JPS5879955A

JPS5879955A - 芳香族若しくはヘテロ芳香族アルコ−ルの新規なエステル、その製造方法及び中間体、寄生虫撲滅用のその用途並びにそれを含有する組成物

Info

Publication number: JPS5879955A
Application number: JP57184813A
Authority: JP
Inventors: ジヤン・テシエ; ジヤン・ピエ−ル・ドム−ト
Original assignee: Roussel Uclaf SA
Current assignee: Sanofi Aventis France
Priority date: 1981-10-23
Filing date: 1982-10-22
Publication date: 1983-05-13
Also published as: IT8249340A0; IT1158023B; FR2515176B1; FR2515176A1; DE3239200A1; NL8204049A; GB2108123A; CH655302A5

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】本発明は、芳香族又はヘテロ芳香族アルコールの新規な
エステル、その製造方法及び中間体、寄生虫を撲滅する
ためのその用途、並びにそれを含有する組成物に関する
ものである。

本発明の主題は、式Ｉ：〔式中、Ａｒは必要に応じ置換された芳香族若しくはへ
テロ芳香族の基を示し、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３　は同一若
しくは異なるものであつて、それぞれ水素原子若しくは
ハロゲン原子を示し、基Ｘ１、Ｘ２及びＸ３　の少なく
とも１つはハロゲン原子を示し、Ｂは（ａ）１〜１８個の炭素原子を有するアルキル基、又は（ｂ）基：（式中、Ｚ１及びＺ２はそれぞれメチル基を示すか又は
Ｚ１は水素原子を示し、かつＺ２は基：（ここで、Ｒ３
は水素若しくはハロゲン原子を示し、Ｒ１及びＲ２は同
一若しくは異なるものであつてそれぞれハロゲン原子若
しくは１〜８個の炭素原子を有するアルキル基を示し、
又はＲ１及びＲ２は一緒になつて３〜６個の炭素原子を
有するシクロアルキル基を示すか、或いは基：を示し、ここでケトンは二重結合に対しα位置にあり、
かつＸは酸素若しくは硫黄原子又は基ＮＨを示す）を示すか又はＺ２は基：（ここで、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は同一若しくは異
なるもので、あつてそれぞれハロゲン原子を示す）を示すか又はＺ２は基：（ここで、Ｒ８は水素原子又は塩素、弗素若しくは臭素
原子を示し、Ｒは１〜１８個の炭素原子を有し必要に応じ１個若しく
はそれ以上の官能基により置換されかつ同一若しくは異
なる飽和若しくは不飽和の線状、分枝状若しくは環式の
アルキル基、又は６〜１４個の炭素原子を有し必要に応
じ１個若しくはそれ以上の官能基により置換され同一若
しくは異なるアリール基、又は必要に応じ１個若しくはそれ以上の官能基により置
換され、同一若しくは異なる複素環式基を示す）を示す）、又は（ｃ）基：（式中、ベンゼン核の任意の位置に存在するＹはハロゲ
ン原子、１〜８個の炭素原子を有するアルキル基又は１
〜８個の炭素原子を有するアルコキシ基を示し、ｍは０
、１又は２の数を示す）を示す〕を有する全ての可能な異性体型における化合物並びにこ
れら異性体の混合物〔ただし、式ＩにおいてＸ１Ｘ２及
びＸ３　が同時に弗素原子を示す化合物及び３−（２−
メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプ
ロパン−１−カルボン酸２−クロル−１−（３−フエノ
キシフエニル）−エチルを除く〕である。

Ａｒが置換芳香族若しくはヘテロ芳香族基を示す場合、
これは１個若しくはそれ以上のヒドロキシ基により、又
は１個若しくはそれ以上の１〜４個の炭素原子を有する
アルキル基により、又は１〜４個の炭素原子を有する１
個若しくはそれ以上のアルコキシ基により、又はアリ−
ルオキシ、アリールカルボニル、アリールメチル、アリ
−ルチオ、アリールスルフエニル若しくはアリールスル
ホニル基により、又は１個若しくはそれ以上のハロゲン
原子により、又はトリフルオロメチル基により、又はこ
れら各種の置換基の組合せにより、置換された芳香族若
しくはヘテロ芳香族基であることが好ましく、又それ自
身が１個若しくはそれ以上の上記の基によつて置換され
うる他の芳香族若しくはヘテロ芳香族基により置換する
こともできる。

芳香族基とは好ましくはフエニル基を青味する。

置換芳香族基とは好ましくは基：〔式中、Ｙ１及びＹ２はベンゼン核の任意の位置にあつ
て水素原子、ハロゲン原子若しくはメチル基を示し、ｎ
及びｎ’はそれぞれ０、１又は２の数を示し、Ａは酸素
原子、メチレン基、カルボニル基、硫黄原子、スルホキ
シド基若しくはスルホン基を示す〕を意味する。

好適な置換芳香族基としては、基：及びを挙げることができる。

ヘテロ芳香族基とは、好ましくはピリジン、チオフエン
、フラン又はピリミジンから誘導される基を意味し、ヘ
テロ芳香族基のうち特にたとえば基；又は基：の置換へテロ芳香族基を挙げることかできる。

Ｘ１、Ｘ及びＸ３がハロゲン原子を示す場合、これは好
ましくは弗素、塩素又は臭素原子である。

Ｂがアルキル基を示す場合、これは好ましくは１〜１８
個の炭素原子を有するたとえばメチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ブチル、ｔ−
ブチル、シクロブチル又はｎ−ペンチル基のような線状
、分枝鎖若しくは環式のアルキル基である。

Ｒ１、Ｒ２及びＲ５がハロゲン原子を示す場合、これは
好ましくは、弗素、塩素若しくは臭素原子である。

Ｒ１及びＲ２がアルキル基を示す場合、これは好ましく
はメチル基である。

Ｒ１及びＲ２が一緒になつてシクロアルキル基を形成す
る場合、これは好ましくはシクロプロピル基である。

好ましくは、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は弗素、塩素若
しくは臭素の原子を示す。

Ｒは好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
プロピル、ｔ−ブチル、フエニル、ベンジル、チエニル
若しくはフリル基を示す。

好ましくは、Ｙはベンゼン核のパラ位置に存在するハロ
ゲン原子、たとえば塩素原子を示す。

ｍは好ましくは数１を示す。

特に、本発明はその主題としてＢが基：〔式中、Ｚ１は
水素原子を示し、かつＺ２は基：（ここで、Ｒ１、Ｒ２
及びＲ３は上記の意味を有する）である式Ｉの化合物、特にＲ１及びＲ２が同一のハロゲ
ン原子を示しかつＲ３か水素原子を示すものである。

本発明による好適な化合物のうち、Ａｒか基：〔式中、
ベンゼン核上の任意の位置におけるＹ１及びＹ２　は水
素原子、ハロゲン原子若しくはメチル基を示し、ｎ及び
ｎ′は１又は２の数を示し、かつＡは酸素原子、メチレ
ン基、カルボニル基、硫黄原子、スルホキシド基又はス
ルホン基を示す〕を示ず式Ｉを有する化合物、特にＡが酸素原子を示すも
の及びＹ１及びＹ２がそれぞれ水素原子を示すものを挙
げることができる。

本発明の好適な化合物のうち、特にＸ１及びＸ２の両者
が水素原子を示し、かつＸ３がハロゲン原子を示す化合
物、並びにＸ３　が塩素原子を示すものを挙げることが
できる。

さらに、本発明はその主題として、式ＩＩ：ＢＣＯ２Ｈ
　　　ＩＩ〔式中Ｂは上記の意味を有する〕を有する酸又はこの酸の官能誘導体を、式ＩＩＩを有す
るアルコール又はこのアルコールの官能誘導体〔式中、
Ａｒ、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は上記の意味を有する〕の作用にかけて式Ｉ：を有する対応の化合物を得ることを特徴とする式Ｉを有
する化合物の製造方法である。

使用される酸の官能誘導体は好ましくはハロゲン化物、
たとえば塩化物である。

本発明の方法を実施する好適方法においては、酸及びア
ルコールをジシクロへキシルカルボジイミド又はジイソ
プロピルカルボジイミドの存在下に反応させる。

エステル化反応は他の標準的エステル化方法によつて行
ないうることはいうまでもない。

特に本発明はその主題として、弐ＢＣＯ２Ｈを有する酸
又はこの酸の官能誘導体〔式中、Ｂは上記の意味を有す
る〕を式：〔式中、Ｙ１、Ｙ２、ｎ、ｎ１、Ａ、Ｘ１、Ｘ２及びＸ
３は上記の意味を有する〕のアルコール又はこのアルコールの官能誘導体の作用に
かけて式ＩＡ：を有する対応する化合物を得ることを特徴とする製造方
法である。

式ＩＩＩ：［Ａｒ、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は上記の意味を有し、Ｘ１
、Ｘ２及びＸ３は同時には弗素原子を示すことができな
い〕のアルコール及びこのアルコールの官能誘導体は新規化
合物であり、したがつて、本発明はその主題として新規
なこれら化合物である。

特に本発明はその主題として、新規化合物としての式Ｉ
ＩＩＡ：を有するアルコール並びにこれらアルコールの官能誘導
体〔式中、Ｙ１、Ｙ２、ｎ、ｎ’、Ａ、Ｘ１、Ｘ２及びＸ
３　は上記の意味を有する〕である。

式ＩＩＩＡを有するこれら化合物のうち特に式ＩＩＩ’
Ａ：〔式中、Ｙ１、Ｙ２、ｎ、ｎ’、Ｘ１、Ｘ２及びＸ
３は上記の意味を有する〕を有する化合物を挙げることができる。

本発明は特にその主題として、式ＩＩＩ”Ａ：を有する
化合物である。

式ＩＩＩ、ＩＩＩＡ、ＩＩＩ’Ａ及びＩＩＩ”Ａを有す
る化合物は、式Ｉを有する化合物の製造における中間体
とじて特に興味がある。すなわち、本発明は特にその主
題として、上記方法を実施するのに必要な中間化合物と
しての式ＩＩＩ、ＩＩＩＡ、ＩＩＩ’Ａ及びＩＩＩ”Ａ
を有する化合物である。

式ＩＩＩを有する化合物は、式ＩＶ：Ａｒ−ＣＨＯ　　　ＩＶ〔式中、Ａｒ　は上記の意味を有する〕を有する化合物
を式〔式中、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３　　は上記の意味を有する
〕を有する化合物と反応させて式ＩＩＩの対応する化合物
を得ることにより製造することができる。

本発明の方法を実部１する好適方法において、操作は一
３０°Ｃ〜−１００℃の低温度にて、たとえばカリウム
ｔ−ブチラートのようなアルカリアルコラードの存在下
又は化合物と共に陰イオンを生成しうるその他任意の強塩基の存在
下で行なわれる。

式ＩＩＩ〔式中、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は塩素若しくは臭
素の原子を示す〕を有する化合物を製造することが望ましい場合は、式Ｖ
：Ａｒ−Ｃ０ＣＨ３　　Ｖ〔式中、Ａｒ　は上記の意味を有する〕を有する化合物
をハロゲンと反応させて式ＶＩ：〔式中、ｎ″は１、２
又は３の数を示す〕を有する対応の化合物を得、これを
還元剤の作用にかけて式ＩＩＩを有する対応の化合物を得る。

還元剤としては、たとえばＢＨ４Ｎａのようなアルカリ
金属の硼化水素酸塩を使用することができる。

中間的に得られる式ＶＩの化合物は新規であり、それら
自体本発明の主題である。

２個の異なるハロゲン原子が存在する式ＩＩＩの化合物
を得ることが望ましいならば、先ず２個のハロゲン原子
の一方及び次いで他方を順次に式Ｖの化合物と反応させ
る。

使用する操作条件に応じて１個、２個又は３個のハロゲ
ン原子が存在する化合物が得られる。

さらに得られる式ＩＩＩの化合物の１つを還元剤の作用
にかけて、最も弱いハロゲン原子を水素原子で置換する
こともできる。

還元剤としては（Ｂｕ）３ＳｎＨ又はその他任意の錫の
ジー若しくはトリアルキル水素化物を使用することがで
きる。

式Ｉを有する化合物は、寄生虫を撲滅するのに使用しう
る興味ある性質を示し、たとえば植生、温血動物及び家
屋の寄生虫を撲滅するのに使用することかできる。たと
えば本発明による化合物は昆虫、線虫、並びに植生及び
温血動物の寄生ダニを撲滅するのに使用することができ
る。

したがつて、本発明はその主題として、植生及び家屋の
寄生虫を撲滅する式Ｉの化合物の用途である。例２の化
合物が特に顕著な結果をもたらした。

さらに、本発明はその主題として、式Ｉによる少なくと
も１種の化合物を活性成分として含有することを特徴と
する温血動物、植生及び家屋の寄生虫を撲滅するための
組成物である。したがつて式Ｉによる化合物は、特に農
業分骨における昆虫を撲滅するため、たとえばハエ並び
にダニ、鱗翅類及び鞘翅類の幼虫を撲滅するために使用
することができる。これら化合物は１ヘクタール当り活
性物質１０ｇ〜３００ｇの投与量で使用される。

さらに、式Ｉを有する化合物は家屋における昆虫を撲滅
するため、特にハエ、蚊及び油虫を撲滅するためにも使
用することができる。

したがつて、本発明は特にその主題として、式Ｉによる
少なくとも１種の化合物を活性成分として含有する殺昆
虫性組成物である。

さらに、式Ｉの化合物は植生における寄生性のダニ及び
線虫を撲滅するために使用することもできる。

さらに、式Ｉを有する化合物は動物の寄生性ダニ、特に
ダニを撲滅するため、殊にブーフィルス（Ｂｏｏｐｈｉ
ｌｕｓ）種のダニ、ヒアロムニア（Ｈｙａｌｏ−ｎｉａ
）種のダニ、アンブリオムニア（Ａｍｂｌｙｏｍｎｉａ
）種のダニ及びリピセファルス（Ｒｈ１ｐｉｃｅｐｈａ
ｌｕｓ）種のダニを撲滅するため、又はあらゆる種類の
ダニ特にヒゼンダニ、カイセンダニ及びコリオブチツク
ダニを撲滅するために使用することもできる。

したがつて、本発明はその主題として、上記化合物の少
なくとも１種を含有することを特徴とする植生の寄生性
線虫を撲滅するため、並びに温血動物、家屋及び植生の
寄生性ダニを撲滅するための組成物である。

特に本発明はその主題として、上記化合物の少なくとも
１種を活性成分として含有する殺ダニ性組成物である。

動物の寄生性ダニを撲滅することを目的とする場合、本
発明による化合物はしばしば動物飼育に適する栄養混合
物と組合せて栄養組成物中に混入される。栄養混合物は
動物の種類に応じて変化することができ、穀類、糖類及
び穀物、大豆、落花生、ひまわりケーキ、動物性の粉、
たとえば魚粉、合成アミノ酸、塩類、ビタミン及び抗酸
化剤を含有することができる。

したがつて、本発明はその主題として上記の栄養組成物
である。本発明による組成物は、農業化学工業、畜産工
業又は動物栄養を目的とする工業における通常の方法に
したがつて製造される。

農業用途及び家屋に使用する用途の組成物においては、
活性物質へ１種若しくはそれ以上の他の殺虫剤が添加さ
れる。これら組成物は粉末、顆粒、懸濁物、エマルジョ
ン、溶液、エアロゾル用の溶液、可燃性帯片、餌又はそ
の他のこの種類の化合物を利用するため通常使用される
製剤の形で提供することができる。

これら組成物は、活性成分の他に、一般にベヒクル及び
（又は）非イオン性表面活性剤を含有して混合物を生成
する物質の均一な分散を確保することができる。ベヒク
ルはたとえば水、アルコール、炭化水素若しくはその他
有機溶剤、鉱物、動物、若しくは植物油のような液体、
或いはたとえばタルク、粘土、珪酸塩、珪藻土、のよう
な粉末、或いはたとえばタブ粉末若しくは除虫菊の髄の
ような可燃性固体とすることができる。

本発明による殺昆虫性組成物は、好ましくは０．００５
〜１０重量％の活性物質を含有する。

特に殺ダニ性及び殺線虫性組成物は、粉末、顆粒、懸濁
物、エマルジョン及び溶液の形で提供することができる
。

殺ダニの用途には、１〜８０重量％の活性物質を含有す
る葉上噴霧のための水和性粉末、又は１〜５００ｇ／ｌ
の活性物質を含有する葉上噴霧のための液体を使用する
のが好ましい。同様に、０．０５〜３重量％の活性物質
を含有する葉上散布用の粉末を使用することもできる。

殺線虫の用途には、３００〜５００ｇ／ｌの活性物質を
含有する土壌処理用の液体を使用するのが好ましい。

本発明による殺ダニ性及び殺線虫性化合物は、好ましく
は１ヘクタール当り１〜１００ｇの活性物質の投与量に
て使用される。

本発明による化合物の生物的活性を増大させるには、同
様な場合に使用される標準的相乗剤たとえば１−　２，
５，８−トリオキサドデシル）２−プロピル−４，５−
メチレンジオキシベンゼン（又はヒヘロニルのフトキシ
ド）又はＮ−（２−エチルヘプチル）−ビシクロ（２，
２−１〕５−ヘプテ−ンー２．３−ジカルボキシイミド
又はピペロニルービス−２−（２’−ｎ−ブトキシエト
キシ）−エチルアセチル（又はトロピタール）も加える
こともできる。

式Ｉを有する化合物は優秀な一般的耐性を示し、したが
つて本発明はその主題として特にダニによりもたらされ
る障害を撲滅するための薬剤としての式Ｉによる化合物
である。

本発明の薬剤は、人間医薬に訃いても畜産医薬と同様に
使用することがでとる。

本発明による薬剤は、特にシラミを予防的にも治療的に
も撲滅するため、或いはカイセンを撲滅するため人間医
薬として使用される。

本発明による薬剤は外用薬、蒸発用、浴用又は塗布用と
して投与することができる。

畜産用途に対する本発明の薬剤はいわゆる「ボアオン」
法により背椎に塗布して施こすことができる。また、こ
れらは消化器ルート又は非経口的に投与することもでき
る。

したがつて本発明はその主題として、上記薬剤の少なく
とも１種を活性成分として含有する医薬組成物である。

さらに、本発明による化合物は殺生物剤又は成長調節剤
として使用しうることも指摘される。

さらに本発明の主題は、活性物質として一方では一般式
Ｉを有する少なくとも１種の化合物と、他方ではアレス
ロロン、３，４，５．６−チトラヒドロフタルイミドメ
チルアルコール、５−ベンジル−３−フリルメチルアル
コール、３−フエノキシベンジルアルコール及びα−シ
アノ−３−フエノキシベンジルアルコールの菊酸による
エステル；５−ベンジル−３−フリルメチルアルコール
の２，２−ジメチル−３−（２−オキソ−３−テトラヒ
ドローチオフエニリデンメチル）−シクロプロパン−１
−カルボン酸によるエステル；３−フエノキシベンジル
アルコール及びα−シアノ−３−フエノキシベンジルア
ルコールの２．２−ジメチル−３−（２，２−ジクロル
ビニル）−シクロプロパン−１−カルボン酸によるエス
テル；α−シアノ−３−フエノキシベンジルアルコール
の２．２−ジメチル−３−（２，２−シブロムビニル）
−シクロプロパン−１−カルボン酸によるエステル；３
−フエノキシベンジルアルコールの２−パラクロルフエ
ニル−２−イソプロピル酢酸によるエステル；アレスロ
ロン、３，４，５．６−チトラヒドロフタルイミドメチ
ルアルコール、５−ベンジル−３−フリルメチルアルコ
ール、３−フエノキシベンジルアルコール及びα−シア
ノ−３−フエノキシベンジルアルコールの２．２−ジメ
チル−３−（１，２，２，２−テトラハロエチル）−シ
クロプロパン−１−カルボン酸によるエステル（ここで
「ハロ」は弗素、塩素若しくは臭素原子を示す）よりな
る群から選択される少なくとも１種のピレスリノイドエ
ステルとを含有する〔化合物Ｉはそのあらゆる立体異性
型として存在することができ、又上記ピレスリノイドエ
ステルの酸及びアルコール部分についても同じである〕
ことを特徴とする殺昆虫、殺ダニ、殺菌又は殺線虫活性
を有する組成物である。

以下の例により本発明を説明するが、これらのみに限定
されない。

例　　１　：１　Ｒ　ｃｉｓ−３−（２，２−ジフルオロビニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸　ＲＳ−〔
２−クロル−１−（３−フエノキシフエニル）〕エチル塩化メチレン２０ｍｌ中に１．６ｇの１Ｒｃｉｓ−３−
（２，２−ジフルオロビニル）−２，２−ジメチルシク
ロプロパンカルボン酸を含有する浴液な０℃まで冷却し
た。次いで、１．６ｇのジシクロヘキシルカルボジイミ
ドと１５ｍｇのＮ、Ｎ−ジメチルアミノピリジンとを一
度に加えた。２０分間攪拌した後、１．５ｇの１ＲＳ−
２−クロル−１−（３−フエノキシフエニル）エタン−
１−オールド２０ｍｌの塩化エチレンとを加えた。得ら
れた溶液を５時間攪拌し、その間温度を徐々に室温まで
上昇させた。ろ過し、ろ液を水で洗浄し、乾燥しそして
蒸発乾固させた後、３．１ｇの生成物が得られ、これを
シリカートでクロマトグラフにかけ、ヘキサン−酢酸エ
チル（９５−５）の混合物で溶出させて１、８ｇの求め
る生成物を得た。

Ｎ　Ｍ　Ｒ　ＣＨＣｌ３、ｐ、ｐ、ｍ．１．１８〜１．
２２　　　　　ＣＨ３のＨ１．８３　　　　　　　　　
　１及び３位におけるシクロプロピ　　　　　　　　　
　　　　　ルのＨ３．６７〜３．７７　　　　　ＣＨ２ＣｌのＨ６．９〜
７．６　　　　　　　芳香族のＨ例　　２　：１　Ｒ　ｃｉｓ−３−（２．２−ジフルオロビニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸　ＲＳ−〔
２−フルオロ−１−（３−フエノキシフエニル）〕エチ
ル１．８ｇの１Ｒ　ｃｉｓ−３−（２，２−ジフルオロビ
ニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸と
１．５Ｉの１ＲＳ−２−フルオロ−１−（３−フエノキ
シフエニル）エタン−１−オールとから出発し、例１に
おけると同様に操作して２．２９ｇの求める生成物を得
た。

ＮＭＲ、ＣＤＣｌ３　ｐ．ｐ．ｍ．１．１２〜１．２３　２位におけるメチルのＨ１．８〜
２．０８　　シクロプロピル１及び３位におけるＨ６．
９〜７．６　　　芳香族のＨ例　　３　：１Ｒ　ｃｉｓ−３−（２，２−ジフルオロビニル）−２
，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸　ＲＳ−〔２
−ブロム−１−（３−フエノキシフエニル）〕エチル０．８８ｇの１Ｒ　ｃｉｓ−３−（２，２−ジフルオロ
ビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸
と１ｇの１ＲＳ−２−ブロム−１−（３−フエノキシフ
エニル）−エタン−１−オールとからエチル−エタン−
１−オールドカラ出発し、例１におけると同様に操作して１．３３ｇの求
める生成物を得た。

Ｎ　Ｍ　Ｒ　　　ＣＤＣｌ３　ｐ、ｐ．ｍ．１．１〜１
．２２〜１．２５　　　　　２位におけるメチルのＨ１
．７５〜１．９２　　　　　　　　　シクロプロピルの
Ｈ３．５〜３．６　　　　　　　　　　　ＣＨ２Ｂｒの
Ｈ７〜７．６　　　　　　　　　　　　　芳香族のＨ例
　　４　：１　Ｒ　ｔｒａｎｓ−３−（２，２−ジフルオロピニル
）−２．２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸　ＲＳ
−〔２−フルオロ−１−（３−フエノキシフエニル）〕
エチル１、８ｇの１Ｒ　ｔｒａｎｓ−３−（２，２−ジフルオ
ロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン
酸と１．５ｇの１ＲＳ−２−フルオロ−１−（３−フエ
ノキシフエニル）−エタン−１−オールとから出発し、
例１におけると同様に操作して１．６ｇの求める生成物
を得た。

Ｎ　Ｍ　Ｒ　　ＣＤＣｌ３　　ｐ．ｐ．ｍ．１．１３〜
１．２５　　　　　シクロプロパンの２位におけるメチ
ルのＨ１．５２〜１．６　　　　　　ＣＯ２のα位にお
けるＨ６．８〜７．５　　　芳香族のＨ例　　５　：１　Ｒ　ｔｒａｎｓ−３−（２，２−ジフルオロピニル
）−２．２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸　ＲＳ
−〔２−ブロム−１−（３−フエノキシフエニル）〕エ
チル０．８８ｇの１　Ｒｔｒａｎｓ−３−（２，２−ジフル
オロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
ン酸と１ＲＳ−２−ブロム−１−（３−フエノキシフエ
ニル）−エタン−１−オールとから出発し、例１におけ
ると同様に操作して、１．３８ｇの求める生成物を得た
。００００００００００Ｎ　Ｍ　Ｒ　　ＣＤＣｌ３　　
ｐ．ｐ．ｍ．１．１５〜１．２〜１．２７２位におけ
るメチルのＨ１．５〜１．６　　　　　　　ＣＯ２のα
位におけるＨ１．８８〜２．２　　　　　　シクロプロ
ピルの他のＨ３．８〜３．９　　　　　　　ＣＨ２ＢＲ
のＨ例　　６　：１　Ｒ　ｔｒａｎｓ−３−（２，２−ジフルオロピニル
）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸　ＲＳ
−〔２−クロル−１−（３−フエノキシフエニル）〕１
、６　ｇの１　Ｒｔｒａｎｓ−３−（２，２−ジフルオ
ロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン
酸と１．５ｇの１ＲＳ−２−クロル−１−（３−フエノ
キシフエニル）エタン−１−オールとから出発し、例１
におけると同様に操作して１．７ｇの求める生成物を得
た。

ＮＭＲ　　ＣＤＣｌ３　　ｐ．ｐ．ｍ．１．１５〜１．
１８〜１．２１　　ＣＨ３のＨ　１．５３〜１．６２　
　　　　　　シクロプロピル１位におけるＨ１．８８〜
２．１３　　　　　　　シクロプロピル３位におけるＨ
３．７８〜３．８　　　　　　　　ＣＨ２ＣｌのＨ５．
９〜６〜６．１　　　　　　　ＣＯ２−ＣＨのＨ６．９
〜７．６　　　　　　　　　芳香族のＨ例　　７　：１　Ｒ　ｔｒａｎｓ−３−（２，２−ジフルオロピニル
）−２．２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸　ＲＳ
−〔２，２−ジクロル−２−フルオロ−１−（３−フエ
ノキシフエニル）〕エチル２、２ｇの１Ｒ　ｔｒａｎｓ−３−（２，２−ジフルオ
ロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン
酸と３．８ｇの１ＲＳ−２，２−ジクロル−２−フルオ
ロ−１−（３−フエノキシフエニル）エタン−１−オー
ルとから出発し、例１におけると同様に操作して、４ｇ
の求める生成物を得た。

Ｎ　Ｍ　Ｒ　　ＣＤＣｌ３　　ｐ．ｐ．ｍ．１．１５〜
１．１８〜１．２１　　２位におけるメチルのＨ１．９
２〜２．１３｝　　　　　　シクロプロパンのＨ１．５
５〜１．６４｝　　　　　　シクロプロパンのＨ６．９
〜７．６　　　　　　　　　芳香族のＨ例　　８　：１　Ｒ　ｃｉｓ−３−（２，２−ジフルオロビニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸　ＲＳ−〔
２−フルオロ−２−クロル−１−（３−フエノキシフエ
ニル）〕エチル０、８６ｇの（１Ｒ　ｃｉｓ）−３−（２，２−ジフル
オロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
ン酸と１ｇの２−フルオル−２−シクロ−１−（３−フ
エノキシフエニル）−エタン−１−オールとから出発し
、例１におけると同様に操作して１．４ｇの求める生成
物を得た。

Ｎ　Ｍ　Ｒ　　ＣＤＣｌ３　　ｐ．ｐ．ｍ．１．１５〜
１．２５〜１．２６　　２位におけるメチルのＨ１．７
５〜２　　　　　　　　　　シクロプロパンのＨ６．９
〜７．５　　　　　　　　　芳香族のＨ例　　９　：１　Ｒ　ｃｉｓ−３−（２，２−ジブロムビニル）−２
，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸　ＲＳ−〔２
，２−ジクロル−２−フルオル−１−（３−フエノキシ
フエニル）〕エチル１．２ｇの１ＲＳ−２，２−ジクロル−２−フルオル−
１−（３−フエノキシフエニル）−エタン−１−オール
と４０ｍｌのベンゼンと１．８ｇの１Ｒｃｉｓ−３−（
２，２−ジブロムビニル）−２，２−ジメチルシクロプ
ロパンカルボン酸クロライドとを含有する溶液を０℃／
５℃まで冷却した。０．７ｍｌのピリジンを加え、そし
て温度を攪拌しながら室温まで１７時間上昇させた。０
．１Ｎの氷冷塩酸溶液へ注ぎ込み、次いでデカンティシ
ョンした後ベンゼン相を水洗し、乾燥しそして減圧下に
蒸発乾固させた。２．９ｇの生成物が得られ、これをシ
リカ上でのクロマトグラフにかけヘキサン−酢酸エチル
（８−２）の混合物で溶出させた。このようにして１．
９ｇの求める生成物が得られた。

Ｎ　Ｍ　Ｒ　　ＣＤＣＩ３　　ｐ．ｐ．ｍ．１．１８〜
１．２６〜１．３４　　２位におけるメチルのＨ２〜２
．０５　　　　　　　　　　シクロプロパンのＨ６〜６
．２｝　　　　　　　　　　ＣＯ２ＣＨのＨ６．３｝　
　　　　　　　　　　　ＣＯ２ＣＨのＨ６．６〜６．８
　　　　　　　　　エチレンのＨ６．９〜７．５　　　
　　　　　　芳香族のＨ例１０：１　Ｒ　ｃｉｓ−３−（２，２−ジブロムビニル）−２
，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸　ＲＳ−〔２
−フルオル−１−（３−フエノキシフエニル）〕エチル１．２ｇのＲＳ−２−フルオル−１−（３−フエノキシ
フエニル）−エタン−１−オールと２．５ｇの１Ｒ　ｃ
ｉｓ−３−（２，２−ジブロムビニル）−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルポン酸クロライドとから出発し
、例９におけると同様に操作して１．７ｇの求める生成
物を得た。

ＮＭＲ　　ＣＤＣｌ３　　ｐ．ｐ．ｍ１．１５〜１．２７　　　２位におけるメチルのＨ１．
８３〜２．０８　　　シクロプロパンのＨ４．１３〜４
．２２｝　　　ＣＨ２ＦのＨ４．９〜５｝　　　　　　
　ＣＨ２ＦのＨ５．７〜６．２５　　　　　ＣＯ２ＣＨ
のＨ６．８〜７．５　　　　　　芳香族のＨ例１１：１Ｒ　ｃｉｓ−３−［ジヒドロ−２−オキソ−３−（２
Ｈ−チエニリデン）−メチル〕−２．２−ジメチルシク
ロプロパンカルボン酸　ＲＳ−〔２−クロル−１−（３
−フエノキシフエニル）〕エチル酸塩化物の調製５ｇの１Ｒ　ｃｉｓ−３−［ジヒドロ−２−オキソ−３
−（２Ｈ−チエニリデン）−メチル〕−シクロプロパン
ー１−カルボン酸と５ｏｍｌの石油エーテルと１０ｍｌ
の塩化チオニルとの混合物を４時間還流させ、次いで濃
縮乾固し、ベンゼンで溶解し、そして再び濃縮乾固した
。

エステル化上記の酸塩化物へ５０ｍ／のベンゼンを加え、＋５℃ま
で冷却し、そしてベンゼン６０ｍｌ中の６、５ｇの１Ｒ
Ｓ−２−クロル−１−（３−フエノキシフエニル）エタ
ン−１−オールを加エタ。攪拌の後、＋５℃にて３０分
間にわたりベンゼン２０ｍｌ中のピリジン７、３ｍｌを
加えた。全体を２０℃にて１６時間攪拌し、水中に注ぎ
込み、デカンティションし、有機相を０．１Ｎの塩酸で
洗浄し、次いで水洗し、乾燥し、そして濃縮乾固した。

残渣をシリカ上でのクロマトグラフにかけ、シクロヘキ
サンと酢酸エチル（７５−２５）の混合物で溶出させて
、９．３ｇの期待の生成物を得た。

例１２：１Ｒ　ｃｉｓ−３−（２，２−ジブロムエテニル）−２
，２−ジメチルシクロプロバンカルボン酸　　ＲＳ及び
Ｓ−〔２−クロル−１−（３−フエノキシフエニル）〕
エチル５．０５ｇの１Ｒ　ｃｉｓ−３−（２，２−ジブロムエ
テニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸
と４．２ｇの１ＲＳ−２−クロル−１−（３−フエノキ
シフエニル）−エタン−１−オールとから出発し、例１
１に記載したと同様な方法で操作して、シリカ上でのク
ロマトグラフ及び石油エーテル−イソプロピルエーテル
（９−１）の混合物での溶出の後６，１ｇの生成物が得
られ、これを次いで石油エーテルから再結晶化させた。

１．９ｇのＳ異性体を単離した。融点＝７６℃ αＤ＝＋６７°±１，５°（Ｃ＝１％　ＣＨＣｌ３）ろ
液は蒸発乾固させると３．６ｇの（ＲＳ）異性体を与え
た。

αＤ＝−２６°±１．５°（Ｃ＝１％　ＣＨＣｌ３）例
１３：（１Ｒ　ｃｉｓ△Ｚ）−２，２−ジメチル−３−（２−
メトキシカルボニルエテニル）シクロプロバンカルボン
酸　ＲＳ−〔２−クロル−１−（３−フエノキシフエニ
ル）〕エチル　１．８ｇの（１Ｒ　ｃｉｓ△Ｚ）−２，２−ジメチル−
３−（２−メトキシカルボニルエチニル）シクロプロパ
ンカルボン酸と１，５ｇのアルコールとから出発し、例
１に記載したと同様な方法で操作して、１．８ｇの期待
のエステルを得た。

分析値：Ｃ２４Ｈ２５ＣｌＯ５（４２８，９１２）計算
値：Ｃ％６７．２　Ｈ％５，９　　Ｃｌ％８．３測定値
：　　６７．０　　５．９　　　８．８例１４：（１Ｒ　ｃｉｓ△Ｚ）−２，２−ジメチル−３−（２−
メトキシカルボニルエテニル）シクロプロバンカルボン
酸　ＲＳ−〔２−クロル−１−（３−フエノキシフエニ
ル）〕エチル　１、９８　ｇの（１Ｒ　ｃｉｓΔＺ　）　−２，２−ジ
メチル−３−（２−メトキシカルボニルエテニル）シク
ロプロパンカルボン酸と１．５ｇのアルコールとから出
発し、例２に記載したと同様な方法で操作して、２．５
ｇの期待のエステルを得た。

分析値：　Ｃ２４Ｈ２５ＦＯ５（４１２，４５７）計算
値：Ｃ％７０．０　Ｈ％６．１　Ｆ％４６測定値：　　
６９．７　　６．１　　４．８例１５：（１Ｒ　ｃｉｓ＝j−３−（２，２−ジブロムエチニル
）−２．２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸Ｒ及び
Ｓ−〔２−ブロム−１−（３−フエノキシフエニル）〕
エチル出発時に６．３ｇの（１Ｒ　ｃｉｓ）−３−（２，２−
ジブロムエチニル）　−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボン酸クロライドと５．８６ｇのアルコールとを
使用し例３に記載したと同様な方法で操作し、かつベン
ゼン中のピリジンの存在下で操作して、石油エーテルか
ら結晶化させた後、１．９ｇの期待アルコールのＳ異性
体を得た。融点＝７６℃αＤ　＋６６．５°±１．５°
　（ｃ＝１％　ＣＨＣｌ３）５．２５ｇの期待のＲ異性
体を得た。

αＤ−１８°±１°（ｃ＝１．５％　ＣＨＣｌ３）例１
６：（１Ｒ　ｃｉｓ）−３−〔ジヒドロ−２−オキソ−３−
（２Ｈ）−チエニリデンメチル〕−２，２−ジメチルシ
クロプロバンカルボン酸（　ＲＳ）−〔２−ブロム−１
−（３−フエノキシフエニル）〕エ　チル出発時に５ｇの酸と７．６ｇの１ＲＳ−２−ブロム−１
−（３−フエノキシフエニル）エタン−１−オールとを
使用し、例１１に記載したと同様な方法で操作して、１
０．３ｇの期待の生成物を得、これをシリカ上でのクロ
マトグラフにより精製し、ベンゼンと酢酸エチル（８−
２）の混合物で溶出させた。

αＤ　＝＋２４．５°−十１．５’（ｃ＝０．８％　Ｃ
ＨＣｌ３）例１７：１Ｒ　ｔｒａｎｓ−３−（２，２−ジメチルエテニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（ＲＳ−
〔２−ブロム−１−（３−フエノキシフエニル）〕エチ
ル出発時に５．６ｇの１Ｒ　ｔｒａｎｓ−３−（２，２−
ジメチルエテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボン酸クロライドと８．８ｇのアルコールとを使用
して、例３に記載したと同様な方法で操作し、かつベン
ゼン中のピリジンの存在下で操作して、６．１５ｇの期
待の生成物を得た。

分析値：　Ｃ２４Ｈ２７ＢｒＯ３（４４３．３８　）計
算値：　Ｃ％６５．０　Ｈ％６．１３　Ｂｒ％１８．０
２測定値：　　　６４．９　　６．２　　　１７．８例
１８：（１Ｒ　ｃｉｓ△Ｚ）−２，２−ジメチル−３−（２−
メトキシカルボニルエテニル）シクロプロバンカルボン
酸　（ＲＳ）−〔２−ブロム−１−（３−フエノキシフ
エニル）〕エチル　出発時に０．９９ｇの（１Ｒ　ｃｉ
ｓ△Ｚ）−２，２−ジメチル−３−（２−メトキシカル
ボニルエチニル）シクロプロパンカルボン酸と１ｇのア
ルコールとを使用し、例３に記載したと同様な方法で操
作して、１．３３ｇの期待のエステルを得た。

分析値：　Ｃ２４Ｈ２５ＢｒＯ５（４７３，３６８）計
算値：Ｃ％６１．１５　Ｈ％５．３　　Ｂｒ　１６．９
５測定値：　　６０．８　　　５，４　　　１７．００
例１９：１Ｒ　ｔｒａｎｓ−２．２−ジメチル−３−（２．２−
ジフルオロエテニル）−シクロプロパンカルボン酸（Ｒ
Ｓ）−［２−フルオル−２−クロル−１−（３−フエノ
キシフエニル）〕エチル出発時に０．８６ｇの１Ｒ　ｔｒａｎｓ−２，２−ジメ
チル−３−（２，２−ジフルオロエテニル）シクロプロ
パンカルボン酸と１ｇのアルコールとを使用シ、例８に
記載したと同様な方法で操作して、１．５ｇの期待のエ
ステルを得た。

分析値：　Ｃ２２Ｈ２ｏＣＩ　Ｆ３Ｏ３　（４２４．８
４６）計算値：Ｃ％６２．２　Ｈ％４．７５　　Ｃ１％
８．３　　Ｆ％１３．４測定値：　６２．５　　４．８
　　　　８．５　　１３．６例２０：１Ｒ　ｃｉｓ−２，２−ジメチル−３−（２．２−ジブ
ロムエテニル）シクロプロパンカルボン酸　（ＲＳ）−
〔２．２．２−トリクロル−１−（３−フエノキシフエ
ニル）〕エチル出発時に１０ｇの酸（これは酸クロライドに変化させる
）と３．８ｇの１ＲＳ−〔２，２，２−トリクロル−１
−（３−フエノキシフエニル）〕〕エタン−１−オール
とを使用し、例１５に記載したと同様な方法で操作して
、５．９７ｇの期待のエステルを得た。

分析値：　Ｃ２２Ｈ１９Ｂｒ２ｃｌ３０３（５９７．５
７１）計算値：　Ｃ％４４．２　　Ｈ％３．２　　Ｂｒ
％２６．７　　ＣＩ％１７．８測定値：　　４４．４　
　３，３　　　２６．３　　　　１７．４例２１：１Ｒ　ｔｒａｎｓ−２．２−ジメチル−３−シクロペン
チリデン−メチルシクロプロバンカルボン酸（ＲＳ）−
〔２．２．２−トリクロル−１−（３−フエノキシフエ
ニル）〕エチル２１、６ｇの１Ｒ　ｔｒａｎｓ−２，２−ジメチル−３
−シクロペンチリデン−メチルシクロプロパンカルボン
酸のナトリウム塩を７５ｍｌのベンゼンと６０．５ｍｌ
のピリジン中へ懸濁させた。３２．５　ｍｌの塩化オキ
サリルを最高１２℃の温度にて徐々に加え、＋５℃、＋
１０℃にて１５分間維持し、次いで３０ｍｌのベンゼン
を加えそして全体を２０℃にて３時間保つた。ろ過の後
、ろ液を濃縮乾固し、３０ｍｌのベンゼンを残渣に加え
、次いでこれを再び濃縮した。

エステル化：出発時に３．９６ｇのアルコールを用いて、例２０に記
載したように操作を行なつた。シリカ上でクロマトグラ
フにかけ、シクロヘキサンと酢酸エチル（９−１）の混
合物で溶出させた後、次いテ石油エーテル及ヒエチルエ
ーテル（９５−５）で溶出して、２．５７　ｇの期待の
エステルを得た。

分析値：　ｃ２６Ｈ２７Ｃ１３０３（４９３，８６２）
計算値：Ｃ％６３．２　Ｈ％５５　Ｃ１％２１５測定値
：　　６３．５　　５．５　　　２ｔ６例２２：１Ｒ　ｔｒａｎｓ−２．２−ジメチル−３−シクロベン
チリデンメチルシクロプロバンカルボン酸　（ＲＳ）−
〔２，２，２−トリブロム−１−（３−フエノキシフエ
ニル）〕エチル出発時に９．１１５　ｇの１ＲＳ−２，２，２−）リブ
ロム−１−（３−フエノキシフエニル）−エタン−１−
オールを使用し、例２１に記載したと同様の方法で操作
して３．７６　ｇの期待のエステルヲ得た。

分析値：　ｃ２６Ｈ２７Ｂｒ３０５（６２７，２３）計
算値：　Ｃ％４９．８　Ｈ％４．３　Ｂｒ％３８２測定
値：　　　５０．２　　４．６　　　　３８．４例２３
：１Ｒ　ｃｉｓ−２．２−ジメチル−３−（２，２−ジブ
ロムエテニル）シクロムプロパンカルボン酸　（ＲＳ）
−〔２，２，２−トリブロム−１−（３−フエノキシフ
エニル）〕エチル出発時に１０ｇの酸（これは酸塩化物に変化させる）と
４．５１　ｇの１ＲＳ−２，２，２−トリブロム−１−
（３−フエノキシフエニル）エタン−１−オールとを使
用し、例１５に記載したと同様の方法で操作して、４．
７１９の期待のエステルをイ！Ｉた。

ＮＭＲスペクトル　　ＣＤＣ１３　ｐ、ｐ、ｍ。

１．２〜１１．２８〜１．３１　　２位におけるメチル
のＨ２．０６　　　　　　　　　　　　シクロプロパン
のＨ６．４〜６．４３　　　　　　　　−ＣＯＯ−のα
位におけるＨ７〜７６７　　　　　　　　　　　芳香族
のＨ例２４：（１Ｒ　ｃｉｓ△Ｚ　）−２，２−ジメチル−３−（２
−メトキシカルボニルエテニル）シクロプロパンカルボ
ン酸　（Ｒ８）−（２，２−ジクロル−１−（３−フエ
ノキシフエニル）〕エチル出発時に１ｇの酸と０．８９ｇの１ＲＳ−２，２−シク
ロルー１−（３−フエノキシフエニル）エタン−１−オ
ールを使用し、例１３に記載したと同様の方法で操作し
て、１ｇの期待のエステルを得た。

ＮＭＲスベクトル　　ＣＤＣＩ３　ｐ．ｐ、ｍ。

１．２２〜１．２８〜１．３２　２位におけるＣＨ３の
Ｈ２〜２．１４　　　　　　　　　−ＣＯＯ−のα位に
おけるＨ３．１３〜３．４３　　　　　　シクロプロバ
ンのＨ２．７〜２．２７　　　　　　　−ＣＯＯＣＨ３
のＨ５．７３〜６．０８　　　　　　−ＣＯＯ−ＣＨ３
のα位におけるエチレ　　　　　　　　　　　　　　　
ン性Ｈ及び−ＣＨＣｌ２のＨ６．３３〜６．７２　　　
　　　−ＣＯＯＣＨ３のβ位におけるＨ９．９２〜７．
５　　　　　　　芳香族のＨ例２５：Ｒ　ｃｉｓ−３−［ジヒドロ−２−オキソ−３−（２Ｈ
−チエニリデン）−メチル〕−２．２−ジメチルシクロ
プロパンカルボン酸　（ＲＳ）−〔２，２−ジクロル−
１−（３−フエノキシフエニル））エチル出発時に５ｇの酸と７．３ｇの１Ｒ８−２，２−ジクロ
ル−１−（３−フエノキシフエニル）エタン−１−オー
ルとを使用し、例１１に記載したと同様の方法で操作し
て、１０ｇの期待のエステルを得た。

αＤ　＝　＋２７．５°±１５°　（Ｃ＝１チＣＨＣ１
、）分析値：Ｃ２５Ｈ２４Ｃ１２０４Ｓ（４９ｔ．４２
２）計算値＝Ｃ％６１．０９　　Ｈチ４．９２　Ｃ１％
１４．４２　Ｓ％６．５２測定値：　　６１．２　　５
０　　　１４．４　　６．４例２６：１Ｒ　ｃｉｓ−２，２−ジメチル−３−（２，２−ジブ
ロムエテニル）シクロプロパンカルボン酸（ＲＳ）−〔
２，２−ジクロル−１−（３−フエノキシフエニル）〕
エチル出発時に６．３９の酸塩化物と６．５２９’の１Ｒ８−
２，２−シクロルー１−（３−フエノキシフエニル）エ
タン−１−オールを使用し、例９に記載したと同様の方
法で操作して、９ｇの期待の生成物を得た。

分析値：Ｃ２２Ｈ２ｏＢｒ２Ｃ１２０３（５６３．１３
）計算値：　Ｃ％４６．９２　Ｈ％３．５７　Ｂｒ％１
８．３８　Ｃ１％１２．５９測定値：　　　４７．０　
　３．６　　２８．２　　　１３．０例２７：１Ｒ　ｔｒａｎｓ−２，２−ジメチル−３−（２−メチ
ル−プロペニル）シクロプロパンカルボン酸（ＲＳ）−
〔２，２−ジクロル−１−（３−フエノキシフエニル）
〕エチル出発時に４．０４９のＩ　Ｒｔｒａｎｓ−２，２−ジメ
チル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロ
パンカルボン酸の塩化物と６．５２ｇのアルコールとを
使用し、例２６に記載したと同様の方法で操作して６．
２５９の期待のエステルを得た。

分析値：Ｃ２４Ｈ２６Ｃ１２０３（４３３．３６）計算
値：Ｃチロ６．５１　　Ｈ％６．０４　　Ｃ１％１６．
５６測定値：　　　６６．２　　　６，１　　　　１６
．５製造１：１ＲＳ−２−クロル−１−（３−フエノキシフエニル）
エタン−１−オール段階Ａ：３−フエノキシ−ω−クロルアセトフエノン：酢酸５０
ｍｌ中に３．６ｇの塩素を含有する溶液を、酢酸５０ｍ
ｌ中に１０５ｇの３−フエノキシアセトフエノンを含有
する溶液中へ、２１℃にて３０分間かけて加えた。混合
物を室温で３０分間放置し、次いで減圧下に乾固させた
。これをエーテルで溶解させ、酸性炭酸ナトリウムの飽
和溶液で洗浄し、有機相を脱水し、乾燥させて１１．５
　ｇの生成物を得、これをシリカ上でクロマトグラフに
かけ、ベンゼンと石油エーテル（沸点６０°〜８０°）
との混合物で溶出させた。かくして、８．１ｇの求める
生成物を得た。

段階Ｂ：１ＲＳ−２−クロル−１−（３−フエノキシフエニル）
〕エタン−１−オールメタノール７０ｍｌ中に段階Ａで調製された生成物１１
．８　ｇを含有する溶液へ、３．７ｇの硼水素化ナトリ
ウムを１０℃にて３０分間かけて加えた。

これを１０℃にて攪拌下に３０分間保ち、次いで４．　
５　ｍｌの酢酸を加えた。乾固させた後、乾燥抽出物を
塩化メチレンで抽出し、水洗し、塩化エチレンで再び抽
出し、乾燥しそして減圧下で乾固させて８．３ｇの求め
る生成物を得た。ｎＤ　＝１．５８５５製造２：１ＲＳ−２−ブロム−１−（３−フエノキシフエニル）
〕エタン−１−オール段階Ａ：３−フエノキシブロムアセトフエノン２１．２ｇの３−フエノキシアセトフエノンと１２０ｍ
ｌのジオキサンと６０ｍｌのエチルエーテルとを含有す
る溶液へ１６ｇの臭素を滴加した。攪拌下に４０分間維
持し、乾燥させ、酢酸エチル２００ｍｌで溶解させ、水
洗し、脱水し、５０℃にて減圧下に乾燥させた後２９ｇ
の生成物が得られ、これをシリカ上でのクロマトグラフ
にかけ、ペンゼンと石油エーテルとの混合物（沸点６０
°〜７０°Ｃ）　（９−１）で溶出させた。２１．５ｇ
の求める生成物が得られた。　ｎＩＪ＝１．６１３段階
Ｂ：１ＲＳ−２−ブロム−１−（３−フエノキシフエニル）
〕エタン−１−オール段階Ａで調製された生成物１４６ｇをメタノール８０ｍ
ｌ中へ２０℃で攪拌下に３０分間かけて導入した。次い
で、３．８ｇの硼水素化ナトリウムを加え、２０℃にて
３０分間保つた後、ｐＨ２まで酢酸を加えそして全体を
水４００ｍｌ中へ注ぎ込んだ。エチルエーテルで抽出し
た後、有機相を脱水し、減圧下に５０℃で乾燥させ、そ
して１１ｇの求める生成物を得た。　ｎ２５＝１．６０
５製造３：１ＲＳ−２，２−ジクロル−２−フルオロ−１−（３−
フエノキシフエニル）〕エタン−１−オールＡ／縮合：窒素下で一４０℃まで凝縮させた３０ｍｌの２．２−ジ
クロル−２−フルオロメタンと４０９の３−フエノキシ
ベンジルアルデヒドと２５０ｍｌの無水エチルエーテル
とを−６０℃まで冷却した。次いで、テトラヒドロフラ
ン２００ｍｌ中に溶解した４３ｇのカリウムｔ−ブチラ
ードと１５０ｍｌのｔ−ブチルアルコールとを加えた。

−４０℃にて１７時間攪拌し、燐酸１ナトリウム上へ注
ぎ込み、塩化メチレンで抽出し、水洗し、脱水し、かつ
蒸発乾固させた後、５９ｇの求める粗生成物が得られた
。

Ｂ／ジヒドロピランでの封鎖：上記段階Ａで調製した３４ｇの生成物と３００ｍｌのベ
ンゼンと１６ｍｌのジヒドロピランと１００■のｐ−）
ルエンスルホン酸とを室温にて４５分間攪拌した。減圧
下で蒸発乾固させた後５０９の生成物が得られ、これを
シリカ上でクロマトグラフにかけ、ベンゼンと酢酸エチ
ル（９５−５）の混合物で溶出させ、かくして１６．４
ｇの期待の封鎖生成物が得られた。

Ｃ／封鎖解除：段階Ｂで調製された生成物１６９を２００ｍｌのメタノ
ールと１００■のｐ−）ルエンスルホン酸とに加えた。

混合物を室温で攪拌し、次いで４０℃まで２時間加熱し
た。水で希釈し、塩化メチレンで抽出し、有機相を水洗
し、脱水しそして減圧下で蒸発乾固させた後、シリカ上
でのクロマトグラフにかけ、ヘキサンと酢酸エチル（８
−２）の混合物で溶出させて１１．４ｇの１ＲＳ−２，
２−ジクロル−２−フルオル−１−（３−フエノキシフ
エニル）エタン−１−オールを回収した。

Ｎ　Ｍ　Ｒ　　ＣＤＣ１３　　ｐ、ｐ．ｍ。

２．９５〜３　　　　　移動性ＯＨのＨ６．９〜Ｚ６　
　　　　芳香族のＨ製造４ニ１ＲＳ，２ＲＳ−２−フルオル−２−クロル−１−（３
−フエノキシフエニル）〕エタン−１−オール：製造３で得られた４、２ｇの１ＲＳ−２，２−ジクロル
−２−フルオル−１−（３−フエノキシフエニル）エタ
ン−１−オールと１０．２ｇの水素化トリブチル錫と５
０ｍｌのベンゼンとの混合物を１０時間加熱濃流させた
。これを冷却した後、１００ｍｌのエチルエーテルを加
え、１ｌ１当り１００ｇの弗化カリウムの水溶液と共に
激しく攪拌した。沢過し、水相をデカントし、有機相を
何回も水洗し、脱水し、そして減圧下に蒸発乾固させた
後、シリカ上でクロマトグラフにかけ、ヘキサンと酢酸
エチル（８−２）の混合物で溶出させて、２．４ｇの求
める生成物を得た。

Ｎ　Ｍ　Ｒ　　ＣＤＣ１３　　ｐ、ｐ．ｍ．２６．５〜
２．７〜２．８〜２．９　ＯＨのＨ６８〜Ｚ５　　　　
　　　　　　　　芳香族のＨ製造５：１ＲＳ−２−フルオル−１−（３−フエノキシフエニル
）〕エタン−１−オール：製造３で得られた１０．５ｇの１ＲＳ　−２，２−ジク
ロル−２−フルオル−１−（３−フエノキシフエニル）
エタン−１−オールと２００ｍｌのキシレンと５１ｇの
水素化トリブチル錫とを５４時間加熱還流させ、次いで
キシレンを蒸発させた。エチルエーテルで溶解させ、が
つ１ｏｏｇ／ｌの弗化カリウムの水溶液と共に攪拌し、
ろ過し、そしてｒ液を水洗し、脱水し、そして減圧下で
蒸発乾固させた後、得られた生成物をシリカ上でのクロ
マトグラフにかけ、ヘキサンと酢酸エチル（８−２）の
混合物で溶出させて７４９の求める生成物を得ブこ。

Ｎ　Ｍ　Ｒ　　ＣＤＣ１３　　ｐ．ｐ．ｍ．２．５〜２
．５５　　　　　　ＯＨのＨ３．９〜４．２　　　　　
　　ＯＨＯＨのＨ４．７〜５．２５　　　　　　ＣＨ２
ＦのＨ６．８〜７．５　　　　　　　芳香族のＨ製造６
：１ＲＳ−２，２，２−トリクロル−１−（３−フエノキ
シフエニル）エタン−１−オール：４、９５ｇのｍ−フ
エノキシベンジルアルデヒドを４０ｍｌのジメトキシエ
タン中に溶解させ、４　ｍｌのクロロホルムを加え、全
体を一３５℃まで冷却し、そしてｔ−ブタノール１５ｒ
ＩＬ１中のカリウムを一フチラート３．３６９のｈａと
１５ｍｌのジメトキシエタンとを１５分間かけて加えた
。攪拌を５５分間維持し、次いで３５ミリモルの塩酸を
含有する氷水中に注ぎ込み、攪拌しエーテル抽出しそし
てエーテル相を水洗し、脱水しかつ溶剤を蒸発させた後
、残渣をシリカ上でのクロマトグラフにかけ、シクロヘ
キサンと酢酸エチル（８−２）の混合物で溶出させて７
．５９の求める生成物を得た。

分析値：　Ｃ１４Ｈ１１Ｃ１３０２（３ｉ　７．６１５
０２）計算値：Ｃチ５２９　Ｈ％３５　０１％３３５測
定値：　　５２．９　　３．６　　５３，５製造７：１ＲＳ−２，２，２−トリブロム−１−（３−フエノキ
シフエニル）エタン−１−オール：９．９ｇのｍ−フエ
ノキシベンジルアルデヒドと８、７ｍｌのブロモホルム
とを使用し、製造６に記載したと同様な方法で操作して
、シリカ上でのクロマトグラフにより精製し、かつシク
ロヘキサンと酢酸エチル（８５−１５）の混合物で溶出
させた後、２４．２５ｇの期待の生成物を得、これを石
油エーテルとイソプロピルエーテルとの混合物から再結
晶化させた。１９４ｇの期待の生成物が得られた。融点
＝７０°Ｃ分析値：　Ｃ１４Ｈ１１Ｂｒ、０２（４５０，９６）計
算値：Ｃ％５７３　Ｈ％２．４　　Ｂｒ％５３．１測定
値：　　ろ７２　　２．７　　　５２８製造８：１ＲＳ−２，２，２−ジクロル−１−（３−フエノキシ
フエニル）エタン−１−オール段階Ａ：２，２−ジクロル−１−（３−フエノキシフエニル）エ
タン−１−オール２１，２ｇの塩化メチレンと２００ｍｌのテトラヒドロ
フランと１００ｍｌのエチルエーテルとを混合し、次い
でヘキサン中のブチルリチウム１５ｇ／１００ｇの溶液
１２３ｍｌを一１００℃にて攪拌下に３０分間かけて加
ゼた。混合物を３０分間イｕ拌し、次いで無水エーテル
１００ｍｌ中の３−フエノキシ安息香酸エチル２４２ｇ
を１１１］えた。−１００℃にて３時間攪拌下に放置し
た後、１５ｏｍｌの２Ｎ塩酸を一６０℃にて加えた。温
ｊ奏を０°Ｃまで上昇させ、次いでデカンテーションし
、エチルエーテルで抽出し、脱水しかつ溶剤を蒸発させ
た後、残渣を精製して１８．９の期待の生成物を得た。

（沸点０．１＝１４２〜１４４°Ｃ）段階Ｂ：１ＲＳ−２，２−ジクロル−１−（３−フエノキシフエ
ニル）エタン−１−オール１８ｇの３−フエノキシ−ω、ω−ジクロルアセトフエ
ノンと７５ｍｌのエタノールとを混合し、次いで２０℃
にて７ｇの硼水素化ナトリウムを加えそして全体を２０
℃にて１時間攪拌下に保つた。

次いで、１　ｍｌの酢酸を加え、水中に注ぎ込み、エー
テル抽出し、有機相を水洗し、これを脱水しそして溶剤
を蒸発させた後、エーテルで再び溶解させ、活性炭で処
理し、沢過し、次いで溶剤を蒸発させかつ乾燥して１３
ｇの期待の生成物を得た。

分析値：Ｃ１４Ｈ７２Ｃ１２０２（２８３．１５）計算
値：　　Ｃ％５９．３８　　　　　Ｈ％４．２７　　　
　　ＣＩ　　係２５０４測定値：　　　５９．４　　　
４，３　　　　２４．９例２８：可溶性濃厚物の製造：次のものから均質混合物を作成した：例１の生成物　−−−−−−−−−−−−−−−−−０
，２５ｇピペロニルブトキシド−−−−−一−−−−−
−−−１ｇツイーン８０−−−−−−−−−−−−−−
−−−　０．２５ｇドパノールＡ−−−−−−−−−−
−−−−−−−−０，１９水　　　−−−−−−−−−
−−−−−−−−−−−９８，４ｇ例２９：乳化性濃厚物の製造次のものを緊密に混合した：例１の生成物　−−−−−−−−−−−−−−−−−０
，０１５ｇピペロニルブトキシド−−−−−−−−−−
−−−−０，５ｇドパノールＡ、　−−−−−−−−−
−−−−−−−０，１，９キシレン　−−−−−−−−
−−−−−−−−−−−９９，３８５９例３０：乳化性濃厚物の製造次のものから均質混合物を作成した：例１の生成物　−−−−−−−−−−−−−−−−−１
，５ｊ；１ツイーン８０　−−−−−−−−−−−−−
−−−−２０ｇドパノールＡ−−−−−−−−−−−−
−−−−−−０．１ｙ’キシレン　−−−−−−−−−
−−−−−−−−−−７Ｂ、Ａ　　９例３１；燻蒸組成物の製造次のものを均質混合した：例１の生成物　−−−−−−−−−−−−−−−−−０
，２５ｇタブ粉末−−−−−−−−−−−−−−−−−
−−−２５ｇ杉葉粉末　−−−−−−−−−−−−−−
−−−−−４０ｇ松材粉末　−−−−−−−−一−−−
−−−−−−−３３，７５ｇプリリアントグリーン　　
−−−−−−−−−−−−０，５ｇｐ−二トロフエノー
ル　−−−−−−−−−−−−−０，５ｇ寄生虫に対す
る本発明の化合物の活性に関する検討：家バエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）に対する局
所施用による例２の化合物の活性の検討試験した昆虫は４〜５日令の離家バエであり、これらに
化合物のアセトン溶液１μｌを１回の試験投与につき５
０匹のハエを用いて、アーノルド・マイクロマニビュレ
ータにより昆中の背胸部へ局部的に施こした。

死滅率の検査を処理後２４時間で行なつた。

ＬＤ５０として表わした実験結果は、ハエ群の５０％を
死滅させるには１個体当り６８．４６ｎｇの投与量が必
要であることを示した。

結論：例２の化合物は家バエに対し有用な殺昆虫活性を有する
。

ドイツ油虫（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ
）に対する足根接触による例２の化合物の至死活性に関
する検討雄のドイツ油虫を、予め試験化合物のアセトン溶液で処
理されたべトＪ皿のガラス底部に１時間静止させた。死
滅率の検査は実験の開始後１時間、２４時間及び３日間
で行ない、昆虫を毒物と接触させた後通常の生育条件に
移した。ＬＣ５０として表わした実験結果は、昆虫群の
５０％を足板接触により死滅させるには２．０９ｍｇ／
ｍ２　の濃度が必要であることを示す。

結論：例２の化合物はドイツ油虫に対し有用な殺昆虫活性を有
する。

家バエに対する噴霧による例２化合物のノックダウン活
性に関する検討使用した昆虫は４日令の雌である。同容量のアセトンと
石油溶剤（インパールＬ）との混合物における試験化合
物の溶液を直接にキアース・アンド・マーシュチャンバ
中へ噴霧することにより試験を行なつた。

１回の投与当り５０匹の昆虫を使用し、ノックダウンに
関する検査は１５分間まで毎分行ない、次いでＫＴ５０
すなわち昆虫の５０％をノックダウンするのに必要な時
間を常法により測定した。

ノックダウン試験は例２の化合物につき９．８６ｍｎの
ＫＴ５０を示した。

結論：例２の化合物は家バエに対し良好なシヨク活性を有する
。

ダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）に対
する例２の化合物の殺ダニ活性に関する検討二枚の子葉からなる豆植物を種々異なる投与量で処理し
た。噴霧物を乾燥させた後、これらの葉に１投与につき
５０匹の帷ダニの割合でたからせた。２４時間後に死滅
数を計数し、得られた結果からＬＣ５０を計算すること
ができた。例２の化合物を用いると、ＬＣ５０は１７３
２．７ｍｇ／ｈｌであつた。

結論：例２の化合物はテトラニクス・ウルチカエに対し良好な
殺ダニ活性を有する。

第１頁の続き（ｊ−＞発　明　者　ジャン・ビニール・ドムートフラ
ンス国モンルーユ・スー・ボワ・リュ・ド・ロスニ２４９ビ

Claims

【特許請求の範囲】

（１）式Ｉ：〔式中、Ａｒは必要に応じ置換された芳香族若しくはヘ
テロ芳香族の基を示し、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は同一若し
くは異なるものであつて、それぞれ水素原子若しくはハ
ロゲン原子を示し、基Ｘ１、Ｘ２及びＸ３の少なくとも
１つはハロゲン原子を示し、Ｂは（ａ）１〜１８個の炭素原子を有するアルキル基、又は（ｂ）基：（式中、Ｚ１及びＺ２はそれぞれメチル基を示すか又は
Ｚ１は水素原子を示しかつＺ２は基：（ここで、Ｒ３は
水素若しくはハロゲン原子を示し、Ｒ１及びＲ２は同一
若しくは異なるものであつてそれぞれハロゲン原子若し
くは１〜８個の炭素原子を有するアルキル基を示し、又
はＲ１及びＲ２は一緒になつて３〜６個の炭素原子を有
するシクロアルキル基を示すか或いは基：を示し、ここでケトンは二重結合に対しα位置にあり、
かつＸは酸素若しくは硫黄原子又は基ＮＨを示す）を示すか、又はＺ２は基（ここで、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は同一若しくは異
なるものであつてそれぞれ〕〜ロゲン原子を示す）を示すか、又はＺ２は基：（ここで、Ｒ８は水素原子若しくは塩素、窒素若しくは
臭素原子を示し、Ｒは１〜１８個の炭素原子を有し１個若しくはそれ以上
の官能基により置換され、かつ同一若しくは異なる飽和
若しくは不僚和の線状、分枝状若しくは環式のアルキル
基、又は６〜１４個の炭素原子を有し必要に応じ１個若
しくはそれ以上の官能基により置換され同一若しくは異
なるアリール基、又は１個若しくはそれ以上の官能基により置換され同一
若しくは異なる複素環式基を示す）を示す）、又は（Ｃ）　基：（式中、ベンゼン核の任意の位置に存在するＹはハロゲ
ン原子、１〜８個の炭素原子を有するアルキル基又は１
〜８個の炭素原子を有するアルコキシ基を示し、ｍは０
．１又は２の数を示す）を示す〕を有する全ての可能な異性体型における化合物、並びに
これら異性体の混合物〔ただし、式ＩにおいてＸ１、Ｘ
２及びＸ３　が同時に弗素原子を示す化合物及び３−（
２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシク
ロプロパン−１−カルボン酸２−クロル−１−（３−フ
エノキシフエニル）−エチルを除く〕。
（２）Ｂが基：〔式中、Ｚ１は水素原子を示し、かつＺ２は基に：（式
中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は特許請求の範囲第１項記載の
意味を有する）を示す〕を示す特許請求の範囲第１項記載の式Ｉを有する化合物
。
（３）Ｒ１及びＲ２が同一のハロゲン原子を示し、かつ
Ｒ３が水素原子を示す特許請求の範囲第２項記載の式Ｉ
を有する化合物。
（４）Ａｒが基：〔式中、ベンゼン核上の任意の位置におけるＹ１及びＹ
２　は水素原子、ハロゲン原子若しくはメチル基を示し
、ｎ及びｎ１は１又は２の数を示しかつＡは酸素原子、
メチレン基、カルボニル基、硫黄原子、スルホキシド基
又はスルホン基を示す〕を示す特許請求の範囲第１項乃至第３項のいずれかに記
載の式Ｉを有する化合物。
（５）Ｘ１及びＸ２がそれぞれ水素原子を示し、かつＸ
３がハロゲン原子を示す特許請求の範囲第１項乃至第４
項のいずれかに記載の式Ｉを有する化合物。
（６）式ＩＩ：ＢＣ０２Ｈ　　ＩＩ〔式中、Ｂは特許請求の範囲第１項記載の意味を有する
〕を有する酸又はこの酸の官能誘導体を、式ＩＩＩを有ス
るアルコール又はこのアルコールの官能誘導体〔式中、
Ａｒ、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は特許請求の範囲第１項記載
の意味を有する〕の作用にかけて式Ｉ：を有する対応の化合物を得ることを特徴とする特許請求
の範囲第１項乃至第５項のいずれかに記載の式Ｉを有す
る化合物の製造方法。
（７）式ＢＣＯ２Ｈを有する酸又はこの酸の官能誘導体
（式中、Ｂは特許請求の範囲第１項記載の意味を有する
）を式：〔式中、Ｙ１、Ｙ２、ｎ、ｎ’及びＡは特許請求の範囲
第４項記載の意味を有し、Ｘ１、Ｘ２及び×３は特許請
求の範囲第１項記載の意味を有する〕のアルコール又はこのアルコールの官能誘導体の作用に
かけて式ＩＡ：を有する対応の化合物を得ることを特徴とする特許請求
の範囲第４項記載の式Ｉを有する化合物の製造方法。
（８）式ＩＩＩを有するアルコール又はこれらアルコールの官能誘導体
〔式中、Ａｒ、Ｘ１、ｘ２及びＸ３は特許請求の範囲第
１項記載の意味を有し、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は同時には
弗素原子を示すことができないものとする〕である新規
な工業生産物。
（９）式ＩＩＩＡ：を有するアルコール並びにこれらアルコールの官能誘導
体〔式中、Ｙ１、Ｙ２、ｎ、ｎ’及びＡは特許請求の範
囲第４項記載の意味を有し、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は特許
請求の範囲第８項記載の意味を有する〕である特許請求
の範囲第８項記載の新規な工業生産物。
（１０）温血動物、植生及び家屋の寄生虫を撲滅するた
めの、特許請求の範囲第１項乃至第５項のいずれかに記
載の式Ｉの化合物の用途。
（１１）活性成分として特許請求の範囲第１項乃至第５
項のいずれかに記載の少なくとも１種の化合物を含有す
ることを特徴とする温血動物、植生及び家屋の寄生虫を
撲滅するための組成物。
（１２）活性成分として特許請求の範囲第１項乃至第５
項のいずれかに記載の少なくとも１種の化合物を含有す
ることを特徴とする殺昆虫性組成物。
（１３）活性成分として特許請求の範囲第１項乃至第５
項のいずれかに記載の少なくとも１種の化合物を含有す
ることを特徴とする殺ダニ組成物。
（１４）活性成分として特許請求の範囲第１項乃至第５
項のいずれかに記載の少なくとも１種の化合物を含有す
ることを特徴とする動物飼育を目的とする組成物。
（１５）　特許請求の範囲第１項乃至第５項のいずれか
に記載の化合物である薬剤。
（１６）活性成分として特許請求の範囲第１５項記載の
少なくとも１種の薬剤を含有する医薬組成物。
（１７）活性物質として、一方では特許請求の範囲第１
項記載の一般式Ｉを有する少なくとも１種の化合物と、
他方ではアレスロロン、３．４．５．６−テトラヒドロ
フタルイミドメチルアルコール、５−ベンジル−３−フ
リルメチルアルコール、３−フエノキシベンジルアルコ
ール及びα−シアノ−３−フエノキシベンジルアルコー
ルの菊酸によるエステル；５−ベンジル−３−フリルメ
チルアルコールの２．２−ジメチル−３−（２−オキソ
−３−テトラヒドローチオフエニリデンメチル）−シク
ロプロパン−１−カルボン酸によるエステル；３−フエ
ノキシベンジルアルコール及びα−シアノ−３−フエノ
キシベンジルアルコールの２，２−ジメチル−３−（２
，２，−ジクロルビニル）−シクロプロパン−１−カル
ボン酸によるエステル；α−シアノ−３−フエノキシベ
ンジルアルコールの２，２−ジメチル−３−（２，２−
ジブロムビニル）−シクロプロパン−１−カルボン酸に
よるエステル；３−フエノキシベンジルアルコールの２
−パラクロルフエニル−２−インプロピル酢酸によるエ
ステル；アレスロロン、３，４，５．６−チトラヒドロ
フタルイミドメチルアルコール、５−ベンジル−３−フ
リルメチルアルコール、３−フエノキシベンジルアルコ
ール、及びα−シアノ−６−フエノキシベンジルアルコ
ールの２，２−ジメチル−３−（１，２，２，２−テト
ラハロエチル）−シクロプロパン−１−カルボン酸によ
るエステル（ここで「ハロ」は弗素、塩素、若しくは臭
素原子を示す）よりなる群から選択される少なくとも１
種のピレスリノイドエステルとを含有する〔化合物Ｉは
そのあらゆる立体異性型として存在することができ又上
記ピレスリノイドエステルの酸及びアルコール部分につ
いても同じである〕ことを特徴とする殺昆虫、殺ダニ、
殺菌又は殺線虫活性を有する組成物。