JPS5869221A - 付加化合物、その製造方法およびその用途 - Google Patents
付加化合物、その製造方法およびその用途Info
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- C09B67/009—Non common dispersing agents polymeric dispersing agent
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ヒドロキクアルキルイミダシリン、ジイソシ
アネートおよびポリオールよ多得られる付加化合物，更
にこの付加化合物Ｏ１ｍ造方法並びにそれを非水性液中
へ固体を分散させる分散剤として用いることに関する。
アネートおよびポリオールよ多得られる付加化合物，更
にこの付加化合物Ｏ１ｍ造方法並びにそれを非水性液中
へ固体を分散させる分散剤として用いることに関する。
本発明Ｏ付加化合物を製造するのに適するしドａ今ジア
ルキルイミダゾ−リンは、次の一般式 ％式％ 〔式中，ＩＬ”Ｆｉ４〜３０ｇ００一原子を有するアル
キル−、アルケニル−ま九はアルカポリエンイル基で，
ムは２〜６個のＣ−原子を有するアルキレン基でそして
ｎは１〜２０の数である。〕に相当する。
ルキルイミダゾ−リンは、次の一般式 ％式％ 〔式中，ＩＬ”Ｆｉ４〜３０ｇ００一原子を有するアル
キル−、アルケニル−ま九はアルカポリエンイル基で，
ムは２〜６個のＣ−原子を有するアルキレン基でそして
ｎは１〜２０の数である。〕に相当する。
基Ｒ１ として天然の脂肪酸の脂肪族基【そしてムと
して一〇Ｈ，ー〇Ｂ．−基を含有しておりそして１１８
１である式（１）の化合物が％に適する。
して一〇Ｈ，ー〇Ｂ．−基を含有しておりそして１１８
１である式（１）の化合物が％に適する。
適するジイソシアネートとしては１次の弐００Ｍ −ｘ
− ｗｏｏ （２１〔式中、Ｘが６〜２
０個の〇一原子を有する二価の芳香族−または脂肪族基
である。〕で表わされる化合物がある。
− ｗｏｏ （２１〔式中、Ｘが６〜２
０個の〇一原子を有する二価の芳香族−または脂肪族基
である。〕で表わされる化合物がある。
例工ば！としてフェニレン−、トルイレン−１中シリレ
ン−、ナフチレン−、ジフェニレン−ｔｔはジフェニレ
ン−アルカン−基を含有【７ている化合物が適する。
ン−、ナフチレン−、ジフェニレン−ｔｔはジフェニレ
ン−アルカン−基を含有【７ている化合物が適する。
２、４−および２．６−）ルイレンジイソシアネート並
びにこれらの混合物、ジフェニルメタン−４４′−ジイ
ソシアネートおよびＩ５−ナフタリンジイソシアナート
が特に卓越している。
びにこれらの混合物、ジフェニルメタン−４４′−ジイ
ソシアネートおよびＩ５−ナフタリンジイソシアナート
が特に卓越している。
ポリオール成分としては、少なくとも２個の水酸基を含
有しておシそして次の一般式！ −（ＯＨＭ！ｌ１（３
） に相幽する脂肪族化合物が適する。
有しておシそして次の一般式！ −（ＯＨＭ！ｌ１（３
） に相幽する脂肪族化合物が適する。
式（３）中において、ｍｉｊ ２〜６０整数てそして曇
！紘−〇−、−菖−および−０〇−基およびこれらの組
み舎せによって中断されていてもよい少なくと％２儒０
０一原子を有する脂肪族基である。
み舎せによって中断されていてもよい少なくと％２儒０
０一原子を有する脂肪族基である。
’ＩＩ！Ｋ ％ ！−エタンジオール、％２−およびｔ
墨−ブーパンジオール、ブタンジオール、へ中ナンジオ
ール、オクタンジオール、グリセリン。
墨−ブーパンジオール、ブタンジオール、へ中ナンジオ
ール、オクタンジオール、グリセリン。
ブタントリオール、ヘキシンジオール、 ＬＬｌ−）
’ｊメチロールプロパン、ＬＬＩ−トリメチ一一ルエタ
ン、ペンタエリスリット、ブタンジオール、へ會センジ
オール、ブチンジオール。
’ｊメチロールプロパン、ＬＬＩ−トリメチ一一ルエタ
ン、ペンタエリスリット、ブタンジオール、へ會センジ
オール、ブチンジオール。
ヘキシンジオール並びに、上記ポリオールにエチレンオ
キすイドおよび／まえはブーピレンオキナイドが付加し
え付加生成物（ポダエテレンーおよびポリグロピレイグ
リコールおよびこれらＯ混合物を含む）、更に以下Ｏ−
一般式ヒドロキシアル中ルーアミンま九は−アンド：〔
式中、Ｒ１，ムおよびｎは式（１）について記し九意味
を有しそしてＺ Ｕ−ＯＨ鵞−または−Ｃ〇−基である
。〕 を挙げることができる。
キすイドおよび／まえはブーピレンオキナイドが付加し
え付加生成物（ポダエテレンーおよびポリグロピレイグ
リコールおよびこれらＯ混合物を含む）、更に以下Ｏ−
一般式ヒドロキシアル中ルーアミンま九は−アンド：〔
式中、Ｒ１，ムおよびｎは式（１）について記し九意味
を有しそしてＺ Ｕ−ＯＨ鵞−または−Ｃ〇−基である
。〕 を挙げることができる。
本発明の付加生成物鉱次Ｏ方法で製造されるニジイソシ
アネートを不活性溶剤に溶解しそしてポリオールと反応
させる。こうして得られる溶層しえ付加生成物を次にヒ
ドロキシアルキル−イミダゾ−リン成分に添加する。し
かしながらヒト四キシアルキルイミダゾーリンおよびポ
リオールを不活性溶剤に溶解しそしてジイソシアネ−Ｆ
を、粘度次第でそのま＼でまたは溶液状態で添加する。
アネートを不活性溶剤に溶解しそしてポリオールと反応
させる。こうして得られる溶層しえ付加生成物を次にヒ
ドロキシアルキル−イミダゾ−リン成分に添加する。し
かしながらヒト四キシアルキルイミダゾーリンおよびポ
リオールを不活性溶剤に溶解しそしてジイソシアネ−Ｆ
を、粘度次第でそのま＼でまたは溶液状態で添加する。
反応は、工Ｒ−スペクトルでインシアネート吸収バンド
がも扛や認められなくなつ九時に、ｌＩ了している。
がも扛や認められなくなつ九時に、ｌＩ了している。
本発明Ｏ付加生成物を製造する為には、反応成分に対し
て不活性でありそして反応成分および得られる反応生成
物を少なくとも部分的Ｋｉｌ解するあらゆる溶剤が適し
ている。例えば以下ｃ＋４ｃ＋１挙げることができる：
炭化水嵩、特にトルエンおよびキシレン；塩素化炭化水
嵩％特にメチレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭
素、トリクロルエタン、トリクロルエタンおヨヒタロル
ペンイン；エステル、Ｎ、ｔｔｆエチルア竜テート、ブ
チルアセテート、グリコールアセテート：ケトン、例え
ばメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンおよび
シクロヘキｔノン；エーテル、例えばジインプロピルエ
ーテル、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテ
ルおよびジグリコールジメチルエーテル ；グリコール
エーテルＯエステル、ｎえばエテルグリコールアセテー
ト、プチルグリムールアセテート、メチルグリコールア
セテート、５−メトキシ−１−ブチルアセテート、ブチ
ルジグリコールア竜テート ； 並びＫｌｌアミド、例
えば瀾−メチルピロリドンおよびジメチルホルムアミド
。
て不活性でありそして反応成分および得られる反応生成
物を少なくとも部分的Ｋｉｌ解するあらゆる溶剤が適し
ている。例えば以下ｃ＋４ｃ＋１挙げることができる：
炭化水嵩、特にトルエンおよびキシレン；塩素化炭化水
嵩％特にメチレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭
素、トリクロルエタン、トリクロルエタンおヨヒタロル
ペンイン；エステル、Ｎ、ｔｔｆエチルア竜テート、ブ
チルアセテート、グリコールアセテート：ケトン、例え
ばメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンおよび
シクロヘキｔノン；エーテル、例えばジインプロピルエ
ーテル、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテ
ルおよびジグリコールジメチルエーテル ；グリコール
エーテルＯエステル、ｎえばエテルグリコールアセテー
ト、プチルグリムールアセテート、メチルグリコールア
セテート、５−メトキシ−１−ブチルアセテート、ブチ
ルジグリコールア竜テート ； 並びＫｌｌアミド、例
えば瀾−メチルピロリドンおよびジメチルホルムアミド
。
反応は０〜１２０℃１４１Ｆに４０〜１００℃の温度Ｏ
もとで実施するのが好ましい。溶剤は沸点および用途分
野次第で反応混合物中に残してもｔえは例えば蒸留によ
って除いてもよい。
もとで実施するのが好ましい。溶剤は沸点および用途分
野次第で反応混合物中に残してもｔえは例えば蒸留によ
って除いてもよい。
本発Ｉ！ｊｉＯ付加生成−〇製造社更に％反応を溶剤Ｏ
使用または不使用下に１２０℃以上の温度で実施するこ
とによっても可能である。この目的０ＪｋＫａ＆ヒドロ
キシアルキルイミダゾ−リン化会物シよびポリ、オール
を、単独でまえは高沸点不活性溶剤に入れて最初に導入
しそしてジイソシアネートを１２０〜２００℃の温度の
もとで添加する。そＯ際に１モルのジイソシアネー）ｆ
ｉｊ１１％ルまでの二酸化炭素が分離される。
使用または不使用下に１２０℃以上の温度で実施するこ
とによっても可能である。この目的０ＪｋＫａ＆ヒドロ
キシアルキルイミダゾ−リン化会物シよびポリ、オール
を、単独でまえは高沸点不活性溶剤に入れて最初に導入
しそしてジイソシアネートを１２０〜２００℃の温度の
もとで添加する。そＯ際に１モルのジイソシアネー）ｆ
ｉｊ１１％ルまでの二酸化炭素が分離される。
溶剤を使用せずに反応を１！施する場合には、反応媒体
の粘度を、良好な完全混合が保証されるｌＩに温度によ
って調整する。こＯ理由から。
の粘度を、良好な完全混合が保証されるｌＩに温度によ
って調整する。こＯ理由から。
反応Ｏ関に温度を高めるような反応過程が有利である。
この場合、生じる反応熱を利用できる。
それ故にヒドロキシアルキルイミダゾーリンー化合物お
よびポリオールを最初に導入しそして５０〜１２０″ｃ
Ｋ加熱するのが有利である。ジイソシアネート、特にト
ルイレンジイソシアネ−）０添加後に１反応は１５Ｇ−
１ｉｏｎｏ温度で終了し、その際に既に述ぺた二酸化炭
素の分離が生ずる。
よびポリオールを最初に導入しそして５０〜１２０″ｃ
Ｋ加熱するのが有利である。ジイソシアネート、特にト
ルイレンジイソシアネ−）０添加後に１反応は１５Ｇ−
１ｉｏｎｏ温度で終了し、その際に既に述ぺた二酸化炭
素の分離が生ずる。
温度の上限は１反応生成物の分解が生じないように選択
するべきである。
するべきである。
特に有利な付加化合物は、鵬モル０式（２）ｏシイツク
アネートを１個のｏＨ基を持つＩｍｏｊＯ式（２））０
ポリオールシよび鳳モルの式（ｌ）のヒドロキシアルキ
ルイミダゾ−リンと反応させる場合に得られる。イソシ
アネート基不倉０付加化合物を得る為には、僅かに過剰
０ポリオールまた紘ヒドーキシアルキルーイミダゾーり
ンを用いるのが好都合である。２個００１基を有するポ
リオールとトルイレンジイソシアネートとを反応させる
場合には、１モル９式（３）の＝価ポリオールｔ ａ
＋ １毫ルのトルイレンジイソシアネー） ｋ ｊ Ｕ
２ ％ ＃ （） 式（１１０ヒドロキシアルキルイ
２ダシ−リンと反応させ九時に別０４１に有利な本発明
Ｏ付加生成物が得られる（但し、ａは２〜５０数である
）。
アネートを１個のｏＨ基を持つＩｍｏｊＯ式（２））０
ポリオールシよび鳳モルの式（ｌ）のヒドロキシアルキ
ルイミダゾ−リンと反応させる場合に得られる。イソシ
アネート基不倉０付加化合物を得る為には、僅かに過剰
０ポリオールまた紘ヒドーキシアルキルーイミダゾーり
ンを用いるのが好都合である。２個００１基を有するポ
リオールとトルイレンジイソシアネートとを反応させる
場合には、１モル９式（３）の＝価ポリオールｔ ａ
＋ １毫ルのトルイレンジイソシアネー） ｋ ｊ Ｕ
２ ％ ＃ （） 式（１１０ヒドロキシアルキルイ
２ダシ−リンと反応させ九時に別０４１に有利な本発明
Ｏ付加生成物が得られる（但し、ａは２〜５０数である
）。
本発明Ｏ付加生成物は、非水性媒体中への固体、４１に
顔料−および填料用分散剤として適している。
顔料−および填料用分散剤として適している。
本発ＷＡの付加化合物の能力は顔料分散物を製造するｔ
）Ｋ％に適している。こ０種の顔料分散物は無機−およ
び／ｌえは有機顔料を含有して−てもよい。無機顔料と
しては、例えば白色−および有色顔料１例えば酸化チタ
ン、酸化亜鉛。
）Ｋ％に適している。こ０種の顔料分散物は無機−およ
び／ｌえは有機顔料を含有して−てもよい。無機顔料と
しては、例えば白色−および有色顔料１例えば酸化チタ
ン、酸化亜鉛。
硫化亜ＩＩｈ％硫化ｔドミウムまたはセレン化カド２ウ
ム、酸化鉄、酸化りｐム、クロム酸塩顔料、顔料として
適する各元素（アル＜ニウム、アンチ毫ン、クロム、鉄
、コバルト、銅、ニッケル、チタンシよび亜鉛）の混合
酸化物並びに増量用顔料および特にカーボンブラックが
適している。
ム、酸化鉄、酸化りｐム、クロム酸塩顔料、顔料として
適する各元素（アル＜ニウム、アンチ毫ン、クロム、鉄
、コバルト、銅、ニッケル、チタンシよび亜鉛）の混合
酸化物並びに増量用顔料および特にカーボンブラックが
適している。
適する有機顔料としては例えば以下のものを挙げること
ができる：アゾ顔料、アずメチン、アザポルフィン、キ
ナクリドン、フラバンメロン−１アンナンスロンー訃よ
ヒヒランスロン化合物、ナフタリンーテトラカルボン酸
の、ペリレンテトラカルボン酸の、チ蒼インジゴの、ジ
オキナジンのおよびテトラクロル−イソインドリノンＯ
１ｌ導体、酸基含有染料ＯＭｇ−＠ ０ａ−ｅｊｌｒ−
＊ ｌａ−＊ムＬ−＃ Ｍｎ−ｅ Ｇｏ−およびＭｌ−
塩Ｏ＃１ｌｌＩ自レーキ化顔料並びに相応する顔料混合
物・使用分野次第で、固体、４ＩＫ顔料、Ｆｉ単独で本
発明の付加生成物中にまえは本発明の付加生成物の補助
的助けＫよって非水性液中に分散させることができる。
ができる：アゾ顔料、アずメチン、アザポルフィン、キ
ナクリドン、フラバンメロン−１アンナンスロンー訃よ
ヒヒランスロン化合物、ナフタリンーテトラカルボン酸
の、ペリレンテトラカルボン酸の、チ蒼インジゴの、ジ
オキナジンのおよびテトラクロル−イソインドリノンＯ
１ｌ導体、酸基含有染料ＯＭｇ−＠ ０ａ−ｅｊｌｒ−
＊ ｌａ−＊ムＬ−＃ Ｍｎ−ｅ Ｇｏ−およびＭｌ−
塩Ｏ＃１ｌｌＩ自レーキ化顔料並びに相応する顔料混合
物・使用分野次第で、固体、４ＩＫ顔料、Ｆｉ単独で本
発明の付加生成物中にまえは本発明の付加生成物の補助
的助けＫよって非水性液中に分散させることができる。
固体分散物は本発明の付加化合物Ｏ働に別の通例の添加
物、例えば発泡−および粘度調整剤、沈降抑制剤、■潤
−および溶剤並びに非水性液を含有していてもよい。
物、例えば発泡−および粘度調整剤、沈降抑制剤、■潤
−および溶剤並びに非水性液を含有していてもよい。
分散箪を製造する為の非水性媒体としては。
合成樹脂、印刷インキおよび塗料の分野でｔＩ２用され
そして本発明の付加生成物を少なくとも１部分溶解する
溶剤および液体が有効上ある。
そして本発明の付加生成物を少なくとも１部分溶解する
溶剤および液体が有効上ある。
か＼る１ｕｐｔｏ例としては以下のものを挙けることが
できる：芳香族−および脂肪族炭化水嵩、例工ばキシレ
ン、トルエン、石油エーテル、ホワイト−スピリット、
シクロヘキサン：ハロゲン化炭化水素例えばメチレンク
ロライド、トリクロルエチレン、トリクロルエタンまた
はクロルベンゼン；アルコール、例えばエタノール、ブ
タノールまたはシクロヘキサノール：ケトン例えば、エ
チルメチルケトンまたはシクロヘキサノン；エステル例
えばエチル−およびブチルアセテート；グリコール−エ
ーテルおよび一エステル、例えばエチルグリコール、ブ
チルグリコール、エチルジグリコール、エチル−および
ブチルジグリコール−アセテート、ヘキシルシダリコー
ルおよびエチレングリコールアセテート；酸アミド例え
ｌｄＭ−メチルピロリドンおよびジメチルホルムアンド
並びにこれら溶剤の混合物。
できる：芳香族−および脂肪族炭化水嵩、例工ばキシレ
ン、トルエン、石油エーテル、ホワイト−スピリット、
シクロヘキサン：ハロゲン化炭化水素例えばメチレンク
ロライド、トリクロルエチレン、トリクロルエタンまた
はクロルベンゼン；アルコール、例えばエタノール、ブ
タノールまたはシクロヘキサノール：ケトン例えば、エ
チルメチルケトンまたはシクロヘキサノン；エステル例
えばエチル−およびブチルアセテート；グリコール−エ
ーテルおよび一エステル、例えばエチルグリコール、ブ
チルグリコール、エチルジグリコール、エチル−および
ブチルジグリコール−アセテート、ヘキシルシダリコー
ルおよびエチレングリコールアセテート；酸アミド例え
ｌｄＭ−メチルピロリドンおよびジメチルホルムアンド
並びにこれら溶剤の混合物。
更に、難揮発性溶剤および１合成樹脂−および塗料工業
において通例である可塑剤１例えばフル４’ルーおよび
／またはアリールエステル、二塩基性−またれ多塩基性
酸、例えばマレイン酸、コハク酸、アジピン酸、セバシ
ン酸、フタル酸、テレフタル酸およびリン酸；アルキル
フェノール並びＫこれらとエチレン−および／壕九社プ
ロピレン≠キｉイドとの反応生成物も適している。しか
しながら亜麻仁油およびひまし油Ｏ如自油差びに脂肪酸
１例えげ油酸およびそＯエステルを用いることができる
。流動性顔料分散物を製造する為の％別の適性を、エチ
レン−訃よび／まえはプロピレン−オキサイ°ドがジー
を九はトリオールに付加した付加生成物が有している。
において通例である可塑剤１例えばフル４’ルーおよび
／またはアリールエステル、二塩基性−またれ多塩基性
酸、例えばマレイン酸、コハク酸、アジピン酸、セバシ
ン酸、フタル酸、テレフタル酸およびリン酸；アルキル
フェノール並びＫこれらとエチレン−および／壕九社プ
ロピレン≠キｉイドとの反応生成物も適している。しか
しながら亜麻仁油およびひまし油Ｏ如自油差びに脂肪酸
１例えげ油酸およびそＯエステルを用いることができる
。流動性顔料分散物を製造する為の％別の適性を、エチ
レン−訃よび／まえはプロピレン−オキサイ°ドがジー
を九はトリオールに付加した付加生成物が有している。
顔料分散物が揮発性溶剤を含有している場合には１ｗＩ
分散物を液状または乾燥状態に更に加工してもよい。要
求次第でこのも０は粉砕してもよく、そ０１１に易分散
性麺科が得られる。
分散物を液状または乾燥状態に更に加工してもよい。要
求次第でこのも０は粉砕してもよく、そ０１１に易分散
性麺科が得られる。
４１に有利な分散物＃ｉ２〜８０重量−１殊に１０〜７
０重量−〇固形分、 ｒＬ２〜１０重量−１殊に＋ｌｓ
〜４重量−〇本発明の付加化合物および２０−９８重量
−１殊ｒｌｃｓｏ−ｔｏ型重量〇非水性ａｔ含有してい
る。
０重量−〇固形分、 ｒＬ２〜１０重量−１殊に＋ｌｓ
〜４重量−〇本発明の付加化合物および２０−９８重量
−１殊ｒｌｃｓｏ−ｔｏ型重量〇非水性ａｔ含有してい
る。
固体分散物の製造は、用いる固体の粒子硬度次第で例え
ば攪拌機、ディソルバー、ロータ・スターター・ミル、
ボール・ミル、 攪ｕｍボールミル（サンド・ミルまた
はビーズ・ミル）を用いて、高速混合機中で、混練装置
またはロール・ミル中で行なう。
ば攪拌機、ディソルバー、ロータ・スターター・ミル、
ボール・ミル、 攪ｕｍボールミル（サンド・ミルまた
はビーズ・ミル）を用いて、高速混合機中で、混練装置
またはロール・ミル中で行なう。
本発明の付加生成物を含有する固体分散物は。
高い安定性および高い固形分含有量と同時に良好電流動
特性を示す。
特性を示す。
固体と゛して有４１！顔料、無機顔料および／ま九はカ
ーボンブラックを用いた場合には、多方面で使用できる
分散物が頚られる。
ーボンブラックを用いた場合には、多方面で使用できる
分散物が頚られる。
こｏ４ｏＢ：例えば塗料媒体をよび合成樹脂、特にポリ
ウレタン発泡体に顔料を含有させるＯに適している。本
発明の付加化合一の嵐好な分散特性が、高い着色力およ
び光沢を有する顔料分散物を％九らす。本発明の付加化
合物を含有する顔料分散物は、鉄化合物不含の顔料分散
物に比着して高い一集安定性゛および良好な流動特性が
卓越している。
ウレタン発泡体に顔料を含有させるＯに適している。本
発明の付加化合一の嵐好な分散特性が、高い着色力およ
び光沢を有する顔料分散物を％九らす。本発明の付加化
合物を含有する顔料分散物は、鉄化合物不含の顔料分散
物に比着して高い一集安定性゛および良好な流動特性が
卓越している。
以下ＯＩＩ造実施例において、部は重量部を示し、饅表
示および比は重量に関する。
示および比は重量に関する。
実施例１：
２５００１１Ｏｆｆｉ塩化巌素中に７００ｉｉ１の２−
（２−（ｌＩ−ヘプタデセン−１−イル）−４５−ジし
、）’ａ−１ミー１フイミダゾールイル〕−：Ｌルおよ
び６２部０１，２−エタンジオールを溶解する。この煮
沸溶液中に、８０５ＧＯＬ４−）ルイレンージイソシア
ネートおよび２０１１の２゜６−トルイレンジイソシア
ネートよ）成る５４０１１Ｏ）ルイレンージイソシアネ
ートを徐々に添加する。１時間Ｏ反応時間０後に＃Ｉ剤
を蒸発除去する。口しスペクトルでＮ０Ｏ−基がもはや
検出されない高粘性の樹脂様生成物が得られる。
（２−（ｌＩ−ヘプタデセン−１−イル）−４５−ジし
、）’ａ−１ミー１フイミダゾールイル〕−：Ｌルおよ
び６２部０１，２−エタンジオールを溶解する。この煮
沸溶液中に、８０５ＧＯＬ４−）ルイレンージイソシア
ネートおよび２０１１の２゜６−トルイレンジイソシア
ネートよ）成る５４０１１Ｏ）ルイレンージイソシアネ
ートを徐々に添加する。１時間Ｏ反応時間０後に＃Ｉ剤
を蒸発除去する。口しスペクトルでＮ０Ｏ−基がもはや
検出されない高粘性の樹脂様生成物が得られる。
実施例２＝
２００ ｓＯ＋ Ｓｙｖン中Ｋ Ｓ ５部０２− ［２
−（ｌＩ−ヘプタデーにン−１−：ＩＩ＃） −４５−
ジしｉ゛Ｅ１−１−イミダゾールイル］−エタノールを
湊解しそして５０℃に加熱する。こＯ溶液中に仁の亀度
Ｐ４とで攪拌下に％Ｓモモルトルイレンジイソシアネー
トと１モルｔ）ＬＬＩ−）リメチロールプーパンとより
成る反応生成物をエチｋｆ９コールアセテート／キシレ
ン（１：１）中Ｋ１ｍ１解し九６ｚ−溶液を添加する。
−（ｌＩ−ヘプタデーにン−１−：ＩＩ＃） −４５−
ジしｉ゛Ｅ１−１−イミダゾールイル］−エタノールを
湊解しそして５０℃に加熱する。こＯ溶液中に仁の亀度
Ｐ４とで攪拌下に％Ｓモモルトルイレンジイソシアネー
トと１モルｔ）ＬＬＩ−）リメチロールプーパンとより
成る反応生成物をエチｋｆ９コールアセテート／キシレ
ン（１：１）中Ｋ１ｍ１解し九６ｚ−溶液を添加する。
反応混合物憂１時間８０℃のもとで毅攪拌する。
実施例Ｓ：
５ｓｏｔｓｖジグリコ一ルジメチルエーテル中ＫＳＳＯ
部の２−（２−（８−ヘプタデセン−１−イル）−４５
−ジヒドロ−１−イミダゾ−羨イル〕−エタノールおよ
び６７部０ジプロピレング９′：１−ルを溶解しそして
７０℃に加熱する。この温度のもとて攪拌下に、６５−
の２．４−トルイレンジインシアネートおよび５５％Ｏ
Ｌ４− ）Ａ−イレン、ジイソシアネートより成る１７
４郁Ｏトルイレンジイソシアネートを添加する。反応混
合物を１時間８０℃の４とで後攪拌する。
部の２−（２−（８−ヘプタデセン−１−イル）−４５
−ジヒドロ−１−イミダゾ−羨イル〕−エタノールおよ
び６７部０ジプロピレング９′：１−ルを溶解しそして
７０℃に加熱する。この温度のもとて攪拌下に、６５−
の２．４−トルイレンジインシアネートおよび５５％Ｏ
Ｌ４− ）Ａ−イレン、ジイソシアネートより成る１７
４郁Ｏトルイレンジイソシアネートを添加する。反応混
合物を１時間８０℃の４とで後攪拌する。
実施例４：
ａｓｏ＠ｃｓＭ−メチルピロリドン中に３５０ｆ０２．
（２−（８−ヘプタデセン−１−イル）−４５−ジヒド
ロ−１−イミダゾールイル〕−エタノールおよび１５５
部のｔ４−ブタンジオールを最初に導入しそして４５℃
に加熱する。
（２−（８−ヘプタデセン−１−イル）−４５−ジヒド
ロ−１−イミダゾールイル〕−エタノールおよび１５５
部のｔ４−ブタンジオールを最初に導入しそして４５℃
に加熱する。
・＠Ｓ０２．４−トルイレンジイソシアネートおよび２
０１１Ｄ２，６−）シイレンジイノシアネートよ◆威る
５ａｓｌｌｏ）ルルンジイソシアネートを、温度が７５
℃に上昇するように配置供給する。反応混合物を１時間
＠Ｏ℃のもとで後攪拌する。
０１１Ｄ２，６−）シイレンジイノシアネートよ◆威る
５ａｓｌｌｏ）ルルンジイソシアネートを、温度が７５
℃に上昇するように配置供給する。反応混合物を１時間
＠Ｏ℃のもとで後攪拌する。
ｓｍ例５
ｓ５０ＩＩＩ０２−（２−（ａ −ヘプタデセン−１−
イル）−４５−ジにドロー１−イミダゾールイル〕−エ
タノールおよび３１郁０ｃｚ−ｃタンジオールを最初に
導入しそしてＳＯＣに加熱する。ζＯ陶−な溶液中に、
８０１０２．４−トルイレンジイソシアネートおよびｔ
ｏ４ｏｚ。
イル）−４５−ジにドロー１−イミダゾールイル〕−エ
タノールおよび３１郁０ｃｚ−ｃタンジオールを最初に
導入しそしてＳＯＣに加熱する。ζＯ陶−な溶液中に、
８０１０２．４−トルイレンジイソシアネートおよびｔ
ｏ４ｏｚ。
６−トルイレンシイツクアネートよ〉成る１７４部Ｏト
ルイレンジイソシアネートを急造に流し込む。七〇１１
に温度が生じる反応熱によって約１４９、ｔ：に上昇し
そして著しい二酸化炭ｌＡＯ発生が開始される。反応が
弱ま′：）−に螢に１時間１７５℃のもとで後攪拌する
。全部で４４部の゛二酸化炭素か分離され、高い粘性の
黒い樹脂様反応生成物が得られる。
ルイレンジイソシアネートを急造に流し込む。七〇１１
に温度が生じる反応熱によって約１４９、ｔ：に上昇し
そして著しい二酸化炭ｌＡＯ発生が開始される。反応が
弱ま′：）−に螢に１時間１７５℃のもとで後攪拌する
。全部で４４部の゛二酸化炭素か分離され、高い粘性の
黒い樹脂様反応生成物が得られる。
実施例６
ｓ５０ｓ０２−（２−（８−ヘプタデセン−１−イル）
−４５−ジヒドａ−１−イミダゾールイル〕−エタノー
ルによｒｊ５１部ｔ）Ｌ２−１タンジオールを最初に導
入しそして１５０℃に加熱する。この温度のもとて１７
４部Ｏトルイレンジイソシアネート【配量供給し、その
際に二酸化炭素の発生が開始される。１７５℃で１時間
Ｏ反応時間の後に−この場合、４４郁Ｏ二酸化炭素が遊
離する一１反応混合物に再びｓ１部０１２−エタンジオ
ールを加えそして反応混合物を再び１７４部のトルイレ
ンシイツクアネートと反応させる。新たに１時間１７５
℃のもとて後攪拌しえ場合には、更に４４部の二酸化炭
素が分離する。冷却し九時に固体である樹脂様生成物が
得られる。
−４５−ジヒドａ−１−イミダゾールイル〕−エタノー
ルによｒｊ５１部ｔ）Ｌ２−１タンジオールを最初に導
入しそして１５０℃に加熱する。この温度のもとて１７
４部Ｏトルイレンジイソシアネート【配量供給し、その
際に二酸化炭素の発生が開始される。１７５℃で１時間
Ｏ反応時間の後に−この場合、４４郁Ｏ二酸化炭素が遊
離する一１反応混合物に再びｓ１部０１２−エタンジオ
ールを加えそして反応混合物を再び１７４部のトルイレ
ンシイツクアネートと反応させる。新たに１時間１７５
℃のもとて後攪拌しえ場合には、更に４４部の二酸化炭
素が分離する。冷却し九時に固体である樹脂様生成物が
得られる。
実施例７
３８５部の２−（２−（１−ヤシ脂肪アルキル）”４ｓ
−ジヒドロ−１−イミダゾールイル〕−エタノールおよ
び、オレイルアミンに５モルＯエチレンオキサイドが付
加し大３５０部Ｏ付加物を、最初に導入しセして５０’
ＣＫ加熱する。
−ジヒドロ−１−イミダゾールイル〕−エタノールおよ
び、オレイルアミンに５モルＯエチレンオキサイドが付
加し大３５０部Ｏ付加物を、最初に導入しセして５０’
ＣＫ加熱する。
２４４部のトルイレンシイツクアネートの添加後に、反
応媒体の粘度が着しく増加する間に温度が１００℃に上
昇する。１７５℃で１時間Ｏ反応時間の間に６０部の二
酸化炭素が遊離する。
応媒体の粘度が着しく増加する間に温度が１００℃に上
昇する。１７５℃で１時間Ｏ反応時間の間に６０部の二
酸化炭素が遊離する。
実施例８：
４９０部の２−（２−（８−へブタデセン−１−イル）
−４５−ジヒドロ−１−イミダゾールイル〕−エタノー
ルおよび２１０部のヤシ脂肪酸ジェタノールアミトリを
最初に導入しそして５５℃に加熱する。２４４部Ｏトル
イレンジイソシアネートの添加後に温度が１１０℃に上
昇する。１時間１７０℃のもとて後攪拌する。
−４５−ジヒドロ−１−イミダゾールイル〕−エタノー
ルおよび２１０部のヤシ脂肪酸ジェタノールアミトリを
最初に導入しそして５５℃に加熱する。２４４部Ｏトル
イレンジイソシアネートの添加後に温度が１１０℃に上
昇する。１時間１７０℃のもとて後攪拌する。
七〇＠＜１０郁Ｏ二酸化炭素が分離する。
畳）ζＧ化合物（実施例７および８）を製造する為に用
い喪ヤシ脂肪酸は、大体次Ｏ〇−鎖分布を有している：
ｓ ＠ ｃ’ｓ、６％０１ｏ、５２１１０１２％ ２
０Ｌｓ０１４．９９１０１４゜２１＄０１１１．４！１
１０１８（１個〇二重結合を持つ）および２９Ｇ０１８
（２個の二重結合を持つ）。
い喪ヤシ脂肪酸は、大体次Ｏ〇−鎖分布を有している：
ｓ ＠ ｃ’ｓ、６％０１ｏ、５２１１０１２％ ２
０Ｌｓ０１４．９９１０１４゜２１＄０１１１．４！１
１０１８（１個〇二重結合を持つ）および２９Ｇ０１８
（２個の二重結合を持つ）。
実施例９：
３５０１１０２−［２−（ｉｔ−へブタデセン−１−イ
ル〕−４５−ジヒドロ−１−イミダゾールイル］−エタ
ノールおよび、オレイルアミンに５モルのエチレンオキ
サイドが付加した２４５１１Ｏ付加生成物を、５５５部
０３１−メチルピロリドン中に溶解しそして５０℃に加
熱する。次に、４４０部の１−メチルピロリドン中に２
１０部のｔｓ−ナフタリンジイソシアネートを分散場せ
九分散物【添加する。この反応混合物をＳＯ℃で１時間
、後攪拌する。
ル〕−４５−ジヒドロ−１−イミダゾールイル］−エタ
ノールおよび、オレイルアミンに５モルのエチレンオキ
サイドが付加した２４５１１Ｏ付加生成物を、５５５部
０３１−メチルピロリドン中に溶解しそして５０℃に加
熱する。次に、４４０部の１−メチルピロリドン中に２
１０部のｔｓ−ナフタリンジイソシアネートを分散場せ
九分散物【添加する。この反応混合物をＳＯ℃で１時間
、後攪拌する。
実施例１０
ｓｓｏ＠ｏブチルジグリコールアセテート中に、ｌ５Ｏ
ｉｌＯ平均分子量６００のポリグリコール％２８部のヘ
キシン−５−ジオール−２，５および！５０部□ ｚ
−（２−（ＩＩ−へブタデセン−１−イル）−４５−ジ
ヒドロ−１−イミダゾールイル〕−エタノール七湊解し
そして１５０℃に加熱する。この温度のもとで２５０部
の４４′−ジフェニルメタンジインシアネートを配量供
給し、次に１７５℃のもとで１時間、螢攪拌する。反応
の際に２４部の二酸化炭素が遊離する。
ｉｌＯ平均分子量６００のポリグリコール％２８部のヘ
キシン−５−ジオール−２，５および！５０部□ ｚ
−（２−（ＩＩ−へブタデセン−１−イル）−４５−ジ
ヒドロ−１−イミダゾールイル〕−エタノール七湊解し
そして１５０℃に加熱する。この温度のもとで２５０部
の４４′−ジフェニルメタンジインシアネートを配量供
給し、次に１７５℃のもとで１時間、螢攪拌する。反応
の際に２４部の二酸化炭素が遊離する。
実施例１１
１モル０１． Ｌ １− ） ＩＪメチロールプロノ（
ンを７０モルのプルピレンオキサイドおよび１４モルの
エチレンオキサイドと反応させることＫよって得られる
平均分子量４８０００分岐し光ポリエーテル５０４部中
に、実施例１０１１１０付加化食物を溶解し、４５ ｍ
”／ ｆの１１〒−表面積および（１４−の揮発性虞分
を有する８８郁Ｏフアーネスプツツクを混入する。こう
して得られるカーボンブラック分散物を、１−Ｏ直ｌＩ
Ｏ珪岩ガラス−ビーズ（ｇｉｌｌｑｕａｒｔｇｉｔ＠ｇ
ｌａｓｓｈｅａｄ ） を用いてボール・ミル中で４
０分間分曽処理する。２２−のカーボンブラック含有量
を有り、ポリエーテルウレタン−ホームを着色するＯＫ
特に優れている非常に嵐好な流動性のオーメン・ブラッ
ク分散物が得られる。
ンを７０モルのプルピレンオキサイドおよび１４モルの
エチレンオキサイドと反応させることＫよって得られる
平均分子量４８０００分岐し光ポリエーテル５０４部中
に、実施例１０１１１０付加化食物を溶解し、４５ ｍ
”／ ｆの１１〒−表面積および（１４−の揮発性虞分
を有する８８郁Ｏフアーネスプツツクを混入する。こう
して得られるカーボンブラック分散物を、１−Ｏ直ｌＩ
Ｏ珪岩ガラス−ビーズ（ｇｉｌｌｑｕａｒｔｇｉｔ＠ｇ
ｌａｓｓｈｅａｄ ） を用いてボール・ミル中で４
０分間分曽処理する。２２−のカーボンブラック含有量
を有り、ポリエーテルウレタン−ホームを着色するＯＫ
特に優れている非常に嵐好な流動性のオーメン・ブラッ
ク分散物が得られる。
全知Ｏ方法に従ってポリウレタン−多層スキン−ホーム
（ｉｎｔ＠ｇｒａｌ−ｓｋｉｎ ｆｏａｍ ） に顔
料を富有させる場合にＦｉ、発泡構造に害【及はすとと
なしに、均一で色の濃い着色物が得られる。
（ｉｎｔ＠ｇｒａｌ−ｓｋｉｎ ｆｏａｍ ） に顔
料を富有させる場合にＦｉ、発泡構造に害【及はすとと
なしに、均一で色の濃い着色物が得られる。
上記実施例中で用いた付加化合物をポリオールに代走た
場合には、カーボンブラック分散物は粉砕てきない。粉
砕可能な粘度は最高１８９ＩＯカーボンブラツク含有量
までに達する。
場合には、カーボンブラック分散物は粉砕てきない。粉
砕可能な粘度は最高１８９ＩＯカーボンブラツク含有量
までに達する。
実施例１２
３４１ｆｔ ＫＯＨ／ ｆ Ｏヒドロキシル価およヒ２
０℃で１２ Ｐｍ−４０粘度を有する４６８部Ｏ分岐し
えポリエーテルを、実施例２から０１２部の純粋付加生
成物（溶剤は減圧下に留去されている）と混合する。次
に、そうして得られる溶液中に。
０℃で１２ Ｐｍ−４０粘度を有する４６８部Ｏ分岐し
えポリエーテルを、実施例２から０１２部の純粋付加生
成物（溶剤は減圧下に留去されている）と混合する。次
に、そうして得られる溶液中に。
２Ｓｎ膿の平均粒度および五〇のシト値（水性懸濁状態
で）を有する１２ｏｉ１ｏ表ｍ酸化したガスブラックを
混入攪拌する。得られるカーボンブラック懸濁物を、ボ
ールミル中において直１１１ ｍ （）珪岩ガラス・ビ
ーズを用いて分散処理する。非常に真打な流動性で凝集
安定性のカーボンブラック分散物が得られる。用いた付
加化合物をポリエーテルに代えた場合には、上記カーボ
ンブラック分散物は粉砕できない。
で）を有する１２ｏｉ１ｏ表ｍ酸化したガスブラックを
混入攪拌する。得られるカーボンブラック懸濁物を、ボ
ールミル中において直１１１ ｍ （）珪岩ガラス・ビ
ーズを用いて分散処理する。非常に真打な流動性で凝集
安定性のカーボンブラック分散物が得られる。用いた付
加化合物をポリエーテルに代えた場合には、上記カーボ
ンブラック分散物は粉砕できない。
実施例１３
ｓＱｍｍ＊０平均粒度および墨のシト値（水性分散状１
１）を有する５０部のファーネスブラックを、ニーダ−
中において％２部の実施例５０付加生成物および２８部
のジオクチルフタレートと一１ｆＫ１時間分散処理する
。次に、こＯ混練物質を４０部のジオクチルフタレート
にて流動性カーボンブラック分散物に希釈する。この分
散物は、１＠Ｖ安定化ルチル置顔料、７２０！−値（ｎ
ｘｍ −ｓ ＆ ７ ｔ ４ ）を有するペースト化可
能＠ｓ９５＠ＯＬマにジｗｙＰＶｏ％５９．４郁Ｏジオ
ノチルフタレーＦおよりα１＠０安定剤を富有するポリ
ビニルクロライド麹層ベースト中に容易に混入攪拌され
る。１−の濃さに着色したこの塗料ペーストをつや有シ
厚紙に塗布し、５分間１６０℃に加熱する。着色力のよ
い色調が得られる。
１）を有する５０部のファーネスブラックを、ニーダ−
中において％２部の実施例５０付加生成物および２８部
のジオクチルフタレートと一１ｆＫ１時間分散処理する
。次に、こＯ混練物質を４０部のジオクチルフタレート
にて流動性カーボンブラック分散物に希釈する。この分
散物は、１＠Ｖ安定化ルチル置顔料、７２０！−値（ｎ
ｘｍ −ｓ ＆ ７ ｔ ４ ）を有するペースト化可
能＠ｓ９５＠ＯＬマにジｗｙＰＶｏ％５９．４郁Ｏジオ
ノチルフタレーＦおよりα１＠０安定剤を富有するポリ
ビニルクロライド麹層ベースト中に容易に混入攪拌され
る。１−の濃さに着色したこの塗料ペーストをつや有シ
厚紙に塗布し、５分間１６０℃に加熱する。着色力のよ
い色調が得られる。
実施例１５において２部の実施例５の付加生成物を２部
の実施例６の付加生成物に代えた場合に、匹敵する結果
が得られる。これに対して。
の実施例６の付加生成物に代えた場合に、匹敵する結果
が得られる。これに対して。
実施例１３において、２部の実施例５０付加生成物を２
部のジオクチルフタＶ−）に代えた場合には、非流動性
のカーボンブラック・ペーストが得られ、このものは、
ｙｖｃ−塗料ペーストＫかいて実施例１３０色調に比較
して弱い着色力の色調をも九らす。
部のジオクチルフタＶ−）に代えた場合には、非流動性
のカーボンブラック・ペーストが得られ、このものは、
ｙｖｃ−塗料ペーストＫかいて実施例１３０色調に比較
して弱い着色力の色調をも九らす。
実施例１４：
２００＠００．Ｘ、ピグメント・プ＃−１５：３（色指
数−７＜１４０）を、５７毫ル０プロピレンオキナイド
および１にモルのエチレンオキサイドを１モルのグリセ
リンに付加した７５４部の付加生成物および実施例９の
付加生成物０４６部Ｃ＋Ｓｓ中にのこぎ多歯型攪拌機中
で混入攪拌し、次にビーズ・ミルを用いて分散させる。
数−７＜１４０）を、５７毫ル０プロピレンオキナイド
および１にモルのエチレンオキサイドを１モルのグリセ
リンに付加した７５４部の付加生成物および実施例９の
付加生成物０４６部Ｃ＋Ｓｓ中にのこぎ多歯型攪拌機中
で混入攪拌し、次にビーズ・ミルを用いて分散させる。
こ０１１Ｋして製造した流動性顔料分散物は、ポリウレ
タン−発泡体を着色する０Ｋ４Ｉに適して＞）、光沢お
る着色力のよい色調をもえらす。
タン−発泡体を着色する０Ｋ４Ｉに適して＞）、光沢お
る着色力のよい色調をもえらす。
実施例１５：
実施例１４に相応して、以下Ｏ成分に含有している顔料
分散物を製造する：３０ｉ１０１Ｉ施例１ｓＫ記載のフ
ァーネスブラック、２部の実施例７０付加生成物および
ｂｓ＠ｖブチルジグリコールアセテート。
分散物を製造する：３０ｉ１０１Ｉ施例１ｓＫ記載のフ
ァーネスブラック、２部の実施例７０付加生成物および
ｂｓ＠ｖブチルジグリコールアセテート。
こＯカーゼンプラツタ分散物ｔｔ嘔ｏ濃度で。
１５部の安定化し九ルチｋａＳ料、３４部Ｏ増量剤（主
としてドロマイト）、層外用塗料に適する７＠Ｄ市販ビ
ニルトルエン−７クリレ一シ共重合体、層外用塗料に適
する市販Ｏ変性ビニルトルエンアクリレート共重合体を
芳香族−および脂肪族炭化水素の混合物Ｋｉｌ解しえ１
４部ｔ）１０−＠濠並びに、安定剤、塩素化パラフィン
かよ〜びホワイト・スピリットよシ成ゐＳＯ郁Ｏ渦合−
を含有するビニルトルエン／アクリレート共重合体−ベ
ースの屋外用塗料中に混入攪拌しそしてつや有シ厚紙Ｋ
ｍ布する。決して凝集現象を示す。ことのない高い着色
力を有する色調が得られる。
としてドロマイト）、層外用塗料に適する７＠Ｄ市販ビ
ニルトルエン−７クリレ一シ共重合体、層外用塗料に適
する市販Ｏ変性ビニルトルエンアクリレート共重合体を
芳香族−および脂肪族炭化水素の混合物Ｋｉｌ解しえ１
４部ｔ）１０−＠濠並びに、安定剤、塩素化パラフィン
かよ〜びホワイト・スピリットよシ成ゐＳＯ郁Ｏ渦合−
を含有するビニルトルエン／アクリレート共重合体−ベ
ースの屋外用塗料中に混入攪拌しそしてつや有シ厚紙Ｋ
ｍ布する。決して凝集現象を示す。ことのない高い着色
力を有する色調が得られる。
実施例１６：
２部のＣ９工、ピグメント−レッド１４８（色指数−ｓ
鷺５ｏｎ）を、１部の実施例１の付加生成物と−ＩＩＫ
、８０℃に加熱されたニーグー中で分散部層する。１時
間Ｏ分散時間の後にこＯＩ＆練物を冷却しそして練る。
鷺５ｏｎ）を、１部の実施例１の付加生成物と−ＩＩＫ
、８０℃に加熱されたニーグー中で分散部層する。１時
間Ｏ分散時間の後にこＯＩ＆練物を冷却しそして練る。
飛散しない粉末状顔料調整物が得られる。この調整物を
、５０部の安定化ルチルｉｉｓ料、植物性脂肪酸を基礎
とするＳＺＳ部の長油アルキッド樹脂、乾燥剤、安定剤
、ホワイト・スピリットおよび石油ベンジンより威る３
２５部の混合物を含有する乾燥性アルキッド樹脂塗料中
ＫＯこぎり歯型攪拌機にて１４Ｊ１１濃度で混入攪拌し
そしてつヤ有シ厚紙Ｅｌｋ布する。決して凝集現象ｏｉ
ｉｉめられない。
、５０部の安定化ルチルｉｉｓ料、植物性脂肪酸を基礎
とするＳＺＳ部の長油アルキッド樹脂、乾燥剤、安定剤
、ホワイト・スピリットおよび石油ベンジンより威る３
２５部の混合物を含有する乾燥性アルキッド樹脂塗料中
ＫＯこぎり歯型攪拌機にて１４Ｊ１１濃度で混入攪拌し
そしてつヤ有シ厚紙Ｅｌｋ布する。決して凝集現象ｏｉ
ｉｉめられない。
斑点ａｔい光沢のある色調が得られる。
夷−例１７：
比較する目的で、６５０部の〒ｉｏ、 と５５０部の
、平均分子量６５００および２５℃での粘度１２７５
ｍＰａ５ を有する分岐し九ポリエーテルとよ）成る
二酸化チタン−ペーストを製造する。得られえ９６部Ｏ
ペーストを４部のポリエーテルと混合しセしてｎ Ｗ
４１５ ｍ−”で１五６Ｐａｗ （）動粘度を測定する
。
、平均分子量６５００および２５℃での粘度１２７５
ｍＰａ５ を有する分岐し九ポリエーテルとよ）成る
二酸化チタン−ペーストを製造する。得られえ９６部Ｏ
ペーストを４部のポリエーテルと混合しセしてｎ Ｗ
４１５ ｍ−”で１五６Ｐａｗ （）動粘度を測定する
。
これに比較する為に、得られた９６部のペーストを、実
施例４０４部の付加生成物と混合しそしてｎｍｎｍ４ｌ
５息で１７ Ｐａ−の動粘度を測定する。
施例４０４部の付加生成物と混合しそしてｎｍｎｍ４ｌ
５息で１７ Ｐａ−の動粘度を測定する。
実施例１８：
Ａ Ｓ ｑ［０１／ ｆ ００Ｈ−価＆！ヒ８３０ｍ１
ＦａｓＯ粘度（２ＳＣ）ｋ有す４ａ１ｏ＠ｔＤ分皺した
ポリエーテル中に１実施例５０１５部Ｏ付加化合物を溶
解しそして１１０ ｍ”／ −ｆ Ｏ１社−表面積を有
する表面酸化し九ガスブラック７５部を混入攪拌する。
ＦａｓＯ粘度（２ＳＣ）ｋ有す４ａ１ｏ＠ｔＤ分皺した
ポリエーテル中に１実施例５０１５部Ｏ付加化合物を溶
解しそして１１０ ｍ”／ −ｆ Ｏ１社−表面積を有
する表面酸化し九ガスブラック７５部を混入攪拌する。
このカーボンブラック分散物を、１ｍ（）珪、岩ビーズ
を含有するビーズミル中において３５分闘験砕する。非
常に良好な流動性Ｏカーボンブラック分散物が得られる
。
を含有するビーズミル中において３５分闘験砕する。非
常に良好な流動性Ｏカーボンブラック分散物が得られる
。
実施例５０１５部の付加化合物を実施例１００１５部Ｏ
付加生成物にｔ九は実施例８０１０部の付加生成物およ
び実施例１８で用いた５部Ｏボ９オールに代えた場合に
、匹敵する結果が得られる。
付加生成物にｔ九は実施例８０１０部の付加生成物およ
び実施例１８で用いた５部Ｏボ９オールに代えた場合に
、匹敵する結果が得られる。
これらのカーボンブラック分散物は％％にポリウレタン
−発泡体の着色に適する。
−発泡体の着色に適する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１） 一般式 ％式％） 〔式中 １１ は４〜ｓｏ＊ｏｏ−原子を有するアル
キル−、アルケニル−またはアルカポリエンイル基で、
ムＦｉ２〜６個Ｏ〇一原子を有するアルキレン基でそし
て鼻は１〜２０゜数である。〕 て表わされ４Ｖ−ドロ今シアル中ルーイミダシリン、一
般式 ％式％（２） 〔式中、Ｘは４〜２６＠ｔ）０一原子を有する二価Ｏ芳
香族−ま九紘脂肪族基である。〕で表わされ為ジイソシ
アネートおよび一般式％式％（２） 〔式中、ｍ拡２〜６の整数てそして！は。 −０−、−璽一および−ＣＯ−基並びにこれらの組み合
せによって中断されていてもよい少なくと％！個ｏ〇一
原子を有する脂肪族基である。〕で表わされるポリオー
ルよプ得られる付加化゛合物。 （り Ｒ” ＃天然脂肪酸Ｏ脂肪族基で、ムが−０
１１−ＯＨ１−基でそしてｎが１である一般式（１）の
とドａ中ジアルキル化合物よシ得られる特許請求の範囲
第１項記載の付加化合物。 （３） Ｘがトルイレン−、ジフェニルメタン−まえ
はナフチレン基で′ある一般式（２）のジイソシアネー
トから得られる特許請求の範囲第１項記載の付加化合物
。 て−てもよい２〜１２個００一原子を有する脂肪族基で
そして鳳が２またはＳＯ黴である一般式一）Ｏポリオー
ルから祷られる特許請求の範−籐唱項記載Ｏ付加化合物
。 ＠ Ｉが一般式 〔式中、 Ｒ１＄４〜５０＠ｔｏｏ−原子を有するアル
キル−、アルケモルー家えはプルカポジエンイル基で％
２が一０１ｌｓ−壕え絋−００−基で、ムが２〜６個０
０−原子を有するアルキレン基でセして鳳が１−〜２＠
０数である。〕で表わされ石基である♀般式（３）０ポ
リオールから得られる特許請求の範囲第１項記載Ｏ付加
化金物。 （６）一般式 ％式％） 〔式中、！１１ 社６〜ｓｏ個００−原子を有す為ア
ルキル−、アルケニル′−またはアルカポリエンイル基
で、ムは！〜６儒００−原子を有するアルキレン基でそ
して１１紘１〜２０ｔ）黴である。〕 て表わされるヒドロキシアル中ルーイミダシリン、一般
式 ％式％（２） 〔式中％ＸＦｉ４〜２０個の〇一原子を有する二価の芳
香族−まえは脂肪族基で、◆′る。〕で表わされるジイ
ソシブネートおよび一般式％式％（３） 〔式中、ｍは２〜６の整数でそして！は、暑 −Ｏ−、−Ｍ−および−Ｃ〇−基並びにこれらの組み会
−１Ｋよって中断されていてもよい少なくと４２個Ｏ〇
一原子を有する脂肪族基である〕で表わされるポリオー
ルよシ得られる付加化合物を製造するに当つ′で、式（
１）０ヒドロキシアル今ルーイミ′ダシ−リンおよび式
（３）のポリオールを最初に導入しそして式（２）Ｏジ
イソシアネートを添加することを特徴とする、上記付加
化金物の製造方法。 （７）付加反応を不活性溶剤中におい工０〜１２０ｃＯ
「度Ｏもとに実施する特許請求の範囲第６項記載の方法
。 （８） 付加反応を不活性溶剤中において４０〜１０
０℃０温度のもとで実施する特許請求の範囲第７項記載
の方法。 （９）滓剤として訳化水素、塩素化羨化水素、エステル
、エーテル、ケトンまたは酸アミドを用いる特許請求の
範囲第７項を九ｌＩ項記載Ｏ方法。 鱒 付加反応を１２０〜２５０℃Ｏもとで二酸化炭素Ｏ
分−下に実施する特許請求の範囲第６項記載Ｏ方法。 ◆υ 付加反応をそのま＼でまたは１５０℃以上Ｏ沸点
を有する不活性溶剤中で実施する特許請求の範囲第６項
または第１０項記載Ｏ方法。 輪 一般式 ％式％（４ 〔式中、１１ は６〜５０＠００−Ｍ子を有するアル
キル−、アルケニル−ま九はアルカポリエンイル基で、
ムは２〜６個００−原子を有するアルキレン基でセして
ｎは１〜２００数である。〕 で表わされるヒドロキシアルキル−イミダシリン、一般
式 ％式％（２） 〔式中、Ｘは６〜２０個の〇一原子を有する二価の芳香
族−または脂肪族基である。〕で表わされるシイツクア
ネートおよび一般式％式％（３） 〔式中、鵬は２〜６の整数でそして！は、暑 −Ｏ−、−１−および一〇〇−基並びにこれらの組み合
せＫよって中断されていてもよい少なくとも２個のＣ−
原子を有する脂肪族基である。〕で表わされるポリオー
ルより得られる付加化金物を製造するに当って、最初に
ジイソシアネートとポリオールと反応させセして次にこ
Ｏ反応生成物をヒドロキシアルキルイミダシリンに添加
することを特徴とする、上記付加生成物の製造方法。 ロ 付加反応を不活性溶剤中において０〜１２０℃Ｏａ
度の−とに実施する特許請求の範囲第１２項記載の方法
。 （Ｉ４ 付加反応を不活性溶剤中において４０〜１０
０ＣＯ温度のもとで実施する特許請求の範Ｓ第１ｓ項記
載の方法。 Ｌ９１１剤として縦比水素、塩素化炭化水素、エステル
、エーテル、ケトンまたは酸アミドを用いる特許請求の
範囲＃！１５項また＃ｉ第第１環 収・ 付加反応を１２０〜２ＳＯＣＯもとで二酸化炭素
の分離下に実施する特許請求の範囲第１２項記記載方法
。 ａη 付加反応をそのｔ−でまた＃１１５ｇＩＣ以上Ｏ
沸点を有する不活性溶剤中で実施する４Ｉ軒請求の範囲
第１２項ｔたは第１６項記載Ｏ方法。 舖 一般式 ％式％ 〔式中、ｍｌ Ｈｂ 〜ｓａ＠ｖａ−鳳子を有するア
ルキル−、アルケニル−またはアルカポリエンイル基で
，ムＦｉ２〜６個のＣ−原子を有すゐアルキレン基でそ
してｎ社１〜２００数である。〕 で表わされるＬドロキシアルキル−イミダシリン、一般
式 ％式％（２） 〔式中、Ｘは６〜２１２＠（）Ｃ−原子を有する二ＩＩ
の芳香族−または脂肪族基である。〕で表わされるジイ
ソシアネートおよび一般式％式％（３） 〔式中，鵬は２〜６の整数でそしてＹＦｉ。 一ｏー．ーｍ−および一〇〇−基並びにこれらの組み合
せＫよって中断されていてもよい少なくと４２個Ｏｏ一
原子を有する脂肪族基である。〕で表わされるポリオー
ルよに得られる付加化合物を有効成分とする、固体物質
を非水性媒体に分散場せる為Ｏ剤。 ■ 顔料および噂料を巨大分子物質中に分散させる為の
１特許請求の範８第１ｚ項記載Ｏ剤。 （２）合成樹脂および被覆媒体中に顔料を含有させる為
Ｏ顔料調整物用分散剤としてＯＳ許請求Ｏ範Ｓ第１ｂ項
記記載剤。 輪 ポリウレタン発泡体に顔料を富有させる為Ｏ顔料調
整物用分散剤として０４ＩＦＦ請求Ｏ範Ｉ！第１ト項記
載の剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813135327 DE3135327A1 (de) | 1981-09-05 | 1981-09-05 | Additionsverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE3135327.4 | 1981-09-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5869221A true JPS5869221A (ja) | 1983-04-25 |
| JPH0328450B2 JPH0328450B2 (ja) | 1991-04-19 |
Family
ID=6141030
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57153399A Granted JPS5869221A (ja) | 1981-09-05 | 1982-09-04 | 付加化合物、その製造方法およびその用途 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4451656A (ja) |
| EP (1) | EP0074080B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5869221A (ja) |
| DE (2) | DE3135327A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006219768A (ja) * | 2005-02-09 | 2006-08-24 | Takemoto Oil & Fat Co Ltd | ポリウレタン系弾性繊維紡糸液調製用分散剤、ポリウレタン系弾性繊維紡糸液及びポリウレタン系弾性繊維紡糸液の調製方法 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59124922A (ja) * | 1982-12-31 | 1984-07-19 | Nippon Paint Co Ltd | 顔料分散用樹脂 |
| DE3465599D1 (en) * | 1984-01-27 | 1987-10-01 | Byk Chemie Gmbh | Addition compounds suited as dispersing agents, process for their preparation, their use and solid materials coated with them |
| DE3542437A1 (de) * | 1984-12-18 | 1986-06-19 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Pulverpigment mit verbesserten rheologischen eigenschaften, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung mit einem gehalt von mindestens 5 % unsubstituiertem chinacridon |
| AU599311B2 (en) * | 1984-12-18 | 1990-07-19 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pulverulent azoic pigments having improved rheologic properties, method for the production and utilization thereof |
| DE4240481A1 (de) * | 1992-12-02 | 1994-06-09 | Bayer Ag | Pigment- und Rußpräparationen (Farbmittelpräparationen zum Färben von Kunststoffen) |
| DE102004022753B3 (de) * | 2004-05-07 | 2006-02-16 | Byk-Chemie Gmbh | Als Dispergiermittel und Dispersionsstabilisatoren geeignete Additionsverbindungen |
| DE102006012999A1 (de) | 2006-03-22 | 2007-09-27 | Byk-Chemie Gmbh | Additionsverbindungen als Dispergiermittel und Dispersionsstabilisatoren |
Family Cites Families (8)
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|---|---|---|---|---|
| US2647125A (en) * | 1949-01-07 | 1953-07-28 | Dearborn Chemicals Co | Acylated imidazolines and method for preparing the same |
| US2987515A (en) * | 1958-02-03 | 1961-06-06 | Petrolite Corp | Urethanes |
| US3325306A (en) * | 1963-11-12 | 1967-06-13 | Eastman Kodak Co | Hydrophobic polymers coated with a hydrocarbon polyisocyanate reacted with a dihydroxy organic tertiary amine |
| US3448065A (en) * | 1965-09-07 | 1969-06-03 | Air Prod & Chem | Polyurethane catalysis employing n-hydroxyalkyl substituted imidazole |
| DE2312301C3 (de) * | 1973-03-13 | 1979-03-29 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Leichtverteilbare Pigmentzubereitungen |
| GB1445135A (en) * | 1973-08-21 | 1976-08-04 | Ici Ltd | Dispersions |
| DD151465A1 (de) * | 1979-11-29 | 1981-10-21 | Rainer Noack | Verfahren zur herstellung von pigmentdispersionen |
| DE3018715A1 (de) * | 1980-05-16 | 1981-11-26 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Pigmentzubereitungen fuer lacke |
-
1981
- 1981-09-05 DE DE19813135327 patent/DE3135327A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-09-01 EP EP82108041A patent/EP0074080B1/de not_active Expired
- 1982-09-01 DE DE8282108041T patent/DE3268290D1/de not_active Expired
- 1982-09-03 US US06/414,813 patent/US4451656A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-09-04 JP JP57153399A patent/JPS5869221A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006219768A (ja) * | 2005-02-09 | 2006-08-24 | Takemoto Oil & Fat Co Ltd | ポリウレタン系弾性繊維紡糸液調製用分散剤、ポリウレタン系弾性繊維紡糸液及びポリウレタン系弾性繊維紡糸液の調製方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3268290D1 (en) | 1986-02-13 |
| JPH0328450B2 (ja) | 1991-04-19 |
| DE3135327A1 (de) | 1983-03-24 |
| EP0074080A3 (en) | 1983-08-31 |
| EP0074080A2 (de) | 1983-03-16 |
| US4451656A (en) | 1984-05-29 |
| EP0074080B1 (de) | 1986-01-02 |
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