JPS588377B2 - 塩化ベンゾイル製造時の排ガスからのホスゲン除去方法 - Google Patents
塩化ベンゾイル製造時の排ガスからのホスゲン除去方法Info
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- JPS588377B2 JPS588377B2 JP54093356A JP9335679A JPS588377B2 JP S588377 B2 JPS588377 B2 JP S588377B2 JP 54093356 A JP54093356 A JP 54093356A JP 9335679 A JP9335679 A JP 9335679A JP S588377 B2 JPS588377 B2 JP S588377B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
- C07C51/60—Preparation of carboxylic acid halides by conversion of carboxylic acids or their anhydrides or esters, lactones, salts into halides with the same carboxylic acid part
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
- B01D53/34—Chemical or biological purification of waste gases
- B01D53/46—Removing components of defined structure
- B01D53/68—Halogens or halogen compounds
- B01D53/70—Organic halogen compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B32/00—Carbon; Compounds thereof
- C01B32/80—Phosgene
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、排ガスの精製に関し、さらに詳しくは、安息
香酸のホスゲン化による塩化ベンゾイル製造時に発生す
る排ガスからホスゲンを除去する方法に関する。
香酸のホスゲン化による塩化ベンゾイル製造時に発生す
る排ガスからホスゲンを除去する方法に関する。
前記排ガス中には、未反応のホスゲンの他に塩化水素、
二酸化炭素及び微量の塩化ベンゾイルが含まれている。
二酸化炭素及び微量の塩化ベンゾイルが含まれている。
安息香酸のホスゲン化による塩化ベンゾイル製造時に発
生する排ガスからホスゲンを除去する商業的方法は公知
である。
生する排ガスからホスゲンを除去する商業的方法は公知
である。
この方法は、排ガスを２つの充填塔に連続的に通す手段
を含んでなる。
を含んでなる。
この充填塔の一方には温度７０乃至８５℃において排ガ
スに対して水が向流供給され、他方には同一温度におい
てアンモニア水溶液が供給される。
スに対して水が向流供給され、他方には同一温度におい
てアンモニア水溶液が供給される。
前記精製後にガス中に含まれるホスゲン量は、０．５７
７１＆／ｍ”以下である。
７１＆／ｍ”以下である。
この先行技術方法の欠点は、ホスゲンが分解されるため
に塩化ベンゾイルの製造にホスゲンを再循還できないと
いう点にある。
に塩化ベンゾイルの製造にホスゲンを再循還できないと
いう点にある。
さらに、この方法においては、生じた希薄水溶液からの
塩化水素の利用が複雑であって、市販塩酸は製造できず
、排水量が増加する。
塩化水素の利用が複雑であって、市販塩酸は製造できず
、排水量が増加する。
他の製造、たとえば、ホスゲンを用いたクロロホルメー
トまたはアルキルクロリドの製造（ソ連国発明者証第１
８１６２１号、ＣＩ．Ｂ ０１ｄ ５３／０４参照
）に際して発生する排ガスからホスゲンを除去する方法
（たとえば、水素化）もまた公知である。
トまたはアルキルクロリドの製造（ソ連国発明者証第１
８１６２１号、ＣＩ．Ｂ ０１ｄ ５３／０４参照
）に際して発生する排ガスからホスゲンを除去する方法
（たとえば、水素化）もまた公知である。
このような方法としては、温度１１０乃至２００℃にお
いて活性アルミナベットに排ガスを通す方法（米国特許
第３７８９５８０号 ＣＩ，Ｂ ０１ ｄ ５３
／０４参照）または温度３００乃至６００℃においてア
ルミニウムベットに排ガスを通す方法（西独特許第 ２１１５８５９号ＣＩ．Ｃ ０１ ｄ ７／５８
参照）、少量のアンモニアを添加したアルカリ溶液で排
ガスを洗浄する方法（西独特許第 ２５３１５４５号ＣＩ， Ｂ Ｏ．１ ｄ ５３／
０２参照）、大気圧下またはそれより高圧下で温度Ｏ乃
至１００℃において排ガスをエタノールで処理する方法
（米国特許第３１４２５３５号 ＣＩ，２３−１５４参
照）が挙げられる。
いて活性アルミナベットに排ガスを通す方法（米国特許
第３７８９５８０号 ＣＩ，Ｂ ０１ ｄ ５３
／０４参照）または温度３００乃至６００℃においてア
ルミニウムベットに排ガスを通す方法（西独特許第 ２１１５８５９号ＣＩ．Ｃ ０１ ｄ ７／５８
参照）、少量のアンモニアを添加したアルカリ溶液で排
ガスを洗浄する方法（西独特許第 ２５３１５４５号ＣＩ， Ｂ Ｏ．１ ｄ ５３／
０２参照）、大気圧下またはそれより高圧下で温度Ｏ乃
至１００℃において排ガスをエタノールで処理する方法
（米国特許第３１４２５３５号 ＣＩ，２３−１５４参
照）が挙げられる。
前述゛の精製方法においては、精製の結果としてホスゲ
ンの分解がおこるために、たとえばクロロホルメートま
たはアルキルクロリドの製造にホスゲンを再循還できな
い。
ンの分解がおこるために、たとえばクロロホルメートま
たはアルキルクロリドの製造にホスゲンを再循還できな
い。
インシナネート製造時に発生する、ホスゲン及び塩化水
素を含む排ガスを、ホスゲンの沸点（＋８．２℃）以下
且つ塩化水素の沸点（−８５、１℃）以上の温度に冷却
し、さらにこれを液体ホスゲンペットに向流通過せしめ
ることを特徴とする、該排ガスからホスゲンを除去する
方法もさらにまた公知である。
素を含む排ガスを、ホスゲンの沸点（＋８．２℃）以下
且つ塩化水素の沸点（−８５、１℃）以上の温度に冷却
し、さらにこれを液体ホスゲンペットに向流通過せしめ
ることを特徴とする、該排ガスからホスゲンを除去する
方法もさらにまた公知である。
（仏特許第１０８９４７６号 ｃｉ．Ｃ ０７ Ｃ
参照）。
参照）。
排ガスからホスゲンを回収するための吸収剤として液体
ホスゲンを使用する場合には、いくつかの欠点を伴なう
： １．ホスゲンは低温でも高蒸気圧を示すため、ホスゲン
吸収前にあらかじめ排ガスを冷却する必要がある。
ホスゲンを使用する場合には、いくつかの欠点を伴なう
： １．ホスゲンは低温でも高蒸気圧を示すため、ホスゲン
吸収前にあらかじめ排ガスを冷却する必要がある。
冷却した場合でも、吸収過程において吸収剤自体及び上
昇ホスゲンガスの不活性ガスによる連行が相当におこり
得る。
昇ホスゲンガスの不活性ガスによる連行が相当におこり
得る。
さらに、温度０℃以下においては、塩化ベンゾイルの凝
固のために管路の目詰りと共に系の圧力上昇がおこり得
る。
固のために管路の目詰りと共に系の圧力上昇がおこり得
る。
このために、排ガスの精製技術が複雑になる。
２．ホスゲンの高い毒性のために、特別な安全処置が必
要とされる。
要とされる。
ホスゲンの使用により、労働条件が悪化し、環境汚染が
おこる。
おこる。
本発明の目的は、安息香酸のホスゲン化による塩化ベン
ゾイルの製造時に発生する排ガスからホスゲンを除去す
るための技術的に簡易な精製方法を提供することにある
。
ゾイルの製造時に発生する排ガスからホスゲンを除去す
るための技術的に簡易な精製方法を提供することにある
。
本発明の別の目的は、ホスゲンの分解を伴わずに排ガス
を精製できる方法を提供することにある。
を精製できる方法を提供することにある。
本発明のさらに別の目的は、塩化ベンゾイル製造時に発
生する排ガスからホスゲンを除去する方法であって、環
境汚染をひきおこさない方法を提供することにある。
生する排ガスからホスゲンを除去する方法であって、環
境汚染をひきおこさない方法を提供することにある。
さらに、本発明の目的は、排ガス中に含まれる塩化水素
の利用を簡易化でき、それによって市販塩酸の製造を簡
易化できるような精製方法を提供することにある。
の利用を簡易化でき、それによって市販塩酸の製造を簡
易化できるような精製方法を提供することにある。
前記及びその他の本発明の目的は、温度１乃至４０℃、
好まし《は１乃至２０℃において、選択吸収剤、すなわ
ち塩化ベンゾイルを用いて、安息香酸のホスゲン化によ
る塩化ベンゾイルの製造時に発生する排ガスからホスゲ
ンを回収し、次いで回収したホスゲンを塩化ベンゾイル
の製造に再循還せしめる手段を含んでなる、該排ガスか
らホスゲンを除去する方法によって達成される。
好まし《は１乃至２０℃において、選択吸収剤、すなわ
ち塩化ベンゾイルを用いて、安息香酸のホスゲン化によ
る塩化ベンゾイルの製造時に発生する排ガスからホスゲ
ンを回収し、次いで回収したホスゲンを塩化ベンゾイル
の製造に再循還せしめる手段を含んでなる、該排ガスか
らホスゲンを除去する方法によって達成される。
吸収剤としての塩化ベンゾイルの使用には以下の利点が
ある： ■．排ガスからのホスゲン回収選択性（塩化ベンゾイル
は、塩化水素及び二酸化炭素をほとんど溶解しないが、
ホスゲンをよく溶解する）。
ある： ■．排ガスからのホスゲン回収選択性（塩化ベンゾイル
は、塩化水素及び二酸化炭素をほとんど溶解しないが、
ホスゲンをよく溶解する）。
２．排ガスからのホスゲン高除去率。
従って排ガス中に含まれるホスゲン量は、２０℃におけ
る吸収後に３−９２乃至０．２４容量％、すなわち１／
１６以下に減少する。
る吸収後に３−９２乃至０．２４容量％、すなわち１／
１６以下に減少する。
３．使用する温度範囲における塩化ベンゾイルの低揮発
性。
性。
４．回収されたホスゲンが、塩化ベンゾイルの製造に容
易に再循還されること。
易に再循還されること。
５．塩化ベンゾイルによる吸収後に排ガス中に含まれる
ホスゲン残留量が少ないため、未回収ホスゲン残留量の
分解に必要な水の消費が少なくてすむ。
ホスゲン残留量が少ないため、未回収ホスゲン残留量の
分解に必要な水の消費が少なくてすむ。
あるいは、このために排ガスからの塩化水素の利用が簡
単になり、その結果、塩酸の製造も簡単になる。
単になり、その結果、塩酸の製造も簡単になる。
本発明の方法による、塩化ベンゾイル製造時に発生する
排ガスからのホスゲン回収は、１乃至４０℃の範囲の温
度で行なう。
排ガスからのホスゲン回収は、１乃至４０℃の範囲の温
度で行なう。
この温度範囲は、一方では吸収剤自体の凝固温度（−０
．５℃）によって制限され、他方では４０℃以上におけ
るホスゲンの塩化ペンゾイルへの低溶解性及び吸収剤の
連行可能性によって制限される。
．５℃）によって制限され、他方では４０℃以上におけ
るホスゲンの塩化ペンゾイルへの低溶解性及び吸収剤の
連行可能性によって制限される。
安息香酸のホスゲン化による塩化ペンゾイル製造時に発
生する排ガスからホスゲンを除去する方法は、以下のよ
うにして行なう。
生する排ガスからホスゲンを除去する方法は、以下のよ
うにして行なう。
塩化ベンゾイル製造時に発生する、未反応ホスゲン、、
塩化水素、二酸化炭素及び微量の塩化ベンゾイルを含む
排ガスは、ホスゲン回収温度、すなわち、■乃至４０℃
に前もって冷却する。
塩化水素、二酸化炭素及び微量の塩化ベンゾイルを含む
排ガスは、ホスゲン回収温度、すなわち、■乃至４０℃
に前もって冷却する。
次いで、冷却ジャケット、充填物及びプレートを装着し
た吸収装置の中に底部から排ガスを供給し、温度１乃至
４０℃において上部から塩化ベンゾイルを向流供給する
。
た吸収装置の中に底部から排ガスを供給し、温度１乃至
４０℃において上部から塩化ベンゾイルを向流供給する
。
この吸収装置中でホスゲンが塩化ベンゾイルに溶解する
。
。
塩化ベンゾイルに溶解したホスゲンは、塩化ベンゾイル
製造に再循還せしめる。
製造に再循還せしめる。
さらに、窒素でのバージングまたは精留によって４化ベ
ンゾイル溶液からホスゲンを回収することによって、塩
化ベンゾイル製造にそのホスゲンを再循還することも可
能である。
ンゾイル溶液からホスゲンを回収することによって、塩
化ベンゾイル製造にそのホスゲンを再循還することも可
能である。
この吸収装置通過後、■容量％の未回収ホスゲン、塩化
水素、二酸化炭素及び微量の塩化ベンゾイルを含むガス
を充填物を含む数個のカラムからなる系に通し、さらに
温度７０乃至１００℃においてこれに塩酸を噴霧する。
水素、二酸化炭素及び微量の塩化ベンゾイルを含むガス
を充填物を含む数個のカラムからなる系に通し、さらに
温度７０乃至１００℃においてこれに塩酸を噴霧する。
その結果、未回収ホスゲンが塩化水素及び二酸化炭素へ
と分解され、市販塩酸が製造可能となる。
と分解され、市販塩酸が製造可能となる。
従って、市販塩酸形成という塩化水素の利用は、代表的
な、ガスの衛生的後精製装置を用いる技術的に簡易で有
効な方法によって行なえる。
な、ガスの衛生的後精製装置を用いる技術的に簡易で有
効な方法によって行なえる。
ガスの衛生的後精製は、アンモニア水溶液によってガス
を処理することによって完了することが望ましい。
を処理することによって完了することが望ましい。
本発明をよりよく理解できるように、本発明を以下の実
施例について説明する。
施例について説明する。
実施例 １
安息香酸のホスゲン化による塩化ベンゾイル製造時に発
生する排ガスからのホスゲン回収を、温度１乃至４℃に
おいて塩化ベンゾイルを用いてホスゲンを吸収すること
によって行なった。
生する排ガスからのホスゲン回収を、温度１乃至４℃に
おいて塩化ベンゾイルを用いてホスゲンを吸収すること
によって行なった。
この方法は、水ジャケット及びショットフィルター（
Ｓ ｃｈｏｔｔ Ｆ ｉｌｔｅｒ ）を装着した高さ２
００ｍｍ，直径２７ｍｍの円筒パブリング型装置を含ん
でなる吸収装置中で行なった。
Ｓ ｃｈｏｔｔ Ｆ ｉｌｔｅｒ ）を装着した高さ２
００ｍｍ，直径２７ｍｍの円筒パブリング型装置を含ん
でなる吸収装置中で行なった。
吸収剤（塩化ベンゾイル）の作働層の高さは１５０ｍｍ
とした。
とした。
塩化ベンゾイルを含む吸収装置に、温度１−４℃、速度
１．３１３／ｈｒ において４時間、排ガスを通した。
１．３１３／ｈｒ において４時間、排ガスを通した。
排ガスは以下の組成（容量％）であった：ＣＯＣＩ２
１９２ ；Ｃ６Ｈ５ＣＯＣＩ Ｏ．２５ ；ＣＯ２４
７．８４；ＨＣＩ ４７．７５；Ｎ Ｏ．１９；Ｎ
２０．１９；０，２ ０．０５ｏ 吸収装置から流出するガス中に含まれるホスゲン量は、
ヨウ化ナトリウムのアセトン溶液から遊離するヨウ素を
テオ硫酸ナトリウム溶液で滴定することに基づき、滴定
法によって測定した。
１９２ ；Ｃ６Ｈ５ＣＯＣＩ Ｏ．２５ ；ＣＯ２４
７．８４；ＨＣＩ ４７．７５；Ｎ Ｏ．１９；Ｎ
２０．１９；０，２ ０．０５ｏ 吸収装置から流出するガス中に含まれるホスゲン量は、
ヨウ化ナトリウムのアセトン溶液から遊離するヨウ素を
テオ硫酸ナトリウム溶液で滴定することに基づき、滴定
法によって測定した。
吸収装置通過後のガス中ホスゲン量は、０．２４容量％
であった。
であった。
塩化ベンゾイル中に溶解しているホスゲンは、塩化ベン
ゾイル製造に再循還せしめた。
ゾイル製造に再循還せしめた。
吸収装置通過後のガスを、衛生的後精製装置に供給し、
塩酸及びアンモニア水溶液を用いて残留ホスゲンを分解
し、塩化水素を回収した。
塩酸及びアンモニア水溶液を用いて残留ホスゲンを分解
し、塩化水素を回収した。
実施例 ２
排ガスからのホスゲン回収は、実施例１の操作に従つ宅
行なった。
行なった。
ただし、排ガスの組成（容量％）は以下のとおりであっ
た：ＣＯＣｌ２ ４０；Ｃ６Ｈ５ＣＯＣ１ ０．０５
；ＣＯ２ ４２−６５；ＨＣＩ１’７．３ｏ 吸収装置通過後のガス中ホスゲン量は、０．３５容量％
であった。
た：ＣＯＣｌ２ ４０；Ｃ６Ｈ５ＣＯＣ１ ０．０５
；ＣＯ２ ４２−６５；ＨＣＩ１’７．３ｏ 吸収装置通過後のガス中ホスゲン量は、０．３５容量％
であった。
ホスゲンは、塩化ベンゾイル溶液から窒素によってバー
ジング後、塩化ベンゾイル製造に再循還せしめた。
ジング後、塩化ベンゾイル製造に再循還せしめた。
実施例 ３
塩化ベンゾイル製造時に発生する排ガスからのホスゲン
回収は、温度６℃において塩化ベンゾイルを用いてホス
ゲンを吸収することによって行なった。
回収は、温度６℃において塩化ベンゾイルを用いてホス
ゲンを吸収することによって行なった。
この方法は、水ジャケットを装着し且つ内部に直径３７
ｎｍのガラス充填物を高さ３５０ｍｍまで充填した、高
さ４００ｍｍ、直径２７ｍｒｎの円筒吸収装置中で行な
った。
ｎｍのガラス充填物を高さ３５０ｍｍまで充填した、高
さ４００ｍｍ、直径２７ｍｒｎの円筒吸収装置中で行な
った。
排ガスの組成は、実施例２の場合と同様であった。
排ガスは、吸収装置の底部から０．４乃至０． ６ ｒ
ｎ ／ ｓｅｃの速度で上向きに通過せしめた。
ｎ ／ ｓｅｃの速度で上向きに通過せしめた。
吸収装置の上部から、温度６℃、噴霧密度２ − ２．
５ ｍｌ／ｃｍ２・ｍｉｎにおいて塩化ベンゾイルを
供給せしめた。
５ ｍｌ／ｃｍ２・ｍｉｎにおいて塩化ベンゾイルを
供給せしめた。
吸収装置通過後のガス中ホスゲン量は、０．２容量％で
あった。
あった。
ホスゲンは、塩化ベンゾイル溶液から精留によって分離
した後、塩化ベンゾイル製造に再循還せしめた。
した後、塩化ベンゾイル製造に再循還せしめた。
実施例 ４
塩化ベンゾイル製造時に発生する排ガスからのホスゲン
回収は、温度４０℃において塩化ベンゾイルを用いてホ
スゲンを吸収することによって行なった。
回収は、温度４０℃において塩化ベンゾイルを用いてホ
スゲンを吸収することによって行なった。
排ガスは以下の組成（容量％）であった：ＣＯＣＩ２．
３−９ ２ ； Ｃ６Ｈ，ＣＯＣＩ Ｏ．２ ５ ；Ｃ
Ｏ２４７．８４；ＨＣ１ ４７．７５；Ｎ２ ０．１
９；Ｏ２０．０５ｏ この方法は、実施例３に記載の吸収装置中で、同一排ガ
ス供給速度ならびに同一噴霧速度及び密度において行な
った。
３−９ ２ ； Ｃ６Ｈ，ＣＯＣＩ Ｏ．２ ５ ；Ｃ
Ｏ２４７．８４；ＨＣ１ ４７．７５；Ｎ２ ０．１
９；Ｏ２０．０５ｏ この方法は、実施例３に記載の吸収装置中で、同一排ガ
ス供給速度ならびに同一噴霧速度及び密度において行な
った。
吸収装置通過後のガス中ホスゲン量は、０．８容量％で
あった。
あった。
塩化ベンゾイル中に溶解するホスゲンを、４化ベンゾイ
ル製造に再循還せしめた。
ル製造に再循還せしめた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 安息香酸のホスゲン化による塩化ベンゾイルの製造
時に発生する排ガスを処理する方法において、温度１乃
至４０℃において、吸収剤として塩化ベンゾイルを用い
て、該排ガスからホスゲンを回収し、且つ回収したホス
ゲンを塩化ベンゾイルの製造に再循還させる手段を含ん
でなる、該排ガスからホスゲンを除去する方法。 ２ 塩化ベンゾイル製造時の排ガスからのホスゲン回収
を温度１乃至２０℃において行なう特許請求の範囲第１
項記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782649052A SU870394A1 (ru) | 1978-07-24 | 1978-07-24 | Способ очистки отход щих газов производства хлористого бензоила |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5527183A JPS5527183A (en) | 1980-02-27 |
| JPS588377B2 true JPS588377B2 (ja) | 1983-02-15 |
Family
ID=20778979
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54093356A Expired JPS588377B2 (ja) | 1978-07-24 | 1979-07-24 | 塩化ベンゾイル製造時の排ガスからのホスゲン除去方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4251457A (ja) |
| JP (1) | JPS588377B2 (ja) |
| DE (1) | DE2926007C2 (ja) |
| FR (1) | FR2431875A1 (ja) |
| IT (1) | IT7941596A0 (ja) |
| SU (1) | SU870394A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE9403929L (sv) * | 1994-11-15 | 1996-05-16 | Chematur Eng Ab | Sätt vid fosgenering |
| DE102004044592A1 (de) * | 2004-09-13 | 2006-03-30 | Basf Ag | Verfahren zur Trennung von Chlorwasserstoff und Phosgen |
| US7504533B2 (en) * | 2006-04-24 | 2009-03-17 | Bayer Materialscience Llc | Process for the production of isocyanates |
| CN102160956B (zh) * | 2011-03-08 | 2013-01-02 | 江苏快达农化股份有限公司 | 光气尾气吸收、利用的方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2764607A (en) * | 1952-07-26 | 1956-09-25 | Celanese Corp | Recovery of phosgene in the production of chloroformates |
| GB737442A (en) * | 1952-12-19 | 1955-09-28 | Bayer Ag | Recovery of phosgene |
| US3789580A (en) * | 1972-08-17 | 1974-02-05 | Dow Chemical Co | Removal of phosgene from an essentially anhydrous gas stream |
-
1978
- 1978-07-24 SU SU782649052A patent/SU870394A1/ru active
-
1979
- 1979-06-11 US US06/047,250 patent/US4251457A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-06-18 FR FR7915507A patent/FR2431875A1/fr active Granted
- 1979-06-27 DE DE2926007A patent/DE2926007C2/de not_active Expired
- 1979-07-10 IT IT7941596A patent/IT7941596A0/it unknown
- 1979-07-24 JP JP54093356A patent/JPS588377B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU870394A1 (ru) | 1981-10-07 |
| FR2431875A1 (fr) | 1980-02-22 |
| FR2431875B1 (ja) | 1982-04-30 |
| JPS5527183A (en) | 1980-02-27 |
| IT7941596A0 (it) | 1979-07-10 |
| DE2926007A1 (de) | 1980-02-07 |
| DE2926007C2 (de) | 1982-12-23 |
| US4251457A (en) | 1981-02-17 |
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