JPS5869865A - 新規エチルアミン化合物 - Google Patents
新規エチルアミン化合物Info
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- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
（式中Ｒ１およびＲ２は同一でも又は異っていてもよく
、水素、ハロゲン原子、メチル、メトキシ、アミノもし
く社ニトロを表わし、 Ｒ３は水素、ハロゲン又はメチルを表わし、そして Ｒ４およびＲ８は同一でも又は異っていてもよく、水素
もしくは１ないし２個の炭素原子を有するアル中ル基を
表わすか、又は窒素原子と一緒になってピロリジノもし
くはモルホリノ環を形成してもよく、そして Ｘは０、ＮＨ又は８を表わす） なる新規置換２−フェニル−２−（ぎリジルオキシ）−
エチルアミンおよびイソステリック（ｘｓｏｓｔｅｒｉ
ｏ ）化合物、その酸付加塩、それらの製造方法ならび
に薬剤組成物中の活性物質としてのそれらの使用に関す
る。
、水素、ハロゲン原子、メチル、メトキシ、アミノもし
く社ニトロを表わし、 Ｒ３は水素、ハロゲン又はメチルを表わし、そして Ｒ４およびＲ８は同一でも又は異っていてもよく、水素
もしくは１ないし２個の炭素原子を有するアル中ル基を
表わすか、又は窒素原子と一緒になってピロリジノもし
くはモルホリノ環を形成してもよく、そして Ｘは０、ＮＨ又は８を表わす） なる新規置換２−フェニル−２−（ぎリジルオキシ）−
エチルアミンおよびイソステリック（ｘｓｏｓｔｅｒｉ
ｏ ）化合物、その酸付加塩、それらの製造方法ならび
に薬剤組成物中の活性物質としてのそれらの使用に関す
る。
新規化合物は一般式
（式中”１ ｓ Ｒ２、Ｒ４およびＲδは上記の定義と
同じであシ、そして！はハロゲン原子又はヒドロキシ基
を表わす） なるフェニルエチルアミン又はこの化合物の酸付加塩を
、 一般式 （式中Ｒ３は上記の定義と同じであυ、そして２はヒド
ロキシ、アミノ又はメルカプト基を表わす）なるぎりジ
ン誘導体と反応させるととＫよって得られ得る。
同じであシ、そして！はハロゲン原子又はヒドロキシ基
を表わす） なるフェニルエチルアミン又はこの化合物の酸付加塩を
、 一般式 （式中Ｒ３は上記の定義と同じであυ、そして２はヒド
ロキシ、アミノ又はメルカプト基を表わす）なるぎりジ
ン誘導体と反応させるととＫよって得られ得る。
Ｙがヒドロキシ基を表わす一般式■なる出発物質の場合
には、縮合を一般式■なる化合物と酸性媒質中で高めら
れた温度にて行わせる。この反応には、強い無機もしく
は有機酸、たとえば濃鉱酸たとえば塩酸、臭化水素酸、
硫酸又はポリリン酸そしてさらＫは無水酢酸、五酸化リ
ンもしくはトリフルオロ酢酸を用いることが出来る。
には、縮合を一般式■なる化合物と酸性媒質中で高めら
れた温度にて行わせる。この反応には、強い無機もしく
は有機酸、たとえば濃鉱酸たとえば塩酸、臭化水素酸、
硫酸又はポリリン酸そしてさらＫは無水酢酸、五酸化リ
ンもしくはトリフルオロ酢酸を用いることが出来る。
Ｙがハロゲン原子を表わす一般式■なるフェニルエチル
アミンでは、これを一般式■なるｆリジン誘導体と塩基
物質を用いて、そして好ましくは層転移状態下にて（す
なわち１個もしくは２個以上の長鎖第三アミンたとえば
ペンシルトリゾチル−アンモニウムハロゲン化物もしく
はテトラゾチル−アンモニウムハロゲン化物を添加する
か又はベンジル−トリフェニル−ホスホニウムクロ１７
）Ｉを用いて）反応させるのが好ましい。
アミンでは、これを一般式■なるｆリジン誘導体と塩基
物質を用いて、そして好ましくは層転移状態下にて（す
なわち１個もしくは２個以上の長鎖第三アミンたとえば
ペンシルトリゾチル−アンモニウムハロゲン化物もしく
はテトラゾチル−アンモニウムハロゲン化物を添加する
か又はベンジル−トリフェニル−ホスホニウムクロ１７
）Ｉを用いて）反応させるのが好ましい。
適当な塩基性物質としては、たとえば、無機塩基たとえ
ばアルカリもしくけアルカリ土類金属水酸化物もしくは
炭酸塩、有機塩基たとえばピリジン、ぎベリジンもしく
は第三アミン又はアルカリ金属アルコキシドが含まれる
。
ばアルカリもしくけアルカリ土類金属水酸化物もしくは
炭酸塩、有機塩基たとえばピリジン、ぎベリジンもしく
は第三アミン又はアルカリ金属アルコキシドが含まれる
。
Ｒ，および（又は） Ｒｓが水素を表わす一般式Ｉなる
化合物はそれｉ体知られている方法にて、たとえばこれ
らをジアルキル硫酸塩もしくはアルキルハロゲン化物と
反応させるととＫよって、アルキル化すればよい。
化合物はそれｉ体知られている方法にて、たとえばこれ
らをジアルキル硫酸塩もしくはアルキルハロゲン化物と
反応させるととＫよって、アルキル化すればよい。
上記の方法を用いて次の終末生成物を、たとえば、出来
るだけそれらの酸付加塩の形態で、得ることができる： ２−フェニル−２−（１！′リジル−（３）−オキシ）
−Ｎ、Ｈ−ジメチル−エチルアミン、 ２−フェニル−２−（′に！′リジルー（２）−オキシ
）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルアミン、 ２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（ビリジｋ（２）−
オキシ）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルアミン１ ２−（Ｐ−ブロモフェニル）−２−（ビリジルー（３）
−オキシ）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルアミン、 ２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（２−クロロビリジ
ルー（３）−オキシ）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルアミ
ン、 ２−（ｐ−ゾロ等フェニル）−２−（５−り晶ローぎリ
ジル−（２）−オキシ）−ａ、Ｎ−ジメチル−エチルア
ミン、 ２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（６−クロロ−ビリ
ジルー（２）−オキシ）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルア
ミン、 ２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（ビリジｋ（４）−
オキシ）−Ｎ、Ｎ−ジメチルエチルアミン、 ２−（ｐ−クロロフェニル）−２−（’リジルー（３）
−オキシ）−Ｎ、Ｎ−ジメチルエチルアミン、 ２−（ｍ、ｐ曽ジクロロフェニル）−２−（ぎリジル−
（３）−オキシ）−Ｎ、Ｎ−ジメチルエチルアミン、 ２−フェニル−′２−（ぎリジル−（２）−アミノ）−
Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルアミン、 ２−フェニル−２−（ぎリジル−（３）−アミノ）−Ｎ
、Ｍ−ジメチル−エチルアミン、 ２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（ビリジルー（２）
−アミノ）−Ｎ−メチル−エチルアミン、２−（ｐ−ブ
ロモフェニル）−２−（ぎリジル−（２）−アミノ）−
ｍ、ｉ−ジメチルエチルアミンｔ ２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（ビリジｋ（３）−
アミノ）−Ｎ、ｉ−ジメチルエチルアミン、 ２−フェニル−２−（４−メチルーヒリジルー（２）−
アミノ）−Ｎ、Ｍ−ジメチルエチルアミン、 ２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（５−メチル−ぜリ
ジル−（２）−アミノ）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルア
ミン、 ２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（６−メチルー−リ
ジル−（２）−アミノ）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルア
ミン、 ２−（４−ｐ−デロモフエ辱ル）−２−（５−クロロ−
ぜリジル−（２）−丁ミノ）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチ
ルアミン、 ２−（４−ｐ−ブロモフェニル）−２−（ピリジル−（
２）−チオ）−Ｎ、ｌｉ−ジメチルエチルアミン、 ２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（２リジｋ（３）−
オキシ）−モルホリノ−エチルアミン、２−（ｐ−ブロ
モフェニル）−２−（ピリジル−（３）−オキシ）−ピ
ロリジノ−エチルアミン、２−（ｐ−ブロモフェニル）
−２−（ピリジルー（２）−アミノ）−モルホリノ−エ
チルアミン、２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（ぎリ
ジｋ（２）−アミノ）−ピロリジノ−エチルアミン、２
−（ｐ−メトキシフェニル）−２−（ピリジル−（３）
−オキシ）−ａ、Ｎ−ジメチル−エチルアミン、 ２−（ｐ−ヒＶロキシフェニル）−２−（ぎリジル−（
３）−オキシ）−ｍ、Ｎ−ジメチルエチルアミン、 ２−（ｐ−トリル）−２−（ぎリジル−（３）−オキシ
）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルアミン、２−（ｐ−ニト
ロフェニール）−２−（Ｖ！リジル−（２）−オキシ）
−Ｎ、Ｎ−ジメチルエチルアミ ン、 ２−（４−アミノフェニル）−２−（ピリジル−（２）
−オキシ）−Ｎ、Ｍ−ジメチルエチルアミ ン、 ２− （ｍ 、ｐ−ジクロロフェニル）−２−（ピリジ
ル−（３）−アミノ）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルアミ
ン、 。
るだけそれらの酸付加塩の形態で、得ることができる： ２−フェニル−２−（１！′リジル−（３）−オキシ）
−Ｎ、Ｈ−ジメチル−エチルアミン、 ２−フェニル−２−（′に！′リジルー（２）−オキシ
）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルアミン、 ２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（ビリジｋ（２）−
オキシ）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルアミン１ ２−（Ｐ−ブロモフェニル）−２−（ビリジルー（３）
−オキシ）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルアミン、 ２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（２−クロロビリジ
ルー（３）−オキシ）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルアミ
ン、 ２−（ｐ−ゾロ等フェニル）−２−（５−り晶ローぎリ
ジル−（２）−オキシ）−ａ、Ｎ−ジメチル−エチルア
ミン、 ２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（６−クロロ−ビリ
ジルー（２）−オキシ）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルア
ミン、 ２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（ビリジｋ（４）−
オキシ）−Ｎ、Ｎ−ジメチルエチルアミン、 ２−（ｐ−クロロフェニル）−２−（’リジルー（３）
−オキシ）−Ｎ、Ｎ−ジメチルエチルアミン、 ２−（ｍ、ｐ曽ジクロロフェニル）−２−（ぎリジル−
（３）−オキシ）−Ｎ、Ｎ−ジメチルエチルアミン、 ２−フェニル−′２−（ぎリジル−（２）−アミノ）−
Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルアミン、 ２−フェニル−２−（ぎリジル−（３）−アミノ）−Ｎ
、Ｍ−ジメチル−エチルアミン、 ２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（ビリジルー（２）
−アミノ）−Ｎ−メチル−エチルアミン、２−（ｐ−ブ
ロモフェニル）−２−（ぎリジル−（２）−アミノ）−
ｍ、ｉ−ジメチルエチルアミンｔ ２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（ビリジｋ（３）−
アミノ）−Ｎ、ｉ−ジメチルエチルアミン、 ２−フェニル−２−（４−メチルーヒリジルー（２）−
アミノ）−Ｎ、Ｍ−ジメチルエチルアミン、 ２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（５−メチル−ぜリ
ジル−（２）−アミノ）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルア
ミン、 ２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（６−メチルー−リ
ジル−（２）−アミノ）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルア
ミン、 ２−（４−ｐ−デロモフエ辱ル）−２−（５−クロロ−
ぜリジル−（２）−丁ミノ）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチ
ルアミン、 ２−（４−ｐ−ブロモフェニル）−２−（ピリジル−（
２）−チオ）−Ｎ、ｌｉ−ジメチルエチルアミン、 ２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（２リジｋ（３）−
オキシ）−モルホリノ−エチルアミン、２−（ｐ−ブロ
モフェニル）−２−（ピリジル−（３）−オキシ）−ピ
ロリジノ−エチルアミン、２−（ｐ−ブロモフェニル）
−２−（ピリジルー（２）−アミノ）−モルホリノ−エ
チルアミン、２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（ぎリ
ジｋ（２）−アミノ）−ピロリジノ−エチルアミン、２
−（ｐ−メトキシフェニル）−２−（ピリジル−（３）
−オキシ）−ａ、Ｎ−ジメチル−エチルアミン、 ２−（ｐ−ヒＶロキシフェニル）−２−（ぎリジル−（
３）−オキシ）−ｍ、Ｎ−ジメチルエチルアミン、 ２−（ｐ−トリル）−２−（ぎリジル−（３）−オキシ
）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルアミン、２−（ｐ−ニト
ロフェニール）−２−（Ｖ！リジル−（２）−オキシ）
−Ｎ、Ｎ−ジメチルエチルアミ ン、 ２−（４−アミノフェニル）−２−（ピリジル−（２）
−オキシ）−Ｎ、Ｍ−ジメチルエチルアミ ン、 ２− （ｍ 、ｐ−ジクロロフェニル）−２−（ピリジ
ル−（３）−アミノ）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルアミ
ン、 。
２−（！＋１．ｐ−ジメトキシフェニル）−２−（Ｖ！
リジル−（６）−オキシ）−Ｎ、Ｎ−ジメチルエチルア
ミン。
リジル−（６）−オキシ）−Ｎ、Ｎ−ジメチルエチルア
ミン。
出発物質は市販されているものを用いてもよいし又は一
般に知られている方法を用いて製造されることも出来る
広く用いられる化学物質である。
般に知られている方法を用いて製造されることも出来る
広く用いられる化学物質である。
一般式Ｉなる終末生成物は、所望ならば、常法によって
生理学上相客れるその酸付加塩に変換されてもよい。
生理学上相客れるその酸付加塩に変換されてもよい。
適当な酸としては無機酸たとえばノ・ロダン化水素酸、
硫酸、リン酸およびアミノスルホン酸、ならびＫまた有
機酸たとえばギ酸、酢酸、ゾロピオン酸、乳酸、グリコ
ール酸、グルコン酸、マレイン酸、コハク酸、酒石酸、
安息香酸、サリチル酸、クエン酸、アスコル♂ン酸、ｐ
−トルエンスルホン酸もしくはオキシエタンスルホン酸
の両方が含まれる。
硫酸、リン酸およびアミノスルホン酸、ならびＫまた有
機酸たとえばギ酸、酢酸、ゾロピオン酸、乳酸、グリコ
ール酸、グルコン酸、マレイン酸、コハク酸、酒石酸、
安息香酸、サリチル酸、クエン酸、アスコル♂ン酸、ｐ
−トルエンスルホン酸もしくはオキシエタンスルホン酸
の両方が含まれる。
一般式■なる新規物質およびその酸付加塩は有用な薬剤
組成物である：それらは抗うつ剤に独得の生化学的およ
び薬理学的試験次序において非常に有効性を示す。こう
して、それらはテトラペンディｙ （ｔｅｔｒａｂｅｎ
ｇａｉｎ ） Ｋよシマウスにおいて誘発される下垂症
を抑制することができる；１１ｔＤ５ｏは１ダ／ゆの位
数である。この試験は抗うつ剤特性のための標準として
用いられる〔国際神経薬理学部（ＩｎｔｅｒｎａｌＯｎ
ａｌ Ｊｏｕｒｎａｘ ｏｆｉｉｅｕｒｏｐｈａｒｍａ
ｏｏｌｏｇｙ ）旦、７３（１９６９））。
組成物である：それらは抗うつ剤に独得の生化学的およ
び薬理学的試験次序において非常に有効性を示す。こう
して、それらはテトラペンディｙ （ｔｅｔｒａｂｅｎ
ｇａｉｎ ） Ｋよシマウスにおいて誘発される下垂症
を抑制することができる；１１ｔＤ５ｏは１ダ／ゆの位
数である。この試験は抗うつ剤特性のための標準として
用いられる〔国際神経薬理学部（ＩｎｔｅｒｎａｌＯｎ
ａｌ Ｊｏｕｒｎａｘ ｏｆｉｉｅｕｒｏｐｈａｒｍａ
ｏｏｌｏｇｙ ）旦、７３（１９６９））。
本発明の化合物はまたレセルピン拮抗試験忙おいて特に
好ましい活性、すなわちレセルピンによって引き起こさ
れる体温異常降下作用の抗うつ活性を有する物質による
逆転、を呈する。さらにそれらがセロトニンおよびアド
レナリンの神経への再吸収を抑制することも認められた
。
好ましい活性、すなわちレセルピンによって引き起こさ
れる体温異常降下作用の抗うつ活性を有する物質による
逆転、を呈する。さらにそれらがセロトニンおよびアド
レナリンの神経への再吸収を抑制することも認められた
。
本新規化合物は現在までに知られている抗うつ剤とは異
った構造を有するということにおいて特に有用である；
それらは知られている市販の生成物と比べて活性におい
ては同等か、もしくはよシ優れているが毒性に関しては
より低い。
った構造を有するということにおいて特に有用である；
それらは知られている市販の生成物と比べて活性におい
ては同等か、もしくはよシ優れているが毒性に関しては
より低い。
特記すべ鎗化合物はＲ１がｐ−位における臭素原子を表
わし、Ｘが酸素原子もしくはアミ７基を表わし、Ｒ２が
水素を表わし、そしてＲｓおよびＲ４がメチル基を表わ
す一般式Ｉなる化合物である。すなわち次の化合物であ
る： ２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（ビリジルー（３）
−オキシ）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルアミン、 ２−（ｐ−ブロモフェニル−２−（ｖｐリジル−（２）
−アミノ）−、Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルアミン、 ２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（ビリジルー（３）
−アミノ）−Ｎ、Ｐｉ−ジメチルエチルアミンＯ 次の例は本発明をより十分に例証しようとするものであ
る。
わし、Ｘが酸素原子もしくはアミ７基を表わし、Ｒ２が
水素を表わし、そしてＲｓおよびＲ４がメチル基を表わ
す一般式Ｉなる化合物である。すなわち次の化合物であ
る： ２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（ビリジルー（３）
−オキシ）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルアミン、 ２−（ｐ−ブロモフェニル−２−（ｖｐリジル−（２）
−アミノ）−、Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルアミン、 ２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（ビリジルー（３）
−アミノ）−Ｎ、Ｐｉ−ジメチルエチルアミンＯ 次の例は本発明をより十分に例証しようとするものであ
る。
例１゜
２−ｐ−ブロモフェニル−２−（３−ビ＋７ジルオキシ
）−Ｍ、Ｎ−ジメチル−エチル−アミン−二塩酸塩 ２９．９９の２−クロロ−２，−ｐ−ブロモフェニル−
Ｎ、Ｎ−ジメチルエチル−アミン塩酸塩（０，１モル）
および１４．３ｇの６−ヒｒロキシぎリジン（０，１５
モル）を１６時間１５０ｍ／の２５嗟水酸化ナトリウム
溶液と１５０１１／のトルエン中Ｋ テ、０−５ ｇの
ペンジルトリフェニルホスホニウムクロリｒと一緒に還
流する。溶媒を有機層から留去した後、残留物をアルコ
ール中に溶か子。
）−Ｍ、Ｎ−ジメチル−エチル−アミン−二塩酸塩 ２９．９９の２−クロロ−２，−ｐ−ブロモフェニル−
Ｎ、Ｎ−ジメチルエチル−アミン塩酸塩（０，１モル）
および１４．３ｇの６−ヒｒロキシぎリジン（０，１５
モル）を１６時間１５０ｍ／の２５嗟水酸化ナトリウム
溶液と１５０１１／のトルエン中Ｋ テ、０−５ ｇの
ペンジルトリフェニルホスホニウムクロリｒと一緒に還
流する。溶媒を有機層から留去した後、残留物をアルコ
ール中に溶か子。
題配化合物の二塩酸塩を塩化水素酸で得る。精製するた
め、題記化合物をシクロヘキサン中にて活性炭およびケ
イソウ土で処理する。
め、題記化合物をシクロヘキサン中にて活性炭およびケ
イソウ土で処理する。
二塩酸塩の収量は２０ｇ（理論値の４４チ）である。
Ｍ、ｐ、１２８−１２９℃（エタノール）。
例２
２−ｐ−ブロモフェニル−２−（２−ｆ ＩＪ シルア
ミノ）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルアミン−ジオキサレ
ート ２４．５１１の２−ｐ−デロモフェニルーＮ、Ｎ−ジメ
チルエタノールアミン（０，１モル）および１１ｇの２
−アミノぎリジン（０，１１モル）を６０℃まで３０分
間５０ｔ／のメタン−スルホン酸中にて加熱する。温か
いうちに反応混合物を氷上に注ぎ、アンモニアでアルカ
リ性とし、そして酢酸エチルで抽出する。生成物をカラ
ムクロマトグラフィーによりシリカゲル／塩化メチレン
−酢酸エチル−メタノール上にて精製する。題配化合物
の結晶性ジオキサレートをアルコール性シュウ・酸を添
加することによって得る。
ミノ）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルアミン−ジオキサレ
ート ２４．５１１の２−ｐ−デロモフェニルーＮ、Ｎ−ジメ
チルエタノールアミン（０，１モル）および１１ｇの２
−アミノぎリジン（０，１１モル）を６０℃まで３０分
間５０ｔ／のメタン−スルホン酸中にて加熱する。温か
いうちに反応混合物を氷上に注ぎ、アンモニアでアルカ
リ性とし、そして酢酸エチルで抽出する。生成物をカラ
ムクロマトグラフィーによりシリカゲル／塩化メチレン
−酢酸エチル−メタノール上にて精製する。題配化合物
の結晶性ジオキサレートをアルコール性シュウ・酸を添
加することによって得る。
収量は２１ｇ（理論値の４２−）である。
Ｍ、Ｉ）、 ： １７０−１７１℃。
一般式■なる次の化合物を上記の方法を用いて得る：
製剤例
ａ）被覆錠剤
１錠剤コアは次の成分を含有する：
本発明の活性物質 ２５．０ＩＩｋｙ乳
糖 ５０．０■コーンスタ
ーチ ２２．ＯＩｖゼラチン
２．０〜ステアリン酸マグネシウ
ム １．０り１００．０ＩＩＩ９ 製造： 活性物質、乳糖およびコーンスターチからなる混合物を
１０チ水性ゼラチン溶液で１Ｂメツシユ大のフルイを通
して顆粒状とし、次に４０℃で乾燥させ、そして再びフ
ルイを通す。こうして得られた顆粒をステアリン酸マグ
ネシウムと混合し、かつ圧縮する、こうして得られたコ
アを常法にて糖、二酸化チタニウム、メルクおよびアラ
♂アイムの水性懸濁液を用いてつくられた外皮で禎橿す
る。完成した被覆錠剤をミツロウで磨く。
糖 ５０．０■コーンスタ
ーチ ２２．ＯＩｖゼラチン
２．０〜ステアリン酸マグネシウ
ム １．０り１００．０ＩＩＩ９ 製造： 活性物質、乳糖およびコーンスターチからなる混合物を
１０チ水性ゼラチン溶液で１Ｂメツシユ大のフルイを通
して顆粒状とし、次に４０℃で乾燥させ、そして再びフ
ルイを通す。こうして得られた顆粒をステアリン酸マグ
ネシウムと混合し、かつ圧縮する、こうして得られたコ
アを常法にて糖、二酸化チタニウム、メルクおよびアラ
♂アイムの水性懸濁液を用いてつくられた外皮で禎橿す
る。完成した被覆錠剤をミツロウで磨く。
被覆錠剤の終末重量＝２００ダ
ｂ）錠剤
本発明の活性物質 １０．０ダ乳糖
４０．０〜コーンスターチ
４４．０■可溶性デンゾン
５．０ ｍｇステアリン酸マグネシウム
１．０９１００．０１Ｒ９ 方法： 活性物質およびステアリン酸マグネシウムヲ可溶性デン
ゾンの水性溶液で顆粒状とし、この顆粒を乾燥させ、そ
して乳糖およびコーンスターチとよく混ぜる。次に混合
物を圧縮して１００ｍ９重量で各錠剤が１０ＩＩｇの活
性物質を含有する錠剤をつくる。
４０．０〜コーンスターチ
４４．０■可溶性デンゾン
５．０ ｍｇステアリン酸マグネシウム
１．０９１００．０１Ｒ９ 方法： 活性物質およびステアリン酸マグネシウムヲ可溶性デン
ゾンの水性溶液で顆粒状とし、この顆粒を乾燥させ、そ
して乳糖およびコーンスターチとよく混ぜる。次に混合
物を圧縮して１００ｍ９重量で各錠剤が１０ＩＩｇの活
性物質を含有する錠剤をつくる。
Ｃ）坐剤
１坐剤は次の成分を含有する：
本発明の活性物質 １０．０■坐剤塊
１，６９０．０ ？方法： 液浸ホモジナイデーを用いて、微粉末物質を４０℃まで
冷却しておいた融解坐剤塊中にて攪拌する。６５℃で塊
をわずかＫあらかじめ冷却しておいた鋳型中に注ぐ。
１，６９０．０ ？方法： 液浸ホモジナイデーを用いて、微粉末物質を４０℃まで
冷却しておいた融解坐剤塊中にて攪拌する。６５℃で塊
をわずかＫあらかじめ冷却しておいた鋳型中に注ぐ。
ｄ）アングル剤（注射液）
組成：
本発明の活性物質 ５．０重量部−ロ亜硫
酸ナトリウム １．０重量部エチレンジアミン
テトラ酢酸 のニナトリウム塩 ０．５重量部塩化ナト
リウム ８．５重量部再蒸留水
全量ｉ、ｏ ｏ ｏ 重量部方法： 活性物質および賦形剤を十分量の水中に溶かし、そして
必要量の水で所望の濃度に調整する。この溶液をろ過し
、無菌状態下に１１のアンプル中に移す。最後にアンプ
ルを殺菌し、そして密封する。
酸ナトリウム １．０重量部エチレンジアミン
テトラ酢酸 のニナトリウム塩 ０．５重量部塩化ナト
リウム ８．５重量部再蒸留水
全量ｉ、ｏ ｏ ｏ 重量部方法： 活性物質および賦形剤を十分量の水中に溶かし、そして
必要量の水で所望の濃度に調整する。この溶液をろ過し
、無菌状態下に１１のアンプル中に移す。最後にアンプ
ルを殺菌し、そして密封する。
各アンプル剤は５．０〜の活性物質を含有する。
代理人 浅 村 皓
第１頁の続き
０発 明 者 カールーハインッ・ウニパードイツ連邦
共和国ガウーアルゲ シャイム・カイザー−カール・ ストラーセ１１ ０発 明 者 ヴオルフ・デイエトリッヒ・ベツチェル ドイツ連邦共和国アラペンハイ ム・ミュールストラーセ３ ０発 明 者 カリシ・ボーケークーンドイッ連邦共和
国ガウーアルゲ シャイム・ベートーベンストラ ーセ１１
共和国ガウーアルゲ シャイム・カイザー−カール・ ストラーセ１１ ０発 明 者 ヴオルフ・デイエトリッヒ・ベツチェル ドイツ連邦共和国アラペンハイ ム・ミュールストラーセ３ ０発 明 者 カリシ・ボーケークーンドイッ連邦共和
国ガウーアルゲ シャイム・ベートーベンストラ ーセ１１
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）一般式 （式中Ｒ１およびＲ２は同一でも又は異っていても本＜
、水率、ハロゲン原子、メチル、メトキシ、アミノもし
くはニトロを表わし、 Ｒ３は水素、ハロゲン又はメチルを表わし、そして Ｒ，およびＲＢは同一でも又は異っていてもよく水素又
は１ないし２個の炭素原子を有するアルキル基を表わす
か、又は窒素原子と一緒になってピロリジノもしくはモ
ルホリノ環を形成してもよく、そして ＸはＯ％ＮＵ又は８を表わす） なる着換２−フェニル−２−（ピリジルオキシ）−エチ
ルアミンおよびイソステリック化合物ならびに・生理学
上相客れるその酸付加塩。 （２）２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（ピリジル−
（３）−オキシ）−１１，ａ−ジメチルエチルアミンお
よび生理学上相客れるその酸付加塩である特許請求の範
囲第１項の化合物。 （３）２＝（ｐ−ブロモフェニル）−２−（ピリジルー
（２）−丁ミノ）−ｍ、Ｎ−ジメチル−エチルアミンお
よび生理学上相客れるその酸付加塩である特許請求の範
囲第１項の化合物。 （４）２−（ｐ−ブロモフェニル）−２−（ぎリジル、
−（３）−アミノ）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−エチルアミン
および生理学上相客れるその酸付加塩である特許請求の
範囲第１項の化合物。 （５）一般式 （式中Ｒ１およびＲ２は同一でも又は異っていてもよく
、水素、ハロゲン原子、メチル、メトキシ、アミノもし
くはニトロを表わし、 Ｒ３は水素、ハロゲンもしくはメチルを表わし、そして
Ｒ４およびＲ５は同一でも又は異っていてもよく水素又
は１ないし２個の炭素原子を有するアルキル基を表わす
か、又は窒素原子と一緒になってピロリジノもしくはモ
ルホリノ環を形成してもよく、そして ＸはＯ，ＮＨ又は日を表わす） なる新規置換２−フェニル−２−（ぎリジルオキシ）−
エチルアミンおよびそのイソステリック化合物ならびに
生理学上相客れるその酸付加塩の製造において、一般式 （式中Ｒ１、”ｌ ％ Ｒ４およびＲ５は上記の定義と
同じであり、そしてＹはハロゲン原子又はヒドロキシ基
を表わす） なるフェニルエチルアミンｔ−１一般式（式中Ｒ５は水
素、ハロゲン原子又はメチル基を表わし、そして２はヒ
ｒロキシ、アミノもしくはメルカプト基を表わす）なる
ピリジン誘導体と反応させ、かつ所望ならばこうして得
られた終末生成物を生理学上相客れるその酸付加塩に変
換することを特徴とするその製造方法。 （ｓ） Ｒ４および（又は） Ｒａが水素を表わす一
般式Ｉなる化合物をそれ自体知られている方法でアルキ
ル化することを特徴とする特許請求の範囲第５項の方法
。 （７）一般式Ｉなる活性物質化合物を一般的な賦形剤お
よび（又は）担体と一緒に含有する薬剤組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813138550 DE3138550A1 (de) | 1981-09-28 | 1981-09-28 | Substituierte 2-phenyl-2-(pyridyloxy)-ethylamine und isostere verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung |
| DE3138550.8 | 1981-09-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5869865A true JPS5869865A (ja) | 1983-04-26 |
| JPH0316952B2 JPH0316952B2 (ja) | 1991-03-06 |
Family
ID=6142812
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57168221A Granted JPS5869865A (ja) | 1981-09-28 | 1982-09-27 | 新規エチルアミン化合物 |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4666910A (ja) |
| EP (1) | EP0075752B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5869865A (ja) |
| KR (1) | KR880002705B1 (ja) |
| AR (1) | AR231534A1 (ja) |
| AT (1) | ATE18551T1 (ja) |
| AU (1) | AU550614B2 (ja) |
| CA (1) | CA1171086A (ja) |
| DE (2) | DE3138550A1 (ja) |
| DK (1) | DK156718C (ja) |
| ES (1) | ES515972A0 (ja) |
| FI (1) | FI78074C (ja) |
| GB (1) | GB2106902B (ja) |
| GR (1) | GR77657B (ja) |
| IE (1) | IE53959B1 (ja) |
| IL (1) | IL66870A (ja) |
| NO (1) | NO159999C (ja) |
| NZ (1) | NZ202015A (ja) |
| PH (1) | PH23219A (ja) |
| PT (1) | PT75611B (ja) |
| ZA (1) | ZA827055B (ja) |
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| GB0004151D0 (en) * | 2000-02-23 | 2000-04-12 | Astrazeneca Uk Ltd | Novel use |
| GB0004153D0 (en) * | 2000-02-23 | 2000-04-12 | Astrazeneca Uk Ltd | Novel use |
| GB0004152D0 (en) | 2000-02-23 | 2000-04-12 | Astrazeneca Uk Ltd | Novel compounds |
| AR035700A1 (es) * | 2001-05-08 | 2004-06-23 | Astrazeneca Ab | Derivados de arilheteroalquilamina, composicion farmaceutica, usos de estos derivados para la fabricacion de medicamentos, metodos de tratamiento, y proceso para la preparacion de estos derivados |
| SE0102640D0 (sv) * | 2001-07-31 | 2001-07-31 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| SE0102639D0 (sv) * | 2001-07-31 | 2001-07-31 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| SE0102641D0 (sv) * | 2001-07-31 | 2001-07-31 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| US6800652B2 (en) * | 2002-08-16 | 2004-10-05 | Pfizer Inc. | Diaryl compounds |
| GB0219154D0 (en) * | 2002-08-16 | 2002-09-25 | Pfizer Ltd | Diaryl compounds |
| SE0203304D0 (sv) * | 2002-11-07 | 2002-11-07 | Astrazeneca Ab | Novel Coumpounds |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2734846A (en) * | 1956-02-14 | Aqueous suspension of procaine penicil- | ||
| US2734845A (en) * | 1956-02-14 | Aqueous suspension of procaine penicil- | ||
| FR1511398A (fr) * | 1966-02-16 | 1968-01-26 | Takeda Chemical Industries Ltd | Procédé de préparation de nouveaux dérivés de picoline |
| BE790592A (ja) * | 1971-10-28 | 1973-04-26 | Oreal | |
| US4011324A (en) * | 1976-01-20 | 1977-03-08 | Pfizer Inc. | Esters and amides of pyrimido[4,5-b]quinolin-4(3H)-one-2-carboxylic acids as antiulcer agents |
| JPS53141271A (en) * | 1977-05-13 | 1978-12-08 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | Heterocyclic compounds and process for their preparation |
-
1981
- 1981-09-28 DE DE19813138550 patent/DE3138550A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-09-06 EP EP82108196A patent/EP0075752B1/de not_active Expired
- 1982-09-06 DE DE8282108196T patent/DE3269839D1/de not_active Expired
- 1982-09-06 AT AT82108196T patent/ATE18551T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-09-22 FI FI823246A patent/FI78074C/fi not_active IP Right Cessation
- 1982-09-24 IL IL66870A patent/IL66870A/xx unknown
- 1982-09-24 AR AR290759A patent/AR231534A1/es active
- 1982-09-27 ES ES515972A patent/ES515972A0/es active Granted
- 1982-09-27 NZ NZ202015A patent/NZ202015A/en unknown
- 1982-09-27 JP JP57168221A patent/JPS5869865A/ja active Granted
- 1982-09-27 DK DK428582A patent/DK156718C/da not_active IP Right Cessation
- 1982-09-27 GB GB08227449A patent/GB2106902B/en not_active Expired
- 1982-09-27 CA CA000412268A patent/CA1171086A/en not_active Expired
- 1982-09-27 KR KR8204342A patent/KR880002705B1/ko active
- 1982-09-27 IE IE2330/82A patent/IE53959B1/en not_active IP Right Cessation
- 1982-09-27 PT PT75611A patent/PT75611B/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-09-27 NO NO823253A patent/NO159999C/no unknown
- 1982-09-27 ZA ZA827055A patent/ZA827055B/xx unknown
- 1982-09-27 AU AU88738/82A patent/AU550614B2/en not_active Ceased
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- 1985-03-07 PH PH31952A patent/PH23219A/en unknown
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