1ptvs  helel@
memm )、セマルヒ目つホンムシ(GibbitI
m psyll@+dos )、コクヌストモドキ(T
rlbelium  spp、 )、チャイロコメノゴ
ミムシダマシ(T@m@brl@m5llt@r)、コ
メツキムシ(Agri・t@s  spp、)、コノデ
ルス(C@+aed@rws  spp −)、メan
ンサ・ハIンサ(M@l@lomtha m@1olo
ntha )、アムフイマロン・ソルスチチアリス(A
mphimallon  m@ls−115−1lt1
 )およびコステリトラ囃ゼアランシカ(C@st*1
ytra  zealan−diea ) ;膜蝙目(
Hym@n@pt@ra )のもの、たとえば!ツババ
チ(Dipriom  spp、)、ホプロカムバ(H
eploeaa+pa  spp 、 )、ラシクス(
La51m5spp−) 、イエヒメアリ(Meaem
erlwua phara・m1s)およびスズメバチ
(V@spampp、) :双翅目(Diptera 
)のもの、たとえばヤブカ(ムod@s  #PI−)
、/%z>ラカ(Aneph@l*5spp・)% イ
エ力(C11l@X yrpp−)、キイロショウジョ
ウバエ(Drosophila m@lan*gast
@r )Sイエバエ(Mtisea  spp 、 )
、 ヒメイエバエ(Fannia  gpp−)、クロ
バエ・エリスルセフアラ(Ca1llphoro  @
rythroe@pha1m )、キンバエ(Luel
lia spp、)、オビキンバエ(Ckrysomy
aapp−)、クテレプラ(l Cut@r@bra 
 mpp、 )、ウマバエ(Gastrophllus
  spp、)、 ヒツボボス力(Hyppobose
a spp、)、サシ/<工(8tomezyaspp
−)、ヒツジバエ(0vstrus spp・)s  
クシバエ(Hypod@rma  gpp−)、アブ(
Tabanusspp−)、タニア(’i’anmla
 spy#) s  ケバ1(旧bio  hortu
lanus )、オスシネラ・フリト(Osein@l
la frロン、クロキン/<工(Phormiamp
p−)、アカザモグリハナパエ(P@g@myahy@
s*ymml )、セラテチス・キャピタータ(C@r
atltis  eapltata )、 ミバエオレ
アエ(Daews  ol@a・)およびガガンボ・パ
ルトーナー (Tipmla  paludesa )
 :ノミ目(5iphonapt@ra )  のもの
、九とえdケオプスネズミノミ(X@mopmylla
  ckeepis )およびナガノミ(C@rato
pyllus mpp−) ;蜘形綱(Arachnl
da )のもの、たとえばスコルビオ・マウルス(5e
orpi@maurwm )およびラトロデクタス・マ
クタンス(Latrod@etwsmaetams )
 ; ダニ目(Aearlna )のもの、たとえばアシプト
コナダ=(Acarum  m1re )、 ヒメダ=
(Argas’pPJs カズキダニ(Ormith@
d@ros  spp 、 )、ワクモ(D*rman
ysaum  gall1ma* )、 エリオフイエ
ス・リビス(li:rlepkys  ribim )
、fカンサビダニ(PkyllocoptrtIta 
 ol*v*ra )%オウシマダニ(Boopktl
tIs  5pp−)、 コイタマダニ(Rh1pic
@phalt+s ’s’ip、)、アンプ11オマ(
Amblyomma  spp、)、イボマダニ(Hy
alommallPP−)%マダニ(Ixod、@s 
 spp、)、キエウセンヒゼンダニ(Psor@pt
@s 5pp−)、シ菖りヒヒゼンダニ(Chorio
ptes  5pp−)、ヒゼンダ1(5areopt
es  spp、)、ホコリダニ(Tarson@mu
s”PP・)%、クローバハダニ(Bryobia p
ra@ti@sa)、ミカンリンゴハダニ(Pa亀・n
yekus  gpp・)およびナミハダニ(Tetr
amyehtls 5pp−)。
ホルiイ”シン人およびB1 とくにホルマイシンAは
、望ましくない微生物、とくに望ましくない菌類を防除
にM利に使用することもできる〇植物株−の殺!iI剤
はプラスモジオフォロミセテス(Plasmodlop
horomyc@t@s ) 、卵*a(0otnyc
*t@m )、チトリジオンセテス(Chytridl
e−mye@t@s )、接合菌類(Zyg@mye@
t@s )、  嚢子1i@ (Agcomycet@
s )、担子菌類(Bam1d@−mye@t@s )
、及び不完全@@ (D@wt@romye働t*s)
を防除する際に用いられる。
、植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合
物の植物による良好な許容性があるために、植物の地上
部分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能で
ある。
植物保護剤として、ホルマイシン人およびB(とくにホ
ルマイシンA)11、−qとえば、ウドンコカビ(Er
yslpb・)種、たとえば、キュウリのウドンコ病原
II(Erysiph@ciehorae@arma+
)。
およびまたエキビョウキン(Phytophthor 
)種、たとえばトマトの後期胴枯れ病原菌(Pkyth
ephtk@rainf@etans )およびコムギ
のかっ色腐敗病N1(Pueelmia  r@eom
dita ) f防除贅るために使用できる0とくに、
ホルマイシンムはイネにおけるビリクラリアーオリザエ
(Pyriculartaoryzaa )に対して活
性である。
活性化合物全通常の配合剤、例えば液剤、乳剤、水利剤
、懸濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、
活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、重合体物質
中の極小カプセル、種子用のコーティング組成物及び燃
焼装置例えば燻蒸用カートリッジ、燻蒸用缶及び燻蒸用
コイルと共に使用される配合剤、並びにULV冷ミスミ
スト温ミスト配合剤に転化できる。
これらの配合剤は公知の方法で、例えば活性化合物を伸
展剤すなわち液体もしくは液化した気体の又は固体の希
釈剤又は担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤及び/
又は分散剤及び/又は発泡剤を用いて混合することによ
りll造することができる。また伸展剤として水を用い
る場合、例えば補助溶媒としてW*浴媒を用いることも
できる0液体希釈剤または担体、特に溶媒として、主に
芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアル
キルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは脂肪族炭
化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレン、塩化メ
チレン、脂肪族もしく扛脂環式炭化水素例えばシクロヘ
キサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、アルコール
例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテ
ル及びエステル、ケトン例えけアセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサ
ノン、或いは強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミ
ド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している。
液化し九気体の希釈剤または担体とは、常温及び常圧で
は気体である液体を意味し□、例えばハロゲン化さXf
tた炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化
炭票の如きエアロゾル噴射基剤である。
固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン
、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト
、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに合成鉱
物例えば高度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケー
トを用いることができ60粒剤に対する固体の担体とし
て、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石
、軽石、淘泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわ
り合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしか
ら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎を用いることができ
る〇 乳化剤及び/または発泡剤として、非イオン性及び陰イ
オン性乳化剤例えばポリオキシエチレン1□ −脂Uyel&エステル、ポリオキシエチレン脂肪族ア
ルコールエーテル例えはア°ルキルアリールポリグリコ
ールエーテル、アルキルスルホネート、アルて変化させ
ることができる0使用形態の活性化合物含量はo、oo
oooo1〜100重量%の、好ましくはα0001〜
1重量−の活性化合物であるO 活性化合物Fi特定の使用形態に適する通常の方法で使
用できる0 菌類を防除するために、ホルマイシンAおよびB1 と
くにホルマイシンA#′i、配合物の形で、あるいは種
々の使用形態、たとえば、他の既知の活性化合物、例、
殺菌剤、殺バクテリア剤、殺昆央剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤、除草剤、鳥類忌避剤、発育因子、植物栄養剤および
土壌構造改良剤との混合物として、存在子ることもでき
る。
本活性化合物はそのまま、或いはその配合物の形Ilt
たは核配合物から希釈にエリ調製した施用形態、例えば
調製済液剤(r@aby−to−us@5olutio
ns )、懸濁剤、乳剤、l)M、m布m及び粒痢の形
態で用いることができる。この形態のものは普通の方法
で、例えば液剤散布(watering)、浸漬、スプ
レー、アト了イジング(atomiglng)。
ミスチング(mlsting )、蒸発、注入、スラリ
ーの形成、はけ塗り、ダスチング(dusting )
、散布、乾式ドレッシング(dry  dressin
g )、湿式ドレッシング(moist  dress
ing )、湿潤ドレッシング(wet  dress
ing )、スラリードレッシングまたは外皮形成(e
ncrusting ) K Lり使用する。
この植物の部分の処理において、使用形態における活性
化合物の濃度は実質的な範囲で変化できる0それらは、
一般に、1〜α0001重量%、好ましくはα5〜10
01重量%である0種子の処理において、α001〜5
0t/一種子、好ましくはα01〜10f/に4種子の
活性化合物の1は一般に要求される。
土壌の処理のため、aooo01〜(L11重量部好ま
しくはα0001〜1重量重量−の活性化合物の濃度は
作用の開始時に一般に要求されるOホルマイシンAおよ
びBは、単独で、めるいヰ互いの混合物として、前述し
た形態で使用できる。
更に、本発明は、本発明の化合物を単独で、或いは希釈
剤または担体との混合物として、作物の生育直前及び/
または生育期間中に作物の生育場所に施用した区域で生
育することによって、雑草、節足動物または菌類による
被害から保躾された作物を提供する0 本発明によって収穫作物を得る普通の方法が改善され得
ることが分るであろう。
本発明のホルマイシンAおよびBの除草、殺昆虫および
殺菌活性を、次の生物試験例により例示する・ 実m%1A−Cはホル已イシンAおよびBの除草活性に
関する。実施例A−Fは、ホルマイシンAお工びBの殺
昆虫活性に関する0実施例Gは、ホルマイシン人の殺菌
活性を明らかにするO実施例 A 発芽後の試験 溶媒 :5重量部のアセトン 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な製剤をつくるため、1重量部の活性
化合物を前記量の溶媒と混合し、前記量の乳化剤を加え
、そしてこの濃厚物を水で所望濃度に希釈する。
種子(試験植物の)ヲ、2バーミキユライト(V@rm
lculit・)を充填した皿に入れたO次いで、植物
が5〜105Iの高さになるまで、皿にホーグランド(
Hoagland )栄養溶液を供給したO次いで、植
物に活性化合物の製剤を噴霧したO2遍間後、植物への
損傷の程度を、未処理の対照の生長と比較し念損傷−で
等級づけた。数mは、次の意味を有する: 0−=作用なしく未処理対照と同様) 100%=全体の破壊               
   よ\ 上、の実施例による製剤は、下表から明らかなように、
高い活性全示し念。                
“°〈 実施例 B 発芽前の試験 溶 媒:sII量部置部七トン 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な製剤をつくるため、1重量部の活性
化合物を前記量の溶媒と混合し、前記量の乳化剤を加え
、そしてこの濃厚物を水で所望貴度に希釈する。
試験植物の指子を欅準の土中に1き、24時間後、活性
化合物の製剤をかけた9単位面積当りの水の量を一定に
保つことは便利であった0製剤中の活性化合物の濃度は
重要で社なく、単位面横機りに適用した活性化合物の量
のみが決定的であった。5週間後、植物への損傷の程度
を1未処理の対照の生長と比較した損傷−で等級うけた
。数値は、次の意味tVする: ロラ=作用なしく未処理対照と同様) 100チ=全体の破壊 活性化合物、使用量および結果を、下表に記載する。
\ 実施例 C 発芽前の試験 種子(試験植物の)ヲ、バーミキュライトを充填した皿
に入れた。次いで本発明による活性化合物を加えてろう
ホーグランド(Hoagland )栄養ff!Iiを
、皿に供給し次。
2週間後、植物の損傷の程度を1未処理対照の生長と比
較した損傷チで勢級づけた。数値は、次の意味を有する
: 0−2作用なしく未処理対照と同様) 1009g=全体の破壊 上の実施例による製剤は、下表から明らかなように、高
い活性を示した〇 実施例 D p (A@des )  の試験 溶 媒:5重量部のア七トン 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合物そ調製するため、1重量部の
活性化合物を、前記量の溶媒および前記の低い濃度にし
た。
活性化合物の水性配合物をガラス容器に入れ、次いで約
25匹の力(A@d@壽 a@gypti )の幼虫を
各ガラス容器に入れた。
所望期間後、死滅率<S>1に決定した。100チはす
べての幼虫が死んだことを意味する00チは動物示まっ
たく死ななかったことt意味する。
結  果 ホルマイシyA   1001     1o。
(LOOOl     87 ホルマイシンB  α001     87aoOD1
     87 実施例 E Plat@l1m  試験 溶 媒:3重量部のアセトン 乳化剤21重量部のフルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合物を調製するため、1重量部の
活性化合物を前記量の乳化剤を含有する前記量の溶媒と
混合し、この濃維物を水で望む濃度に希釈した。
キャベツの葉(Brassjca  ol@rae@a
 ) f望む濃度の活性化合物の配合物で噴霧すること
によって処理した。噴霧液が乾燥した後、処理植物を集
金除去し、プラスチック容器に入れ、コナガ(Plut
@lla maeulip@nn1s )の毛虫をまん
えんさせた02日後と4日後に、各場合、同じ植物から
の葉をさらに1枚、引き続く飼料として与えた。
所望期間後、死滅率(チ)を決定した。10〇−はすべ
ての幼虫が死んだことを意味し、そして0チは幼虫がま
ったく死ななかつ之ことを意味する。
結  果 ホルマイシンA    at        80[L
Ol       70 ホルマイシyB    0.1       100(
LOl       88 実施例 F Pha@donの幼虫試験 溶媒 :3重量部のアセトン 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル     0 活性化合物の適当な配合物を調製するため、1重量部の
洞性化合物を前記量の溶媒および前記量の乳化剤と混合
し、この混合物を水で望む濃度に希釈した◇ キャベツの葉(Brasmiea  ol@rac*’
a ) を所望濃度の活性化合物の配合物て噴霧した0
噴霧被膜が乾燥した後、lIt″処理植物から除去し、
プラスチック容器に入れ、力?シナの毛虫の幼虫(Pk
a・−den aes+hl@arlae ) tまん
えんさせ良。2日後と4日後、各場合同じ植物からの葉
をさらに1枚、引き続く飼料として与えた0 所望の期間後、死滅率(9I)を決定した0100−は
すべての毛虫の幼中が死んだことを意味し、ナして0%
は毛虫の幼虫かまったぐ死ななかったこと全意味する。
結  果 ホルマイシンA    Lll       100α
01     50 ホルマイシンB   α1      100(LOl
       80 実施例 G Pyrleularim試験(イネ)/保護溶 媒:1
2.5重量部のアセトン 乳化剤:13重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な調製”物をつくる喪めに、1重量部
の活性化合物を前記量の溶媒と混合し、そしてこの濃厚
物を水および前記量の乳化剤で希釈して、所望濃度にし
た。
保護活性を試験するため、若いイネ植物に活性化合物の
調製物をしたたり落ちるまで噴霧した。
噴霧被膜が乾燥した後、植物f: I’yrieula
riaoryzaeの水性胞子懸濁液で接種した。次い
で、植物を100−の相対大気湿度および25℃の温室
に入れた。
病気の感染の評価轢、襞程後4日目に実施した・(10
2嘔の活性化合物の鏝度において、ホルマイシンA杜感
染を完全に排除した(病気の感染率=0嘔、未処理対照
に関して)0 次の実施例により、本発明によるホルマイクンAの製造
法を説明する◎ 製造例 実施例 1 放線菌(ムetlnoplama@脅a* )株5le
1450発酵 組  成 コーンスターチ          2.〇−D(リグ
ルコース            1.01NZ−アミ
ン(8effield Ch@w、)      α5
優酵母自己分解物             160s
Cae03 、 P、a、             
α4チ寒天              2−OS水 
                  100−とする
量の寒天領斜培地上で生育させた放線菌(Aetino
planem )株5E165の菌糸体を、1を容のエ
ルレ〉マイヤー7ラスコ内に含有され、組  成 ダイズ粉末、脱脂したもの        五〇9Iグ
リセロ−へ非常に純粋         五〇l5Ca
CO1,p、a、             α2−水
                   100 チと
する量、1に有する、各場合、140−の無菌栄養溶液
(以下“栄養溶液ム”という)上へ接種し、そしてヒド
ロキシル基を含有する中性ポリオール〔たとえば、” 
N1ax’ LHT 47 (hニオ7eカーバイド社
(υn1on Carbide B*1g、 N、V、
)の商II))を栄養溶液の140−当り1滴の割合で
、消泡のため、加えた。フラスコt−26℃、で4日間
回転振盪機上で培養した0攪拌機と通気装置を備える発
酵器中に、各場合、201の栄養溶液人と60−のヒド
ロキシル基含有中性ポリオール(たとえば、@N1ax
−Pe1yol  LHT ) t−導入シ、この混合
物を121℃で滅菌した0溶液を冷却した後、栄養溶液
ム中で4日間生育した放線菌(ムetimoplan@
s )株8E165の振盪培養物の各900−で発酵器
を接種し、約!ioorpmの攪拌速度において約20
L/分の空気を通し、28℃の温度に保持した0攪拌器
と通気装置を備える発酵器に、各場合、20(1tの栄
養溶液Aと、栄養溶液Aの200を当り600−のヒド
ロキシル基含有中性ポリオール會導入し、そして混合物
を121℃で滅菌した。溶液が冷却した後、栄養静液A
中で3日間生育させかつ株BE  145を含有する予
備発酵物の各201で発酵器を接種し、そして約20t
/分の空気で通気し、28℃の温度に保持し−た。
株t4日間発酵させた後、培養物の試料を遠心分離した
。透明な上澄み溶液を常法で、寒天平板試験を用いて、
ピリクラリア・オリザエ(Pyri−cularia 
oryza・)に対して試験した。培養醪液中に存在し
た、本発明による、活性化合物の混合物は、約20■の
直径の生育の抑制ゾーンを生じた。本発明による活性化
合物を、下の実施例2に記載するように、培養肉汁から
単離した0この寒天平板試験は、日常の方法で、簡単に
、生成株を発見するためKまた非常に遍壱であった。
実施例 2 実施例1に従う発酵において、遠心分離により1糸体を
分離し念後、2501の培養物の上澄み液が得られた。
この培養物の上澄み液t′″L@vap@l’カラム(
: 30 X 50 cxs )上へ2017時の速度
で適用した。 50111tの水および5oozoso
n強度のメタノール水溶液で脱着した後、合計の活性物
質を300tのメタノールで脱着し九〇脱着物を減圧下
に濃縮し、水中に再II!!解し、凍結乾燥しえ。96
1のはぽ5Is強度の粗生成物が得られたO この物質の30f″t1tの水中に溶がし、この、溶液
1直径53のカラム中12)600 Fの−L@vat
it−CNP 80(H+型)上に吸着させた。4tの
水で予備脱着した後、5Aの80−強度のメタノール水
溶液を用いて脱着を実施した・脱着物を減圧濃縮した。
凍結乾燥後、五osrのほぼ20〜25−強度の生成物
が得られた。
この物質の!SP′fe30艷のjo1強度のメタノー
ル水浴液中に溶かし、分離を”S@phad@x’LH
20で実施した(カラム二直径5雪×長さ1m1移動相
:8011強度のメタノール水溶液、流速:120m/
時、20−のフラクションが得うれ九)0フラクシヨン
72〜88/ri、2’78 amにおいて強い吸収を
示し、そして生物活性の主要部分を含有した。凍結乾燥
後、620wIfの6a〜8〇−強度の物質が得られた
この生成物の100ツ管2枚の準備したシリカゲルの板
(M@rch  5717)上へ適用し、これらの板を
クロロホルム/メタノール/水(80:20 : 2.
5 ; V/ V/ V )で展開した。生物活性と相
関関係t−有する′″UVUV活性ンをけずり取り、2
X5G−のメタノールで抽出し、抽出液管濃縮し、凍結
乾燥した。この方法により、°3Sキの無色の物質が得
られ、これF1100μm0目盛りの薄層クロマトグラ
フィーにおいて単一物質であることが証明された。
この物質は中性、アルカリ性およびアルカリ性のp■値
における赤外スペクトル、Uvスペクトルの比較により
、および3種の異なる移動相におけるR1箇(単独およ
び混合物の両者)および真正ホルマイシンAおよび単離
した物質の混合融点の比較により、ホルマイシンムと同
定することが可能であった〇 上の説明および実施例において述べた次の名称は、商標
である: @IJWAPOL’ 9・rmamy夕の商標、 DOWEX−ffy ・’tittk社(D@wCh@
micmI C@、+、 MidlandsU、8.ム
)や商標、 1AMBERLITg=  ローム・アンド・ハース社
(JRC−50ン (Rohm  &  Haase  U、S、A、)の
商標、 Uppoalae 8v@d@n )の商標、NET 
 47 )     (Union Carbld@N
、V。
B・Igium)の商標@ 特許出願人  バイエル・アクチェンゲ(ルシャフト第
1頁の続き 0発 明 者 ミヒャエル・シエデル ドイツ連邦共和国デー5600ブツ ペルタール1ジラーシュトラー セ49 0発 明 者 ローベルト・エル・シュミツ1ドイツ連
邦共和国デー5060ベル ギツシューグラートバツハ2イ ムバルトビンケル110 0発 明 者 ゲルハルト・ラニーベラインドイツ連邦
共和国デー5090レー フエルクーゼン3アムドームブ リツク46

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、節足動物、liまたは雑草に、あるいはそれらの生
    息環境に、ホルマインンAおよび/筐たはホルマイシン
    Bである活性化合物を、単独であるいは希釈剤筐たは担
    体と混合して、施用することt特徴とする、節足動物、
    lIまたは雑草を防除する方法。 2 ネル1イシンA?:活性化合物として使用する仁と
    t−4?黴とする、特許請求の範囲第1項記載の方法。 五 1〜αO’001重量%の活性化合物tt有する、
    組成物を使用することt−1#像とする、特許請求の範
    囲第1または2項記載の方法◎ ζ (L5〜(LOO1重量−の活性化合物を含有する
    組成物を使用することt−特徴とする、特許請求の範囲
    第3項記載の方法〇 & 活性化合物を農業区域に(L、1γ20111/ヘ
    クタールの量で施用することを特徴とする特許請求の範
    囲@1項記載の方法。 4 活性化合物を農業区域にCL1〜10麺/ヘクター
    ルの量で施用すること1i−特徴とする、特許請求の範
    81!5項記載の方法O 7活性化合物を土に(100001〜a1重量嘔の量で
    施用すること1−特徴とする、特許請求の範囲第1項記
    載の方法。 & 活性化合物を土にaooot〜112重量−の量で
    施用することを特徴とする特許請求のIi!囲@7項記
    載の方法。 9 活性化合物を検子に(LOO1〜50f/〜種子の
    量で施用することを特徴とする特許請求の範囲第1項記
    載の方法。 1α活性化合物を種子に101〜1at7r4種子の量
    で施用することを特徴とする特許請求の範囲第9項記載
    の方法。 11、活性化合物は実施例1および2に実質的に記載し
    たIうにして製造した化合物であること1*徴とする、
    %IFF請求の範d第1〜10項のいずれかに記載の方
    法。 11節足動物は昆虫またはダニであることt−%歌とす
    る、特許請求のjl1m8第1〜10項のいずれかに記
    載の方法0 1五生育期間の直前および/を九社間に、ホルiイシン
    ムおよび/ま九はホルマイシンBである活性化合物を、
    単独であるいは希釈剤または担体と混合して施用した区
    域で生育させることにより節足動物、#1ま九は雑草の
    被害から保護されて−ることt%黴とする、作物0 1屯本ルマイシンム會生成できる放線−目(Aetln
    omyc@tal*s )の微生物を、好気性条件下に
    、同化性炭素源および金素源ならびに無機塩類管含有す
    る栄養培地中で生育させ、次いでホルマイシンAを単離
    する、ことt−特徴とする、ホルマイシンAの製造法0 1!L′放線菌科(Aetinoplanac@ae 
    )の微生物を微生物として使用することを特徴とする特
    許請求の範囲第14項記載の方法。 14放線■属(Actlnoplanes )の微生物
    を微生物として使用することを特徴とする特許請求の範
    囲第15項記載の方法。 17、放IIIII属(Actlnoplanes )
    株81145またはその突然変異株および変異株1−用
    することt−特徴とする、特許請求の範囲第16項記載
    の方法@ 1&実施例1お工び2に実質的に記載したような、特許
    請求の範囲 1党4I許請求の範囲第14〜18項のいずれかに記載
    の方法によって得られたホルマイシン▲。 2α放纏薗属( Aetln拳plan●−)株811
    45およびその突然変異株および変異株。
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