JPS5910559A - ジアルキルトリスルフイド類の製造法 - Google Patents
ジアルキルトリスルフイド類の製造法Info
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- JPS5910559A JPS5910559A JP57021493A JP2149382A JPS5910559A JP S5910559 A JPS5910559 A JP S5910559A JP 57021493 A JP57021493 A JP 57021493A JP 2149382 A JP2149382 A JP 2149382A JP S5910559 A JPS5910559 A JP S5910559A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ジアルキルポリスルフィド類の製造方法に係
り、さらに詳しくは、銅板腐蝕性の改良されたジアルキ
ルトリスルフィド類の製造法に関する。
り、さらに詳しくは、銅板腐蝕性の改良されたジアルキ
ルトリスルフィド類の製造法に関する。
ジアルキルポリスルフィド類たとえば、ジターシャリブ
チルポリスルフィド、ジターシャリドデシルポリスルフ
ィド等は、極圧性能に優れ特に、ジアルキルトリスルフ
ィド類たとえばジターシャリブチルトリスルフィド、ジ
ターシャリノニルトリスルフィド、ジターシャリドデシ
ルトリスルフィド等は、ＪＩＳ −Ｋ −２５１３「石
油製品銅板腐蝕試験法」による銅板腐蝕性が極めて小さ
いため、漂滑油の極圧添加剤として有用な物質である。
チルポリスルフィド、ジターシャリドデシルポリスルフ
ィド等は、極圧性能に優れ特に、ジアルキルトリスルフ
ィド類たとえばジターシャリブチルトリスルフィド、ジ
ターシャリノニルトリスルフィド、ジターシャリドデシ
ルトリスルフィド等は、ＪＩＳ −Ｋ −２５１３「石
油製品銅板腐蝕試験法」による銅板腐蝕性が極めて小さ
いため、漂滑油の極圧添加剤として有用な物質である。
米国特許３Ｑ２２，３５１号に開示された、アルキル化
物、アルコラードまたは硫化物、もしくはアミン触媒の
存在下に反応せしめるジアルキルポリスルフィドの製造
方法においては、通常、ジアルキルポリスルフィドは、
溶解硫黄、ジアルキルジスルフィド、ジアルキルトリス
ルフィド、ジアルキルテトラスルフィド、ジアルキルペ
ンタスルフィド、ジアルキルへキサスルフィド、ジアル
キルへブタスルフィド等の混合物として得られる。該方
法で得られるジアルキルポリスルフィド類は銅板腐蝕性
の大きな溶解硫黄、ジアルキルテトラスルフィド、ジア
ルキルペンタスルフィド、ジアルキルへキサスルフィド
、ジアルキルへブタスルフィド等を含有するため、これ
らの含有量の小さい銅板腐蝕性の小さいジアルキルトリ
スルフィドが要望されている。ジアルキルトリスルフィ
ード類の選択的々製造方法として、アルキルメルカプタ
ン類と、硫黄とをｎ−ブチルアミン触媒の存在下アルコ
ール中で反応せしめてジアルキルトリスルフィドを合成
した後、アルコールおよびｎ−ブチルアミンを蒸溜によ
り留去し、ついで減圧蒸溜によりジアルキルトリスルフ
ィドを留分として留出せしめるＢ， Ｄ． ＶＩＮＥＹ
ＡＲＤの方法（ Ｊ＋ ｏｒｇｃｈｅｍ ｖｏＬ３２、
３８３３頁（ １９６７ ）、およびＬｏｒｇ ｃｈ
ｅｍ ｖｏｔ３Ｌ６０１頁（１９６６））が提案されて
いる。
物、アルコラードまたは硫化物、もしくはアミン触媒の
存在下に反応せしめるジアルキルポリスルフィドの製造
方法においては、通常、ジアルキルポリスルフィドは、
溶解硫黄、ジアルキルジスルフィド、ジアルキルトリス
ルフィド、ジアルキルテトラスルフィド、ジアルキルペ
ンタスルフィド、ジアルキルへキサスルフィド、ジアル
キルへブタスルフィド等の混合物として得られる。該方
法で得られるジアルキルポリスルフィド類は銅板腐蝕性
の大きな溶解硫黄、ジアルキルテトラスルフィド、ジア
ルキルペンタスルフィド、ジアルキルへキサスルフィド
、ジアルキルへブタスルフィド等を含有するため、これ
らの含有量の小さい銅板腐蝕性の小さいジアルキルトリ
スルフィドが要望されている。ジアルキルトリスルフィ
ード類の選択的々製造方法として、アルキルメルカプタ
ン類と、硫黄とをｎ−ブチルアミン触媒の存在下アルコ
ール中で反応せしめてジアルキルトリスルフィドを合成
した後、アルコールおよびｎ−ブチルアミンを蒸溜によ
り留去し、ついで減圧蒸溜によりジアルキルトリスルフ
ィドを留分として留出せしめるＢ， Ｄ． ＶＩＮＥＹ
ＡＲＤの方法（ Ｊ＋ ｏｒｇｃｈｅｍ ｖｏＬ３２、
３８３３頁（ １９６７ ）、およびＬｏｒｇ ｃｈ
ｅｍ ｖｏｔ３Ｌ６０１頁（１９６６））が提案されて
いる。
しかしながら、該方法においては、ジアルキルトリスル
フィードを留出せしめるため高真空度の減圧蒸溜設備を
必要とするばかりでなく、蒸溜に際しジアルキルポリス
ルフィド類の分解により生じた硫黄が昇華し、ジアルキ
ルトリスルフィド中に混入するため、得られたジアルキ
ルトリスルフィドの銅板腐蝕性が大きくなる欠陥があシ
、工業的な製造法には採用できない。
フィードを留出せしめるため高真空度の減圧蒸溜設備を
必要とするばかりでなく、蒸溜に際しジアルキルポリス
ルフィド類の分解により生じた硫黄が昇華し、ジアルキ
ルトリスルフィド中に混入するため、得られたジアルキ
ルトリスルフィドの銅板腐蝕性が大きくなる欠陥があシ
、工業的な製造法には採用できない。
古典的なジアルキルトリスルフィド類の合成方法として
アルキルメルカプタン類と二塩化硫黄とを反応させる方
法が知られている。本反応は下記反応式（１）で表わさ
れる。
アルキルメルカプタン類と二塩化硫黄とを反応させる方
法が知られている。本反応は下記反応式（１）で表わさ
れる。
２ＲＳＨ＋Ｓｃｔ２→ＲＳａＲ＋２Ｈｃｔ ＝−（１）
しかしながら、二塩化硫黄は、下記反応式（２）に示す
ごとく ２Ｓｃｔ２，−Ｓ２ｃｔ２＋ｃｔ２−（２）−塩化硫黄
と平衡関係にあり、二塩化硫黄中には常に１０％程度の
一塩化硫黄が存在する。したがって、この−塩化硫黄も
下記反応式（３）に示すごとく、アルキルメルカプタン
と反応し、ジアルキルテトラスルフィドを生成する。
しかしながら、二塩化硫黄は、下記反応式（２）に示す
ごとく ２Ｓｃｔ２，−Ｓ２ｃｔ２＋ｃｔ２−（２）−塩化硫黄
と平衡関係にあり、二塩化硫黄中には常に１０％程度の
一塩化硫黄が存在する。したがって、この−塩化硫黄も
下記反応式（３）に示すごとく、アルキルメルカプタン
と反応し、ジアルキルテトラスルフィドを生成する。
２ＲＳＨ＋Ｓ２ｃｔ２→ＲＳ４Ｒ＋２Ｈｃ４ ・−
・山・・（３）よって本方法においても得られるジアル
キルトリスルフィド中には銅板腐蝕性の大きな、ジアル
キルテトラスルフィドが相当数に含有され、これらを分
離精製することは前述の如く困難であるため工業的製造
法として採用し難い。
・山・・（３）よって本方法においても得られるジアル
キルトリスルフィド中には銅板腐蝕性の大きな、ジアル
キルテトラスルフィドが相当数に含有され、これらを分
離精製することは前述の如く困難であるため工業的製造
法として採用し難い。
本発明者等は、ジアルキルトリスルフィド類を、アルキ
ルメルカプタンと硫黄との量比を制御することにより選
択的に製造する方法を発明し、本願と同時に特許出願し
たが、核力法においては、未反応の原料アルキルメルカ
プタン類を反応液から減圧下において部用させるため大
緻のエネルギーを必要とし、また得られだジアルキルト
リスルフィド中には微量゛ではあるがジアルキルテトラ
スルフィド等のポリスルフィド類が含有される場合があ
り銅板腐蝕性を示すことがある。
ルメルカプタンと硫黄との量比を制御することにより選
択的に製造する方法を発明し、本願と同時に特許出願し
たが、核力法においては、未反応の原料アルキルメルカ
プタン類を反応液から減圧下において部用させるため大
緻のエネルギーを必要とし、また得られだジアルキルト
リスルフィド中には微量゛ではあるがジアルキルテトラ
スルフィド等のポリスルフィド類が含有される場合があ
り銅板腐蝕性を示すことがある。
本発明は、銅板腐蝕性の改善されたジアルキルトリスル
フィド類の製造法を提供することを目的とする。
フィド類の製造法を提供することを目的とする。
本発明者等は、前記目的を達成すべく鋭意研究の結果、
アルキルメルカプタンと硫黄との反応で得られたジアル
キルトリスルフィド類をある稗の硫黄化合物で処理する
ことにより該ジアルキルトリスルフィド類の銅板腐蝕性
が著しく改善されることを見出し本発明を完成した。本
発明は、アルキルメルカプタン類と個を黄とを反応せし
めて得られたジアルキルポリスルフィド類と、硫化ナト
リウム、棟だけホスフィン化合物知の１種とを混合処理
することにより銅板腐蝕性を改善することを特徴とする
ジアルキルトリスルフィドの製造ｌ法である。
アルキルメルカプタンと硫黄との反応で得られたジアル
キルトリスルフィド類をある稗の硫黄化合物で処理する
ことにより該ジアルキルトリスルフィド類の銅板腐蝕性
が著しく改善されることを見出し本発明を完成した。本
発明は、アルキルメルカプタン類と個を黄とを反応せし
めて得られたジアルキルポリスルフィド類と、硫化ナト
リウム、棟だけホスフィン化合物知の１種とを混合処理
することにより銅板腐蝕性を改善することを特徴とする
ジアルキルトリスルフィドの製造ｌ法である。
本発明において、ジアルキルポリスルフィド類は、炭素
数３〜１８の直角まだは側鎖のアルキル基からなるアル
キルメルカプタン類たとえばターシャリブチルメルカプ
タン、ターシャリノニルメルカプタン、ターシャリドデ
シルメルカプタン等と硫黄とを触媒としてアルカリ土類
金属酸化物たとえば酸化マグネシウム、酸化カルシウム
、酸化バリウム、の存在下に得られるジアルキルジスル
フィド、ジアルキルトリスルフィド、ジアルキルテトラ
スルフィド、ジアルキルペンタスルフィド、ジアルキル
へキサスルフィド、ジアルキルへブタスルフィド等の混
合物である。またホスフィン化合物類とは、トリフェニ
ルホスフィン、トリラウリルトリチオホスフィン等であ
る。
数３〜１８の直角まだは側鎖のアルキル基からなるアル
キルメルカプタン類たとえばターシャリブチルメルカプ
タン、ターシャリノニルメルカプタン、ターシャリドデ
シルメルカプタン等と硫黄とを触媒としてアルカリ土類
金属酸化物たとえば酸化マグネシウム、酸化カルシウム
、酸化バリウム、の存在下に得られるジアルキルジスル
フィド、ジアルキルトリスルフィド、ジアルキルテトラ
スルフィド、ジアルキルペンタスルフィド、ジアルキル
へキサスルフィド、ジアルキルへブタスルフィド等の混
合物である。またホスフィン化合物類とは、トリフェニ
ルホスフィン、トリラウリルトリチオホスフィン等であ
る。
本発明において、アルカリ土類金属酸化物を触媒として
、アルキルメルカプタン類と硫黄とを反応ぜしめて得ら
れるジアルキルポリスルフィド類好ましくは、該アルキ
ルメルカプタン１モルに対し、（ｆｊ 芦０．７〜１，
５グラム原子を反応せしめて得られるジアルキルトリス
ルフィドを主成分トスるジアルキルポリスルフィド類と
硫化ナトリウム水溶液、まだは、トリフェニルホスフィ
ン、トリラウリルトリチオホスフィン等のホスフィン化
合物類の溶媒溶液とを３０〜８０℃の温度下に１〜５時
間混合処理し、常法により分液し固形分を炉別、および
／または揮発分を留出分離することにより、銅板腐蝕性
のｅＪｃ４４ホ≠極めで小さいジアルキルトリスルフィ
ド類を得ることができる。銅板腐蝕性改善の理由はジア
ルキルテトラスルフィド、ジアルキルペンタスルフィド
等の高ポリスルフィド類と硫化ソーダまたは、ホスフィ
ン化合物類とが反応し、ジアルキルトリスルフィドと多
硫化ナトリウム、またハトリフェニルホスフィンスルフ
イド、トリラウリルトリチオホスフィンスルフィド等を
生成することによるものと想定される。
、アルキルメルカプタン類と硫黄とを反応ぜしめて得ら
れるジアルキルポリスルフィド類好ましくは、該アルキ
ルメルカプタン１モルに対し、（ｆｊ 芦０．７〜１，
５グラム原子を反応せしめて得られるジアルキルトリス
ルフィドを主成分トスるジアルキルポリスルフィド類と
硫化ナトリウム水溶液、まだは、トリフェニルホスフィ
ン、トリラウリルトリチオホスフィン等のホスフィン化
合物類の溶媒溶液とを３０〜８０℃の温度下に１〜５時
間混合処理し、常法により分液し固形分を炉別、および
／または揮発分を留出分離することにより、銅板腐蝕性
のｅＪｃ４４ホ≠極めで小さいジアルキルトリスルフィ
ド類を得ることができる。銅板腐蝕性改善の理由はジア
ルキルテトラスルフィド、ジアルキルペンタスルフィド
等の高ポリスルフィド類と硫化ソーダまたは、ホスフィ
ン化合物類とが反応し、ジアルキルトリスルフィドと多
硫化ナトリウム、またハトリフェニルホスフィンスルフ
イド、トリラウリルトリチオホスフィンスルフィド等を
生成することによるものと想定される。
本発明の方法において処理されたジアルキルトリヌルフ
ィト類はＪＩＳＫ−２５１３ｒ石油製品銅Ｂ）ｒハ 板腐蝕試験法」による１００℃、３０＃における銅板腐
蝕性の判定が１ａにランクされる。
ィト類はＪＩＳＫ−２５１３ｒ石油製品銅Ｂ）ｒハ 板腐蝕試験法」による１００℃、３０＃における銅板腐
蝕性の判定が１ａにランクされる。
本発明は、簡単な操作で銅板腐蝕性の著しく改善された
ジアルキルトリスルフィドの製造方法を提供するもので
あシ、その産業的意義は極めて大きい。
ジアルキルトリスルフィドの製造方法を提供するもので
あシ、その産業的意義は極めて大きい。
以下に本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。た
だし本発明は下記実施例に限定されるものではない。
だし本発明は下記実施例に限定されるものではない。
実施例１
攪拌機付き反応容器にターシャリノニルメルカプタン４
８０ ｇｒ （３モル）、結晶硫黄９６ｇｒ （３グラ
ム原子）および触媒としての酸化マグネシウム粉末８．
４ｇｒを入れ、攪拌しながら外部から加熱し７０℃の温
度まで昇温した。７０℃の温度に保持し、攪拌を続ける
と・約３０分後に硫化水素の発生が停止した。反応液を
濾過し触媒を炉別しだ後、減圧下に加熱し反応液中に残
留する未反応ターシャリノニルメルカプタン、副生硫化
水素および揮発成分を留出ゼしめ、淡黄色透明の缶残液
５０４ ｇｒを得た。得られた缶残液を液体クロマトグ
ラフ（カラム゛Ｆｉｎｅ ｐａｒ ＳＩＬ ＩＬキャリ
ヤー：イソゾロパノール／メタノール： ５／９５ｖ／
ｖ＋流速： ０．７ｍＬ／ｍｉ ｎ ＋検出器、ＵＶ
ａｂｓ ａｔ２２６ｎｍ）により分析した結果、ジター
シャリノニルジスルフィド３２％、ジターシャリノニル
トリスルフィド８４８５％、ジターンヤリノ＝ル襲占変
スルフィド８．３％、ジターシャリノニルペンタス／ｌ
／ フィト４０％であった。この缶残液をスピンドル油
に５チ添加し、ＪＩＳＫ−２５１３Ｆ石油製品銅板腐蝕
試験法」による銅板腐蝕試験を行ったところ、１００℃
、３時間の判定は２ａであった。
８０ ｇｒ （３モル）、結晶硫黄９６ｇｒ （３グラ
ム原子）および触媒としての酸化マグネシウム粉末８．
４ｇｒを入れ、攪拌しながら外部から加熱し７０℃の温
度まで昇温した。７０℃の温度に保持し、攪拌を続ける
と・約３０分後に硫化水素の発生が停止した。反応液を
濾過し触媒を炉別しだ後、減圧下に加熱し反応液中に残
留する未反応ターシャリノニルメルカプタン、副生硫化
水素および揮発成分を留出ゼしめ、淡黄色透明の缶残液
５０４ ｇｒを得た。得られた缶残液を液体クロマトグ
ラフ（カラム゛Ｆｉｎｅ ｐａｒ ＳＩＬ ＩＬキャリ
ヤー：イソゾロパノール／メタノール： ５／９５ｖ／
ｖ＋流速： ０．７ｍＬ／ｍｉ ｎ ＋検出器、ＵＶ
ａｂｓ ａｔ２２６ｎｍ）により分析した結果、ジター
シャリノニルジスルフィド３２％、ジターシャリノニル
トリスルフィド８４８５％、ジターンヤリノ＝ル襲占変
スルフィド８．３％、ジターシャリノニルペンタス／ｌ
／ フィト４０％であった。この缶残液をスピンドル油
に５チ添加し、ＪＩＳＫ−２５１３Ｆ石油製品銅板腐蝕
試験法」による銅板腐蝕試験を行ったところ、１００℃
、３時間の判定は２ａであった。
該缶残液１００ ｇｒと、硫化ナトリウム９水塩５０ｇ
ｒを水５０ｍｔに溶解した硫化す） ＩＪウム水溶液と
を６０〜７０℃の温度下に３時間攪拌混合した。この混
合液をデカンテーションにより分取した油層に１０係食
塩水１００ｍ１を加え攪拌した後、再びデカンテーショ
ンにより分液して得られた油層物を無水硫酸す） ＩＪ
ウムで脱水した。得られた油状物を液体クロマトグラフ
で分析した結果ジターシャリノニルジスルフィド３．５
％ 、ジターシャリノニルトリスルフィド９６５％で
あり、ジターシャリノニルテトラスルフィドのピークは
消失していた。該油状物をスピンドル油に５％添加して
行った銅板腐蝕試験（１００℃、３時間）の判定は１ａ
であつた。
ｒを水５０ｍｔに溶解した硫化す） ＩＪウム水溶液と
を６０〜７０℃の温度下に３時間攪拌混合した。この混
合液をデカンテーションにより分取した油層に１０係食
塩水１００ｍ１を加え攪拌した後、再びデカンテーショ
ンにより分液して得られた油層物を無水硫酸す） ＩＪ
ウムで脱水した。得られた油状物を液体クロマトグラフ
で分析した結果ジターシャリノニルジスルフィド３．５
％ 、ジターシャリノニルトリスルフィド９６５％で
あり、ジターシャリノニルテトラスルフィドのピークは
消失していた。該油状物をスピンドル油に５％添加して
行った銅板腐蝕試験（１００℃、３時間）の判定は１ａ
であつた。
実施例２
ターシャリノニルメルカプタン４８０ｇｒ （３モル）
、粉末硫黄７６．８ ｇｒ （２，４グラム原子）およ
び酸化マグネシウム粉末８．４ｇｒとした以外には、実
施例１と同一の装置を用い、実施例１と同様に処理し、
淡黄色透明の缶残液４０５ ｇｒを得た。
、粉末硫黄７６．８ ｇｒ （２，４グラム原子）およ
び酸化マグネシウム粉末８．４ｇｒとした以外には、実
施例１と同一の装置を用い、実施例１と同様に処理し、
淡黄色透明の缶残液４０５ ｇｒを得た。
該缶残液の液体クロマトグラフによる分析結果は、ジタ
ーシャリノニルジスルフィト３．２％、ジターシャリノ
ニルトリスルフィド９６．３ ％ 、ジターシャリノニ
ルテトラスルフィド０５％であり、銅板腐蝕試験（スピ
ンドル油５％添加、１００℃、３時間）の判定は１ｂで
あった。
ーシャリノニルジスルフィト３．２％、ジターシャリノ
ニルトリスルフィド９６．３ ％ 、ジターシャリノニ
ルテトラスルフィド０５％であり、銅板腐蝕試験（スピ
ンドル油５％添加、１００℃、３時間）の判定は１ｂで
あった。
該缶残液１００ｇｒと、トリフェニルホスフィン１．０
ｇ ｒをアセトン１０ｍ１に溶解した溶液とを４０〜
５０℃の温度下に３時間梢拌混合した。ついでこの混合
液を減圧下に加熱処理し、アセトンを留出除去せしめ油
状物を得だ。
ｇ ｒをアセトン１０ｍ１に溶解した溶液とを４０〜
５０℃の温度下に３時間梢拌混合した。ついでこの混合
液を減圧下に加熱処理し、アセトンを留出除去せしめ油
状物を得だ。
該油状物の液体クロマトグラフによる分析結果は、ジタ
ーシャリノニルテトラスルフィドのピークは消失してお
り、スピンドル油に５チ添加して行った銅板腐蝕試験の
判定は１ａであっｆｒ） 実施例３ ターシャリノニルメルカプタン４８０ ｆ （３モル）
、粉末硫黄１２４．１ （３９モル）および酸化マグネ
シウム粉末８４２とした以外には、実施例１と同一の装
置を用い、実施例１と同様に処理し、淡黄色透明の缶残
液ｓ４０ ｆを得た。処理前の反応液中にはターシャリ
ノニルメルカプタンはｔ、十とんど残留していなかった
。
ーシャリノニルテトラスルフィドのピークは消失してお
り、スピンドル油に５チ添加して行った銅板腐蝕試験の
判定は１ａであっｆｒ） 実施例３ ターシャリノニルメルカプタン４８０ ｆ （３モル）
、粉末硫黄１２４．１ （３９モル）および酸化マグネ
シウム粉末８４２とした以外には、実施例１と同一の装
置を用い、実施例１と同様に処理し、淡黄色透明の缶残
液ｓ４０ ｆを得た。処理前の反応液中にはターシャリ
ノニルメルカプタンはｔ、十とんど残留していなかった
。
該缶残液の液体クロマトグラフによる分析結果ハシター
ンヤリノニルトリスルフィド Ｓ５．７係、ジターシャ
リノニルテトラスルフィド３２，３係、ジターシャリノ
ニルペンタスルフィド 寵チ、ジターシャリノニルへキ
サスルフィドｚ、ｚチであり、銅板腐蝕試験（スピンド
ル油、５チ添加、１００℃３時間）の判定は４Ｃであっ
た。
ンヤリノニルトリスルフィド Ｓ５．７係、ジターシャ
リノニルテトラスルフィド３２，３係、ジターシャリノ
ニルペンタスルフィド 寵チ、ジターシャリノニルへキ
サスルフィドｚ、ｚチであり、銅板腐蝕試験（スピンド
ル油、５チ添加、１００℃３時間）の判定は４Ｃであっ
た。
該缶残液１００ｆと、硫化ナトリウム９水塩８０Ｖを８
０ｍｔに溶解した硫化ナトリウム水溶液とを６０〜７０
℃の温度下に３時間楕拌混合した。この混合液をデカン
テーションにより分取した油層に１０％食塩水１００ｍ
１を加え攪拌した後、再びデカンテーションにより分液
した油層物を無水硫酸ナトリウムで脱水した。得られた
油状物を液体クロマトグラフで分析した結果ジ−ターシ
ャリノニルトリフイドが９９％以上であり、ジターシャ
リノニルテトラスルフィド、ジターシャリノニルペンタ
スルフィド、ジターシャリノニルへキサスルフィドのピ
ークは消失していた。
０ｍｔに溶解した硫化ナトリウム水溶液とを６０〜７０
℃の温度下に３時間楕拌混合した。この混合液をデカン
テーションにより分取した油層に１０％食塩水１００ｍ
１を加え攪拌した後、再びデカンテーションにより分液
した油層物を無水硫酸ナトリウムで脱水した。得られた
油状物を液体クロマトグラフで分析した結果ジ−ターシ
ャリノニルトリフイドが９９％以上であり、ジターシャ
リノニルテトラスルフィド、ジターシャリノニルペンタ
スルフィド、ジターシャリノニルへキサスルフィドのピ
ークは消失していた。
原油状物をスピンドル油に５チ添加して行った銅板腐蝕
試験（１００℃３時間）の判定はｌａであっブラー。
試験（１００℃３時間）の判定はｌａであっブラー。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アルキルメルカプタン類と、硫黄とを反応せしめて
得られるジアルキルポリスルフィド類と、硫化ナトリウ
ムまたはホスフィン化合物類の１種とを混合処理するこ
とにより銅板腐蝕性を改善することを特徴とするジアル
キルトリスルフィド類の製造法 ２ アルキルメルカプタン類が、炭素数３〜１８のアル
キル基からなるメルカプタン類の１種である特許請求の
範囲第１項記載の方法３ ジアルキルポリスルフィド合
成の触媒がアルカリ土類金属酸化物から選ばれた１種で
ある特許請求の範囲第１項記載の方法 ４ ホスフィン化合物類がトリフェニルホスフィン、ト
リラウリルトリチオホスフィンのいずれかである特許請
求の範囲第１項記載の方法 ５、アルキルメルカプタン１モルに対し、硫黄（）、７
〜１５グラム原子を反応せしめて得られるジアルキルポ
リスルフィドと、硫化ナトリウム水溶液またはホスフィ
ン化合物類の溶媒溶液とを３０ないし８０℃の温度下に
、１ないし５時間混合処理する特許請求の範囲第１項記
載の方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57021493A JPS5910559A (ja) | 1982-02-13 | 1982-02-13 | ジアルキルトリスルフイド類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57021493A JPS5910559A (ja) | 1982-02-13 | 1982-02-13 | ジアルキルトリスルフイド類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5910559A true JPS5910559A (ja) | 1984-01-20 |
| JPH0319221B2 JPH0319221B2 (ja) | 1991-03-14 |
Family
ID=12056492
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57021493A Granted JPS5910559A (ja) | 1982-02-13 | 1982-02-13 | ジアルキルトリスルフイド類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5910559A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5146000A (en) * | 1991-03-25 | 1992-09-08 | Ethyl Corporation | Production of dihydrocarbyl polysulfides |
| US5174922A (en) * | 1989-11-13 | 1992-12-29 | Ethyl Petroleum Additives, Inc. | Reducing copper corrosiveness of organic polysulfides |
| US5242613A (en) * | 1991-11-13 | 1993-09-07 | Ethyl Corporation | Process for mixed extreme pressure additives |
| US8592356B2 (en) | 2007-05-29 | 2013-11-26 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Lubricant composition for internal combustion engine |
| WO2014188948A1 (ja) * | 2013-05-20 | 2014-11-27 | Dic株式会社 | ジアルキルポリスルフィド、ジアルキルポリスルフィドの製造方法、極圧添加剤及び潤滑流体組成物 |
| EP3034492A1 (en) * | 2013-09-24 | 2016-06-22 | DIC Corporation | Method for producing dialkyl polysulfide, dialkyl polysulfide, extreme-pressure additive and lubricating fluid composition |
-
1982
- 1982-02-13 JP JP57021493A patent/JPS5910559A/ja active Granted
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5174922A (en) * | 1989-11-13 | 1992-12-29 | Ethyl Petroleum Additives, Inc. | Reducing copper corrosiveness of organic polysulfides |
| US5146000A (en) * | 1991-03-25 | 1992-09-08 | Ethyl Corporation | Production of dihydrocarbyl polysulfides |
| US5242613A (en) * | 1991-11-13 | 1993-09-07 | Ethyl Corporation | Process for mixed extreme pressure additives |
| US8592356B2 (en) | 2007-05-29 | 2013-11-26 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Lubricant composition for internal combustion engine |
| WO2014188948A1 (ja) * | 2013-05-20 | 2014-11-27 | Dic株式会社 | ジアルキルポリスルフィド、ジアルキルポリスルフィドの製造方法、極圧添加剤及び潤滑流体組成物 |
| JP5835530B2 (ja) * | 2013-05-20 | 2015-12-24 | Dic株式会社 | ジアルキルポリスルフィド、ジアルキルポリスルフィドの製造方法、極圧添加剤及び潤滑流体組成物。 |
| CN105228981A (zh) * | 2013-05-20 | 2016-01-06 | Dic株式会社 | 二烷基多硫醚、二烷基多硫醚的制造方法、极压添加剂和润滑流体组合物 |
| US10131860B2 (en) | 2013-05-20 | 2018-11-20 | Dic Corporation | Dialkyl polysulfide, process for preparing dialkyl polysulfide, extreme pressure additive, and lubricating fluid composition |
| EP3034492A1 (en) * | 2013-09-24 | 2016-06-22 | DIC Corporation | Method for producing dialkyl polysulfide, dialkyl polysulfide, extreme-pressure additive and lubricating fluid composition |
| EP3034492A4 (en) * | 2013-09-24 | 2017-03-29 | DIC Corporation | Method for producing dialkyl polysulfide, dialkyl polysulfide, extreme-pressure additive and lubricating fluid composition |
| US10487285B2 (en) | 2013-09-24 | 2019-11-26 | Dic Corporation | Method for producing dialkyl polysulfide, dialkyl polysulfide, extreme-pressure additive and lubricating fluid composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0319221B2 (ja) | 1991-03-14 |
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