JPS5874657A - ジアルキルポリスルフイドの脱臭 - Google Patents
ジアルキルポリスルフイドの脱臭Info
- Publication number
- JPS5874657A JPS5874657A JP57173369A JP17336982A JPS5874657A JP S5874657 A JPS5874657 A JP S5874657A JP 57173369 A JP57173369 A JP 57173369A JP 17336982 A JP17336982 A JP 17336982A JP S5874657 A JPS5874657 A JP S5874657A
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- JP
- Japan
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- polysulfide
- salt
- contaminated
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- mixture
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- Granted
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/26—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C319/28—Separation; Purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、有臭性の硫黄含有不純物を含有する一般式Ｒ
−Ｓｘ−Ｒ１（Ｒ及びＲ１はＣ４〜Ｃ１８アルキル又は
置換アルキル基でありモしてＸは２〜６である）のジア
ルキルポリスルフィドの臭気を改善する方法に関する。
−Ｓｘ−Ｒ１（Ｒ及びＲ１はＣ４〜Ｃ１８アルキル又は
置換アルキル基でありモしてＸは２〜６である）のジア
ルキルポリスルフィドの臭気を改善する方法に関する。
概略的に言えば、本発明の方法は、不純物を含むポリス
ルフィドに特定の金属塩を臭気の減少に十分な時間緊密
に混合することを要旨とする。
ルフィドに特定の金属塩を臭気の減少に十分な時間緊密
に混合することを要旨とする。
一般式Ｒ−８ｘ−Ｒ１（こ工で、Ｒ及びＲ１はＣ１〜Ｃ
１１１アルキル又は置換アルキル基でありモしてＸは２
〜６の整数である）を有するジアルキルポリスルフィド
は、極圧潤滑油及び切削油用の添加剤として工業上極め
て重要なものである。置換アルキル基は、例えば、ハリ
アルキル、ヒドロキシアルキル又はアルコキシアルキル
であってよい。ジアルキルポリスルフィド°を製造、す
るための都合のよい経済的な方法は、塩基性触媒の存在
下にアルキル又は置換アルキルメルカプタンを元素状硫
！と反応させ、これｋよって用いた反応体の比率一応じ
て変動する硫黄鎖長を有するジアルキルポリスルフィド
の混合物を生成させることを包含する。
１１１アルキル又は置換アルキル基でありモしてＸは２
〜６の整数である）を有するジアルキルポリスルフィド
は、極圧潤滑油及び切削油用の添加剤として工業上極め
て重要なものである。置換アルキル基は、例えば、ハリ
アルキル、ヒドロキシアルキル又はアルコキシアルキル
であってよい。ジアルキルポリスルフィド°を製造、す
るための都合のよい経済的な方法は、塩基性触媒の存在
下にアルキル又は置換アルキルメルカプタンを元素状硫
！と反応させ、これｋよって用いた反応体の比率一応じ
て変動する硫黄鎖長を有するジアルキルポリスルフィド
の混合物を生成させることを包含する。
上記の反応に従って製造されたポリスルフィドは。
微量の硫化水素、未反応アルキルメルカプタン及び他の
不純物の存在から生じる不快な臭気によって特徴づけら
れる。
不純物の存在から生じる不快な臭気によって特徴づけら
れる。
本発明は、一般式Ｒ−Ｓｘ−Ｒ１（こ工で、Ｒ及びＲ１
は１〜１８個の炭素原子を有する第一、第二若しくは第
三アルキル又は置換アルキル（例えげ、ハリアルキル、
ヒドロキシアルキル又はアルコキシアルキル）基であり
そ、、、シてＸは２〜６の整数である〕のジアルキルポ
リスルフィドであり【、その製造プロセスの結果として
微量の有臭性硫黄含有不純物で汚染された。ものに、マ
ンガン、鉄、コバルト、ニッケル、鋼、亜、鉛１．銀、
鉛、カド々ウム及び水銀よりなる群から選定される金属
の無機又はＣ１〜Ｃ１８飽和モノカルボン酸塩を、ポリ
スルフィド１００ｇ当り塩約０．０ Ｏ１〜約α０４９
モルの量で接触させ、そして攪拌しながら、前記混合物
の温度を周囲温度〜約８５℃の範囲内で該汚染ポリスル
２イドの臭気の強さを減じるのに十分な時間接触させる
ことを包含する。
は１〜１８個の炭素原子を有する第一、第二若しくは第
三アルキル又は置換アルキル（例えげ、ハリアルキル、
ヒドロキシアルキル又はアルコキシアルキル）基であり
そ、、、シてＸは２〜６の整数である〕のジアルキルポ
リスルフィドであり【、その製造プロセスの結果として
微量の有臭性硫黄含有不純物で汚染された。ものに、マ
ンガン、鉄、コバルト、ニッケル、鋼、亜、鉛１．銀、
鉛、カド々ウム及び水銀よりなる群から選定される金属
の無機又はＣ１〜Ｃ１８飽和モノカルボン酸塩を、ポリ
スルフィド１００ｇ当り塩約０．０ Ｏ１〜約α０４９
モルの量で接触させ、そして攪拌しながら、前記混合物
の温度を周囲温度〜約８５℃の範囲内で該汚染ポリスル
２イドの臭気の強さを減じるのに十分な時間接触させる
ことを包含する。
また、本発明は、上記塩とジアルキルポリスルフィドと
の混合物並びに上記方決めジアルキル又は２（置換アル
キル）ポリスルフィド含有生成物特に処理後１ｆｔＰ遇
を施こされた生成物を包含する。
の混合物並びに上記方決めジアルキル又は２（置換アル
キル）ポリスルフィド含有生成物特に処理後１ｆｔＰ遇
を施こされた生成物を包含する。
更に具体的に言えば、本発明は、製造プ日セス例えげア
ルキルメルカプタンと元素状硫黄との反応の結果として
有臭性硫黄含有汚染物を有するジ（Ｃ１〜Ｃ０１）アル
キル又は置換アルキルポリスルフィド（８２〜Ｓ６）生
成物の実質的な脱臭に関するものアある。処理されたポ
リスルフィドは、一般式Ｒ−Ｓｘ−Ｒ’ （こへで、Ｒ
及びＲ１は１〜１８個の炭素原子を有する第一、第二若
しくは第三アルキル又は置換アルキル（例えば、ハロア
ルキル、とド四キシアルキル又はアルコキシアルキル）
でありそしてＸは２〜６の整数である〕を有する。
ルキルメルカプタンと元素状硫黄との反応の結果として
有臭性硫黄含有汚染物を有するジ（Ｃ１〜Ｃ０１）アル
キル又は置換アルキルポリスルフィド（８２〜Ｓ６）生
成物の実質的な脱臭に関するものアある。処理されたポ
リスルフィドは、一般式Ｒ−Ｓｘ−Ｒ’ （こへで、Ｒ
及びＲ１は１〜１８個の炭素原子を有する第一、第二若
しくは第三アルキル又は置換アルキル（例えば、ハロア
ルキル、とド四キシアルキル又はアルコキシアルキル）
でありそしてＸは２〜６の整数である〕を有する。
ポリスルフィドは、上記式を満たす幾つかの成分の混合
物として通常生成され、そして好ましくは、アルキル基
が８〜１２個の炭素原子を有する第三アルキル基であり
且つジアルキルポリスルフィドの各アルキル置換基が同
じ即ちＲ及びＲ１が同一であるようなポリスルフィドよ
りなる。その分子中のポリスルフィド鎖部分は好ましく
は平均して３〜５個の硫黄原子を含み、即ち、式Ｒ−８
ｘ−Ｒ１ｋおいてＸは平均して３〜５である。本発明に
対して最とも好ましいジアルキルポリスルフィドは、式
Ｒ−８ｘ−Ｒ１（こ入で、宜は約４．５〜ａｎの範囲内
の平均値を有する）のポリスルフィトノ混合物である第
三ノニルトリスルフィド及び第三ノニルポリスルフィド
である。好ましいジ置換アルキルポリスルフィドは、ビ
ス（２−とドロキシエチル）ジスルフィドである。
物として通常生成され、そして好ましくは、アルキル基
が８〜１２個の炭素原子を有する第三アルキル基であり
且つジアルキルポリスルフィドの各アルキル置換基が同
じ即ちＲ及びＲ１が同一であるようなポリスルフィドよ
りなる。その分子中のポリスルフィド鎖部分は好ましく
は平均して３〜５個の硫黄原子を含み、即ち、式Ｒ−８
ｘ−Ｒ１ｋおいてＸは平均して３〜５である。本発明に
対して最とも好ましいジアルキルポリスルフィドは、式
Ｒ−８ｘ−Ｒ１（こ入で、宜は約４．５〜ａｎの範囲内
の平均値を有する）のポリスルフィトノ混合物である第
三ノニルトリスルフィド及び第三ノニルポリスルフィド
である。好ましいジ置換アルキルポリスルフィドは、ビ
ス（２−とドロキシエチル）ジスルフィドである。
本発明＃Ｃ訃いて用いられる金属塩は、マンガシ、鉄、
＝バルト、ニッケル、鋼、亜鉛、鎖、鉛、カドミウム及
び水銀よりなる群から選定される金属の水和又は無水無
機又はＣ１〜ｃ、８ 飽和モノカルボン酸塩である。
＝バルト、ニッケル、鋼、亜鉛、鎖、鉛、カドミウム及
び水銀よりなる群から選定される金属の水和又は無水無
機又はＣ１〜ｃ、８ 飽和モノカルボン酸塩である。
該塩の陰イオンは、無機酸の残基例えば硫酸基、塩化物
、硝酸塩、亜硝酸塩、はう酸塩、臭化物、燐酸塩及び炭
酸塩の各イオン又はＣ〜Ｃ飽和モノカルボン酸の残基例
えば酢１ １８ 酸塩、酪酸塩、カプリル酸塩、ラウリル酸塩及びステア
リン酸塩の各イオンである。好ましい塩は、鋼で形成さ
れたもの＠に硫酸鍋である。
、硝酸塩、亜硝酸塩、はう酸塩、臭化物、燐酸塩及び炭
酸塩の各イオン又はＣ〜Ｃ飽和モノカルボン酸の残基例
えば酢１ １８ 酸塩、酪酸塩、カプリル酸塩、ラウリル酸塩及びステア
リン酸塩の各イオンである。好ましい塩は、鋼で形成さ
れたもの＠に硫酸鍋である。
金属塩は、汚染ポリスルフィド１００１１当り塩ａ００
１〜約１ｌＬｏ４Ｉｉモル好ましくは咳ポリスルフィド
１００ｇ当り塩約ａｏ０２５〜約（１０２５９モルの量
で用いられる。混合物の処理間に、これは、各成分の緊
密な接触を確実にするために攪拌される。
１〜約１ｌＬｏ４Ｉｉモル好ましくは咳ポリスルフィド
１００ｇ当り塩約ａｏ０２５〜約（１０２５９モルの量
で用いられる。混合物の処理間に、これは、各成分の緊
密な接触を確実にするために攪拌される。
ポリスルフィド−塩混合物が処理中に維持されるときの
温度は、はＶ周囲温度から約８５℃好まｔ、＜は約ｓｏ
〜約７０’□℃の範囲内である。
温度は、はＶ周囲温度から約８５℃好まｔ、＜は約ｓｏ
〜約７０’□℃の範囲内である。
拳法が実施される最少時間は約２時間であり、そしてこ
の最少時間中において混合物は好ましい温度範囲の少な
くとも最低温度に加熱されるべきでありまた混合物は好
ましい範囲で必要とされる塩の最少量と少なくとも同郷
の量の塩を含有すべきである０本□法を高められた温度
で実施する場合には、加熱は、好ましい温度範囲内で加
熱しながら約２〜１０時間好ましくは約３〜約６時間続
けられる。周囲温度では、混合物の攪拌は、通常、少な
くとも６時間から１０時間まで又はそれ以上の間続けら
れる。
の最少時間中において混合物は好ましい温度範囲の少な
くとも最低温度に加熱されるべきでありまた混合物は好
ましい範囲で必要とされる塩の最少量と少なくとも同郷
の量の塩を含有すべきである０本□法を高められた温度
で実施する場合には、加熱は、好ましい温度範囲内で加
熱しながら約２〜１０時間好ましくは約３〜約６時間続
けられる。周囲温度では、混合物の攪拌は、通常、少な
くとも６時間から１０時間まで又はそれ以上の間続けら
れる。
臭気を効率よく減少させるためｋは、金属塩とジアルキ
ルポリスルフィド生成物との混合物を十分に攪拌してそ
の緊密な接触を確実にすることが有益である。また、金
属塩を高い表面積の微粉末状で使用すると、混合物中の
各成分の良好な接触が更に促進される。
ルポリスルフィド生成物との混合物を十分に攪拌してそ
の緊密な接触を確実にすることが有益である。また、金
属塩を高い表面積の微粉末状で使用すると、混合物中の
各成分の良好な接触が更に促進される。
処理な実施した後、プロセス触媒、硫化金属、メルカプ
チド又はメルカプタン及び過剰の金輌塩を含めてポリス
ルフィド生成物中の汚染物は、濾過によつ【実質上除去
されるのが好ましい。
チド又はメルカプタン及び過剰の金輌塩を含めてポリス
ルフィド生成物中の汚染物は、濾過によつ【実質上除去
されるのが好ましい。
次の実施例は、本発明を例示するために提供するもので
ある。
ある。
懸−づ。
２５０ｄの丸底フラスコに、約４．５〜５の平均硫黄鎖
長を有する１５０ｇのジ−ｔ−ノニルポリスルフィドと
α７５９の無水硫酸第二□鋼（粉末）との混合物を仕込
んだ。このノニルポリスルフィドは、約４．５〜５の平
均硫黄鎖長を有し、そしてｔ−ノニルメルカプタンと元
素状硫黄との塩基接触反応による該ポリスルフィドの製
造プロセスから生じる硫化水素、未反応アルキルメルカ
プタン及び他の物質を含めた微量の硫黄含有不純物で汚
染されていた。次いで、この混合物を６５℃に温め、そ
してこの温度で１時間攪拌した。次いで、混合物、を濾
過しそして以下に記載の如くして臭気評価を実施した。
長を有する１５０ｇのジ−ｔ−ノニルポリスルフィドと
α７５９の無水硫酸第二□鋼（粉末）との混合物を仕込
んだ。このノニルポリスルフィドは、約４．５〜５の平
均硫黄鎖長を有し、そしてｔ−ノニルメルカプタンと元
素状硫黄との塩基接触反応による該ポリスルフィドの製
造プロセスから生じる硫化水素、未反応アルキルメルカ
プタン及び他の物質を含めた微量の硫黄含有不純物で汚
染されていた。次いで、この混合物を６５℃に温め、そ
してこの温度で１時間攪拌した。次いで、混合物、を濾
過しそして以下に記載の如くして臭気評価を実施した。
上記の操作及び評価のデータを以下の第１表に報告する
。
。
２４
異なる量の無水硫酸第二銅（粉末）及び攪拌される混合
物に対する異なる加熱時間を用いたことを除いて、上記
の操作を数時間繰り返した。これらの操作及び評価のデ
ータを以下の第１表に報告する。
物に対する異なる加熱時間を用いたことを除いて、上記
の操作を数時間繰り返した。これらの操作及び評価のデ
ータを以下の第１表に報告する。
例５〜７
大規模な実験として、６０ガロンのステンレス鋼製容器
に１例１ＶＣ記載した如き平均硫黄鎖長及び汚染物を有
する４ ５８ ｌｂ のジ−ｔ−ノニルポリスルフィド
と１４１ｂの粉末状硫駿第二銅−水和物との混合物を仕
込んだ、混合物を６０℃に温め、モして皐刃タービン型
攪拌器を用いて６０〜６５℃で合計６時間攪拌した。臭
気パネル評価に対して、２時間の間隔で試料を採取した
。上記操作及び評価のデータを第１表に報告する。
に１例１ＶＣ記載した如き平均硫黄鎖長及び汚染物を有
する４ ５８ ｌｂ のジ−ｔ−ノニルポリスルフィド
と１４１ｂの粉末状硫駿第二銅−水和物との混合物を仕
込んだ、混合物を６０℃に温め、モして皐刃タービン型
攪拌器を用いて６０〜６５℃で合計６時間攪拌した。臭
気パネル評価に対して、２時間の間隔で試料を採取した
。上記操作及び評価のデータを第１表に報告する。
−一μ
もう１つの実験では、銅塩の代わりに混合物の重量を基
にして１−の量の塩化第二鉄を用いて上記の例１の操作
を反復した。この操作のデータを第１表に報告する。
にして１−の量の塩化第二鉄を用いて上記の例１の操作
を反復した。この操作のデータを第１表に報告する。
処理したポリスルフィド試料及び対照（例１〜４の未処
理ポリスルフィド）の各々の臭気を少なくとも１０人の
パネルによって評価した。これは、未処理生成物及び処
理生成物の臭いをかぎそし【その臭いの強さ及び好きき
らいの程度（臭いの種類）を観察するととｋよって行わ
れた。これらのパネルの評価結果を表にしそして平均し
て表のデータにした。臭いの偉さは次の基準に従って評
点を付けられた。
理ポリスルフィド）の各々の臭気を少なくとも１０人の
パネルによって評価した。これは、未処理生成物及び処
理生成物の臭いをかぎそし【その臭いの強さ及び好きき
らいの程度（臭いの種類）を観察するととｋよって行わ
れた。これらのパネルの評価結果を表にしそして平均し
て表のデータにした。臭いの偉さは次の基準に従って評
点を付けられた。
評 点 強 さ
１ 臭いなし
２ 重量
３ 温和
４ 中程度
５ 強い
好ききらいの程度（臭いの種類）は次の如くして分類さ
れた。
れた。
評点 分類−
＋３ 極めて好き
＋２ 中程度に好き
＋１ 僅かに好き
０ 好意ｔきらいもなし−１僅かｋきら
い −２中程度にきらい −３極めてきらい 郷土１色 対照 ０ ０ 〇 五４−１６１ （
ＬＳ α００３１１ 工５ −１
５２ （ＬＳ （ＬＯＧ！１１ ６
２．８ ＋ａ２５ １ｏ （１００６２
４２，６−（ＬＳ４ ｔｏ α００６２
６ ＬＳ −（Ｌ！！５ 五Ｏ
α０１６９ ２ ２．９ −α９６
工０ α０１６９ ４ ２５
−α２７ ＮＯα０１６９ ６ ２
．６ −［Ｌ１８ ｔｏ ｔＬＯＯ４２
６２，５−（ＬＳ１ 塩と汚染ポリスルフィドとの混合
物中における塩の−ｌ混合物に高められた温度を施こし
た時間の数上記表のデータは、本発明の方法において混
合物の加熱に中外な時間を使用したところの処理済みポ
リスルフィド試料で得られる臭気強さの低下及び臭気種
類の改善を示している。例１では加熱を僅か１時間続け
たが、これは処理した特定の汚染ポリスルフィドに対し
ては少なすぎること力！分った。これに対して、同じ汚
染物質−塩混合物を１．６時間処理すると（例２）、有
意義に低下した臭気の強さ及び改善された臭気の種類を
有して−また。
い −２中程度にきらい −３極めてきらい 郷土１色 対照 ０ ０ 〇 五４−１６１ （
ＬＳ α００３１１ 工５ −１
５２ （ＬＳ （ＬＯＧ！１１ ６
２．８ ＋ａ２５ １ｏ （１００６２
４２，６−（ＬＳ４ ｔｏ α００６２
６ ＬＳ −（Ｌ！！５ 五Ｏ
α０１６９ ２ ２．９ −α９６
工０ α０１６９ ４ ２５
−α２７ ＮＯα０１６９ ６ ２
．６ −［Ｌ１８ ｔｏ ｔＬＯＯ４２
６２，５−（ＬＳ１ 塩と汚染ポリスルフィドとの混合
物中における塩の−ｌ混合物に高められた温度を施こし
た時間の数上記表のデータは、本発明の方法において混
合物の加熱に中外な時間を使用したところの処理済みポ
リスルフィド試料で得られる臭気強さの低下及び臭気種
類の改善を示している。例１では加熱を僅か１時間続け
たが、これは処理した特定の汚染ポリスルフィドに対し
ては少なすぎること力！分った。これに対して、同じ汚
染物質−塩混合物を１．６時間処理すると（例２）、有
意義に低下した臭気の強さ及び改善された臭気の種類を
有して−また。
Claims (7)
- （１）一般式 ％式％ 〔上記式中、Ｒ及びに１ は１〜１８個の炭素原子を
有スるアルキル又は置換アルキル基であり、モしてＸは
“２〜６の整数である〕の液状ジアルキルポリスルフィ
ドであって、該ポリスルフィドの製造プロセスの結果と
して微量の臭気性硫黄含有不純物で汚染されているもの
の処理法において、前記の汚染されたジアルキルポリス
ルフィドに、ｉンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、
亜鉛、鎖、鉛、カドンウム及□び水銀よりなる群から選
定される金属の無機又はＣ１ＮＣｔｓ −和モノカル
ボン酸塩を、ポリスルフィド１００ｐｆｉ′り塩約ａ０
０１〜約ａ０４ｇモルの量で接触さ讐、そして塩とポリ
スルフィドとの緊密な混合物を提供するように攪拌しな
がら、紋理合物の温度を周囲温度〜約８ｓ℃の範囲内に
該汚染ポリスルフィドの臭気の強さを減じるのに十分な
時間維持することからなる液状ジアルキルポリスルフィ
ドの処理法。 - （２）ｘが３〜５の平均値を有し、Ｒ及びＲ１が８〜１
２個の炭素原子を有する第三アルキル基であり、モして
Ｒ及びＲ１が同じものである特許請求の範囲第１項記載
の方法。 - （３） ポリスルフィドがビス（２−ヒドロキシエチ
ル）ジスルフィドである特許請求の範囲第１項記載の方
法。 - （４） 塩の金属が銅であり、モして誼塩が汚染ポリ
スルフィド１００ｇ当り［ＬＤ０２５〜約１０２５１モ
ルの範囲内の量で用いられる特許請求の範囲第２項記載
の方法。 - （５）塩の金属が鉄であり、そして該塩が汚染ポリスル
フィド１００ｇ当り約Ｑ、ＤＯ２５〜約α０２５ｙ−ｖ
ルの範囲内の量で用いられる特許請求の範囲第２項記載
の方法。 - （６）金属塩が硫酸鋼である特許請求の範囲第４項記載
の方法。 - （７）混、合物の温度が約５０〜約７０℃の範囲内に約
２〜約１０時間の間維持される特許請求の範囲第１．２
、Ｓ、４．５又は６項記載の方法。 （８１ジアルキルポリスルフィドが一般式％式％ 〔上記式中、Ｒ及びＲ１は第三ノニル基でありモしてＸ
は４５〜５の平均値を有する〕を満たす化合物の混合物
であり、塩が汚染ポリスルフィド１００、ｇ当り約１０
０２５〜約１０２５ｇモルの量の硫酸鋼であり、そして
温度が約５０〜約７０℃の範囲内で約３〜約６時間の間
維持される特許請求の範囲第１項記載の方法。 ＋９） Ｉｌ＆理に続い−Ｃ１濾過工程によってポリ
スルフィドから汚染物を除去する特許請求の範囲第１項
記載の方法。 ”・ 顛 処理に続いて、ｒ過工程によってポリスルフィドか
ら汚染物を除去する特許請求の範囲第１項記載の方法。 ０１） 特許請求の範囲第９項記載の方法の生成物。 ａ′ｌＪ ％許請求の範囲第１０項記載の方法の生成
物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US30832881A | 1981-10-05 | 1981-10-05 | |
| US308328 | 1981-10-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5874657A true JPS5874657A (ja) | 1983-05-06 |
| JPH0319222B2 JPH0319222B2 (ja) | 1991-03-14 |
Family
ID=23193547
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57173369A Granted JPS5874657A (ja) | 1981-10-05 | 1982-10-04 | ジアルキルポリスルフイドの脱臭 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0076376A1 (ja) |
| JP (1) | JPS5874657A (ja) |
| AR (1) | AR246251A1 (ja) |
| AU (1) | AU557321B2 (ja) |
| CA (1) | CA1244480A (ja) |
| DK (1) | DK438982A (ja) |
| MX (1) | MX166056B (ja) |
| ZA (1) | ZA826064B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011528011A (ja) * | 2008-07-15 | 2011-11-10 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ジアルキルスルフィドの精製方法 |
| WO2016125761A1 (ja) * | 2015-02-06 | 2016-08-11 | 出光興産株式会社 | 水溶性金属加工油組成物およびその使用方法 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US5206439A (en) * | 1992-01-27 | 1993-04-27 | Phillips Petroleum Company | Preparation of high purity polysulfides |
| US5403961A (en) * | 1993-11-22 | 1995-04-04 | Phillips Petroleum Company | Production of polysulfides |
| US5457234A (en) * | 1994-06-20 | 1995-10-10 | Phillips Petroleum Company | Process for treating organic polysulfide compounds |
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