JPS5880312A - Ｎ−置換マレイミド共重合体 - Google Patents
Ｎ−置換マレイミド共重合体Info
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- JPS5880312A JPS5880312A JP17903481A JP17903481A JPS5880312A JP S5880312 A JPS5880312 A JP S5880312A JP 17903481 A JP17903481 A JP 17903481A JP 17903481 A JP17903481 A JP 17903481A JP S5880312 A JPS5880312 A JP S5880312A
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- maleimide copolymer
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、特定のＮ−置換マレイミドとグリシジルま
たはヒドロキシアルキルを分子中に持つ（メタ）アクリ
レート化合物とを共重合して製造される。新規なＮ−置
換マレイミド共重合体に係る。
たはヒドロキシアルキルを分子中に持つ（メタ）アクリ
レート化合物とを共重合して製造される。新規なＮ−置
換マレイミド共重合体に係る。
この発明のＮ−置換マレイミド共重合体は、ポリマー主
鎖に、グリシジルまたはヒドロキシアルキルを末端に有
する側鎖を多数有しているので。
鎖に、グリシジルまたはヒドロキシアルキルを末端に有
する側鎖を多数有しているので。
種々の硬化性組成物の反応性のベースポリマーとして使
用することができ、それらの硬化性組成物、は、常温硬
化、加熱硬化または放射線や紫外線等のエネルギー線硬
化によって硬化して１種々の成形物または硬化皮膜を形
成することができる。さらに、この発明のＮ−置換マレ
イミド共重合体は。
用することができ、それらの硬化性組成物、は、常温硬
化、加熱硬化または放射線や紫外線等のエネルギー線硬
化によって硬化して１種々の成形物または硬化皮膜を形
成することができる。さらに、この発明のＮ−置換マレ
イミド共重合体は。
グリシジルまたはヒドロキシアルキルが反応性に富むた
め、この共重合体を用いた高分子反応も容易であり２本
発明で得られた共重合体は、それら変性化された共重合
体の原料としても有用である。
め、この共重合体を用いた高分子反応も容易であり２本
発明で得られた共重合体は、それら変性化された共重合
体の原料としても有用である。
これら、この共重合体を用いて得られる成形物。
硬化皮膜または変性化された共重合体は優れた耐熱性を
示すものである。
示すものである。
すなわち、この発明は。
（ただし、Ｒは水素またはメチル基であり＋ ＲＩは
炭素数１〜６のアルキル基または芳香族基である）で示
される主鎖単位Ｉ、および −Ｃ！ Ｒ２−ＣＨＲ−ＯＨであり、Ｒは水素またはメ
チル基である）で示される主鎖単位■からなるＮ −置
換マレイミド共重合体に関するものである。
炭素数１〜６のアルキル基または芳香族基である）で示
される主鎖単位Ｉ、および −Ｃ！ Ｒ２−ＣＨＲ−ＯＨであり、Ｒは水素またはメ
チル基である）で示される主鎖単位■からなるＮ −置
換マレイミド共重合体に関するものである。
前記一般式ＩにおけるＲは、水素であることが好ましい
。
。
一般式Ｉにおいて＋ ＲＩは、メチル基、エチル基ｎ
−プロピル基、インプロピル基、ｎ−ブチル基。
−プロピル基、インプロピル基、ｎ−ブチル基。
インブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などの
炭素数１〜６のアルキル基、あるいは、フェニル基、フ
ェニルフェニル基、フェニルオキンフェニル基、ｔ＆は
、前記フェニル基のべ／セン核に直接結合している水素
原子の少なくとも１個が他の置換基９例えばメチル基、
エチル基、プロヒル基、ブチル基などの低級アルキル基
、ヒドロキシル基、アルコキシル基、アルコキシカルボ
ニル基、ハロゲン原子などで置換されている置換フェニ
ル基などの芳香族基である。Ｒ１としては、特に、ｎ−
プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基などの炭素
数３〜５のアルキル基、フェニル基、低級アルキルフェ
ニル基、ヒドロキシフェニル基、低級アルコキシフェニ
ル基などの芳香族基が好適である。
炭素数１〜６のアルキル基、あるいは、フェニル基、フ
ェニルフェニル基、フェニルオキンフェニル基、ｔ＆は
、前記フェニル基のべ／セン核に直接結合している水素
原子の少なくとも１個が他の置換基９例えばメチル基、
エチル基、プロヒル基、ブチル基などの低級アルキル基
、ヒドロキシル基、アルコキシル基、アルコキシカルボ
ニル基、ハロゲン原子などで置換されている置換フェニ
ル基などの芳香族基である。Ｒ１としては、特に、ｎ−
プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基などの炭素
数３〜５のアルキル基、フェニル基、低級アルキルフェ
ニル基、ヒドロキシフェニル基、低級アルコキシフェニ
ル基などの芳香族基が好適である。
一般式ＨにおけるＲは、水素またはメチル基であり＋
Ｒ２は、グリシジルまたはヒドロキシアルキルであり２
次の各式 ％式％） ） （ただし、Ｒは水素またはメチル基である）で示される
基である。
Ｒ２は、グリシジルまたはヒドロキシアルキルであり２
次の各式 ％式％） ） （ただし、Ｒは水素またはメチル基である）で示される
基である。
前記一般式■で示される主鎖単位■は、グリシンルアク
リレート、２−ヒドロキシエチルアクリレートなどから
形成されるものである。
リレート、２−ヒドロキシエチルアクリレートなどから
形成されるものである。
この発明のＮ−置換マレイミド共重合体は、主鎖単位Ｉ
と■との比について特に限定するものではないが、主鎖
単位■／主鎖単位Ｉが０．１〜１０゜好ましくは０．２
〜５モル比であればよい。
と■との比について特に限定するものではないが、主鎖
単位■／主鎖単位Ｉが０．１〜１０゜好ましくは０．２
〜５モル比であればよい。
また、この発明のＮ−置換マレイミド共重合体は、′５
０°Ｃ，テトラヒドロフランで測定した極限粘度が０．
０１〜３．特に０．０２〜２である。
０°Ｃ，テトラヒドロフランで測定した極限粘度が０．
０１〜３．特に０．０２〜２である。
この発明のＮ−置換マレイミド共重合体を製造する方法
としては。
としては。
（ただし、ＲおよびＲ，は前述と同じである）モ示され
るＮ−置換マレイミドと。
るＮ−置換マレイミドと。
一般式 ＣＨ２＝ＯＲ−Ｃｏ・ＯＲ２（■）（ただ
し、ＲおよびＲ２は前述と同じである）で示される（メ
タ）アクリレート化合物とを、有機極性溶媒中９重合開
始剤の存在下２重合温度５〜１５０°Ｃ２好ましくは２
０〜１２ｏ°Ｃで、均一状態、懸濁状態、または塊状に
て、共重合して、Ｎ−置換マレイミド共重合体を製造す
る方法を好適に挙げることができる。
し、ＲおよびＲ２は前述と同じである）で示される（メ
タ）アクリレート化合物とを、有機極性溶媒中９重合開
始剤の存在下２重合温度５〜１５０°Ｃ２好ましくは２
０〜１２ｏ°Ｃで、均一状態、懸濁状態、または塊状に
て、共重合して、Ｎ−置換マレイミド共重合体を製造す
る方法を好適に挙げることができる。
前記の有機極性溶媒としては２例えば、テトラヒドロフ
ラン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジオ
キサン、ベンゼン、メタノールなどを挙げることができ
る。
ラン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジオ
キサン、ベンゼン、メタノールなどを挙げることができ
る。
前記の重合開始剤としては、公知のエチレン系モノマー
を付加重合することができる重合開始剤であれば、どの
ような種類のものであってもよく。
を付加重合することができる重合開始剤であれば、どの
ような種類のものであってもよく。
例えば、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル。
クメンヒドロペルオキシド、ジクミルペルオキシドなど
の有機過酸化物、アゾビスイソブチロニトリル、トリフ
ェニルメチルアゾベンゼン、アゾジベンゾイル、アゾビ
スイン酪酸エチルなどのアゾ化合物、ｎ−ブチルリチウ
ム、エチルリチウム。
の有機過酸化物、アゾビスイソブチロニトリル、トリフ
ェニルメチルアゾベンゼン、アゾジベンゾイル、アゾビ
スイン酪酸エチルなどのアゾ化合物、ｎ−ブチルリチウ
ム、エチルリチウム。
ナフタリンナトリウム、ナトリウムメトキシド。
ナトリウムブトキシドなどの有機アルカリ土属化合物な
どのラジカル重合またはアニオン重合をさせうる重合開
始剤を挙げるこ吉ができる。
どのラジカル重合またはアニオン重合をさせうる重合開
始剤を挙げるこ吉ができる。
なお、前言己の共重合反応において、必要であれば、ト
デンルメル力ブタン、チオグリコール、プチルメル力プ
タ／、四臭化炭素などの連鎖移動剤を使用して、共重合
体の分子量の調節を行ってもよい。
デンルメル力ブタン、チオグリコール、プチルメル力プ
タ／、四臭化炭素などの連鎖移動剤を使用して、共重合
体の分子量の調節を行ってもよい。
前記の一般式■で示されるＮ−置換マレイミドとしては
、Ｎ−プロピルマレイミド、Ｎ−ブチルマレイミド、Ｎ
−ペンチルマレイミド、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−
（Ｐ−メチルフェニル）マＬ／イＳ ト、 Ｎ −（
ｍ−メチルフェニル）マレイミド、Ｎ−（Ｐ−メトキン
フェニル）マレイミド。
、Ｎ−プロピルマレイミド、Ｎ−ブチルマレイミド、Ｎ
−ペンチルマレイミド、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−
（Ｐ−メチルフェニル）マＬ／イＳ ト、 Ｎ −（
ｍ−メチルフェニル）マレイミド、Ｎ−（Ｐ−メトキン
フェニル）マレイミド。
Ｎ−（ｍ−メトキンフェニル）マレ（ミ）”、Ｎ−（ｐ
−ヒドロキ７フェニル）マレイミ）”、Ｎ−（ｐ−メト
ギアカルボニルフェニル）マレイテト。
−ヒドロキ７フェニル）マレイミ）”、Ｎ−（ｐ−メト
ギアカルボニルフェニル）マレイテト。
Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）マレイミド。
Ｎ−（３，５−ジメトキシ１フエニル）マレイミドなど
を挙げることができる。
を挙げることができる。
前記ｌｉｔ、 ＩＶで示される構造を有する一般式■で
示される（メタ）アクリレート化合物としては。
示される（メタ）アクリレート化合物としては。
グリ７ジルアクリレート、グリシジルメタクリレート、
２−ヒト妬キシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエ
チルＪタクリレート、２−ヒドロキシグロビルアクリレ
ート、２−ヒドロキシグロビルメタクリレートを具体的
に挙げることができる。
２−ヒト妬キシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエ
チルＪタクリレート、２−ヒドロキシグロビルアクリレ
ート、２−ヒドロキシグロビルメタクリレートを具体的
に挙げることができる。
前述の共重合反応において、一般式■のＮ−置換マレイ
ミドと、一般式■の（メタ）アクリレート化合物との使
用量は、特に限定するものではないが、製造しようとす
るＮ−置換マレイミド共重合体の主鎖単位ｌ／主鎖単位
■の比の０．５〜５倍となるような値が、Ｎ−置換マレ
イミド／（メタ）アクリレート化合物の比となるように
、各モノマー使用量を調整することが好ましい。
ミドと、一般式■の（メタ）アクリレート化合物との使
用量は、特に限定するものではないが、製造しようとす
るＮ−置換マレイミド共重合体の主鎖単位ｌ／主鎖単位
■の比の０．５〜５倍となるような値が、Ｎ−置換マレ
イミド／（メタ）アクリレート化合物の比となるように
、各モノマー使用量を調整することが好ましい。
以下、この発明の実施例を示す。
実施例１
還流冷却器、攪拌機、温度計を備えた容量１ｔの三ノロ
丸底フラスコに、フェニルマレイミド５０、Ｏｆ （２
８９ｍｍｏｊ ）と、アゾビスイソブチロニトリル１．
１００ｆ（６，７０ｍｍｏｔ）とを入れ窒素ガスでフラ
スコ内を置換した後、さらにテトラヒドロフラノ４Ｂ２
＃Ｉｌを加えて均一な溶液とし。
丸底フラスコに、フェニルマレイミド５０、Ｏｆ （２
８９ｍｍｏｊ ）と、アゾビスイソブチロニトリル１．
１００ｆ（６，７０ｍｍｏｔ）とを入れ窒素ガスでフラ
スコ内を置換した後、さらにテトラヒドロフラノ４Ｂ２
＃Ｉｌを加えて均一な溶液とし。
次いで、グリシジルメタクリレート４１．０９ （２８
９ｍｍｏｔ）を添加して９反応系の温度を６０°Ｃに昇
温しで、６０°Ｃに維持し、窒素ガス雰囲気中、３時間
２反応液の攪拌を続け、共重合を行い、共重合体を生成
させた。この後９反応液を室温まで冷却し１反応液をエ
チルエーテル２．５を中に添加し。
９ｍｍｏｔ）を添加して９反応系の温度を６０°Ｃに昇
温しで、６０°Ｃに維持し、窒素ガス雰囲気中、３時間
２反応液の攪拌を続け、共重合を行い、共重合体を生成
させた。この後９反応液を室温まで冷却し１反応液をエ
チルエーテル２．５を中に添加し。
共重合体を析出させた。この共重合体を再びテトラヒド
ロフランに溶解し、再度エチルエーテル中に投入して再
沈澱させて精製し、Ｎ−置換マレイミド共重合体４ Ｂ
、５ ｙ （収率５３．３重量％）を得だ。
ロフランに溶解し、再度エチルエーテル中に投入して再
沈澱させて精製し、Ｎ−置換マレイミド共重合体４ Ｂ
、５ ｙ （収率５３．３重量％）を得だ。
前記Ｎ−置換マレイミド共重合体は、第１表に示すよう
なマレイミド含有率、軟化点または分解点、極限粘度お
よび元素分析値（炭素、水素、°窒素）を有していた。
なマレイミド含有率、軟化点または分解点、極限粘度お
よび元素分析値（炭素、水素、°窒素）を有していた。
また、この共重合体は、核磁気共鳴スペクトル分析、赤
外線吸収スペクトル分析および高速液体クロマトグラフ
ィー分析シて。
外線吸収スペクトル分析および高速液体クロマトグラフ
ィー分析シて。
その結果をそれぞれ第１〜乙図にチャート図として示し
た。
た。
なお、マレイミド含有率とは２元素分析値から算出した
全ポリマー中主鎖単位（１＋１１ ）に対する主鎖単位
１の含有率をモルチで示した値である。
全ポリマー中主鎖単位（１＋１１ ）に対する主鎖単位
１の含有率をモルチで示した値である。
ポリマーの軟化点は、キャピラリー法で求めた値であり
、ポリマーの分解点は、ＤＢＣ−ＴＧＡ（ティファレン
シャル・スキャニング・カロリメーター、サーモ・グラ
ビイメトリック・アナリフ、ス）装置を使用して、加熱
時の重量減少の開始温度で示した。
、ポリマーの分解点は、ＤＢＣ−ＴＧＡ（ティファレン
シャル・スキャニング・カロリメーター、サーモ・グラ
ビイメトリック・アナリフ、ス）装置を使用して、加熱
時の重量減少の開始温度で示した。
極限粘度〔η〕は、ポリマーのテトラヒドロフラン溶液
を使用して、５０“Ｃで測定した粘度から比粘度ηＢＦ
を求めて、これよりηｓＰ／Ｃを濃度０チに外挿して求
めた値である。
を使用して、５０“Ｃで測定した粘度から比粘度ηＢＦ
を求めて、これよりηｓＰ／Ｃを濃度０チに外挿して求
めた値である。
第１図の核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）チャートにお
いて、７〜８’ ｐｐｍのピークはフェニルマレイミド
基のフェニル基に係るものであり、５〜４ ｐｐｍのピ
ークは、オキシラニルに係るものである。第２図の赤外
線吸収スペクトル（ＩＰ）チャートにおいて、 ３５
０ｍ−’のピークがオキ／ラニルに係るものであり、１
７８０ｃｒｎ のピークがイミド基に係るものである。
いて、７〜８’ ｐｐｍのピークはフェニルマレイミド
基のフェニル基に係るものであり、５〜４ ｐｐｍのピ
ークは、オキシラニルに係るものである。第２図の赤外
線吸収スペクトル（ＩＰ）チャートにおいて、 ３５
０ｍ−’のピークがオキ／ラニルに係るものであり、１
７８０ｃｒｎ のピークがイミド基に係るものである。
第６図の高速液体クロマトグラフィー（液クロ）チャー
トにおいて、横軸の１目盛が２分間を示し。
トにおいて、横軸の１目盛が２分間を示し。
ＲＩが屈折率を、ＵＶが紫外線吸光度を示す。
実施例２
フェニルマレイミド２０．３ｆ（１１７ｍｍｏｔ）。
グリ７ジルアクリレート１５．Ｏｆ （１１７ｍｍｏｔ
）。
）。
アゾビスイソブチロニトリル０．４３３ ｙ （２，７
０ｍｍｏｔ）およびテトラヒドロフラン１９５ｍｅを。
０ｍｍｏｔ）およびテトラヒドロフラン１９５ｍｅを。
実施例１と同様な３００ｃ１Ａの三ツロ丸底フラスコへ
加えて均一な反応溶液としたほかは、実施例１と同様に
して、Ｎ−置換マレイミド共重合体２０．７２（収率５
８．６重量％）を得た。そのＮ−置換マレイミド共重合
体は、第１表に示すような性状を有していた。
加えて均一な反応溶液としたほかは、実施例１と同様に
して、Ｎ−置換マレイミド共重合体２０．７２（収率５
８．６重量％）を得た。そのＮ−置換マレイミド共重合
体は、第１表に示すような性状を有していた。
また、このＮ−置換マレイミド共重合体についての赤外
線吸収スペクトル分析、高速液体クロマトグラフィー分
析の結果を、第４図および第５図に示す。
線吸収スペクトル分析、高速液体クロマトグラフィー分
析の結果を、第４図および第５図に示す。
実施例６
フェニルマレイミド１０．Ｏｆ （５７，８ｍｍｏ７
）。
）。
２−ヒドロキシエチルメタクリレート７．５１ ｆｔ’
（５７，８ｍｍｏｔ）、 アゾビスイソブチロニトリ
ル０．２１３ Ｓ’ （１，３ｏ ｍｍｏＡ ）、およ
びテトラヒドロフラン９６．３ｍｇを使用したほかは実
施例２と同様に実施して、Ｎ−置換マレイミド共重合体
９．３゜Ｖ（収率５３．１重量％）、を得た。そのＮ−
置換マレイミド共重合体は、第１表に示す性状を有して
いた。また、このＮ−置換マレイミド共重合体について
のＩＲ分析、高速液クロ分析の結果を、第６図および第
７図に示す。
（５７，８ｍｍｏｔ）、 アゾビスイソブチロニトリ
ル０．２１３ Ｓ’ （１，３ｏ ｍｍｏＡ ）、およ
びテトラヒドロフラン９６．３ｍｇを使用したほかは実
施例２と同様に実施して、Ｎ−置換マレイミド共重合体
９．３゜Ｖ（収率５３．１重量％）、を得た。そのＮ−
置換マレイミド共重合体は、第１表に示す性状を有して
いた。また、このＮ−置換マレイミド共重合体について
のＩＲ分析、高速液クロ分析の結果を、第６図および第
７図に示す。
実施例４
フェニルマレイミド４０．ＯＳ’ （２３１ｍｍｏＡ
）２−ヒドロキシエチルアクリレ−） ２６．Ｂ ｆ／
（２３１ｍｍｏｔ）、アゾビスイソブチロニトリル０．
８８４９ （５，４０ｍｍｏｔ）およびテトラヒドロフ
ラン３８５ｍ／を使用し９重合時間を２時間６０分とし
たほかは、実施例１と同様に実施して、Ｎ−置換マレイ
ミド共重合体４２．４ ｙ （収率６３．４市ｉ＋ｔ％
）を得た。そのＮ−置換マレイミド共重合体は、第１表
に示すような性状を有していた。このＮ−置換マレイミ
ド共重合体についてのＮＭＲ分析、ＩＲ分析および高速
液クロ分析の結果を第８図、第９図および第１０図に示
す。
）２−ヒドロキシエチルアクリレ−） ２６．Ｂ ｆ／
（２３１ｍｍｏｔ）、アゾビスイソブチロニトリル０．
８８４９ （５，４０ｍｍｏｔ）およびテトラヒドロフ
ラン３８５ｍ／を使用し９重合時間を２時間６０分とし
たほかは、実施例１と同様に実施して、Ｎ−置換マレイ
ミド共重合体４２．４ ｙ （収率６３．４市ｉ＋ｔ％
）を得た。そのＮ−置換マレイミド共重合体は、第１表
に示すような性状を有していた。このＮ−置換マレイミ
ド共重合体についてのＮＭＲ分析、ＩＲ分析および高速
液クロ分析の結果を第８図、第９図および第１０図に示
す。
第８図のＮＭＲチャートにおいて＋’ｐｐｍ前後のピー
クは、ヒドロキシに係るものである。
クは、ヒドロキシに係るものである。
実施例５
Ｎ−ブチルマレイミド２０．Ｏ？ （１３１ｍｍｏｔ）
グリシジルメタクリレート１８．６ ｆ！ （１３１ｍ
ｍｏｔ）。
グリシジルメタクリレート１８．６ ｆ！ （１３１ｍ
ｍｏｔ）。
アゾビスイソブチロニトリル０．５０１ ？ （３，０
５ｍｍｏｔ）およびテトラヒドロフラン２１８１１１を
。
５ｍｍｏｔ）およびテトラヒドロフラン２１８１１１を
。
使用したほかは、実施例２と同様に実施して、Ｎ−置換
マレイミド共重合体１４．１ ？ （収率３６．５重敏
チ）を得た。そのＮ−置換マレイミド共重合体は、第１
表に示すような性状を有していた。そのＮ−置換マレイ
ミド共重合体についてのＩＲ分析の結果を第１１図に示
す。
マレイミド共重合体１４．１ ？ （収率３６．５重敏
チ）を得た。そのＮ−置換マレイミド共重合体は、第１
表に示すような性状を有していた。そのＮ−置換マレイ
ミド共重合体についてのＩＲ分析の結果を第１１図に示
す。
実施例６
Ｎ−（Ｐ−ヒドロキンフェニル）マレイミドｉ ５．Ｏ
ｆ （７９，４ｍｍｏｔ）、 グリシジルメタクリレ
ート１１．３ ｔ （７９，４ｍｍｏｔ）、 アゾビ
スイソブチロニトリル０．己１２ ｆ （１，９０ｍｍ
ｏｔ）、テトラヒドロフラン１３３ｍ／を、使用し１重
合時間を２時間３０分としたほかは実施例２と同様に実
施して、Ｎ−置換マレイミド共重合体１４．Ｏｒ （収
率５３．６重量％）を得た。そのＮ−置換マレイミド共
重合体は、第１表に示すような性状を有していた。その
Ｎ−置換マレイミド共重合体についてのＩＲ分析の結果
を第１２図に示す。
ｆ （７９，４ｍｍｏｔ）、 グリシジルメタクリレ
ート１１．３ ｔ （７９，４ｍｍｏｔ）、 アゾビ
スイソブチロニトリル０．己１２ ｆ （１，９０ｍｍ
ｏｔ）、テトラヒドロフラン１３３ｍ／を、使用し１重
合時間を２時間３０分としたほかは実施例２と同様に実
施して、Ｎ−置換マレイミド共重合体１４．Ｏｒ （収
率５３．６重量％）を得た。そのＮ−置換マレイミド共
重合体は、第１表に示すような性状を有していた。その
Ｎ−置換マレイミド共重合体についてのＩＲ分析の結果
を第１２図に示す。
実施例７
Ｎ−（Ｐ−ヒドロキシフェニル）マレイミド１５．０
？ （７９，４ｍｍｏｔ）、 ２−ヒドロキシエチルア
クリＬ／ ） ９．２１９ （７９，４ｍｍｏｔ）、
アゾビスイソブチロニトリル０．３１２９ （１，９０
ｍｍｏｔ）。
？ （７９，４ｍｍｏｔ）、 ２−ヒドロキシエチルア
クリＬ／ ） ９．２１９ （７９，４ｍｍｏｔ）、
アゾビスイソブチロニトリル０．３１２９ （１，９０
ｍｍｏｔ）。
およびテトラヒドロフラン１３３ｍ／を使用し、実施例
６と同様に実施して、Ｎ−置換マレイミド共重合体１４
．２９ （収率５８．８重量％）を得た。そのＮ−置換
マレイミド共重合体は、第１表に示すような性状を有し
ていた。そのＮ−置換マレイミト共重合体についてのＩ
Ｒ分析結果を第１３図に示す。
６と同様に実施して、Ｎ−置換マレイミド共重合体１４
．２９ （収率５８．８重量％）を得た。そのＮ−置換
マレイミド共重合体は、第１表に示すような性状を有し
ていた。そのＮ−置換マレイミト共重合体についてのＩ
Ｒ分析結果を第１３図に示す。
参考例１
実施例１で得られたＮ−置換マレイミド共重合体１００
重量部、デカメチレンジアミン１ｏ重量部を、テトラヒ
ドロフラン中で混合し均一溶液とした。この溶液を銅板
上に塗布し、室温で乾燥させた１１１８０°Ｃで３０分
間加熱し硬化皮膜を得だ。この硬化皮膜は、２６０’Ｃ
の半田浴中に浸しても何ら変形せず、ＴＧＡでの重量減
少開始温度が己００°Ｃ以上であった。
重量部、デカメチレンジアミン１ｏ重量部を、テトラヒ
ドロフラン中で混合し均一溶液とした。この溶液を銅板
上に塗布し、室温で乾燥させた１１１８０°Ｃで３０分
間加熱し硬化皮膜を得だ。この硬化皮膜は、２６０’Ｃ
の半田浴中に浸しても何ら変形せず、ＴＧＡでの重量減
少開始温度が己００°Ｃ以上であった。
第１図および第８図は、実施例１および実施例４で得ら
れた共重合体の核磁気共鳴スペクトル分析のチャートで
ある。 第２図、第４図、第６図、第９図、第１１図。 第１２図および第１３図は、実施例１〜７で得られたそ
れぞれの共重合体の赤外線吸収スペクトル分析のチャー
トである。 第５図、第５図、第７図および第１０図は、実施例１〜
４で得られたそれぞれの共重合体の高速液体クロマトグ
ラフ分析のチャートである。 特許出願人 宇部興産株式会社
れた共重合体の核磁気共鳴スペクトル分析のチャートで
ある。 第２図、第４図、第６図、第９図、第１１図。 第１２図および第１３図は、実施例１〜７で得られたそ
れぞれの共重合体の赤外線吸収スペクトル分析のチャー
トである。 第５図、第５図、第７図および第１０図は、実施例１〜
４で得られたそれぞれの共重合体の高速液体クロマトグ
ラフ分析のチャートである。 特許出願人 宇部興産株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 炭素数１〜６のアルキル基または芳香族基である）／＼ （ただし、Ｒ２は −ＣＲ２−ＣＨ−ＣＨ２または−Ｃ
Ｒ２−（３ＨＲ−ＯＨであり、Ｒは水素またはメチル基
である）で示される主鎖単位■からなる゛Ｎ−置換マレ
イミド共重合体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17903481A JPS5880312A (ja) | 1981-11-10 | 1981-11-10 | Ｎ−置換マレイミド共重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17903481A JPS5880312A (ja) | 1981-11-10 | 1981-11-10 | Ｎ−置換マレイミド共重合体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5880312A true JPS5880312A (ja) | 1983-05-14 |
| JPH0119409B2 JPH0119409B2 (ja) | 1989-04-11 |
Family
ID=16058953
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17903481A Granted JPS5880312A (ja) | 1981-11-10 | 1981-11-10 | Ｎ−置換マレイミド共重合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5880312A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4591626A (en) * | 1983-10-24 | 1986-05-27 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Polymers of tricyclo[5.2.1.02,6 ]deca-8-yl (meth)acrylate |
-
1981
- 1981-11-10 JP JP17903481A patent/JPS5880312A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4591626A (en) * | 1983-10-24 | 1986-05-27 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Polymers of tricyclo[5.2.1.02,6 ]deca-8-yl (meth)acrylate |
| USRE34061E (en) * | 1983-10-24 | 1992-09-08 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Polymers of tricyclo[5.2.1.02,6 ]deca-8-yl (meth)acrylate |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0119409B2 (ja) | 1989-04-11 |
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