JPS5882243A - ポジ型フオトレジスト用現像液組成物 - Google Patents
ポジ型フオトレジスト用現像液組成物Info
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- JPS5882243A JPS5882243A JP17960881A JP17960881A JPS5882243A JP S5882243 A JPS5882243 A JP S5882243A JP 17960881 A JP17960881 A JP 17960881A JP 17960881 A JP17960881 A JP 17960881A JP S5882243 A JPS5882243 A JP S5882243A
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- Japan
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- soluble
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/30—Imagewise removal using liquid means
- G03F7/32—Liquid compositions therefor, e.g. developers
- G03F7/322—Aqueous alkaline compositions
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は○−キノンジアジドを感光剤として含有する安
定性に優れたポジ型フォトレジスト用現像液組成物に関
するものである。Ｏ−キノンジアジドを感光剤とするポ
ジ型フォトレジスト組成物は公知であり、数多く市販さ
れている。
定性に優れたポジ型フォトレジスト用現像液組成物に関
するものである。Ｏ−キノンジアジドを感光剤とするポ
ジ型フォトレジスト組成物は公知であり、数多く市販さ
れている。
これらのポジ型フォトレジスト組成物により得られるレ
ジストは光照射部分がアルカリ現像液処理により、アル
カリ可溶性物質に変化し、溶解除去されて画像を形成す
る。
ジストは光照射部分がアルカリ現像液処理により、アル
カリ可溶性物質に変化し、溶解除去されて画像を形成す
る。
ポジ型フォトレジストはネガ型フォトレジストと比較し
てコントラストが高く、解像度もすぐれている為、半導
体・集積回路製造工程に用いられているが、このポジ型
フォトレジストの現像液としては、従来はケイ酸ソーダ
、苛性ソーダ等の無機アルカリ水溶液が用いられていた
。
てコントラストが高く、解像度もすぐれている為、半導
体・集積回路製造工程に用いられているが、このポジ型
フォトレジストの現像液としては、従来はケイ酸ソーダ
、苛性ソーダ等の無機アルカリ水溶液が用いられていた
。
しかしながら、これらは金属元素を含有するためにＳｉ
基板を汚染するので、半導体製造工程には好ましくない
ものであり、そのため、第四級アンモニウムのハイドロ
オキシドを主成分とする金属元素を含有しない現像液が
最近用いられるようになっている。
基板を汚染するので、半導体製造工程には好ましくない
ものであり、そのため、第四級アンモニウムのハイドロ
オキシドを主成分とする金属元素を含有しない現像液が
最近用いられるようになっている。
しかしながら、この種の現像液は、安定性が悪゛＜、開
放状態で放装置すると、空気中の二酸化炭素を吸収して
劣化し開放時間に比例して、現像時間が著しく変化して
くるので微細パターンの寸法のコントロールの面などに
問題を生じるという欠点を有している。このような欠点
を解消するために、本発明者らは、検討を重ねた結果、
水溶性アミン類、水溶性エーテル類および水溶性ラクタ
ム類を主成分として水に溶解せしめたものを現像液とし
て用いることにより、上記の欠点が解消し得ることを見
出した。
放状態で放装置すると、空気中の二酸化炭素を吸収して
劣化し開放時間に比例して、現像時間が著しく変化して
くるので微細パターンの寸法のコントロールの面などに
問題を生じるという欠点を有している。このような欠点
を解消するために、本発明者らは、検討を重ねた結果、
水溶性アミン類、水溶性エーテル類および水溶性ラクタ
ム類を主成分として水に溶解せしめたものを現像液とし
て用いることにより、上記の欠点が解消し得ることを見
出した。
本発明は、かかる知見にもとづくものであり、したがっ
て、本発明は水溶性アミン類、水溶性エーテル類および
水溶性ラクタム類を含む水溶液よシ構成される極めて安
定性にすぐれたポジ型フォトレジスト用現像液を提供す
るものである。
て、本発明は水溶性アミン類、水溶性エーテル類および
水溶性ラクタム類を含む水溶液よシ構成される極めて安
定性にすぐれたポジ型フォトレジスト用現像液を提供す
るものである。
本発明に使用される水溶性アミン類の例としては、モノ
エタノールアミン、ジェタノールアミン等のアルコール
性アミン類やエチレンジアミン等の多価アミン、あるい
はベンジルアミン、ヘキシルアミン等の環構造を持つア
ミン類をあげることができる。また、水溶性エーテル類
の例としては、ジオキサン、トリオ革サン等の環状エー
テルやジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチ
レングリコールジエチルエーテル等の多価アルコールの
誘導体のエーテルをあげることができる。
エタノールアミン、ジェタノールアミン等のアルコール
性アミン類やエチレンジアミン等の多価アミン、あるい
はベンジルアミン、ヘキシルアミン等の環構造を持つア
ミン類をあげることができる。また、水溶性エーテル類
の例としては、ジオキサン、トリオ革サン等の環状エー
テルやジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチ
レングリコールジエチルエーテル等の多価アルコールの
誘導体のエーテルをあげることができる。
水溶性ラクタム類の例としては、２−ピロリドン、２−
ピペリドン、ε−カプロラクタムや、それらに置換基の
ついた、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２
−ピリドン、ジメチルイミダゾリジノン等があげられる
が、本発明においては、もちろん、これら例示物質に限
られるものではない。
ピペリドン、ε−カプロラクタムや、それらに置換基の
ついた、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２
−ピリドン、ジメチルイミダゾリジノン等があげられる
が、本発明においては、もちろん、これら例示物質に限
られるものではない。
前記の水溶性アミン類と水溶性エーテル類および水溶、
性ラクタム類とをその組合せにより適当な割合で水に溶
解せしめ混合すると非常に安定性のすぐれたポジ型フォ
トレジスト用現（ｆＪ液が提供される。
性ラクタム類とをその組合せにより適当な割合で水に溶
解せしめ混合すると非常に安定性のすぐれたポジ型フォ
トレジスト用現（ｆＪ液が提供される。
上記のエーテル類およびラクタム類はいずれも単独でア
ミンとともに水溶液として混合した場合には、現像液と
しては不適当なものとなる。
ミンとともに水溶液として混合した場合には、現像液と
しては不適当なものとなる。
すなわち、エーテル類のみを混合したものでは、レジス
トのパターンを得ることはできず、またラクタム類のみ
混合したものでは、コントラストが非常に低くなる。す
なわち、米発明においては、上記のエーテル類およびラ
クタム類の両者を水溶性アミン類とともに水溶液として
混合使用することを特徴とするものであり、それにより
、安定性の良い、現像特性のすぐれた現像液組成物を得
ることができる。
トのパターンを得ることはできず、またラクタム類のみ
混合したものでは、コントラストが非常に低くなる。す
なわち、米発明においては、上記のエーテル類およびラ
クタム類の両者を水溶性アミン類とともに水溶液として
混合使用することを特徴とするものであり、それにより
、安定性の良い、現像特性のすぐれた現像液組成物を得
ることができる。
これらの成分を混合するにあたっては、その混合の順序
はいかなる順序であってもよいが、組成割合は、おおむ
ね、水５０〜７０チ、アミン類１０〜２０チ、エーテル
類３〜１５チ、ラクタム類５〜２０チが好ましいもので
ある。本発明の現像液は０−キノンジアジドを感光剤と
するポジ型フォトレジストに適用されるが、特に、感光
剤に、５．５′−メチレンビスサリチルアルデヒドと０
−フェニレンジアミンとの重縮合物と〇−ナフトキノン
ジアジドスルホニルクロライドとの縮合物を、用いたよ
うな耐溶剤性の強いレジストに有効である。
はいかなる順序であってもよいが、組成割合は、おおむ
ね、水５０〜７０チ、アミン類１０〜２０チ、エーテル
類３〜１５チ、ラクタム類５〜２０チが好ましいもので
ある。本発明の現像液は０−キノンジアジドを感光剤と
するポジ型フォトレジストに適用されるが、特に、感光
剤に、５．５′−メチレンビスサリチルアルデヒドと０
−フェニレンジアミンとの重縮合物と〇−ナフトキノン
ジアジドスルホニルクロライドとの縮合物を、用いたよ
うな耐溶剤性の強いレジストに有効である。
さらに、本発明は、また、０−キノンジアジドを感光剤
とするポジ型フォトレジスト用現像液組成物であって、
水溶性アミン類、水溶性エーテル類および水溶性ラクタ
ム類を主成分として、水に溶解せしめさらに非イオン系
水溶性界面活性剤を添加してなるポジ型フォトレジスト
用現像液組成物を提供するものである。
とするポジ型フォトレジスト用現像液組成物であって、
水溶性アミン類、水溶性エーテル類および水溶性ラクタ
ム類を主成分として、水に溶解せしめさらに非イオン系
水溶性界面活性剤を添加してなるポジ型フォトレジスト
用現像液組成物を提供するものである。
本発明は前述した如き現像液組成物に対し、さらに、非
イオン系水溶性界面活性剤を添加することにより、エツ
チング後の微細パターン部分に、にじみが生ずることな
く鮮明な画像の得られる新規組成物を提供するものであ
る。この非イオン系水溶性界面活性剤の添加により、現
像後、乾燥処理に至る時間の大小に係わシなく、エツチ
ング後の微細パターン部分ににじみが生ずることなく鮮
明な画像が得られるという利点がもたらされる。
イオン系水溶性界面活性剤を添加することにより、エツ
チング後の微細パターン部分に、にじみが生ずることな
く鮮明な画像の得られる新規組成物を提供するものであ
る。この非イオン系水溶性界面活性剤の添加により、現
像後、乾燥処理に至る時間の大小に係わシなく、エツチ
ング後の微細パターン部分ににじみが生ずることなく鮮
明な画像が得られるという利点がもたらされる。
本発明のポジ型フォトレジスト用現像液組成物は、
■ 開放安定性がよい
■ 現像速度が速い
■ 画像が鮮明である
などの特徴的利点を有するものであり、その有用性は著
しい。
しい。
以下に、本発明の実施例を掲げ、本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。
するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。
実施例 １
シリコンウェハ上に５．５′−メチレンビスサリチルア
ルデヒドと０−フ二二レンジアミンとの重縮合物と０−
ナフトキノンジアジドスルホニルフロラ−イドとの縮合
物とｍ−クレゾールホルムアルデヒドノボラック樹脂と
で調製した感光性樹脂組成物（後記衣：註参照）を用い
て１．５μの膜厚にスピンコードして、８５℃、１０分
間プレベークした後、高圧水銀灯で５秒間露光した。
ルデヒドと０−フ二二レンジアミンとの重縮合物と０−
ナフトキノンジアジドスルホニルフロラ−イドとの縮合
物とｍ−クレゾールホルムアルデヒドノボラック樹脂と
で調製した感光性樹脂組成物（後記衣：註参照）を用い
て１．５μの膜厚にスピンコードして、８５℃、１０分
間プレベークした後、高圧水銀灯で５秒間露光した。
次いで、次の組成の現像液で現像した。
水 ６４ Ｖｏ１
％モノエタノールアミン １６ 〃 ジオキサン ４ 〃 Ｎ−メチルー２−ピロリドン １６ 〃２０秒の現像
時間’Ｑ？Ｔ良好なポジ画像が得られた。
％モノエタノールアミン １６ 〃 ジオキサン ４ 〃 Ｎ−メチルー２−ピロリドン １６ 〃２０秒の現像
時間’Ｑ？Ｔ良好なポジ画像が得られた。
実施例 ２
実施例１と同一の樹脂組成物を用い、同一の操作を行っ
た。ただし、下記組成の現像液を用いて現像した。
た。ただし、下記組成の現像液を用いて現像した。
水 ６２Ｖｏｌ係
モノエタノールアミン １８ 〃 ジオキサン ３ 〃 ε−カプロラクタム １７ 〃 極めて良好なポジ画像が得られた。
モノエタノールアミン １８ 〃 ジオキサン ３ 〃 ε−カプロラクタム １７ 〃 極めて良好なポジ画像が得られた。
実施例 ３
実施例１と同じ、レジストを用いて下記組成の現像液に
より現像したところ極めて良好なポジ画像が得られた。
より現像したところ極めて良好なポジ画像が得られた。
現像液の組成
水 ６ＺＶｏ
ｌチモノエタノールアミン １７ 〃ジエチレ
ンクリコールジメチルエーテル １０ ｔｔ２−ピロ
リドン １１ 〃実施例 ４ 実施例１と同じレジストを用いて下記組成の現像液によ
り現像したところ、極めて良好なポジ画像が得られた。
ｌチモノエタノールアミン １７ 〃ジエチレ
ンクリコールジメチルエーテル １０ ｔｔ２−ピロ
リドン １１ 〃実施例 ４ 実施例１と同じレジストを用いて下記組成の現像液によ
り現像したところ、極めて良好なポジ画像が得られた。
現像液の組成
水 ６３Ｖｏｌ係
モノエタノールアミン １６ 〃 ジオキサン ３ 〃 ２−ピはリドン １８ 〃実施例 ５ 実施例１と同じレジストを用いて下記組成の現像液によ
り現像したところ、極めて良好なポジ画像が得られた。
モノエタノールアミン １６ 〃 ジオキサン ３ 〃 ２−ピはリドン １８ 〃実施例 ５ 実施例１と同じレジストを用いて下記組成の現像液によ
り現像したところ、極めて良好なポジ画像が得られた。
水 ５９Ｖｏｗチ
ドリエタノールアミン １９ 〃トリオキサン
６ 〃 ジメチルイミダゾリジノン １６Ｖｏ１％実施例 ６ 実施例１と同じレジストを用いて下記組成の現像液によ
りＡＺ −１４７０（シプレー社製）をフォトレジスト
に用いて現像を行ったところ、極めて良好なポジ画像が
得られたみ 現像液の組成 水 ６７Ｖｏ
ｌ係エチレンジアミン １５ 〃ジエチレ
ンクリコールジメチルエーテル １１ 〃Ｎ−メチルー
２−ピロリドン ７ 〃実施例 ７ 実施例６で使用したものと同じ現像液を用いてＨＰＲ−
２０４（Ｈｕｎｔ社製）によるレジストを現像したとこ
ろ、極めて良好なポジ画像が得られた。
ドリエタノールアミン １９ 〃トリオキサン
６ 〃 ジメチルイミダゾリジノン １６Ｖｏ１％実施例 ６ 実施例１と同じレジストを用いて下記組成の現像液によ
りＡＺ −１４７０（シプレー社製）をフォトレジスト
に用いて現像を行ったところ、極めて良好なポジ画像が
得られたみ 現像液の組成 水 ６７Ｖｏ
ｌ係エチレンジアミン １５ 〃ジエチレ
ンクリコールジメチルエーテル １１ 〃Ｎ−メチルー
２−ピロリドン ７ 〃実施例 ７ 実施例６で使用したものと同じ現像液を用いてＨＰＲ−
２０４（Ｈｕｎｔ社製）によるレジストを現像したとこ
ろ、極めて良好なポジ画像が得られた。
実施例 ８
実施例１ｔ’と同一の感光性樹脂組成物を用いて、同一
の操作を行い、下記組成の現像液により現像を行ったと
ころ、極めて良好なポジ画像が得られた。
の操作を行い、下記組成の現像液により現像を行ったと
ころ、極めて良好なポジ画像が得られた。
現像液の組成
水 ６６Ｖｏ
ｗチェチレンジアミン １２ 〃ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル ８ 〃Ｎ−メチルー
２−ピロリドン １４ 〃実施例 ９ 実施例１で使用したものと同一組成の現像液に界面活成
剤Ｎｅｗｃｏ’ｌ ５６５ （日本乳化剤）を０．５係
添加したものを用いて、他は実施例１と同様にして、現
像を行い、ボストベーク後、エツチングを行ったところ
、微細パターン部分に、にじみが生ずることなく鮮明な
画像が得られた。
ｗチェチレンジアミン １２ 〃ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル ８ 〃Ｎ−メチルー
２−ピロリドン １４ 〃実施例 ９ 実施例１で使用したものと同一組成の現像液に界面活成
剤Ｎｅｗｃｏ’ｌ ５６５ （日本乳化剤）を０．５係
添加したものを用いて、他は実施例１と同様にして、現
像を行い、ボストベーク後、エツチングを行ったところ
、微細パターン部分に、にじみが生ずることなく鮮明な
画像が得られた。
実施例 １０
実施例６で使用したものと同一組成の現像液に界面活性
剤Ｎｅｗｃｏｌ ＢＬ （日本乳化剤）を０．５チ添加
したものを用いて、ｐ、ｚ −１４７０（シプレー製）
を使用して得たレジストを現像、エツチングを行ったと
ころ、微細パターン部分に、にじみが生ずることなく鮮
明な画像が得られた。
剤Ｎｅｗｃｏｌ ＢＬ （日本乳化剤）を０．５チ添加
したものを用いて、ｐ、ｚ −１４７０（シプレー製）
を使用して得たレジストを現像、エツチングを行ったと
ころ、微細パターン部分に、にじみが生ずることなく鮮
明な画像が得られた。
安定性に関する実験
本発明の現像液組成物の二酸化炭素に対する安定性を調
べるために、空気中に開放したものと密閉したものとの
同一露光量における現像時間を比較したところ、下表に
示す如き結果が得られた。この表に示された結果から明
らかなように、本発明の現像液組成物の安定性は優れた
ものである。
べるために、空気中に開放したものと密閉したものとの
同一露光量における現像時間を比較したところ、下表に
示す如き結果が得られた。この表に示された結果から明
らかなように、本発明の現像液組成物の安定性は優れた
ものである。
従来の現像液 ４０ １８０ ※註参照ｔ
ｔ ５０ ２００ ＨＰＲ−２
０４（Ｈｕｎ を製） 実施例１ ３０ ２８ ※註参照２ ３８
５７ 同上 ３ ２４ ２０ 同上 ４ ２４ ３０ 同上 ５ ２５ ２９ 同上 ８ ３５ ５０ ※註参照 ※ｉ：５，５’−メチレンービスーサ゛リチルアルデヒ
ドど０−フェニレンジアミンとの重縮金物と。
ｔ ５０ ２００ ＨＰＲ−２
０４（Ｈｕｎ を製） 実施例１ ３０ ２８ ※註参照２ ３８
５７ 同上 ３ ２４ ２０ 同上 ４ ２４ ３０ 同上 ５ ２５ ２９ 同上 ８ ３５ ５０ ※註参照 ※ｉ：５，５’−メチレンービスーサ゛リチルアルデヒ
ドど０−フェニレンジアミンとの重縮金物と。
−ナフトキノンジアジドスルホニルクロライドとの縮合
物１０ｇおよびｍ−クレゾールポルムアルデヒドノボラ
ック樹脂２０９をＤＭＦ３５ｇとエチルセロンルブ３５
ｇの混合溶剤に溶解してフィルター濾過し組成物を調製
した。
物１０ｇおよびｍ−クレゾールポルムアルデヒドノボラ
ック樹脂２０９をＤＭＦ３５ｇとエチルセロンルブ３５
ｇの混合溶剤に溶解してフィルター濾過し組成物を調製
した。
特許出願人 関東化学株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）０−キノンジアジドを感光剤とするポジ型フォトレ
ジスト用現像液組成物であって、水溶性アミン類、水溶
性エーテル類および水溶性ラクタム類を主成分として水
に溶解せしめたことを特徴とするポジ型フォトレジスト
用現像液組成物。 ２）０−キノンジアジドを感光剤とするポジ型フォトレ
ジスト用現像液組成物であって、水溶性アミン類、水溶
性エーテル類および水溶性ラクタム類を主成分として、
水に溶解せしめさらに非イオン系水溶性界面活性剤を添
加してなるポジ型フォトレジスト用現像液組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17960881A JPS5882243A (ja) | 1981-11-11 | 1981-11-11 | ポジ型フオトレジスト用現像液組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17960881A JPS5882243A (ja) | 1981-11-11 | 1981-11-11 | ポジ型フオトレジスト用現像液組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5882243A true JPS5882243A (ja) | 1983-05-17 |
Family
ID=16068716
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17960881A Pending JPS5882243A (ja) | 1981-11-11 | 1981-11-11 | ポジ型フオトレジスト用現像液組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5882243A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4741989A (en) * | 1983-04-01 | 1988-05-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Positive photoresist aqueous developer solution containing quaternary ammonium hydroxide with aliphatic ketone or cyclic ether alone or with amine as development modifier |
| US4808513A (en) * | 1987-04-06 | 1989-02-28 | Morton Thiokol, Inc. | Method of developing a high contrast, positive photoresist using a developer containing alkanolamine |
| US4828965A (en) * | 1988-01-06 | 1989-05-09 | Olin Hunt Specialty Products Inc. | Aqueous developing solution and its use in developing positive-working photoresist composition |
| US5094934A (en) * | 1987-04-06 | 1992-03-10 | Morton International, Inc. | Method of developing a high contrast, positive photoresist using a developer containing alkanolamine |
| US5126230A (en) * | 1987-04-06 | 1992-06-30 | Morton International, Inc. | High contrast, positive photoresist developer containing alkanolamine |
| JPH0527451A (ja) * | 1991-07-22 | 1993-02-05 | Fuji Photo Film Co Ltd | 画像形成方法 |
| US5472641A (en) * | 1994-06-09 | 1995-12-05 | Hoechst Celanese Corp. | Single phase aqueous paint remover compositions including trioxane, water and an organic co-solvent |
| KR100324172B1 (ko) * | 1998-07-14 | 2002-06-20 | 주식회사 동진쎄미켐 | 포토레지스트박리액조성물및이를이용한포토레지스트박리방법 |
| JP2019210326A (ja) * | 2018-05-31 | 2019-12-12 | 群栄化学工業株式会社 | ポリイミン、ワニス、フィルム及びその製造方法、硬化フィルム及びその製造方法、並びに積層体及びその製造方法 |
-
1981
- 1981-11-11 JP JP17960881A patent/JPS5882243A/ja active Pending
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