JPS5874753A - フレキソ印刷インキ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、 ■ Ｃ式中Ｂ１及びＢ２は互いに無関係の置換されていても
よいアルキル基、Ｂ３は水素原子、メチル基、エチル基
、メトキシ基、エトキシ基又は塩素原θ 子、Ａはアルキレン基、Ａはアニオン、Ｑは四級窒素原
子を含有する基を意味する）で表わされる化合物を印刷
インキ、特にフレキソ印刷インキに使用する方法に関す
る。

基Ｂ１及びＢ２は、例えば０１〜Ｃ４−アルコ・奇シ基
、ジーＣ８〜Ｃ４−アルキルアミノ基、塩素原子、シア
ン基もしくはフェニル基により置換されていてもよく、
さらにそれらが結合している窒素原子と一緒になって、
飽和の５〜７員環を形成してもよい。

個々の基Ｂｌ及びＢ２の例は次のものである。

Ｃ，Ｈ，ＯＣＨ３，Ｃ２Ｈ４０Ｃ，Ｈ，、Ｃ，Ｈ４０Ｃ
３Ｈ丁　、　　Ｃ，Ｈ４ＱＣ４Ｈ９゜Ｃ３Ｈ，ＱＣＨ，
、Ｃ３Ｈ，ＱＣ，Ｈ，、Ｃ，Ｈ４Ｃ１、Ｃ２Ｈ４ＣＮ、
　Ｃ５Ｑｙ、Ｃ，Ｈ，、ＣＨ，、Ｃ，Ｈ，又はＣＨ，Ｃ
６Ｈ５Ｏアル、キレン基Ａは、例えば−ＣＨ２ＣＨ２−
ｌ−ＣＨ２ＣＨ２−ｌ−ＣＨ２ＣＨＣＨｓ、−ＣＨ２Ｃ
Ｈ２Ｈ，、−ＣＨｔＣＨＣＨ２０Ｂ’又は１　　　　１
　　　　１ ＣＨＪＨＣＨ３であり、ここにＢ４はアセチル基である
。

基Ｑは例えば三級アミン又は窒素含有複素環族化合物か
ら誘導される。個々の基Ｑの例は次の本のである。

Φ　　　　　　　　　　　　゛　■ −Ｎ（ＣＨ，）３、−Ｎ（Ｃ，Ｈ５）８．−Ｎ（ｃ）（
３ル、−Ｎ（Ｃ３Ｈ７）３、Ｃ２Ｈ６ ＣＨ２Ｃ，Ｈ５ アニオンＡとしては、例えば塩化物、臭化物、硝酸塩、
ロダン酸塩、義酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、２−エ
チルヘキサン酸塩、オレイン酸塩又はベンゾ−ルー、ト
ルオ−ルー、オクチルベンゾ−ルーもしくはドデシルベ
ンゾ−ルースルホン酸塩を形成するアニオンが用いられ
る。

弐１の化合物を製造するには、例えば次式の化合物を次
式 ３ の化合物（これらの式中の各記号は前記の意味を有する
）と自体公知の方法により反応させることができる。製
造の詳細は実施例に記載され、実施例中の部及び％は特
に指示しない限り重量に関する。

式Ｉの化合物は黄色であり、適当なアニオンと共に例え
ば塩化物、硝酸塩、ドデシルペンゾールスルホン酸塩又
は酢酸塩として、水酸基含有溶剤例えばアルコール、グ
リコール、グリコールエーテル又は水に良好な溶解性を
有する。溶剤としては特にエタノール、イソプロパツー
ル及ヒエチレンクリコールモノエチルエーテルがあげら
れる。

したがって式Ｉの化合物は、水を含有しうるこれらの溶
剤を基礎とする印刷インキ用の染料として特に適してい
る。

若干の化合物は高い水溶性を有し、このままの形では印
刷における使用に適しない。この場合耐水性を高めるた
め、タンニン類及び合成高分子樹脂（ワニス化剤）を用
いることができ、これらは例えばヨーロッパ特許第１２
３９号明細書及びそこで引用された文献に記載されてい
る。式１の染料はアルコール性溶液中でこれらのワニス
化剤と良好な相溶性を有し、すなわちこれらａ溶液から
難溶性沈殿の形で沈殿しない。

すなわち多くの場合アルコール性印刷インキを製造する
場合には樹脂を併用することができ、これは例えハ「ラ
ンクローシュトツフータベレン」、ニー・カルステン著
、タルト・アール・フインセンツ出版社第７版１９８１
年の「アルコールレーズリツヘン・ラツケン」の項Ｋ　
記載されている。この樹脂は特に、マレイン酸で変性さ
れたコロホニウム樹脂、酸性に変性されたケトン樹脂及
びホルムアルデヒド−フェノール樹脂である。

アニオンとして高分子量を有する有機酸例え＆ｆ、Ｙｆ
シルペンゾールスルホン酸又は２−エチルヘキサン酸の
残基な有するｋＫの化合物においては、多くの場合ワニ
ス化剤は不必要である。

フレキソ印刷のための基質としては、例えば硫酸紙、ろ
う原紙、クラフト紙、薄葉紙、アルミニウム箔及びセロ
ファンがあげられる。

Ｂ１及びＢ２がメチル基又はエチル基を意味し、その一
方がベンジル基であってもより、Ｂ３が水素原子、Ａが
式−Ｃ’Ｈ２ＣＨ２−又は−ＣＨ，ＣＨＣＨ３の基を意
味し、Ａ及びＱが前記の意味を有する式１の化合物は特
に重要である。

好ましい基Ｑは、例えば次のものである。

本発明はさらに、一般式 ？式中Ｒ１及びＲ２は互いに無関係のＣ８〜Ｃ２−アル
キルＭ、Ｒ３は水素原子、メチル基、エチル基、メトキ
シ基、エトキシ基又は塩素原子、■（４は０１〜Ｃｌ２
−アルキル基、）（’＆ｉ水素原子、メチル基又はエチ
ル基を意味し、Ａ及びＡは前記の意味を有する）で表わ
される化合物に関する。

基Ｒ′及びＲ２は例えばプロピル基又はブチル基、そし
て特にメチル基又はエチル基である。基Ｒ４は例えばメ
チル基、エチル基、ｎ−又はイソプロピル基、ｎ−又は
イソブチル基、ヘキシル基、オクチル基、インオクチル
基、デシル基又はドデシル基である。

この場合Ｒ′及びＲ２がメチル基又はエチル基、Ｒ３が
水素原子、Ａが−ｃ、Ｈ４−又は−ＣＨＪＨＣＨｓ、′
Ｒ１１が水素原子、メチル基又はエチル基、そしてＲ４
及びＡｏが前記の意味を有する式■の化合物は特に重要
である。

実施例１ １−メチルイミダゾール１６４．２部、２−クロルエタ
ノール１６１部及びインブタノール１００部を６時間還
流加熱する。次いで１４０℃に加熱してＩ溶剤を留去し
、そして減圧下にこの温度でさらに１時間攪拌する。１
−メチル−６−ヒトロキシエチルーイミダゾリウムクロ
リドが６１７部得６れる（凝固点８３’Ｃ）。

シアン酢酸５１部及び無水酢酸２００部を２時間６５℃
で攪拌し、次いで１−メチル−３−ヒドロキシエチル−
イミダゾリウムクロリド１２０部を添加する。１時間５
０℃に保持し、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド１
０６部を加え、次いで９０℃に加熱する。６時間後に溶
剤を減圧留去する。こうして得られた次式の染料は、エ
タノール２５０部を添加したのち、フレキソインキとし
て光沢を有する黄色の印刷を写える染料調製物を提供す
る。

実施例１の記載と同様にして、相当する出発物質を用い
ると、下記表中に示す式Ｉの染料が得られる。

実施例　Ｂ’　　　Ｂ２Ｂ”　　　Ａ　　　　　　　Ｑ
　　　　　　Ｐ７Ｃ２Ｈ５Ｃ２Ｈ５ＨＣＨ２−ＣＨｔｔ
　　　　　　　／／ＣＨ８ ■ ９　　　ＣＨ，ＣＨ３Ｈ／／　　　　−Ｎ（ＣＨ，）、
　　　　　／／１０　　　１／　　　　／／　　　　　
Ｈ／／　　　　−Ｎ（Ｃ）ｌ、）２（（３Ｃ６Ｈ，、）
　　　／／Φ １１　　　　“　　“　　　Ｈ／／Ｎ（Ｃ２Ｈ６）２Ｃ
Ｈ３〃１２　　　　ｔｔ　　　　ｔｔ　　　　、Ｈｎ　
　　　　Ｎ（ｃ２■４．）３ｎ■ １６〃ｌｒＩ：Ｈ／／Ｎ（Ｃ４Ｈ０）３〃実施例１６ 実施例２により製造された染料５０部を水５００部に溶
解する。次いで少量の水中のドデシルペンゾールスルホ
ン酸ナトリウム６０部の溶液を滴下する。・生じた沈殿
を吸引ｒ過し、水洗して乾燥する。次式 の染料は黄色のフレキソ印刷インキの製造に好適である
。

ドテシルペンゾールスルホン酸ナトリウムの代わりに硝
酸ナトリウムを用いると、染料の硝酸塩が得られる。２
−エチルヘキサン酸ナトリウムを用いると染料の２−エ
チル間キサン酸塩が得られ、ロダン化ナトリつムを用い
ると染料のロダン酸塩が得られる。

実施例１７ エチルアルコール中・のホルムアルデヒド／サリチル酸
を基礎とするワニス化剤の６０％溶液２５ＩＩに、エチ
ルグリコール６ｇ及び実施例１の染料ＩＣｌを加える。

この混合物の数滴をドクターで硫酸紙上に施す。このド
クター塗布は高度の光沢及び良好な湿潤堅牢性ＣＤ工Ｎ
１６５２４第１頁による）を有する染料膜を生ずる。

実施例１８ 熱空気乾燥装置を備えたフレキソ印刷機により、５００
ｍ１分の印刷速度で白色硫酸紙上に印刷する。染料とし
ては、９６％エチルアルコール１００部中の実施例乙の
染料２部、ホルムアルデヒド／サリチル酸を基礎とする
ワニス化剤４部及びエチルグリコール６部の溶液が用い
られる。この印刷は良好な耐水性を示す。

実施例１９ ９６％エタノール１０００ｇ中の実施例１６の第１節に
よる染料１０Ｉ及びエチルグリコール１５ｇの溶液の数
滴から、細いドクター（６ｓａｍ）を用いてクラフト紙
上に染料膜を形成する。

乾燥ののち、ＤＩＮ１６．５２４第１頁により試験する
と良好な耐水性が証明される。

実施例２０ ２０９を添加して繰り返えす。実施例１９と比較して耐
水性の明らかな改善は生じない。

実施例２１ 熱空気乾燥装置を備えたフレキソ印刷機により、２５０
ｍ／分の印刷速度でクラフト紙上に印刷する。印刷イン
キとしては、エチ〃アルコ訂　　　正　　　書（特願昭
５７−１５９０５５号）明細書第１５頁４行の下に下記
の文及び表を加入する。

「　前記の実施例により製造された化合物のλｍａｘ値
を次表に示す。

［４３５７４５５ ２４２７８４３６ ３４５１９４５０ ４４３５１０４５５ ５４５６１１４３６ 出願人ハスフψアクチェンゲゼルシャフト代理人　弁理
土手　　林　　正　　雄

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 Ｃ式中Ｂ１及びＢ２は互いに無関係の置換されていても
   よいアルキル基　Ｂ３は水素原子、メチル基、エチル基
   、メトキシ基、エトキシ基又は塩素原子、Ａはアルキレ
   ン基、Ａはアニオン、Ｑは四級窒素原子を含有する基を
   意味する）で表わされる化合物を印刷インキに使用する
   方法。 λ　一般式 Ｃ式中Ｒ１及びＲ２は互（・に無関係の０１〜Ｃ４−ア
   ルキル基　Ｒ３は水素原子、メチル基、エチル基、メト
   キシ基、エトキン基又は塩素原子、Ｒ４はＣ。 〜Ｃ２２−アルキル基、Ｒ５は水素原子、メチル基又は
   エチル基、Ａはアルキレン基、八〇はアニオンを意味す
   る）で表わ・される化合物。